JPH08208983A - 液晶配向剤 - Google Patents
液晶配向剤Info
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- JPH08208983A JPH08208983A JP7018292A JP1829295A JPH08208983A JP H08208983 A JPH08208983 A JP H08208983A JP 7018292 A JP7018292 A JP 7018292A JP 1829295 A JP1829295 A JP 1829295A JP H08208983 A JPH08208983 A JP H08208983A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 室温での放置時の安定性に優れ、かつ、加工
時の印刷性が良好な液晶配向剤を提供する。 【構成】 一般式（１）で表される溶剤を必須成分と
し、水酸基を有する溶剤を含有しないことを特徴とする
液晶配向剤。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ3は脂肪族基又は芳香族基を表し、互い
に同じであっても異なってもよく、Ｘ1、Ｘ2はエーテル
結合又はエステル結合を表し、互いに同じであっても異
なってもよく、Ｒ2は−ＣＨ2−ＣＨ2−，−ＣＨ2−ＣＨ
（ＣＨ3）−，又は−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、ｎ
は０〜４の整数を表す）
時の印刷性が良好な液晶配向剤を提供する。 【構成】 一般式（１）で表される溶剤を必須成分と
し、水酸基を有する溶剤を含有しないことを特徴とする
液晶配向剤。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ3は脂肪族基又は芳香族基を表し、互い
に同じであっても異なってもよく、Ｘ1、Ｘ2はエーテル
結合又はエステル結合を表し、互いに同じであっても異
なってもよく、Ｒ2は−ＣＨ2−ＣＨ2−，−ＣＨ2−ＣＨ
（ＣＨ3）−，又は−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、ｎ
は０〜４の整数を表す）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶表示素子の製造に使
用する液晶配向剤に関するものであり、さらに詳しく
は、室温での放置時の安定性に優れ、かつ、加工時の印
刷性が良好な液晶配向剤に関するものである。
用する液晶配向剤に関するものであり、さらに詳しく
は、室温での放置時の安定性に優れ、かつ、加工時の印
刷性が良好な液晶配向剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示素子は、薄型ディスプレ
イとして広範囲に用いられている。一般的に用いられて
いる液晶表示素子は、ツイステッドネマティック（Ｔ
Ｎ）方式とスーパーツイステッドネマティック（ＳＴ
Ｎ）方式であるが、これらの液晶表示素子を作製する場
合には特公昭６２−３８６８９号公報に示されるように
透明電極付き基板に挟まれた液晶を基板に対して一定方
向に配向させる液晶配向膜が必要である。
イとして広範囲に用いられている。一般的に用いられて
いる液晶表示素子は、ツイステッドネマティック（Ｔ
Ｎ）方式とスーパーツイステッドネマティック（ＳＴ
Ｎ）方式であるが、これらの液晶表示素子を作製する場
合には特公昭６２−３８６８９号公報に示されるように
透明電極付き基板に挟まれた液晶を基板に対して一定方
向に配向させる液晶配向膜が必要である。
【０００３】一般に液晶配向膜は、透明電極基板上にポ
リアミド酸などのポリイミド前駆体やポリイミド、ポリ
アミド、ポリアミドイミド等の樹脂の溶液である液晶配
向剤を印刷法により塗布し、加熱することにより成膜さ
れる。これらの溶液の溶剤成分としてはＮ−メチル−２
−ピロリドン（以下ＮＭＰと略す）やγ−ブチロラクト
ン（以下ＧＢＬと略す）等の、ポリイミドやポリアミド
樹脂を溶解する能力の高い高極性溶媒が主成分として用
いられる。
リアミド酸などのポリイミド前駆体やポリイミド、ポリ
アミド、ポリアミドイミド等の樹脂の溶液である液晶配
向剤を印刷法により塗布し、加熱することにより成膜さ
れる。これらの溶液の溶剤成分としてはＮ−メチル−２
−ピロリドン（以下ＮＭＰと略す）やγ−ブチロラクト
ン（以下ＧＢＬと略す）等の、ポリイミドやポリアミド
樹脂を溶解する能力の高い高極性溶媒が主成分として用
いられる。
【０００４】一方、これらの高極性溶媒のみを液晶配向
剤の溶剤成分とすると、十分な印刷性が得られず、ハジ
キや膜厚ムラといった不良を発生する場合が多い。この
ような不良は液晶表示素子の表示性の不良の原因とな
る。これに対し、特公平４−８１１６７号公報に記載さ
れるようにエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテ
ル（ブチルセロソルブ、以下ＢＣＳと略す）を液晶配向
剤の溶剤成分の一部として使用することにより印刷性を
向上させる方法がある。しかし、この方法において、以
下のことが問題となっている。
剤の溶剤成分とすると、十分な印刷性が得られず、ハジ
キや膜厚ムラといった不良を発生する場合が多い。この
ような不良は液晶表示素子の表示性の不良の原因とな
る。これに対し、特公平４−８１１６７号公報に記載さ
れるようにエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテ
ル（ブチルセロソルブ、以下ＢＣＳと略す）を液晶配向
剤の溶剤成分の一部として使用することにより印刷性を
向上させる方法がある。しかし、この方法において、以
下のことが問題となっている。
【０００５】ＢＣＳを含む液晶配向剤を室温で長時間放
置すると色が濃色に変色し、液晶配向膜とした時の色も
濃色になってしまう。さらに、樹脂成分がポリアミド酸
である場合は、ＮＭＰやＧＢＬのみを溶剤成分とする場
合に比べて室温での安定性が悪く、室温で長時間放置す
ると粘度が低下してしまう。
置すると色が濃色に変色し、液晶配向膜とした時の色も
濃色になってしまう。さらに、樹脂成分がポリアミド酸
である場合は、ＮＭＰやＧＢＬのみを溶剤成分とする場
合に比べて室温での安定性が悪く、室温で長時間放置す
ると粘度が低下してしまう。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な液晶配向剤の問題点を解決し、室温での放置時の安定
性に優れ、かつ、加工時の印刷性が良好な液晶配向剤を
提供するものである。
な液晶配向剤の問題点を解決し、室温での放置時の安定
性に優れ、かつ、加工時の印刷性が良好な液晶配向剤を
提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、以下の１〜２
２に記す液晶配向剤である。 １．一般式（１）で表される溶剤を必須成分とし、水酸
基を有する溶剤を含有しないことを特徴とする液晶配向
剤。
２に記す液晶配向剤である。 １．一般式（１）で表される溶剤を必須成分とし、水酸
基を有する溶剤を含有しないことを特徴とする液晶配向
剤。
【０００８】
【化１】
【０００９】（式中、Ｒ1、Ｒ3は脂肪族基又は芳香族基
を表し、互いに同じであっても異なってもよく、Ｘ1、
Ｘ2はエーテル結合又はエステル結合を表し、互いに同
じであっても異なってもよく、Ｒ2は−ＣＨ2−ＣＨ
2−，−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−，又は−ＣＨ2−ＣＨ2
−ＣＨ2−を表し、ｎは０〜４の整数を表す） ２．Ｒ1およびＲ3が脂肪族基であり、Ｒ2が−ＣＨ2−Ｃ
Ｈ2−である１記載の液晶配向剤。 ３．Ｘ1およびＸ2がエーテル結合である２記載の液晶配
向剤。 ４．Ｒ1およびＲ3がメチル基である３記載の液晶配向
剤。 ５．ｎ＝１又は２である４記載の液晶配向剤。 ６．Ｒ1およびＲ3がエチル基である３記載の液晶配向
剤。 ７．ｎ＝１である６記載の液晶配向剤。 ８．Ｘ1又はＸ2がエーテル結合であり、残りのＸ2又は
Ｘ1がエステル結合である２記載の液晶配向剤。 ９．Ｘ2が−Ｏ−ＣＯ−であり、Ｒ3がメチル基である８
記載の液晶配向剤。 １０．ｎ＝０である９記載の液晶配向剤。 １１．Ｒ1がエチル基又はｎ−ブチル基である１０記載
の液晶配向剤。 １２．ｎ＝１である９記載の液晶配向剤。 １３．Ｒ1がエチル基である１２記載の液晶配向剤。 １４．Ｘ2が−ＣＯ−Ｏ−である８記載の液晶配向剤。 １５．Ｒ1がメチル基であり、Ｒ3がｉ−プロピル基であ
る１４記載の液晶配向剤。 １６．Ｒ1およびＲ3が脂肪族基であり、Ｒ2が−ＣＨ2−
ＣＨ（ＣＨ3）−である１記載の液晶配向剤。 １７．Ｘ1が−Ｏ−であり、Ｘ2が−Ｏ−ＣＯ−であり、
Ｒ3がメチル基であり、ｎ＝０である１６記載の液晶配
向剤。 １８．Ｒ1がメチル基、エチル基およびｎ−ブチル基か
らなる群から選ばれた１種類の基である１７記載の液晶
配向剤。 １９．Ｒ1およびＲ3がメチル基であり、Ｘ1が−ＣＯ−
Ｏ−であり、Ｘ2が−Ｏ−ＣＯ−であり、ｎ＝０である
１６記載の液晶配向剤。 ２０．Ｘ1およびＸ2がエーテル結合であり、Ｒ1および
Ｒ3がメチル基である１６記載の液晶配向剤。 ２１．ｎ＝１である２０記載の液晶配向剤。 ２２．残りの溶剤成分がＮ−メチル−２−ピロリドンお
よび／又はγ−ブチロラクトンである１〜２１のいずれ
か１項に記載の液晶配向剤。
を表し、互いに同じであっても異なってもよく、Ｘ1、
Ｘ2はエーテル結合又はエステル結合を表し、互いに同
じであっても異なってもよく、Ｒ2は−ＣＨ2−ＣＨ
2−，−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−，又は−ＣＨ2−ＣＨ2
−ＣＨ2−を表し、ｎは０〜４の整数を表す） ２．Ｒ1およびＲ3が脂肪族基であり、Ｒ2が−ＣＨ2−Ｃ
Ｈ2−である１記載の液晶配向剤。 ３．Ｘ1およびＸ2がエーテル結合である２記載の液晶配
向剤。 ４．Ｒ1およびＲ3がメチル基である３記載の液晶配向
剤。 ５．ｎ＝１又は２である４記載の液晶配向剤。 ６．Ｒ1およびＲ3がエチル基である３記載の液晶配向
剤。 ７．ｎ＝１である６記載の液晶配向剤。 ８．Ｘ1又はＸ2がエーテル結合であり、残りのＸ2又は
Ｘ1がエステル結合である２記載の液晶配向剤。 ９．Ｘ2が−Ｏ−ＣＯ−であり、Ｒ3がメチル基である８
記載の液晶配向剤。 １０．ｎ＝０である９記載の液晶配向剤。 １１．Ｒ1がエチル基又はｎ−ブチル基である１０記載
の液晶配向剤。 １２．ｎ＝１である９記載の液晶配向剤。 １３．Ｒ1がエチル基である１２記載の液晶配向剤。 １４．Ｘ2が−ＣＯ−Ｏ−である８記載の液晶配向剤。 １５．Ｒ1がメチル基であり、Ｒ3がｉ−プロピル基であ
る１４記載の液晶配向剤。 １６．Ｒ1およびＲ3が脂肪族基であり、Ｒ2が−ＣＨ2−
ＣＨ（ＣＨ3）−である１記載の液晶配向剤。 １７．Ｘ1が−Ｏ−であり、Ｘ2が−Ｏ−ＣＯ−であり、
Ｒ3がメチル基であり、ｎ＝０である１６記載の液晶配
向剤。 １８．Ｒ1がメチル基、エチル基およびｎ−ブチル基か
らなる群から選ばれた１種類の基である１７記載の液晶
配向剤。 １９．Ｒ1およびＲ3がメチル基であり、Ｘ1が−ＣＯ−
Ｏ−であり、Ｘ2が−Ｏ−ＣＯ−であり、ｎ＝０である
１６記載の液晶配向剤。 ２０．Ｘ1およびＸ2がエーテル結合であり、Ｒ1および
Ｒ3がメチル基である１６記載の液晶配向剤。 ２１．ｎ＝１である２０記載の液晶配向剤。 ２２．残りの溶剤成分がＮ−メチル−２−ピロリドンお
よび／又はγ−ブチロラクトンである１〜２１のいずれ
か１項に記載の液晶配向剤。
【００１０】本発明中の一般式（１）で表される溶剤の
例を挙げると、フェノキシエチルアセテート、エチレン
グリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエ
チルエーテル、エチレングリコールジ−ｎ−プロピルエ
ーテル、エチレングリコールジ−ｉ−プロピルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコール
ジ−ｎ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールジ−
ｉ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｎ−
ブチルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｉ−ブチル
エーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、
トリエチレングリコールジエチルエーテル、テトラエチ
レングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリ
コールジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチル
エーテルアセテート、エチレングリコールモノ−ｎ−プ
ロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−
ｉ−プロピルエーテルアセテート、エチレングリコール
モノ−ｎ−ブチルエーテルアセテート、エチレングリコ
ールモノ−ｉ−ブチルエーテルアセテート、エチレング
リコールモノメチルエーテルエチルエステル、エチレン
グリコールモノエチルエーテルエチルエステル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチ
レングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテルアセテー
ト、ジエチレングリコールモノ−ｉ−プロピルエーテル
アセテート、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエ
ーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ−ｉ−ブ
チルエーテルアセテート、メチル−３−メトキシプロピ
オネート、エチル−３−メトキシプロピオネート、ｎ−
プロピル−３−メトキシプロピオネート、ｉ−プロピル
−３−メトキシプロピオネート、ｎ−ブチル−３−メト
キシプロピオネート、ｉ−ブチル−３−メトキシプロピ
オネート、メチル−３−エトキシプロピオネート、エチ
ル−３−エトキシプロピオネート、ｎ−プロピル−３−
エトキシプロピオネート、ｉ−プロピル−３−エトキシ
プロピオネート、ｎ−プロピレングリコールジメチルエ
ーテル、ｎ−プロピレングリコールジエチルエーテル、
ジ−ｎ−プロピレングリコールジメチルエーテル、ジ−
ｎ−プロピレングリコールジエチルエーテル、ｎ−プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ｎ−
プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、
ｎ−プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルア
セテート、ｎ−プロピレングリコールジアセテート、ジ
−ｎ−プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート、ｉ−プロピレングリコールジメチルエーテル、ｉ
−プロピレングリコールジエチルエーテル、ジ−ｉ−プ
ロピレングリコールジメチルエーテル、ジ−ｉ−プロピ
レングリコールジエチルエーテル、ｉ−プロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート、ｉ−プロピレン
グリコールモノエチルエーテルアセテート、ｉ−プロピ
レングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルアセテート、
ｉ−プロピレングリコールジアセテート、ジ−ｉ−プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等であ
るがこれらに限定されるものではない。
例を挙げると、フェノキシエチルアセテート、エチレン
グリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエ
チルエーテル、エチレングリコールジ−ｎ−プロピルエ
ーテル、エチレングリコールジ−ｉ−プロピルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコール
ジ−ｎ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールジ−
ｉ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｎ−
ブチルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｉ−ブチル
エーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、
トリエチレングリコールジエチルエーテル、テトラエチ
レングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリ
コールジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチル
エーテルアセテート、エチレングリコールモノ−ｎ−プ
ロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−
ｉ−プロピルエーテルアセテート、エチレングリコール
モノ−ｎ−ブチルエーテルアセテート、エチレングリコ
ールモノ−ｉ−ブチルエーテルアセテート、エチレング
リコールモノメチルエーテルエチルエステル、エチレン
グリコールモノエチルエーテルエチルエステル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチ
レングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテルアセテー
ト、ジエチレングリコールモノ−ｉ−プロピルエーテル
アセテート、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエ
ーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ−ｉ−ブ
チルエーテルアセテート、メチル−３−メトキシプロピ
オネート、エチル−３−メトキシプロピオネート、ｎ−
プロピル−３−メトキシプロピオネート、ｉ−プロピル
−３−メトキシプロピオネート、ｎ−ブチル−３−メト
キシプロピオネート、ｉ−ブチル−３−メトキシプロピ
オネート、メチル−３−エトキシプロピオネート、エチ
ル−３−エトキシプロピオネート、ｎ−プロピル−３−
エトキシプロピオネート、ｉ−プロピル−３−エトキシ
プロピオネート、ｎ−プロピレングリコールジメチルエ
ーテル、ｎ−プロピレングリコールジエチルエーテル、
ジ−ｎ−プロピレングリコールジメチルエーテル、ジ−
ｎ−プロピレングリコールジエチルエーテル、ｎ−プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ｎ−
プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、
ｎ−プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルア
セテート、ｎ−プロピレングリコールジアセテート、ジ
−ｎ−プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート、ｉ−プロピレングリコールジメチルエーテル、ｉ
−プロピレングリコールジエチルエーテル、ジ−ｉ−プ
ロピレングリコールジメチルエーテル、ジ−ｉ−プロピ
レングリコールジエチルエーテル、ｉ−プロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート、ｉ−プロピレン
グリコールモノエチルエーテルアセテート、ｉ−プロピ
レングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルアセテート、
ｉ−プロピレングリコールジアセテート、ジ−ｉ−プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等であ
るがこれらに限定されるものではない。
【００１１】これらの溶剤は一般にポリイミドやポリア
ミド樹脂を溶解する溶解性があまり高くないので、溶解
性の高い溶剤と混合して用いる。ポリイミドやポリアミ
ド樹脂を溶解する溶解性の高い溶剤の例としてはＮ−メ
チル−２−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジメチル
アセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等があるが、Ｎ−メチル−２−ピロリドン又はγ
−ブチロラクトン又は両者の混合溶剤が好ましい。さら
に、本発明中の一般式（１）で表される溶剤と溶解性の
高い溶剤以外の溶剤を組み合わせることもできる。ま
た、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチ
レングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリ
コールジメチルエーテル等はポリアミド酸やポリイミド
を溶解する溶解性が比較的高いので、これらに溶解する
樹脂成分を用いるときには単独で使用することもでき
る。
ミド樹脂を溶解する溶解性があまり高くないので、溶解
性の高い溶剤と混合して用いる。ポリイミドやポリアミ
ド樹脂を溶解する溶解性の高い溶剤の例としてはＮ−メ
チル−２−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジメチル
アセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等があるが、Ｎ−メチル−２−ピロリドン又はγ
−ブチロラクトン又は両者の混合溶剤が好ましい。さら
に、本発明中の一般式（１）で表される溶剤と溶解性の
高い溶剤以外の溶剤を組み合わせることもできる。ま
た、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチ
レングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリ
コールジメチルエーテル等はポリアミド酸やポリイミド
を溶解する溶解性が比較的高いので、これらに溶解する
樹脂成分を用いるときには単独で使用することもでき
る。
【００１２】
【実施例】以下、実施例により詳細を説明するが、本発
明はこれらの実施例によって何等限定されるものではな
い。
明はこれらの実施例によって何等限定されるものではな
い。
【００１３】（合成例１）温度計，撹拌機，原料投入
口，乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコ中、２，２−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル）プロパン４１．０５ｇ（０．１０モル）をＮ
−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）４００ｇ中に溶解
させる。この系に、原料投入口からピロメリット酸二無
水物２１．８１ｇ（０．１０モル）を投入し、系の温度
を10℃に保ちながら窒素流入下５時間撹拌を続けた。系
の温度を室温に戻してポリアミド酸のＮＭＰ溶液を得
た。
口，乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコ中、２，２−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル）プロパン４１．０５ｇ（０．１０モル）をＮ
−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）４００ｇ中に溶解
させる。この系に、原料投入口からピロメリット酸二無
水物２１．８１ｇ（０．１０モル）を投入し、系の温度
を10℃に保ちながら窒素流入下５時間撹拌を続けた。系
の温度を室温に戻してポリアミド酸のＮＭＰ溶液を得
た。
【００１４】（合成例２）温度計，撹拌機，原料投入
口，乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコ中、４，４’−ジアミノジフェニルメタン１９．８
３ｇ（０．１０モル），亜リン酸トリフェニル６２．０
６ｇ（０．２０モル）をＮＭＰ３００ｇとピリジン７５
ｇの混合溶媒中に溶解させる。この系に、原料投入口か
ら１，４−シクロヘキサンジカルボン酸１６．８８ｇ
（０．０９８モル)，塩化リチウム１５．０ｇを投入
し、系の温度を１００℃に保ちながら５時間撹拌を続け
た。系の温度を室温に下げ、得られた懸濁液を１０リッ
トルのメタノール中に滴下して固形分を濾別した。この
固形分をＮＭＰ／メタノール系で溶解／再沈を３回繰り
返した後８０℃で２４時間減圧乾燥しポリアミドを得
た。
口，乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコ中、４，４’−ジアミノジフェニルメタン１９．８
３ｇ（０．１０モル），亜リン酸トリフェニル６２．０
６ｇ（０．２０モル）をＮＭＰ３００ｇとピリジン７５
ｇの混合溶媒中に溶解させる。この系に、原料投入口か
ら１，４−シクロヘキサンジカルボン酸１６．８８ｇ
（０．０９８モル)，塩化リチウム１５．０ｇを投入
し、系の温度を１００℃に保ちながら５時間撹拌を続け
た。系の温度を室温に下げ、得られた懸濁液を１０リッ
トルのメタノール中に滴下して固形分を濾別した。この
固形分をＮＭＰ／メタノール系で溶解／再沈を３回繰り
返した後８０℃で２４時間減圧乾燥しポリアミドを得
た。
【００１５】（合成例３）温度計，撹拌機，原料投入
口，乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコ中、４，４’−ジアミノジフェニルメタン１９．８
３ｇ（０．１０モル）をＮＭＰ３００ｇに溶解させる。
この系に、原料投入口から５−（２，５−ジオキソテト
ラヒドロ−３−フラニル）−３−メチル−３−シクロヘ
キセン−１，２−ジカルボン酸無水物２６．４２ｇ
（０．１０モル）を投入し、２０℃で５時間撹拌反応し
た。この系にトルエン３０ｇを加え、窒素導入管を外し
て代わりにディーン−スタ−クトラップ還流冷却管を取
り付け、系の温度を１６０〜１７０℃に上げて３時間還
流し、イミド化により生成する水を系外に除去しながら
反応を行った。得られた溶液を室温に戻して２０リット
ルのメタノール中に撹拌しながら滴下し、固形分を濾別
して８０℃で２４時間減圧乾燥しポリイミドを得た。
口，乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコ中、４，４’−ジアミノジフェニルメタン１９．８
３ｇ（０．１０モル）をＮＭＰ３００ｇに溶解させる。
この系に、原料投入口から５−（２，５−ジオキソテト
ラヒドロ−３−フラニル）−３−メチル−３−シクロヘ
キセン−１，２−ジカルボン酸無水物２６．４２ｇ
（０．１０モル）を投入し、２０℃で５時間撹拌反応し
た。この系にトルエン３０ｇを加え、窒素導入管を外し
て代わりにディーン−スタ−クトラップ還流冷却管を取
り付け、系の温度を１６０〜１７０℃に上げて３時間還
流し、イミド化により生成する水を系外に除去しながら
反応を行った。得られた溶液を室温に戻して２０リット
ルのメタノール中に撹拌しながら滴下し、固形分を濾別
して８０℃で２４時間減圧乾燥しポリイミドを得た。
【００１６】（実施例１）合成例１で得たポリアミド酸
樹脂のＮＭＰ溶液に、溶剤成分中のジエチレングリコー
ルジメチルエーテルが３０重量％になり溶液中のポリア
ミド酸が６重量％になるようにＮＭＰとジエチレングリ
コールジメチルエーテルを加えて均一になるまで撹拌
し、液晶配向剤とした。この液晶配向剤の粘度を測定し
たところ４１mPa・sであった。この液晶配向剤を１００
ｇづつ２本のポリエチレン容器に入れ、一方は２５℃
で、もう一方は−２０℃で２週間放置した後両者の色を
目視で比較したところ、著しい差は見られなかった。ま
た、両者の粘度を測定したところ、２５℃で放置したも
のは３９mPa・sであり、−２０℃であったものは４１mPa
・sであった。この両者を、洗浄したＩＴＯ付きガラス基
板上に、配向膜印刷機（日本写真製版社製「オングスト
ローマー」）を用いて印刷し、クリーンオーブン中８０
℃５分間プリベークを行った後１８０℃６０分焼成を行
い液晶配向膜を成膜した。目視および顕微鏡により液晶
配向膜を観察したところ、どちらもハジキ、膜厚ムラは
見られず良好な印刷性を示した。
樹脂のＮＭＰ溶液に、溶剤成分中のジエチレングリコー
ルジメチルエーテルが３０重量％になり溶液中のポリア
ミド酸が６重量％になるようにＮＭＰとジエチレングリ
コールジメチルエーテルを加えて均一になるまで撹拌
し、液晶配向剤とした。この液晶配向剤の粘度を測定し
たところ４１mPa・sであった。この液晶配向剤を１００
ｇづつ２本のポリエチレン容器に入れ、一方は２５℃
で、もう一方は−２０℃で２週間放置した後両者の色を
目視で比較したところ、著しい差は見られなかった。ま
た、両者の粘度を測定したところ、２５℃で放置したも
のは３９mPa・sであり、−２０℃であったものは４１mPa
・sであった。この両者を、洗浄したＩＴＯ付きガラス基
板上に、配向膜印刷機（日本写真製版社製「オングスト
ローマー」）を用いて印刷し、クリーンオーブン中８０
℃５分間プリベークを行った後１８０℃６０分焼成を行
い液晶配向膜を成膜した。目視および顕微鏡により液晶
配向膜を観察したところ、どちらもハジキ、膜厚ムラは
見られず良好な印刷性を示した。
【００１７】（実施例２）合成例２で得たポリアミド
５．０ｇをＮＭＰ７０ｇに溶解し、エチレングリコール
モノエチルエーテルアセテート２５ｇを加えて均一にな
るまで撹拌し、液晶配向剤とした。この液晶配向剤の粘
度を測定したところ５６mPa・sであった。この液晶配向
剤を１００ｇづつ２本のポリエチレン容器に入れ、一方
は２５℃で、もう一方は−２０℃で２週間放置した後両
者の色を目視で比較したところ、著しい差は見られなか
った。また、両者の粘度を測定したところ、２５℃で放
置したものは５６mPa・sであり、−２０℃であったもの
は５６mPa・sであった。この両者を実施例１と同様に成
膜して観察したところ、どちらもハジキ、膜厚ムラは見
られず良好な印刷性を示した。
５．０ｇをＮＭＰ７０ｇに溶解し、エチレングリコール
モノエチルエーテルアセテート２５ｇを加えて均一にな
るまで撹拌し、液晶配向剤とした。この液晶配向剤の粘
度を測定したところ５６mPa・sであった。この液晶配向
剤を１００ｇづつ２本のポリエチレン容器に入れ、一方
は２５℃で、もう一方は−２０℃で２週間放置した後両
者の色を目視で比較したところ、著しい差は見られなか
った。また、両者の粘度を測定したところ、２５℃で放
置したものは５６mPa・sであり、−２０℃であったもの
は５６mPa・sであった。この両者を実施例１と同様に成
膜して観察したところ、どちらもハジキ、膜厚ムラは見
られず良好な印刷性を示した。
【００１８】（実施例３）合成例３で得たポリイミド
５．０ｇをＧＢＬ７５ｇに溶解し、エチレングリコール
モノ−ｎ−ブチルエーテルアセテート２０ｇを加えて均
一になるまで撹拌し、液晶配向剤とした。この液晶配向
剤の粘度を測定したところ４３mPa・sであった。この液
晶配向剤を１００ｇづつ２本のポリエチレン容器に入
れ、一方は２５℃で、もう一方は−２０℃で２週間放置
した後両者の色を目視で比較したところ、著しい差は見
られなかった。また、両者の粘度を測定したところ、２
５℃で放置したものは４３mPa・sであり、−２０℃であ
ったものは４３mPa・sであった。この両者を実施例１と
同様に成膜して観察したところ、どちらもハジキ、膜厚
ムラは見られず良好な印刷性を示した。
５．０ｇをＧＢＬ７５ｇに溶解し、エチレングリコール
モノ−ｎ−ブチルエーテルアセテート２０ｇを加えて均
一になるまで撹拌し、液晶配向剤とした。この液晶配向
剤の粘度を測定したところ４３mPa・sであった。この液
晶配向剤を１００ｇづつ２本のポリエチレン容器に入
れ、一方は２５℃で、もう一方は−２０℃で２週間放置
した後両者の色を目視で比較したところ、著しい差は見
られなかった。また、両者の粘度を測定したところ、２
５℃で放置したものは４３mPa・sであり、−２０℃であ
ったものは４３mPa・sであった。この両者を実施例１と
同様に成膜して観察したところ、どちらもハジキ、膜厚
ムラは見られず良好な印刷性を示した。
【００１９】（実施例４〜２３）以下、溶剤の組成を変
えた以外は実施例１〜３と同様にして行った実施例を表
１及び表２に示す。
えた以外は実施例１〜３と同様にして行った実施例を表
１及び表２に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】また、表１及び表２において、溶剤成分欄
の略号は各々次の溶剤成分を表す。 ＤＥＤＥ；ジエチレングリコールジエチルエーテル ＥＤＥ；エチレングリコールジエチルエーテル ＤＥＤｎＢＥ；ジエチレングリコールジ−ｎ−ブチルエ
ーテル ＰＯＥＡ；フェノキシエチルアセテート ＥＭＡ；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート ＴＥＤＭ；トリエチレングリコールジメチルエーテル ＤＥＥＡ；ジエチレングリコールモノエチルエーテルア
セテート ＩＭＰ；イソプロピル−３−メトキシプロピオネート ｉＰＧＤＡ；ｉ−プロピレングリコールジアセテート ｎＰＧＤＡ；ｎ−プロピレングリコールジアセテート ＤｉＰＤＭ；ジ−ｉ−プロピレングリコールジメチルエ
ーテル ＤｎＰＤＭ；ジ−ｎ−プロピレングリコールジメチルエ
ーテル ＤＭＡｃ；ジメチルアセトアミド ＥＥＡ；エチレングリコールモノエチルエーテルアセテ
ート ＥｎＢＡ；エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテ
ルアセテート
の略号は各々次の溶剤成分を表す。 ＤＥＤＥ；ジエチレングリコールジエチルエーテル ＥＤＥ；エチレングリコールジエチルエーテル ＤＥＤｎＢＥ；ジエチレングリコールジ−ｎ−ブチルエ
ーテル ＰＯＥＡ；フェノキシエチルアセテート ＥＭＡ；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート ＴＥＤＭ；トリエチレングリコールジメチルエーテル ＤＥＥＡ；ジエチレングリコールモノエチルエーテルア
セテート ＩＭＰ；イソプロピル−３−メトキシプロピオネート ｉＰＧＤＡ；ｉ−プロピレングリコールジアセテート ｎＰＧＤＡ；ｎ−プロピレングリコールジアセテート ＤｉＰＤＭ；ジ−ｉ−プロピレングリコールジメチルエ
ーテル ＤｎＰＤＭ；ジ−ｎ−プロピレングリコールジメチルエ
ーテル ＤＭＡｃ；ジメチルアセトアミド ＥＥＡ；エチレングリコールモノエチルエーテルアセテ
ート ＥｎＢＡ；エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテ
ルアセテート
【００２３】（比較例１）合成例１で得たポリアミド酸
樹脂のＮＭＰ溶液に、溶剤成分中のエチレングリコール
モノ−ｎ−ブチルエーテル（ブチルセロソルブ；ＢＣ
Ｓ）が３０重量％になり溶液中のポリアミド酸が６重量
％になるようにＮＭＰとＢＣＳを加えて均一になるまで
撹拌し、液晶配向剤とした。この液晶配向剤の粘度を測
定したところ４２mPa・sであった。この液晶配向剤を１
００ｇづつ２本のポリエチレン容器に入れ、一方は２５
℃で、もう一方は−２０℃で２週間放置した後両者の色
を目視で比較したところ、前者が淡黄色であったのに対
し後者は黄褐色であり著しく変色した。両者の粘度を測
定したところ、２５℃で放置したものは２１mPa・sであ
り、−２０℃であったものは４２mPa・sであった。
樹脂のＮＭＰ溶液に、溶剤成分中のエチレングリコール
モノ−ｎ−ブチルエーテル（ブチルセロソルブ；ＢＣ
Ｓ）が３０重量％になり溶液中のポリアミド酸が６重量
％になるようにＮＭＰとＢＣＳを加えて均一になるまで
撹拌し、液晶配向剤とした。この液晶配向剤の粘度を測
定したところ４２mPa・sであった。この液晶配向剤を１
００ｇづつ２本のポリエチレン容器に入れ、一方は２５
℃で、もう一方は−２０℃で２週間放置した後両者の色
を目視で比較したところ、前者が淡黄色であったのに対
し後者は黄褐色であり著しく変色した。両者の粘度を測
定したところ、２５℃で放置したものは２１mPa・sであ
り、−２０℃であったものは４２mPa・sであった。
【００２４】（比較例２）合成例２で得たポリアミド
５．０ｇをＮＭＰ９５ｇに溶解し、液晶配向剤とした。
この液晶配向剤の粘度を測定したところ６０mPa・sであ
った。この液晶配向剤を１００ｇづつ２本のポリエチレ
ン容器に入れ、一方は２５℃で、もう一方は−２０℃で
２週間放置した後両者の色を目視で比較したところ、著
しい差は見られなかった。また、両者の粘度を測定した
ところ、２５℃で放置したものは６０mPa・sであり、−
２０℃であったものは６０mPa・sであった。この両者を
実施例１と同様に成膜して観察したところ、ハジキは見
られないものの全面に膜厚ムラが見られ印刷性は不良で
あった。
５．０ｇをＮＭＰ９５ｇに溶解し、液晶配向剤とした。
この液晶配向剤の粘度を測定したところ６０mPa・sであ
った。この液晶配向剤を１００ｇづつ２本のポリエチレ
ン容器に入れ、一方は２５℃で、もう一方は−２０℃で
２週間放置した後両者の色を目視で比較したところ、著
しい差は見られなかった。また、両者の粘度を測定した
ところ、２５℃で放置したものは６０mPa・sであり、−
２０℃であったものは６０mPa・sであった。この両者を
実施例１と同様に成膜して観察したところ、ハジキは見
られないものの全面に膜厚ムラが見られ印刷性は不良で
あった。
【００２５】（比較例３）合成例２で得たポリアミド
５．０ｇをＮＭＰ７０ｇに溶解し、ＢＣＳ２５ｇを加え
て均一になるまで撹拌し液晶配向剤とした。この液晶配
向剤の粘度を測定したところ５６mPa・sであった。この
液晶配向剤を１００ｇづつ２本のポリエチレン容器に入
れ、一方は２５℃で、もう一方は−２０℃で２週間放置
した後両者の色を目視で比較したところ、前者が淡黄色
であったのに対し後者は褐色であり著しく変色した。両
者の粘度を測定したところ、２５℃で放置したものは５
６mPa・sであり、−２０℃であったものは５５mPa・sであ
った。
５．０ｇをＮＭＰ７０ｇに溶解し、ＢＣＳ２５ｇを加え
て均一になるまで撹拌し液晶配向剤とした。この液晶配
向剤の粘度を測定したところ５６mPa・sであった。この
液晶配向剤を１００ｇづつ２本のポリエチレン容器に入
れ、一方は２５℃で、もう一方は−２０℃で２週間放置
した後両者の色を目視で比較したところ、前者が淡黄色
であったのに対し後者は褐色であり著しく変色した。両
者の粘度を測定したところ、２５℃で放置したものは５
６mPa・sであり、−２０℃であったものは５５mPa・sであ
った。
【００２６】（比較例４）合成例３で得たポリイミド
５．０ｇをＧＢＬ７５ｇに溶解し、ペンタエチレングリ
コールジメチルエーテル２０ｇを加えて均一になるまで
撹拌し、液晶配向剤とした。この液晶配向剤の粘度を測
定したところ３８mPa・sであった。この液晶配向剤を１
００ｇづつ２本のポリエチレン容器に入れ、一方は２５
℃で、もう一方は−２０℃で２週間放置した後両者の色
を目視で比較したところ、著しい差は見られなかった。
また、両者の粘度を測定したところ、２５℃で放置した
ものは３８mPa・sであり、−２０℃であったものは３８m
Pa・sであった。この両者を実施例１と同様に成膜したと
ころ、表面が平滑でなく白濁した被膜となり、印刷性は
不良であった。
５．０ｇをＧＢＬ７５ｇに溶解し、ペンタエチレングリ
コールジメチルエーテル２０ｇを加えて均一になるまで
撹拌し、液晶配向剤とした。この液晶配向剤の粘度を測
定したところ３８mPa・sであった。この液晶配向剤を１
００ｇづつ２本のポリエチレン容器に入れ、一方は２５
℃で、もう一方は−２０℃で２週間放置した後両者の色
を目視で比較したところ、著しい差は見られなかった。
また、両者の粘度を測定したところ、２５℃で放置した
ものは３８mPa・sであり、−２０℃であったものは３８m
Pa・sであった。この両者を実施例１と同様に成膜したと
ころ、表面が平滑でなく白濁した被膜となり、印刷性は
不良であった。
【００２７】実施例１〜２３では、室温（２５℃）で２
週間放置しても著しい変色はみられず、また樹脂成分が
ポリアミド酸である場合にも粘度の低下が少なく安定で
あった。さらに、印刷・焼成して成膜した場合にはハジ
キや膜厚ムラがなく良好な印刷性を示した。特に、ｉ−
プロピレングリコールジアセテートとＮＭＰ又はＧＢＬ
を溶剤成分に用いた液晶配向剤およびジ−ｉ−プロピレ
ングリコールジメチルエーテルとＮＭＰ又はＧＢＬを溶
剤成分に用いた液晶配向剤は、色変化の微少さと印刷性
の良好さがきわめて優れていた。
週間放置しても著しい変色はみられず、また樹脂成分が
ポリアミド酸である場合にも粘度の低下が少なく安定で
あった。さらに、印刷・焼成して成膜した場合にはハジ
キや膜厚ムラがなく良好な印刷性を示した。特に、ｉ−
プロピレングリコールジアセテートとＮＭＰ又はＧＢＬ
を溶剤成分に用いた液晶配向剤およびジ−ｉ−プロピレ
ングリコールジメチルエーテルとＮＭＰ又はＧＢＬを溶
剤成分に用いた液晶配向剤は、色変化の微少さと印刷性
の良好さがきわめて優れていた。
【００２８】比較例１では、溶剤成分がＮＭＰとＢＣＳ
であったため、２５℃で２週間放置した際に著しい変色
が起こり、また、樹脂成分がポリアミド酸であることが
加わったため粘度も大幅に低下して不安定であった。
であったため、２５℃で２週間放置した際に著しい変色
が起こり、また、樹脂成分がポリアミド酸であることが
加わったため粘度も大幅に低下して不安定であった。
【００２９】比較例２では、溶剤成分がＮＭＰのみであ
ったため、２５℃での安定性は良好であったものの印刷
性が不良であった。
ったため、２５℃での安定性は良好であったものの印刷
性が不良であった。
【００３０】比較例３では、溶剤成分がＮＭＰとＢＣＳ
であったため、２５℃で２週間放置した際に著しい変色
が起こった。
であったため、２５℃で２週間放置した際に著しい変色
が起こった。
【００３１】比較例４では、一般式（１）中のｎが４を
越えるものを用いたために良好な印刷性が得られなかっ
た。
越えるものを用いたために良好な印刷性が得られなかっ
た。
【００３２】
【発明の効果】本発明の液晶配向剤は、室温での放置時
の安定性に優れ、かつ、加工時の印刷性が良好であり、
表示性が良好な液晶表示素子を高い歩留まりで生産でき
る液晶配向剤である。
の安定性に優れ、かつ、加工時の印刷性が良好であり、
表示性が良好な液晶表示素子を高い歩留まりで生産でき
る液晶配向剤である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成８年３月６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１０】本発明中の一般式（１）で表される溶剤の
例を挙げると、フェノキシエチルアセテート、エチレン
グリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエ
チルエーテル、エチレングリコールジ−ｎ−プロピルエ
ーテル、エチレングリコールジ−ｉ−プロピルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコール
ジ−ｎ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールジ−
ｉ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｎ−
ブチルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｉ−ブチル
エーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、
トリエチレングリコールジエチルエーテル、テトラエチ
レングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリ
コールジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチル
エーテルアセテート、エチレングリコールモノ−ｎ−プ
ロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−
ｉ−プロピルエーテルアセテート、エチレングリコール
モノ−ｎ−ブチルエーテルアセテート、エチレングリコ
ールモノ−ｉ−ブチルエーテルアセテート、エチレング
リコールモノメチルエーテルエチルエステル、エチレン
グリコールモノエチルエーテルエチルエステル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチ
レングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテルアセテー
ト、ジエチレングリコールモノ−ｉ−プロピルエーテル
アセテート、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエ
ーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ−ｉ−ブ
チルエーテルアセテート、メチル−３−メトキシプロピ
オネート、エチル−３−メトキシプロピオネート、ｎ−
プロピル−３−メトキシプロピオネート、ｉ−プロピル
−３−メトキシプロピオネート、ｎ−ブチル−３−メト
キシプロピオネート、ｉ−ブチル−３−メトキシプロピ
オネート、メチル−３−エトキシプロピオネート、エチ
ル−３−エトキシプロピオネート、ｎ−プロピル−３−
エトキシプロピオネート、ｉ−プロピル−３−エトキシ
プロピオネート、トリメチレングリコールジメチルエー
テル、トリメチレングリコールジエチルエーテル、ジ
（トリメチレングリコール）ジメチルエーテル、ジ（ト
リメチレングリコール）ジエチルエーテル、トリメチレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリメチ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、トリメ
チレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルアセテー
ト、トリメチレングリコールジアセテート、ジ（トリメ
チレングリコール）モノメチルエーテルアセテート、プ
ロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリ
コールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメ
チルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルア
セテート、プロピレングリコールジアセテート、ジプロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等であ
るがこれらに限定されるものではない。
例を挙げると、フェノキシエチルアセテート、エチレン
グリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエ
チルエーテル、エチレングリコールジ−ｎ−プロピルエ
ーテル、エチレングリコールジ−ｉ−プロピルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコール
ジ−ｎ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールジ−
ｉ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｎ−
ブチルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｉ−ブチル
エーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、
トリエチレングリコールジエチルエーテル、テトラエチ
レングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリ
コールジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチル
エーテルアセテート、エチレングリコールモノ−ｎ−プ
ロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−
ｉ−プロピルエーテルアセテート、エチレングリコール
モノ−ｎ−ブチルエーテルアセテート、エチレングリコ
ールモノ−ｉ−ブチルエーテルアセテート、エチレング
リコールモノメチルエーテルエチルエステル、エチレン
グリコールモノエチルエーテルエチルエステル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチ
レングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテルアセテー
ト、ジエチレングリコールモノ−ｉ−プロピルエーテル
アセテート、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエ
ーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ−ｉ−ブ
チルエーテルアセテート、メチル−３−メトキシプロピ
オネート、エチル−３−メトキシプロピオネート、ｎ−
プロピル−３−メトキシプロピオネート、ｉ−プロピル
−３−メトキシプロピオネート、ｎ−ブチル−３−メト
キシプロピオネート、ｉ−ブチル−３−メトキシプロピ
オネート、メチル−３−エトキシプロピオネート、エチ
ル−３−エトキシプロピオネート、ｎ−プロピル−３−
エトキシプロピオネート、ｉ−プロピル−３−エトキシ
プロピオネート、トリメチレングリコールジメチルエー
テル、トリメチレングリコールジエチルエーテル、ジ
（トリメチレングリコール）ジメチルエーテル、ジ（ト
リメチレングリコール）ジエチルエーテル、トリメチレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリメチ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、トリメ
チレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルアセテー
ト、トリメチレングリコールジアセテート、ジ（トリメ
チレングリコール）モノメチルエーテルアセテート、プ
ロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリ
コールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメ
チルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルア
セテート、プロピレングリコールジアセテート、ジプロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等であ
るがこれらに限定されるものではない。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】
【表１】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】
【表２】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２２】また、表１及び表２において、溶剤成分欄
の略号は各々次の溶剤成分を表す。 ＤＥＤＥ；ジエチレングリコールジエチルエーテル ＥＤＥ；エチレングリコールジエチルエーテル ＤＥＤｎＢＥ；ジエチレングリコールジ−ｎ−ブチルエ
ーテル ＰＯＥＡ；フェノキシエチルアセテート ＥＭＡ；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート ＴＥＤＭ；トリエチレングリコールジメチルエーテル ＤＥＥＡ；ジエチレングリコールモノエチルエーテルア
セテート ＩＭＰ；イソプロピル−３−メトキシプロピオネートＰＧＤＡ；プロピレングリコールジアセテート ＴＭＧＤＡ；トリメチレンレングリコールジアセテート ＤＰＤＭ；ジプロピレングリコールジメチルエーテル ＤＴＰＤＭ；ジ（トリメチレングリコール）ジメチルエ
ーテル ＤＭＡｃ；ジメチルアセトアミド ＥＥＡ；エチレングリコールモノエチルエーテルアセテ
ート ＥｎＢＡ；エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテ
ルアセテート
の略号は各々次の溶剤成分を表す。 ＤＥＤＥ；ジエチレングリコールジエチルエーテル ＥＤＥ；エチレングリコールジエチルエーテル ＤＥＤｎＢＥ；ジエチレングリコールジ−ｎ−ブチルエ
ーテル ＰＯＥＡ；フェノキシエチルアセテート ＥＭＡ；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート ＴＥＤＭ；トリエチレングリコールジメチルエーテル ＤＥＥＡ；ジエチレングリコールモノエチルエーテルア
セテート ＩＭＰ；イソプロピル−３−メトキシプロピオネートＰＧＤＡ；プロピレングリコールジアセテート ＴＭＧＤＡ；トリメチレンレングリコールジアセテート ＤＰＤＭ；ジプロピレングリコールジメチルエーテル ＤＴＰＤＭ；ジ（トリメチレングリコール）ジメチルエ
ーテル ＤＭＡｃ；ジメチルアセトアミド ＥＥＡ；エチレングリコールモノエチルエーテルアセテ
ート ＥｎＢＡ；エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテ
ルアセテート
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２７】実施例１〜２３では、室温（２５℃）で２
週間放置しても著しい変色はみられず、また樹脂成分が
ポリアミド酸である場合にも粘度の低下が少なく安定で
あった。さらに、印刷・焼成して成膜した場合にはハジ
キや膜厚ムラがなく良好な印刷性を示した。特に、プロ
ピレングリコールジアセテートとＮＭＰ又はＧＢＬを溶
剤成分に用いた液晶配向剤およびジプロピレングリコー
ルジメチルエーテルとＮＭＰまたはＧＢＬを溶剤成分に
用いた液晶配向剤は、色変化の微少さと印刷性の良好さ
がきわめて優れていた。
週間放置しても著しい変色はみられず、また樹脂成分が
ポリアミド酸である場合にも粘度の低下が少なく安定で
あった。さらに、印刷・焼成して成膜した場合にはハジ
キや膜厚ムラがなく良好な印刷性を示した。特に、プロ
ピレングリコールジアセテートとＮＭＰ又はＧＢＬを溶
剤成分に用いた液晶配向剤およびジプロピレングリコー
ルジメチルエーテルとＮＭＰまたはＧＢＬを溶剤成分に
用いた液晶配向剤は、色変化の微少さと印刷性の良好さ
がきわめて優れていた。
Claims (22)
- 【請求項１】 一般式（１）で表される溶剤を必須成分
とし、水酸基を有する溶剤を含有しないことを特徴とす
る液晶配向剤。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ3は脂肪族基又は芳香族基を表し、互い
に同じであっても異なってもよく、Ｘ1、Ｘ2はエーテル
結合又はエステル結合を表し、互いに同じであっても異
なってもよく、Ｒ2は−ＣＨ2−ＣＨ2−，−ＣＨ2−ＣＨ
（ＣＨ3）−，又は−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、ｎ
は０〜４の整数を表す） - 【請求項２】 Ｒ1およびＲ3が脂肪族基であり、Ｒ2が
−ＣＨ2−ＣＨ2−である請求項１記載の液晶配向剤。 - 【請求項３】 Ｘ1およびＸ2がエーテル結合である請求
項２記載の液晶配向剤。 - 【請求項４】 Ｒ1およびＲ3がメチル基である請求項３
記載の液晶配向剤。 - 【請求項５】 ｎ＝１又は２である請求項４記載の液晶
配向剤。 - 【請求項６】 Ｒ1およびＲ3がエチル基である請求項３
記載の液晶配向剤。 - 【請求項７】 ｎ＝１である請求項６記載の液晶配向
剤。 - 【請求項８】 Ｘ1又はＸ2がエーテル結合であり、残り
のＸ2又はＸ1がエステル結合である請求項２記載の液晶
配向剤。 - 【請求項９】 Ｘ2が−Ｏ−ＣＯ−であり、Ｒ3がメチル
基である請求項８記載の液晶配向剤。 - 【請求項１０】 ｎ＝０である請求項９記載の液晶配向
剤。 - 【請求項１１】 Ｒ1がエチル基又はｎ−ブチル基であ
る請求項１０記載の液晶配向剤。 - 【請求項１２】 ｎ＝１である請求項９記載の液晶配向
剤。 - 【請求項１３】 Ｒ1がエチル基である請求項１２記載
の液晶配向剤。 - 【請求項１４】 Ｘ2が−ＣＯ−Ｏ−である請求項８記
載の液晶配向剤。 - 【請求項１５】 Ｒ1がメチル基であり、Ｒ3がｉ−プロ
ピル基である請求項１４記載の液晶配向剤。 - 【請求項１６】 Ｒ1およびＲ3が脂肪族基であり、Ｒ2
が−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−である請求項１記載の液晶
配向剤。 - 【請求項１７】 Ｘ1が−Ｏ−であり、Ｘ2が−Ｏ−ＣＯ
−であり、Ｒ3がメチル基であり、ｎ＝０である請求項
１６記載の液晶配向剤。 - 【請求項１８】 Ｒ1がメチル基、エチル基およびｎ−
ブチル基からなる群から選ばれた１種類の基である請求
項１７記載の液晶配向剤。 - 【請求項１９】 Ｒ1およびＲ3がメチル基であり、Ｘ1
が−ＣＯ−Ｏ−であり、Ｘ2が−Ｏ−ＣＯ−であり、ｎ
＝０である請求項１６記載の液晶配向剤。 - 【請求項２０】 Ｘ1およびＸ2がエーテル結合であり、
Ｒ1およびＲ3がメチル基である請求項１６記載の液晶配
向剤。 - 【請求項２１】 ｎ＝１である請求項２０記載の液晶配
向剤。 - 【請求項２２】 残りの溶剤成分がＮ−メチル−２−ピ
ロリドンおよび／又はγ−ブチロラクトンである請求項
１〜２１のいずれか１項に記載の液晶配向剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7018292A JPH08208983A (ja) | 1995-02-06 | 1995-02-06 | 液晶配向剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7018292A JPH08208983A (ja) | 1995-02-06 | 1995-02-06 | 液晶配向剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08208983A true JPH08208983A (ja) | 1996-08-13 |
Family
ID=11967544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7018292A Pending JPH08208983A (ja) | 1995-02-06 | 1995-02-06 | 液晶配向剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08208983A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2004072719A1 (ja) * | 2003-02-12 | 2006-06-01 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤およびそれを用いた液晶配向膜 |
| DE102008011693A1 (de) | 2007-03-02 | 2008-09-25 | Cheil Industries, Inc., Gumi | Flüssigkristalle ausrichtendes Mittel und unter dessen Verwendung gebildete Flüssigkristallausrichtungsschicht |
| DE112007003609T5 (de) | 2007-08-30 | 2010-06-24 | Cheil Industries Inc. | Ausrichtungsmittel eines Flüssigkristalls und ein daraus hergestellter Ausrichtungsfilm eines Flüssigkristalls |
| US8057700B2 (en) | 2007-12-07 | 2011-11-15 | Cheil Industries, Inc. | Liquid crystal photo-alignment agent and liquid crystal photo-alignment film and liquid crystal display including the same |
| US8425799B2 (en) | 2007-10-10 | 2013-04-23 | Cheil Industries Inc. | Photoalignment agent of liquid crystal, photoalignment film of liquid crystal including the same, and liquid crystal display including the same |
| US8487069B2 (en) | 2009-12-16 | 2013-07-16 | Cheil Industries Inc. | Liquid crystal photo-alignment agent, liquid crystal photo-alignment layer manufactured using the same, and liquid crystal display device including the liquid crystal photo-alignment layer |
| US8623515B2 (en) | 2010-12-29 | 2014-01-07 | Cheil Industries Inc. | Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film manufactured using the same, and liquid crystal display device including the liquid crystal alignment film |
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| US8969486B2 (en) | 2011-12-19 | 2015-03-03 | Cheil Industries Inc. | Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film using the same, and liquid crystal display device including the liquid crystal alignment film |
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| TWI631149B (zh) * | 2012-09-14 | 2018-08-01 | Jsr股份有限公司 | 液晶配向劑、液晶配向膜以及液晶顯示元件 |
-
1995
- 1995-02-06 JP JP7018292A patent/JPH08208983A/ja active Pending
Cited By (15)
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| US8623515B2 (en) | 2010-12-29 | 2014-01-07 | Cheil Industries Inc. | Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film manufactured using the same, and liquid crystal display device including the liquid crystal alignment film |
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