JPH095753A - 液晶配向剤 - Google Patents
液晶配向剤Info
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- JPH095753A JPH095753A JP15945595A JP15945595A JPH095753A JP H095753 A JPH095753 A JP H095753A JP 15945595 A JP15945595 A JP 15945595A JP 15945595 A JP15945595 A JP 15945595A JP H095753 A JPH095753 A JP H095753A
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- liquid crystal
- solvent
- good
- surface tension
- aligning agent
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- Polyamides (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 表面張力が４０mNm-1以下であることを特徴
とする液晶配向剤であり、溶剤成分として、樹脂成分に
対して１種以上の良溶媒と１種以上の貧溶媒を含有し、
良溶媒の沸点が貧溶媒の沸点より高い前記の液晶配向
剤。 【効果】 加工時の印刷性が良好であり、表示性が良好
な液晶表示素子を高い歩留まりで生産できる液晶配向剤
を提供することができる。
とする液晶配向剤であり、溶剤成分として、樹脂成分に
対して１種以上の良溶媒と１種以上の貧溶媒を含有し、
良溶媒の沸点が貧溶媒の沸点より高い前記の液晶配向
剤。 【効果】 加工時の印刷性が良好であり、表示性が良好
な液晶表示素子を高い歩留まりで生産できる液晶配向剤
を提供することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶表示素子の製造に使
用する液晶配向剤に関するものであり、さらに詳しく
は、加工時の印刷性が良好であり均一な膜厚の配向膜が
得られる液晶配向剤に関するものである。
用する液晶配向剤に関するものであり、さらに詳しく
は、加工時の印刷性が良好であり均一な膜厚の配向膜が
得られる液晶配向剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示素子は、薄型ディスプレ
イとして広範囲に用いられている。一般的に用いられて
いる液晶表示素子は、ツイステッドネマティック（Ｔ
Ｎ）方式とスーパーツイステッドネマティック（ＳＴ
Ｎ）方式であるが、これらの液晶表示素子を作製する場
合には特公昭６２−３８６８９号公報に示されるように
透明電極付き基板に挟まれた液晶を基板に対して一定方
向に配向させる液晶配向膜が必要である。
イとして広範囲に用いられている。一般的に用いられて
いる液晶表示素子は、ツイステッドネマティック（Ｔ
Ｎ）方式とスーパーツイステッドネマティック（ＳＴ
Ｎ）方式であるが、これらの液晶表示素子を作製する場
合には特公昭６２−３８６８９号公報に示されるように
透明電極付き基板に挟まれた液晶を基板に対して一定方
向に配向させる液晶配向膜が必要である。
【０００３】液晶配向膜の製造方法は、透明電極基板上
にSiO2を斜方蒸着する方法、ポリビニルアルコールや、
ポリアミド酸などのポリイミド前駆体、ポリイミド、ポ
リアミド、ポリアミドイミド等のポリマーの溶液である
液晶配向剤を塗布し、加熱することにより成膜する方法
等があるが、工業的には後者が用いられる。塗布方法と
しては、スピンコーティングやディッピングも可能であ
るが、必要部分にだけ成膜できて連続生産性にも優れる
フレキソ印刷法が広く用いられている。
にSiO2を斜方蒸着する方法、ポリビニルアルコールや、
ポリアミド酸などのポリイミド前駆体、ポリイミド、ポ
リアミド、ポリアミドイミド等のポリマーの溶液である
液晶配向剤を塗布し、加熱することにより成膜する方法
等があるが、工業的には後者が用いられる。塗布方法と
しては、スピンコーティングやディッピングも可能であ
るが、必要部分にだけ成膜できて連続生産性にも優れる
フレキソ印刷法が広く用いられている。
【０００４】印刷法は量産性に優れるものの、成膜され
る膜厚の均一性ではスピンコーティング法などに劣り、
ハジキや膜厚ムラといった不良を発生する場合が多い。
このような不良は液晶表示素子の表示性の不良の原因と
なる。これに対し、特公平４−８１１６７号公報に記載
されるようにエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエー
テル（ブチルセロソルブ）を液晶配向剤の溶剤成分の一
部として使用することにより印刷性を向上させる方法が
ある。
る膜厚の均一性ではスピンコーティング法などに劣り、
ハジキや膜厚ムラといった不良を発生する場合が多い。
このような不良は液晶表示素子の表示性の不良の原因と
なる。これに対し、特公平４−８１１６７号公報に記載
されるようにエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエー
テル（ブチルセロソルブ）を液晶配向剤の溶剤成分の一
部として使用することにより印刷性を向上させる方法が
ある。
【０００５】一方、近年の液晶表示素子の高性能化に伴
い、液晶配向剤に対する要求特性も多様化、高度化して
きている。これに対応するため、液晶配向剤の樹脂成分
であるポリマーの構造を一部変更する手法がとられてい
る。このため、前記のようにエチレングリコールモノ−
ｎ−ブチルエーテルを液晶配向剤の溶剤成分の一部とし
て使用する方法では液晶配向剤の保存安定性が悪化して
しまいこの方法が使用できない場合が発生しており、問
題となっている。これに対し、我々は下記のような手段
により種々の構造のポリマーを樹脂成分とした場合にも
印刷性が良好な液晶配向剤を得られることを見いだし
た。
い、液晶配向剤に対する要求特性も多様化、高度化して
きている。これに対応するため、液晶配向剤の樹脂成分
であるポリマーの構造を一部変更する手法がとられてい
る。このため、前記のようにエチレングリコールモノ−
ｎ−ブチルエーテルを液晶配向剤の溶剤成分の一部とし
て使用する方法では液晶配向剤の保存安定性が悪化して
しまいこの方法が使用できない場合が発生しており、問
題となっている。これに対し、我々は下記のような手段
により種々の構造のポリマーを樹脂成分とした場合にも
印刷性が良好な液晶配向剤を得られることを見いだし
た。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な液晶配向剤の問題点を解決し、加工時の印刷性が良好
であり均一な膜厚の配向膜が得られる液晶配向剤を提供
するものである。
な液晶配向剤の問題点を解決し、加工時の印刷性が良好
であり均一な膜厚の配向膜が得られる液晶配向剤を提供
するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、表面張力が４
０mNm-1以下であることを特徴とする液晶配向剤であ
り、溶剤成分として、樹脂成分に対して１種以上の良溶
媒と１種以上の貧溶媒を含有し、良溶媒の沸点が貧溶媒
の沸点より高い前記の液晶配向剤である。
０mNm-1以下であることを特徴とする液晶配向剤であ
り、溶剤成分として、樹脂成分に対して１種以上の良溶
媒と１種以上の貧溶媒を含有し、良溶媒の沸点が貧溶媒
の沸点より高い前記の液晶配向剤である。
【０００８】液晶配向剤に樹脂成分として用いられるポ
リマーはポリイミド（ポリエーテルイミド、ポリエステ
ルイミドを含む）、ポリアミド酸、ポリアミド酸エステ
ル、ポリアミド酸塩、ポリイソイミド、ポリアミド、ポ
リアミドイミド、ポリビニルアルコール、ポリ（エチレ
ンビニルアルコール）等であり、これらの中で、ポリイ
ミド、ポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、ポリイソ
イミド、ポリアミド、ポリアミドイミドが、工程中での
耐溶剤性や素子作製後の信頼性の点で特に良好であるた
め一般に用いられる。これらのポリマーポリマーは溶解
性があまり高くなく、溶解することができる良溶媒は、
Ｎ−メチル−２−ピロリドンやγ−ブチロラクトン等表
面張力が４０mNm-1を越えるものが一般的である。表面
張力が４０mNm-1を越えるものであると、印刷を行う際
に基板上に極微量な汚れがあっただけで印刷不良を発生
するが、表面張力が４０mNm-1以下である場合は通常の
洗浄を行った基板上で良好な印刷性が得られる。前記の
ポリマーの中でも溶解性の高い特殊な構造をもつものは
ジエチレングリコールジメチルエーテルのような表面張
力が４０mNm-1以下である溶媒が良溶媒となるものもあ
り、このような溶媒を単独で溶剤成分とするか、表面張
力が４０mNm-1以上の良溶媒と混合して表面張力を４０m
Nm-1以下にして用いることができる。
リマーはポリイミド（ポリエーテルイミド、ポリエステ
ルイミドを含む）、ポリアミド酸、ポリアミド酸エステ
ル、ポリアミド酸塩、ポリイソイミド、ポリアミド、ポ
リアミドイミド、ポリビニルアルコール、ポリ（エチレ
ンビニルアルコール）等であり、これらの中で、ポリイ
ミド、ポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、ポリイソ
イミド、ポリアミド、ポリアミドイミドが、工程中での
耐溶剤性や素子作製後の信頼性の点で特に良好であるた
め一般に用いられる。これらのポリマーポリマーは溶解
性があまり高くなく、溶解することができる良溶媒は、
Ｎ−メチル−２−ピロリドンやγ−ブチロラクトン等表
面張力が４０mNm-1を越えるものが一般的である。表面
張力が４０mNm-1を越えるものであると、印刷を行う際
に基板上に極微量な汚れがあっただけで印刷不良を発生
するが、表面張力が４０mNm-1以下である場合は通常の
洗浄を行った基板上で良好な印刷性が得られる。前記の
ポリマーの中でも溶解性の高い特殊な構造をもつものは
ジエチレングリコールジメチルエーテルのような表面張
力が４０mNm-1以下である溶媒が良溶媒となるものもあ
り、このような溶媒を単独で溶剤成分とするか、表面張
力が４０mNm-1以上の良溶媒と混合して表面張力を４０m
Nm-1以下にして用いることができる。
【０００９】一方、通常は前記のように良溶媒はＮ−メ
チル−２−ピロリドンやγ−ブチロラクトン等表面張力
が４０mNm-1を越えるものが一般的であるため、表面張
力が低い貧溶媒を溶解性を損なわない範囲で混合するこ
とにより、表面張力を４０mNm-1以下にする。この場
合、良溶媒の沸点が貧溶媒の沸点より高いような組み合
わせにすることが必要である。良溶媒の沸点が貧溶媒の
沸点より低いと、成膜時の加熱中に良溶媒の揮発の方が
早く進みポリマーが析出するため、平滑な膜が得られな
い。特公平４−８１１６７号公報に記載されるエチレン
グリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルを液晶配向剤の溶
剤成分の一部として使用する方法は結果的にこの場合に
相当するが、表面張力の具体的数値や沸点との関係につ
いての詳細な説明はなされていないので、本発明とは考
え方が異なるものである。本発明によれば、エチレング
リコールモノ−ｎ−ブチルエーテルを用いることができ
ない場合にも印刷性の良好な液晶配向剤を得ることがで
きる。
チル−２−ピロリドンやγ−ブチロラクトン等表面張力
が４０mNm-1を越えるものが一般的であるため、表面張
力が低い貧溶媒を溶解性を損なわない範囲で混合するこ
とにより、表面張力を４０mNm-1以下にする。この場
合、良溶媒の沸点が貧溶媒の沸点より高いような組み合
わせにすることが必要である。良溶媒の沸点が貧溶媒の
沸点より低いと、成膜時の加熱中に良溶媒の揮発の方が
早く進みポリマーが析出するため、平滑な膜が得られな
い。特公平４−８１１６７号公報に記載されるエチレン
グリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルを液晶配向剤の溶
剤成分の一部として使用する方法は結果的にこの場合に
相当するが、表面張力の具体的数値や沸点との関係につ
いての詳細な説明はなされていないので、本発明とは考
え方が異なるものである。本発明によれば、エチレング
リコールモノ−ｎ−ブチルエーテルを用いることができ
ない場合にも印刷性の良好な液晶配向剤を得ることがで
きる。
【００１０】樹脂成分がポリイミド、ポリアミド酸、ポ
リアミド酸エステル、ポリイソイミド、ポリアミド、ポ
リアミドイミドである場合に本発明中の貧溶媒となりう
るものの例としては、メタノール、エタノール、２−プ
ロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチル
エーテル、エチレングリコールジ−ｎ−プロピルエーテ
ル、エチレングリコールジ−ｉ−プロピルエーテル、エ
チレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｎ−プロ
ピルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｉ−プロピル
エーテル、ジエチレングリコールジ−ｎ−ブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジ−ｉ−ブチルエーテル、エ
チレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレ
ングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテルアセテート、
エチレングリコールモノ−ｉ−プロピルエーテルアセテ
ート、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルア
セテート、エチレングリコールモノ−ｉ−ブチルエーテ
ルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ルアセテート、メチル−３−メトキシプロピオネート、
エチル−３−メトキシプロピオネート、ｎ−プロピル−
３−メトキシプロピオネート、ｉ−プロピル−３−メト
キシプロピオネート、メチル−３−エトキシプロピオネ
ート、エチル−３−エトキシプロピオネート、ｎ−プロ
ピル−３−エトキシプロピオネート、ｉ−プロピル−３
−エトキシプロピオネート、プロピレングリコールジメ
チルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロ
ピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールモノ−ｎ−ブチルエーテルアセテート、プロピレン
グリコールジアセテート、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート、トルエン、キシレン等である
がこれらに限定されるものではない。
リアミド酸エステル、ポリイソイミド、ポリアミド、ポ
リアミドイミドである場合に本発明中の貧溶媒となりう
るものの例としては、メタノール、エタノール、２−プ
ロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチル
エーテル、エチレングリコールジ−ｎ−プロピルエーテ
ル、エチレングリコールジ−ｉ−プロピルエーテル、エ
チレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｎ−プロ
ピルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｉ−プロピル
エーテル、ジエチレングリコールジ−ｎ−ブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジ−ｉ−ブチルエーテル、エ
チレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレ
ングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテルアセテート、
エチレングリコールモノ−ｉ−プロピルエーテルアセテ
ート、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルア
セテート、エチレングリコールモノ−ｉ−ブチルエーテ
ルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ルアセテート、メチル−３−メトキシプロピオネート、
エチル−３−メトキシプロピオネート、ｎ−プロピル−
３−メトキシプロピオネート、ｉ−プロピル−３−メト
キシプロピオネート、メチル−３−エトキシプロピオネ
ート、エチル−３−エトキシプロピオネート、ｎ−プロ
ピル−３−エトキシプロピオネート、ｉ−プロピル−３
−エトキシプロピオネート、プロピレングリコールジメ
チルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロ
ピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールモノ−ｎ−ブチルエーテルアセテート、プロピレン
グリコールジアセテート、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート、トルエン、キシレン等である
がこれらに限定されるものではない。
【００１１】
【実施例】以下、実施例により詳細を説明するが、本発
明はこれらの実施例によって何等限定されるものではな
い。 （合成例１）温度計，撹拌機，原料投入口，乾燥窒素ガ
ス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラスコ中、２，２
−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル）プロ
パン４１．０５ｇ（０．１０モル）をＮ−メチル−２−
ピロリドン（ＮＭＰ）４００ｇ中に溶解させる。この系
に、原料投入口から１，２，３，４−シクロペンタンテ
トラカルボン酸二無水物２１．０１ｇ（０．１０モル）
を投入し、系の温度を10℃に保ちながら窒素流入下５時
間撹拌を続けた。系の温度を室温に戻してさらに１２時
間攪拌を続け、ポリアミド酸のＮＭＰ溶液を得た。
明はこれらの実施例によって何等限定されるものではな
い。 （合成例１）温度計，撹拌機，原料投入口，乾燥窒素ガ
ス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラスコ中、２，２
−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル）プロ
パン４１．０５ｇ（０．１０モル）をＮ−メチル−２−
ピロリドン（ＮＭＰ）４００ｇ中に溶解させる。この系
に、原料投入口から１，２，３，４−シクロペンタンテ
トラカルボン酸二無水物２１．０１ｇ（０．１０モル）
を投入し、系の温度を10℃に保ちながら窒素流入下５時
間撹拌を続けた。系の温度を室温に戻してさらに１２時
間攪拌を続け、ポリアミド酸のＮＭＰ溶液を得た。
【００１２】（合成例２）温度計，撹拌機，原料投入
口，乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコ中、４，４’−ジアミノジフェニルメタン１９．８
３ｇ（０．１０モル），亜リン酸トリフェニル６２．０
６ｇ（０．２０モル）をＮＭＰ３００ｇとピリジン７５
ｇの混合溶媒中に溶解させる。この系に、原料投入口か
ら１，４−シクロヘキサンジカルボン酸１６．８８ｇ
（０．０９８モル），塩化リチウム１５．０ｇを投入
し、系の温度を１００℃に保ちながら５時間撹拌を続け
た。系の温度を室温に下げ、得られた懸濁液を１０リッ
トルのメタノール中に滴下して固形分を濾別した。この
固形分をＮＭＰ／メタノール系で溶解／再沈を３回繰り
返した後８０℃で２４時間減圧乾燥しポリアミドを得
た。
口，乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコ中、４，４’−ジアミノジフェニルメタン１９．８
３ｇ（０．１０モル），亜リン酸トリフェニル６２．０
６ｇ（０．２０モル）をＮＭＰ３００ｇとピリジン７５
ｇの混合溶媒中に溶解させる。この系に、原料投入口か
ら１，４−シクロヘキサンジカルボン酸１６．８８ｇ
（０．０９８モル），塩化リチウム１５．０ｇを投入
し、系の温度を１００℃に保ちながら５時間撹拌を続け
た。系の温度を室温に下げ、得られた懸濁液を１０リッ
トルのメタノール中に滴下して固形分を濾別した。この
固形分をＮＭＰ／メタノール系で溶解／再沈を３回繰り
返した後８０℃で２４時間減圧乾燥しポリアミドを得
た。
【００１３】（合成例３）温度計，撹拌機，原料投入
口，乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコ中、４，４’−ジアミノジフェニルメタン１９．８
３ｇ（０．１０モル）をＮＭＰ３００ｇに溶解させる。
この系に、原料投入口から５−（２，５−ジオキソテト
ラヒドロ−３−フラニル）−３−メチル−３−シクロヘ
キセン−１，２−ジカルボン酸無水物２６．４２ｇ
（０．１０モル）を投入し、２０℃で５時間撹拌反応し
た。この系にトルエン３０ｇを加え、窒素導入管を外し
て代わりにディーン−スタ−クトラップ還流冷却管を取
り付け、系の温度を１６０〜１７０℃に上げて３時間還
流し、イミド化により生成する水を系外に除去しながら
反応を行った。得られた溶液を室温に戻して２０リット
ルのメタノール中に撹拌しながら滴下し、固形分を濾別
して８０℃で２４時間減圧乾燥しポリイミドを得た。
口，乾燥窒素ガス導入管を備えた四ツ口セパラブルフラ
スコ中、４，４’−ジアミノジフェニルメタン１９．８
３ｇ（０．１０モル）をＮＭＰ３００ｇに溶解させる。
この系に、原料投入口から５−（２，５−ジオキソテト
ラヒドロ−３−フラニル）−３−メチル−３−シクロヘ
キセン−１，２−ジカルボン酸無水物２６．４２ｇ
（０．１０モル）を投入し、２０℃で５時間撹拌反応し
た。この系にトルエン３０ｇを加え、窒素導入管を外し
て代わりにディーン−スタ−クトラップ還流冷却管を取
り付け、系の温度を１６０〜１７０℃に上げて３時間還
流し、イミド化により生成する水を系外に除去しながら
反応を行った。得られた溶液を室温に戻して２０リット
ルのメタノール中に撹拌しながら滴下し、固形分を濾別
して８０℃で２４時間減圧乾燥しポリイミドを得た。
【００１４】（実施例１）合成例１で得たポリアミド酸
樹脂のＮＭＰ溶液に、溶剤成分中のジエチレングリコー
ルジメチルエーテルが４０重量％になり溶液中のポリア
ミド酸が６重量％になるようにＮＭＰとジエチレングリ
コールジメチルエーテルを加えて均一になるまで撹拌
し、液晶配向剤とした。ジエチレングリコールジメチル
エーテルの沸点は１６２℃、ＮＭＰの沸点は２０４℃で
ある。ジエチレングリコールジメチルエーテルが合成例
１で得たポリアミド酸の良溶媒であるか調べたところ、
このポリマーに対しては良溶媒であった。この液晶配向
剤の表面張力を測定したところ３４mNm-1であった。こ
の液晶配向剤を、基板洗浄用の中性洗浄剤により洗浄し
超純水でリンス後クリーンオーブン中で乾燥したＩＴＯ
付きガラス基板上に、配向膜印刷機（日本写真製版社製
「オングストローマー」）を用いて印刷し、クリーンオ
ーブン中８０℃５分間プリベークを行った後１８０℃６
０分焼成を行い液晶配向膜を成膜した。目視および顕微
鏡により液晶配向膜を観察したところ、ハジキ、膜厚ム
ラは見られず良好な印刷性を示した。
樹脂のＮＭＰ溶液に、溶剤成分中のジエチレングリコー
ルジメチルエーテルが４０重量％になり溶液中のポリア
ミド酸が６重量％になるようにＮＭＰとジエチレングリ
コールジメチルエーテルを加えて均一になるまで撹拌
し、液晶配向剤とした。ジエチレングリコールジメチル
エーテルの沸点は１６２℃、ＮＭＰの沸点は２０４℃で
ある。ジエチレングリコールジメチルエーテルが合成例
１で得たポリアミド酸の良溶媒であるか調べたところ、
このポリマーに対しては良溶媒であった。この液晶配向
剤の表面張力を測定したところ３４mNm-1であった。こ
の液晶配向剤を、基板洗浄用の中性洗浄剤により洗浄し
超純水でリンス後クリーンオーブン中で乾燥したＩＴＯ
付きガラス基板上に、配向膜印刷機（日本写真製版社製
「オングストローマー」）を用いて印刷し、クリーンオ
ーブン中８０℃５分間プリベークを行った後１８０℃６
０分焼成を行い液晶配向膜を成膜した。目視および顕微
鏡により液晶配向膜を観察したところ、ハジキ、膜厚ム
ラは見られず良好な印刷性を示した。
【００１５】（実施例２）合成例２で得たポリアミド
５．０ｇをＮＭＰ７０ｇに溶解し、エチレングリコール
モノエチルエーテルアセテート２５ｇを加えて均一にな
るまで撹拌し、液晶配向剤とした。エチレングリコール
モノエチルエーテルアセテートの沸点は１５６℃であ
る。エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
が合成例２で得たポリアミドの良溶媒であるか調べたと
ころ、このポリマーに対しては貧溶媒であった。この液
晶配向剤の表面張力を測定したところ３６mNm-1であっ
た。この液晶配向剤を実施例１と同様に成膜して観察し
たところ、ハジキ、膜厚ムラは見られず良好な印刷性を
示した。
５．０ｇをＮＭＰ７０ｇに溶解し、エチレングリコール
モノエチルエーテルアセテート２５ｇを加えて均一にな
るまで撹拌し、液晶配向剤とした。エチレングリコール
モノエチルエーテルアセテートの沸点は１５６℃であ
る。エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
が合成例２で得たポリアミドの良溶媒であるか調べたと
ころ、このポリマーに対しては貧溶媒であった。この液
晶配向剤の表面張力を測定したところ３６mNm-1であっ
た。この液晶配向剤を実施例１と同様に成膜して観察し
たところ、ハジキ、膜厚ムラは見られず良好な印刷性を
示した。
【００１６】（実施例３）合成例３で得たポリイミド
５．０ｇをγ−ブチロラクトン（ＧＢＬ）７５ｇに溶解
し、プロピレングリコールジアセテート２０ｇを加えて
均一になるまで撹拌し、液晶配向剤とした。ＧＢＬの沸
点は２０４℃であり、プロピレングリコールジアセテー
トの沸点は１９０℃である。プロピレングリコールジア
セテートが合成例３で得たポリイミドの良溶媒であるか
調べたところ、このポリマーに対しては貧溶媒であっ
た。この液晶配向剤の表面張力を測定したところ４０mN
m-1であった。この液晶配向剤を実施例１と同様に成膜
して観察したところ、ハジキ、膜厚ムラは見られず良好
な印刷性を示した。
５．０ｇをγ−ブチロラクトン（ＧＢＬ）７５ｇに溶解
し、プロピレングリコールジアセテート２０ｇを加えて
均一になるまで撹拌し、液晶配向剤とした。ＧＢＬの沸
点は２０４℃であり、プロピレングリコールジアセテー
トの沸点は１９０℃である。プロピレングリコールジア
セテートが合成例３で得たポリイミドの良溶媒であるか
調べたところ、このポリマーに対しては貧溶媒であっ
た。この液晶配向剤の表面張力を測定したところ４０mN
m-1であった。この液晶配向剤を実施例１と同様に成膜
して観察したところ、ハジキ、膜厚ムラは見られず良好
な印刷性を示した。
【００１７】（実施例４〜１２）以下、溶剤の組成を変
えた以外は実施例１〜３と同様にして行った実施例を表
１に示す。
えた以外は実施例１〜３と同様にして行った実施例を表
１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】表１では、次の略号を用いた。 ＰＧＤＡ；プロピレングリコールジアセテート ＥｎＢＡ；エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテ
ルアセテート ＤＥＥ；ジエチレングリコールモノエチルエーテル ＥＭＡ；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート ＩＭＰ；イソプロピル−３−メトキシプロピオネート ＤＰＤＭ；ジプロピレングリコールジメチルエーテル
ルアセテート ＤＥＥ；ジエチレングリコールモノエチルエーテル ＥＭＡ；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート ＩＭＰ；イソプロピル−３−メトキシプロピオネート ＤＰＤＭ；ジプロピレングリコールジメチルエーテル
【００２０】（比較例１）合成例１で得たポリアミド酸
樹脂のＮＭＰ溶液に、溶液中のポリアミド酸が６重量％
になるようにＮＭＰを加えて均一になるまで撹拌し、液
晶配向剤とした。この液晶配向剤の表面張力を測定した
ところ４２mNm-1であった。この液晶配向剤を実施例１
と同様に成膜して観察したところ、一部にハジキが見ら
れ、全面に膜厚ムラが発生した。
樹脂のＮＭＰ溶液に、溶液中のポリアミド酸が６重量％
になるようにＮＭＰを加えて均一になるまで撹拌し、液
晶配向剤とした。この液晶配向剤の表面張力を測定した
ところ４２mNm-1であった。この液晶配向剤を実施例１
と同様に成膜して観察したところ、一部にハジキが見ら
れ、全面に膜厚ムラが発生した。
【００２１】（比較例２）合成例２で得たポリアミド
５．０ｇをＮＭＰ７０ｇに溶解し、ＧＢＬ２５ｇを加え
て均一になるまで撹拌し、液晶配向剤とした。ＧＢＬが
合成例２で得たポリアミドの良溶媒であるか調べたとこ
ろ、このポリマーに対しては貧溶媒であった。この液晶
配向剤の表面張力を測定したところ４３mNm-1であっ
た。この液晶配向剤を実施例１と同様に成膜して観察し
たところ、一部にハジキが見られ、全面に膜厚ムラが発
生した。
５．０ｇをＮＭＰ７０ｇに溶解し、ＧＢＬ２５ｇを加え
て均一になるまで撹拌し、液晶配向剤とした。ＧＢＬが
合成例２で得たポリアミドの良溶媒であるか調べたとこ
ろ、このポリマーに対しては貧溶媒であった。この液晶
配向剤の表面張力を測定したところ４３mNm-1であっ
た。この液晶配向剤を実施例１と同様に成膜して観察し
たところ、一部にハジキが見られ、全面に膜厚ムラが発
生した。
【００２２】（比較例３）合成例２で得たポリアミド
５．０ｇをＮＭＰ７０ｇに溶解し、テトラエチレングリ
コールジメチルエーテル２５ｇを加えて均一になるまで
撹拌し液晶配向剤とした。テトラエチレングリコールジ
メチルエーテルの沸点は２７５℃である。テトラエチレ
ングリコールジメチルエーテルが合成例２で得たポリア
ミドの良溶媒であるか調べたところ、このポリマーに対
しては貧溶媒であった。この液晶配向剤の表面張力を測
定したところ３７mNm-1であった。この液晶配向剤を実
施例１と同様に成膜して観察したところ、ハジキは見ら
れなかったが、全面が平滑でなく白濁した被膜となり、
極度の膜厚ムラが発生した。
５．０ｇをＮＭＰ７０ｇに溶解し、テトラエチレングリ
コールジメチルエーテル２５ｇを加えて均一になるまで
撹拌し液晶配向剤とした。テトラエチレングリコールジ
メチルエーテルの沸点は２７５℃である。テトラエチレ
ングリコールジメチルエーテルが合成例２で得たポリア
ミドの良溶媒であるか調べたところ、このポリマーに対
しては貧溶媒であった。この液晶配向剤の表面張力を測
定したところ３７mNm-1であった。この液晶配向剤を実
施例１と同様に成膜して観察したところ、ハジキは見ら
れなかったが、全面が平滑でなく白濁した被膜となり、
極度の膜厚ムラが発生した。
【００２３】実施例１〜１２では、印刷・焼成して成膜
した場合にハジキや膜厚ムラがなく良好な印刷性を示し
た。
した場合にハジキや膜厚ムラがなく良好な印刷性を示し
た。
【００２４】比較例１では、溶剤成分が表面張力が４２
mNm-1であるＮＭＰのみであったため、ハジキや膜厚ム
ラを発生し、印刷性が不良であった。
mNm-1であるＮＭＰのみであったため、ハジキや膜厚ム
ラを発生し、印刷性が不良であった。
【００２５】比較例２では、溶剤成分は２成分であるが
表面張力が４３mNm-1であるため、印刷性が不良であっ
た。
表面張力が４３mNm-1であるため、印刷性が不良であっ
た。
【００２６】比較例３では、表面張力は４０mNm-1以下
であるためハジキは見られなかったが、溶剤成分中の貧
溶媒の沸点が良溶媒の沸点より高かったため、印刷性が
不良であった。
であるためハジキは見られなかったが、溶剤成分中の貧
溶媒の沸点が良溶媒の沸点より高かったため、印刷性が
不良であった。
【００２７】
【発明の効果】本発明の液晶配向剤は、加工時の印刷性
が良好であり、表示性が良好な液晶表示素子を高い歩留
まりで生産できる液晶配向剤である。
が良好であり、表示性が良好な液晶表示素子を高い歩留
まりで生産できる液晶配向剤である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 179/08 ＰＬＸ Ｃ０９Ｄ 179/08 ＰＬＸ
Claims (2)
- 【請求項１】 表面張力が４０mNm-1以下であることを
特徴とする液晶配向剤。 - 【請求項２】 溶剤成分として、樹脂成分に対して１種
以上の良溶媒と１種以上の貧溶媒を含有し、良溶媒の沸
点が貧溶媒の沸点より高い請求項１記載の液晶配向剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15945595A JPH095753A (ja) | 1995-06-26 | 1995-06-26 | 液晶配向剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15945595A JPH095753A (ja) | 1995-06-26 | 1995-06-26 | 液晶配向剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH095753A true JPH095753A (ja) | 1997-01-10 |
Family
ID=15694143
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15945595A Pending JPH095753A (ja) | 1995-06-26 | 1995-06-26 | 液晶配向剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH095753A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007066785A (ja) * | 2005-09-01 | 2007-03-15 | Seiko Epson Corp | パターンの形成方法、有機エレクトロルミネッセンス装置及びその製造方法、電気光学装置およびその製造方法、半導体装置及びその製造方法 |
| KR100817703B1 (ko) * | 2001-01-30 | 2008-03-27 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 수직배향형 액정 배향막, 액정 배향제 및 수직배향형 액정표시 소자 |
| KR100834801B1 (ko) * | 2004-06-18 | 2008-06-05 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 수직 액정 배향제 및 수직 액정 표시 소자 |
| US8236391B2 (en) | 2007-09-06 | 2012-08-07 | Seiko Epson Corporation | Composition for forming alignment film, and method for manufacturing liquid crystal device |
| JP2014059545A (ja) * | 2012-08-21 | 2014-04-03 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
| KR20140129217A (ko) * | 2012-02-22 | 2014-11-06 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 조성물, 액정 배향 처리제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
| WO2014192922A1 (ja) * | 2013-05-31 | 2014-12-04 | 日産化学工業株式会社 | 横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜を有する基板の製造方法 |
| WO2017170940A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
| CN110989247A (zh) * | 2019-12-03 | 2020-04-10 | Tcl华星光电技术有限公司 | 一种液晶显示面板及其制备方法 |
-
1995
- 1995-06-26 JP JP15945595A patent/JPH095753A/ja active Pending
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| KR20140129217A (ko) * | 2012-02-22 | 2014-11-06 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 조성물, 액정 배향 처리제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
| JPWO2013125595A1 (ja) * | 2012-02-22 | 2015-07-30 | 日産化学工業株式会社 | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
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| TWI621662B (zh) * | 2012-08-21 | 2018-04-21 | Jsr股份有限公司 | 液晶配向劑、液晶配向膜以及液晶顯示元件 |
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