TWI685514B - 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種不易使印刷版膨潤且印刷性良好的液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件。本發明的液晶配向劑中含有聚合物成分、以及選自由具有磷原子的溶劑、N,N-二甲基伸丙基脲、四氫-4H-吡喃-4-酮、四亞甲基亞碸、3-甲基環己酮、4-甲基環己酮、下述式（1）所表示的化合物、下述式（2）所表示的化合物、下述式（3）所表示的化合物及下述式（10）所表示的化合物所組成的群組中的至少一種特定溶劑。
Description
本發明涉及一種液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件。
以往，液晶元件開發出電極結構或所使用的液晶分子的物性等不同的多種驅動方式，例如已知扭轉向列（Twisted Nematic，TN）型或超扭轉向列（Super Twisted Nematic，STN）型、垂直配向（Vertical Alignment，VA）型、共面切換型（IPS（In-Plane Switching）型）、邊緣場切換（Fringe Field Switching，FFS）型、光學補償彎曲型（OCB（Optical Compensated Bend）型）等的各種液晶元件。這些液晶元件具有用以使液晶分子配向的液晶配向膜。就耐熱性、機械強度、與液晶的親和性等各種特性良好的方面而言，液晶配向膜的材料使用聚醯胺酸或聚醯亞胺等。
關於液晶配向劑，使聚合物成分溶解於溶劑中，將液晶配向劑塗佈於基板並進行加熱，由此形成液晶配向膜。此處，液晶配向劑的溶劑通常使用聚合物的溶解性高的有機溶媒，例如N-甲基-2-吡咯烷酮或γ-丁內酯等非質子性極性溶媒。另外，為了使將液晶配向劑塗佈於基板時的液晶配向劑的塗佈性（印刷性）良好，並用非質子性極性溶媒與例如丁基溶纖劑等表面張力比較低的有機溶媒（例如參照專利文獻1或專利文獻2）。
作為將液晶配向劑塗佈於基板的方法，應用旋塗法或膠版印刷法、噴墨法等各種方法。例如膠版印刷法通常使用以下的轉印印刷裝置進行，所述轉印印刷裝置將液晶配向劑塗佈於包含APR（注冊商標）等樹脂的印刷版，並利用印刷版將液晶配向劑轉印至基板上（例如參照專利文獻3）。 [現有技術文獻]
[專利文獻] [專利文獻1]日本專利特開2010-97188號公報 [專利文獻2]日本專利特開2010-156934號公報 [專利文獻3]日本專利特開2001-343649號公報
[發明所欲解決的問題]
將改善液晶配向劑的塗佈性作為目的而通常使用的丁基溶纖劑存在容易使APR樹脂膨潤的傾向。因此，在利用膠版印刷將包含丁基溶纖劑的液晶配向劑塗佈於基板的情況下，有因重複進行對印刷版的塗佈而印刷版膨潤且印刷性降低的擔憂。另外，作為液晶配向劑的溶劑成分，要求即使在連續進行印刷的情況下聚合物也不易析出至印刷機上從而印刷性（連續印刷性）良好。
本發明是鑒於所述課題而成，目的之一為提供一種不易使印刷版膨潤且印刷性良好的液晶配向劑。 [解決問題的手段]
本發明者等人為了實現如上所述的現有技術的課題而進行了積極研究，結果發現，藉由使用特定的有機溶媒作為溶劑能夠解決所述課題，從而完成了本發明。具體而言，由本發明來提供以下的液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件。
本發明的其中一方面為提供一種液晶配向劑，其含有聚合物成分、以及選自由具有磷原子的溶劑、N,N-二甲基伸丙基脲、四氫-4H-吡喃-4-酮、四亞甲基亞碸、3-甲基環己酮、4-甲基環己酮、下述式（1）所表示的化合物、下述式（2）所表示的化合物、下述式（3）所表示的化合物及下述式（10）所表示的化合物所組成的群組中的至少一種特定溶劑。
[化1]
（式（1）中，R4
為氫原子或碳數1～6的烷基；式（2）中，R5
為氫原子或碳數1～6的烷基，R6
為碳數2～4的烷二基；式（3）中，R7
～R10
分別獨立地為氫原子或一價的有機基；式（10）中，R11
～R13
分別獨立地為氫原子或碳數1～3的烷基）
藉由將所述特定溶劑用作液晶配向劑的溶劑成分，可獲得印刷版不易膨潤的液晶配向劑。另外，即使在連續進行印刷的情況下聚合物也不易析出至印刷機上而可使印刷性良好。
本發明的另一方面為提供一種由所述液晶配向劑形成的液晶配向膜。另外，又一方面為提供一種具備由所述液晶配向劑形成的液晶配向膜的液晶元件。
本發明的液晶配向膜是使用包含所述特定溶劑的液晶配向劑而形成，因此可形成均勻的塗膜且膜質良好。另外，在使用所述液晶配向劑製造液晶元件的情況下，可在製造製程中減少印刷不良，結果可實現產品的良率提高。
以下，對本發明的液晶配向劑中所含的各成分及視需要而任意調配的其他成分進行說明。
＜聚合物成分＞ 本發明的液晶配向劑含有聚合物成分。聚合物的主骨架並無特別限定，例如可列舉：聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯亞胺、聚有機矽氧烷、聚酯、聚醯胺、聚苯并噁唑前體、聚苯并噁唑、纖維素衍生物、聚縮醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯-苯基順丁烯二醯亞胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等主骨架。此外，(甲基)丙烯酸酯是指包含丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯。
就特定溶劑對印刷性的改善效果高的方面而言，所述聚合物中，液晶配向劑的聚合物成分較佳的是選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯亞胺及聚有機矽氧烷所組成的群組中的至少一種。此外，在液晶配向劑的製備時，聚合物可單獨使用一種，也可組合使用兩種以上。
[聚醯胺酸] 本發明中的聚醯胺酸例如可藉由使四羧酸二酐與二胺進行反應而獲得。
（四羧酸二酐） 用於聚醯胺酸的合成的四羧酸二酐例如可列舉：脂肪族四羧酸二酐、脂環式四羧酸二酐、芳香族四羧酸二酐等。作為這些四羧酸二酐的具體例，脂肪族四羧酸二酐例如可列舉1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐等； 脂環式四羧酸二酐例如可列舉：1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,3-二甲基-1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-(四氫-2,5-二側氧-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-8-甲基-5-(四氫-2,5-二側氧-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、3-氧雜雙環[3.2.1]辛烷-2,4-二酮-6-螺環-3'-(四氫呋喃-2',5'-二酮)、5-(2,5-二側氧四氫-3-呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、3,5,6-三羧基-2-羧基甲基降冰片烷-2:3,5:6-二酐、雙環[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸2:4,6:8-二酐、4,9-二氧雜三環[5.3.1.02,6
]十一烷-3,5,8,10-四酮、環己烷四羧酸二酐等； 芳香族四羧酸二酐例如可列舉均苯四甲酸二酐等；除此以外，還可使用日本專利特開2010-97188號公報中記載的四羧酸二酐。此外，四羧酸二酐可單獨使用一種或組合使用兩種以上。
就可使電特性良好的方面、及可進一步提高聚合物相對於包含特定溶劑的溶劑的溶解性、可進一步提高印刷性的改善效果的方面而言，合成中所使用的四羧酸二酐較佳的是包含脂環式四羧酸二酐。另外，脂環式四羧酸二酐中，較佳的是包含選自由2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-(四氫-2,5-二側氧-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-8-甲基-5-(四氫-2,5-二側氧-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、雙環[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸2:4,6:8-二酐及1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐所組成的群組中的至少一種，特佳的是包含選自由2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐、雙環[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸2:4,6:8-二酐及1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐所組成的群組中的至少一種。
在包含選自由2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐、雙環[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸2:4,6:8-二酐及1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐所組成的群組中的至少一種作為四羧酸二酐的情況下，相對於聚醯胺酸的合成中所使用的四羧酸二酐的總量，這些化合物的合計含量較佳的是10莫耳%以上，更較佳的是20莫耳%～100莫耳%。
（二胺） 聚醯胺酸的合成中所使用的二胺例如可列舉：脂肪族二胺、脂環式二胺、芳香族二胺、二胺基有機矽氧烷等。作為這些二胺的具體例，脂肪族二胺例如可列舉：間苯二甲胺、1,3-丙二胺、四亞甲基二胺、五亞甲基二胺、六亞甲基二胺、1,3-雙(胺基甲基)環己烷等；脂環式二胺例如可列舉1,4-二胺基環己烷、4,4'-亞甲基雙(環己基胺)等；
芳香族二胺例如可列舉：對苯二胺、4,4'-二胺基二苯基甲烷、4,4'-二胺基二苯基硫醚、1,5-二胺基萘、2,2'-二甲基-4,4'-二胺基聯苯、2,2'-雙(三氟甲基)-4,4'-二胺基聯苯、4,4'-二胺基二苯醚、1,3-雙(4-胺基苯氧基)丙烷、9,9-雙(4-胺基苯基)茀、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]六氟丙烷、4,4'-(對伸苯基二亞異丙基)雙苯胺、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、2,6-二胺基吡啶、3,6-二胺基哢唑、N,N'-雙(4-胺基苯基)-聯苯胺、1,4-雙-(4-胺基苯基)-哌嗪、1-(4-胺基苯基)-2,3-二氫-1,3,3-三甲基-1H-茚-5-胺、1-(4-胺基苯基)-2,3-二氫-1,3,3-三甲基-1H-茚-6-胺、3,5-二胺基苯甲酸、膽甾烷基氧基-3,5-二胺基苯、膽甾烯基氧基-3,5-二胺基苯、膽甾烷基氧基-2,4-二胺基苯、3,5-二胺基苯甲酸膽甾烷基酯、3,5-二胺基苯甲酸膽甾烯基酯、3,5-二胺基苯甲酸羊毛甾烷基酯、3,6-雙(4-胺基苯甲醯基氧基)膽甾烷、4-(4'-三氟甲氧基苯甲醯氧基)環己基-3,5-二胺基苯甲酸酯、1,1-雙(4-((胺基苯基)甲基)苯基)-4-庚基環己烷、1,1-雙(4-((胺基苯基)甲基)苯基)-4-(4-庚基環己基)環己烷、2,4-二胺基-N,N-二烯丙基苯胺、4-胺基苄基胺、N-[4-(2-胺基乙基)苯基]苯-1,4-二胺、N-[4-(胺基甲基)苯基]苯-1,4-二胺、含肉桂酸結構的二胺及下述式（D-1） [化2]
（式（D-1）中，XI
及XII
分別獨立地為單鍵、-O-、*-COO-、*-OCO-或*-NH-CO-（其中，帶有“*”的結合鍵與二胺基苯基鍵結），RI
及RII
分別獨立地為碳數1～3的烷二基，a為0或1，b為0～2的整數，c為1～20的整數，n為0或1，m為0或1；其中，a及b不同時為0，在XI
為*-NH-CO-的情況下，n為0） 所表示的化合物等； 二胺基有機矽氧烷例如可列舉1,3-雙(3-胺基丙基)-四甲基二矽氧烷等；除此以外，還可使用日本專利特開2010-97188號公報中記載的二胺。此外，這些二胺可單獨使用一種或組合使用兩種以上。
所述式（D-1）所表示的化合物的具體例例如可列舉下述式（D-1-1）～式（D-1-4）分別所表示的化合物等。 [化3]
用於聚醯胺酸的合成的二胺較佳的是相對於全部二胺而包含30莫耳%以上的芳香族二胺，更較佳的是包含50莫耳%以上，特佳的是包含80莫耳%以上。
（聚醯胺酸的合成） 聚醯胺酸可藉由使如上所述的四羧酸二酐與二胺視需要與分子量調整劑一起進行反應而獲得。提供給聚醯胺酸的合成反應的四羧酸二酐與二胺的使用比例較佳的是相對於二胺的胺基1當量，四羧酸二酐的酸酐基成為0.2當量～2當量的比例。分子量調整劑例如可列舉：順丁烯二酸酐、鄰苯二甲酸酐、衣康酸酐等酸單酐；苯胺、環己基胺、正丁基胺等單胺化合物；異氰酸苯酯、異氰酸萘酯等單異氰酸酯化合物等。相對於所使用的四羧酸二酐以及二胺的合計100重量份，分子量調整劑的使用比例較佳的是設為20重量份以下。
聚醯胺酸的合成反應較佳的是在有機溶媒中進行。此時的反應溫度較佳的是-20℃～150℃，反應時間較佳的是0.1小時～24小時。 反應中所使用的有機溶媒例如可列舉：非質子性極性溶媒、酚系溶媒、醇、酮、酯、醚、鹵化烴、烴等。特佳的有機溶媒較佳的是使用選自由N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、γ-丁內酯、四甲基脲、六甲基磷醯三胺、間甲酚、二甲酚、鹵化苯酚及下文所示的特定溶劑所組成的群組中的一種以上作為溶媒，或使用這些溶媒的一種以上與其他有機溶媒（例如丁基溶纖劑、二乙二醇二乙醚等）的混合物。有機溶媒的使用量（a）較佳的是設為四羧酸二酐及二胺的合計量（b）相對於反應溶液的總量（a+b）而成為0.1重量%～50重量%的量。 以如上所述的方式獲得將聚醯胺酸溶解而成的反應溶液。所述反應溶液可直接提供給液晶配向劑的製備，也可以將反應溶液中所含的聚醯胺酸分離後再提供給液晶配向劑的製備。
[聚醯亞胺] 本發明中的聚醯亞胺例如可藉由對以所述方式合成的聚醯胺酸進行脫水閉環而醯亞胺化來獲得。聚醯亞胺可以是對作為其前體的聚醯胺酸所具有的醯胺酸結構全部進行脫水閉環而成的完全醯亞胺化物，也可以是僅對醯胺酸結構的一部分進行脫水閉環而使醯胺酸結構與醯亞胺環結構並存的部分醯亞胺化物。本發明中的聚醯亞胺的醯亞胺化率較佳的是30%以上，更較佳的是40%～99%，進而較佳的是50%～99%。所述醯亞胺化率是相對於聚醯亞胺的醯胺酸結構的數量與醯亞胺環結構的數量的合計，以百分率來表示醯亞胺環結構的數量所占的比例。此處，醯亞胺環的一部分也可以是異醯亞胺環。
聚醯胺酸的脫水閉環較佳的是利用以下方法來進行：對聚醯胺酸進行加熱的方法；或將聚醯胺酸溶解於有機溶媒中，在所述溶液中添加脫水劑及脫水閉環催化劑且視需要進行加熱的方法。其中較佳的是利用後者的方法。 在聚醯胺酸的溶液中添加脫水劑及脫水閉環催化劑的方法中，脫水劑例如可使用乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。相對於聚醯胺酸的醯胺酸結構的1莫耳，脫水劑的使用量較佳的是設為0.01莫耳～20莫耳。脫水閉環催化劑例如可使用吡啶、三甲吡啶、二甲吡啶、三乙基胺等三級胺。相對於所使用的脫水劑1莫耳，脫水閉環催化劑的使用量較佳的是設為0.01莫耳～10莫耳。用於脫水閉環反應的有機溶媒可列舉作為用於聚醯胺酸的合成的有機溶媒而例示的有機溶媒。脫水閉環反應的反應溫度較佳的是0℃～180℃，反應時間較佳的是1.0小時～120小時。
以所述方式獲得含有聚醯亞胺的反應溶液。所述反應溶液可直接提供給液晶配向劑的製備，也可以自反應溶液中去除脫水劑及脫水閉環催化劑後再提供給液晶配向劑的製備，還可以將聚醯亞胺分離後再提供給液晶配向劑的製備。這些純化操作可依據公知的方法來進行。除此以外，聚醯亞胺也可以藉由聚醯胺酸酯的醯亞胺化而獲得。
[聚醯胺酸酯] 本發明中的聚醯胺酸酯例如可利用以下方法來獲得：[I]使藉由所述合成反應而獲得的聚醯胺酸與酯化劑（例如甲醇或乙醇、N,N-二甲基甲醯胺二乙基縮醛等）進行反應的方法；[II]使四羧酸二酯與二胺在有機溶媒中、在適當的脫水催化劑（例如4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基嗎啉鎓鹵化物、磷系縮合劑等）的存在下進行反應的方法；[III]使四羧酸二酯二鹵化物與二胺在有機溶媒中、在適當的鹼（例如吡啶、三乙基胺、氫氧化鈉等）的存在下進行反應的方法等。 液晶配向劑中所含有的聚醯胺酸酯可僅具有醯胺酸酯結構，也可以是醯胺酸結構與醯胺酸酯結構並存的部分酯化物。此外，將聚醯胺酸酯溶解而成的反應溶液可直接提供給液晶配向劑的製備，也可以將反應溶液中所含的聚醯胺酸酯分離後再提供給液晶配向劑的製備。
以所述方式獲得的聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺較佳的是當將其製成濃度10重量%的溶液時具有10 mPa·s～800 mPa·s的溶液黏度者，更較佳的是具有15 mPa·s～500 mPa·s的溶液黏度者。此外，所述聚合物的溶液黏度（mPa·s）是使用E型旋轉黏度計在25℃下對使用所述聚合物的良溶媒（例如γ-丁內酯、N-甲基-2-吡咯烷酮等）來製備的濃度10重量%的聚合物溶液進行測定而得的值。 關於本發明的液晶配向劑中所含有的聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺，利用凝膠滲透層析法（Gel Permeation Chromatography，GPC）來測定的聚苯乙烯換算的重量平均分子量較佳的是500～100,000，更較佳的是1,000～50,000。
[聚有機矽氧烷] 本發明中的聚有機矽氧烷例如可藉由對水解性的矽烷化合物較佳在適當的有機溶媒、水及催化劑的存在下進行水解或水解·縮合而獲得。
聚有機矽氧烷的合成中所使用的水解性的矽烷化合物例如可列舉：四甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、三甲氧基矽烷基丙基琥珀酸酐、二甲基二甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷等烷氧基矽烷化合物；3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三乙氧基矽烷、巰基甲基三甲氧基矽烷、巰基甲基三乙氧基矽烷、3-脲基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-(3-環己基胺基)丙基三甲氧基矽烷等含氮·硫的烷氧基矽烷化合物；3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷等含環氧基的矽烷化合物；3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、對苯乙烯基三甲氧基矽烷等含不飽和鍵的烷氧基矽烷化合物等。水解性矽烷化合物可單獨使用這些矽烷化合物中的一種或組合使用兩種以上。此外，“(甲基)丙烯醯氧基”是指包含“丙烯醯氧基”及“甲基丙烯醯氧基”。
所述水解·縮合反應是藉由使如所述般的矽烷化合物的一種或兩種以上與水較佳在適當的催化劑及有機溶媒的存在下反應來進行。在反應時，相對於矽烷化合物（合計量）1莫耳，水的使用比例較佳的是1莫耳～30莫耳。所使用的催化劑例如可列舉：酸、鹼金屬化合物、有機鹼（例如三乙基胺或氫氧化四甲基銨等）、鈦化合物、鋯化合物等。催化劑的使用量根據催化劑的種類、溫度等反應條件等而不同，應進行適宜設定，例如相對於矽烷化合物的合計量，較佳的是0.01倍莫耳～3倍莫耳。所使用的有機溶媒例如可列舉烴、酮、酯、醚、醇等，這些有機溶媒中，較佳的是使用非水溶性或水難溶性的有機溶媒。相對於反應中所使用的矽烷化合物的合計100重量份，有機溶媒的使用比例較佳的是50重量份～1,000重量份。
所述水解·縮合反應較佳的是例如利用油浴等進行加熱來實施。此時，加熱溫度較佳的是設為130℃以下，加熱時間較佳的是設為0.5小時～12小時。在反應結束後，藉由對自反應液分取的有機溶媒層去除溶媒而可獲得聚有機矽氧烷。
在應用於TN型、STN型或垂直配向型液晶顯示元件用的液晶配向劑的情況下，可在聚有機矽氧烷的側鏈上導入液晶配向性基或具有光配向性結構的基等特定基。合成在側鏈上具有這些特定基的聚有機矽氧烷的方法並無特別限定，例如可列舉以下方法：對含環氧基的矽烷化合物、或含環氧基的矽烷化合物與其他矽烷化合物的混合物進行水解縮合而合成具有環氧基的聚有機矽氧烷，繼而使所得的含環氧基的聚有機矽氧烷與具有所述特定基的羧酸進行反應的方法等。含環氧基的聚有機矽氧烷與羧酸的反應可依據公知的方法來進行。
聚有機矽氧烷的利用GPC來測定的聚苯乙烯換算的重量平均分子量（Mw）較佳的是處於500～100,000的範圍，更較佳的是處於1,000～30,000的範圍，進而較佳的是1,000～20,000。若聚有機矽氧烷的重量平均分子量處於所述範圍，則在製造液晶配向膜時容易操作，而且所得的液晶配向膜具有充分的材料強度及特性。
本發明的液晶配向劑中，相對於液晶配向劑中的聚合物成分的合計量，選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯亞胺及聚有機矽氧烷所組成的群組中的聚合物的含有比例（在含有兩種以上的情況下為合計量）較佳的是50重量%以上，更較佳的是60重量%以上。另外，就更較佳地獲得本發明的效果的觀點而言，聚合物成分較佳的是包含選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺所組成的群組中的至少一種。相對於液晶配向劑中的聚合物成分的合計量，液晶配向劑中的聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺的合計含有比例較佳的是40重量%以上，更較佳的是60重量%以上。
＜溶劑＞ 本發明的液晶配向劑是將聚合物成分分散或溶解於溶劑中而成的液狀的組合物。所述液晶配向劑含有選自由具有磷原子的溶劑（以下也稱為“含磷溶劑”）、N,N-二甲基伸丙基脲、四氫-4H-吡喃-4-酮、四亞甲基亞碸、3-甲基環己酮、4-甲基環己酮、所述式（1）所表示的化合物、所述式（2）所表示的化合物、所述式（3）所表示的化合物及所述式（10）所表示的化合物所組成的群組中的至少一種特定溶劑作為溶劑。
[含磷溶劑] 含磷溶劑只要是在分子內具有至少一個磷原子的化合物則並無特別限定，較佳的是選自由下述式（P-1）～式（P-4）分別所表示的化合物所組成的群組中的至少一種。 [化4]
（式（p-1）～式（p-4）中，X1
及Y1
分別獨立地為氧原子或硫原子；R1
為氫原子或碳數1～10的一價的烴基，R2
為氫原子或一價的有機基；其中，R1
與R2
可相互鍵結而形成環；R3
分別獨立地為氫原子或碳數1～6的烷基，鍵結於氮原子的兩個R3
可相互鍵結而與氮原子一起形成一價的含氮雜環基；其中，R1
及R2
不同時為氫原子，R2
及R3
不同時為氫原子；m、n、k及j分別獨立地為1～3的整數；在m、n、k、j為2或3的情況下，式中的多個R1
、R3
彼此可相同也可不同，在m、n、k、j為1的情況下，式中的多個R2
彼此可相同也可不同）
此處，在本說明書中，所謂“烴基”是包含鏈狀烴基、脂環式烴基及芳香族烴基的含義。所謂“鏈狀烴基”，是指主鏈上不包含環狀結構，而是僅由鏈狀結構所構成的直鏈狀烴基及分支狀烴基。其中，可以是飽和，也可以是不飽和。所謂“脂環式烴基”，是指僅包含脂環式烴的結構作為環結構、而不含芳香環結構的烴基。其中，並非必須僅由脂環式烴的結構所構成，也包含其一部分中具有鏈狀結構的烴基。所謂“芳香族烴基”，是指包含芳香環結構作為環結構的烴基。其中，並非必須僅由芳香環結構所構成，也可以在其一部分中包含鏈狀結構或脂環式烴的結構。另外，在本說明書中，所謂“有機基”，是指包含碳原子的基，也可以在結構中包含雜原子。
所述式（p-1）中，R1
的碳數1～10的一價的烴基例如可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等直鏈狀或分支狀的烷基；乙烯基、烯丙基等烯基；乙炔基等炔基；環戊基、環己基、甲基環己基等環烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基等芳基；苄基、苯乙基、苯乙烯基等芳烷基等。所述基中，R1
較佳的是碳數1～3的烷基。
R2
的一價的有機基例如可列舉：碳數1～10的一價的烴基、在所述烴基的碳-碳鍵間包含含雜原子的基的基、所述烴基與含雜原子的基鍵結而成的基、這些基的至少一個氫原子經取代基取代而成的基、氰基、甲醯基等。 此處，所謂含雜原子的基，是指具有雜原子的二價以上的基，例如可列舉：-O-、-CO-、-COO-、-CONRa
-（Ra
為氫原子或碳數1～6的烷基，以下相同）、-NRa
-、三價的氮原子、-NRa
CONRa
-、-OCONRa
-、-S-、-COS-、-OCOO-、-SO2
-等。取代基例如可列舉：鹵素原子、硝基、氰基、羥基等。所述基中，R2
較佳的是碳數1～6的烷基或者碳數6或7的芳基。
R3
的碳數1～6的烷基可為直鏈狀也可為分支狀。兩個R3
相互鍵結而形成的一價的含氮雜環基可列舉將鍵結於所述含氮雜環所具有的氮原子的氫原子除去後的基等。所述含氮雜環的具體例例如可列舉吡啶環、呱啶環等，也可在這些環部分上具有例如鹵素原子、烷基等取代基。R3
較佳的是碳數1～3的烷基、更較佳的是甲基。X1
及Y1
較佳的是氧原子。m、n、k及j較佳的是2或3，更較佳的是3。
就印刷性的改善效果更高的方面而言，所述式（p-1）～式（p-4）中，含磷溶劑較佳的是選自所述式（p-1）所表示的化合物及所述式（p-3）所表示的化合物所組成群組中的至少一種，更較佳的是所述式（p-1）所表示的化合物。
含磷溶劑的較佳具體例例如可列舉下述式（p-1-1）～式（p-1-7）、式（p-3-1）及式（p-3-2）分別所表示的化合物等。 [化5]
就印刷性更良好的方面而言，所述化合物中，含磷溶劑特佳的是所述式（p-1-1）～式（p-1-4）及式（p-3-1）分別所表示的化合物。此外，含磷溶劑可單獨使用一種或組合使用兩種以上。
[所述式（1）所表示的化合物] 所述式（1）中，R4
的碳數1～6的烷基例如可列舉甲基、乙基、丙基、丁基等，這些烷基可為直鏈狀也可為分支狀。所述式（1）所表示的化合物的具體例例如可列舉4-甲醯基嗎啉、4-乙醯基嗎啉等，其中特佳的是4-甲醯基嗎啉。此外，所述式（1）所表示的化合物可單獨使用一種或組合使用兩種以上。
[所述式（2）所表示的化合物] 所述式（2）中，R5
的碳數1～6的烷基的例示可應用所述式（1）的R4
的說明。R6
的碳數2～4的烷二基例如可列舉伸乙基、丙二基、丁二基，這些烷二基可為直鏈狀也可為分支狀。所述式（2）所表示的化合物的具體例例如可列舉：3-甲基-2-噁唑烷酮、3-乙基-2-噁唑烷酮、3-異丙基-2-噁唑烷酮、N-甲基-2-噁嗪烷酮（oxazinanone）等，其中特佳的是3-甲基-2-噁唑烷酮。此外，所述式（2）所表示的化合物可單獨使用一種或組合使用兩種以上。
[所述式（3）所表示的化合物] 所述式（3）中，R7
～R10
的一價的有機基例如可列舉：碳數1～10的烷基、在所述烷基的碳-碳鍵間包含含雜原子的基的基、所述烷基與含雜原子的基鍵結而成的基、這些基的至少一個氫原子經取代基取代而成的基等。關於含雜原子的基及取代基的具體例，可應用所述式（p-1）中的R2
的說明。此外，R7
～R10
彼此可相同也可不同。R7
～R10
較佳的是氫原子、碳數1～5的烷基或-CORb
（Rb
為氫原子或碳數1～3的烷基）。R7
及R10
的其中一者較佳的是-CORb
。
所述式（3）所表示的化合物的具體例例如可列舉2-呋喃甲醛、3-呋喃甲醛、5-甲基-2-呋喃甲醛、5-甲基-3-呋喃甲醛、4-甲基-2-呋喃甲醛、5-羥基甲基-2-呋喃甲醛等，其中特佳的是5-甲基-2-呋喃甲醛。此外，所述式（3）所表示的化合物可單獨使用一種或組合使用兩種以上。
[所述式（10）所表示的化合物] 所述式（10）中，R11
～R13
的碳數1～3的烷基例如可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基，其中較佳的是甲基。所述式（10）所表示的化合物的具體例例如可列舉乳醯胺、N,N-二甲基乳醯胺、N,N-二乙基乳醯胺、N-甲基-N-丙基乳醯胺、N-乙基乳醯胺、N-異丙基乳醯胺等，其中特佳的是N,N-二甲基乳醯胺。此外，所述式（10）所表示的化合物可單獨使用一種或組合使用兩種以上。
就印刷性（特別是連續印刷性）更良好的方面而言，所述化合物中，作為特定溶劑而較佳的是選自由含磷溶劑、N,N-二甲基伸丙基脲、所述式（1）所表示的化合物及所述式（2）所表示的化合物所組成的群組中的至少一種。此外，特定溶劑可單獨使用一種或組合兩種以上使用。
[其他溶劑] 本發明的液晶配向劑也可含有特定溶劑以外的溶劑（以下，也稱為“其他溶劑”）。其他溶劑的具體例例如可列舉：N-乙基-2-吡咯烷酮、N-(正丙基)-2-吡咯烷酮、N-異丙基-2-吡咯烷酮、N-(正丁基)-2-吡咯烷酮、N-(第三丁基)-2-吡咯烷酮、N-(正戊基)-2-吡咯烷酮、N-甲氧基丙基-2-吡咯烷酮、N-乙氧基乙基-2-吡咯烷酮、N-甲氧基丁基-2-吡咯烷酮、3-丁氧基-N,N-二甲基丙烷醯胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙烷醯胺、3-己基氧基-N,N-二甲基丙烷醯胺、異丙氧基-N-異丙基-丙醯胺、正丁氧基-N-異丙基-丙醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、N,N'-二甲基伸丙基脲、四甲基脲、N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁內酯、δ-戊內酯、γ-戊內酯、γ-己內酯、N,N-二乙基乙醯胺、γ-丁內醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、乙二醇單甲醚、乳酸丁酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇-正丙醚、乙二醇-異丙醚、乙二醇-正丁醚（丁基溶纖劑）、乙二醇二甲醚、乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二丙二醇單甲醚（dipropylene glycol monomethyl ether，DPM）、二異丁基酮、丙酸異戊酯、異丁酸異戊酯、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯等。此外，其他溶劑可單獨使用一種所述化合物或混合使用兩種以上。
關於特定溶劑，可將液晶配向劑中所含有的全部溶劑設為特定溶劑，也可將一部分設為特定溶劑。相對於液晶配向劑中所含有的溶劑的總體量，特定溶劑的含有比例（在使用兩種以上的情況下為其合計量，以下相同）較佳的是1重量%～80重量%，更較佳的是5重量%～70重量%，進而較佳的是10重量%～60重量%，特佳的是20重量%～60重量%。
＜其他成分＞ 本發明的液晶配向劑含有如所述般的聚合物成分及溶劑，視需要也可含有其他成分。所述其他成分例如可列舉：在分子內具有至少一個環氧基的化合物、官能性矽烷化合物、光聚合性化合物、表面活性劑、填充劑、消泡劑、增感劑、分散劑、抗氧化劑、密著助劑、抗靜電劑、調平劑、抗菌劑等。這些成分的調配比例可根據所調配的化合物，在不妨礙本發明的效果的範圍內適宜地設定。
本發明的液晶配向劑中的固體成分濃度（液晶配向劑的溶媒以外的成分的合計重量在液晶配向劑的總重量中所占的比例）考慮黏性、揮發性等而適宜地選擇，較佳的是1重量%～10重量%的範圍。即，本發明的液晶配向劑藉由以後述方式塗佈於基板表面，並且較佳的是進行加熱，而形成作為液晶配向膜的塗膜或成為液晶配向膜的塗膜，但此時，在固體成分濃度小於1重量%的情況下，塗膜的膜厚變得過小而變得難以獲得良好的液晶配向膜。另一方面，在固體成分濃度超過10重量%的情況下，塗膜的膜厚變得過大而難以獲得良好的液晶配向膜，而且存在液晶配向劑的黏性增大而使塗佈特性降低的傾向。
特佳的固體成分濃度的範圍根據將液晶配向劑塗佈於基板上時所使用的方法而不同。例如在利用旋塗法的情況下，特佳的是固體成分濃度為1.5重量%～4.5重量%的範圍。在利用膠版印刷法的情況下，特佳的是將固體成分濃度設為3重量%～9重量%的範圍，且由此將溶液黏度設為12 mPa·s～50 mPa·s的範圍。在利用噴墨法的情況下，特佳的是將固體成分濃度設為1重量%～5重量%的範圍，且由此將溶液黏度設為3 mPa·s～15 mPa·s的範圍。製備液晶配向劑時的溫度較佳的是10℃～50℃，更較佳的是20℃～30℃。
＜液晶配向膜及液晶元件＞ 本發明的液晶配向膜是由以所述方式製備的液晶配向劑而形成。另外，本發明的液晶元件具備使用所述液晶配向劑而形成的液晶配向膜。液晶元件中的液晶的驅動模式並無特別限定，可應用於TN型、STN型、IPS型、FFS型、VA型、多域垂直配向（Multi-domain Vertical Alignment，MVA）型、聚合物穩定配向（Polymer sustained alignment，PSA）型等多種驅動模式。本發明的液晶元件例如可利用包括以下的步驟1～步驟3的方法來製造。關於步驟1，根據所期望的驅動模式而所使用的基板不同。步驟2及步驟3在各驅動模式中通用。
[步驟1：塗膜的形成] 首先，在基板上塗佈本發明的液晶配向劑，繼而對塗佈面進行加熱，由此在基板上形成塗膜。 （1-1）在製造TN型、STN型、VA型、MVA型或PSA型的液晶元件的情況下，將兩塊設有進行了圖案化的透明導電膜的基板設為一對，在各基板中的透明性導電膜的形成面上，利用較佳的是膠版印刷法、旋塗法、輥塗法或噴墨印刷法分別塗佈液晶配向劑。基板例如可使用：浮法玻璃（float glass）、鈉玻璃等玻璃；包含聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚醚碸、聚碳酸酯、聚(脂環式烯烴)等塑料的透明基板。在基板的其中一個面上所設置的透明導電膜可使用包含氧化錫（SnO2
）的奈塞（NESA）膜（美國PPG公司注冊商標）、包含氧化銦-氧化錫（IN2
O3
-SnO2
）的氧化銦錫（Indium Tin Oxide，ITO）膜等。
塗佈液晶配向劑後，以防止所塗佈的配向劑的滴液等為目的，較佳的是實施預備加熱（預烘烤）。預烘烤溫度較佳的是30℃～200℃，預烘烤時間較佳的是0.25分鐘～10分鐘。其後，以將溶劑完全去除為目的，另外視需要將對存在於聚合物的醯胺酸結構進行熱醯亞胺化作為目的，而實施煆燒（後烘烤）步驟。此時的煆燒溫度（後烘烤溫度）較佳的是80℃～300℃，後烘烤時間較佳的是5分鐘～200分鐘。以所述方式形成的膜的膜厚較佳的是0.001 μm～1 μm，更較佳的是0.005 μm～0.5 μm。
（1-2）在製造IPS型或FFS型液晶顯示元件的情況下，在設有包含以梳齒型進行了圖案化的透明導電膜或金屬膜的電極的基板的電極形成面、與未設有電極的對向基板的其中一個面上分別塗佈液晶配向劑，繼而對各塗佈面進行加熱，由此形成塗膜。關於此時所使用的基板及透明導電膜的材質、塗佈方法、塗佈後的加熱條件、膜厚等，與所述（1-1）相同。金屬膜例如可使用包含鉻等金屬的膜。 在所述（1-1）及（1-2）的任一情況下，均是藉由在基板上塗佈液晶配向劑後去除有機溶媒，而形成液晶配向膜或成為液晶配向膜的塗膜。
[步驟2：配向能力賦予處理] 在製造TN型、STN型、IPS型或FFS型的液晶顯示元件的情況下，實施對所述步驟1中形成的塗膜賦予液晶配向能力的處理。由此，液晶分子的配向能力被賦予至塗膜而成為液晶配向膜。配向能力賦予處理例如可列舉：利用纏繞有包含尼龍、人造絲、棉等纖維的布的輥對塗膜在一定方向上進行擦拭的摩擦處理，對塗膜照射偏光或非偏光的放射線的光配向處理等。另一方面，在製造VA型液晶顯示元件的情況下，可將所述步驟1中形成的塗膜直接作為液晶配向膜而使用，也可對所述膜實施配向能力賦予處理。對VA型的液晶顯示元件而言較佳的液晶配向膜也可較佳地用於PSA（Polymer sustained alignment）型的液晶顯示元件。
[步驟3：液晶單元的構築] 準備兩塊以所述方式形成有液晶配向膜的基板，在對向配置的兩塊基板間配置液晶，由此製造液晶單元。為了製造液晶單元，例如可列舉：（1）以液晶配向膜對向的方式隔著間隙將兩塊基板對向配置，並使用密封劑將兩塊基板的周邊部貼合，在由基板表面及密封劑所劃分的單元間隙內注入填充液晶後，將注入孔密封的方法；（2）在形成有液晶配向膜的其中一塊基板上的既定位置塗佈密封劑，進而在液晶配向膜面上的既定的數個部位滴加液晶後，以液晶配向膜對向的方式貼合另一塊基板，並且將液晶在基板的整個面上鋪開的方法（液晶滴注（One Drop Fill，ODF）方式）等。對所製造的液晶單元，理想的是進而加熱至所使用的液晶取得各向同性相的溫度為止，然後緩緩冷卻至室溫，由此去除液晶填充時的流動配向。
密封劑例如可使用含有硬化劑及作為間隔物（spacer）的氧化鋁球的環氧樹脂等。液晶可列舉向列型液晶及碟狀液晶，其中較佳的是向列型液晶，例如可使用：希夫鹼（Schiff base）系液晶、氧化偶氮（azoxy）系液晶、聯苯系液晶、苯基環己烷系液晶、酯系液晶、三聯苯系液晶、聯苯基環己烷系液晶、嘧啶系液晶、二噁烷系液晶、雙環辛烷系液晶、立方烷（cubane）系液晶等。另外，也可在這些液晶中添加例如膽甾醇液晶（cholesteric liquid crystal）、手性劑、鐵電液晶等而使用。
在製造PSA型液晶顯示元件的情況下，除了與液晶一起注入或滴加光聚合性化合物的方面以外，以與所述相同的方式構築液晶單元。其後，在對一對基板所具有的導電膜間施加直流或交流的電壓的狀態下對液晶單元進行光照射。另外，在使用包含光聚合性化合物的液晶配向劑在基板上形成塗膜的情況下，也可以與所述相同的方式構築液晶單元，其後，經過在對一對基板所具有的導電膜間施加直流或交流的電壓的狀態下對液晶單元進行光照射的步驟來製造液晶元件。
而且，可藉由在液晶單元的外側表面貼合偏光板來獲得本發明的液晶顯示元件。貼合於液晶單元的外表面的偏光板可列舉：以乙酸纖維素保護膜夾持被稱為“H膜”的偏光膜而成的偏光板或包含H膜其本身的偏光板，所述“H膜”是使聚乙烯醇一邊延伸配向一邊吸收碘而成。
本發明的液晶元件可有效地應用於多種裝置，例如可用於：鐘錶、攜帶型遊戲機、文字處理器、筆記型個人電腦、汽車導航系統、攝錄機、個人數位助理（Personal Digital Assistant，PDA）、數位相機、手機、智慧型手機、各種監視器、液晶電視等的各種顯示裝置或調光膜等。另外，使用本發明的液晶配向劑而形成的液晶元件也可應用於相位差膜。
[實施例] 以下，根據實施例對本發明進一步進行具體說明，但本發明並不受這些實施例限制。
合成例中的各聚合物溶液的溶液黏度、聚醯亞胺的醯亞胺化率、重量平均分子量、及環氧當量是利用以下的方法來測定。 [聚合物溶液的溶液黏度（mPa·s）]使用E型旋轉黏度計，在25℃下對使用既定的溶媒而調整為聚合物濃度10重量%的溶液進行測定。 [聚醯亞胺的醯亞胺化率]將聚醯亞胺的溶液投入至純水中，在室溫下對所得的沉澱充分地進行減壓乾燥後，溶解於氘化二甲基亞碸中，以四甲基矽烷為基準物質，在室溫下測定1
H-核磁共振（1
H-Nuclear Magnetic Resonance，1
H-NMR）。根據所得的1
H-NMR光譜，利用下述數式（1）來求出醯亞胺化率[%]。 醯亞胺化率[%]=（1-A1
/A2
×α）×100…（1） （數式（1）中，A1
為在化學位移10 ppm附近出現的由NH基的質子而來的波峰面積，A2
為由其他質子而來的波峰面積，α是其他質子相對於聚合物的前體（聚醯胺酸）中的NH基的一個質子的個數比例） [聚合物的重量平均分子量Mw]是利用以下的條件下的凝膠滲透層析法來測定的聚苯乙烯換算值。 管柱：東曹（Tosoh）（股）製造，TSKgelGRCXLII 溶劑：四氫呋喃 溫度：40℃ 壓力：68 kgf/cm2
[環氧當量]利用日本工業標準（Japanese Industrial Standards，JIS）C 2105中所記載的鹽酸-甲基乙基酮法來測定。
＜聚合物的合成＞ [合成例1：聚醯亞胺（PI-1）的合成] 將作為四羧酸二酐的2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐（TCA）22.4 g（0.1莫耳）、作為二胺的對苯二胺（PDA）8.6 g（0.08莫耳）及3,5-二胺基苯甲酸膽甾烷基酯（HCDA）10.5 g（0.02莫耳）溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）166 g中，在60℃下進行6小時反應，獲得含有20重量%的聚醯胺酸的溶液。分取少量所得的聚醯胺酸溶液，添加NMP而製成聚醯胺酸濃度10重量%的溶液，測定而得的溶液黏度為90 mPa·s。 繼而，在所得的聚醯胺酸溶液中追加NMP而製成聚醯胺酸濃度7重量%的溶液，添加吡啶11.9 g及乙酸酐15.3 g而在110℃下進行4小時脫水閉環反應。脫水閉環反應後，利用新的NMP對系統內的溶媒進行溶媒置換（利用本操作將脫水閉環反應中所使用的吡啶及乙酸酐去除至系統外。以下相同），由此獲得含有26重量%的醯亞胺化率約68%的聚醯亞胺（PI-1）的溶液。分取少量所得的聚醯亞胺溶液，添加NMP而製成聚醯亞胺濃度10重量%的溶液，測定而得的溶液黏度為45 mPa·s。繼而，將反應溶液注入至過剩的甲醇中，使反應產物沉澱。利用甲醇對所述沉澱物進行清洗，在減壓下以40℃乾燥15小時，由此獲得聚醯亞胺（PI-1）。
[合成例2：聚醯亞胺（PI-2）的合成] 將作為四羧酸二酐的TCA 22.5 g（0.1莫耳）、作為二胺的PDA 7.6 g（0.07莫耳）、HCDA 5.2 g（0.01莫耳）及4,4'-二胺基二苯基甲烷（DDM）4.0 g（0.02莫耳）溶解於NMP 157 g中，在60℃下進行6小時反應，獲得含有20重量%的聚醯胺酸的溶液。分取少量所得的聚醯胺酸溶液，添加NMP而製成聚醯胺酸濃度10重量%的溶液，測定而得的溶液黏度為110 mPa·s。 繼而，在所得的聚醯胺酸溶液中追加NMP而製成聚醯胺酸濃度7重量%的溶液，添加吡啶16.6 g及乙酸酐21.4 g而在110℃下進行4小時脫水閉環反應。脫水閉環反應後，利用新的NMP對系統內的溶媒進行溶媒置換，由此獲得含有26重量%的醯亞胺化率約82%的聚醯亞胺（PI-2）的溶液。分取少量所得的聚醯亞胺溶液，添加NMP而製成聚醯亞胺濃度10重量%的溶液，測定而得的溶液黏度為62 mPa·s。繼而，將反應溶液注入至過剩的甲醇中，使反應產物沉澱。利用甲醇對所述沉澱物進行清洗，在減壓下以40℃乾燥15小時，由此獲得聚醯亞胺（PI-2）。
[合成例3：聚醯亞胺（PI-3）的合成] 將作為四羧酸二酐的雙環[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸2:4,6:8-二酐（BODA）24.9 g（0.10莫耳）、作為二胺的PDA 8.6 g（0.08莫耳）及HCDA 10.4 g（0.02莫耳）溶解於NMP 176 g中，在60℃下進行6小時反應，獲得含有20重量%的聚醯胺酸的溶液。分取少量所得的聚醯胺酸溶液，添加NMP而製成聚醯胺酸濃度10重量%的溶液，測定而得的溶液黏度為103 mPa·s。 繼而，在所得的聚醯胺酸溶液中追加NMP而製成聚醯胺酸濃度7重量%的溶液，添加吡啶11.9 g及乙酸酐15.3 g而在110℃下進行4小時脫水閉環反應。脫水閉環反應後，利用新的NMP對系統內的溶媒進行溶媒置換，由此獲得含有26重量%的醯亞胺化率約71%的聚醯亞胺（PI-3）的溶液。分取少量所得的聚醯亞胺溶液，添加NMP而製成聚醯亞胺濃度10重量%的溶液，測定而得的溶液黏度為57 mPa·s。繼而，將反應溶液注入至過剩的甲醇中，使反應產物沉澱。利用甲醇對所述沉澱物進行清洗，在減壓下以40℃乾燥15小時，由此獲得聚醯亞胺（PI-3）。
[合成例4：聚醯亞胺（PI-4）的合成] 將作為四羧酸二酐的TCA 110 g（0.50莫耳）及1,3,3a,4,5,9b-六氫-8-甲基-5-(四氫-2,5-二側氧-3-呋喃基)萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮160 g（0.50莫耳）、作為二胺的PDA 91 g（0.85莫耳）、1,3-雙(3-胺基丙基)四甲基二矽氧烷25 g（0.10莫耳）及3,6-雙(4-胺基苯甲醯基氧基) 膽甾烷25 g（0.040莫耳）、以及作為單胺的苯胺1.4 g（0.015莫耳）溶解於NMP 960 g中，在60℃下進行6小時反應，由此獲得含有聚醯胺酸的溶液。分取少量所得的聚醯胺酸溶液，添加NMP而製成聚醯胺酸濃度10重量%的溶液，測定而得的溶液黏度為60 mPa·s。 繼而，在所得的聚醯胺酸溶液中追加NMP 2,700 g，並添加吡啶390 g及乙酸酐410 g而在110℃下進行4小時脫水閉環反應。脫水閉環反應後，利用新的γ-丁內酯對系統內的溶媒進行溶媒置換，由此獲得約2,500 g的含有15重量%的醯亞胺化率約95%的聚醯亞胺（PI-4）的溶液。分取少量的所述溶液，添加NMP而製成聚醯亞胺濃度10重量%的溶液，測定而得的溶液黏度為70 mPa·s。繼而，將反應溶液注入至過剩的甲醇中，使反應產物沉澱。利用甲醇對所述沉澱物進行清洗，在減壓下以40℃乾燥15小時，由此獲得聚醯亞胺（PI-4）。
[合成例5：聚醯亞胺（PI-5）的合成] 將作為四羧酸二酐的TCA 22.4 g（0.1莫耳）、作為二胺的PDA 8.6 g（0.08莫耳）、DDM 2.0 g（0.01莫耳）及2,2'-雙(三氟甲基) -4,4'-二胺基聯苯3.2 g（0.01莫耳）溶解於NMP 324 g中，在60℃下進行4小時反應，獲得含有10重量%的聚醯胺酸的溶液。 繼而，在所得的聚醯胺酸溶液中追加NMP 360 g，並添加吡啶39.5 g及乙酸酐30.6 g而在110℃下進行4小時脫水閉環反應。脫水閉環反應後，利用新的NMP對系統內的溶媒進行溶媒置換，獲得含有10重量%的醯亞胺化率約93%的聚醯亞胺（PI-5）的溶液。分取少量所得的聚醯胺酸溶液，測定而得的溶液黏度為30 mPa·s。繼而，將反應溶液注入至過剩的甲醇中，使反應產物沉澱。利用甲醇對所述沉澱物進行清洗，在減壓下以40℃乾燥15小時，由此獲得聚醯亞胺（PI-5）。
[合成例6：聚醯亞胺（PI-6）的合成] 將所使用的二胺變更為3,5-二胺基苯甲酸（3,5DAB）0.08莫耳及膽甾烷基氧基-2,4-二胺基苯（HCODA）0.02莫耳，除此以外，利用與所述合成例1相同的方法獲得聚醯胺酸溶液。分取少量所得的聚醯胺酸溶液，添加NMP而製成聚醯胺酸濃度10重量%的溶液，測定而得的溶液黏度為80 mPa·s。 繼而，利用與所述合成例1相同的方法進行醯亞胺化，獲得含有26重量%的醯亞胺化率約65%的聚醯亞胺（PI-6）的溶液。分取少量所得的聚醯亞胺溶液，添加NMP而製成聚醯亞胺濃度10重量%的溶液，測定而得的溶液黏度為40 mPa·s。繼而，將反應溶液注入至過剩的甲醇中，使反應產物沉澱。利用甲醇對所述沉澱物進行清洗，在減壓下以40℃乾燥15小時，由此獲得聚醯亞胺（PI-6）。
[合成例7：聚醯胺酸（PA-1）的合成] 將作為四羧酸二酐的1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐（CB）200 g（1.0莫耳）、作為二胺的2,2'-二甲基-4,4'-二胺基聯苯210 g（1.0莫耳）溶解於NMP 370 g及γ-丁內酯3,300 g的混合溶媒中，在40℃下進行3小時反應，獲得固體成分濃度10重量%、溶液黏度160 mPa·s的聚醯胺酸溶液。繼而，將所述聚醯胺酸溶液注入至過剩的甲醇中，而使反應產物沉澱。利用甲醇對所述沉澱物進行清洗，在減壓下以40℃乾燥15小時，由此獲得聚醯胺酸（PA-1）。
[合成例8：聚醯胺酸（PA-2）的合成] 將所使用的四羧酸二酐設為均苯四甲酸二酐（PMDA）0.9莫耳及CB 0.1莫耳，二胺設為PDA 0.2莫耳及4,4'-二胺基二苯醚（DDE）0.8莫耳，除此以外，利用與所述合成例7相同的方法獲得固體成分濃度10重量%、溶液黏度170 mPa·s的聚醯胺酸溶液。繼而，將所述聚醯胺酸溶液注入至過剩的甲醇中，而使反應產物沉澱。利用甲醇對所述沉澱物進行清洗，在減壓下以40℃乾燥15小時，由此獲得聚醯胺酸（PA-2）。
[合成例9：聚醯胺酸（PA-3）的合成] 將作為四羧酸二酐的TCA 7.0 g（0.031莫耳）、作為二胺的下述式（R-1）所表示的化合物13 g（相對於1莫耳TCA而相當於1莫耳）溶解於NMP 80 g中，在60℃下進行4小時反應，獲得含有20重量%的聚醯胺酸（PA-3）的溶液。所述聚醯胺酸溶液的溶液黏度為2,000 mPa·s。此外，下述式（R-1）所表示的化合物是依據日本專利特開2011-100099號公報的記載而合成。繼而，將所述聚醯胺酸溶液注入至過剩的甲醇中，而使反應產物沉澱。利用甲醇對所述沉澱物進行清洗，在減壓下以40℃乾燥15小時，由此獲得聚醯胺酸（PA-3）。 [化6]
[合成例10：聚有機矽氧烷（ASP-1）的合成] 在具備攪拌機、溫度計、滴加漏斗及回流冷卻管的反應容器中，投入2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷（ECETS）100.0 g、甲基異丁基酮500 g及三乙基胺10.0 g，在室溫下進行混合。繼而，利用滴加漏斗花30分鐘滴加去離子水100 g後，在回流下一邊攪拌，一邊在80℃下進行6小時反應。反應結束後，將有機層取出，利用0.2重量%硝酸銨水溶液清洗至清洗後的水成為中性為止，然後在減壓下將溶媒及水蒸餾去除，由此以黏稠的透明液體的形式獲得反應性聚有機矽氧烷（EPS-1）。對所述反應性聚有機矽氧烷（EPS-1）進行1
H-NMR分析，結果在化學位移（δ）=3.2 ppm附近獲得理論強度的基於環氧基的峰值，從而確認反應中未產生環氧基的副反應。所得的反應性聚有機矽氧烷的重量平均分子量Mw為3,500，環氧當量為180 g/莫耳。 繼而，在200 mL的三口燒瓶中投入10.0 g的反應性聚有機矽氧烷（EPS-1）、作為溶媒的甲基異丁基酮30.28 g、作為反應性化合物的4-十二烷基氧基苯甲酸3.98 g、及作為催化劑的UCAT 18X（商品名，三亞普羅（San-Apro）（股）製造）0.10 g，在以100℃攪拌48小時下進行反應。反應結束後，對在反應混合物中添加乙酸乙酯而獲得的溶液進行三次水洗，使用硫酸鎂對有機層進行乾燥後，將溶劑蒸餾去除，由此獲得9.0 g的液晶配向性聚有機矽氧烷（ASP-1）。所得的聚合物的重量平均分子量Mw為9,900。
[合成例11：聚有機矽氧烷（PS1）的合成] 在具備攪拌機、溫度計、滴加漏斗及回流冷卻管的反應容器中，添加對苯乙烯基三甲氧基矽烷31 g、四氫呋喃70 g、三乙基胺33 g及去離子水25 g，在室溫下進行混合。繼而，在回流下一邊攪拌，一邊在60℃下進行3小時反應。反應結束後，將有機層取出，添加二乙二醇二乙醚60 g，進行加熱濃縮。濃縮至固體成分濃度成為30%為止，由此獲得聚有機矽氧烷（PS1）的二乙二醇二乙醚溶液。 [合成例12，合成例13] 將投入原料設為如下述表1所示，除此以外，利用與合成例11相同的合成方法獲得聚有機矽氧烷（PS2）及聚有機矽氧烷（PS3）的二乙二醇二乙醚溶液。將所得的聚有機矽氧烷的重量平均分子量Mw一併示於下述表1中。
[表1] 
此外，表1中，原料矽烷化合物的簡稱分別為以下含義。 STTMS：對苯乙烯基三甲氧基矽烷 ECETMS：2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷 PTMS：苯基三甲氧基矽烷
[實施例1] ＜液晶配向劑的製備＞ 使用作為聚合物的聚醯亞胺（PI-1），向其中添加作為溶劑的磷酸三甲酯（PTM）、N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）及丁基溶纖劑（BC），製成溶劑組成為PTM:NMP:BC=20:40:40（重量比）、固體成分濃度6.5重量%的溶液。使用孔徑1 μm的過濾器對所述溶液進行過濾，由此製備液晶配向劑（S-1）。此外，液晶配向劑（S-1）主要用於垂直配向型的液晶顯示元件的製造。
＜印刷版的膨潤特性的評價＞ 使用所述液晶配向劑（S-1）評價APR版的膨潤容易度（膨潤特性）。APR版是利用紫外線照射部分硬化的液狀感光性樹脂而形成的樹脂版，通常在液晶配向膜印刷機的印刷版中使用。在使液晶配向劑與APR版接觸的情況下APR版不易膨潤是指：在印刷時液晶配向劑不易浸入至APR版中而印刷性良好。膨潤特性的評價是藉由將APR版在液晶配向劑中浸漬1天，並測定浸漬前後的APR版的重量變化來進行。此時，在APR版的重量的增加率（膨潤率）小於4%的情況下，APR版不易膨潤而評價為良好（○），在增加率為4%以上的情況下，APR版容易膨潤而評價為不良（×）。其結果，所述實施例中，膨潤率為3.5%，膨潤特性“良好（○）”。膨潤率是使用下述數式（2）而算出。 膨潤率[%]=（W2
-W1
）/W1
）×100…（2） （數式（2）中，W1
為浸漬前的APR版的重量，W2
為浸漬後的APR版的重量）
＜印刷性的評價＞ 關於所述中製備的液晶配向劑（S-1），對連續地進行對基板的印刷的情況下的印刷性（連續印刷性）進行評價。評價以如下方式進行。首先，使用液晶配向膜印刷機（日本寫真印刷機（股）製造，恩古斯特羅（Angstrom）形式“S40L-532”），以將液晶配向劑（S-1）對網紋輥的滴加量設為往返20滴（約0.2 g）的條件，印刷於帶包含ITO膜的透明電極的玻璃基板的透明電極面上。關於對基板的印刷，一邊以1分鐘間隔使用新的基板，一邊實施20次。 繼而，以1分鐘間隔將液晶配向劑（S-1）分配（單程）至網紋輥上，屆時，進行合計10次的使網紋輥與印刷版接觸的操作（以下稱為空運轉）（在此期間不進行對玻璃基板的印刷）。此外，所述空運轉是為了有意地在嚴酷的狀況下實施液晶配向劑的印刷而進行的操作。 在10 次的空運轉後，繼而使用玻璃基板進行正式印刷。正式印刷中，在空運轉後以30秒鐘間隔投入5塊基板，在80℃下對印刷後的各基板進行1分鐘加熱（預烘烤）而將溶媒去除，然後在200℃下進行10分鐘加熱（後烘烤），形成膜厚約80 nm的塗膜。藉由利用倍率20倍的顯微鏡對所述塗膜進行觀察而評價印刷性（連續印刷性）。關於評價，將從空運轉後的第1次正式印刷中未觀察到聚合物的析出的情況設為連續印刷性“良好（○）”，將在空運轉後的第1次正式印刷中觀察到聚合物的析出，但在實施5次正式印刷期間變得觀察不到聚合物的析出的情況設為連續印刷性“可（△）”，將在重複進行了5次正式印刷後仍觀察到聚合物的析出的情況設為連續印刷性“不良（×）”。其結果，所述實施例中連續印刷性“良好（○）”。此外，由實驗可知，印刷性良好的液晶配向劑中，在連續地投入基板期間聚合物的析出變佳（消失）。另外，進而將空運轉的次數變更為15次、20次、25次，並分別以與所述相同的方式評價液晶配向劑的印刷性，結果，在所述實施例中，在將空運轉設為15次及20次時為“良好（○）”，25次時為“可（△）”。
[實施例2～實施例31及比較例1～比較例5] 將所使用的聚合物、以及溶劑的種類及組成分別如下述表2中所記載般進行變更，除此以外，利用與所述實施例1相同的方法分別製備液晶配向劑（S-2）～液晶配向劑（S-31）及液晶配向劑（SR-1）～液晶配向劑（SR-5）。另外，關於各液晶配向劑，以與所述實施例1相同的方式評價印刷版的膨潤特性及印刷性。將這些評價的結果示於下述表2中。
[表2] 
表2中，關於使用兩種聚合物作為聚合物成分者（實施例18～實施例31），一併示出各聚合物相對於所使用的聚合物的總體量100重量份的使用比例（重量比）。各液晶配向劑中，（S-2）～（S-17）、（SR-1）～（SR-5）主要用於垂直配向型的液晶顯示元件的製造，（S-18）～（S-23）主要用於TN型的液晶顯示元件的製造、（S-24）主要用於IPS的液晶顯示元件的製造，且（S-29）～（S-31）主要用於利用光配向法的垂直配向型液晶顯示元件的製造，（S-25）～（S-28）主要用於PSA方式的液晶顯示元件的製造。表2中，溶劑組成的數值表示各化合物相對於液晶配向劑的製備中所使用的溶劑的合計量的調配比例（重量比）（關於以下的表3～表5也相同）。溶劑組成的符號分別為以下含義。 a：磷酸三甲酯 b：磷酸三乙酯 c：六甲基磷酸三醯胺 d：N-甲基-2-吡咯烷酮 e：N-乙基-2-吡咯烷酮 f：γ-丁內酯 g：γ-戊內酯 h：δ-戊內酯 i：N,N-二乙基乙醯胺 j：丁基溶纖劑 k：二乙二醇二乙醚 l：丙二醇單甲醚乙酸酯
[實施例32～實施例52] 將所使用的聚合物、以及溶劑的種類及組成分別如下述表3中所記載般進行變更，除此以外，利用與所述實施例1相同的方法分別製備液晶配向劑（S-32）～液晶配向劑（S-52）。另外，關於各液晶配向劑，以與所述實施例1相同的方式評價印刷版的膨潤特性及印刷性。將這些評價的結果示於下述表3中。
[表3] 
表3中，關於使用兩種聚合物作為聚合物成分者（實施例40～實施例43、實施例50～實施例52），一併示出各聚合物相對於所使用的聚合物的總體量100重量份的使用比例（重量比）。另外，各液晶配向劑中，（S-32）～（S-39）、（S-44）～（S-49）主要用於垂直配向型的液晶顯示元件的製造，（S-40）～（S-43）、（S-50）～（S-52）主要用於TN型的液晶顯示元件的製造。表3中，溶劑組成的符號分別為以下含義。d及j與所述表2相同。 m：N,N-二甲基伸丙基脲 n：4-甲醯基嗎啉 o：3-甲基-2-噁唑烷酮 p：四氫-4H-吡喃-4-酮 r：四亞甲基亞碸 s：3-甲基環己酮 t：4-甲基環己酮
[實施例53～實施例56] 將所使用的聚合物成分、以及溶劑的種類及組成分別如下述表4中所記載般進行變更，除此以外，利用與所述實施例1相同的方法分別製備液晶配向劑（S-53）～液晶配向劑（S-56）。另外，關於各液晶配向劑，以與所述實施例1相同的方式評價印刷版的膨潤特性及印刷性。將這些評價的結果示於下述表4中。
[表4] 
表4中，關於使用兩種聚合物作為聚合物成分者（實施例55，實施例56），一併示出各聚合物相對於所使用的聚合物的總體量100重量份的使用比例（重量比）。另外，各液晶配向劑中，（S-53）、（S-54）主要用於垂直配向型的液晶顯示元件的製造，（S-55）、（S-56）主要用於TN型的液晶顯示元件的製造。表4中，溶劑組成的符號分別為以下含義。d及j與所述表2相同。 q：5-甲基-2-呋喃甲醛 u：N,N-二甲基乳醯胺（下述式（10-1）所表示的化合物） [化7]
[實施例57～實施例60] 將所使用的聚合物、以及溶劑的種類及組成分別如下述表5中所記載般進行變更，除此以外，利用與所述實施例1相同的方法分別製備液晶配向劑（S-57）～液晶配向劑（S-60）。另外，關於各液晶配向劑，以與所述實施例1相同的方式評價印刷版的膨潤特性及印刷性。將這些評價的結果示於下述表5中。此外，表5中，聚合物成分一欄的數值表示各聚合物相對於所使用的聚合物的總體量100重量份的使用比例（重量比）。溶劑組成的符號（d，m，j）與所述表2及表3相同。 [表5] 
由所述結果可知，包含所述特定溶劑的液晶配向劑（實施例1～實施例60）均不易使印刷版膨潤，連續印刷性也良好。相對於此，不含所述特定溶劑的比較例的液晶配向劑的膨潤特性及連續印刷性均為比實施例差的結果。
無
無
Claims (5)
- 一種液晶配向劑，其含有：聚合物成分，以及下述式(p-1)所表示的化合物，
- 如申請專利範圍第1項所述的液晶配向劑，其中所述聚合物成分含有選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯亞胺及聚有機矽氧烷所組成的群組中的至少一種聚合物。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的液晶配向劑，其中相對於液晶配向劑中的溶劑的總體量，所述式(p-1)所表示的化合物的含有比例為1重量%~80重量%。
- 一種液晶配向膜，其使用如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的液晶配向劑而形成。
- 一種液晶元件，其具備如申請專利範圍第4項所述的液晶配向膜。
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