CN111849511A - 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件。本发明的液晶取向剂中含有聚合物成分以及选自由3‑甲基环己酮、4‑甲基环己酮、N,N‑二甲基亚丙基脲、四氢‑4H‑吡喃‑4‑酮、四亚甲基亚砜、下述式(1)所表示的化合物、下述式(2)所表示的化合物、下述式(3)所表示的化合物及下述式(10)所表示的化合物所组成的群组中的至少一种特定溶剂。根据本发明可获得不易使印刷版膨润且印刷性良好的液晶取向剂。
Description
本发明是2016年03月14日所提出的申请号为201610141247.4、发明名称为《液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件》的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及一种液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件。
背景技术
以往，液晶元件开发出电极结构或所使用的液晶分子的物性等不同的多种驱动方式，例如已知扭转向列(Twisted Nematic，TN)型或超扭转向列(Super Twisted Nematic，STN)型、垂直取向(Vertical Alignment，VA)型、共面切换型(IPS(In-Plane Switching)型)、边缘场切换(Fringe Field Switching，FFS)型、光学补偿弯曲型(OCB(OpticalCompensated Bend)型)等的各种液晶元件。这些液晶元件具有用以使液晶分子取向的液晶取向膜。就耐热性、机械强度、与液晶的亲和性等各种特性良好的方面而言，液晶取向膜的材料使用聚酰胺酸或聚酰亚胺等。
关于液晶取向剂，使聚合物成分溶解于溶剂中，将液晶取向剂涂布于基板并进行加热，由此形成液晶取向膜。此处，液晶取向剂的溶剂通常使用聚合物的溶解性高的有机溶媒，例如N-甲基-2-吡咯烷酮或γ-丁内酯等非质子性极性溶媒。另外，为了使将液晶取向剂涂布于基板时的液晶取向剂的涂布性(印刷性)良好，并用非质子性极性溶媒与例如丁基溶纤剂等表面张力比较低的有机溶媒(例如参照专利文献1或专利文献2)。
作为将液晶取向剂涂布于基板的方法，应用旋涂法或胶版印刷法、喷墨法等各种方法。例如胶版印刷法通常使用以下的转印印刷装置进行，所述转印印刷装置将液晶取向剂涂布于包含APR(注册商标)等树脂的印刷版，并利用印刷版将液晶取向剂转印至基板上(例如参照专利文献3)。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利特开2010-97188号公报
[专利文献2]日本专利特开2010-156934号公报
[专利文献3]日本专利特开2001-343649号公报
发明内容
[发明所欲解决的问题]
将改善液晶取向剂的涂布性作为目的而通常使用的丁基溶纤剂存在容易使APR树脂膨润的倾向。因此，在利用胶版印刷将包含丁基溶纤剂的液晶取向剂涂布于基板的情况下，有因重复进行对印刷版的涂布而印刷版膨润且印刷性降低的担忧。另外，作为液晶取向剂的溶剂成分，要求即使在连续进行印刷的情况下聚合物也不易析出至印刷机上从而印刷性(连续印刷性)良好。
本发明是鉴于所述课题而成，目的之一为提供一种不易使印刷版膨润且印刷性良好的液晶取向剂。
[解决问题的手段]
本发明人等人为了实现如上所述的现有技术的课题而进行了积极研究，结果发现，通过使用特定的有机溶媒作为溶剂能够解决所述课题，从而完成了本发明。具体而言，由本发明来提供以下的液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件。
本发明的其中一方面为提供一种液晶取向剂，其含有聚合物成分、以及选自由3-甲基环己酮、4-甲基环己酮、N,N-二甲基亚丙基脲、四氢-4H-吡喃-4-酮、四亚甲基亚砜、下述式(1)所表示的化合物、下述式(2)所表示的化合物、下述式(3)所表示的化合物及下述式(10)所表示的化合物所组成的群组中的至少一种特定溶剂。
[化1]
(式(1)中，R4为氢原子或碳数1～6的烷基；式(2)中，R5为氢原子或碳数1～6的烷基，R6为碳数2～4的烷二基；式(3)中，R7～R10分别独立地为氢原子或一价的有机基；式(10)中，R11～R13分别独立地为氢原子或碳数1～3的烷基)
通过将所述特定溶剂用作液晶取向剂的溶剂成分，可获得印刷版不易膨润的液晶取向剂。另外，即使在连续进行印刷的情况下聚合物也不易析出至印刷机上而可使印刷性良好。
本发明的另一方面为提供一种由所述液晶取向剂形成的液晶取向膜。另外，又一方面为提供一种具备由所述液晶取向剂形成的液晶取向膜的液晶元件。
本发明的液晶取向膜是使用包含所述特定溶剂的液晶取向剂而形成，因此可形成均匀的涂膜且膜质良好。另外，在使用所述液晶取向剂制造液晶元件的情况下，可在制造工艺中减少印刷不良，结果可实现产品的良率提高。
具体实施方式
以下，对本发明的液晶取向剂中所含的各成分及视需要而任意调配的其他成分进行说明。
＜聚合物成分＞
本发明的液晶取向剂含有聚合物成分。聚合物的主骨架并无特别限定，例如可列举：聚酰胺酸、聚酰胺酸酯、聚酰亚胺、聚有机硅氧烷、聚酯、聚酰胺、聚苯并噁唑前体、聚苯并噁唑、纤维素衍生物、聚缩醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯-苯基顺丁烯二酰亚胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等主骨架。此外，(甲基)丙烯酸酯是指包含丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯。
就特定溶剂对印刷性的改善效果高的方面而言，所述聚合物中，液晶取向剂的聚合物成分优选的是选自由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯、聚酰亚胺及聚有机硅氧烷所组成的群组中的至少一种。此外，在液晶取向剂的制备时，聚合物可单独使用一种，也可组合使用两种以上。
[聚酰胺酸]
本发明中的聚酰胺酸例如可通过使四羧酸二酐与二胺进行反应而获得。
(四羧酸二酐)
用于聚酰胺酸的合成的四羧酸二酐例如可列举：脂肪族四羧酸二酐、脂环式四羧酸二酐、芳香族四羧酸二酐等。作为这些四羧酸二酐的具体例，脂肪族四羧酸二酐例如可列举1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐等；
脂环式四羧酸二酐例如可列举：1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、1,3-二甲基-1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐、1,3,3a,4,5,9b-六氢-5-(四氢-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氢-8-甲基-5-(四氢-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、3-氧杂双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮-6-螺环-3'-(四氢呋喃-2',5'-二酮)、5-(2,5-二氧代四氢-3-呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1,2-二羧酸酐、3,5,6-三羧基-2-羧基甲基降冰片烷-2:3,5:6-二酐、双环[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸2:4,6:8-二酐、4,9-二氧杂三环[5.3.1.02,6]十一烷-3,5,8,10-四酮、环己烷四羧酸二酐等；
芳香族四羧酸二酐例如可列举均苯四甲酸二酐等；除此以外，还可使用日本专利特开2010-97188号公报中记载的四羧酸二酐。此外，四羧酸二酐可单独使用一种或组合使用两种以上。
就可使电特性良好的方面、及可进一步提高聚合物相对于包含特定溶剂的溶剂的溶解性、可进一步提高印刷性的改善效果的方面而言，合成中所使用的四羧酸二酐优选的是包含脂环式四羧酸二酐。另外，脂环式四羧酸二酐中，优选的是包含选自由2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐、1,3,3a,4,5,9b-六氢-5-(四氢-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氢-8-甲基-5-(四氢-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、双环[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸2:4,6:8-二酐及1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐所组成的群组中的至少一种，特别优选的是包含选自由2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐、双环[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸2:4,6:8-二酐及1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐所组成的群组中的至少一种。
在包含选自由2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐、双环[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸2:4,6:8-二酐及1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐所组成的群组中的至少一种作为四羧酸二酐的情况下，相对于聚酰胺酸的合成中所使用的四羧酸二酐的总量，这些化合物的合计含量优选的是10摩尔％以上，更优选的是20摩尔％～100摩尔％。
(二胺)
聚酰胺酸的合成中所使用的二胺例如可列举：脂肪族二胺、脂环式二胺、芳香族二胺、二氨基有机硅氧烷等。作为这些二胺的具体例，脂肪族二胺例如可列举：间苯二甲胺、1,3-丙二胺、四亚甲基二胺、五亚甲基二胺、六亚甲基二胺、1,3-双(氨基甲基)环己烷等；脂环式二胺例如可列举1,4-二氨基环己烷、4,4'-亚甲基双(环己基胺)等；
芳香族二胺例如可列举：对苯二胺、4,4'-二氨基二苯基甲烷、4,4'-二氨基二苯基硫醚、1,5-二氨基萘、2,2'-二甲基-4,4'-二氨基联苯、2,2'-双(三氟甲基)-4,4'-二氨基联苯、4,4'-二氨基二苯醚、1,3-双(4-氨基苯氧基)丙烷、9,9-双(4-氨基苯基)芴、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、4,4'-(对亚苯基二亚异丙基)双苯胺、1,4-双(4-氨基苯氧基)苯、2,6-二氨基吡啶、3,6-二氨基咔唑、N,N'-双(4-氨基苯基)-联苯胺、1,4-双-(4-氨基苯基)-哌嗪、1-(4-氨基苯基)-2,3-二氢-1,3,3-三甲基-1H-茚-5-胺、1-(4-氨基苯基)-2,3-二氢-1,3,3-三甲基-1H-茚-6-胺、3,5-二氨基苯甲酸、胆甾烷基氧基-3,5-二氨基苯、胆甾烯基氧基-3,5-二氨基苯、胆甾烷基氧基-2,4-二氨基苯、3,5-二氨基苯甲酸胆甾烷基酯、3,5-二氨基苯甲酸胆甾烯基酯、3,5-二氨基苯甲酸羊毛甾烷基酯、3,6-双(4-氨基苯甲酰基氧基)胆甾烷、4-(4'-三氟甲氧基苯甲酰氧基)环己基-3,5-二氨基苯甲酸酯、1,1-双(4-((氨基苯基)甲基)苯基)-4-庚基环己烷、1,1-双(4-((氨基苯基)甲基)苯基)-4-(4-庚基环己基)环己烷、2,4-二氨基-N,N-二烯丙基苯胺、4-氨基苄基胺、N-[4-(2-氨基乙基)苯基]苯-1,4-二胺、N-[4-(氨基甲基)苯基]苯-1,4-二胺、含肉桂酸结构的二胺及下述式(D-1)
[化2]
(式(D-1)中，XI及XII分别独立地为单键、-O-、*-COO-、*-OCO-或*-NH-CO-(其中，带有“*”的结合键与二氨基苯基键结)，RI及RII分别独立地为碳数1～3的烷二基，a为0或1，b为0～2的整数，c为1～20的整数，n为0或1，m为0或1；其中，a及b不同时为0，在XI为*-NH-CO-的情况下，n为0)
所表示的化合物等；
二氨基有机硅氧烷例如可列举1,3-双(3-氨基丙基)-四甲基二硅氧烷等；除此以外，还可使用日本专利特开2010-97188号公报中记载的二胺。此外，这些二胺可单独使用一种或组合使用两种以上。
所述式(D-1)所表示的化合物的具体例例如可列举下述式(D-1-1)～式(D-1-4)分别所表示的化合物等。
[化3]
用于聚酰胺酸的合成的二胺优选的是相对于全部二胺而包含30摩尔％以上的芳香族二胺，更优选的是包含50摩尔％以上，特别优选的是包含80摩尔％以上。
(聚酰胺酸的合成)
聚酰胺酸可通过使如上所述的四羧酸二酐与二胺视需要与分子量调整剂一起进行反应而获得。提供给聚酰胺酸的合成反应的四羧酸二酐与二胺的使用比例优选的是相对于二胺的氨基1当量，四羧酸二酐的酸酐基成为0.2当量～2当量的比例。分子量调整剂例如可列举：顺丁烯二酸酐、邻苯二甲酸酐、衣康酸酐等酸单酐；苯胺、环己基胺、正丁基胺等单胺化合物；异氰酸苯酯、异氰酸萘酯等单异氰酸酯化合物等。相对于所使用的四羧酸二酐以及二胺的合计100重量份，分子量调整剂的使用比例优选的是设为20重量份以下。
聚酰胺酸的合成反应优选的是在有机溶媒中进行。此时的反应温度优选的是-20℃～150℃，反应时间优选的是0.1小时～24小时。
反应中所使用的有机溶媒例如可列举：非质子性极性溶媒、酚系溶媒、醇、酮、酯、醚、卤化烃、烃等。特别优选的有机溶媒优选的是使用选自由N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、γ-丁内酯、四甲基脲、六甲基磷酰三胺、间甲酚、二甲酚、卤化苯酚及下文所示的特定溶剂所组成的群组中的一种以上作为溶媒，或使用这些溶媒的一种以上与其他有机溶媒(例如丁基溶纤剂、二乙二醇二乙醚等)的混合物。有机溶媒的使用量(a)优选的是设为四羧酸二酐及二胺的合计量(b)相对于反应溶液的总量(a+b)而成为0.1重量％～50重量％的量。
以如上所述的方式获得将聚酰胺酸溶解而成的反应溶液。所述反应溶液可直接提供给液晶取向剂的制备，也可以将反应溶液中所含的聚酰胺酸分离后再提供给液晶取向剂的制备。
[聚酰亚胺]
本发明中的聚酰亚胺例如可通过对以所述方式合成的聚酰胺酸进行脱水闭环而酰亚胺化来获得。聚酰亚胺可以是对作为其前体的聚酰胺酸所具有的酰胺酸结构全部进行脱水闭环而成的完全酰亚胺化物，也可以是仅对酰胺酸结构的一部分进行脱水闭环而使酰胺酸结构与酰亚胺环结构并存的部分酰亚胺化物。本发明中的聚酰亚胺的酰亚胺化率优选的是30％以上，更优选的是40％～99％，进而优选的是50％～99％。所述酰亚胺化率是相对于聚酰亚胺的酰胺酸结构的数量与酰亚胺环结构的数量的合计，以百分率来表示酰亚胺环结构的数量所占的比例。此处，酰亚胺环的一部分也可以是异酰亚胺环。
聚酰胺酸的脱水闭环优选的是利用以下方法来进行：对聚酰胺酸进行加热的方法；或将聚酰胺酸溶解于有机溶媒中，在所述溶液中添加脱水剂及脱水闭环催化剂且视需要进行加热的方法。其中优选的是利用后者的方法。
在聚酰胺酸的溶液中添加脱水剂及脱水闭环催化剂的方法中，脱水剂例如可使用乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。相对于聚酰胺酸的酰胺酸结构的1摩尔，脱水剂的使用量优选的是设为0.01摩尔～20摩尔。脱水闭环催化剂例如可使用吡啶、三甲吡啶、二甲吡啶、三乙基胺等三级胺。相对于所使用的脱水剂1摩尔，脱水闭环催化剂的使用量优选的是设为0.01摩尔～10摩尔。用于脱水闭环反应的有机溶媒可列举作为用于聚酰胺酸的合成的有机溶媒而例示的有机溶媒。脱水闭环反应的反应温度优选的是0℃～180℃，反应时间优选的是1.0小时～120小时。
以所述方式获得含有聚酰亚胺的反应溶液。所述反应溶液可直接提供给液晶取向剂的制备，也可以自反应溶液中去除脱水剂及脱水闭环催化剂后再提供给液晶取向剂的制备，还可以将聚酰亚胺分离后再提供给液晶取向剂的制备。这些纯化操作可依据现有的方法来进行。除此以外，聚酰亚胺也可以通过聚酰胺酸酯的酰亚胺化而获得。
[聚酰胺酸酯]
本发明中的聚酰胺酸酯例如可利用以下方法来获得：[I]使通过所述合成反应而获得的聚酰胺酸与酯化剂(例如甲醇或乙醇、N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛等)进行反应的方法；[II]使四羧酸二酯与二胺在有机溶媒中、在适当的脱水催化剂(例如4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉鎓卤化物、磷系缩合剂等)的存在下进行反应的方法；[III]使四羧酸二酯二卤化物与二胺在有机溶媒中、在适当的碱(例如吡啶、三乙基胺、氢氧化钠等)的存在下进行反应的方法等。
液晶取向剂中所含有的聚酰胺酸酯可仅具有酰胺酸酯结构，也可以是酰胺酸结构与酰胺酸酯结构并存的部分酯化物。此外，将聚酰胺酸酯溶解而成的反应溶液可直接提供给液晶取向剂的制备，也可以将反应溶液中所含的聚酰胺酸酯分离后再提供给液晶取向剂的制备。
以所述方式获得的聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亚胺优选的是当将其制成浓度10重量％的溶液时具有10mPa·s～800mPa·s的溶液粘度者，更优选的是具有15mPa·s～500mPa·s的溶液粘度者。此外，所述聚合物的溶液粘度(mPa·s)是使用E型旋转粘度计在25℃下对使用所述聚合物的良溶媒(例如γ-丁内酯、N-甲基-2-吡咯烷酮等)来制备的浓度10重量％的聚合物溶液进行测定而得的值。
关于本发明的液晶取向剂中所含有的聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亚胺，利用凝胶渗透色谱法(Gel Permeation Chromatography，GPC)来测定的聚苯乙烯换算的重量平均分子量优选的是500～100,000，更优选的是1,000～50,000。
[聚有机硅氧烷]
本发明中的聚有机硅氧烷例如可通过对水解性的硅烷化合物优选在适当的有机溶媒、水及催化剂的存在下进行水解或水解·缩合而获得。
聚有机硅氧烷的合成中所使用的水解性的硅烷化合物例如可列举：四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、三甲氧基硅烷基丙基琥珀酸酐、二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷等烷氧基硅烷化合物；3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三乙氧基硅烷、巯基甲基三甲氧基硅烷、巯基甲基三乙氧基硅烷、3-脲基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-(3-环己基氨基)丙基三甲氧基硅烷等含氮·硫的烷氧基硅烷化合物；3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等含环氧基的硅烷化合物；3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、对苯乙烯基三甲氧基硅烷等含不饱和键的烷氧基硅烷化合物等。水解性硅烷化合物可单独使用这些硅烷化合物中的一种或组合使用两种以上。此外，“(甲基)丙烯酰氧基”是指包含“丙烯酰氧基”及“甲基丙烯酰氧基”。
所述水解·缩合反应是通过使如所述般的硅烷化合物的一种或两种以上与水优选在适当的催化剂及有机溶媒的存在下反应来进行。在反应时，相对于硅烷化合物(合计量)1摩尔，水的使用比例优选的是1摩尔～30摩尔。所使用的催化剂例如可列举：酸、碱金属化合物、有机碱(例如三乙基胺或氢氧化四甲基铵等)、钛化合物、锆化合物等。催化剂的使用量根据催化剂的种类、温度等反应条件等而不同，应进行适宜设定，例如相对于硅烷化合物的合计量，优选的是0.01倍摩尔～3倍摩尔。所使用的有机溶媒例如可列举烃、酮、酯、醚、醇等，这些有机溶媒中，优选的是使用非水溶性或水难溶性的有机溶媒。相对于反应中所使用的硅烷化合物的合计100重量份，有机溶媒的使用比例优选的是50重量份～1,000重量份。
所述水解·缩合反应优选的是例如利用油浴等进行加热来实施。此时，加热温度优选的是设为130℃以下，加热时间优选的是设为0.5小时～12小时。在反应结束后，通过对自反应液分取的有机溶媒层去除溶媒而可获得聚有机硅氧烷。
在应用于TN型、STN型或垂直取向型液晶显示元件用的液晶取向剂的情况下，可在聚有机硅氧烷的侧链上导入液晶取向性基或具有光取向性结构的基等特定基。合成在侧链上具有这些特定基的聚有机硅氧烷的方法并无特别限定，例如可列举以下方法：对含环氧基的硅烷化合物、或含环氧基的硅烷化合物与其他硅烷化合物的混合物进行水解缩合而合成具有环氧基的聚有机硅氧烷，继而使所得的含环氧基的聚有机硅氧烷与具有所述特定基的羧酸进行反应的方法等。含环氧基的聚有机硅氧烷与羧酸的反应可依据现有的方法来进行。
聚有机硅氧烷的利用GPC来测定的聚苯乙烯换算的重量平均分子量(Mw)优选的是处于500～100,000的范围，更优选的是处于1,000～30,000的范围，进而优选的是1,000～20,000。若聚有机硅氧烷的重量平均分子量处于所述范围，则在制造液晶取向膜时容易操作，而且所得的液晶取向膜具有充分的材料强度及特性。
本发明的液晶取向剂中，相对于液晶取向剂中的聚合物成分的合计量，选自由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯、聚酰亚胺及聚有机硅氧烷所组成的群组中的聚合物的含有比例(在含有两种以上的情况下为合计量)优选的是50重量％以上，更优选的是60重量％以上。另外，就更优选地获得本发明的效果的观点而言，聚合物成分优选的是包含选自由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亚胺所组成的群组中的至少一种。相对于液晶取向剂中的聚合物成分的合计量，液晶取向剂中的聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亚胺的合计含有比例优选的是40重量％以上，更优选的是60重量％以上。
＜溶剂＞
本发明的液晶取向剂是将聚合物成分分散或溶解于溶剂中而成的液状的组合物。所述液晶取向剂含有选自由具有磷原子的溶剂(以下也称为“含磷溶剂”)、N,N-二甲基亚丙基脲、四氢-4H-吡喃-4-酮、四亚甲基亚砜、3-甲基环己酮、4-甲基环己酮、所述式(1)所表示的化合物、所述式(2)所表示的化合物、所述式(3)所表示的化合物及所述式(10)所表示的化合物所组成的群组中的至少一种特定溶剂作为溶剂。
[含磷溶剂]
含磷溶剂只要是在分子内具有至少一个磷原子的化合物则并无特别限定，优选的是选自由下述式(P-1)～式(P-4)分别所表示的化合物所组成的群组中的至少一种。
[化4]
(式(p-1)～式(p-4)中，X1及Y1分别独立地为氧原子或硫原子；R1为氢原子或碳数1～10的一价的烃基，R2为氢原子或一价的有机基；其中，R1与R2可相互键结而形成环；R3分别独立地为氢原子或碳数1～6的烷基，键结于氮原子的两个R3可相互键结而与氮原子一起形成一价的含氮杂环基；其中，R1及R2不同时为氢原子，R2及R3不同时为氢原子；m、n、k及j分别独立地为1～3的整数；在m、n、k、j为2或3的情况下，式中的多个R1、R3彼此可相同也可不同，在m、n、k、j为1的情况下，式中的多个R2彼此可相同也可不同)
此处，在本说明书中，所谓“烃基”是包含链状烃基、脂环式烃基及芳香族烃基的含义。所谓“链状烃基”，是指主链上不包含环状结构，而是仅由链状结构所构成的直链状烃基及分支状烃基。其中，可以是饱和，也可以是不饱和。所谓“脂环式烃基”，是指仅包含脂环式烃的结构作为环结构、而不含芳香环结构的烃基。其中，并非必须仅由脂环式烃的结构所构成，也包含其一部分中具有链状结构的烃基。所谓“芳香族烃基”，是指包含芳香环结构作为环结构的烃基。其中，并非必须仅由芳香环结构所构成，也可以在其一部分中包含链状结构或脂环式烃的结构。另外，在本说明书中，所谓“有机基”，是指包含碳原子的基，也可以在结构中包含杂原子。
所述式(p-1)中，R1的碳数1～10的一价的烃基例如可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等直链状或分支状的烷基；乙烯基、烯丙基等烯基；乙炔基等炔基；环戊基、环己基、甲基环己基等环烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基等芳基；苄基、苯乙基、苯乙烯基等芳烷基等。所述基中，R1优选的是碳数1～3的烷基。
R2的一价的有机基例如可列举：碳数1～10的一价的烃基、在所述烃基的碳-碳键间包含含杂原子的基的基、所述烃基与含杂原子的基键结而成的基、这些基的至少一个氢原子经取代基取代而成的基、氰基、甲酰基等。
此处，所谓含杂原子的基，是指具有杂原子的二价以上的基，例如可列举：-O-、-CO-、-COO-、-CONRa-(Ra为氢原子或碳数1～6的烷基，以下相同)、-NRa-、三价的氮原子、-NRaCONRa-、-OCONRa-、-S-、-COS-、-OCOO-、-SO2-等。取代基例如可列举：卤素原子、硝基、氰基、羟基等。所述基中，R2优选的是碳数1～6的烷基或者碳数6或7的芳基。
R3的碳数1～6的烷基可为直链状也可为分支状。两个R3相互键结而形成的一价的含氮杂环基可列举将键结于所述含氮杂环所具有的氮原子的氢原子除去后的基等。所述含氮杂环的具体例例如可列举吡啶环、哌啶环等，也可在这些环部分上具有例如卤素原子、烷基等取代基。R3优选的是碳数1～3的烷基、更优选的是甲基。X1及Y1优选的是氧原子。m、n、k及j优选的是2或3，更优选的是3。
就印刷性的改善效果更高的方面而言，所述式(p-1)～式(p-4)中，含磷溶剂优选的是选自所述式(p-1)所表示的化合物及所述式(p-3)所表示的化合物所组成群组中的至少一种，更优选的是所述式(p-1)所表示的化合物。
含磷溶剂的优选具体例例如可列举下述式(p-1-1)～式(p-1-7)、式(p-3-1)及式(p-3-2)分别所表示的化合物等。
[化5]
就印刷性更良好的方面而言，所述化合物中，含磷溶剂特别优选的是所述式(p-1-1)～式(p-1-4)及式(p-3-1)分别所表示的化合物。此外，含磷溶剂可单独使用一种或组合使用两种以上。
[所述式(1)所表示的化合物]
所述式(1)中，R4的碳数1～6的烷基例如可列举甲基、乙基、丙基、丁基等，这些烷基可为直链状也可为分支状。所述式(1)所表示的化合物的具体例例如可列举4-甲酰基吗啉、4-乙酰基吗啉等，其中特别优选的是4-甲酰基吗啉。此外，所述式(1)所表示的化合物可单独使用一种或组合使用两种以上。
[所述式(2)所表示的化合物]
所述式(2)中，R5的碳数1～6的烷基的例示可应用所述式(1)的R4的说明。R6的碳数2～4的烷二基例如可列举亚乙基、丙二基、丁二基，这些烷二基可为直链状也可为分支状。所述式(2)所表示的化合物的具体例例如可列举：3-甲基-2-噁唑烷酮、3-乙基-2-噁唑烷酮、3-异丙基-2-噁唑烷酮、N-甲基-2-噁嗪烷酮(oxazinanone)等，其中特别优选的是3-甲基-2-噁唑烷酮。此外，所述式(2)所表示的化合物可单独使用一种或组合使用两种以上。
[所述式(3)所表示的化合物]
所述式(3)中，R7～R10的一价的有机基例如可列举：碳数1～10的烷基、在所述烷基的碳-碳键间包含含杂原子的基的基、所述烷基与含杂原子的基键结而成的基、这些基的至少一个氢原子经取代基取代而成的基等。关于含杂原子的基及取代基的具体例，可应用所述式(p-1)中的R2的说明。此外，R7～R10彼此可相同也可不同。R7～R10优选的是氢原子、碳数1～5的烷基或-CORb(Rb为氢原子或碳数1～3的烷基)。R7及R10的其中一者优选的是-CORb。
所述式(3)所表示的化合物的具体例例如可列举2-呋喃甲醛、3-呋喃甲醛、5-甲基-2-呋喃甲醛、5-甲基-3-呋喃甲醛、4-甲基-2-呋喃甲醛、5-羟基甲基-2-呋喃甲醛等，其中特别优选的是5-甲基-2-呋喃甲醛。此外，所述式(3)所表示的化合物可单独使用一种或组合使用两种以上。
[所述式(10)所表示的化合物]
所述式(10)中，R11～R13的碳数1～3的烷基例如可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基，其中优选的是甲基。所述式(10)所表示的化合物的具体例例如可列举乳酰胺、N,N-二甲基乳酰胺、N,N-二乙基乳酰胺、N-甲基-N-丙基乳酰胺、N-乙基乳酰胺、N-异丙基乳酰胺等，其中特别优选的是N,N-二甲基乳酰胺。此外，所述式(10)所表示的化合物可单独使用一种或组合使用两种以上。
就印刷性(特别是连续印刷性)更良好的方面而言，所述化合物中，作为特定溶剂而优选的是选自由含磷溶剂、N,N-二甲基亚丙基脲、所述式(1)所表示的化合物及所述式(2)所表示的化合物所组成的群组中的至少一种。此外，特定溶剂可单独使用一种或组合两种以上使用。
[其他溶剂]
本发明的液晶取向剂也可含有特定溶剂以外的溶剂(以下，也称为“其他溶剂”)。其他溶剂的具体例例如可列举：N-乙基-2-吡咯烷酮、N-(正丙基)-2-吡咯烷酮、N-异丙基-2-吡咯烷酮、N-(正丁基)-2-吡咯烷酮、N-(叔丁基)-2-吡咯烷酮、N-(正戊基)-2-吡咯烷酮、N-甲氧基丙基-2-吡咯烷酮、N-乙氧基乙基-2-吡咯烷酮、N-甲氧基丁基-2-吡咯烷酮、3-丁氧基-N,N-二甲基丙烷酰胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙烷酰胺、3-己基氧基-N,N-二甲基丙烷酰胺、异丙氧基-N-异丙基-丙酰胺、正丁氧基-N-异丙基-丙酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、N,N'-二甲基亚丙基脲、四甲基脲、N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、δ-戊内酯、γ-戊内酯、γ-己内酯、N,N-二乙基乙酰胺、γ-丁内酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙二醇单甲醚、乳酸丁酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇-正丙醚、乙二醇-异丙醚、乙二醇-正丁醚(丁基溶纤剂)、乙二醇二甲醚、乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二丙二醇单甲醚(dipropylene glycol monomethyl ether，DPM)、二异丁基酮、丙酸异戊酯、异丁酸异戊酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯等。此外，其他溶剂可单独使用一种所述化合物或混合使用两种以上。
关于特定溶剂，可将液晶取向剂中所含有的全部溶剂设为特定溶剂，也可将一部分设为特定溶剂。相对于液晶取向剂中所含有的溶剂的总体量，特定溶剂的含有比例(在使用两种以上的情况下为其合计量，以下相同)优选的是1重量％～80重量％，更优选的是5重量％～70重量％，进而优选的是10重量％～60重量％，特别优选的是20重量％～60重量％。
＜其他成分＞
本发明的液晶取向剂含有如所述般的聚合物成分及溶剂，视需要也可含有其他成分。所述其他成分例如可列举：在分子内具有至少一个环氧基的化合物、官能性硅烷化合物、光聚合性化合物、表面活性剂、填充剂、消泡剂、增感剂、分散剂、抗氧化剂、密接助剂、抗静电剂、调平剂、抗菌剂等。这些成分的调配比例可根据所调配的化合物，在不妨碍本发明的效果的范围内适宜地设定。
本发明的液晶取向剂中的固体成分浓度(液晶取向剂的溶媒以外的成分的合计重量在液晶取向剂的总重量中所占的比例)考虑粘性、挥发性等而适宜地选择，优选的是1重量％～10重量％的范围。即，本发明的液晶取向剂通过以后述方式涂布于基板表面，并且优选的是进行加热，而形成作为液晶取向膜的涂膜或成为液晶取向膜的涂膜，但此时，在固体成分浓度小于1重量％的情况下，涂膜的膜厚变得过小而变得难以获得良好的液晶取向膜。另一方面，在固体成分浓度超过10重量％的情况下，涂膜的膜厚变得过大而难以获得良好的液晶取向膜，而且存在液晶取向剂的粘性增大而使涂布特性降低的倾向。
特别优选的固体成分浓度的范围根据将液晶取向剂涂布于基板上时所使用的方法而不同。例如在利用旋涂法的情况下，特别优选的是固体成分浓度为1.5重量％～4.5重量％的范围。在利用胶版印刷法的情况下，特别优选的是将固体成分浓度设为3重量％～9重量％的范围，且由此将溶液粘度设为12mPa·s～50mPa·s的范围。在利用喷墨法的情况下，特别优选的是将固体成分浓度设为1重量％～5重量％的范围，且由此将溶液粘度设为3mPa·s～15mPa·s的范围。制备液晶取向剂时的温度优选的是10℃～50℃，更优选的是20℃～30℃。
＜液晶取向膜及液晶元件＞
本发明的液晶取向膜是由以所述方式制备的液晶取向剂而形成。另外，本发明的液晶元件具备使用所述液晶取向剂而形成的液晶取向膜。液晶元件中的液晶的驱动模式并无特别限定，可应用于TN型、STN型、IPS型、FFS型、VA型、多域垂直取向(Multi-domainVertical Alignment，MVA)型、聚合物稳定取向(Polymer sustained alignment，PSA)型等多种驱动模式。本发明的液晶元件例如可利用包括以下的步骤1～步骤3的方法来制造。关于步骤1，根据所期望的驱动模式而所使用的基板不同。步骤2及步骤3在各驱动模式中通用。
[步骤1：涂膜的形成]
首先，在基板上涂布本发明的液晶取向剂，继而对涂布面进行加热，由此在基板上形成涂膜。
(1-1)在制造TN型、STN型、VA型、MVA型或PSA型的液晶元件的情况下，将两块设有进行了图案化的透明导电膜的基板设为一对，在各基板中的透明性导电膜的形成面上，利用优选的是胶版印刷法、旋涂法、辊涂法或喷墨印刷法分别涂布液晶取向剂。基板例如可使用：浮法玻璃(float glass)、钠玻璃等玻璃；包含聚对苯二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸丁二酯、聚醚砜、聚碳酸酯、聚(脂环式烯烃)等塑料的透明基板。在基板的其中一个面上所设置的透明导电膜可使用包含氧化锡(SnO2)的奈塞(NESA)膜(美国PPG公司注册商标)、包含氧化铟-氧化锡(IN2O3-SnO2)的氧化铟锡(Indium Tin Oxide，ITO)膜等。
涂布液晶取向剂后，以防止所涂布的取向剂的滴液等为目的，优选的是实施预备加热(预烘烤)。预烘烤温度优选的是30℃～200℃，预烘烤时间优选的是0.25分钟～10分钟。其后，以将溶剂完全去除为目的，另外视需要将对存在于聚合物的酰胺酸结构进行热酰亚胺化作为目的，而实施煅烧(后烘烤)步骤。此时的煅烧温度(后烘烤温度)优选的是80℃～300℃，后烘烤时间优选的是5分钟～200分钟。以所述方式形成的膜的膜厚优选的是0.001μm～1μm，更优选的是0.005μm～0.5μm。
(1-2)在制造IPS型或FFS型液晶显示元件的情况下，在设有包含以梳齿型进行了图案化的透明导电膜或金属膜的电极的基板的电极形成面、与未设有电极的对向基板的其中一个面上分别涂布液晶取向剂，继而对各涂布面进行加热，由此形成涂膜。关于此时所使用的基板及透明导电膜的材质、涂布方法、涂布后的加热条件、膜厚等，与所述(1-1)相同。金属膜例如可使用包含铬等金属的膜。
在所述(1-1)及(1-2)的任一情况下，均是通过在基板上涂布液晶取向剂后去除有机溶媒，而形成液晶取向膜或成为液晶取向膜的涂膜。
[步骤2：取向能力赋予处理]
在制造TN型、STN型、IPS型或FFS型的液晶显示元件的情况下，实施对所述步骤1中形成的涂膜赋予液晶取向能力的处理。由此，液晶分子的取向能力被赋予至涂膜而成为液晶取向膜。取向能力赋予处理例如可列举：利用缠绕有包含尼龙、人造丝、棉等纤维的布的辊对涂膜在一定方向上进行擦拭的摩擦处理，对涂膜照射偏光或非偏光的放射线的光取向处理等。另一方面，在制造VA型液晶显示元件的情况下，可将所述步骤1中形成的涂膜直接作为液晶取向膜而使用，也可对所述膜实施取向能力赋予处理。对VA型的液晶显示元件而言优选的液晶取向膜也可优选地用于PSA(Polymer sustained alignment)型的液晶显示元件。
[步骤3：液晶单元的构筑]
准备两块以所述方式形成有液晶取向膜的基板，在对向配置的两块基板间配置液晶，由此制造液晶单元。为了制造液晶单元，例如可列举：(1)以液晶取向膜对向的方式隔着间隙将两块基板对向配置，并使用密封剂将两块基板的周边部贴合，在由基板表面及密封剂所划分的单元间隙内注入填充液晶后，将注入孔密封的方法；(2)在形成有液晶取向膜的其中一块基板上的既定位置涂布密封剂，进而在液晶取向膜面上的既定的数个部位滴加液晶后，以液晶取向膜对向的方式贴合另一块基板，并且将液晶在基板的整个面上铺开的方法(液晶滴注(One Drop Fill，ODF)方式)等。对所制造的液晶单元，理想的是进而加热至所使用的液晶取得各向同性相的温度为止，然后缓缓冷却至室温，由此去除液晶填充时的流动取向。
密封剂例如可使用含有硬化剂及作为间隔物(spacer)的氧化铝球的环氧树脂等。液晶可列举向列型液晶及碟状液晶，其中优选的是向列型液晶，例如可使用：希夫碱(Schiff base)系液晶、氧化偶氮(azoxy)系液晶、联苯系液晶、苯基环己烷系液晶、酯系液晶、三联苯系液晶、联苯基环己烷系液晶、嘧啶系液晶、二噁烷系液晶、双环辛烷系液晶、立方烷(cubane)系液晶等。另外，也可在这些液晶中添加例如胆甾醇液晶(cholestericliquid crystal)、手性剂、铁电液晶等而使用。
在制造PSA型液晶显示元件的情况下，除了与液晶一起注入或滴加光聚合性化合物的方面以外，以与所述相同的方式构筑液晶单元。其后，在对一对基板所具有的导电膜间施加直流或交流的电压的状态下对液晶单元进行光照射。另外，在使用包含光聚合性化合物的液晶取向剂在基板上形成涂膜的情况下，也可以与所述相同的方式构筑液晶单元，其后，经过在对一对基板所具有的导电膜间施加直流或交流的电压的状态下对液晶单元进行光照射的步骤来制造液晶元件。
而且，可通过在液晶单元的外侧表面贴合偏光板来获得本发明的液晶显示元件。贴合于液晶单元的外表面的偏光板可列举：以乙酸纤维素保护膜夹持被称为“H膜”的偏光膜而成的偏光板或包含H膜其本身的偏光板，所述“H膜”是使聚乙烯醇一边延伸取向一边吸收碘而成。
本发明的液晶元件可有效地应用于多种装置，例如可用于：钟表、便携型游戏机、文字处理器、笔记型个人计算机、汽车导航系统、摄录机、个人数字助理(Personal DigitalAssistant，PDA)、数码相机、手机、智能手机、各种监视器、液晶电视等的各种显示装置或调光膜等。另外，使用本发明的液晶取向剂而形成的液晶元件也可应用于相位差膜。
[实施例]
以下，根据实施例对本发明进一步进行具体说明，但本发明并不受这些实施例限制。
合成例中的各聚合物溶液的溶液粘度、聚酰亚胺的酰亚胺化率、重量平均分子量、及环氧当量是利用以下的方法来测定。
[聚合物溶液的溶液粘度(mPa·s)]使用E型旋转粘度计，在25℃下对使用既定的溶媒而调整为聚合物浓度10重量％的溶液进行测定。
[聚酰亚胺的酰亚胺化率]将聚酰亚胺的溶液投入至纯水中，在室温下对所得的沉淀充分地进行减压干燥后，溶解于氘化二甲基亚砜中，以四甲基硅烷为基准物质，在室温下测定1H-核磁共振(1H-Nuclear Magnetic Resonance，1H-NMR)。根据所得的1H-NMR光谱，利用下述数式(1)来求出酰亚胺化率[％]。
酰亚胺化率[％]＝(1-A1/A2×α)×100…(1)
(数式(1)中，A1为在化学位移10ppm附近出现的由NH基的质子而来的波峰面积，A2为由其他质子而来的波峰面积，α是其他质子相对于聚合物的前体(聚酰胺酸)中的NH基的一个质子的个数比例)
[聚合物的重量平均分子量Mw]是利用以下的条件下的凝胶渗透色谱法来测定的聚苯乙烯换算值。
管柱：东曹(Tosoh)(股)制造，TSKgelGRCXLII
溶剂：四氢呋喃
温度：40℃
压力：68kgf/cm2
[环氧当量]利用日本工业标准(Japanese Industrial Standards，JIS)C 2105中所记载的盐酸-甲基乙基酮法来测定。
＜聚合物的合成＞
[合成例1：聚酰亚胺(PI-1)的合成]
将作为四羧酸二酐的2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐(TCA)22.4g(0.1摩尔)、作为二胺的对苯二胺(PDA)8.6g(0.08摩尔)及3,5-二氨基苯甲酸胆甾烷基酯(HCDA)10.5g(0.02摩尔)溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)166g中，在60℃下进行6小时反应，获得含有20重量％的聚酰胺酸的溶液。分取少量所得的聚酰胺酸溶液，添加NMP而制成聚酰胺酸浓度10重量％的溶液，测定而得的溶液粘度为90mPa·s。
继而，在所得的聚酰胺酸溶液中追加NMP而制成聚酰胺酸浓度7重量％的溶液，添加吡啶11.9g及乙酸酐15.3g而在110℃下进行4小时脱水闭环反应。脱水闭环反应后，利用新的NMP对系统内的溶媒进行溶媒置换(利用本操作将脱水闭环反应中所使用的吡啶及乙酸酐去除至系统外。以下相同)，由此获得含有26重量％的酰亚胺化率约68％的聚酰亚胺(PI-1)的溶液。分取少量所得的聚酰亚胺溶液，添加NMP而制成聚酰亚胺浓度10重量％的溶液，测定而得的溶液粘度为45mPa·s。继而，将反应溶液注入至过剩的甲醇中，使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，在减压下以40℃干燥15小时，由此获得聚酰亚胺(PI-1)。
[合成例2：聚酰亚胺(PI-2)的合成]
将作为四羧酸二酐的TCA 22.5g(0.1摩尔)、作为二胺的PDA 7.6g(0.07摩尔)、HCDA 5.2g(0.01摩尔)及4,4'-二氨基二苯基甲烷(DDM)4.0g(0.02摩尔)溶解于NMP 157g中，在60℃下进行6小时反应，获得含有20重量％的聚酰胺酸的溶液。分取少量所得的聚酰胺酸溶液，添加NMP而制成聚酰胺酸浓度10重量％的溶液，测定而得的溶液粘度为110mPa·s。
继而，在所得的聚酰胺酸溶液中追加NMP而制成聚酰胺酸浓度7重量％的溶液，添加吡啶16.6g及乙酸酐21.4g而在110℃下进行4小时脱水闭环反应。脱水闭环反应后，利用新的NMP对系统内的溶媒进行溶媒置换，由此获得含有26重量％的酰亚胺化率约82％的聚酰亚胺(PI-2)的溶液。分取少量所得的聚酰亚胺溶液，添加NMP而制成聚酰亚胺浓度10重量％的溶液，测定而得的溶液粘度为62mPa·s。继而，将反应溶液注入至过剩的甲醇中，使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，在减压下以40℃干燥15小时，由此获得聚酰亚胺(PI-2)。
[合成例3：聚酰亚胺(PI-3)的合成]
将作为四羧酸二酐的双环[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸2:4,6:8-二酐(BODA)24.9g(0.10摩尔)、作为二胺的PDA 8.6g(0.08摩尔)及HCDA 10.4g(0.02摩尔)溶解于NMP176g中，在60℃下进行6小时反应，获得含有20重量％的聚酰胺酸的溶液。分取少量所得的聚酰胺酸溶液，添加NMP而制成聚酰胺酸浓度10重量％的溶液，测定而得的溶液粘度为103mPa·s。
继而，在所得的聚酰胺酸溶液中追加NMP而制成聚酰胺酸浓度7重量％的溶液，添加吡啶11.9g及乙酸酐15.3g而在110℃下进行4小时脱水闭环反应。脱水闭环反应后，利用新的NMP对系统内的溶媒进行溶媒置换，由此获得含有26重量％的酰亚胺化率约71％的聚酰亚胺(PI-3)的溶液。分取少量所得的聚酰亚胺溶液，添加NMP而制成聚酰亚胺浓度10重量％的溶液，测定而得的溶液粘度为57mPa·s。继而，将反应溶液注入至过剩的甲醇中，使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，在减压下以40℃干燥15小时，由此获得聚酰亚胺(PI-3)。
[合成例4：聚酰亚胺(PI-4)的合成]
将作为四羧酸二酐的TCA 110g(0.50摩尔)及1,3,3a,4,5,9b-六氢-8-甲基-5-(四氢-2,5-二氧代-3-呋喃基)萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮160g(0.50摩尔)、作为二胺的PDA91g(0.85摩尔)、1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷25g(0.10摩尔)及3,6-双(4-氨基苯甲酰基氧基)胆甾烷25g(0.040摩尔)、以及作为单胺的苯胺1.4g(0.015摩尔)溶解于NMP960g中，在60℃下进行6小时反应，由此获得含有聚酰胺酸的溶液。分取少量所得的聚酰胺酸溶液，添加NMP而制成聚酰胺酸浓度10重量％的溶液，测定而得的溶液粘度为60mPa·s。
继而，在所得的聚酰胺酸溶液中追加NMP 2,700g，并添加吡啶390g及乙酸酐410g而在110℃下进行4小时脱水闭环反应。脱水闭环反应后，利用新的γ-丁内酯对系统内的溶媒进行溶媒置换，由此获得约2,500g的含有15重量％的酰亚胺化率约95％的聚酰亚胺(PI-4)的溶液。分取少量的所述溶液，添加NMP而制成聚酰亚胺浓度10重量％的溶液，测定而得的溶液粘度为70mPa·s。继而，将反应溶液注入至过剩的甲醇中，使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，在减压下以40℃干燥15小时，由此获得聚酰亚胺(PI-4)。
[合成例5：聚酰亚胺(PI-5)的合成]
将作为四羧酸二酐的TCA 22.4g(0.1摩尔)、作为二胺的PDA 8.6g(0.08摩尔)、DDM2.0g(0.01摩尔)及2,2'-双(三氟甲基)-4,4'-二氨基联苯3.2g(0.01摩尔)溶解于NMP 324g中，在60℃下进行4小时反应，获得含有10重量％的聚酰胺酸的溶液。
继而，在所得的聚酰胺酸溶液中追加NMP 360g，并添加吡啶39.5g及乙酸酐30.6g而在110℃下进行4小时脱水闭环反应。脱水闭环反应后，利用新的NMP对系统内的溶媒进行溶媒置换，获得含有10重量％的酰亚胺化率约93％的聚酰亚胺(PI-5)的溶液。分取少量所得的聚酰胺酸溶液，测定而得的溶液粘度为30mPa·s。继而，将反应溶液注入至过剩的甲醇中，使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，在减压下以40℃干燥15小时，由此获得聚酰亚胺(PI-5)。
[合成例6：聚酰亚胺(PI-6)的合成]
将所使用的二胺变更为3,5-二氨基苯甲酸(3,5DAB)0.08摩尔及胆甾烷基氧基-2,4-二氨基苯(HCODA)0.02摩尔，除此以外，利用与所述合成例1相同的方法获得聚酰胺酸溶液。分取少量所得的聚酰胺酸溶液，添加NMP而制成聚酰胺酸浓度10重量％的溶液，测定而得的溶液粘度为80mPa·s。
继而，利用与所述合成例1相同的方法进行酰亚胺化，获得含有26重量％的酰亚胺化率约65％的聚酰亚胺(PI-6)的溶液。分取少量所得的聚酰亚胺溶液，添加NMP而制成聚酰亚胺浓度10重量％的溶液，测定而得的溶液粘度为40mPa·s。继而，将反应溶液注入至过剩的甲醇中，使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，在减压下以40℃干燥15小时，由此获得聚酰亚胺(PI-6)。
[合成例7：聚酰胺酸(PA-1)的合成]
将作为四羧酸二酐的1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐(CB)200g(1.0摩尔)、作为二胺的2,2'-二甲基-4,4'-二氨基联苯210g(1.0摩尔)溶解于NMP 370g及γ-丁内酯3,300g的混合溶媒中，在40℃下进行3小时反应，获得固体成分浓度10重量％、溶液粘度160mPa·s的聚酰胺酸溶液。继而，将所述聚酰胺酸溶液注入至过剩的甲醇中，而使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，在减压下以40℃干燥15小时，由此获得聚酰胺酸(PA-1)。
[合成例8：聚酰胺酸(PA-2)的合成]
将所使用的四羧酸二酐设为均苯四甲酸二酐(PMDA)0.9摩尔及CB 0.1摩尔，二胺设为PDA 0.2摩尔及4,4'-二氨基二苯醚(DDE)0.8摩尔，除此以外，利用与所述合成例7相同的方法获得固体成分浓度10重量％、溶液粘度170mPa·s的聚酰胺酸溶液。继而，将所述聚酰胺酸溶液注入至过剩的甲醇中，而使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，在减压下以40℃干燥15小时，由此获得聚酰胺酸(PA-2)。
[合成例9：聚酰胺酸(PA-3)的合成]
将作为四羧酸二酐的TCA 7.0g(0.031摩尔)、作为二胺的下述式(R-1)所表示的化合物13g(相对于1摩尔TCA而相当于1摩尔)溶解于NMP 80g中，在60℃下进行4小时反应，获得含有20重量％的聚酰胺酸(PA-3)的溶液。所述聚酰胺酸溶液的溶液粘度为2,000mPa·s。此外，下述式(R-1)所表示的化合物是依据日本专利特开2011-100099号公报的记载而合成。继而，将所述聚酰胺酸溶液注入至过剩的甲醇中，而使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，在减压下以40℃干燥15小时，由此获得聚酰胺酸(PA-3)。
[化6]
[合成例10：聚有机硅氧烷(ASP-1)的合成]
在具备搅拌机、温度计、滴加漏斗及回流冷却管的反应容器中，投入2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷(ECETS)100.0g、甲基异丁基酮500g及三乙基胺10.0g，在室温下进行混合。继而，利用滴加漏斗花30分钟滴加去离子水100g后，在回流下一边搅拌，一边在80℃下进行6小时反应。反应结束后，将有机层取出，利用0.2重量％硝酸铵水溶液清洗至清洗后的水成为中性为止，然后在减压下将溶媒及水蒸馏去除，由此以粘稠的透明液体的形式获得反应性聚有机硅氧烷(EPS-1)。对所述反应性聚有机硅氧烷(EPS-1)进行1H-NMR分析，结果在化学位移(δ)＝3.2ppm附近获得理论强度的基于环氧基的峰值，从而确认反应中未产生环氧基的副反应。所得的反应性聚有机硅氧烷的重量平均分子量Mw为3,500，环氧当量为180g/摩尔。
继而，在200mL的三口烧瓶中投入10.0g的反应性聚有机硅氧烷(EPS-1)、作为溶媒的甲基异丁基酮30.28g、作为反应性化合物的4-十二烷基氧基苯甲酸3.98g、及作为催化剂的UCAT 18X(商品名，三亚普罗(San-Apro)(股)制造)0.10g，在以100℃搅拌48小时下进行反应。反应结束后，对在反应混合物中添加乙酸乙酯而获得的溶液进行三次水洗，使用硫酸镁对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，由此获得9.0g的液晶取向性聚有机硅氧烷(ASP-1)。所得的聚合物的重量平均分子量Mw为9,900。
[合成例11：聚有机硅氧烷(PS1)的合成]
在具备搅拌机、温度计、滴加漏斗及回流冷却管的反应容器中，添加对苯乙烯基三甲氧基硅烷31g、四氢呋喃70g、三乙基胺33g及去离子水25g，在室温下进行混合。继而，在回流下一边搅拌，一边在60℃下进行3小时反应。反应结束后，将有机层取出，添加二乙二醇二乙醚60g，进行加热浓缩。浓缩至固体成分浓度成为30％为止，由此获得聚有机硅氧烷(PS1)的二乙二醇二乙醚溶液。
[合成例12，合成例13]
将投入原料设为如下述表1所示，除此以外，利用与合成例11相同的合成方法获得聚有机硅氧烷(PS2)及聚有机硅氧烷(PS3)的二乙二醇二乙醚溶液。将所得的聚有机硅氧烷的重量平均分子量Mw一并示于下述表1中。
[表1]
此外，表1中，原料硅烷化合物的简称分别为以下含义。
STTMS：对苯乙烯基三甲氧基硅烷
ECETMS：2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷
PTMS：苯基三甲氧基硅烷
[实施例1]
＜液晶取向剂的制备＞
使用作为聚合物的聚酰亚胺(PI-1)，向其中添加作为溶剂的磷酸三甲酯(PTM)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)及丁基溶纤剂(BC)，制成溶剂组成为PTM:NMP:BC＝20:40:40(重量比)、固体成分浓度6.5重量％的溶液。使用孔径1μm的过滤器对所述溶液进行过滤，由此制备液晶取向剂(S-1)。此外，液晶取向剂(S-1)主要用于垂直取向型的液晶显示元件的制造。
＜印刷版的膨润特性的评价＞
使用所述液晶取向剂(S-1)评价APR版的膨润容易度(膨润特性)。APR版是利用紫外线照射部分硬化的液状感光性树脂而形成的树脂版，通常在液晶取向膜印刷机的印刷版中使用。在使液晶取向剂与APR版接触的情况下APR版不易膨润是指：在印刷时液晶取向剂不易浸入至APR版中而印刷性良好。膨润特性的评价是通过将APR版在液晶取向剂中浸渍1天，并测定浸渍前后的APR版的重量变化来进行。此时，在APR版的重量的增加率(膨润率)小于4％的情况下，APR版不易膨润而评价为良好(○)，在增加率为4％以上的情况下，APR版容易膨润而评价为不良(×)。其结果，所述实施例中，膨润率为3.5％，膨润特性“良好(○)”。膨润率是使用下述数式(2)而算出。
膨润率[％]＝((W2-W1)/W1)×100…(2)
(数式(2)中，W1为浸渍前的APR版的重量，W2为浸渍后的APR版的重量)
＜印刷性的评价＞
关于所述中制备的液晶取向剂(S-1)，对连续地进行对基板的印刷的情况下的印刷性(连续印刷性)进行评价。评价以如下方式进行。首先，使用液晶取向膜印刷机(日本写真印刷机(股)制造，恩古斯特罗(Angstrom)形式“S40L-532”)，以将液晶取向剂(S-1)对网纹辊的滴加量设为往返20滴(约0.2g)的条件，印刷于带包含ITO膜的透明电极的玻璃基板的透明电极面上。关于对基板的印刷，一边以1分钟间隔使用新的基板，一边实施20次。
继而，以1分钟间隔将液晶取向剂(S-1)分配(单程)至网纹辊上，届时，进行合计10次的使网纹辊与印刷版接触的操作(以下称为空运转)(在此期间不进行对玻璃基板的印刷)。此外，所述空运转是为了有意地在严酷的状况下实施液晶取向剂的印刷而进行的操作。
在10次的空运转后，继而使用玻璃基板进行正式印刷。正式印刷中，在空运转后以30秒钟间隔投入5块基板，在80℃下对印刷后的各基板进行1分钟加热(预烘烤)而将溶媒去除，然后在200℃下进行10分钟加热(后烘烤)，形成膜厚约80nm的涂膜。通过利用倍率20倍的显微镜对所述涂膜进行观察而评价印刷性(连续印刷性)。关于评价，将从空运转后的第1次正式印刷中未观察到聚合物的析出的情况设为连续印刷性“良好(○)”，将在空运转后的第1次正式印刷中观察到聚合物的析出，但在实施5次正式印刷期间变得观察不到聚合物的析出的情况设为连续印刷性“可(△)”，将在重复进行了5次正式印刷后仍观察到聚合物的析出的情况设为连续印刷性“不良(×)”。其结果，所述实施例中连续印刷性“良好(○)”。此外，由实验可知，印刷性良好的液晶取向剂中，在连续地投入基板期间聚合物的析出变佳(消失)。另外，进而将空运转的次数变更为15次、20次、25次，并分别以与所述相同的方式评价液晶取向剂的印刷性，结果，在所述实施例中，在将空运转设为15次及20次时为“良好(○)”，25次时为“可(△)”。
[实施例2～实施例31及比较例1～比较例5]
将所使用的聚合物、以及溶剂的种类及组成分别如下述表2中所记载般进行变更，除此以外，利用与所述实施例1相同的方法分别制备液晶取向剂(S-2)～液晶取向剂(S-31)及液晶取向剂(SR-1)～液晶取向剂(SR-5)。另外，关于各液晶取向剂，以与所述实施例1相同的方式评价印刷版的膨润特性及印刷性。将这些评价的结果示于下述表2中。
[表2]
表2中，关于使用两种聚合物作为聚合物成分者(实施例18～实施例31)，一并示出各聚合物相对于所使用的聚合物的总体量100重量份的使用比例(重量比)。各液晶取向剂中，(S-2)～(S-17)、(SR-1)～(SR-5)主要用于垂直取向型的液晶显示元件的制造，(S-18)～(S-23)主要用于TN型的液晶显示元件的制造、(S-24)主要用于IPS的液晶显示元件的制造，且(S-29)～(S-31)主要用于利用光取向法的垂直取向型液晶显示元件的制造，(S-25)～(S-28)主要用于PSA方式的液晶显示元件的制造。表2中，溶剂组成的数值表示各化合物相对于液晶取向剂的制备中所使用的溶剂的合计量的调配比例(重量比)(关于以下的表3～表5也相同)。溶剂组成的符号分别为以下含义。
a：磷酸三甲酯
b：磷酸三乙酯
c：六甲基磷酸三酰胺
d：N-甲基-2-吡咯烷酮
e：N-乙基-2-吡咯烷酮
f：γ-丁内酯
g：γ-戊内酯
h：δ-戊内酯
i：N,N-二乙基乙酰胺
j：丁基溶纤剂
k：二乙二醇二乙醚
l：丙二醇单甲醚乙酸酯
[实施例32～实施例52]
将所使用的聚合物、以及溶剂的种类及组成分别如下述表3中所记载般进行变更，除此以外，利用与所述实施例1相同的方法分别制备液晶取向剂(S-32)～液晶取向剂(S-52)。另外，关于各液晶取向剂，以与所述实施例1相同的方式评价印刷版的膨润特性及印刷性。将这些评价的结果示于下述表3中。
[表3]
表3中，关于使用两种聚合物作为聚合物成分者(实施例40～实施例43、实施例50～实施例52)，一并示出各聚合物相对于所使用的聚合物的总体量100重量份的使用比例(重量比)。另外，各液晶取向剂中，(S-32)～(S-39)、(S-44)～(S-49)主要用于垂直取向型的液晶显示元件的制造，(S-40)～(S-43)、(S-50)～(S-52)主要用于TN型的液晶显示元件的制造。表3中，溶剂组成的符号分别为以下含义。d及j与所述表2相同。
m：N,N-二甲基亚丙基脲
n：4-甲酰基吗啉
o：3-甲基-2-噁唑烷酮
p：四氢-4H-吡喃-4-酮
r：四亚甲基亚砜
s：3-甲基环己酮
t：4-甲基环己酮
[实施例53～实施例56]
将所使用的聚合物成分、以及溶剂的种类及组成分别如下述表4中所记载般进行变更，除此以外，利用与所述实施例1相同的方法分别制备液晶取向剂(S-53)～液晶取向剂(S-56)。另外，关于各液晶取向剂，以与所述实施例1相同的方式评价印刷版的膨润特性及印刷性。将这些评价的结果示于下述表4中。
[表4]
表4中，关于使用两种聚合物作为聚合物成分者(实施例55，实施例56)，一并示出各聚合物相对于所使用的聚合物的总体量100重量份的使用比例(重量比)。另外，各液晶取向剂中，(S-53)、(S-54)主要用于垂直取向型的液晶显示元件的制造，(S-55)、(S-56)主要用于TN型的液晶显示元件的制造。表4中，溶剂组成的符号分别为以下含义。d及j与所述表2相同。
q：5-甲基-2-呋喃甲醛
u：N,N-二甲基乳酰胺(下述式(10-1)所表示的化合物)
[化7]
[实施例57～实施例60]
将所使用的聚合物、以及溶剂的种类及组成分别如下述表5中所记载般进行变更，除此以外，利用与所述实施例1相同的方法分别制备液晶取向剂(S-57)～液晶取向剂(S-60)。另外，关于各液晶取向剂，以与所述实施例1相同的方式评价印刷版的膨润特性及印刷性。将这些评价的结果示于下述表5中。此外，表5中，聚合物成分一栏的数值表示各聚合物相对于所使用的聚合物的总体量100重量份的使用比例(重量比)。溶剂组成的符号(d，m，j)与所述表2及表3相同。
[表5]
由所述结果可知，包含所述特定溶剂的液晶取向剂(实施例1～实施例60)均不易使印刷版膨润，连续印刷性也良好。相对于此，不含所述特定溶剂的比较例的液晶取向剂的膨润特性及连续印刷性均为比实施例差的结果。
Claims (5)
1.一种液晶取向剂，其含有：
聚合物成分，以及
选自由3-甲基环己酮、4-甲基环己酮、N,N-二甲基亚丙基脲、四氢-4H-吡喃-4-酮、四亚甲基亚砜、下述式(1)所表示的化合物、下述式(2)所表示的化合物、下述式(3)所表示的化合物及下述式(10)所表示的化合物所组成的群组中的至少一种特定溶剂，
式(1)中，R4为氢原子或碳数1～6的烷基；式(2)中，R5为氢原子或碳数1～6的烷基，R6为碳数2～4的烷二基；式(3)中，R7～R10分别独立地为氢原子或一价的有机基；式(10)中，R11～R13分别独立地为氢原子或碳数1～3的烷基。
2.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其中所述聚合物成分含有选自由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯、聚酰亚胺及聚有机硅氧烷所组成的群组中的至少一种聚合物。
3.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其中相对于液晶取向剂中的溶剂的总体量，所述特定溶剂的含有比例为1重量％～80重量％。
4.一种液晶取向膜，其使用如权利要求1至3中任一项所述的液晶取向剂而形成。
5.一种液晶元件，其具备如权利要求4所述的液晶取向膜。
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