KR20160122636A - 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 소자 - Google Patents
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Abstract
(과제) 인쇄판을 팽윤시키기 어렵고, 또한 인쇄성이 양호한 액정 배향제를 제공한다.
(해결 수단) 중합체 성분과, 인 원자를 갖는 용제, N,N-디메틸프로필렌우레아, 테트라하이드로-4H-피란-4-온, 테트라메틸렌술폭사이드, 3-메틸사이클로헥산온, 4-메틸사이클로헥산온, 하기식 (1)로 나타나는 화합물, 하기식 (2)로 나타나는 화합물, 하기식 (3)으로 나타나는 화합물 및, 하기식 (10)으로 나타나는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 특정 용제를 액정 배향제에 함유시킨다:
(R4는 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기, R5는 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기, R6은 탄소수 2∼4의 알칸디일기, R7∼R10은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 1가의 유기기이고;
R11∼R13은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1∼3의 알킬기임).
(해결 수단) 중합체 성분과, 인 원자를 갖는 용제, N,N-디메틸프로필렌우레아, 테트라하이드로-4H-피란-4-온, 테트라메틸렌술폭사이드, 3-메틸사이클로헥산온, 4-메틸사이클로헥산온, 하기식 (1)로 나타나는 화합물, 하기식 (2)로 나타나는 화합물, 하기식 (3)으로 나타나는 화합물 및, 하기식 (10)으로 나타나는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 특정 용제를 액정 배향제에 함유시킨다:
(R4는 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기, R5는 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기, R6은 탄소수 2∼4의 알칸디일기, R7∼R10은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 1가의 유기기이고;
R11∼R13은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1∼3의 알킬기임).
Description
본 발명은, 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 소자에 관한 것이다.
종래, 액정 소자로서는, 전극 구조나, 사용하는 액정 분자의 물성 등이 상이한 여러 가지의 구동 방식의 것이 개발되어 있고, 예를 들면 TN형이나 STN형, VA형, 면 내 스위칭형(IPS형), FFS형, 광학 보상 벤트형(OCB형) 등의 각종 액정 소자가 알려져 있다. 이들 액정 소자는, 액정 분자를 배향시키기 위한 액정 배향막을 갖는다. 액정 배향막의 재료로서는, 내열성, 기계적 강도, 액정과의 친화성 등의 각종 특성이 양호한 점에서, 폴리암산이나 폴리이미드 등이 사용되고 있다.
액정 배향제에 있어서, 중합체 성분은 용제에 용해되어 있고, 액정 배향제를 기판에 도포하여 가열함으로써 액정 배향막이 형성된다. 여기에서, 액정 배향제의 용제로서는, 중합체의 용해성이 높은 유기 용매, 예를 들면 N-메틸-2-피롤리돈이나 γ-부티로락톤 등의 비프로톤성 극성 용매가 일반적으로 사용된다. 또한, 액정 배향제를 기판에 도포할 때의 액정 배향제의 도포성(인쇄성)을 양호하게 하기 위해, 비프로톤성 극성 용매와 함께, 예를 들면 부틸셀로솔브 등과 같은, 표면 장력이 비교적 낮은 유기 용매가 병용되고 있다(예를 들면, 특허문헌 1이나 특허문헌 2 참조).
액정 배향제를 기판에 도포하는 방법으로서는, 스핀 코팅법이나 오프셋 인쇄법, 잉크젯법 등 여러 가지의 방법이 적용된다. 예를 들면 오프셋 인쇄법은, APR(등록상표) 등의 수지로 이루어지는 인쇄판에 액정 배향제를 도포하고, 인쇄판에 의해 액정 배향제를 기판 상에 전사하는 전사 인쇄 장치를 이용하여 일반적으로 행해진다(예를 들면, 특허문헌 3 참조).
액정 배향제의 도포성의 개선을 목적으로 하여 일반적으로 사용되고 있는 부틸셀로솔브는, APR 수지를 팽윤시키기 쉬운 경향이 있다. 그 때문에, 부틸셀로솔브를 포함하는 액정 배향제를 오프셋 인쇄에 의해 기판에 도포하는 경우에, 인쇄판으로의 도포가 반복하여 행해짐으로써 인쇄판이 팽윤하여, 인쇄성이 저하되는 것이 우려된다. 또한, 액정 배향제의 용제 성분으로서는, 연속하여 인쇄를 행한 경우에도 인쇄기 상에 중합체가 석출되기 어려워, 인쇄성(연속 인쇄성)이 양호한 것이 요구된다.
본 발명은 상기 과제를 감안하여 이루어진 것이며, 인쇄판을 팽윤시키기 어렵고, 또한 인쇄성이 양호한 액정 배향제를 제공하는 것을 하나의 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기와 같은 종래 기술의 과제를 달성하기 위해 예의 검토한 결과, 용제로서 특정의 유기 용매를 사용함으로써 상기 과제를 해결 가능한 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 구체적으로는, 본 발명에 의해 이하의 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 소자가 제공된다.
본 발명은 하나의 측면에 있어서, 중합체 성분과, 인 원자를 갖는 용제, N,N-디메틸프로필렌우레아, 테트라하이드로-4H-피란-4-온, 테트라메틸렌술폭사이드, 3-메틸사이클로헥산온, 4-메틸사이클로헥산온, 하기식 (1)로 나타나는 화합물, 하기식 (2)로 나타나는 화합물, 하기식 (3)으로 나타나는 화합물 및, 하기식 (10)으로 나타나는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 특정 용제를 함유하는 액정 배향제를 제공한다:
(식 (1) 중, R4는, 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기이고;
식 (2) 중, R5는, 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기이고, R6은, 탄소수 2∼4의 알칸디일기이고;
식 (3) 중, R7∼R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 1가의 유기기이고;
식 (10) 중, R11∼R13은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1∼3의 알킬기임).
액정 배향제의 용제 성분으로서 상기의 특정 용제를 이용함으로써, 인쇄판이 팽윤하기 어려운 액정 배향제를 얻을 수 있다. 또한, 연속하여 인쇄를 행한 경우에도 인쇄기 상에 중합체가 석출되기 어려워, 인쇄성을 양호하게 할 수 있다.
본 발명은 다른 하나의 측면에 있어서, 상기 액정 배향제에 의해 형성된 액정 배향막을 제공한다. 또한, 다른 하나의 측면에 있어서, 상기 액정 배향제에 의해 형성된 액정 배향막을 구비하는 액정 소자를 제공한다.
본 발명의 액정 배향막은, 상기 특정 용제를 포함하는 액정 배향제를 이용하여 형성되어 있는 점에서, 균일한 도막을 형성할 수 있음과 함께 막질이 양호하다. 또한, 상기 액정 배향제를 이용하여 액정 소자를 제조한 경우, 제조 프로세스에 있어서 인쇄 불량을 줄일 수 있어, 결과적으로 제품의 수율 향상을 도모할 수 있다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
이하에, 본 발명의 액정 배향제에 포함되는 각 성분 및, 필요에 따라서 임의로 배합되는 그 외의 성분에 대해서 설명한다.
＜중합체 성분＞
본 발명의 액정 배향제는 중합체 성분을 함유한다. 중합체의 주골격은 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 폴리암산, 폴리암산 에스테르, 폴리이미드, 폴리실록산, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리벤조옥사졸 전구체, 폴리벤조옥사졸, 셀룰로오스 유도체, 폴리아세탈, 폴리스티렌 유도체, 폴리(스티렌-페닐말레이미드) 유도체, 폴리(메타)아크릴레이트 등의 주골격을 들 수 있다. 또한, (메타)아크릴레이트는, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 포함하는 것을 의미한다.
특정 용제에 의한 인쇄성의 개선 효과가 높은 점에서, 액정 배향제의 중합체 성분은 상기 중에서도, 폴리암산, 폴리암산 에스테르, 폴리이미드 및 폴리오르가노실록산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다. 또한, 액정 배향제의 조제시에 있어서, 중합체로서는 1종을 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다.
[폴리암산]
본 발명에 있어서의 폴리암산은, 예를 들면 테트라카본산 2무수물과 디아민을 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
(테트라카본산 2무수물)
폴리암산의 합성에 이용하는 테트라카본산 2무수물로서는, 예를 들면 지방족 테트라카본산 2무수물, 지환식 테트라카본산 2무수물, 방향족 테트라카본산 2무수물 등을 들 수 있다. 이들의 구체예로서는, 지방족 테트라카본산 2무수물로서, 예를 들면 1,2,3,4-부탄테트라카본산 2무수물 등을;
지환식 테트라카본산 2무수물로서, 예를 들면 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물, 1,3-디메틸-1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물, 2,3,5-트리카복시사이클로펜틸아세트산 2무수물, 1,3,3a,4,5,9b-헥사하이드로-5-(테트라하이드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온, 1,3,3a,4,5,9b-헥사하이드로-8-메틸-5-(테트라하이드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온, 3-옥사바이사이클로[3.2.1]옥탄-2,4-디온-6-스피로-3'-(테트라하이드로푸란-2',5'-디온), 5-(2,5-디옥소테트라하이드로-3-푸라닐)-3-메틸-3-사이클로헥센-1,2-디카본산 무수물, 3,5,6-트리카복시-2-카복시메틸노르보르난-2:3,5:6-2무수물, 2,4,6,8-테트라카복시바이사이클로[3.3.0]옥탄-2:4,6:8-2무수물, 4,9-디옥사트리사이클로[5.3.1.02,6]운데칸-3,5,8,10-테트라온, 사이클로헥산테트라카본산 2무수물 등을;
방향족 테트라카본산 2무수물로서, 예를 들면 피로멜리트산 2무수물 등을;
각각 들 수 있는 것 외에, 일본공개특허공보 2010-97188호에 기재된 테트라카본산 2무수물을 이용할 수 있다. 또한, 테트라카본산 2무수물은, 1종을 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
합성에 사용하는 테트라카본산 2무수물로서는, 상기 특성을 양호하게 할 수 있는 점 및, 특정 용제를 포함하는 용제에 대한 중합체의 용해성을 보다 높게 할 수 있어, 인쇄성의 개선 효과를 보다 높게 할 수 있는 점에서, 지환식 테트라카본산 2무수물을 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 지환식 테트라카본산 2무수물 중에서도, 2,3,5-트리카복시사이클로펜틸아세트산 2무수물, 1,3,3a,4,5,9b-헥사하이드로-5-(테트라하이드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온, 1,3,3a,4,5,9b-헥사하이드로-8-메틸-5-(테트라하이드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온, 2,4,6,8-테트라카복시바이사이클로[3.3.0]옥탄-2:4,6:8-2무수물 및, 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 바람직하고, 2,3,5-트리카복시사이클로펜틸아세트산 2무수물, 2,4,6,8-테트라카복시바이사이클로[3.3.0]옥탄-2:4,6:8-2무수물 및, 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 특히 바람직하다.
테트라카본산 2무수물로서, 2,3,5-트리카복시사이클로펜틸아세트산 2무수물, 2,4,6,8-테트라카복시바이사이클로[3.3.0]옥탄-2:4,6:8-2무수물 및, 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 경우, 그들 화합물의 합계의 함유량은, 폴리암산의 합성에 사용하는 테트라카본산 2무수물의 전체량에 대하여, 10몰％ 이상인 것이 바람직하고, 20∼100몰％인 것이 보다 바람직하다.
(디아민)
폴리암산의 합성에 사용하는 디아민으로서는, 예를 들면 지방족 디아민, 지환식 디아민, 방향족 디아민, 디아미노오르가노실록산 등을 들 수 있다. 이들 디아민의 구체예로서는, 지방족 디아민으로서, 예를 들면 메타자일릴렌디아민, 1,3-프로판디아민, 테트라메틸렌디아민, 펜타메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 1,3-비스(아미노메틸)사이클로헥산 등을;
지환식 디아민으로서, 예를 들면 1,4-디아미노사이클로헥산, 4,4'-메틸렌비스(사이클로헥실아민) 등을;
방향족 디아민으로서, 예를 들면 p-페닐렌디아민, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐술피드, 1,5-디아미노나프탈렌, 2,2'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 4,4'-디아미노-2,2'-비스(트리플루오로메틸)비페닐, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 1,3-비스(4-아미노페녹시)프로판, 9,9-비스(4-아미노페닐)플루오렌, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]헥사플루오로프로판, 4,4'-(p-페닐렌디이소프로필리덴)비스아닐린, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 2,6-디아미노피리딘, 3,6-디아미노카르바졸, N,N'-비스(4-아미노페닐)-벤지딘, 1,4-비스(4-아미노페닐)-피페라진, 1-(4-아미노페닐)-2,3-디하이드로-1,3,3-트리메틸-1H-인덴-5-아민, 1-(4-아미노페닐)-2,3-디하이드로-1,3,3-트리메틸-1H-인덴-6-아민, 3,5-디아미노벤조산, 콜레스타닐옥시-3,5-디아미노벤젠, 콜레스테닐옥시-3,5-디아미노벤젠, 콜레스타닐옥시-2,4-디아미노벤젠, 3,5-디아미노벤조산 콜레스타닐, 3,5-디아미노벤조산 콜레스테닐, 3,5-디아미노벤조산 라노스타닐, 3,6-비스(4-아미노벤조일옥시)콜레스탄, 4-(4'-트리플루오로메톡시벤조일옥시)사이클로헥실-3,5-디아미노벤조에이트, 1,1-비스(4-((아미노페닐)메틸)페닐)-4-헵틸사이클로헥산, 1,1-비스(4-((아미노페닐)메틸)페닐)-4-(4-헵틸사이클로헥실)사이클로헥산, 2,4-디아미노-N,N-디알릴아닐린, 4-아미노벤질아민, N-[4-(2-아미노에틸)페닐]벤젠-1,4-디아민, N-[4-(아미노메틸)페닐]벤젠-1,4-디아민, 신남산 구조 함유 디아민 및 하기식 (D-1)
(식 (D-1) 중, XI 및 XⅡ는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-, *-COO-, *-OCO- 또는 *-NH-CO-(단, 「*」를 붙인 결합손이 디아미노페닐기와 결합함)이고, RI 및 RⅡ는, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼3의 알칸디일이고, a는 0 또는 1이고, b는 0∼2의 정수이고, c는 1∼20의 정수이고, n은 0 또는 1이고, m은 0 또는 1이고; 단, a 및 b가 동시에 0이 되는 일은 없고, XI이 *-NH-CO-의 경우, n은 0임)
로 나타나는 화합물 등을;
디아미노오르가노실록산으로서, 예를 들면, 1,3-비스(3-아미노프로필)-테트라메틸디실록산 등을, 각각 들 수 있는 것 외에, 일본공개특허공보 2010-97188호에 기재된 디아민을 이용할 수 있다. 또한, 이들 디아민은, 1종을 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기식 (D-1)로 나타나는 화합물의 구체예로서는, 예를 들면 하기식 (D-1-1)∼식 (D-1-4)의 각각으로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다.
폴리암산의 합성에 이용하는 디아민은, 방향족 디아민을, 전체 디아민에 대하여 30몰％ 이상 포함하는 것이 바람직하고, 50몰％ 이상 포함하는 것이 보다 바람직하고, 80몰％ 이상 포함하는 것이 특히 바람직하다.
(폴리암산의 합성)
폴리암산은, 상기와 같은 테트라카본산 2무수물과 디아민을, 필요에 따라서 분자량 조정제와 함께 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 폴리암산의 합성 반응에 제공되는 테트라카본산 2무수물과 디아민의 사용 비율은, 디아민의 아미노기 1당량에 대하여, 테트라카본산 2무수물의 산 무수물기가 0.2∼2당량이 되는 비율이 바람직하다. 분자량 조정제로서는, 예를 들면 무수 말레산, 무수 프탈산, 무수 이타콘산 등의 산 1무수물, 아닐린, 사이클로헥실아민, n-부틸아민 등의 모노아민 화합물, 페닐이소시아네이트, 나프틸이소시아네이트 등의 모노이소시아네이트 화합물 등을 들 수 있다. 분자량 조정제의 사용 비율은, 사용하는 테트라카본산 2무수물 및 디아민의 합계 100중량부에 대하여 20중량부 이하로 하는 것이 바람직하다.
폴리암산의 합성 반응은, 바람직하게는 유기 용매 중에 있어서 행해진다. 이때의 반응 온도는 -20℃∼150℃가 바람직하고, 반응 시간은 0.1∼24시간이 바람직하다.
반응에 사용하는 유기 용매로서는, 예를 들면 비프로톤성 극성 용매, 페놀계 용매, 알코올, 케톤, 에스테르, 에테르, 할로겐화 탄화수소, 탄화수소 등을 들 수 있다. 특히 바람직한 유기 용매는, N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸술폭사이드, γ-부티로락톤, 테트라메틸우레아, 헥사메틸포스포르트리아미드, m-크레졸, 자일레놀, 할로겐화 페놀 및 하기에 나타내는 특정 용제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 용매로서 사용하거나, 혹은 이들 1종 이상과 기타 유기 용매(예를 들면, 부틸셀로솔브, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 등)와의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 유기 용매의 사용량(a)은, 테트라카본산 2무수물 및 디아민의 합계량(b)이, 반응 용액의 전체량(a＋b)에 대하여, 0.1∼50중량％가 되는 양으로 하는 것이 바람직하다.
이상과 같이 하여, 폴리암산을 용해하여 이루어지는 반응 용액이 얻어진다. 이 반응 용액은 그대로 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋고, 반응 용액 중에 포함되는 폴리암산을 단리한 후에 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋다.
[폴리이미드]
본 발명에 있어서의 폴리이미드는, 상기와 같이 하여 합성된 폴리암산을 탈수 폐환하여 이미드화함으로써 얻을 수 있다. 폴리이미드는, 그의 전구체인 폴리암산이 갖고 있던 암산 구조의 모두를 탈수 폐환한 완전 이미드화물이라도 좋고, 암산 구조의 일부만을 탈수 폐환하여, 암산 구조와 이미드환 구조가 병존하는 부분 이미드화물이라도 좋다. 본 발명에 있어서의 폴리이미드는, 그의 이미드화율이 30％ 이상인 것이 바람직하고, 40∼99％인 것이 보다 바람직하고, 50∼99％인 것이 더욱 바람직하다. 이 이미드화율은, 폴리이미드의 암산 구조의 수와 이미드환 구조의 수의 합계에 대한 이미드환 구조의 수가 차지하는 비율을 백분율로 나타낸 것이다. 여기에서, 이미드환의 일부가 이소이미드환이라도 좋다.
폴리암산의 탈수 폐환은, 바람직하게는 폴리암산을 가열하는 방법에 의해, 또는 폴리암산을 유기 용매에 용해하고, 이 용액 중에 탈수제 및 탈수 폐환 촉매를 첨가하고 필요에 따라서 가열하는 방법에 의해 행해진다. 이 중, 후자의 방법에 의한 것이 바람직하다.
폴리암산의 용액 중에 탈수제 및 탈수 폐환 촉매를 첨가하는 방법에 있어서, 탈수제로서는, 예를 들면 무수 아세트산, 무수 프로피온산, 무수 트리플루오로아세트산 등의 산 무수물을 이용할 수 있다. 탈수제의 사용량은, 폴리암산의 암산 구조의 1몰에 대하여 0.01∼20몰로 하는 것이 바람직하다. 탈수 폐환 촉매로서는, 예를 들면 피리딘, 콜리딘, 루티딘, 트리에틸아민 등의 3급 아민을 이용할 수 있다. 탈수 폐환 촉매의 사용량은, 사용하는 탈수제 1몰에 대하여 0.01∼10몰로 하는 것이 바람직하다. 탈수 폐환 반응에 이용되는 유기 용매로서는, 폴리암산의 합성에 이용되는 것으로서 예시한 유기 용매를 들 수 있다. 탈수 폐환 반응의 반응 온도는, 바람직하게는 0∼180℃이고, 반응 시간은, 바람직하게는 1.0∼120시간이다.
이와 같이 하여 폴리이미드를 함유하는 반응 용액이 얻어진다. 이 반응 용액은, 그대로 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋고, 반응 용액으로부터 탈수제 및 탈수 폐환 촉매를 제거한 후에 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋고, 폴리이미드를 단리한 후에 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋다. 이들 정제 조작은 공지의 방법에 따라 행할 수 있다. 그 외에, 폴리이미드는, 폴리암산 에스테르의 이미드화에 의해 얻을 수도 있다.
[폴리암산 에스테르]
본 발명에 있어서의 폴리암산 에스테르는, 예를 들면, [I] 상기 합성 반응에 의해 얻어진 폴리암산과 에스테르화제(예를 들면, 메탄올이나 에탄올, N,N-디메틸포름아미드디에틸아세탈 등)를 반응시키는 방법, [Ⅱ] 테트라카본산 디에스테르와 디아민을, 유기 용매 중, 적당한 탈수 촉매(예를 들면, 4-(4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)-4-메틸모르폴리늄할라이드, 인계 축합제 등)의 존재하에서 반응시키는 방법, [Ⅲ] 테트라카본산 디에스테르디할로겐화물과 디아민을, 유기 용매 중, 적당한 염기(예를 들면, 피리딘, 트리에틸아민, 수산화 나트륨 등)의 존재하에서 반응시키는 방법, 등에 의해 얻을 수 있다.
액정 배향제에 함유시키는 폴리암산 에스테르는, 암산 에스테르 구조만을 갖고 있어도 좋고, 암산 구조와 암산 에스테르 구조가 병존하는 부분 에스테르 화물이라도 좋다. 또한, 폴리암산 에스테르를 용해하여 이루어지는 반응 용액은, 그대로 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋고, 반응 용액 중에 포함되는 폴리암산 에스테르를 단리한 후에 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋다.
이상과 같이 하여 얻어지는 폴리암산, 폴리암산 에스테르 및 폴리이미드는, 이것을 농도 10중량％의 용액으로 했을 때에, 10∼800mPa·s의 용액 점도를 갖는 것이 바람직하고, 15∼500mPa·s의 용액 점도를 갖는 것이 보다 바람직하다. 또한, 상기 중합체의 용액 점도(mPa·s)는, 당해 중합체의 양(良)용매(예를 들면 γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈 등)를 이용하여 조제한 농도 10중량％의 중합체 용액에 있어서, E형 회전 점도계를 이용하여 25℃에서 측정한 값이다.
본 발명의 액정 배향제에 함유시키는 폴리암산, 폴리암산 에스테르 및 폴리이미드에 대해서, 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은, 500∼100,000인 것이 바람직하고, 1,000∼50,000인 것이 보다 바람직하다.
[폴리오르가노실록산]
본 발명에 있어서의 폴리오르가노실록산은, 예를 들면 가수분해성의 실란 화합물을, 바람직하게는 적당한 유기 용매, 물 및 촉매의 존재하에서, 가수분해 또는 가수분해·축합함으로써 얻을 수 있다.
폴리오르가노실록산의 합성에 사용하는 가수분해성의 실란 화합물로서는, 예를 들면 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 트리메톡시실릴프로필숙신산 무수물, 디메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란 등의 알콕시실란 화합물;
3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리에톡시실란, 메르캅토메틸트리메톡시실란, 메르캅토메틸트리에톡시실란, 3-우레이도프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(3-사이클로헥실아미노)프로필트리메톡시실란 등의 질소·황 함유 알콕시실란 화합물;
3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등의 에폭시기 함유 실란 화합물;
3-(메타)아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(메타)아크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-(메타)아크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, p-스티릴트리메톡시실란 등의 불포화 결합 함유 알콕시실란 화합물 등을 들 수 있다. 가수분해성 실란 화합물은, 이들 중 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 또한, 「(메타)아크릴옥시」는, 「아크릴옥시」 및 「메타크릴옥시」를 포함하는 의미이다.
상기의 가수분해·축합 반응은, 상기와 같은 실란 화합물의 1종 또는 2종 이상과 물을, 바람직하게는 적당한 촉매 및 유기 용매의 존재하에서 반응시킴으로써 행한다. 반응시에 있어서, 물의 사용 비율은, 실란 화합물(합계량) 1몰에 대하여, 바람직하게는 1∼30몰이다. 사용하는 촉매로서는, 예를 들면 산, 알칼리 금속 화합물, 유기 염기(예를 들면 트리에틸아민이나 테트라메틸암모늄하이드록사이드 등), 티탄 화합물, 지르코늄 화합물 등을 들 수 있다. 촉매의 사용량은, 촉매의 종류, 온도 등의 반응 조건 등에 따라 상이하며, 적절하게 설정되어야 하지만, 예를 들면 실란 화합물의 합계량에 대하여, 바람직하게는 0.01∼3배몰이다. 사용하는 유기 용매로서는, 예를 들면 탄화수소, 케톤, 에스테르, 에테르, 알코올 등을 들 수 있고, 이들 중, 비수용성 또는 난수용성의 유기 용매를 이용하는 것이 바람직하다. 유기 용매의 사용 비율은, 반응에 사용하는 실란 화합물의 합계 100중량부에 대하여, 바람직하게는 50∼1,000중량부이다.
상기의 가수분해·축합 반응은, 예를 들면 유욕 등에 의해 가열하여 실시하는 것이 바람직하다. 그때, 가열 온도는 130℃ 이하로 하는 것이 바람직하고, 가열 시간은, 0.5∼12시간으로 하는 것이 바람직하다. 반응 종료 후에 있어서, 반응액으로부터 분취한 유기 용매층에 대해, 용매를 제거함으로써 폴리실록산을 얻을 수 있다.
TN형, STN형 또는 수직 배향형의 액정 표시 소자용의 액정 배향제에 적용하는 경우, 폴리오르가노실록산의 측쇄에, 액정 배향성기나 광배향성 구조를 갖는 기 등의 특정기를 도입해도 좋다. 이들 특정기를 측쇄에 갖는 폴리오르가노실록산을 합성하는 방법은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 에폭시기 함유 실란 화합물, 또는 에폭시기 함유 실란 화합물과 그 외의 실란 화합물과의 혼합물을 가수분해 축합하여 에폭시기를 갖는 폴리오르가노실록산을 합성하고, 이어서, 얻어진 에폭시기 함유의 폴리오르가노실록산과, 상기 특정 기를 갖는 카본산을 반응시키는 방법 등을 들 수 있다. 에폭시기 함유 폴리오르가노실록산과 카본산의 반응은 공지의 방법에 따라 행할 수 있다.
폴리오르가노실록산은, GPC로 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)이 500∼100,000의 범위에 있는 것이 바람직하고, 1,000∼30,000의 범위에 있는 것이 보다 바람직하고, 1,000∼20,000인 것이 더욱 바람직하다. 폴리오르가노실록산의 중량 평균 분자량이 상기 범위에 있으면, 액정 배향막을 제조할 때에 취급하기 쉽고, 또한 얻어진 액정 배향막은 충분한 재료 강도 및 특성을 갖는 것이 된다.
본 발명의 액정 배향제에 있어서, 폴리암산, 폴리암산 에스테르, 폴리이미드 및 폴리오르가노실록산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 중합체의 함유 비율(2종 이상 함유하는 경우에는 합계량)은, 액정 배향제 중의 중합체 성분의 합계량에 대하여, 50중량％ 이상인 것이 바람직하고, 60중량％ 이상인 것이 보다 바람직하다. 또한, 본 발명의 효과를 보다 적합하게 얻는 관점에서, 중합체 성분으로서는, 폴리암산, 폴리암산 에스테르 및 폴리이미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 바람직하다. 액정 배향제 중에 있어서의 폴리암산, 폴리암산 에스테르 및 폴리이미드의 합계의 함유 비율은, 액정 배향제 중의 중합체 성분의 합계량에 대하여, 40중량％ 이상인 것이 바람직하고, 60중량％ 이상인 것이 보다 바람직하다.
＜용제＞
본 발명의 액정 배향제는, 중합체 성분이, 용제 중에 분산 또는 용해하여 이루어지는 액상의 조성물이다. 당해 액정 배향제는, 용제로서, 인 원자를 갖는 용제(이하, 「인 함유 용제」라고도 함), N,N-디메틸프로필렌우레아, 테트라하이드로-4H-피란-4-온, 테트라메틸렌술폭사이드, 3-메틸사이클로헥산온, 4-메틸사이클로헥산온, 상기식 (1)로 나타나는 화합물, 상기식 (2)로 나타나는 화합물, 상기식 (3)으로 나타나는 화합물 및, 상기식 (10)으로 나타나는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 특정 용제를 함유한다.
[인 함유 용제]
인 함유 용제는, 적어도 1개의 인 원자를 분자 내에 갖는 화합물이면 특별히 한정되지 않지만, 하기식 (p-1)∼식 (p-4)의 각각으로 나타나는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다:
(식 (p-1)∼(p-4) 중, X1 및 Y1은, 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자이고;
R1은, 수소 원자 또는 탄소수 1∼10의 1가의 탄화수소기이고, R2는, 수소 원자 또는 1가의 유기기이고;
단, R1과 R2가 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋고;
R3은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기이고, 질소 원자에 결합하는 2개의 R3이 서로 결합하여 질소 원자와 함께 1가의 질소 함유 복소환기를 형성하고 있어도 좋고;
단, R1 및 R2는 동시에 수소 원자가 되지 않고, R2 및 R3은 동시에 수소 원자가 되지 않고;
m, n, k 및 j는, 각각 독립적으로 1∼3의 정수이고;
m, n, k, j가 2 또는 3인 경우, 식 중의 복수의 R1, R3은 서로 동일해도 상이해도 좋고, m, n, k, j가 1인 경우, 식 중의 복수의 R2는 서로 동일해도 상이해도 좋음).
여기에서, 본 명세서에 있어서 「탄화수소기」란, 쇄상 탄화수소기, 지환식 탄화수소기 및 방향족 탄화수소기를 포함하는 의미이다. 「쇄상 탄화수소기」란, 주쇄에 환상 구조를 포함하지 않고, 쇄상 구조만으로 구성된 직쇄상 탄화수소기 및 분기상 탄화수소기를 의미한다. 단, 포화라도 불포화라도 좋다. 「지환식 탄화수소기」란, 환 구조로서는 지환식 탄화수소의 구조만을 포함하고, 방향환 구조를 포함하지 않는 탄화수소기를 의미한다. 단, 지환식 탄화수소의 구조만으로 구성되어 있을 필요는 없고, 그 일부에 쇄상 구조를 갖는 것도 포함한다. 「방향족 탄화수소기」란, 환 구조로서 방향환 구조를 포함하는 탄화수소기를 의미한다. 단, 방향환 구조만으로 구성되어 있을 필요는 없고, 그 일부에 쇄상 구조나 지환식 탄화수소의 구조를 포함하고 있어도 좋다. 또한, 본 명세서에 있어서 「유기기」란, 탄소 원자를 포함하는 기를 의미하고, 구조 중에 헤테로 원자를 포함하고 있어도 좋다.
상기식 (p-1)에 있어서, R1의 탄소수 1∼10의 1가의 탄화수소기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 등의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기;
비닐기, 알릴기 등의 알케닐기;
에티닐기 등의 알키닐기;
사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 메틸사이클로헥실기 등의 사이클로알킬기;
페닐기, 톨릴기, 자일릴기 등의 아릴기;
벤질기, 페네틸기, 스티릴기 등의 아르알킬기 등을 들 수 있다. R1은, 이들 중에서도 탄소수 1∼3의 알킬기인 것이 바람직하다.
R2의 1가의 유기기로서는, 예를 들면 탄소수 1∼10의 1가의 탄화수소기, 당해 탄화수소기의 탄소-탄소 결합 간에 헤테로 원자 함유기를 포함하는 기, 당해 탄화수소기와 헤테로 원자 함유기가 결합한 기, 이들 기 중 적어도 1개의 수소 원자를 치환기로 치환한 기, 시아노기, 포르밀기 등을 들 수 있다.
여기에서, 헤테로 원자 함유기란, 헤테로 원자를 갖는 2가 이상의 기를 의미하고, 예를 들면 -O-, -CO-, -COO-, -CONRa-(Ra는, 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기, 이하 동일), -NRa-, 3가의 질소 원자, -NRaCONRa-, -OCONRa-, -S-, -COS-, -OCOO-, -SO2- 등을 들 수 있다. 치환기로서는, 예를 들면 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 수산기 등을 들 수 있다. R2는, 상기 중에서도, 탄소수 1∼6의 알킬기 또는 탄소수 6 또는 7의 아릴기인 것이 바람직하다.
R3의 탄소수 1∼6의 알킬기는, 직쇄상이라도 분기상이라도 좋다. 2개의 R3이 서로 결합하여 형성되는 1가의 질소 함유 복소환기로서는, 질소 함유 복소환이 갖는 질소 원자에 결합하는 수소 원자를 제거한 기 등을 들 수 있다. 당해 질소 함유 복소환의 구체예로서는, 예를 들면 피롤리딘환, 피페리진환 등을 들 수 있고, 이들 환 부분에 예를 들면 할로겐 원자, 알킬기 등의 치환기를 갖고 있어도 좋다. R3은, 바람직하게는 탄소수 1∼3의 알킬기이고, 보다 바람직하게는 메틸기이다. X1및 Y1은 산소 원자인 것이 바람직하다. m, n, k 및 j는 2 또는 3이 바람직하고, 3이 보다 바람직하다.
인 함유 용제로서는, 인쇄성의 개선 효과가 보다 높은 점에서, 상기식 (p-1)∼식 (p-4) 중, 상기식 (p-1)로 나타나는 화합물 및 상기식 (p-3)으로 나타나는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하고, 상기식 (p-1)로 나타나는 화합물인 것이 보다 바람직하다.
인 함유 용제의 바람직한 구체예로서는, 예를 들면 하기식 (p-1-1)∼식 (p-1-7), 식 (p-3-1) 및 식 (p-3-2)의 각각으로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다.
인 함유 용제로서는, 인쇄성이 보다 양호한 점에서, 상기 중에서도, 상기식 (p-1-1)∼식 (p-1-4) 및 식 (p-3-1)의 각각으로 나타나는 화합물이 특히 바람직하다. 또한, 인 함유 용제는, 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
[상기식 (1)로 나타나는 화합물]
상기식 (1)에 있어서, R4의 탄소수 1∼6의 알킬기로서는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등을 들 수 있고, 이들은 직쇄상이라도 분기상이라도 좋다. 상기식 (1)로 나타나는 화합물의 구체예로서는, 예를 들면 4-포르밀모르폴린, 4-아세틸모르폴린 등을 들 수 있고, 그 중에서도 4-포르밀모르폴린인 것이 특히 바람직하다. 또한, 상기식 (1)로 나타나는 화합물은, 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
[상기식 (2)로 나타나는 화합물]
상기식 (2)에 있어서, R5의 탄소수 1∼6의 알킬기의 예시는, 상기식 (1)의 R4의 설명을 적용할 수 있다. R6의 탄소수 2∼4의 알칸디일기로서는, 예를 들면 에틸렌기, 프로판디일기, 부탄디일기를 들 수 있고, 이들은 직쇄상이라도 분기상이라도 좋다. 상기식 (2)로 나타나는 화합물의 구체예로서는, 예를 들면 3-메틸-2-옥사졸리돈, 3-에틸-2-옥사졸리돈, 3-이소프로필-2-옥사졸리돈, N-메틸-2-옥사디난온 등을 들 수 있고, 그 중에서도 3-메틸-2-옥사졸리돈인 것이 특히 바람직하다. 또한, 상기식 (2)로 나타나는 화합물은, 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
[상기식 (3)으로 나타나는 화합물]
상기식 (3)에 있어서, R7∼R10의 1가의 유기기로서는, 예를 들면 탄소수 1∼10의 알킬기, 당해 알킬기의 탄소-탄소 결합 간에 헤테로 원자 함유기를 포함하는 기, 당해 알킬기와 헤테로 원자 함유기가 결합한 기, 이들 기 중 적어도 1개의 수소 원자를 치환기로 치환한 기 등을 들 수 있다. 헤테로 원자 함유기 및 치환기의 구체예에 대해서는, 상기식 (p-1) 중의 R2의 설명을 적용할 수 있다. 또한, R7∼R10은, 서로 동일해도 상이해도 좋다. R7∼R10은, 바람직하게는 수소 원자, 탄소수 1∼5의 알킬기 또는 -CORb(Rb는, 수소 원자 또는 탄소수 1∼3의 알킬기)이다. R7 및 R10의 한쪽은, -CORb인 것이 바람직하다.
상기식 (3)으로 나타나는 화합물의 구체예로서는, 예를 들면 2-푸르알데히드, 3-푸르알데히드, 5-메틸-2-푸르알데히드, 5-메틸-3-푸르알데히드, 4-메틸-2-푸르알데히드, 5-하이드록시메틸-2-푸르알데히드 등을 들 수 있고, 그 중에서도 5-메틸-2-푸르알데히드인 것이 특히 바람직하다. 또한, 상기식 (3)으로 나타나는 화합물은, 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
[상기식 (10)으로 나타나는 화합물]
상기식 (10)에 있어서, R11∼R13의 탄소수 1∼3의 알킬기로서는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기를 들 수 있고, 그 중에서도 메틸기가 바람직하다. 상기식 (10)으로 나타나는 화합물의 구체예로서는, 예를 들면 락트아미드, N,N-디메틸락트아미드, N,N-디에틸락트아미드, N-메틸-N-프로필락트아미드, N-에틸락트아미드, N-이소프로필락트아미드 등을 들 수 있고, 그 중에서도 N,N-디메틸락트아미드가 특히 바람직하다. 또한, 상기식 (10)으로 나타나는 화합물은, 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
특정 용제로서는, 인쇄성(특히 연속 인쇄성)이 보다 양호한 점에서, 상기 중에서도, 인 함유 용제, N,N-디메틸프로필렌우레아, 상기식 (1)로 나타나는 화합물 및, 상기식 (2)로 나타나는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다. 또한, 특정 용제로서는, 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
[그 외의 용제]
본 발명의 액정 배향제는, 특정 용제 이외의 용제(이하, 「그 외의 용제」라고도 함)를 함유하고 있어도 좋다. 그 외의 용제의 구체예로서는, 예를 들면 N-에틸-2-피롤리돈, N-(n-프로필)-2-피롤리돈, N-이소프로필-2-피롤리돈, N-(n-부틸)-2-피롤리돈, N-(t-부틸)-2-피롤리돈, N-(n-펜틸)-2-피롤리돈, N-메톡시프로필-2-피롤리돈, N-에톡시에틸-2-피롤리돈, N-메톡시부틸-2-피롤리돈, 3-부톡시-N,N-디메틸프로판아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드, 3-헥실옥시-N,N-디메틸프로판아미드, 이소프로폭시-N-이소프로필-프로피온아미드, n-부톡시-N-이소프로필-프로피온아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N,N'-디메틸프로필렌우레아, 테트라메틸우레아, N-메틸-2-피롤리돈, γ-부티로락톤, δ-발레로락톤, γ-발레로락톤, γ-카프로락톤, N,N-디에틸아세트아미드, γ-부티로락탐, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 락트산 부틸, 아세트산 부틸, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트, 에틸렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르, 에틸렌글리콜-n-프로필에테르, 에틸렌글리콜-i-프로필에테르, 에틸렌글리콜-n-부틸에테르(부틸셀로솔브), 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르(DPM), 디이소부틸케톤, 이소아밀프로피오네이트, 이소아밀이소부틸레이트, 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트 등을 들 수 있다. 또한, 그 외의 용제는, 상기의 것을 1종 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
특정 용제에 대해서, 액정 배향제에 함유시키는 용제의 전부를 특정 용제로 해도 좋고, 일부를 특정 용제로 해도 좋다. 특정 용제의 함유 비율(2종 이상 사용하는 경우에는 그 합계량, 이하 동일)은, 액정 배향제에 함유시키는 용제의 전체량에 대하여, 바람직하게는 1∼80중량％이고, 보다 바람직하게는 5∼70중량％이고, 더욱 바람직하게는 10∼60중량％이고, 특히 바람직하게는 20∼60중량％이다.
＜그 외의 성분＞
본 발명의 액정 배향제는, 상기와 같은 중합체 성분 및 용제를 함유하지만, 필요에 따라서 그 외의 성분을 함유하고 있어도 좋다. 이러한 그 외의 성분으로서는, 예를 들면 분자 내에 적어도 하나의 에폭시기를 갖는 화합물, 관능성 실란 화합물, 광중합성 화합물, 계면활성제, 충전제, 소포제, 증감제, 분산제, 산화 방지제, 밀착 조제, 대전 방지제, 레벨링제, 항균제 등을 들 수 있다. 이들 배합 비율은, 배합하는 화합물에 따라서, 본 발명의 효과를 방해하지 않는 범위에서 적절하게 설정할 수 있다.
본 발명의 액정 배향제에 있어서의 고형분 농도(액정 배향제의 용매 이외의 성분의 합계 중량이 액정 배향제의 전체 중량에 차지하는 비율)는, 점성, 휘발성 등을 고려하여 적절하게 선택되지만, 바람직하게는 1∼10중량％의 범위이다. 즉, 본 발명의 액정 배향제는, 후술하는 바와 같이 기판 표면에 도포되어, 바람직하게는 가열됨으로써, 액정 배향막인 도막 또는 액정 배향막이 되는 도막이 형성되지만, 이때, 고형분 농도가 1중량％ 미만인 경우에는, 도막의 막두께가 과소하게 되어 양호한 액정 배향막을 얻기 어려워진다. 한편, 고형분 농도가 10중량％를 초과하는 경우에는, 도막의 막두께가 과대하게 되어 양호한 액정 배향막을 얻기 어렵고, 또한, 액정 배향제의 점성이 증대하여 도포 특성이 저하되는 경향이 있다.
특히 바람직한 고형분 농도의 범위는, 기판에 액정 배향제를 도포할 때에 이용하는 방법에 따라 상이하다. 예를 들면 스핀 코팅법에 의한 경우에는 고형분 농도 1.5∼4.5중량％의 범위가 특히 바람직하다. 오프셋 인쇄법에 의한 경우에는, 고형분 농도를 3∼9중량％의 범위로 하고, 그에 따라 용액 점도를 12∼50mPa·s의 범위로 하는 것이 특히 바람직하다. 잉크젯법에 의한 경우에는, 고형분 농도를 1∼5중량％의 범위로 하고, 그에 따라, 용액 점도를 3∼15mPa·s의 범위로 하는 것이 특히 바람직하다. 액정 배향제를 조제할 때의 온도는, 바람직하게는 10∼50℃이고, 보다 바람직하게는 20∼30℃이다.
＜액정 배향막 및 액정 소자＞
본 발명의 액정 배향막은, 상기와 같이 조제된 액정 배향제에 의해 형성된다. 또한, 본 발명의 액정 소자는, 상기의 액정 배향제를 이용하여 형성된 액정 배향막을 구비한다. 액정 소자에 있어서의 액정의 구동 모드는 특별히 한정되지 않고, TN형, STN형, IPS형, FFS형, VA형, MVA형, PSA형 등의 여러 가지의 구동 모드에 적용할 수 있다. 본 발명의 액정 소자는, 예를 들면 이하의 공정 1∼공정 3을 포함하는 방법에 의해 제조할 수 있다. 공정 1은, 소망하는 구동 모드에 따라 사용 기판이 상이하다. 공정 2 및 공정 3은 각 구동 모드에 공통이다.
[공정 1: 도막의 형성]
먼저, 기판 상에 본 발명의 액정 배향제를 도포하고, 이어서 도포면을 가열함으로써 기판 상에 도막을 형성한다.
(1-1) TN형, STN형, VA형, MVA형 또는 PSA형의 액정 소자를 제조하는 경우, 패터닝된 투명 도전막이 형성되어 있는 기판 2매를 한 쌍으로 하여, 각각의 기판에 있어서의 투명 도전막의 형성면 상에 액정 배향제를, 바람직하게는 오프셋 인쇄법, 스핀 코팅법, 롤코터법 또는 잉크젯 인쇄법에 의해 각각 도포한다. 기판으로서는, 예를 들면 플로트 유리, 소다 유리 등의 유리;
폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에테르술폰, 폴리카보네이트, 폴리(지환식 올레핀) 등의 플라스틱으로 이루어지는 투명 기판을 이용할 수 있다. 기판의 일면에 형성되는 투명 도전막으로서는, 산화 주석(SnO2)으로 이루어지는 NESA막(미국 PPG사 등록상표), 산화 인듐-산화 주석(In2O3-SnO2)으로 이루어지는 ITO막 등을 이용할 수 있다.
액정 배향제의 도포 후, 도포한 배향제의 액 흐름 방지 등의 목적으로, 바람직하게는 예비 가열(프리베이킹)이 실시된다. 프리베이킹 온도는, 바람직하게는 30∼200℃이고, 프리베이킹 시간은, 바람직하게는 0.25∼10분이다. 그 후, 용제를 완전하게 제거할 목적으로, 또한 필요에 따라서 중합체에 존재하는 암산 구조를 열이미드화하는 것을 목적으로 하여 소성(포스트베이킹) 공정이 실시된다. 이때의 소성 온도(포스트베이킹 온도)는, 바람직하게는 80∼300℃이고, 포스트베이킹 시간은, 바람직하게는 5∼200분이다. 이와 같이 하여 형성되는 막의 막두께는, 바람직하게는 0.001∼1㎛, 보다 바람직하게는 0.005∼0.5㎛이다.
(1-2) IPS형 또는 FFS형 액정 표시 소자를 제조하는 경우, 빗살형으로 패터닝된 투명 도전막 또는 금속막으로 이루어지는 전극이 형성되어 있는 기판의 전극 형성면과, 전극이 형성되어 있지 않은 대향 기판의 일면에 액정 배향제를 각각 도포하고, 이어서 각 도포면을 가열함으로써 도막을 형성한다. 이때 사용되는 기판 및 투명 도전막의 재질, 도포 방법, 도포 후의 가열 조건, 막두께 등에 대해서는 상기 (1-1)과 동일하다. 금속막으로서는, 예를 들면 크롬 등의 금속으로 이루어지는 막을 사용할 수 있다.
상기 (1-1) 및 (1-2)의 어느 경우도, 기판 상에 액정 배향제를 도포한 후, 유기 용매를 제거함으로써, 액정 배향막 또는 액정 배향막이 되는 도막이 형성된다.
[공정 2: 배향능 부여 처리]
TN형, STN형, IPS형 또는 FFS형의 액정 표시 소자를 제조하는 경우, 상기 공정 1에서 형성한 도막에 액정 배향능을 부여하는 처리를 실시한다. 이에 따라, 액정 분자의 배향능이 도막에 부여되어 액정 배향막이 된다. 배향능 부여 처리로서는, 예를 들면 나일론, 레이온, 코튼 등의 섬유로 이루어지는 천을 휘감은 롤로 도막을 일정 방향으로 문지르는 러빙 처리, 도막에 대하여 편광 또는 비편광의 방사선을 조사하는 광배향 처리 등을 들 수 있다. 한편, VA형 액정 표시 소자를 제조하는 경우에는, 상기 공정 1에서 형성한 도막을 그대로 액정 배향막으로서 사용할 수 있지만, 당해 도막에 대하여 배향능 부여 처리를 행해도 좋다. VA형의 액정 표시 소자에 적합한 액정 배향막은, PSA(Polymer Sustained Alignment)형의 액정 표시 소자에도 적합하게 이용할 수 있다.
[공정 3: 액정 셀의 구축]
상기와 같이 하여 액정 배향막이 형성된 기판을 2매 준비하고, 대향 배치한 2매의 기판 간에 액정을 배치함으로써 액정 셀을 제조한다. 액정 셀을 제조하려면, 예를 들면, (1) 액정 배향막이 대향하도록 간극을 개재하여 2매의 기판을 대향 배치하고, 2매의 기판의 주변부를 시일제를 이용하여 접합하고, 기판 표면 및 시일제에 의해 구획된 셀 갭 내에 액정을 주입 충전한 후, 주입공을 봉지하는 방법, (2) 액정 배향막을 형성한 한쪽의 기판 상의 소정의 장소에 시일제를 도포하고, 추가로 액정 배향막면 상의 소정의 수 개소에 액정을 적하한 후, 액정 배향막이 대향하도록 다른 한쪽의 기판을 접합함과 함께 액정을 기판의 전체면에 펴바르는 방법(ODF 방식) 등을 들 수 있다. 제조한 액정 셀에 대해, 추가로, 이용한 액정이 등방상을 취하는 온도까지 가열한 후, 실온까지 서서히 냉각함으로써, 액정 충전시의 유동 배향을 제거하는 것이 바람직하다.
시일제로서는, 예를 들면 경화제 및 스페이서로서의 산화 알루미늄구를 함유하는 에폭시 수지 등을 이용할 수 있다. 액정으로서는, 네마틱 액정 및 스멕틱 액정을 들 수 있고, 그 중에서도 네마틱 액정이 바람직하고, 예를 들면 시프 베이스계 액정, 아족시계 액정, 비페닐계 액정, 페닐사이클로헥산계 액정, 에스테르계 액정, 테르페닐계 액정, 비페닐사이클로헥산계 액정, 피리미딘계 액정, 디옥산계 액정, 바이사이클로옥탄계 액정, 쿠반계 액정 등을 이용할 수 있다. 또한, 이들 액정에, 예를 들면 콜레스테릭 액정, 키랄제, 강유전성 액정 등을 첨가하여 사용해도 좋다.
PSA형 액정 표시 소자를 제조하는 경우에는, 액정과 함께 광중합성 화합물을 주입 또는 적하하는 점 이외는 상기와 동일하게 하여 액정 셀을 구축한다. 그 후, 한 쌍의 기판이 갖는 도전막 간에, 직류 또는 교류의 전압을 인가한 상태에서 액정 셀에 광조사한다. 또한, 광중합성 화합물을 포함하는 액정 배향제를 이용하여 기판 상에 도막을 형성한 경우, 상기와 동일하게 하여 액정 셀을 구축하고, 그 후, 한 쌍의 기판이 갖는 도전막 간에, 직류 또는 교류의 전압을 인가한 상태에서 액정 셀에 광조사하는 공정을 거침으로써 액정 소자를 제조해도 좋다.
그리고, 액정 셀의 외측 표면에 편광판을 접합함으로써, 본 발명의 액정 표시 소자를 얻을 수 있다. 액정 셀의 외표면에 접합되는 편광판으로서는, 폴리비닐알코올을 연신 배향시키면서 요오드를 흡수시킨 「H막」이라고 칭해지는 편광 필름을 아세트산 셀룰로오스 보호막으로 사이에 끼운 편광판 또는 H막 그 자체로 이루어지는 편광판을 들 수 있다.
본 발명의 액정 소자는 여러 가지의 장치에 유효하게 적용할 수 있고, 예를 들면, 시계, 휴대형 게임, 워드 프로세서, 노트형 퍼스널 컴퓨터, 카 내비게이션 시스템, 캠코더, PDA, 디지털 카메라, 휴대 전화, 스마트폰, 각종 모니터, 액정 텔레비전 등의 각종 표시 장치나, 조광 필름 등에 이용할 수 있다. 또한, 본 발명의 액정 배향제를 이용하여 형성된 액정 소자는 위상차 필름에 적용할 수도 있다.
(실시예)
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 제한되는 것은 아니다.
합성예에 있어서의 각 중합체 용액의 용액 점도, 폴리이미드의 이미드화율, 중량 평균 분자량 및, 에폭시 당량은 이하의 방법에 의해 측정했다.
[중합체 용액의 용액 점도(mPa·s)]
소정의 용매를 이용하여, 중합체 농도 10중량％로 조정한 용액에 대해서, E형 회전 점도계를 이용하여 25℃에서 측정했다.
[폴리이미드의 이미드화율]
폴리이미드의 용액을 순수에 투입하고, 얻어진 침전을 실온에서 충분히 감압 건조한 후, 중수소화 디메틸술폭사이드에 용해하고, 테트라메틸실란을 기준 물질로 하여 실온에서 1H-NMR을 측정했다. 얻어진 1H-NMR 스펙트럼으로부터, 하기 수식 (1)에 의해 이미드화율[％]를 구했다.
이미드화율[％]＝(1-A1/A2×α)×100 …(1)
(수식 (1) 중, A1은 화학 시프트 10ppm 부근에 나타나는 NH기의 프로톤 유래의 피크 면적이고, A2는 그 외의 프로톤 유래의 피크 면적이고, α는 중합체의 전구체(폴리암산)에 있어서의 NH기의 프로톤 1개에 대한 그 외의 프로톤의 개수 비율임)
[중합체의 중량 평균 분자량 (Mw)]
이하의 조건에 있어서의 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정한 폴리스티렌 환산값이다.
칼럼: 토소(주) 제조, TSKgelGRCXLII
용제: 테트라하이드로푸란
온도: 40℃
압력: 68kgf/㎠
[에폭시 당량]
JIS C 2105에 기재된 염산-메틸에틸케톤법에 의해 측정했다.
＜중합체의 합성＞
[합성예 1: 폴리이미드 (PI-1)의 합성]
테트라카본산 2무수물로서 2,3,5-트리카복시사이클로펜틸아세트산 2무수물(TCA) 22.4g(0.1몰), 디아민으로서 p-페닐렌디아민(PDA) 8.6g(0.08몰) 및 3,5-디아미노벤조산 콜레스타닐(HCDA) 10.5g(0.02몰)을, N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 166g에 용해하고, 60℃에서 6시간 반응을 행하여, 폴리암산을 20중량％ 함유하는 용액을 얻었다. 얻어진 폴리암산 용액을 소량 분취하고, NMP를 더하여 폴리암산 농도 10중량％의 용액으로 하여 측정한 용액 점도는 90mPa·s였다.
이어서, 얻어진 폴리암산 용액에, NMP를 추가하여 폴리암산 농도 7중량％의 용액으로 하고, 피리딘 11.9g 및 무수 아세트산 15.3g을 첨가하고 110℃에서 4시간 탈수 폐환 반응을 행했다. 탈수 폐환 반응 후, 계 내의 용매를 새로운 NMP로 용매 치환(본 조작에 의해 탈수 폐환 반응에 사용한 피리딘 및 무수 아세트산을 계 외로 제거함. 이하 동일)함으로써, 이미드화율 약 68％의 폴리이미드 (PI-1)을 26중량％ 함유하는 용액을 얻었다. 얻어진 폴리이미드 용액을 소량 분취하고, NMP를 더하여 폴리이미드 농도 10중량％의 용액으로 하여 측정한 용액 점도는 45mPa·s였다. 이어서, 반응 용액을 대과잉의 메탄올 중에 부어, 반응 생성물을 침전시켰다. 이 침전물을 메탄올로 세정하고, 감압하 40℃에서 15시간 건조시킴으로써, 폴리이미드 (PI-1)을 얻었다.
[합성예 2: 폴리이미드 (PI-2)의 합성]
테트라카본산 2무수물로서 TCA 22.5g(0.1몰), 디아민으로서 PDA 7.6g(0.07몰), HCDA 5.2g(0.01몰) 및 4,4'-디아미노디페닐메탄(DDM) 4.0g(0.02몰)를 NMP 157g에 용해하고, 60℃에서 6시간 반응을 행하여, 폴리암산을 20중량％ 함유하는 용액을 얻었다. 얻어진 폴리암산 용액을 소량 분취하고, NMP를 더하여 폴리암산 농도 10중량％의 용액으로 하여 측정한 용액 점도는 110mPa·s였다.
이어서, 얻어진 폴리암산 용액에, NMP를 추가하여 폴리암산 농도 7중량％의 용액으로 하고, 피리딘 16.6g 및 무수 아세트산 21.4g을 첨가하고 110℃에서 4시간 탈수 폐환 반응을 행했다. 탈수 폐환 반응 후, 계 내의 용매를 새로운 NMP로 용매 치환함으로써, 이미드화율 약 82％의 폴리이미드 (PI-2)를 26중량％ 함유하는 용액을 얻었다. 얻어진 폴리이미드 용액을 소량 분취하고, NMP를 더하여 폴리이미드 농도 10중량％의 용액으로 하여 측정한 용액 점도는 62mPa·s였다. 이어서, 반응 용액을 대과잉의 메탄올 중에 부어, 반응 생성물을 침전시켰다. 이 침전물을 메탄올로 세정하고, 감압하 40℃에서 15시간 건조시킴으로써, 폴리이미드 (PI-2)를 얻었다.
[합성예 3: 폴리이미드 (PI-3)의 합성]
테트라카본산 2무수물로서 2,4,6,8-테트라카복시바이사이클로[3.3.0]옥탄-2:4,6:8-2무수물(BODA) 24.9g(0.10몰), 디아민으로서 PDA 8.6g(0.08몰) 및 HCDA 10.4g(0.02몰)을, NMP 176g에 용해하고, 60℃에서 6시간 반응을 행하여, 폴리암산을 20중량％ 함유하는 용액을 얻었다. 얻어진 폴리암산 용액을 소량 분취하고, NMP를 더하여 폴리암산 농도 10중량％의 용액으로 하여 측정한 용액 점도는 103mPa·s였다.
이어서, 얻어진 폴리암산 용액에, NMP를 추가하여 폴리암산 농도 7중량％의 용액으로 하고, 피리딘 11.9g 및 무수 아세트산 15.3g을 첨가하고 110℃에서 4시간 탈수 폐환 반응을 행했다. 탈수 폐환 반응 후, 계 내의 용매를 새로운 NMP로 용매 치환함으로써, 이미드화율 약 71％의 폴리이미드 (PI-3)을 26중량％ 함유하는 용액을 얻었다. 얻어진 폴리이미드 용액을 소량 분취하고, NMP를 더하여 폴리이미드 농도 10중량％의 용액으로 하여 측정한 용액 점도는 57mPa·s였다. 이어서, 반응 용액을 대과잉의 메탄올 중에 부어, 반응 생성물을 침전시켰다. 이 침전물을 메탄올로 세정하고, 감압하 40℃에서 15시간 건조시킴으로써, 폴리이미드 (PI-3)을 얻었다.
[합성예 4: 폴리이미드 (PI-4)의 합성]
테트라카본산 2무수물로서, TCA 110g(0.50몰) 및 1,3,3a,4,5,9b-헥사하이드로-8-메틸-5-(테트라하이드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온 160g(0.50몰), 디아민으로서 PDA 91g(0.85몰), 1,3-비스(3-아미노프로필)테트라메틸디실록산 25g(0.10몰) 및 3,6-비스(4-아미노벤조일옥시)콜레스탄 25g(0.040몰), 그리고 모노아민으로서 아닐린 1.4g(0.015몰)을, NMP 960g에 용해하고, 60℃에서 6시간 반응을 행함으로써, 폴리암산을 함유하는 용액을 얻었다. 얻어진 폴리암산 용액을 소량 분취하고, NMP를 더하여, 폴리암산 농도 10중량％의 용액으로 하여 측정한 용액 점도는 60mPa·s였다.
이어서, 얻어진 폴리암산 용액에 NMP 2,700g을 추가하고, 피리딘 390g 및 무수 아세트산 410g을 첨가하고 110℃에서 4시간 탈수 폐환 반응을 행했다. 탈수 폐환 반응 후, 계 내의 용매를 새로운 γ-부티로락톤으로 용매 치환함으로써, 이미드화율 약 95％의 폴리이미드 (PI-4)를 15중량％ 함유하는 용액 약 2,500g을 얻었다. 이 용액을 소량 분취하고, NMP를 더하여 폴리이미드 농도 10중량％의 용액으로 하여 측정한 용액 점도는 70mPa·s였다. 이어서, 반응 용액을 대과잉의 메탄올 중에 부어, 반응 생성물을 침전시켰다. 이 침전물을 메탄올로 세정하고, 감압하 40℃에서 15시간 건조시킴으로써, 폴리이미드 (PI-4)를 얻었다.
[합성예 5: 폴리이미드 (PI-5)의 합성]
테트라카본산 2무수물로서 TCA 22.4g(0.1몰), 디아민으로서 PDA 8.6g(0.08몰), DDM 2.0g(0.01몰) 및 4,4'-디아미노-2,2'-비스(트리플루오로메틸)비페닐 3.2g(0.01몰)을, NMP 324g에 용해하고, 60℃에서 4시간 반응을 행하여, 폴리암산을 10중량％ 함유하는 용액을 얻었다.
이어서, 얻어진 폴리암산 용액에, NMP 360g을 추가하고, 피리딘 39.5g 및 무수 아세트산 30.6g을 첨가하고 110℃에서 4시간 탈수 폐환 반응을 행했다. 탈수 폐환 반응 후, 계 내의 용매를 새로운 NMP로 용매 치환하여, 이미드화율 약 93％의 폴리이미드 (PI-5)를 10중량％ 함유하는 용액을 얻었다. 얻어진 폴리이미드 용액을 소량 분취하여 측정한 용액 점도는 30mPa·s였다. 이어서, 반응 용액을 대과잉의 메탄올 중에 부어, 반응 생성물을 침전시켰다. 이 침전물을 메탄올로 세정하고, 감압하 40℃에서 15시간 건조시킴으로써, 폴리이미드 (PI-5)를 얻었다.
[합성예 6: 폴리이미드 (PI-6)의 합성]
사용하는 디아민을, 3,5-디아미노벤조산(3,5DAB) 0.08몰 및 콜레스타닐옥시-2,4-디아미노벤젠(HCODA) 0.02몰로 변경한 이외는, 상기 합성예 1과 동일한 방법에 의해 폴리암산 용액을 얻었다. 얻어진 폴리암산 용액을 소량 분취하고, NMP를 더하여 폴리암산 농도 10중량％의 용액으로 하여 측정한 용액 점도는 80mPa·s였다.
이어서, 상기 합성예 1과 동일한 방법에 의해 이미드화를 행하여, 이미드화율 약 65％의 폴리이미드 (PI-6)을 26중량％ 함유하는 용액을 얻었다. 얻어진 폴리이미드 용액을 소량 분취하고, NMP를 더하여 폴리이미드 농도 10중량％의 용액으로 하여 측정한 용액 점도는 40mPa·s였다. 이어서, 반응 용액을 대과잉의 메탄올 중에 부어, 반응 생성물을 침전시켰다. 이 침전물을 메탄올로 세정하고, 감압하 40℃에서 15시간 건조시킴으로써, 폴리이미드 (PI-6)을 얻었다.
[합성예 7: 폴리암산 (PA-1)의 합성]
테트라카본산 2무수물로서 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물(CB) 200g(1.0몰), 디아민으로서 2,2'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐 210g(1.0몰)을, NMP 370g 및 γ-부티로락톤 3,300g의 혼합 용매에 용해하고, 40℃에서 3시간 반응을 행하여, 고형분 농도 10중량％, 용액 점도 160mPa·s의 폴리암산 용액을 얻었다. 이어서, 이 폴리암산 용액을 대과잉의 메탄올 중에 부어, 반응 생성물을 침전시켰다. 이 침전물을 메탄올로 세정하고, 감압하 40℃에서 15시간 건조시킴으로써, 폴리암산 (PA-1)을 얻었다.
[합성예 8: 폴리암산 (PA-2)의 합성]
사용하는 테트라카본산 2무수물을, 피로멜리트산 2무수물(PMDA) 0.9몰 및 CB 0.1몰로 하고, 디아민을, PDA 0.2몰 및 4,4'-디아미노디페닐에테르(DDE) 0.8몰로 한 이외는 상기 합성예 7과 동일한 방법에 의해, 고형분 농도 10중량％, 용액 점도 170mPa·s의 폴리암산 용액을 얻었다. 이어서, 이 폴리암산 용액을 대과잉의 메탄올 중에 부어, 반응 생성물을 침전시켰다. 이 침전물을 메탄올로 세정하고, 감압하 40℃에서 15시간 건조시킴으로써, 폴리암산 (PA-2)를 얻었다.
[합성예 9: 폴리암산 (PA-3)의 합성]
테트라카본산 2무수물로서 TCA 7.0g(0.031몰), 디아민으로서 하기식 (R-1)로 나타나는 화합물 13g(TCA 1몰에 대하여 1몰에 상당함)을, NMP 80g에 용해하고, 60℃에서 4시간 반응을 행함으로써, 폴리암산 (PA-3)을 20중량％ 함유하는 용액을 얻었다. 이 폴리암산 용액의 용액 점도는 2,000mPa·s였다. 또한, 하기식 (R-1)로 나타나는 화합물은, 일본공개특허공보 2011-100099호의 기재에 따라 합성했다. 이어서, 이 폴리암산 용액을 대과잉의 메탄올 중에 부어, 반응 생성물을 침전시켰다. 이 침전물을 메탄올로 세정하고, 감압하 40℃에서 15시간 건조시킴으로써, 폴리암산 (PA-3)을 얻었다.
[합성예 10: 폴리오르가노실록산 (APS-1)의 합성]
교반기, 온도계, 적하 깔때기 및 환류 냉각관을 구비한 반응 용기에, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란(ECETS) 100.0g, 메틸이소부틸케톤500g 및 트리에틸아민 10.0g을 넣고, 실온에서 혼합했다. 이어서, 탈이온수 100g을 적하 깔때기로부터 30분에 걸쳐 적하한 후, 환류하에서 교반하면서, 80℃에서 6시간 반응을 행했다. 반응 종료 후, 유기층을 취출하고, 0.2중량％ 질산 암모늄 수용액에 의해, 세정 후의 물이 중성이 될 때까지 세정한 후, 감압하에서 용매 및 물을 증류제거함으로써, 반응성 폴리오르가노실록산 (EPS-1)을 점조한 투명 액체로서 얻었다. 이 반응성 폴리오르가노실록산 (EPS-1)에 대해서, 1H-NMR 분석을 행한 결과, 화학 시프트(δ)＝3.2ppm 부근에 에폭시기에 기초하는 피크가 이론 강도대로 얻어져, 반응 중에 에폭시기의 부반응이 일어나지 않은 것이 확인되었다. 얻어진 반응성 폴리오르가노실록산의 중량 평균 분자량 (Mw)은 3,500, 에폭시 당량은 180g/몰이었다.
이어서, 200mL의 3구 플라스크에, 반응성 폴리오르가노실록산 (EPS-1)을 10.0g, 용매로서 메틸이소부틸케톤 30.28g, 반응성 화합물로서 4-도데실옥시벤조산 3.98g 및, 촉매로서 UCAT 18X(상품명, 산아프로(주) 제조) 0.10g을 넣고, 100℃에서 48시간 교반하에 반응을 행했다. 반응 종료 후, 반응 혼합물에 아세트산 에틸을 더하여 얻은 용액을 3회 물세정하고, 유기층을 황산 마그네슘을 이용하여 건조한 후, 용제를 증류제거함으로써, 액정 배향성 폴리오르가노실록산 (APS-1)을 9.0g 얻었다. 얻어진 중합체의 중량 평균 분자량 (Mw)은 9,900이었다.
[합성예 11: 폴리오르가노실록산 (PS1)의 합성]
교반기, 온도계, 적하 깔때기 및 환류 냉각관을 구비한 반응 용기에, p-스티릴트리메톡시실란 32g, 테트라하이드로푸란 70g, 트리에틸아민 33g 및 탈이온수 25g을 더하고, 실온에서 혼합했다. 이어서, 환류하에서 교반하면서, 60℃에서 3시간 반응을 행했다. 반응 종료 후, 유기층을 취출하고, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 60g을 더하고, 가열 농축을 행했다. 고형분 농도가 30중량％가 될 때까지 농축함으로써, 폴리오르가노실록산 (PS1)의 디에틸렌글리콜디에틸에테르 용액을 얻었다.
[합성예 12, 13]
투입 원료를 하기표 1에 나타내는 바와 같이 한 이외는, 합성예 11과 동일한 합성 방법으로, 폴리오르가노실록산 (PS-2) 및 (PS-3)의 디에틸렌글리콜디에틸에테르 용액을 얻었다. 얻어진 폴리오르가노실록산의 중량 평균 분자량 (Mw)을 하기표 1에 아울러 나타냈다.
또한, 표 1에 있어서, 원료 실란 화합물의 약칭은, 각각 이하의 의미이다.
STTMS: p-스티릴트리메톡시실란
ECETMS: 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란
PTMS: 페닐트리메톡시실란
[실시예 1]
＜액정 배향제의 조제＞
중합체로서 폴리이미드 (PI-1)을 이용하여, 여기에 용제로서 인산 트리메틸(PTM), N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 및 부틸셀로솔브(BC)를 더하여, 용제 조성이 PTM:NMP:BC＝20:40:40(중량비), 고형분 농도 6.5중량％의 용액으로 했다. 이 용액을 공경 1㎛의 필터를 이용하여 여과함으로써 액정 배향제 (S-1)을 조제했다. 또한, 액정 배향제 (S-1)은, 주로 수직 배향형의 액정 표시 소자의 제조용이다.
＜인쇄판의 팽윤 특성의 평가＞
상기 액정 배향제 (S-1)을 이용하고, APR판의 팽윤의 용이성(팽윤 특성)에 대해서 평가를 행했다. APR판은, 자외선 조사 부분이 경화하는 액상 감광성 수지에 의해 형성된 수지판이며, 액정 배향막 인쇄기의 인쇄판에 일반적으로 사용되고 있다. 액정 배향제와 APR판을 접촉시킨 경우에 APR판이 팽윤하기 어렵다는 것은, 인쇄시에 액정 배향제가 APR판에 침입하기 어려워, 인쇄성이 양호한 것을 의미한다. 팽윤 특성의 평가는, 액정 배향제 중에 APR판을 1일간 침지하고, 침지 전후에서의 APR판의 중량 변화를 측정함으로써 행했다. 이때, APR판의 중량의 증가율(팽윤률)이 4％ 미만인 경우에, APR판이 팽윤하기 어려워 양호(○), 증가율이 4％ 이상의 경우에, APR판이 팽윤하기 쉬워 불량(×)이라고 평가했다. 그 결과, 이 실시예에서는, 팽윤률이 3.5％로, 팽윤 특성 「양호(○)」였다. 팽윤률은 하기 수식 (2)을 이용하여 산출했다.
팽윤률[％]＝((W2-W1)/W1)×100 …(2)
(수식 (2) 중, W1은 침지전의 APR판의 중량이며, W2는 침지 후의 APR판의 중량임).
＜인쇄성의 평가＞
상기에서 조제한 액정 배향제 (S-1)에 대해, 기판으로의 인쇄를 연속하여 행한 경우의 인쇄성(연속 인쇄성)에 대해서 평가했다. 평가는 이하와 같이 하여 행했다. 우선, 액정 배향막 인쇄기(일본 사진 인쇄기(주) 제조, 옹스트로머 형식 「S40L-532」)를 이용하고, 아니록스 롤로의 액정 배향제 (S-1)의 적하량을 왕복 20방울(약 0.2g)의 조건으로, ITO막으로 이루어지는 투명 전극 부착 유리 기판의 투명 전극면에 인쇄했다. 기판으로의 인쇄는, 1분 간격으로 새로운 기판을 이용하면서 20회 실시했다.
이어서, 액정 배향제 (S-1)을 1분 간격으로 아니록스 롤 상에 디스펜스(편도)하고, 그때마다, 아니록스 롤과 인쇄판을 접촉시키는 작업(이하, 공운전이라고 함)을 합계 10회 행했다(이 동안, 유리 기판으로의 인쇄는 행하지 않음). 또한, 이 공운전은, 액정 배향제의 인쇄를 의도적으로 과혹한 상황하에서 실시하도록 하기 위해 행한 조작이다.
10회의 공운전 후, 이어서 유리 기판을 이용하여 본 인쇄를 행했다. 본 인쇄에서는, 공운전 후, 기판을 30초 간격으로 5매 투입하고, 인쇄 후의 각각의 기판을 80℃에서 1분간 가열(프리베이킹)하여 용매를 제거한 후, 200℃에서 10분간 가열(포스트베이킹)하여, 막두께 약 80㎚의 도막을 형성했다. 이 도막을 배율 20배의 현미경으로 관찰함으로써 인쇄성(연속 인쇄성)을 평가했다. 평가는, 공운전 후의 본 인쇄 1회째부터 중합체의 석출이 관찰되지 않는 경우를 연속 인쇄성 「양호(○)」, 공운전 후의 본 인쇄 1회째에서는 중합체의 석출이 관찰되지만, 본 인쇄를 5회 실시하는 사이에 중합체의 석출이 관찰되지 않게 되는 경우를 연속 인쇄성 「가능(△)」, 본 인쇄를 5회 반복한 후에 있어서도 중합체의 석출이 관찰되는 경우를 연속 인쇄성 「불량(×)」이라고 했다. 그 결과, 이 실시예에서는 연속 인쇄성 「양호(○)」였다. 또한, 인쇄성이 양호한 액정 배향제에서는, 연속으로 기판을 투입하고 있는 사이에 중합체의 석출이 양화(소실)하는 것을 실험에 의해 알고 있다. 그리고 또한, 공운전의 회수를 15회, 20회, 25회로 변경하고, 각각에 대해서 상기와 동일하게 하여 액정 배향제의 인쇄성을 평가한 결과, 이 실시예에서는, 공운전을 15회 및 20회로 했을 때에는 「양호(○)」, 25회일 때에는 「가능(△)」이었다.
[실시예 2∼31 및 비교예 1∼5]
사용하는 중합체, 그리고 용제의 종류 및 조성을, 각각 하기표 2에 기재한 바와 같이 변경한 이외는, 상기 실시예 1과 동일한 방법에 의해 액정 배향제 (S-2)∼(S-31) 및 (SR-1)∼(SR-5)를 각각 조제했다. 또한, 각각의 액정 배향제에 대해서, 상기 실시예 1과 동일하게 하여 인쇄판의 팽윤 특성 및 인쇄성을 평가했다. 그들 결과를 하기표 2에 나타냈다.
표 2 중, 중합체 성분으로서 2종의 중합체를 사용한 것(실시예 18∼31)에 대해서는, 사용한 중합체의 전체량 100중량부에 대한 각 중합체의 사용 비율(중량비)을 아울러 나타냈다. 각 액정 배향제 중, (S-2)∼(S-17), (SR-1)∼(SR-5)는 주로 수직 배향형, (S-18)∼(S-23)은 주로 TN형, (S-24)는 주로 IPS형의 액정 표시 소자의 제조용이며, (S-29)∼(S-31)은 주로 광배향법에 의한 수직 배향형 액정 표시 소자의 제조용, (S-25)∼(S-28)은 주로 PSA 방식의 액정 표시 소자의 제조용이다. 표 2 중, 용제 조성의 수치는, 액정 배향제의 조제에 사용한 용제의 합계량에 대한 각 화합물의 배합 비율(중량비)을 나타낸다(이하의 표 3∼표 5에 대해서도 동일). 용제 조성의 기호는 각각 이하의 의미이다.
a: 인산 트리메틸
b: 인산 트리에틸
c: 헥사메틸인산 트리아미드
d: N-메틸-2-피롤리돈
e: N-에틸-2-피롤리돈
f: γ-부티로락톤
g: γ-발레로락톤
h: δ-발레로락톤
i: N,N-디에틸아세트아미드
j: 부틸셀로솔브
k: 디에틸렌글리콜디에틸에테르
l: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
[실시예 32∼52]
사용하는 중합체, 그리고 용제의 종류 및 조성을, 각각 하기표 3에 기재한 바와 같이 변경한 이외는, 상기 실시예 1과 동일한 방법에 의해 액정 배향제 (S-32)∼(S-52)를 각각 조제했다. 또한, 각각의 액정 배향제에 대해서, 상기 실시예 1과 동일하게 하여 인쇄판의 팽윤 특성 및 인쇄성의 평가를 행했다. 그들 결과를 하기표 3에 나타낸다.
표 3 중, 중합체 성분으로서 2종의 중합체를 사용한 것(실시예 40∼43, 50∼52)에 대해서는, 사용한 중합체의 전체량 100중량부에 대한 각 중합체의 사용 비율(중량비)을 아울러 나타냈다. 또한, 각 액정 배향제 중, (S-32)∼(S-39), (S-44)∼(S-49)는 주로 수직 배향형, (S-40)∼(S-43), (S-50)∼(S-52)는 주로 TN형의 액정 표시 소자의 제조용이다. 표 3 중, 용제 조성의 기호는 각각 이하의 의미이다. d 및 j는 상기표 2와 동일하다.
m: N,N-디메틸프로필렌우레아
n: 4-포르밀모르폴린
o: 3-메틸-2-옥사졸리돈
p: 테트라하이드로-4H-피란-4-온
r: 테트라메틸렌술폭사이드
s: 3-메틸사이클로헥산온
t: 4-메틸사이클로헥산온
[실시예 53∼56]
사용하는 중합체 성분, 그리고 용제의 종류 및 조성을, 각각 하기표 4에 기재한 바와 같이 변경한 이외는, 상기 실시예 1과 동일한 방법에 의해 액정 배향제 (S-53)∼(S-56)을 각각 조제했다. 또한, 각각의 액정 배향제에 대해서, 상기 실시예 1과 동일하게 하여 인쇄판의 팽윤 특성 및 인쇄성의 평가를 행했다. 그들 결과를 하기표 4에 나타낸다.
표 4 중, 중합체 성분으로서 2종의 중합체를 사용한 것(실시예 55, 56)에 대해서는, 사용한 중합체의 전체량 100중량부에 대한 각 중합체의 사용 비율(중량비)을 아울러 나타냈다. 또한, 각 액정 배향제 중, (S-53), (S-54)는 주로 수직 배향형, (S-55), (S-56)은 주로 TN형의 액정 표시 소자의 제조용이다. 표 4 중, 용제 조성의 기호는 각각 이하의 의미이다. d 및 j는 상기표 2와 동일하다.
q: 5-메틸-2-푸르알데히드
u: N,N-디메틸락트아미드(하기식 (10-1)로 나타나는 화합물)
[실시예 57∼60]
사용하는 중합체, 그리고 용제의 종류 및 조성을, 각각 하기표 5에 기재한 바와 같이 변경한 이외는, 상기 실시예 1과 동일한 방법에 의해 액정 배향제 (S-57)∼(S-60)을 각각 조제했다. 또한, 각각의 액정 배향제에 대해서, 상기 실시예 1과 동일하게 하여 인쇄판의 팽윤 특성 및 인쇄성의 평가를 행했다. 그들 결과를 하기표 5에 나타낸다. 또한, 표 5 중, 중합체 성분의 칸의 수치는, 사용한 중합체의 전체량 100중량부에 대한 각 중합체의 사용 비율(중량비)을 나타낸다. 용제 조성의 기호(d, m, j)는 상기표 2 및 표 3과 동일하다.
상기의 결과로부터, 상기 특정 용제를 포함하는 액정 배향제(실시예 1∼60)는 모두 인쇄판을 팽윤시키기 어렵고, 연속 인쇄성도 양호하다는 것을 알 수 있었다. 이에 대하여, 상기 특정 용제를 포함하지 않는 비교예의 것은, 팽윤 특성 및 연속 인쇄성의 어느 것이 실시예보다도 뒤떨어지는 결과였다.
Claims (6)
- 중합체 성분과,
인 원자를 갖는 용제, N,N-디메틸프로필렌우레아, 테트라하이드로-4H-피란-4-온, 테트라메틸렌술폭사이드, 3-메틸사이클로헥산온, 4-메틸사이클로헥산온, 하기식 (1)로 나타나는 화합물, 하기식 (2)로 나타나는 화합물, 하기식 (3)으로 나타나는 화합물 및, 하기식 (10)으로 나타나는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 특정 용제를 함유하는 액정 배향제:
(식 (1) 중, R4는, 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기이고;
식 (2) 중, R5는, 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기이고, R6은, 탄소수 2∼4의 알칸디일기이고;
식 (3) 중, R7∼R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 1가의 유기기이고;
식 (10) 중, R11∼R13은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1∼3의 알킬기임). - 제1항에 있어서,
상기 인 원자를 갖는 용제가, 하기식 (p-1)로 나타나는 화합물, 하기식 (p-2)로 나타나는 화합물, 하기식 (p-3)으로 나타나는 화합물 및, 하기식 (p-4)로 나타나는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 액정 배향제:
(식 (p-1)∼식 (p-4) 중, X1 및 Y1은, 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황 원자이고;
R1은, 수소 원자 또는 탄소수 1∼10의 1가의 탄화수소기이고, R2는, 수소 원자 또는 1가의 유기기이고;
단, R1과 R2가 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋고;
R3은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기이고, 질소 원자에 결합하는 2개의 R3이 서로 결합하여 질소 원자와 함께 1가의 질소 함유 복소환기를 형성하고 있어도 좋고;
단, R1 및 R2는 동시에 수소 원자가 되지 않고, R2 및 R3은 동시에 수소 원자가 되지 않고;
m, n, k 및 j는, 각각 독립적으로 1∼3의 정수이고;
m, n, k, j가 2 또는 3인 경우, 식 중의 복수의 R1, R3은 서로 동일해도 상이해도 좋고, m, n, k, j가 1인 경우, 식 중의 복수의 R2는 서로 동일해도 상이해도 좋음). - 제1항에 있어서,
상기 중합체 성분으로서, 폴리암산, 폴리암산 에스테르, 폴리이미드 및 폴리오르가노실록산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합체를 함유하는 액정 배향제. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 특정 용제의 함유 비율이, 액정 배향제 중의 용제의 전체량에 대하여 1∼80중량％인 액정 배향제. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 액정 배향제를 이용하여 형성된 액정 배향막.
- 제5항에 기재된 액정 배향막을 구비하는 액정 소자.
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