JP2016145954A - 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、重合体及び化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式(1)で表される部分構造を有する化合物(P)を液晶配向剤に含有させる。
(式(1)中、Y1は保護基である。「*」は結合手を示す。)
【選択図】なし
Description
また、別の一つの側面において、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド又はポリアミドを主骨格とし、かつ上記式(1)で表される部分構造を有する重合体を提供する。また、上記式(1)で表される部分構造を有するジアミン、及び上記式(1)で表される部分構造を有するテトラカルボン酸二無水物を提供する。
<化合物(P)>
本発明に係る液晶配向剤は、下記式(1)で表される部分構造を有する化合物(P)を含有する。
熱による脱離性が高い点や、製膜時の加熱によって脱離したY1に由来する化合物を気体として膜外に排出できる点で、Y1は、中でもカルバメート系保護基であることが好ましく、t−ブトキシカルボニル基がより好ましい。
上記式(1)中の結合手「*」が結合する原子は炭素原子であることが好ましい。
化合物(P)は、液晶配向剤の重合体成分の少なくとも一部を構成していてもよく、あるいは、基材となる重合体成分とは別に、添加剤の態様で含有されていてもよい。
化合物(P)が、上記式(1)で表される部分構造を有する重合体(以下「重合体(P)」ともいう。)である場合、その主骨格は特に限定されず、例えばポリアミック酸、ポリイミド、ポリアミック酸エステル、ポリシロキサン、ポリエステル、ポリアミド、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレート、アゾベンゼン誘導体等を主骨格とする重合体などが挙げられる。重合体(P)としては、重合体の溶解性や、得られる液晶表示素子の残像特性を良好にする観点から、上記式(1)で表される部分構造を主鎖に有する重合体であることが好ましい。
重合体(P)は、これらの中でも、耐熱性や機械的強度、液晶との親和性などの観点から、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド及びポリアミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体(以下「特定重合体」ともいう。)であることが好ましく、当該特定重合体が、上記式(1)で表される部分構造を主鎖に有する重合体であることがより好ましい。なお、(メタ)アクリレートは、アクリレート及びメタクリレートを含むことを意味する。
重合体(P)がポリアミック酸の場合、該ポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させることによって得ることができる。具体的には、[i]上記式(1)で表される部分構造を有するテトラカルボン酸二無水物をモノマー組成に含む重合により合成する方法、[ii]上記式(1)で表される部分構造を有するジアミンをモノマー組成に含む重合により合成する方法、[iii]上記式(1)で表される部分構造を有するテトラカルボン酸二無水物及び上記式(1)で表される部分構造を有するジアミンをモノマー組成に含む重合により合成する方法、などが挙げられる。なお、以下では、上記式(1)で表される部分構造を有するテトラカルボン酸二無水物を「特定テトラカルボン酸二無水物」、上記式(1)で表される部分構造を有するジアミンを「特定ジアミン」ともいう。
ポリアミック酸の合成に使用する特定テトラカルボン酸二無水物は、上記式(1)で表される部分構造を有するものであればその余の構造は特に制限されない。特定テトラカルボン酸二無水物は、2つの酸無水物基を繋ぐ構造部分を主鎖とした場合に、該主鎖中に上記式(1)で表される部分構造を含んでいることが好ましく、その具体例としては、例えば下記式(2)で表される化合物等が挙げられる。
Z1及びZ2の3価の有機基としては、3価の鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族環基であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、シクロペンタン環及びシクロヘキサン環よりなる群から選ばれる一種の環から3個の水素原子を取り除いた環状基であることがより好ましい。
mは1であることが好ましい。
なお、ポリアミック酸の合成に際し、特定テトラカルボン酸二無水物は1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
その他のテトラカルボン酸二無水物としては、例えば脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。これらの具体例としては、脂肪族テトラカルボン酸二無水物として、例えばブタンテトラカルボン酸二無水物などを;
芳香族テトラカルボン酸二無水物として、例えばピロメリット酸二無水物などを;それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。なお、その他のテトラカルボン酸二無水物は、これらの1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
特定ジアミンは、上記式(1)で表される部分構造を有していればその余の構造は特に制限されないが、2つの1級アミノ基を繋ぐ構造部分を主鎖とした場合に、該主鎖中に上記式(1)で表される部分構造を含む化合物が好ましい。好ましい具体例としては、例えば下記式(3)で表される化合物、下記式(3A)で表される化合物、及び下記式(3B)で表される化合物が挙げられる。
t、v及びxは、それぞれ1であることが好ましい。
特定ジアミンの具体例としては、下記式(3−1)〜式(3−20)、及び式(ADA1)〜式(ADA8)のそれぞれで表される化合物等が挙げられる。
脂環式ジアミンとして、例えば1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)などを;
で表される化合物などの配向性基含有ジアミン:
ジアミノオルガノシロキサンとして、例えば、1,3−ビス(3−アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサンなどを;それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のジアミンを用いることができる。
で表される部分構造を基本骨格として含有する構造、等が挙げられる。
ポリアミック酸は、上記のようなテトラカルボン酸二無水物とジアミンとを、必要に応じて分子量調整剤とともに反応させることにより得ることができる。ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、0.8〜1.2当量となる割合がより好ましい。
重合体(P)としてのポリアミック酸の合成に際し、特定テトラカルボン酸二無水物及び特定ジアミンの使用割合は、ポリアミック酸の溶解性の改善効果及び残像の低減効果を十分に高める観点から、合成に使用するモノマーの全体量に対して、特定テトラカルボン酸二無水物及び特定ジアミンの合計量を、10モル%以上とすることが好ましく、20〜80モル%とすることがより好ましく、25〜70モル%とすることがさらに好ましい。
重合体(P)としてのポリアミック酸エステルは、例えばテトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物とジアミンとを反応させる方法などによって得ることができる。
なお、本明細書において「テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物」とは、テトラカルボン酸が有する4個のカルボキシル基のうち2個がエステル化され、残りの2個がハロゲン化された化合物を意味する。「テトラカルボン酸ジエステル」とは、テトラカルボン酸が有する4個のカルボキシル基のうち2個がエステル化され、残りの2個がカルボキシル基である化合物を意味する。
テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物と反応させるジアミンとしては、ポリアミック酸の合成の説明で例示した特定ジアミン及びその他のジアミンのほか、特定ジアミン及びその他のジアミンが有する1級アミノ基を保護基で保護した化合物(以下「ジアミン化合物CA1」ともいう。)等が挙げられる。1級アミノ基が保護されたジアミン化合物(CA1)の具体例としては、下記式(5)で表される化合物などが挙げられる。
上記式(1)で表される部分構造を有するテトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物、特定ジアミン及び上記ジアミン化合物(CA1)の使用割合(複数種を使用する場合にはその合計量)は、ポリアミック酸の溶解性の改善効果及び残像の低減効果を十分に高める観点から、合成に使用するモノマーの全体量に対して10モル%以上とすることが好ましく、20〜80モル%とすることがより好ましく、25〜70モル%とすることがさらに好ましい。
なお、重合体(P)としてのポリアミック酸エステルは、上記の合成方法に限らず、例えば重合体(P)としてのポリアミック酸とアルコール類とを反応させる方法、テトラカルボン酸ジエステルとジアミンとを反応させる方法などによって得ることもできる。
重合体(P)としてのポリイミドは、例えば上記の如くして合成されたポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。ポリアミック酸を脱水閉環してポリイミドとする場合には、ポリアミック酸の反応溶液をそのまま脱水閉環反応に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸を単離したうえで脱水閉環反応に供してもよく、又は単離したポリアミック酸を精製したうえで脱水閉環反応に供してもよい。
重合体(P)のポリアミドは、例えばジカルボン酸とジアミンとを反応させる方法などによって得ることができる。ここで、ジカルボン酸は、例えば塩化チオニル等の適当な塩素化剤を用いて酸クロリド化した後にジアミンとの反応に供することが好ましい。なお、本明細書において「ジカルボン酸ジハロゲン化物」とは、ジカルボン酸が有する2個のカルボキシル基がハロゲン化された化合物を意味する。
シクロブタンジカルボン酸、1−シクロブテンジカルボン酸、シクロペンタンジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環式構造を有するジカルボン酸;
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、5−メチルイソフタル酸、5−tert−ブチルイソフタル酸、2,5−ジメチルテレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、4,4’−ビフェニルジカルボン酸、4,4’−ジフェニルメタンジカルボン酸、4,4’−ジフェニルプロパンジカルボン酸、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸、4,4’−カルボニル二安息香酸、4−カルボキシ桂皮酸、p−フェニレンジアクリル酸、3,3’−[4,4’−(メチレンジ−p−フェニレン)]ジプロピオン酸、4,4’−[4,4’−(オキシジ−p−フェニレン)]二酪酸、3,4−ジフェニル−1,2−シクロブタンジカルボン酸、アゾベンゼン−4,4’−ジカルボン酸等の芳香族環を有するジカルボン酸;などを挙げることができる。なお、ジカルボン酸ジハロゲン化物は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
ポリアミドの合成に使用するジアミンとしては、ポリアミック酸の合成の説明で例示した特定ジアミン及びその他のジアミンのほか、上記式(5)で表される化合物などが挙げられる。このとき、特定ジアミン又はジアミン化合物(CA1)をモノマーの少なくとも一部に用いることにより、重合体(P)としてのポリアミドを得ることができる。ジアミンは、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
反応に使用する有機溶媒としては、有機溶媒を使用することが好ましく、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチル−2−ピロリドンなどを好ましく使用することができる。有機溶媒の使用量は、ジカルボン酸ジハロゲン化物及びジアミンの合計量100重量部に対して、400〜900重量部とすることが好ましく、500〜700重量部とすることがより好ましい。
上記反応に使用する塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、N−エチル−N,N−ジイソプロピルアミン等の3級アミン;水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムジイソプロピルアミド、カリウムジイソプロピルアミド、t−ブチルリチウム等のアルカリ金属類;を好ましく使用することができる。塩基の使用量は、ジアミン1モルに対して、2〜4モルとすることが好ましく、2〜3モルとすることがより好ましい。
また、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは1,000〜500,000であり、より好ましくは2,000〜300,000である。また、Mwと、GPCにより測定したポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)との比で表される分子量分布(Mw/Mn)は、好ましくは15以下であり、より好ましくは10以下である。
化合物(P)を添加剤として使用する場合、上記式(1)で表される部分構造を有する化合物としては、光重合性基を複数個有する化合物(以下、「光重合性化合物(P)」ともいう。)を好ましく使用することができる。好ましい具体例としては、例えば下記式(6)で表される化合物などが挙げられる。
fは1であることが好ましい。
光重合性化合物(P)の具体例としては、例えば下記式(6−1)〜式(6−30)のそれぞれで表される化合物等が挙げられる。
本発明に係る液晶配向剤は、必要に応じて化合物(P)以外のその他の成分を含有していてもよい。その他の成分としては、例えば重合体(P)以外のその他の重合体、分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ基含有化合物」という。)、官能性シラン化合物等が挙げられる。
上記その他の重合体は、溶液特性や電気特性、耐熱性、機械的強度等の各種特性を改善するために、あるいは低コスト化などを目的として使用することができる。かかるその他の重合体は上記式(1)で表される部分構造を有さない重合体であり、例えばポリアミック酸、ポリイミド、ポリアミック酸エステル、ポリオルガノシロキサン、ポリエステル、ポリアミド、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、又はポリ(メタ)アクリレートを主骨格とし、かつ上記特定構造を有さない重合体等が挙げられる。その他の重合体としては、これらの中でも、ポリアミック酸、ポリイミド、ポリアミック酸エステル及びポリアミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体を好ましく使用することができる。
また、本発明の液晶配向剤が、化合物(P)を添加剤として含む場合、当該液晶配向剤は、重合体成分として、重合体(P)及びその他の重合体よりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体を含有する。かかる場合のその他の重合体の配合割合は、液晶配向剤中に含まれる重合体の合計量に対し、100重量%以下の範囲で任意に設定することができる。好ましくは10〜100重量%であり、より好ましくは30〜90重量%である。
エポキシ基含有化合物は、液晶配向膜における基板表面との接着性や電気特性を向上させるために使用することができる。このようなエポキシ基含有化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシリレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N−ジグリシジル−ベンジルアミン、N,N−ジグリシジル−アミノメチルシクロヘキサン、N,N−ジグリシジル−シクロヘキシルアミン等を好ましいものとして挙げることができる。その他、エポキシ基含有化合物の例としては、国際公開第2009/096598号記載のエポキシ基含有ポリオルガノシロキサンを用いることができる。
エポキシ基含有化合物を液晶配向剤に配合する場合、その配合割合は、液晶配向剤中に含まれる重合体の合計100重量部に対して、40重量部以下とすることが好ましく、0.1〜30重量部とすることがより好ましい。
官能性シラン化合物は、液晶配向剤の印刷性の向上を目的として使用することができる。このような官能性シラン化合物としては、例えば3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、2−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
その他の官能性シラン化合物を液晶配向剤に配合する場合、その配合割合は、液晶配向剤中に含まれる重合体の合計100重量部に対して、2重量部以下とすることが好ましく、0.02〜0.2重量部とすることがより好ましい。
[1]重合体(P)とその他の重合体とを含有し、かつ重合体(P)及びその他の重合体が、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド及びポリアミドより選ばれる少なくとも一種である態様。
[2]重合体(P)を複数種含有し、かつそれら複数種の重合体(P)が、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド及びポリアミドより選ばれる少なくとも一種である態様。
[3]その他の重合体を複数種含有し、かつその他の重合体が、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド及びポリアミドより選ばれる少なくとも一種である態様(ただし、添加剤として化合物(P)を含む。)。
これらのうち、[1]の態様では、重合体(P)にアミド結合中のアミノ基がY1で保護されることによって、重合体(P)とその他の重合体との間の極性差が大きくなり、液晶配向膜中で重合体の分布の偏りを十分に生じさせることができるものと推測される。
また、上記[1]の態様における重合体(P)の配合割合は、本発明の効果を十分に得つつ、コスト低減を図る観点から、重合体(P)及びその他の重合体の合計量100重量部に対して、1〜99重量部とすることが好ましく、10〜90重量部とすることがより好ましく、20〜80重量部とすることが更に好ましい。
化合物(P)が添加剤である場合、液晶配向剤における固形分の合計重量100重量部に対して、化合物(P)の配合割合を0.5〜50重量部とすることが好ましく、2〜30重量部とすることが好ましく、5〜25重量部とすることがさらに好ましい。
本発明に係る液晶配向剤は、化合物(P)及び必要に応じて使用されるその他の成分が、好ましくは適当な溶媒中に分散又は溶解してなる液状の組成物として調製される。
本発明に係る液晶表示素子は、上記で説明した液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜を具備する。液晶表示素子の動作モードは特に限定せず、例えばTN型、STN型、VA型(VA−MVA型、VA−PVA型などを含む。)、IPS型、FFS型、OCB(Optically Compensated Bend)型など種々の動作モードに適用することができる。
先ず基板上に液晶配向剤を塗布し、次いで塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。
(1−A)例えばTN型、STN型又はVA型の液晶表示素子を製造する場合、まず、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を一対として、その各透明性導電膜形成面上に、液晶配向剤を、好ましくはオフセット印刷法、スピンコート法、ロールコーター法又はインクジェット印刷法によりそれぞれ塗布する。基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。パターニングされた透明導電膜を得るには、例えばパターンなし透明導電膜を形成した後、フォト・エッチングによりパターンを形成する方法;透明導電膜を形成する際に所望のパターンを有するマスクを用いる方法;などによることができる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板表面及び透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板表面のうち塗膜を形成する面に、官能性シラン化合物、官能性チタン化合物などを予め塗布する前処理を施しておいてもよい。
TN型、STN型、IPS型又はFFS型の液晶表示素子を製造する場合、上記工程(1)で形成した塗膜に液晶配向能を付与する処理(配向処理)を実施する。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。配向処理としては、塗膜を例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦ることによって塗膜に液晶配向能を付与するラビング処理、基板上に形成した塗膜に光照射を行って塗膜に液晶配向能を付与する光配向処理などが挙げられる。一方、垂直配向型液晶表示素子を製造する場合には、上記工程(1)で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することができるが、該塗膜に対し配向処理を施してもよい。
使用する光源としては、例えば低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メタルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンランプ、エキシマレーザーなどを使用することができる。好ましい波長領域の紫外線は、光源を、例えばフィルター、回折格子などと併用する手段などにより得ることができる。光の照射量は、好ましくは100〜50,000J/m2であり、より好ましくは300〜20,000J/m2である。また、塗膜に対する光照射は、反応性を高めるために塗膜を加温しながら行ってもよい。加温の際の温度は、通常30〜250℃であり、好ましくは40〜200℃であり、より好ましくは50〜150℃である。
(3−A)上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚準備し、対向配置した2枚の基板間に液晶を配置することにより液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、例えば以下の2つの方法が挙げられる。第一の方法は、従来から知られている方法である。先ず、それぞれの液晶配向膜が対向するように間隙(セルギャップ)を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面及びシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止することにより液晶セルを製造する。また、第二の方法は、ODF(One Drop Fill)方式と呼ばれる手法である。液晶配向膜を形成した2枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に、例えば紫外光硬化性のシール剤を塗布し、さらに液晶配向膜面上の所定の数箇所に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせるとともに液晶を基板の全面に押し広げ、次いで基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化することにより液晶セルを製造する。いずれの方法による場合でも、上記のようにして製造した液晶セルにつき、用いた液晶が等方相をとる温度まで更に加熱した後、室温まで徐冷することにより、液晶充填時の流動配向を除去することが望ましい。
[重合体の重量平均分子量Mw]
Mwは、以下の条件におけるGPCにより測定したポリスチレン換算値である。
カラム:東ソー(株)製、TSKgelGRCXLII
溶剤:テトラヒドロフラン
温度:40℃
圧力:68kgf/cm2
[重合体のイミド化率]
ポリイミドを含有する溶液を純水に投入し、得られた沈殿を室温で十分に減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMRを測定した。得られた1H−NMRスペクトルから、下記数式(1)を用いてイミド化率を求めた。
イミド化率(%)=(1−A1/A2×α)×100 …(1)
(数式(1)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、A2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αは重合体の前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
[重合体溶液の溶液粘度]
重合体溶液の溶液粘度(mPa・s)は、E型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
[膜の表面接触角]
協和界面化学株式会社製の接触角計DM−700を用い、超純水の液滴約2.0μLを金型(ASL−400)に垂らし、滴下後30秒後の液滴の状態を画像処理することで膜の表面接触角を測定した。
[合成例1−1:化合物(I)の合成]
下記スキーム1に従って化合物(I)を合成した。
Pd/C 0.3gを入れた三口フラスコを窒素置換し、そこへ酸素脱気したTHF40mlを加えて攪拌した。化合物(i−1)2.2gをその容器へ入れ、0℃に冷却し5分間攪拌した。そこへ水素ガスを導入し、ニトロ基の還元を行った。3時間水素ガス雰囲気下で撹拌後、THF50mLを追加した後に反応液を濾過後、反応液を濃縮した。析出した固体を回収し、乾燥後、目的の化合物(I)1.7gを純度99%で得た。
下記スキーム2に従って化合物(II)を合成した。
Pd/C 0.5gを入れた三口フラスコを窒素置換し、そこへ酸素脱気したTHF100mlを加えて攪拌した。化合物(ii−1)3.5gをその容器へ入れ、0℃に冷却し5分間攪拌した。そこへ水素ガスを導入し、ニトロ基の還元を行った。6時間水素ガス雰囲気下で撹拌後、THF50mLを追加した後に反応液を濾過後、反応液を濃縮した。析出した固体を回収し、乾燥後、目的の化合物(II)2.8gを純度99%で得た。
下記スキーム3に従って化合物(III)を合成した。
Pd/C 0.3gを入れた三口フラスコを窒素置換し、そこへ酸素脱気したTHF40mlを加えて攪拌した。化合物(iii−1)1.8gをその容器へ入れ、0℃に冷却し5分間攪拌した。そこへ水素ガスを導入し、ニトロ基の還元を行った。3時間水素ガス雰囲気下で撹拌後、THF50mLを追加した後に反応液を濾過後、反応液を濃縮した。析出した固体を回収し、乾燥後、目的の化合物(III)1.5gを純度99%で得た。
下記スキーム4に従って化合物(IV)を合成した。
下記スキーム5に従って化合物(V)を合成した。
Pd/C 0.3gを入れた三口フラスコを窒素置換し、そこへ酸素脱気したTHF100mLを加えて攪拌した。化合物(v−1) 3.7gをその容器へ入れ、0℃に冷却し5分間攪拌した。そこへ水素ガスを導入し、ニトロ基の還元を行った。6時間水素ガス雰囲気下で撹拌後、THF80mLを追加した後に反応液を濾過後、反応液を濃縮した。析出した固体を回収し、乾燥後、目的の化合物(V)3.0gを純度99%で得た。
下記スキーム6に従って化合物(VI)を合成した。
下記スキーム7に従って化合物(VII)を合成した。
下記スキーム8に従って化合物(VIII)を合成した。
化合物(viii−1)3.0gをTHF30mLに懸濁させ、その溶液に二炭酸ジ−tert−ブチル(Boc2O)2.0gをTHF30mLに溶解させた。その溶液に二炭酸ジ−tert−ブチル(Boc2O)1.49gを加えた。3時間室温で攪拌後、溶液を濃縮して固体を乾燥し,化合物(VIII)3.4gを純度99%で得た。
下記スキーム9に従って化合物(C−1)を合成した。
下記スキーム13に従って化合物(ADBA1)を合成した。
下記スキーム14に従って化合物(ADC1)を合成した。
下記スキーム17に従って化合物(3−7)を合成した。
1Lのナスフラスコに、ニトロフェネチルアミン16.6g、アセトニトリル200mL、二炭酸−t−ブチル(Boc2O)43.7g、及びN,N−ジメチルアミノピリジン1.22gを加え、室温で6時間反応させた。反応終了後、反応液を100mLまで濃縮した後、1Lの水に再沈殿させて生じた沈殿をろ過により回収、乾燥することで、化合物(3−7A)を24.0g得た。
・化合物(3−7C)の合成
還流管及び窒素導入管を備えた1Lの三口フラスコに、化合物(3−7A)を24.0g、化合物(3−7B)を17.3g及びジクロロメタン500mLを加え、20時間還流させた。反応終了後、100mLまで減圧濃縮した後、アルミナカラム(展開溶剤ヘキサン:酢酸エチル=6:4)で溶出し、濃縮、乾固することで化合物(3−7C)を22.9g得た。
・化合物(3−7)の合成
2Lのオートクレーブに、化合物(3−7C)22.9g、テトラヒドロフラン200mL、エタノール200mL及び5%Pd/Cを1.15g仕込んだ。次に、水素を吹き込み1.4kg/cm2とした後、室温で20時間反応させた。反応終了後、セライトろ過を行って得たろ液を50mLまで減圧濃縮し、得られた溶液を1Lの水で再沈殿させた。沈殿をろ過にて回収し、メタノールで洗浄後、真空乾燥することで、化合物(3−7)を17.9g得た。
[合成例2−1:重合体(P1)の合成]
ピロメリット酸二無水物(PMDA)100モル部、ジアミンとして化合物(I)100モル部を、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)に溶解し、室温で6時間反応を行い、ポリアミック酸を20重量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は92mPa・sであった。ここで得られたポリアミック酸を重合体(P1)とした。
使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの種類及び量を下記表1のとおり変更した以外は上記合成例2−1と同様にしてポリアミック酸をそれぞれ合成した。合成例2−2,2−5,2−6,2−8,2−10〜2−12,2−14〜2−18,2−20〜2−23については、得られたポリアミック酸をそれぞれ、重合体(P2)、重合体(P5)、重合体(P6)、重合体(P8)、重合体(P10)〜重合体(P12)、重合体(P14)〜重合体(P18)、重合体(R2)〜重合体(R5)とした。
また、合成例2−3,2−4,2−7,2−9,2−13,2−19,2−27,2−28については、得られたポリアミック酸溶液にピリジン及び無水酢酸を添加し、化学イミド化を行った。化学イミド化後の反応溶液は濃縮し、濃度が10重量%となるようにNMPにて調製した。
<テトラカルボン酸二無水物>
A−1:ピロメリット酸二無水物
A−2:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
A−3:2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
A−4:1R,2S,4S,5R−1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物
A−5:p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル無水物)
<ジアミン>
D−1:p−フェニレンジアミン
D−2:4−アミノフェニル−4’−アミノベンズアミド
D−3:N−(4−アミノフェニル)−N−フェニルベンゼン−1,4−ジアミン
D−4:4−アミノフェニル−4’−アミノベンゾエート
D−5:3−(3,5−ジアミノベンゾイルオキシ)コレスタン
下記スキーム10に従って重合体(P19)を合成した。
下記スキーム11に従って重合体(P20)を合成した。
下記スキーム12に従って重合体(R6)を合成した。
下記スキーム15に従って重合体(AP3)を合成した。
下記スキーム16に従って重合体(AP4)を合成した。
テトラカルボン酸二無水物として1R,2S,4S,5R−1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物100モル部、並びにジアミンとして化合物(I)70モル部及び化合物(3−7)30モル部を、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)に溶解し、室温で6時間反応を行い、ポリアミック酸を20重量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は89mPa・sであった。ここで得られたポリアミック酸を重合体(P21)とした。
<液晶配向剤の調製>
重合体として上記合成例2−1で得た重合体(P1)に、有機溶媒としてNMP及びブチルセロソルブ(BC)を加え、溶媒組成がNMP:BC=50:50(重量比)、固形分濃度5.0重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いてろ過することにより液晶配向剤を調製した。
上記で調製した液晶配向剤をサンプル瓶に入れて、温度40℃のオーブン中に1週間放置し、粘度(mPa・s)の変化を測定した。粘度はE型回転粘度計を用いて25℃で測定した。1週間後の粘度の増減変化をみて、5%未満であった場合に保存安定性「良好(○)」、5%以上10%未満であった場合に保存安定性「可(△)」、10%以上であった場合に保存安定性「不良(×)」と評価した。その結果、この実施例では保存安定性「良好」と判断された。
基板として、櫛歯状にパターニングされたクロムからなる2系統の金属電極(電極A及び電極B)を片面に有するガラス基板上に、上記で調製した液晶配向剤をスピンナーにより塗布し、80℃のホットプレート上で1分間のプレベークを行った後、230℃のホットプレート上で10分間ポストベークして、膜厚約800Åの塗膜を形成した。形成された塗膜面に対し、ナイロン製の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンを用いて、ロールの回転数1,000rpm、ステージの移動速度25mm/秒、毛足押し込み長さ0.4mmにてラビング処理を行い、液晶配向能を付与した。さらにこの基板を超純水中で1分間超音波洗浄し、100℃クリーンオーブンで10分間乾燥することにより、櫛歯状のクロム電極を有する面上に液晶配向膜を有する基板を製造した。この液晶配向膜を有する基板を「基板A」とした。
続いて、基板のラビング処理された液晶配向膜を有する面の外縁に、直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、各液晶配向膜におけるラビング方向が逆平行となるように、2枚の基板A,Bを間隙を介して対向配置し、外縁部同士を当接して圧着して接着剤を硬化した。次いで、液晶注入口より一対の基板間に、ネマチック液晶(メルク社製、MLC−2042)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止することにより横電界方式の液晶セルを製造した。
上記「ラビング配向用液晶表示素子の製造」と同様の方法を用いて横電界方式の液晶表示素子を製造した。この横電界方式液晶表示素子を25℃、1気圧の環境下に置き、電極Bには電圧をかけずに、電極Aに交流電圧3.5Vと直流電圧5Vの合成電圧を2時間印加した。その直後、電極A及び電極Bの双方に交流4Vの電圧を印加した。両電極に交流4Vの電圧を印加し始めた時点から、電極A及び電極Bの光透過性の差が目視で確認できなくなるまでの時間を測定した。この時間が100秒未満であった場合を残像特性「良好(○)」、100秒以上150秒未満であった場合を残像特性「可(△)」、そして150秒を超えた場合の残像特性を「不良(×)」と評価した。その結果、この実施例では「良好」の評価であった。
使用する重合体の種類及び量を下記表2に記載の通りとした点以外は上記実施例1と同様にして液晶配向剤をそれぞれ調製した。また、調製した液晶配向剤を用いて上記実施例1と同様にして保存安定性の評価、ラビング配向用液晶表示素子の製造、及び残像特性の評価をそれぞれ行った。それらの結果を下記表2に示した。
使用する重合体の種類及び量を上記表2に記載の通りとした点以外は上記実施例1と同様にして液晶配向剤をそれぞれ調製した。また、調製した液晶配向剤を用いて上記実施例1と同様にして保存安定性の評価、ラビング配向用液晶表示素子の製造、及び残像特性の評価をそれぞれ行った。それらの結果を上記表2に示した。
2種類の重合体をブレンドした液晶配向剤について、重合体同士の相分離性を評価した。まず、2種類の重合体のうち1種類のみを用いた点以外は上記実施例1と同様の操作を行うことにより、含有する重合体の種類が異なる2種類の液晶配向剤を調製した。次いで、調製した液晶配向剤のそれぞれについて、焼成膜を作製して膜の表面接触角(基準接触角A1,A2[°])を測定した。また、上記で調製した液晶配向剤についても、同様の操作により焼成膜を作製し、膜の表面接触角B[°]を測定した。重合体の相分離性が良好な場合には、2種類の重合体が上層と下層に分かれるため、2種類の重合体を含む焼成膜の表面接触角Bは、2種類の重合体のうちの一方の表面接触角(A1又はA2)に近くなるのに対し、相分離性がさほど良好でない場合には、2種類の重合体の中間に近い値になると考えられる。したがって、2種類の重合体を含む焼成膜の表面接触角Bが、基準接触角A1,A2のいずれかに近い場合には相分離性が良好と考え、表面接触角Bと、2つの基準接触角A1,A2のいずれかとの差Δθが5%未満であった場合を相分離性「良好(○)」、5%以上10%未満であった場合を「可(△)」、10%以上であった場合を「不良(×)」とした。各実施例の評価結果を上記表2に示した。なお、Δθは下記式(2)で表される値を用いた。
Δθ[%]=(|B−A|/B)×100 …(2)
(数式(2)中、Aは基準接触角A1,A2のいずれかであり、Bは、2種類の重合体を含む液晶配向剤を用いて作製した焼成膜の表面接触角である。)
<液晶配向剤の調製>
使用する重合体の種類及び量を上記表2に記載の通りとした点以外は上記実施例1と同様にして液晶配向剤を調製した。
<保存安定性の評価>
調製した液晶配向剤を用いて上記実施例1と同様にして液晶配向剤の保存安定性を評価した。その結果、この実施例では「可」の評価であった。
上記で調製した液晶配向剤を、櫛歯状にパターニングされたクロムからなる2系統の金属電極(電極A及び電極B)を片面に有するガラス基板と、電極が設けられていない対向ガラス基板の面上に、膜厚が0.1μmになるようにスピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレートで1分、200℃のクリーンオーブンで1時間乾燥して塗膜を形成した。この塗膜表面に、Hg−Xeランプを用いて、254nmの輝線を含む偏光の紫外線10,000J/m2を基板法線方向から照射し、液晶配向膜を形成した。次に、上記光照射処理を行った一対の基板について、液晶配向膜を形成した面の縁に液晶注入口を残して直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷塗布した後、光照射時の偏光軸の基板面への投影方向が逆平行となるように基板を重ね合わせて圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、一対の基板間に液晶注入口よりネマチック液晶(メルク社製、MLC−7028)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを150℃で加熱してから室温まで徐冷した。次に、基板の外側両面に偏光板を貼り合わせて横電界方式液晶表示素子を作製した。
上記「光配向用液晶表示素子の製造(1)」と同様の方法により横電界方式の液晶表示素子を製造し、上記実施例1と同様の方法により残像特性の評価を行った。その結果、この実施例では残像が生じにくく「良好」の評価であった。
使用する重合体の種類及び量を上記表2に記載の通りとした点以外は上記実施例1と同様にして液晶配向剤をそれぞれ調製した。また、調製した液晶配向剤を用いて上記実施例1と同様にして保存安定性を評価した。また、使用した液晶配向剤をそれぞれ変更した以外は、上記実施例23と同様にして光配向用液晶表示素子を製造し、製造した光配向用液晶表示素子について上記実施例1と同様にして残像特性の評価をそれぞれ行った。2種類の重合体をブレンドして液晶配向剤を調製した実施例25,26では、上記<相分離性評価>と同様の方法により、2種類の重合体の相分離性を評価した。それらの結果を上記表2に示した。
<液晶配向剤の調製>
使用する重合体の種類及び量を上記表2に記載の通りとした点以外は上記実施例1と同様にして液晶配向剤を調製した。
<保存安定性の評価>
調製した液晶配向剤を用いて上記実施例1と同様にして保存安定性を評価した。その結果、実施例29,30共に「良好」の評価であった。
上記で調製した各液晶配向剤を、櫛歯状にパターニングされたクロムからなる2系統の金属電極(電極A及び電極B)を片面に有するガラス基板と、電極が設けられていない対向ガラス基板とを一対として用いた基板面上に、膜厚が0.1μmになるようにスピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレートで1分間焼成した。次いで、この塗膜表面に、Hg−Xeランプを用いて254nmの輝線を含む偏光の紫外線10,000J/m2を基板法線方向から照射した後、200℃のクリーンオーブンで1時間乾燥して液晶配向膜を形成した。次に、上記一対の基板について、液晶配向膜を形成した面の縁に液晶注入口を残して直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷塗布した後、光照射時の偏光軸の基板面への投影方向が逆平行となるように基板を重ね合わせて圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、一対の基板間に液晶注入口よりネマチック液晶(メルク社製、MLC−7028)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを150℃で加熱してから室温まで徐冷した。その後、基板の外側両面に偏光板を貼り合わせて横電界方式液晶表示素子を作製した。
上記「光配向用液晶表示素子の製造(2)」と同様の方法により横電界方式の液晶表示素子を製造し、上記実施例1と同様の方法により残像特性の評価を行った。その結果、実施例29では「良好」、実施例30では「可」の評価であった。
<相分離性評価>
調製した液晶配向剤を用いて、上記<相分離性評価>と同様の操作により2種類の重合体の相分離性を評価した。その結果、実施例29,30共に「良好」の評価であった。
複数種の重合体をブレンドした系の相分離性については、実施例のものではいずれも良好となった。これは、保護基の導入効果で重合体(P)の疎水性が増し、保護基を有さない重合体との間で極性差が生まれたため、相分離性が向上したものと推測される。また、こうした理由により、重合体(R1)のような液晶配向性がさほど良好でなく、液晶表示素子の残像特性が低下する傾向にある重合体を配合した場合にも、相分離が誘起されて上層に配向性の高い膜が偏在化した結果、残像特性の評価で良好な結果が得られたものと推測される。
<液晶配向剤の調製>
重合体成分として上記合成例2−23で得た重合体(R5)を含有する溶液に、有機溶媒としてNMP及びブチルセロソルブ(BC)を加え、更に添加剤として上記合成例1−8で合成した化合物(VIII)を、重合体(R5)100重量部に対して20重量部加え、溶媒組成がNMP:BC=50:50(重量比)、固形分濃度6.0重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いてろ過することにより液晶配向剤を調製した。
上記で調製した液晶配向剤を、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いてITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面に塗布し、80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、200℃のホットプレート上で10分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚600Åの塗膜を形成した。この塗膜を倍率20倍の顕微鏡で観察して印刷ムラ及びピンホールの有無を調べた。評価は、印刷ムラ及びピンホールの双方とも観察されなかった場合を印刷性「良好」、印刷ムラ及びピンホールの少なくともいずれかが僅かに観察された場合を印刷性「可」、印刷ムラ及びピンホールの少なくともいずれかが多く見られた場合を印刷性「不良」とした。この実施例では印刷ムラ及びピンホールの双方とも観察されず、印刷性は「良好」であった。
上記で調製した液晶配向剤を、図1に示したようなスリット状にパターニングされ、複数の領域に区画されたITO電極をそれぞれ有する一対のガラス基板の各電極面上に、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用い塗布し、80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、200℃のホットプレート上で10分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚600Åの塗膜を形成した。この塗膜に対し、レーヨン布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数400rpm、ステージ移動速度3cm/秒、毛足押しこみ長さ0.1mmでラビング処理を行った。その後、超純水中で1分間超音波洗浄を行い、次いで100℃クリーンオーブン中で10分間乾燥することにより液晶配向膜を有する基板を得た。この操作を繰り返し、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。なお、上記で行ったラビング処理は、液晶の倒れ込みを制御し、配向分割を簡易な方法で行う目的で行った弱いラビング処理である。
次に、上記一対の基板のうちの1枚につき、液晶配向膜を有する面の外縁に直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、一対の基板を液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より、一対の基板間にネマチック液晶(メルク社製、MLC−6608)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止することにより液晶セルを製造した。得られた液晶セルにつき、電極間に周波数60Hzの交流10Vを印加し、液晶が駆動している状態で、光源にメタルハライドランプを使用した紫外線照射装置を用いて、紫外線を10,000J/m2の照射量にて照射した。なお、この照射量は、波長365nm基準で計測される光量計を用いて計測した値である。
上記で製造した液晶表示素子を25℃、1気圧の環境下に置き、電極Bには電圧をかけずに、電極Aに交流電圧10Vを300時間印加した。300時間が経過した後、直ちに電極A及び電極Bの双方に交流3Vの電圧を印加して、両電極間の光透過率の差ΔT[%]を測定した。このとき、ΔTが2%未満であった場合を残像特性「良好(○)」、2%以上4%未満であった場合を残像特性「可(△)」、4%以上であった場合を残像特性「不良(×)」と評価した。その結果、この実施例では「良好」の評価であった。
使用する添加剤の種類及び量を下記表3に記載の通りとした点以外は上記実施例31と同様にして液晶配向剤をそれぞれ調製した。また、調製した液晶配向剤を用いて上記実施例31と同様にして印刷性の評価、液晶表示素子の製造、及び残像特性の評価をそれぞれ行った。それらの結果を下記表3に示した。
Add−1:下記式(Add−1)で表される化合物
Add−2:下記式(Add−2)で表される化合物
<液晶配向剤の調製>
重合体として上記合成例2−29で得た重合体(AP3)に、有機溶媒としてNMP及びブチルセロソルブ(BC)を加え、溶媒組成がNMP:BC:シクロペンタノン=20:50:30(重量比)、固形分濃度5.0重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いてろ過することにより液晶配向剤を調製した。
<保存安定性の評価>
調製した液晶配向剤を用いて上記実施例1と同様にして液晶配向剤の保存安定性を評価した。その結果、この実施例では保存安定性「良好」の評価であった。
上記で調製した液晶配向剤を、櫛歯状にパターニングされたクロムからなる2系統の金属電極(電極A及び電極B)を片面に有するガラス基板と、電極が設けられていない対向ガラス基板の面上に、膜厚が0.1μmになるようにスピンナーを用いて塗布し、200℃のクリーンオーブンで1時間乾燥して塗膜を形成した。
この塗膜表面に、Hg−Xeランプを用いて、365nmの輝線を含む偏光の紫外線5,000J/m2を基板法線方向から照射し、液晶配向膜を形成した。次に、上記光照射処理を行った一対の基板について、液晶配向膜を形成した面の縁に液晶注入口を残して直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷塗布した後、光照射時の偏光軸の基板面への投影方向が逆平行となるように基板を重ね合わせて圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、一対の基板間に液晶注入口よりネマチック液晶(メルク社製、MLC−7028)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを150℃で加熱してから室温まで徐冷した。次に、基板の外側両面に偏光板を貼り合わせて横電界方式液晶表示素子を作製した。
上記「光配向用液晶表示素子の製造(3)」と同様の方法により横電界方式の液晶表示素子を製造し、上記実施例1と同様の方法により残像特性の評価を行った。その結果、この実施例では残像が生じにくく「良好」の評価であった。
重合体(AP3)に代えて重合体(AP4)を使用した以外は、実施例34と同様にして液晶配向剤を調製した。また、得られた液晶配向剤を用いて実施例34と同様にして評価を行った。その結果を下記表4に示した。
Claims (9)
- 下記式(1)で表される部分構造を有する化合物(P)を含有する液晶配向剤。
- 前記化合物(P)は、上記式(1)で表される部分構造を有する重合体である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記化合物(P)は、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド及びポリアミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項2に記載の液晶配向剤。
- ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド及びポリアミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体と、添加剤として前記化合物(P)とを含有する、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
- 請求項5に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
- ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド又はポリアミドを主骨格とし、かつ下記式(1)で表される部分構造を有する重合体。
- 下記式(1)で表される部分構造を有するジアミン。
- 下記式(1)で表される部分構造を有するテトラカルボン酸二無水物。
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