JPWO2013125595A1 - 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2013125595A1 JPWO2013125595A1 JP2014500743A JP2014500743A JPWO2013125595A1 JP WO2013125595 A1 JPWO2013125595 A1 JP WO2013125595A1 JP 2014500743 A JP2014500743 A JP 2014500743A JP 2014500743 A JP2014500743 A JP 2014500743A JP WO2013125595 A1 JPWO2013125595 A1 JP WO2013125595A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- composition
- group
- carbon atoms
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 410
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 334
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 182
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims abstract description 205
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims abstract description 145
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 95
- -1 diamine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 74
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 72
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 72
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 71
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 62
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 47
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 140
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 66
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 55
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 55
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 47
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 28
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 22
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 22
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 20
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 19
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 15
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002345 steroid group Chemical group 0.000 claims description 12
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 6
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 6
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 4
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 claims description 3
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 50
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 47
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 abstract description 46
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 138
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 114
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 65
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 59
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 58
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 53
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 49
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 44
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 42
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 42
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 41
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 40
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 35
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 35
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 32
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 31
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 29
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 20
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 19
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 18
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 18
- 238000006358 imidation reaction Methods 0.000 description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- WVOLTBSCXRRQFR-SJORKVTESA-N Cannabidiolic acid Natural products OC1=C(C(O)=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@@H]1[C@@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-SJORKVTESA-N 0.000 description 11
- WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-M cannabidiolate Chemical compound OC1=C(C([O-])=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@H]1[C@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-M 0.000 description 11
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 11
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 10
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 10
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 9
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 8
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical class NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 7
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N glycoluril Chemical compound N1C(=O)NC2NC(=O)NC21 VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 5
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 4
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 4
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 3
- HOLGXWDGCVTMTB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminophenyl)aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N HOLGXWDGCVTMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-1-ol Chemical compound CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical group NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical compound CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentanol Chemical compound CCCC(C)CO PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFRBDWRZVBPBDO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-pentanol Chemical compound CCCC(C)(C)O WFRBDWRZVBPBDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXLMTQWGSQIYOW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-butanol Chemical compound CC(C)C(C)O MXLMTQWGSQIYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexanol Chemical compound CC1CCCC(O)C1 HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenyl)sulfonylphthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N Heptan-3-ol Chemical compound CCCCC(O)CC RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 2
- WSKHYOXDVZCOJP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 WSKHYOXDVZCOJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDWYJINCYGEEJB-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-diamine Chemical compound C1=CC=C(N)C2=CC(N)=CC=C21 ZDWYJINCYGEEJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004843 novolac epoxy resin Substances 0.000 description 2
- SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N octan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)O SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- FADNCTVVKDWKIX-UHFFFAOYSA-N (2,4-diaminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(CO)C(N)=C1 FADNCTVVKDWKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYSJSRSBKUIFDF-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)-(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)N)=C1 LYSJSRSBKUIFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLQBRYVKXJYHZ-UHFFFAOYSA-N (3,5-diaminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC(N)=CC(CO)=C1 OHLQBRYVKXJYHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBPRWPJDUCAEKT-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)-(7-azabicyclo[2.2.1]hepta-1,3,5-trien-7-yl)methanone Chemical compound NC=1C=C(C(=O)N2C3=CC=C2C=C3)C=CC=1 ZBPRWPJDUCAEKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDGFELYPUWNNGR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalene-1,3,4,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C2C(C(=O)O)CC(C(O)=O)C21 JDGFELYPUWNNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHFLWNFYCDZMF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-tris(propan-2-yloxymethyl)benzene Chemical compound CC(C)OCC1=CC=C(COC(C)C)C(COC(C)C)=C1 IBHFLWNFYCDZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOACRGUTUXJZBA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(methoxymethyl)benzene Chemical compound COCC1=CC(COC)=CC(COC)=C1 YOACRGUTUXJZBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UADFTMJGFBALAH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[4-[1-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]-1-[4-[2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]propan-2-yl]phenyl]ethyl]phenoxy]propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(C(C)(C=2C=CC(OCC(O)COC=3C=CC(=CC=3)C(C)(C=3C=CC(OCC4OC4)=CC=3)C=3C=CC(=CC=3)C(C)(C)C=3C=CC(OCC4OC4)=CC=3)=CC=2)C=2C=CC(OCC3OC3)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 UADFTMJGFBALAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULAFJDYDLJSYLI-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylcyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(C(C(C1C(=O)O)(C(=O)O)C1=CC=CC=C1)C(=O)O)C(=O)O ULAFJDYDLJSYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOFXGXMENLLBPT-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(butan-2-yloxymethyl)benzene Chemical compound CCC(C)OCC1=CC=C(COC(C)CC)C=C1 QOFXGXMENLLBPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 description 1
- DQVRVXRIKVWXQH-UHFFFAOYSA-N 1,8-bis(oxiran-2-yl)-4,6-bis(oxiran-2-ylmethyl)octane-3,5-diol Chemical compound C1OC1CC(C(O)C(CCC1OC1)CC1OC1)C(O)CCC1CO1 DQVRVXRIKVWXQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFOOEYJGMMJJLS-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminonaphthalene Chemical compound C1=CC(N)=C2C(N)=CC=CC2=C1 YFOOEYJGMMJJLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPUZPAIWNCLQGV-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCCOCCOC(O)CC HPUZPAIWNCLQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCOC(C)COCC(C)O QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 1-Methylcyclohexanol Chemical compound CC1(O)CCCCC1 VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HASUCEDGKYJBDC-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]methyl]cyclohexyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC1CC(CN(CC2OC2)CC2OC2)CCC1)CC1CO1 HASUCEDGKYJBDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUYZJEIKQYLEGZ-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(F)=CC=C1C1=CC=CC=C1 RUYZJEIKQYLEGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxyhexane Chemical compound CCCCCCOCCCCCC BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGMULPLYLHOJCN-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n-bis(3-aminophenyl)benzene-1,3-dicarboxamide Chemical compound NC1=CC=CC(NC(=O)C=2C=C(C=CC=2)C(=O)NC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 PGMULPLYLHOJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEHKLEGNLJLVED-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n-bis(4-aminophenyl)benzene-1,3-dicarboxamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(C(=O)NC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 BEHKLEGNLJLVED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULAJXVNCPQIRQD-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(3-aminophenyl)benzene-1,4-dicarboxamide Chemical compound NC1=CC=CC(NC(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 ULAJXVNCPQIRQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPOHXHHHVSGUMN-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(4-aminophenyl)benzene-1,4-dicarboxamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC(N)=CC=2)C=C1 RPOHXHHHVSGUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJZEGBVQCRLOD-UHFFFAOYSA-N 1-triethoxysilylpropan-2-amine Chemical compound CCO[Si](CC(C)N)(OCC)OCC HXJZEGBVQCRLOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBRVQAUYZUFKAJ-UHFFFAOYSA-N 1-trimethoxysilylpropan-2-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)N KBRVQAUYZUFKAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N 17β-estradiol Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N 0.000 description 1
- SFFUEHODRAXXIA-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroacetonitrile Chemical compound FC(F)(F)C#N SFFUEHODRAXXIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNDAGYLOQWQWIM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropyl 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)COC(=O)C(C)(C)CO XNDAGYLOQWQWIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCZNKVPCIFMXEQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetramethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=C(C)C(C)=C1N WCZNKVPCIFMXEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVBLEUZLLURXTF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC=C(N)C(C)=C1N XVBLEUZLLURXTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UONVFNLDGRWLKF-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 UONVFNLDGRWLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQRUEDXXCQDNOT-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminophenol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(O)=C1 XQRUEDXXCQDNOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075142 2,5-diaminotoluene Drugs 0.000 description 1
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFSJJHVWUGRIHQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound [CH2]COCCOCCOC(C)=O NFSJJHVWUGRIHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLMZVBARAUTFJP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-3-prop-2-enoyloxypropoxy)carbonylbenzoic acid Chemical compound C=CC(=O)OCC(O)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O WLMZVBARAUTFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCO XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQBUNFZJOLMKC-UHFFFAOYSA-N 2-(3-aminophenyl)aniline Chemical group NC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)N)=C1 CRQBUNFZJOLMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCHBYORVPVDWBJ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutoxy)ethanol Chemical compound CC(C)CCOCCO NCHBYORVPVDWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INFFATMFXZFLAO-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethoxy)ethanol Chemical compound COCOCCO INFFATMFXZFLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1-hexanol Natural products CCCCC(O)CCC WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQLKZWRSOHTERR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbutyl acetate Chemical compound CCC(CC)COC(C)=O HQLKZWRSOHTERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHKOAJUTRVTYSW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N OHKOAJUTRVTYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[1-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxy]propan-2-yloxy]propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COC(C)COC(C)COCC1CO1 FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLUOGZCHYVWCAK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-triethoxysilylpropylamino)ethylamino]ethyl acetate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCNCCOC(C)=O GLUOGZCHYVWCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYPTUSHYKRVMKI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-trimethoxysilylpropylamino)ethylamino]ethyl acetate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCOC(C)=O CYPTUSHYKRVMKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEFYJVFBMNOLBK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxy]ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCCOCC1CO1 SEFYJVFBMNOLBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PILRWYXZXIMOPJ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-aminoethyl)-3-(oxiran-2-ylmethyl)cyclohexyl]ethanamine Chemical compound C(C1CO1)C1(CC(CCC1)CCN)CCN PILRWYXZXIMOPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIQLVLWFQUUZII-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical group C1=C(C(O)=O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 IIQLVLWFQUUZII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-hydroxyphenyl)phenol Chemical group C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-butanol Chemical compound CCC(CC)CO TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl acetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(C)=O WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZFBMMCYVYRTI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-propylaniline Chemical compound CCCC1=CC=C(C)C(N)=C1 XEZFBMMCYVYRTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDVWOBYBJYUSMF-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCCCC1O NDVWOBYBJYUSMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDNSOJDSRJOUHB-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxirane;phenol Chemical compound CC1CO1.OC1=CC=CC=C1.OC1=CC=CC=C1 QDNSOJDSRJOUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical group C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbenzidine Chemical group C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFNVGXBEWXBZPL-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminophenol Chemical compound NC1=CC(N)=CC(O)=C1 WFNVGXBEWXBZPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUTLDPJDAOIISX-UHFFFAOYSA-N 3-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 DUTLDPJDAOIISX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXJLFVRAWOOQDR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LXJLFVRAWOOQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDXGRHCEHPFUSU-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)aniline Chemical group NC1=CC=CC(C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 NDXGRHCEHPFUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFEXPVDGVLNUSC-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfanylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(SC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 JFEXPVDGVLNUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSPMTSAELLSLOQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC(N)=C1 QSPMTSAELLSLOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CROFKKWKPANQKX-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-aminophenyl)-dimethylsilyl]aniline Chemical compound C=1C=CC(N)=CC=1[Si](C)(C)C1=CC=CC(N)=C1 CROFKKWKPANQKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(CC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC(N)=C1 FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQOCRVBUYRQQPS-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(CCC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 OQOCRVBUYRQQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMQOEUTZXKKSBC-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)propoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OCCCOC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LMQOEUTZXKKSBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKTOHFTWIAKLPM-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenyl)propyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(CCCC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 CKTOHFTWIAKLPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKVYQWSCHYCGPT-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminophenoxy)butoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OCCCCOC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 RKVYQWSCHYCGPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITXOUPUVWUUSAN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminophenyl)butyl]aniline Chemical compound NC=1C=C(C=CC1)CCCCC1=CC(=CC=C1)N ITXOUPUVWUUSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKBRJCSVQIUYGX-UHFFFAOYSA-N 3-[5-(3-aminophenoxy)pentoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OCCCCCOC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 XKBRJCSVQIUYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAZITOIWWZMLPA-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-[(3-aminophenyl)methyl]phenyl]methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(CC=2C=C(CC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 FAZITOIWWZMLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAKOHJAZBNJCPJ-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-[(4-aminophenyl)methyl]phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)CC=1C=C(N)C=CC=1)CC1=CC=C(N)C=C1 KAKOHJAZBNJCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYEYOOADMDSIGQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[4-[(3-aminophenyl)methyl]phenyl]methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(CC=2C=CC(CC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 DYEYOOADMDSIGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWCHBSPNPRSMFX-UHFFFAOYSA-N 3-[[4-[(4-aminophenyl)methyl]phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1CC1=CC=CC(N)=C1 XWCHBSPNPRSMFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REVNJLSBMMHEPZ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-[4-(2-amino-6-carboxyphenyl)phenyl]benzoic acid Chemical compound Nc1cccc(C(O)=O)c1-c1ccc(cc1)-c1c(N)cccc1C(O)=O REVNJLSBMMHEPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUGSDMVMFIXNFG-UHFFFAOYSA-N 3-amino-n-[3-[(3-aminobenzoyl)amino]phenyl]benzamide Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)NC=2C=C(NC(=O)C=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 VUGSDMVMFIXNFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GALUFHRFAYTRDG-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxybutyl acetate Chemical compound CCOC(C)CCOC(C)=O GALUFHRFAYTRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRXXEXVXTFEBIY-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropanoic acid Chemical compound CCOCCC(O)=O JRXXEXVXTFEBIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTNUUDFQRYBJPH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropanehydrazide Chemical compound COCCC(=O)NN HTNUUDFQRYBJPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRORGGSWAKIXSA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)O CRORGGSWAKIXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPWGAPCYYMTTLT-UHFFFAOYSA-N 3-propylaniline Chemical compound CCCC1=CC=CC(N)=C1 IPWGAPCYYMTTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropylurea Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC(N)=O LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPYROBMRMXHROQ-UHFFFAOYSA-N 4,6-diaminobenzene-1,3-diol Chemical compound NC1=CC(N)=C(O)C=C1O DPYROBMRMXHROQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTEBLARUAVEBRF-UHFFFAOYSA-N 4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 XTEBLARUAVEBRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIVVXPSKEVWKMY-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AIVVXPSKEVWKMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFBALUPVVFCEPA-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 LFBALUPVVFCEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDYLWBWPEDSSLU-UHFFFAOYSA-N 4-(3-carboxyphenyl)benzene-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C(=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=2)C(O)=O)=C1 XDYLWBWPEDSSLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOFXBRQDJPTYIK-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)silylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1[SiH2]C1=CC=C(N)C=C1 SOFXBRQDJPTYIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHYXYOGWAIYVBD-UHFFFAOYSA-N 4-(4-propylphenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KHYXYOGWAIYVBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOCQGMXEHQTAEN-UHFFFAOYSA-N 4-[(3,4-dicarboxyphenyl)-diphenylsilyl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1[Si](C=1C=C(C(C(O)=O)=CC=1)C(O)=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MOCQGMXEHQTAEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWXCYYWDGDDPAC-UHFFFAOYSA-N 4-[(3,4-dicarboxyphenyl)methyl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1CC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 IWXCYYWDGDDPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWIVYGKSHSJHEF-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3,5-diethylphenyl)methyl]-2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=C(N)C(CC)=CC(CC=2C=C(CC)C(N)=C(CC)C=2)=C1 NWIVYGKSHSJHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKTPGXGRDRSYMY-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)-dimethylsilyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1[Si](C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 KKTPGXGRDRSYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASNOFHCTUSIHOM-UHFFFAOYSA-N 4-[10-(4-aminophenyl)anthracen-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(N)C=C1 ASNOFHCTUSIHOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYAGBVEAJGCFB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)propan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 GEYAGBVEAJGCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHNUHZHQLCGZDA-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CCC1=CC=C(N)C=C1 UHNUHZHQLCGZDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWFFEQXPFFDJER-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)propoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1 KWFFEQXPFFDJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOVVHULZWVFIOX-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenyl)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 BOVVHULZWVFIOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMIUMBLWVWZIHD-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenyl)propyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CCCC1=CC=C(N)C=C1 BMIUMBLWVWZIHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSDBTLHMCVFQMS-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 SSDBTLHMCVFQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAFZPVANKKJENB-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)butoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCCCOC1=CC=C(N)C=C1 LAFZPVANKKJENB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBWQICCJHUJGP-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenyl)butyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CCCCC1=CC=C(N)C=C1 PZBWQICCJHUJGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBSMHWVGUPQNJJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenyl)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(N)=CC=2)C=C1 QBSMHWVGUPQNJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLHXQWDUYXSTPA-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(4-aminophenoxy)pentoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1 SLHXQWDUYXSTPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRFCDFDVGOXFPY-UHFFFAOYSA-N 4-[6-(4-aminophenoxy)hexoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1 GRFCDFDVGOXFPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SURHEQARWKWZMT-UHFFFAOYSA-N 4-[8-(4-aminophenoxy)octoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCCCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1 SURHEQARWKWZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICIBAWVEVXJTCZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[(4-aminophenyl)methyl]phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC(CC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 ICIBAWVEVXJTCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBPYNPXJEIOCEL-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[(4-aminophenyl)methyl]phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 PBPYNPXJEIOCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIUYPYXOYZUAX-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[3-[(4-aminobenzoyl)amino]phenyl]benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(NC(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OEIUYPYXOYZUAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGTGOCSQAOUUFP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[4-[(4-aminobenzoyl)amino]phenyl]benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC(C=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 LGTGOCSQAOUUFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSSQVGQWTXEII-UHFFFAOYSA-N 4-dimethylsilylphthalic acid Chemical compound C[SiH](C)C1=CC(C(O)=O)=C(C=C1)C(O)=O KLSSQVGQWTXEII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHJVCIJERZCGKT-UHFFFAOYSA-N 4-octadecoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1N RHJVCIJERZCGKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIBBGGADHQDMHI-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2,6-bis(hydroxymethyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CO)=C(O)C(CO)=C1 SIBBGGADHQDMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYXJYKFGJLLBHY-UHFFFAOYSA-N 5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)-2-methylaniline Chemical compound NC=1C=C(C=CC1C)C(C(F)(F)F)C(F)(F)F DYXJYKFGJLLBHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N Lactic Acid Natural products CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQMWQUQQDBBEBB-MXVIHJGJSA-N NC1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=C(C=C1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCCCCCC)N Chemical compound NC1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=C(C=C1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCCCCCC)N ZQMWQUQQDBBEBB-MXVIHJGJSA-N 0.000 description 1
- VSNWUEPEAISDGB-HCGLCNNCSA-N NC1=CC(=CC(=C1)COC1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCCCC)N Chemical compound NC1=CC(=CC(=C1)COC1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCCCC)N VSNWUEPEAISDGB-HCGLCNNCSA-N 0.000 description 1
- REKDAFBWCGGHOA-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=C(C2=CC=CC=C12)N.NC=1C=C(C(=O)C2=CC=C(C=C2)N)C=CC1 Chemical compound NC1=CC=C(C2=CC=CC=C12)N.NC=1C=C(C(=O)C2=CC=C(C=C2)N)C=CC1 REKDAFBWCGGHOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFBAKUIRMFXYFL-UHFFFAOYSA-N NC=1C=C(OCCCCCCCCCOC2=CC(=CC=C2)N)C=CC1 Chemical compound NC=1C=C(OCCCCCCCCCOC2=CC(=CC=C2)N)C=CC1 DFBAKUIRMFXYFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQRHMZIPYZPDL-UHFFFAOYSA-N NC=1C=C(OCCCCCCCCOC2=CC(=CC=C2)N)C=CC1 Chemical compound NC=1C=C(OCCCCCCCCOC2=CC(=CC=C2)N)C=CC1 VVQRHMZIPYZPDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REVLAIHBLDVITK-UHFFFAOYSA-N NC=1C=C(OCCCCCCOC2=CC(=CC=C2)N)C=CC1 Chemical compound NC=1C=C(OCCCCCCOC2=CC(=CC=C2)N)C=CC1 REVLAIHBLDVITK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWVABORTJNTEF-UHFFFAOYSA-N O1C(COC2(C(C(=C(C(=C2F)F)C2=C(C(=C(C(=C2)F)F)F)F)F)F)OCC2CO2)C1 Chemical group O1C(COC2(C(C(=C(C(=C2F)F)C2=C(C(=C(C(=C2)F)F)F)F)F)F)OCC2CO2)C1 WTWVABORTJNTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- 101001062854 Rattus norvegicus Fatty acid-binding protein 5 Proteins 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- GWNRJFTZPSCRAY-UHFFFAOYSA-N [3-(3-aminobenzoyl)oxyphenyl] 3-aminobenzoate Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)OC=2C=C(OC(=O)C=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 GWNRJFTZPSCRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVGBGCPUDUTSHT-UHFFFAOYSA-N [3-(3-aminobenzoyl)phenyl]-(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(C=CC=2)C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 IVGBGCPUDUTSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRJPMYDKXNTGFV-UHFFFAOYSA-N [3-(4-aminobenzoyl)oxyphenyl] 4-aminobenzoate Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC(OC(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 VRJPMYDKXNTGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVXIFYUJZWURAR-UHFFFAOYSA-N [3-(4-aminobenzoyl)phenyl]-(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 UVXIFYUJZWURAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPXWISWMBLVKOD-UHFFFAOYSA-N [4-(4-aminobenzoyl)oxyphenyl] 4-aminobenzoate Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)OC(C=C1)=CC=C1OC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 FPXWISWMBLVKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCMPVCYHLRHND-UHFFFAOYSA-N [4-(4-aminobenzoyl)phenyl]-(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)C=C1 DBCMPVCYHLRHND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMNPXXIGUOKIPP-UHFFFAOYSA-N [4-(carbamothioylamino)phenyl]thiourea Chemical compound NC(=S)NC1=CC=C(NC(N)=S)C=C1 AMNPXXIGUOKIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethoxyethane Chemical compound CC(O)=O.CCOCC KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N amidol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(N)=C1 XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- BALIDSJNGIOVDT-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,2,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC3=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C3C=C21 BALIDSJNGIOVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRSWDOKCESOYBI-UHFFFAOYSA-N anthracene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C=C(C(C(=O)O)=C3)C(O)=O)C3=CC2=C1 MRSWDOKCESOYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- GSEZYWGNEACOIW-UHFFFAOYSA-N bis(2-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1N GSEZYWGNEACOIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKFFVFISLKXOSB-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminophenyl) benzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound NC1=CC=CC(OC(=O)C=2C=C(C=CC=2)C(=O)OC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 MKFFVFISLKXOSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUNJOTGKRMYBEL-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminophenyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound NC1=CC=CC(OC(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(=O)OC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 GUNJOTGKRMYBEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRCGXWDENTYRDC-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl) benzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC(C(=O)OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 FRCGXWDENTYRDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFTXGNJIXHFHTH-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC=2C=CC(N)=CC=2)C=C1 CFTXGNJIXHFHTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC2OC2)C=1C(=O)OCC1CO1 JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDYYRYHGYZEQPH-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diamine;propane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN.NCCCCN RDYYRYHGYZEQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRIRSNXZGJWTQM-UHFFFAOYSA-N butyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCOC RRIRSNXZGJWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- PPBYBJMAAYETEG-UHFFFAOYSA-N ethene;formaldehyde;urea Chemical compound C=C.O=C.NC(N)=O PPBYBJMAAYETEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- MVUXVDIFQSGECB-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-triethoxysilylpropyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NCCC[Si](OCC)(OCC)OCC MVUXVDIFQSGECB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHBPZEDIFIPGSX-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-trimethoxysilylpropyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NCCC[Si](OC)(OC)OC MHBPZEDIFIPGSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001046 glycoluril group Chemical class [H]C12N(*)C(=O)N(*)C1([H])N(*)C(=O)N2* 0.000 description 1
- JWYUMJNJKQFVRH-UHFFFAOYSA-N heptan-1-ol;heptan-2-ol Chemical compound CCCCCCCO.CCCCCC(C)O JWYUMJNJKQFVRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine Chemical compound NCCCCCCCN PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXTNIJMLAQNTEG-UHFFFAOYSA-N hexan-2-yl acetate Chemical compound CCCCC(C)OC(C)=O RXTNIJMLAQNTEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000007373 indentation Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N lactic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPLONMMJNGTUAI-UHFFFAOYSA-M lithium;bromide;hydrate Chemical compound [Li+].O.[Br-] IPLONMMJNGTUAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N methanone Chemical compound O=[11CH2] WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- NHBRUUFBSBSTHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(3-trimethoxysilylpropylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCN NHBRUUFBSBSTHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URMCFMOUMIWRAH-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine;n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN.CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN URMCFMOUMIWRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIBWSLLLJZULCP-UHFFFAOYSA-N n-(3-triethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC1=CC=CC=C1 LIBWSLLLJZULCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILRLVKWBBFWKTN-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3-triethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCC1=CC=CC=C1 ILRLVKWBBFWKTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLYWMXVFAMGARU-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCC1=CC=CC=C1 CLYWMXVFAMGARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLAPPGSPBNVTRF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1C(O)=O OLAPPGSPBNVTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOGZBMRXLADNEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diamine Chemical compound C1=C(N)C=CC2=CC(N)=CC=C21 GOGZBMRXLADNEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBJPJUGOYJOSLR-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC2=CC(N)=CC=C21 HBJPJUGOYJOSLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- OURNLUUIQWKTRH-UHFFFAOYSA-N oxirane;phenol Chemical compound C1CO1.OC1=CC=CC=C1.OC1=CC=CC=C1 OURNLUUIQWKTRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)O ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCMFJIHDWDKYIL-UHFFFAOYSA-N propyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)CCOC JCMFJIHDWDKYIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- JREWFSHZWRKNBM-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O JREWFSHZWRKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000000527 sonication Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N undecane-1,11-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCN KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
- C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C09D179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
- C08G73/1078—Partially aromatic polyimides wholly aromatic in the diamino moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
- G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
- G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Description
近年、液晶表示素子の大画面化、高精細化に伴い、使用される基板や、基板段差の凹凸が大きくなっている。そのような状況において、大型基板に対しても、大きな凹凸段差があったとしても、均一な液晶配向膜が求められている。
その際、液晶配向処理剤の塗膜性が悪いと、はじきやピンホールが発生し、液晶表示素子にした際にその部分が表示欠陥となる。これに対し、液晶配向処理剤の溶媒には、樹脂の溶解性に優れる溶媒(良溶媒ともいう)であるN−メチル−2−ピロリドンやγ−ブチロラクトンなどに加えて、液晶配向膜の塗膜性を高めるために、樹脂の溶解性が低い溶媒(貧溶媒ともいう)であるエチレングリコールモノブチルエーテルなどが混合されている(例えば、特許文献1参照)。
加えて、近年用いられている、スマートフォンや携帯電話等、モバイル用途の液晶表示素子では、できるだけ多くの表示面を確保するため、液晶表示素子の基板間を接着させるために用いるシール剤が、液晶配向膜の端部に近接した位置に存在する。そのため、液晶配向膜の端部の塗膜性が低下する場合、すなわち、液晶配向膜の端部が直線ではない場合、あるいはその端部が盛り上がっている状態である場合、液晶配向膜とシール剤との接着効果が低くなり、液晶表示素子の表示特性や信頼性を低下させてしまう。
本発明の目的は、上記の事情に鑑みなされたものであり、ポリイミド膜を形成するために、塗膜性に優れた組成物を提供することである。また、本発明の組成物を液晶配向処理剤として用いることにより、基板への塗布溶液の濡れ拡がり性が高く均一な塗膜性を得て、端部の塗膜性にも優れる液晶配向膜を得ることである。特に、側鎖を有するジアミン化合物を使用して得られるポリアミド酸や溶媒可溶性ポリイミドを用いた液晶配向処理剤においても、これら特性に優れる液晶配向膜を提供すること、さらに、上記の液晶配向膜を有する液晶表示素子を提供することにある。
すなわち、本発明は以下の要旨を有するものである。
(1)下記の成分(A)及び成分(B)を含有する組成物。
成分(A):下記の式[1]で示される溶媒。
成分(B):ポリイミド前駆体及びポリイミド前駆体をイミド化したポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体。
(5)前記成分(B)が、下記の式[3]で示されるテトラカルボン酸二無水物を含有するテトラカルボン酸二無水物成分を用いた重合体である上記(1)〜(4)のいずれかに記載の組成物。
(7)成分(D)として、1−ヘキサノール、シクロヘキサノール、1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル及びプロピレングリコールモノブチルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも1つの溶媒を含有する上記(1)〜(6)のいずれかに記載の組成物。
(9)前記(C)成分が組成物に含まれる溶媒全体の40〜80質量%である上記(6)〜(8)のいずれかに記載の組成物。
(10)前記(D)成分が組成物に含まれる溶媒全体の1〜50質量%である上記(7)〜(9)のいずれかに記載の組成物。
(11)組成物中の前記(B)成分が0.1〜30質量%である上記(1)〜(10)のいずれかに記載の組成物。
(12)上記(1)〜(11)のいずれかに記載の組成物を用いて得られるポリイミド膜。
(13)上記(1)〜(11)のいずれかに記載の組成物を用いて得られる液晶配向処理剤。
(14)上記(13)に記載の液晶配向処理剤を用いて得られる液晶配向膜。
(15)上記(13)に記載の液晶配向処理剤を用いて、インクジェット法にて得られる液晶配向膜。
(16)上記(14)又は(15)に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
(18)上記(17)に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
(19)電極を備えた一対の基板の間に液晶層を有してなり、前記一対の基板の間に活性エネルギー線及び熱の少なくとも一方により重合する重合性基を含む液晶配向膜を配置し、前記電極間に電圧を印加しつつ前記重合性基を重合させる工程を経て製造される液晶表示素子に用いられる上記(14)又は(15)に記載の液晶配向膜。
(20)上記(19)に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
本発明は、下記の成分(A)及び成分(B)を含有する組成物、液晶配向処理剤、該液晶配向処理剤を用いて得られる液晶配向膜、さらには、該液晶配向膜を有する液晶表示素子である。
成分(A):下記の式[1]で示される溶媒(特定溶媒ともいう。)。
成分(B):ポリイミド前駆体及びポリイミド前駆体をイミド化したポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体。
加えて、本発明の特定溶媒は、通常貧溶媒として用いられているエチレングリコールモノブチルエーテルに比べて沸点が高い。そのため、特定溶媒を用いた塗布溶液は、ポリイミド膜あるいは液晶配向膜にした際の、ポリイミド膜の端部の盛り上がりを抑制することができる。
以上の点から、本発明の特定溶媒とポリイミド前駆体及びポリイミド前駆体をイミド化したポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体を含有する組成物は、塗膜性に優れたポリイミド膜又は液晶配向膜を形成するための組成物又は液晶配向処理剤となる。
また、本発明の特定溶媒と前記式[2]に示される特定側鎖構造を有するポリイミド前駆体及びポリイミド前駆体をイミド化したポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体とを含有する組成物から得られる液晶配向処理剤は、長時間高温及び光の照射に曝されても、プレチルト角が変化しない液晶配向膜となる。また、この液晶配向膜を用いることで、表示特性に優れた信頼性の高い液晶表示素子を提供することができる。
組成物中の溶媒全体の中で、本発明の特定溶媒の量が多いほど、本発明の効果、すなわち、基板への塗布溶液の濡れ拡がり性が高くなり、塗膜性に優れたポリイミド膜あるいは液晶配向膜を得ることができる。
本発明の重合体は、ポリイミド膜にした際のポリイミド膜の疎水性を高める効果や、液晶配向膜にした際のプレチルト角の安定性を高める効果を持たせるため、下記の式[2]で示される特定側鎖構造を有する特定重合体を用いることが好ましい。
式[2]中、Y2は単結合又は−(CH2)b−(bは1〜15の整数である。)である。なかでも、単結合又は−(CH2)b−(bは1〜10の整数である。)が好ましい。
式[2]中、Y4はベンゼン環、シクロへキサン環及び複素環よりなる群から選ばれる環状基であって、これらの環状基上の任意の水素原子は、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシル基、炭素数1〜3のフッ素含有アルキル基、炭素数1〜3のフッ素含有アルコキシル基又はフッ素原子で置換されていてもよい。さらに、Y4は、ステロイド骨格を有する炭素数12〜25の有機基よりなる群から選ばれる2価の有機基である。なかでも、ベンゼン環、シクロへキサン環、又はステロイド骨格を有する炭素数12〜25の有機基が好ましい。
式[2]中、nは0〜4の整数である。好ましくは、0〜2の整数である。
式[2]中、Y6は炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のフッ素含有アルキル基、炭素数1〜18のアルコキシル基又は炭素数1〜18のフッ素含有アルコキシル基である。なかでも、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜10のフッ素含有アルキル基、炭素数1〜18のアルコキシル基又は炭素数1〜10のフッ素含有アルコキシル基が好ましい。より好ましくは、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシル基である。さらに好ましくは、炭素数1〜9のアルキル基又は炭素数1〜9のアルコキシル基である。
本発明の特定重合体、すなわち、ポリイミド前駆体及びポリイミド前駆体をイミド化したポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種に式[2]で示される特定側鎖構造を導入する方法としては、特定側鎖構造を有するジアミン化合物を原料の一部に用いることが好ましい。特に、下記の式[2a]で示されるジアミン化合物(特定側鎖型ジアミン化合物ともいう。)を用いることが好ましい。
式[2a]中、Y2は単結合又は−(CH2)b−(bは1〜15の整数である。)である。なかでも、単結合又は−(CH2)b−(bは1〜10の整数である。)が好ましい。
式[2a]中、Y5はベンゼン環、シクロへキサン環及び複素環よりなる群から選ばれる環状基であって、これらの環状基上の任意の水素原子は、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のアルコキシル基、炭素数1〜3のフッ素含有アルキル基、炭素数1〜3のフッ素含有アルコキシル基又はフッ素原子で置換されていてもよい。
式[2a]中、Y6は炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜18のフッ素含有アルキル基、炭素数1〜18のアルコキシル基又は炭素数1〜18のフッ素含有アルコキシル基である。なかでも、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜10のフッ素含有アルキル基、炭素数1〜18のアルコキシル基又は炭素数1〜10のフッ素含有アルコキシル基が好ましい。より好ましくは、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシル基である。さらに好ましくは、炭素数1〜9のアルキル基又は炭素数1〜9のアルコキシル基である。
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6及びnの組み合わせにおいて、より好ましい組み合わせは、2−25〜2−96、2−145〜2−168、2−217〜2−240、2−268〜2−315、2−364〜2−387、2−436〜2−483又は2−603〜2−615などであり、特に好ましい組み合わせは、1−49〜1−96、1−145〜1−168、1−217〜1−240又は2−603〜2−606などである。
式[2a]中、mは、1〜4の整数である。好ましくは、1である。
上記の特定側鎖型ジアミン化合物は、本発明の重合体とした際の溶媒への溶解性、ポリイミド膜に用いた際のポリイミド膜の疎水性、さらには、液晶配向膜とした際の液晶配向性、電圧保持率、蓄積電荷などの特性に応じて、1種類又は2種類以上を混合して使用することもできる。
本発明においては、本発明の効果を損なわない限りにおいて、特定側鎖型ジアミン化合物以外のその他のジアミン化合物(その他ジアミン化合物ともいう)を原料のジアミン成分として用いることができる。その具体例を以下に挙げる。
p−フェニレンジアミン、2,3,5,6−テトラメチル−p−フェニレンジアミン、2,5−ジメチル−p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、2,4−ジメチル−m−フェニレンジアミン、2,5−ジアミノトルエン、2,6−ジアミノトルエン、2,5−ジアミノフェノール、2,4−ジアミノフェノール、3,5−ジアミノフェノール、3,5−ジアミノベンジルアルコール、2,4−ジアミノベンジルアルコール、4,6−ジアミノレゾルシノール、4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジカルボキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジフルオロ−4,4’−ビフェニル、3,3’−トリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジアミノビフェニル、2,3’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、3,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2’−ジアミノジフェニルメタン、2,3’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,2’−ジアミノジフェニルエーテル、2,3’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−スルホニルジアニリン、3,3’−スルホニルジアニリン、ビス(4−アミノフェニル)シラン、ビス(3−アミノフェニル)シラン、ジメチル−ビス(4−アミノフェニル)シラン、ジメチル−ビス(3−アミノフェニル)シラン、4,4’−チオジアニリン、3,3’−チオジアニリン、4,4’−ジアミノジフェニルアミン、3,3’−ジアミノジフェニルアミン、3,4’−ジアミノジフェニルアミン、2,2’−ジアミノジフェニルアミン、2,3’−ジアミノジフェニルアミン、N−メチル(4,4’−ジアミノジフェニル)アミン、N−メチル(3,3’−ジアミノジフェニル)アミン、N−メチル(3,4’−ジアミノジフェニル)アミン、N−メチル(2,2’−ジアミノジフェニル)アミン、N−メチル(2,3’−ジアミノジフェニル)アミン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,4’−ジアミノベンゾフェノン、1,4−ジアミノナフタレン、2,2’−ジアミノベンゾフェノン、2,3’−ジアミノベンゾフェノン、1,5−ジアミノナフタレン、1,6−ジアミノナフタレン、1,7−ジアミノナフタレン、1,8−ジアミノナフタレン、2,5−ジアミノナフタレン、2,6−ジアミノナフタレン、2,7−ジアミノナフタレン、2,8−ジアミノナフタレン、1,2−ビス(4−アミノフェニル)エタン、1,2−ビス(3−アミノフェニル)エタン、1,3−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、1,3−ビス(3−アミノフェニル)プロパン、1,4−ビス(4アミノフェニル)ブタン、1,4−ビス(3−アミノフェニル)ブタン、ビス(3,5−ジエチル−4−アミノフェニル)メタン、1,4−ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4-アミノフェニル)ベンゼン、1,3−ビス(4-アミノフェニル)ベンゼン、1,4−ビス(4-アミノベンジル)ベンゼン、1,3−ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、4,4’−[1,3−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、3,4’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、3,4’−[1,3−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、3,3’−[1,4−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、3,3’−[1,3−フェニレンビス(メチレン)]ジアニリン、1,4−フェニレンビス[(4−アミノフェニル)メタノン]、1,4−フェニレンビス[(3−アミノフェニル)メタノン]、1,3−フェニレンビス[(4−アミノフェニル)メタノン]、1,3−フェニレンビス[(3−アミノフェニル)メタノン]、1,4−フェニレンビス(4−アミノベンゾエート)、1,4−フェニレンビス(3−アミノベンゾエート)、1,3−フェニレンビス(4−アミノベンゾエート)、1,3−フェニレンビス(3−アミノベンゾエート)、ビス(4−アミノフェニル)テレフタレート、ビス(3−アミノフェニル)テレフタレート、ビス(4−アミノフェニル)イソフタレート、ビス(3−アミノフェニル)イソフタレート、N,N’−(1,4−フェニレン)ビス(4−アミノベンズアミド)、N,N’−(1,3−フェニレン)ビス(4−アミノベンズアミド)、N,N’−(1,4−フェニレン)ビス(3−アミノベンズアミド)、N,N’−(1,3−フェニレン)ビス(3−アミノベンズアミド)、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)テレフタルアミド、N,N’−ビス(3−アミノフェニル)テレフタルアミド、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)イソフタルアミド、N,N’−ビス(3−アミノフェニル)イソフタルアミド、9,10−ビス(4−アミノフェニル)アントラセン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ジフェニルスルホン、2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(3−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2’−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,2’−ビス(3−アミノフェニル)プロパン、2,2’−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)プロパン、3,5−ジアミノ安息香酸、2,5−ジアミノ安息香酸、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)プロパン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)プロパン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ブタン、1,4−ビス(3−アミノフェノキシ)ブタン、1,5−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン、1,5−ビス(3−アミノフェノキシ)ペンタン、1,6−ビス(4−アミノフェノキシ)へキサン、1,6−ビス(3−アミノフェノキシ)へキサン、1,7−ビス(4−アミノフェノキシ)ヘプタン、1,7−(3−アミノフェノキシ)ヘプタン、1,8−ビス(4−アミノフェノキシ)オクタン、1,8−ビス(3−アミノフェノキシ)オクタン、1,9−ビス(4−アミノフェノキシ)ノナン、1,9−ビス(3−アミノフェノキシ)ノナン、1,10−(4−アミノフェノキシ)デカン、1,10−(3−アミノフェノキシ)デカン、1,11−(4−アミノフェノキシ)ウンデカン、1,11−(3−アミノフェノキシ)ウンデカン、1,12−(4−アミノフェノキシ)ドデカン、1,12−(3−アミノフェノキシ)ドデカンなどの芳香族ジアミン化合物、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタンなどの脂環式ジアミン化合物、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタン、1,5−ジアミノペンタン、1,6−ジアミノへキサン、1,7−ジアミノヘプタン、1,8−ジアミノオクタン、1,9−ジアミノノナン、1,10−ジアミノデカン、1,11−ジアミノウンデカン、1,12−ジアミノドデカンなどの脂肪族ジアミン化合物。
具体的には、例えば下記の式[DA1]〜式[DA12]で示されるジアミン化合物を例示することができる。
本発明の重合体を得るためには、下記の式[3]で示されるテトラカルボン酸二無水物(特定テトラカルボン酸二無水物ともいう)を原料の一部に用いることが好ましい。
式[3]中、Z1の特に好ましい構造は、重合反応性や合成の容易性から、式[3a]、式[3c]、式[3d]、式[3e]、式[3f]又は式[3g]である。なかでも、式[3a]、式[3e]、式[3f]又は式[3g]が好ましい。
本発明においては、本発明の効果を損なわない限りにおいて、特定テトラカルボン酸二無水物以外のその他のテトラカルボン酸二無水物(その他テトラカルボン酸二無水物ともいう)を用いることができる。その他テトラカルボン酸二無水物としては、以下に示すテトラカルボン酸のテトラカルボン酸二無水物が挙げられる。
ピロメリット酸、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸、2,3,6,7−アントラセンテトラカルボン酸、1,2,5,6−アントラセンテトラカルボン酸、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、2,3,3’,4−ビフェニルテトラカルボン酸、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ジメチルシラン、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ジフェニルシラン、2,3,4,5−ピリジンテトラカルボン酸、2,6−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ピリジン、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸又は1,3−ジフェニル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸。
上記の特定テトラカルボン酸二無水物及びその他テトラカルボン酸二無水物は、本発明の重合体とした際の溶媒への溶解性、ポリイミド膜に用いた際のポリイミド膜の疎水性、さらには、液晶配向膜とした際の液晶配向性、電圧保持率、蓄積電荷などの特性に応じて、1種類又は2種類以上を混合して使用することもできる。
本発明の(B)成分である重合体は、ポリイミド前駆体又はポリイミドから選ばれる少なくとも1種の重合体である。
ポリイミド前駆体は、下記の式[A]で示される構造である。
ポリアミド酸アルキルエステルを得るには、カルボン酸基をジアルキルエステル化したテトラカルボン酸とジアミン成分とを重縮合させる方法、カルボン酸基をジアルキルエステル化したテトラカルボン酸ジハライドとジアミン成分とを重縮合させる方法又はポリアミド酸のカルボキシル基をエステルに変換する方法が用いられる。
本発明の特定重合体は、前記式[2]で示される側鎖を有するポリイミド前駆体又はポリイミドから選ばれる少なくとも1種の重合体である。
なかでも、本発明の特定重合体を用いて得られる液晶配向膜は、上記ジアミン成分における前記式[2]で示される特定側鎖構造の含有割合が多くなるほど、液晶配向膜とした際の疎水性と液晶のプレチルト角を高くすることができる。その際、ジアミン成分には、前記式[2a]で示される特定側鎖型ジアミン化合物を用いることが好ましい。特に好ましくは、前記式[2−1]〜式[2−6]又は式[2−9]〜式[2−13]で示される特定側鎖型ジアミン化合物を用いることである。なかでも、式[2−1]〜式[2−6]、式[2−9]〜式[2−12]又は式[2−22]〜式[2−31]で示される特定側鎖型ジアミン化合物を用いることが好ましい。
本発明の重合体を得るためには、テトラカルボン酸成分に前記式[3]で示される特定テトラカルボン酸二無水物を用いることが好ましい。特に、式[3]中のZ1が前記式[3a]〜式[3j]で示される構造の基であるテトラカルボン酸二無水物を用いることが好ましい。その際、テトラカルボン酸成分の1モル%以上が特定テトラカルボン酸二無水物であることが好ましく、より好ましくは、5モル%以上、さらに好ましくは、10モル%以上である。また、テトラカルボン酸成分の100モル%が特定テトラカルボン酸二無水物であってもよい。
例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、1,3−ジメチル−イミダゾリジノン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンなどである。
これらは単独で使用しても、混合して使用してもよい。さらに、ポリイミド前駆体を溶解させない溶媒であっても、生成したポリイミド前駆体が析出しない範囲で、上記溶媒に混合して使用してもよい。また、有機溶媒中の水分は重合反応を阻害し、さらには生成したポリイミド前駆体を加水分解させる原因となるので、有機溶媒は脱水乾燥させたものを用いることが好ましい。
本発明のポリイミドは前記のポリイミド前駆体を閉環させて得られるポリイミドであり、ポリイミド膜又は液晶配向膜を得るための重合体として有用である。
本発明のポリイミドにおいて、アミド酸基の閉環率(イミド化率ともいう)は、必ずしも100%である必要はなく、用途や目的に応じて任意に調整することができる。
ポリイミド前駆体を溶液中で熱イミド化させる場合の温度は、100〜400℃、好ましくは120〜250℃であり、イミド化反応により生成する水を系外に除きながら行う方が好ましい。
ポリイミド前駆体の触媒イミド化は、ポリイミド前駆体の溶液に、塩基性触媒と酸無水物とを添加し、−20〜250℃、好ましくは0〜180℃で攪拌することにより行うことができる。塩基性触媒の量はアミド酸基の0.5〜30モル倍、好ましくは2〜20モル倍であり、酸無水物の量はアミド酸基の1〜50モル倍、好ましくは3〜30モル倍である。塩基性触媒としてはピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリブチルアミン又はトリオクチルアミンなどを挙げることができ、中でもピリジンは反応を進行させるのに適度な塩基性を持つので好ましい。酸無水物としては、無水酢酸、無水トリメリット酸又は無水ピロメリット酸などを挙げることができ、中でも無水酢酸を用いると反応終了後の精製が容易となるので好ましい。触媒イミド化によるイミド化率は、触媒量と反応温度、反応時間を調節することにより制御することができる。
本発明の重合体の分子量は、そこから得られるポリイミド膜の強度、ポリイミド膜形成時の作業性、ポリイミド膜の塗膜性を考慮した場合、GPC(Gel Permeation Chromatography)法で測定した重量平均分子量で5,000〜1,000,000とするのが好ましく、より好ましくは、10,000〜150,000である。
本発明の組成物又はそれを用いた液晶配向処理剤は、ポリイミド膜又は液晶配向膜(総称して樹脂被膜ともいう)を形成するための塗布溶液であり、特定溶媒及び重合体を含有する樹脂被膜を形成するための塗布溶液である。
本発明の組成物又はそれを用いた液晶液晶配向処理剤における、すべての重合体成分は、すべてが本発明の重合体であってもよく、本発明の重合体に、それ以外の他の重合体が混合されていてもよい。その際、重合体におけるそれ以外の他の重合体の含有量は0.5〜15質量%、好ましくは1〜10質量%である。それ以外の他の重合体としては、ポリイミド前駆体及びポリイミド以外の重合体、具体的には、アクリルポリマー、メタクリルポリマー、ポリスチレン、ポリアミド又はシロキサン系ポリマーなどが挙げられる。
例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、1,3−ジメチル−イミダゾリジノン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンなどである。
なかでも、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン又はγ−ブチルラクトン(以上、成分(C)ともいう)を用いることが好ましい。
これら成分(C)は、組成物又はそれを用いた液晶配向処理剤に含まれる有機溶媒全体の20〜90質量%であることが好ましい。なかでも、30〜80質量%が好ましい。より好ましいのは40〜80質量%であり、さらに好ましくは、40〜70質量%である。
樹脂被膜の塗膜性や表面平滑性を向上させる貧溶媒の具体例を以下に挙げる。
例えば、エタノール、イソプロピルアルコール、1−ブタノール、2−ブタノール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、2−メチル−1−ブタノール、イソペンチルアルコール、tert−ペンチルアルコール、3−メチル−2−ブタノール、ネオペンチルアルコール、1−ヘキサノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−エチル−1−ブタノール、1−ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−ヘプタノール、1−オクタノール、2−オクタノール、2−エチル−1−ヘキサノール、シクロヘキサノール、1−メチルシクロヘキサノール、2−メチルシクロヘキサノール、3−メチルシクロヘキサノール、1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、1,2−ブトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、2−ペンタノン、3−ペンタノン、2−ヘキサノン、2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、3−エトキシブチルアセタート、1−メチルペンチルアセタート、2−エチルブチルアセタート、2−エチルヘキシルアセタート、エチレングリコールモノアセタート、エチレングリコールジアセタート、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−(メトキシメトキシ)エタノール、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノイソアミルエーテル、エチレングリコールものヘキシルエーテル、2−(ヘキシルオキシ)エタノール、フルフリルアルコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、1−(ブトキシエトキシ)プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセタート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセタート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセタート、エチレングリコールモノアセタート、エチレングリコールジアセタート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセタート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセタート、2−(2−エトキシエトキシ)エチルアセタート、ジエチレングリコールアセタート、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチルエチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸、3−メトキシプロピオン酸、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸ブチル、乳酸メチルエステル、乳酸エチルエステル、乳酸n−プロピルエステル、乳酸n−ブチルエステル、乳酸イソアミルエステルなどの溶媒の表面張力が低い有機溶媒である。
これら貧溶媒は、組成物又はそれを用いた液晶配向処理剤に含まれる有機溶媒全体の1〜60質量%であることが好ましい。なかでも、1〜50質量%が好ましい。より好ましいのは5〜45質量%である。
エポキシ基又はイソシアネート基を有する架橋性化合物としては、例えば、ビスフェノールアセトングリシジルエーテル、フェノールノボラックエポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、テトラグリシジルアミノジフェニレン、テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、テトラグリシジル−1,3−ビス(アミノエチル)シクロヘキサン、テトラフェニルグリシジルエーテルエタン、トリフェニルグリシジルエーテルエタン、ビスフェノールヘキサフルオロアセトジグリシジルエーテル、1,3−ビス(1−(2,3−エポキシプロポキシ)−1−トリフルオロメチル−2,2,2−トリフルオロメチル)ベンゼン、4,4−ビス(2,3−エポキシプロポキシ)オクタフルオロビフェニル、トリグリシジル−p−アミノフェノール、テトラグリシジルメタキシレンジアミン、2−(4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル)−2−(4−(1,1−ビス(4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル)エチル)フェニル)プロパン、1,3−ビス(4−(1−(4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル)−1−(4−(1−(4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル)−1−メチルエチル)フェニル)エチル)フェノキシ)−2−プロパノールなどが挙げられる。
より具体的には、国際公開公報WO2011/132751(2011.10.27公開)の62〜66頁に掲載の式[6−1]〜式[6−48]で示される架橋性化合物が挙げられる。
本発明の組成物又はそれを用いた液晶配向処理剤における、架橋性化合物の含有量は、すべての重合体成分100質量部に対して、0.1〜150質量部であることが好ましい。架橋反応が進行し目的の効果を発現させるためには、すべての重合体成分100質量部に対して0.1〜100質量部がより好ましく、特に、1〜50質量部が最も好ましい。
なかでも、式[M1]、式[M7]、式[M16]〜式[20]、式[M24]、式[M35]、式[M36]、式[M40]、式[M49]、式[M50]、式[M52]、式[M60]〜式[M62]、式[M68]、式[M69]、式[M76]、式[M77]、式[M82]、式[M100]、式[M101]、式[M108]、式[M109]、式[M118]〜式[M121]、式[M128]、式[M134]〜式[136]または式[M140]が好ましい。
これらのアミン化合物は、組成物に直接添加しても構わないが、適当な溶媒で濃度0.1質量%〜10質量%、好ましくは1質量%〜7質量%の溶液にしてから添加することが好ましい。この溶媒としては、上述した重合体を溶解させる有機溶媒であれば特に限定されない。
樹脂被膜の膜厚の均一性や表面平滑性を向上させる化合物としては、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、ノ二オン系界面活性剤などが挙げられる。
より具体的には、例えば、エフトップEF301、EF303、EF352(トーケムプロダクツ社製)、メガファックF171、F173、R−30(大日本インキ社製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム社製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子社製)などが挙げられる。これらの界面活性剤の含有割合は、組成物又は液晶配向処理剤に含有されるすべての重合体成分100質量部に対して、好ましくは0.01〜2質量部、より好ましくは0.01〜1質量部である。
例えば、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、10−トリエトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,3,5,6−テトラグリシジル−2,4−ヘキサンジオール、N,N,N’,N’,−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン又はN,N,N’,N’,−テトラグリシジル−4、4’−ジアミノジフェニルメタンなどが挙げられる。
本発明の組成物又はそれを用いた液晶配向処理剤には、上記の貧溶媒、架橋性化合物、樹脂被膜の膜厚の均一性や表面平滑性を向上させる化合物及び基板との密着させる化合物の他に、本発明の効果が損なわれない範囲であれば、ポリイミド膜又は液晶配向膜の誘電率や導電性などの電気特性を変化させる目的の誘電体や導電物質を添加してもよい。
本発明の組成物は、基板上に塗布、焼成した後、ポリイミド膜として用いることができる。この際に用いる基板としては、目的とするデバイスに応じて、ガラス基板、シリコンウェハ、アクリル基板やポリカーボネート基板などのプラスチック基板なども用いることができる。組成物の塗布方法は、特に限定されないが、工業的には、ディップ法、ロールコータ法、スリットコータ法、スピンナー法、スプレー法、スクリーン印刷、オフセット印刷、フレキソ印刷又はインクジェット法などで行う方法が一般的である。これらは、目的に応じてこれらを用いてもよい。
組成物を基板上に塗布した後は、ホットプレート、熱循環型オーブン又はIR(赤外線)型オーブンなどの加熱手段により50〜300℃、好ましくは80〜250℃で溶媒を蒸発させて樹脂被膜とすることができる。焼成後の樹脂被膜の厚みは、目的に応じて、0.01〜50μmに調整することができる。
本発明の組成物を用いた液晶配向処理剤は、基板上に塗布、焼成した後、ラビング処理や光照射などで配向処理をして、液晶配向膜として用いることができる。また、垂直配向用途などの場合では配向処理なしでも液晶配向膜として用いることができる。この際に用いる基板としては、透明性の高い基板であれば特に限定されず、ガラス基板の他、アクリル基板やポリカーボネート基板などのプラスチック基板なども用いることができる。プロセスの簡素化の観点からは、液晶駆動のためのITO電極などが形成された基板を用いることが好ましい。また、反射型の液晶表示素子では、片側の基板のみにならばシリコンウェハなどの不透明な基板も使用でき、この場合の電極としてはアルミなどの光を反射する材料も使用できる。
液晶配向処理剤の塗布方法は、特に限定されないが、工業的には、スクリーン印刷、オフセット印刷、フレキソ印刷又はインクジェット法などで行う方法が一般的である。その他の塗布方法としては、ディップ法、ロールコータ法、スリットコータ法、スピンナー法又はスプレー法などがあり、目的に応じてこれらを用いてもよい。
本発明の液晶表示素子は、上記した手法により、本発明の液晶配向処理剤から液晶配向膜付き基板を得た後、公知の方法で液晶セルを作製して液晶表示素子としたものである。
さらに、本発明の液晶配向処理剤は、電極を備えた一対の基板の間に液晶層を有してなり、一対の基板の間に活性エネルギー線及び熱の少なくとも一方により重合する重合性化合物を含む液晶組成物を配置し、電極間に電圧を印加しつつ、活性エネルギー線の照射及び加熱の少なくとも一方により重合性化合物を重合させる工程を経て製造される液晶表示素子にも好ましく用いられる。ここで、活性エネルギー線としては、紫外線が好適である。紫外線としては、波長が300〜400nm、好ましくは310〜360nmである。加熱による重合の場合、加熱温度は40〜120℃、好ましくは60〜80℃である。また、紫外線と加熱を同時に行ってもよい。
すなわち、本発明の液晶表示素子は、上記した手法により本発明の液晶配向処理剤から液晶配向膜付き基板を得た後、液晶セルを作製し、紫外線の照射及び加熱の少なくとも一方により重合性化合物を重合することで液晶分子の配向を制御するものとすることができる。
液晶には、熱や紫外線照射により重合する重合性化合物が混合される。重合性化合物としては、アクリレート基やメタクリレート基等の重合性不飽和基を分子内に1個以上有する化合物が挙げられる。その際、重合性化合物は、液晶成分の100質量部に対して0.01〜10質量部であることが好ましく、より好ましくは0.1〜5質量部である。重合性化合物が0.01質量部未満であると、重合性化合物が重合せずに液晶の配向制御できなくなり、10質量部よりも多くなると、未反応の重合性化合物が多くなって液晶表示素子の焼き付き特性が低下する。
加えて、本発明の液晶配向処理剤は、電極を備えた一対の基板の間に液晶層を有してなり、前記一対の基板の間に活性エネルギー線及び熱の少なくとも一方により重合する重合性基を含む液晶配向膜を配置し、電極間に電圧を印加する工程を経て製造される液晶表示素子にも好ましく用いられる。ここで、活性エネルギー線としては、紫外線が好適である。紫外線としては、波長が300〜400nm、好ましくは310〜360nmである。加熱による重合の場合、加熱温度は40〜120℃、好ましくは60〜80℃である。また、紫外線と加熱を同時に行ってもよい。
活性エネルギー線及び熱の少なくとも一方より重合する重合性基を含む液晶配向膜を得るためには、この重合性基を含む化合物を液晶配向処理剤中に添加する方法や、重合性基を含む重合体成分を含有する方法が挙げられる。
液晶セル作製の一例を挙げるならば、液晶配向膜の形成された一対の基板を用意し、片方の基板の液晶配向膜上にスペーサを散布し、液晶配向膜面が内側になるようにして、もう片方の基板を貼り合わせ、液晶を減圧注入して封止する方法、又は、スペーサを散布した液晶配向膜面に液晶を滴下した後に基板を貼り合わせて封止を行う方法などが挙げられる。
液晶セルを作製した後は、液晶セルに交流又は直流の電圧を印加しながら、熱や紫外線を照射することで、液晶分子の配向を制御することができる。
以上のようにして、本発明の液晶配向処理剤を用いて作製された液晶表示素子は、信頼性に優れたものとなり、大画面で高精細の液晶テレビなどに好適に利用できる。
実施例で用いた化合物等の略号は、以下のとおりである。
CBDA:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
BODA:ビシクロ[3,3,0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物
TCA:下記の式で示されるテトラカルボン酸二無水物
TDA:下記の式で示されるテトラカルボン酸二無水物
PCH7DAB:1,3−ジアミノ−4−〔4−(トランス−4−n−ヘプチルシクロへキシル)フェノキシ〕ベンゼン
PBCH5DAB:1,3−ジアミノ−4−{4−〔トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロへキシル)シクロへキシル〕フェノキシ}ベンゼン
m−PBCH5DABz:1,3−ジアミノ−5−{4−〔4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)フェニル〕フェノキシメチル}ベンゼン
ColDAB−1:下記の式で示される特定側鎖型ジアミン化合物
ColDAB−2:下記の式で示される特定側鎖型ジアミン化合物
下記の式[1a]で示されるジプロピレングリコールジメチルエーテル
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
NEP:N−エチル−2−ピロリドン
γ−BL:γ−ブチロラクトン
(成分(D))
BCS:エチレングリコールモノブチルエーテル
MC:ジエチレングリコールモノメチルエーテル
EC:ジエチレングリコールモノエチルエーテル
常温ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置(GPC−101、昭和電工社製)、カラム(KD−803,KD−805)(Shodex社製)を用いて、以下のようにして測定した。
カラム温度:50℃
溶離液:N,N’−ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム−水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L(リットル)、リン酸・無水結晶(o−リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10ml/L)
流速:1.0ml/分
検量線作成用標準サンプル:TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量 約900,000,150,000,100,000,及び30,000)(東ソー社製)及びポリエチレングリコール(分子量:約12,000,4,000,及び1,000)(ポリマーラボラトリー社製)。
ポリイミド粉末20mgをNMRサンプル管(NMRサンプリングチューブスタンダード,φ5(草野科学社製))に入れ、重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO−d6,0.05%TMS(テトラメチルシラン)混合品)(0.53ml)を添加し、超音波をかけて完全に溶解させた。この溶液をNMR測定機(JNW−ECA500、日本電子データム社製)にて500MHzのプロトンNMRを測定した。イミド化率は、イミド化前後で変化しない構造に由来するプロトンを基準プロトンとして決め、このプロトンのピーク積算値と、9.5ppm〜10.0ppm付近に現れるアミド酸のNH基に由来するプロトンピーク積算値とを用い以下の式によって求めた。
イミド化率(%)=(1−α・x/y)×100
上記式において、xはアミド酸のNH基由来のプロトンピーク積算値、yは基準プロトンのピーク積算値、αはポリアミド酸(イミド化率が0%)の場合におけるアミド酸のNH基プロトン1個に対する基準プロトンの個数割合である。
BODA(5.74g,22.9mmol)、DBA(2.79g,18.3mmol)、及びm−PDA(2.98g,27.6mmol)をNMP(28.8g)中で混合し、60℃で2時間反応させた後、CBDA(4.50g,23.0mmol)とNMP(19.2g)を加え、40℃で4時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.0質量%のポリアミド酸溶液(1)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は28,800、重量平均分子量は82,400であった。
合成例1で得られた樹脂固形分濃度が25.0質量%のポリアミド酸溶液(1)(45.0g)に、NMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(5.75g)、及びピリジン(4.20g)を加え、80℃で4時間反応させた。この反応溶液をメタノール(900ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(2)を得た。このポリイミドのイミド化率は55%であり、数平均分子量は24,600、重量平均分子量は60,100であった。
CBDA(4.32g,22.0mmol)、PCH7DAB(4.19g,11.0mmol)、及びp−PDA(1.19g,11.0mmol)をNMP(29.1g)中で混合し、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.0質量%のポリアミド酸溶液(3)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量は25,800、重量平均分子量は72,200であった。
BODA(7.14g,28.5mmol)、PCH7DAB(4.08g,10.7mmol)、及びDBA(3.79g,24.9mmol)をNMP(29.5g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(1.40g,7.1mmol)とNMP(19.7g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
得られたポリアミド酸溶液(40.0g)に、NMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(4.84g)、及びピリジン(3.78g)を加え、80℃で4時間反応させた。この反応溶液をメタノール(800ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(4)を得た。このポリイミドのイミド化率は54%であり、数平均分子量は22,500、重量平均分子量は53,900であった。
BODA(7.14g,28.5mmol)、PCH7DAB(6.79g,17.8mmol)、及びDBA(2.71g,17.8mmol)をNMP(32.5g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(1.40g,7.1mmol)とNMP(21.7g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
得られたポリアミド酸溶液(40.0g)にNMPを加え、6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(9.02g)、及びピリジン(6.52g)を加え、90℃で3.5時間反応させた。この反応溶液をメタノール(800ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(5)を得た。このポリイミドのイミド化率は80%であり、数平均分子量は20,100、重量平均分子量は50,100であった。
BODA(4.91g,19.6mmol)、PBCH5DAB(4.25g,9.8mmol)、及びDBA(2.77g,18.2mmol)をNMP(24.4g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(1.65g,8.4mmol)とNMP(16.3g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
得られたポリアミド酸溶液(40.0g)にNMPを加え、6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(9.00g)、及びピリジン(6.50g)を加え、90℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(800ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(6)を得た。このポリイミドのイミド化率は79%であり、数平均分子量は19,500、重量平均分子量は48,800であった。
BODA(4.61g,18.4mmol)、m−PBCH5DABz(3.53g,7.9mmol)、及びm−PDA(1.99g,18.4mmol)をNMP(21.0g)中で混合し、80℃で4.5時間反応させた後、CBDA(1.55g,7.9mmol)とNMP(14.0g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
得られたポリアミド酸溶液(40.5g)にNMPを加え、6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(9.05g)、及びピリジン(6.50g)を加え、90℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(900ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(7)を得た。このポリイミドのイミド化率は80%であり、数平均分子量は21,900、重量平均分子量は55,100であった。
BODA(7.65g,30.6mmol)、ColDAB−1(3.00g,5.7mmol)、及びDBA(4.96g,32.6mmol)をNMP(30.8g)中で混合し、80℃で5.5時間反応させた後、CBDA(1.50g,7.7mmol)とNMP(20.5g)を加え、40℃で7時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
得られたポリアミド酸溶液(40.0g)にNMPを加え、6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(4.90g)、及びピリジン(3.70g)を加え、80℃で3.5時間反応させた。この反応溶液をメタノール(1000ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(8)を得た。このポリイミドのイミド化率は55%であり、数平均分子量は20,500、重量平均分子量は57,300であった。
BODA(7.65g,30.6mmol)、ColDAB−2(1.88g,3.8mmol)、及びp−PDA(3.73g,34.5mmol)をNMP(26.6g)中で混合し、80℃で5.5時間反応させた後、CBDA(1.50g,7.7mmol)とNMP(17.7g)を加え、40℃で7時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
得られたポリアミド酸溶液(40.0g)にNMPを加え、6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(4.91g)、及びピリジン(3.70g)を加え、80℃で3.5時間反応させた。この反応溶液をメタノール(1000ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(9)を得た。このポリイミドのイミド化率は53%であり、数平均分子量は17,800、重量平均分子量は48,900であった。
BODA(7.91g,31.6mmol)、AP18(4.47g,11.9mmol)、及びDBA(4.20g,27.6mmol)をNMP(32.6g)中で混合し、80℃で4.5時間反応させた後、CBDA(1.55g,7.9mmol)とNMP(21.8g)を加え、40℃で6.5時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
得られたポリアミド酸溶液(40.0g)にNMPを加え、6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(5.00g)、及びピリジン(3.71g)を加え、80℃で4時間反応させた。この反応溶液をメタノール(800ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(10)を得た。このポリイミドのイミド化率は54%であり、数平均分子量は17,100、重量平均分子量は44,800であった。
TCA(5.50g,24.8mmol)、PBCH5DAB(3.21g,7.4mmol)、及びDBA(2.64g,17.4mmol)をNMP(34.1g)中で混合し、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
得られたポリアミド酸溶液(40.0g)にNMPを加え、6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(4.80g)、及びピリジン(3.71g)を加え、80℃で4時間反応させた。この反応溶液をメタノール(900ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(11)を得た。このポリイミドのイミド化率は55%であり、数平均分子量は22,200、重量平均分子量は57,900であった。
TDA(5.36g,17.9mmol)、PCH7DAB(4.08g,10.7mmol)、及びm−PDA(2.70g,25.0mmol)をNMP(28.2g)中で混合し、80℃で5時間反応させた後、CBDA(3.50g,17.8mmol)とNMP(18.8g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25.0質量%のポリアミド酸溶液を得た。
得られたポリアミド酸溶液(40.0g)にNMPを加え、6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(8.85g)、及びピリジン(6.45g)を加え、90℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(1000ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(12)を得た。このポリイミドのイミド化率は78%であり、数平均分子量は20,500、重量平均分子量は51,600であった。
合成例で得られたポリアミド酸及びポリイミドを、合成に用いた各成分の組成、及びイミド化率とあわせて表1に示す。
実施例1〜34、及び比較例1〜8は、組成物の調製例である。また、得られた組成物は、液晶配向処理剤の各特性評価にも使用した。
実施例及び比較例で得られた組成物、液晶配向処理剤、及び調製に用いた各成分について、まとめて表2〜4に示す。
実施例及び比較例で得られた組成物又は液晶配向処理剤を用い、「組成物及び液晶配向処理剤の印刷性評価」、「液晶配向処理剤のインクジェット塗布性評価」、「液晶セルの作製(通常セル)」、「液晶配向性の評価(通常セル)」、「プレチルト角の評価(通常セル)」、「液晶セルの作製(PSAセル)」、及び「液晶配向性の評価(PSAセル)」を行った。その条件は、下記のとおりである。
実施例及び比較例で得られた組成物を用いて印刷性評価を行った。印刷機には、簡易印刷機S15型(日本写真印刷社製)を用いた。印刷は、洗浄をしていないクロム蒸着基板上に、印刷面積が80mm×80mm、印圧が0.2mm、捨て基板が5枚、印刷から仮乾燥までの時間が90秒、仮乾燥がホットプレート上にて70℃で5分間の条件で行った。
得られたポリイミド膜のピンホールの評価、ポリイミド膜の端部の直線性の評価及びポリイミド膜の端部の盛り上がりの評価を行った。
ポリイミド膜のピンホールの評価は、ポリイミド膜をナトリウムランプの下で目視観察することで行った。具体的には、ポリイミド膜上に確認されたピンホールの数を数え、ピンホールの数が少ないものほど、本評価に優れるとした。
ポリイミド膜の端部の盛り上がりの評価は、印刷方向に対して右側端部のポリイミド膜を光学顕微鏡で観察することにより行った。具体的には、光学顕微鏡の倍率を25倍にして観察して得られた、ポリイミド膜画像の図2中のBの長さを測定した。すべてのポリイミド膜画像は、同一倍率で得た。このBの長さが短いほど、ポリイミド膜の端部の盛り上がりに優れるとした。
なお、実施例及び比較例で得られた組成物は、液晶配向処理剤の調製に用いることができることから、実施例及び比較例で得られたポリイミド膜の印刷性評価結果は、液晶配向膜の印刷性評価結果と同等であるとした。
表5〜7には、実施例及び比較例で得られたポリイミド膜(液晶配向膜)のピンホールの数、Aの長さ及びBの長さを示す。
実施例4で得られた液晶配向処理剤(4)、実施例9で得られた液晶配向処理剤(9)、実施例12で得られた液晶配向処理剤(12)、実施例18で得られた液晶配向処理剤(18)及び実施例27で得られた液晶配向処理剤(27)を用いて、インクジェット塗布性の評価を行った。インクジェット塗布機には、HIS−200(日立プラントテクノロジー社製)を用いた。塗布は、洗浄したITO(酸化インジウムスズ)蒸着基板上に、塗布面積が70mm×70mm、ノズルピッチが0.423mm、スキャンピッチが0.5mm、塗布速度が40mm/秒、塗布から仮乾燥までの時間が60秒、仮乾燥がホットプレート上にて70℃で5分間の条件で行った。
なお、インクジェット塗布性の評価は、便宜的に、得られた液晶配向膜のピンホールの数で対応させた。
得られた液晶配向膜のピンホールの評価を「組成物及び液晶配向処理剤の印刷性評価」と同様の条件で行った。
表5及び6に実施例で得られた液晶配向膜のピンホールの数を示す。
実施例及び比較例で得られた液晶配向処理剤を、30mm×40mmITO電極付き基板のITO面にスピンコートし、ホットプレート上にて80℃で5分間、熱循環型クリーンオーブン中にて220℃で30分間加熱処理をして、膜厚が100nmのポリイミド液晶配向膜付きのITO基板を得た。このITO基板の塗膜面を、ロール径が120mmのラビング装置でレーヨン布を用いて、ロール回転数が1000rpm、ロール進行速度が50mm/sec、押し込み量が0.1mmの条件でラビング処理した。
得られた液晶配向膜付きのITO基板を2枚用意し、液晶配向膜面を内側にして6μmのスペーサーを挟んで組み合わせ、シール剤で周囲を接着して空セルを作製した。この空セルに減圧注入法によって、液晶を注入し、注入口を封止して液晶セル(通常セル)を得た。
また、実施例5〜8で得られた液晶配向処理剤(5)〜(8)、実施例10〜11で得られた液晶配向処理剤(10)〜(11)、実施例13〜17で得られた液晶配向処理剤(13)〜(17)、実施例19〜26で得られた液晶配向処理剤(19)〜(26)、実施例28〜34で得られた液晶配向処理剤(28)〜(34)及び比較例3〜8で得られた液晶配向処理剤(37)〜(42)を用いた液晶セルでは、液晶にMLC−6608(メルク・ジャパン社製)を用いた。
得られた液晶セルを用いて、液晶配向性の評価を行った。液晶配向性は、液晶セルを偏光顕微鏡で観察し、配向欠陥の有無を確認した。
表8〜10に実施例及び比較例で得られた液晶配向性の評価結果を示す。
得られた液晶セルを用いて、プレチルト角の評価を行った。プレチルト角は、液晶を注入した後に、95℃で5分間加熱処理した後、及び120℃で5時間加熱処理した後で測定した。さらに、液晶を注入した後に、95℃で5分間加熱処理した液晶セルに、365nm換算で10J/cm2の紫外線を照射した後で測定した。
95℃で5分間加熱処理した後のプレチルト角に対して、120℃で5時間加熱処理した後又は紫外線を照射した後のプレチルト角の変化が小さいものほど、熱又は紫外線に対するプレチルト角の安定性が高いとした。
なお、プレチルト角は、PAS−301(ELSICON社製)を用いて室温で測定した。さらに、紫外線の照射は、卓上型UV硬化装置(HCT3B28HEX−1、センライト社製)を用いて行った。
表8〜10に実施例及び比較例で得られたプレチルト角の評価結果を示す。
実施例8で得られた液晶配向処理剤(8)、実施例10で得られた液晶配向処理剤(10)、実施例17で得られた液晶配向処理剤(17)及び実施例26で得られた液晶配向処理剤(26)を、中心に10mm×10mmのパターン間隔20μmのITO電極付き基板と、中心に10mm×40mmのITO電極付き基板のITO面にスピンコートした、その後、ホットプレート上にて80℃で5分間、熱循環型クリーンオーブン中にて220℃で30分間加熱処理をして、膜厚が100nmのポリイミド塗膜を得た。塗膜面を純水にて洗浄し、その後、熱循環型クリーンオーブン中にて100℃で15分間加熱処理をして、液晶配向膜付き基板を得た。
この液晶配向膜付き基板を、液晶配向膜面を内側にして、6μmのスペーサーを挟んで組み合わせ、シール剤で周囲を接着して空セルを作製した。この空セルに減圧注入法によって、MLC−6608(メルク・ジャパン社製)に、下記の式で示される重合性化合物(1)を、MLC−6608の100質量%に対して0.3質量%混合した液晶を注入し、注入口を封止して、液晶セルを得た。
この液晶セルの紫外線照射前と紫外線照射後の液晶の応答速度を測定した。応答速度は、透過率90%から透過率10%までのT90→T10を測定した。
実施例で得られたPSAセルは、紫外線照射前の液晶セルに比べて、紫外線照射後の液晶セルの応答速度が早くなったことから、液晶の配向方向が制御されたことを確認した。また、いずれの液晶セルとも、偏光顕微鏡観察により、液晶は均一に配向していることを確認した。
合成例1の合成手法で得られた樹脂固形分濃度25.0質量%のポリアミド酸溶液(1)(10.0g)に、NMP(19.2g)及び[1a](12.5g)を加え、25℃にて2時間攪拌して組成物(1)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(1)は液晶配向処理剤(1)としても評価に用いた。
得られた組成物(1)又は液晶配向処理剤(1)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例2の合成手法で得られたポリイミド粉末(2)(2.50g)に、NMP(22.5g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](8.30g)及びBCS(8.30g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(2)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(2)は液晶配向処理剤(2)としても評価に用いた。
得られた組成物(2)又は液晶配向処理剤(2)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例2の合成手法で得られたポリイミド粉末(2)(2.50g)に、NEP(20.4g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](14.6g)及びBCS(4.20g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(3)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(3)は液晶配向処理剤(3)としても評価に用いた。
得られた組成物(3)又は液晶配向処理剤(3)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例2の合成手法で得られたポリイミド粉末(2)(1.55g)に、NEP(22.8g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](15.5g)及びBCS(4.40g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(4)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(4)は液晶配向処理剤(4)として評価に用いた。
得られた液晶配向処理剤(4)を用いて、上述した条件にて「液晶配向処理剤のインクジェット塗布性評価」を行った。
合成例3の合成手法で得られた樹脂固形分濃度25.0質量%のポリアミド酸溶液(3)(10.5g)に、NMP(17.9g)及び[1a](15.3g)を加え、25℃にて2時間攪拌して組成物(5)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(5)は液晶配向処理剤(5)としても評価に用いた。
得られた組成物(5)又は液晶配向処理剤(5)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例4の合成手法で得られたポリイミド粉末(4)(2.54g)に、NMP(20.7g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](19.1g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(6)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(6)は液晶配向処理剤(6)としても評価に用いた。
得られた組成物(6)又は液晶配向処理剤(6)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例4の合成手法で得られたポリイミド粉末(4)(2.50g)に、NMP(16.3g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](8.30g)及びBCS(14.6g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(7)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(7)は液晶配向処理剤(7)としても評価に用いた。
得られた組成物(7)又は液晶配向処理剤(7)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例4の合成手法で得られたポリイミド粉末(4)(2.55g)に、NEP(16.6g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](6.40g)及びBCS(17.0g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(8)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(8)は液晶配向処理剤(8)としても評価に用いた。
得られた組成物(8)又は液晶配向処理剤(8)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例4の合成手法で得られたポリイミド粉末(4)(1.50g)に、NMP(4.90g)及びNEP(12.9g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](6.40g)及びBCS(17.1g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(9)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(9)は液晶配向処理剤(9)として評価に用いた。
得られた液晶配向処理剤(9)を用いて、上述した条件にて「液晶配向処理剤のインクジェット塗布性評価」を行った。
合成例5の合成手法で得られたポリイミド粉末(5)(2.55g)に、NMP(20.8g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](12.8g)及びBCS(6.40g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(10)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(10)は液晶配向処理剤(10)としても評価に用いた。
得られた組成物(10)又は液晶配向処理剤(10)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例5の合成手法で得られたポリイミド粉末(5)(2.55g)に、NMP(14.5g)及びNEP(8.50g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](12.8g)及びBCS(4.30g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(11)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(11)は液晶配向処理剤(11)としても評価に用いた。
得られた組成物(11)又は液晶配向処理剤(11)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例5の合成手法で得られたポリイミド粉末(5)(1.55g)に、NMP(16.2g)及びNEP(8.90g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](13.3g)及びBCS(4.40g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(12)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(12)は液晶配向処理剤(12)として評価に用いた。
得られた液晶配向処理剤(12)を用いて、上述した条件にて「液晶配向処理剤のインクジェット塗布性評価」を行った。
合成例5の合成手法で得られたポリイミド粉末(5)(2.55g)に、NMP(20.8g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](8.50g)、BCS(8.50g)及びMC(2.10g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(13)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(13)は液晶配向処理剤(13)としても評価に用いた。
得られた組成物(13)又は液晶配向処理剤(13)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例5の合成手法で得られたポリイミド粉末(5)(2.55g)に、NMP(23.0g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](6.40g)、BCS(8.50g)及びEC(2.10g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(14)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(14)は液晶配向処理剤(14)としても評価に用いた。
得られた組成物(14)又は液晶配向処理剤(14)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例6の合成手法で得られたポリイミド粉末(6)(2.57g)に、NMP(21.0g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](12.9g)及びBCS(6.40g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(15)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(15)は液晶配向処理剤(15)としても評価に用いた。
得られた組成物(15)又は液晶配向処理剤(15)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例6の合成手法で得られたポリイミド粉末(6)(2.53g)に、NEP(16.4g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](4.20g)及びBCS(19.0g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(16)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(16)は液晶配向処理剤(16)としても評価に用いた。
得られた組成物(16)又は液晶配向処理剤(16)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例6の合成手法で得られたポリイミド粉末(6)(2.55g)に、NMP(14.5g)及びNEP(8.50g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](4.30g)及びBCS(12.8g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(17)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(17)は液晶配向処理剤(17)としても評価に用いた。
得られた組成物(17)又は液晶配向処理剤(17)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例6の合成手法で得られたポリイミド粉末(6)(1.50g)に、NMP(13.5g)及びNEP(8.60g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](10.7g)及びBCS(8.60g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(18)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(18)は液晶配向処理剤(18)として評価に用いた。
得られた液晶配向処理剤(18)を用いて、上述した条件にて「液晶配向処理剤のインクジェット塗布性評価」を行った。
合成例7の合成手法で得られたポリイミド粉末(7)(2.55g)に、γ−BL(16.6g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](8.50g)及びBCS(14.9g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(19)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(19)は液晶配向処理剤(19)としても評価に用いた。
得られた組成物(19)又は液晶配向処理剤(19)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例7の合成手法で得られたポリイミド粉末(7)(2.56g)に、NMP(14.5g)及びγ−BL(2.10g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](6.40g)及びBCS(17.1g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(20)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(20)は液晶配向処理剤(20)としても評価に用いた。
得られた組成物(20)又は液晶配向処理剤(20)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例7の合成手法で得られたポリイミド粉末(7)(2.55g)に、NMP(20.8g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](12.8g)及びBCS(6.40g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(21)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(21)は液晶配向処理剤(21)としても評価に用いた。
得られた組成物(21)又は液晶配向処理剤(21)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例7の合成手法で得られたポリイミド粉末(7)(2.55g)に、NMP(20.8g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](19.1g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(22)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(22)は液晶配向処理剤(22)としても評価に用いた。
得られた組成物(22)又は液晶配向処理剤(22)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例8の合成手法で得られたポリイミド粉末(8)(2.50g)に、NMP(22.5g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](8.30g)及びBCS(8.30g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(23)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(23)は液晶配向処理剤(23)としても評価に用いた。
得られた組成物(23)又は液晶配向処理剤(23)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例8の合成手法で得られたポリイミド粉末(8)(2.52g)に、NMP(12.2g)及びNEP(8.40g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](10.5g)及びBCS(8.40g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(24)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(24)は液晶配向処理剤(24)としても評価に用いた。
得られた組成物(24)又は液晶配向処理剤(24)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例9の合成手法で得られたポリイミド粉末(9)(2.54g)に、NMP(20.7g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](10.6g)及びBCS(8.50g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(25)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(25)は液晶配向処理剤(25)としても評価に用いた。
得られた組成物(25)又は液晶配向処理剤(25)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例9の合成手法で得られたポリイミド粉末(9)(2.55g)に、NMP(5.90g)及びNEP(12.8g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](10.6g)及びBCS(10.6g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(26)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(26)は液晶配向処理剤(26)としても評価に用いた。
得られた組成物(26)又は液晶配向処理剤(26)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例9の合成手法で得られたポリイミド粉末(9)(1.50g)に、NMP(11.4g)及びNEP(12.9g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](8.60g)及びBCS(8.60g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(27)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(27)は液晶配向処理剤(27)として評価に用いた。
得られた液晶配向処理剤(27)を用いて、上述した条件にて「液晶配向処理剤のインクジェット塗布性評価」を行った。
合成例10の合成手法で得られたポリイミド粉末(10)(2.50g)に、NEP(16.3g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](6.30g)及びBCS(16.7g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(28)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(28)は液晶配向処理剤(28)としても評価に用いた。
得られた組成物(28)又は液晶配向処理剤(28)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例10の合成手法で得られたポリイミド粉末(10)(2.55g)に、NMP(18.7g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](10.6g)及びBCS(10.6g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(29)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(29)は液晶配向処理剤(29)としても評価に用いた。
得られた組成物(29)又は液晶配向処理剤(29)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例11の合成手法で得られたポリイミド粉末(11)(2.56g)に、NMP(23.0g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](8.50g)及びMC(8.50g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(30)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(30)は液晶配向処理剤(30)としても評価に用いた。
得られた組成物(30)又は液晶配向処理剤(30)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例11の合成手法で得られたポリイミド粉末(11)(2.55g)に、NEP(16.6g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](17.0g)及びBCS(6.40g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(31)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(31)は液晶配向処理剤(31)としても評価に用いた。
得られた組成物(31)又は液晶配向処理剤(31)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例11の合成手法で得られたポリイミド粉末(11)(2.55g)に、NEP(16.6g)及びγ−BL(2.10g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](12.8g)及びBCS(8.50g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(32)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(32)は液晶配向処理剤(32)としても評価に用いた。
得られた組成物(32)又は液晶配向処理剤(32)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例12の合成手法で得られたポリイミド粉末(12)(2.50g)に、NMP(22.5g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](14.6g)及びEC(2.10g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(33)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(33)は液晶配向処理剤(33)としても評価に用いた。
得られた組成物(33)及び液晶配向処理剤(33)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例12の合成手法で得られたポリイミド粉末(12)(2.55g)に、NEP(18.7g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液に[1a](21.3g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(34)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(34)は液晶配向処理剤(34)としても評価に用いた。
得られた組成物(34)又は液晶配向処理剤(34)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例1の合成手法で得られた樹脂固形分濃度25.0質量%のポリアミド酸溶液(1)(10.0g)に、NMP(19.2g)及びBCS(12.5g)を加え、25℃にて2時間攪拌して組成物(35)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(35)は液晶配向処理剤(35)としても評価に用いた。
得られた組成物(35)又は液晶配向処理剤(35)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例2の合成手法で得られたポリイミド粉末(2)(2.50g)に、NMP(22.5g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(16.7g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(36)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(36)は液晶配向処理剤(36)としても評価に用いた。
得られた組成物(36)又は液晶配向処理剤(36)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例3の合成手法で得られた樹脂固形分濃度25.0質量%のポリアミド酸溶液(3)(10.1g)に、NMP(17.2g)及びBCS(14.7g)を加え、25℃にて2時間攪拌して組成物(37)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(37)は液晶配向処理剤(37)としても評価に用いた。
得られた組成物(37)又は液晶配向処理剤(37)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例4の合成手法で得られたポリイミド粉末(4)(2.52g)に、NMP(20.6g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(18.9g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(38)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(38)は液晶配向処理剤(38)としても評価に用いた。
得られた組成物(38)又は液晶配向処理剤(38)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例5の合成手法で得られたポリイミド粉末(5)(2.50g)に、NMP(20.4g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(18.8g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(39)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(39)は液晶配向処理剤(39)としても評価に用いた。
得られた組成物(39)又は液晶配向処理剤(39)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例6の合成手法で得られたポリイミド粉末(6)(2.55g)に、NMP(20.8g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(19.1g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(40)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(40)は液晶配向処理剤(40)としても評価に用いた。
得られた組成物(40)又は液晶配向処理剤(40)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例7の合成手法で得られたポリイミド粉末(7)(2.53g)に、γ−BL(16.4g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(23.2g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(41)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(41)は液晶配向処理剤(41)としても評価に用いた。
得られた組成物(41)又は液晶配向処理剤(41)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
合成例10の合成手法で得られたポリイミド粉末(10)(2.50g)に、NMP(18.3g)を加え、70℃にて24時間攪拌して溶解させた。この溶液にBCS(20.8g)を加え、50℃にて10時間攪拌して組成物(42)を得た。この組成物に、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。なお、この組成物(42)は液晶配向処理剤(42)としても評価に用いた。
得られた組成物(42)又は液晶配向処理剤(42)を用いて、上記した条件のもとで、セルの作製や各種の評価を行った。
実施例及び比較例で得られた評価結果は、まとめて表5〜10に示す。
また、本発明の組成物を用いた液晶配向剤から得られた液晶配向膜においても、同様の結果が得られた。特に、側鎖を有するジアミン化合物を使用して得られるポリアミド酸や溶媒可溶性ポリイミドを用いた液晶配向処理剤であっても、上記と同様に、ピンホールが発生しない均一な塗膜性を示し、ポリイミド膜の端部の直線性が高く、ポリイミド膜の端部の盛り上がりが小さい結果が得られた。
同一のポリアミド酸又はポリイミドを用いた組成物の印刷性評価における、本発明の特定溶媒を含む実施例と特定溶媒を含まない比較例との比較では、特定溶媒を含まない比較例は、ポリイミド膜にピンホールが多く発生し、ポリイミド膜の端部の直線性が低く、ポリイミド膜の端部の盛り上がりが大きい結果となった。
具体的には、実施例1と比較例1、実施例2と比較例2、実施例5と比較例3、実施例6と比較例4、実施例10と比較例5、実施例15と比較例6、実施例19と比較例7、及び実施例29と比較例8の比較である。
具体的には、実施例1と比較例1、実施例2と比較例2、実施例5と比較例3、実施例6と比較例4、実施例10と比較例5、実施例15と比較例6、実施例19と比較例7、及び実施例29と比較例8の比較である。
加えて、液晶セルのプレチルト角の評価における、本発明の特定側鎖構造を含む液晶配向処理剤と特定側鎖構造を含まない液晶配向処理剤との比較では、特定側鎖構造を含まない液晶配向処理剤は、プレチルト角の安定性が低い、すなわち、加熱や紫外線に対する変化が大きかった。
具体的には、実施例8と実施例28との比較である。
すなわち、本発明の液晶配向処理剤から得られた液晶配向膜を有する液晶表示素子は、信頼性に優れたものとなり、大画面で高精細の液晶テレビなどに好適であり、TN素子、STN素子、TFT液晶素子、特に垂直配向型の液晶表示素子として有用である。
さらに、本発明の液晶配向処理剤から得られた液晶配向膜は、液晶表示素子を作製する際に、紫外線を照射する必要がある液晶表示素子に対しても有用である。
Claims (20)
- 前記成分(B)が、下記の式[2]で示される側鎖を有するジアミン化合物を原料の一部に用いたポリイミド前駆体及びポリイミド前駆体をイミド化したポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体である請求項1に記載の組成物。
- 前記式[2]で示される側鎖を有するジアミン化合物が、下記の式[2a]で示されるジアミン化合物である請求項2に記載の組成物。
- 前記式[2]で示される側鎖を有するジアミン化合物又は式[2a]で示されるジアミン化合物が、ジアミン成分中の5〜80モル%である請求項2又は3に記載の組成物。
- 成分(C)として、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン及びγ−ブチロラクトンからなる群から選ばれる少なくとも1つの溶媒を含有する請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 成分(D)として、1−ヘキサノール、シクロヘキサノール、1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル及びプロピレングリコールモノブチルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも1つの溶媒を含有する請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記成分(A)が組成物に含まれる溶媒全体の5〜60質量%である請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記成分(C)が組成物に含まれる溶媒全体の40〜80質量%である請求項6〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記成分(D)が組成物に含まれる溶媒全体の1〜50質量%である請求項7〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 組成物中の前記成分(B)が0.1〜30質量%である請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物を用いて得られるポリイミド膜。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物を用いて得られる液晶配向処理剤。
- 請求項13に記載の液晶配向処理剤を用いて得られる液晶配向膜。
- 請求項13に記載の液晶配向処理剤を用いて、インクジェット法にて得られる液晶配向膜。
- 請求項14又は15に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
- 電極を備えた一対の基板の間に液晶層を有してなり、前記一対の基板の間に活性エネルギー線及び熱の少なくとも一方により重合する重合性化合物を含む液晶組成物を配置し、前記電極間に電圧を印加しつつ前記重合性化合物を重合させる工程を経て製造される液晶表示素子に用いられる請求項14又は15に記載の液晶配向膜。
- 請求項17に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
- 電極を備えた一対の基板の間に液晶層を有してなり、前記一対の基板の間に活性エネルギー線及び熱の少なくとも一方により重合する重合性基を含む液晶配向膜を配置し、前記電極間に電圧を印加しつつ前記重合性基を重合させる工程を経て製造される液晶表示素子に用いられる請求項14又は15に記載の液晶配向膜。
- 請求項19に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014500743A JPWO2013125595A1 (ja) | 2012-02-22 | 2013-02-20 | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012035918 | 2012-02-22 | ||
JP2012035918 | 2012-02-22 | ||
JP2014500743A JPWO2013125595A1 (ja) | 2012-02-22 | 2013-02-20 | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017222437A Division JP2018083943A (ja) | 2012-02-22 | 2017-11-20 | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2013125595A1 true JPWO2013125595A1 (ja) | 2015-07-30 |
Family
ID=49005777
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014500743A Pending JPWO2013125595A1 (ja) | 2012-02-22 | 2013-02-20 | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
JP2017222437A Pending JP2018083943A (ja) | 2012-02-22 | 2017-11-20 | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
JP2019213624A Pending JP2020056034A (ja) | 2012-02-22 | 2019-11-26 | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017222437A Pending JP2018083943A (ja) | 2012-02-22 | 2017-11-20 | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
JP2019213624A Pending JP2020056034A (ja) | 2012-02-22 | 2019-11-26 | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (3) | JPWO2013125595A1 (ja) |
KR (1) | KR102035366B1 (ja) |
CN (1) | CN104136542B (ja) |
TW (1) | TWI568796B (ja) |
WO (1) | WO2013125595A1 (ja) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6146135B2 (ja) * | 2012-08-30 | 2017-06-14 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法及び液晶表示素子 |
KR20170027886A (ko) * | 2012-10-18 | 2017-03-10 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 조성물, 액정 배향 처리제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
KR20160104103A (ko) * | 2012-10-18 | 2016-09-02 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 조성물, 액정 배향 처리제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
TWI542633B (zh) * | 2012-10-18 | 2016-07-21 | Nissan Chemical Ind Ltd | A liquid crystal alignment agent, a liquid crystal alignment film, and a liquid crystal display device |
WO2014061778A1 (ja) * | 2012-10-18 | 2014-04-24 | 日産化学工業株式会社 | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
WO2016072498A1 (ja) * | 2014-11-07 | 2016-05-12 | 日産化学工業株式会社 | 液晶表示素子 |
JP2016138236A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-08-04 | Jsr株式会社 | 組成物、液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
CN109313367A (zh) * | 2016-03-31 | 2019-02-05 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜、以及液晶表示元件 |
KR102611592B1 (ko) * | 2017-05-22 | 2023-12-07 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
JPWO2019022202A1 (ja) * | 2017-07-27 | 2020-05-28 | 日産化学株式会社 | 樹脂組成物、樹脂膜及び液晶表示素子 |
JP7375544B2 (ja) * | 2017-11-21 | 2023-11-08 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法、及び液晶表示素子 |
TWI799469B (zh) * | 2017-11-21 | 2023-04-21 | 日商日產化學股份有限公司 | 液晶配向劑、液晶配向膜,及液晶顯示元件 |
WO2019181879A1 (ja) * | 2018-03-19 | 2019-09-26 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
CN112194793B (zh) * | 2019-07-08 | 2024-04-26 | Jnc株式会社 | 聚酰胺酸组合物 |
WO2021065933A1 (ja) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | 日産化学株式会社 | 液晶調光素子 |
TW202130794A (zh) | 2019-11-26 | 2021-08-16 | 日商日產化學股份有限公司 | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07286134A (ja) * | 1994-04-19 | 1995-10-31 | Chisso Corp | ワニスの使用方法 |
JPH095753A (ja) * | 1995-06-26 | 1997-01-10 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 液晶配向剤 |
JPH09230353A (ja) * | 1996-02-20 | 1997-09-05 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 液晶配向剤 |
JPH10253965A (ja) * | 1997-03-14 | 1998-09-25 | Sharp Corp | 液晶表示装置の製造方法 |
WO2004072719A1 (ja) * | 2003-02-12 | 2004-08-26 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 液晶配向剤およびそれを用いた液晶配向膜 |
JP2007031540A (ja) * | 2005-07-26 | 2007-02-08 | Chisso Corp | ワニス組成物 |
US20080213510A1 (en) * | 2007-03-02 | 2008-09-04 | Cheil Industries Inc. | Liquid Crystal Aligning Agent and Liquid Crystal Alignment Layer Formed Using the Same |
WO2008153101A1 (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-18 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 熱硬化膜形成用樹脂組成物 |
WO2009148100A1 (ja) * | 2008-06-04 | 2009-12-10 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向処理剤及びそれを用いた液晶表示素子 |
WO2011132752A1 (ja) * | 2010-04-22 | 2011-10-27 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0237324A (ja) | 1988-07-27 | 1990-02-07 | Sanyo Electric Co Ltd | ポリイミド配向膜の製造方法 |
US7303792B2 (en) * | 2002-12-11 | 2007-12-04 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Diaminobenzene derivative, polyimide precursor and polyimide obtained therefrom, and aligning agent for liquid crystal |
JP4779339B2 (ja) * | 2003-11-05 | 2011-09-28 | Jnc株式会社 | 液晶配向剤およびそれを用いた液晶表示素子 |
WO2010061490A1 (ja) * | 2008-11-27 | 2010-06-03 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置及びその製造方法 |
JP5522384B2 (ja) * | 2010-04-20 | 2014-06-18 | Jsr株式会社 | 液晶表示素子の製造方法 |
JP5904121B2 (ja) * | 2010-07-26 | 2016-04-13 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
-
2013
- 2013-02-20 JP JP2014500743A patent/JPWO2013125595A1/ja active Pending
- 2013-02-20 KR KR1020147026175A patent/KR102035366B1/ko active IP Right Grant
- 2013-02-20 WO PCT/JP2013/054218 patent/WO2013125595A1/ja active Application Filing
- 2013-02-20 CN CN201380010188.1A patent/CN104136542B/zh active Active
- 2013-02-22 TW TW102106205A patent/TWI568796B/zh active
-
2017
- 2017-11-20 JP JP2017222437A patent/JP2018083943A/ja active Pending
-
2019
- 2019-11-26 JP JP2019213624A patent/JP2020056034A/ja active Pending
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07286134A (ja) * | 1994-04-19 | 1995-10-31 | Chisso Corp | ワニスの使用方法 |
JPH095753A (ja) * | 1995-06-26 | 1997-01-10 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 液晶配向剤 |
JPH09230353A (ja) * | 1996-02-20 | 1997-09-05 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 液晶配向剤 |
JPH10253965A (ja) * | 1997-03-14 | 1998-09-25 | Sharp Corp | 液晶表示装置の製造方法 |
WO2004072719A1 (ja) * | 2003-02-12 | 2004-08-26 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 液晶配向剤およびそれを用いた液晶配向膜 |
JP2007031540A (ja) * | 2005-07-26 | 2007-02-08 | Chisso Corp | ワニス組成物 |
US20080213510A1 (en) * | 2007-03-02 | 2008-09-04 | Cheil Industries Inc. | Liquid Crystal Aligning Agent and Liquid Crystal Alignment Layer Formed Using the Same |
WO2008153101A1 (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-18 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 熱硬化膜形成用樹脂組成物 |
WO2009148100A1 (ja) * | 2008-06-04 | 2009-12-10 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向処理剤及びそれを用いた液晶表示素子 |
WO2011132752A1 (ja) * | 2010-04-22 | 2011-10-27 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
WO2011132751A1 (ja) * | 2010-04-22 | 2011-10-27 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20140129217A (ko) | 2014-11-06 |
KR102035366B1 (ko) | 2019-10-22 |
WO2013125595A1 (ja) | 2013-08-29 |
CN104136542A (zh) | 2014-11-05 |
CN104136542B (zh) | 2016-05-25 |
TW201343788A (zh) | 2013-11-01 |
JP2020056034A (ja) | 2020-04-09 |
TWI568796B (zh) | 2017-02-01 |
JP2018083943A (ja) | 2018-05-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6414145B2 (ja) | 液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP2018083943A (ja) | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP6390611B2 (ja) | 液晶表示素子、液晶配向膜及び液晶配向処理剤 | |
JP5930239B2 (ja) | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP6299977B2 (ja) | 液晶配向処理剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP6331028B2 (ja) | 液晶配向処理剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP5900337B2 (ja) | 液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP6079627B2 (ja) | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP5874646B2 (ja) | 液晶配向処理剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP5998931B2 (ja) | 液晶配向処理剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 | |
JP6102752B2 (ja) | 液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP5930238B2 (ja) | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP6575770B2 (ja) | 液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JPWO2012121257A1 (ja) | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 | |
JP6683955B2 (ja) | 液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160121 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160809 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161011 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170110 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170309 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170510 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20170822 |