JP2016222798A - ポリイミド樹脂 - Google Patents
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Abstract
Description
以上から本発明の課題は、良好な透明性及びガラス基材と高い密着性を発揮し得るポリイミド樹脂層の形成が可能なポリイミド樹脂を提供することにある。
[1]下記式(1)で表される構成単位を含むポリイミド樹脂である。
(式(1)中のRxは脂環式炭化水素環構造を含む炭素数4〜22の4価の基であり、芳香環を含まない。Xは直接結合、置換若しくは無置換のアルキレン基、カルボニル基、エーテル基、下記式(a)で表される基、又は、下記式(b)で表される基であり、m1及びm2はそれぞれ独立して0〜4の整数、m3及びm4はそれぞれ独立して0〜5の整数で、m1+m2+m3+m4が1以上であり、pは0〜2の整数を表す。なお、pが2の場合、2つのX及び2つのm2〜m4のそれぞれは独立して選択される。)
以下、(1)ポリイミド樹脂、及び(2)ポリイミド樹脂の製造方法について説明する。
本発明のポリイミド樹脂は、下記一般式(1)で表される構成単位を含む。
Rxは、脂環式炭化水素構造を少なくとも1つ有していればよい。脂環式炭化水素構造としては、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等のシクロアルカン環、シクロヘキセン等のシクロアルケン環、ノルボルナン環等のビシクロアルカン環、及びノルボルネン等のビシクロアルケン環等が挙げられる。これらの中でも、好ましくはシクロアルカン環及びビシクロアルカン環であり、より好ましくは環員炭素数4〜6のシクロアルカン環及びビシクロアルカン環であり、更に好ましくはシクロヘキサン環及びビシクロヘキサン環であり、より更に好ましくはシクロヘキサン環である。
Rxの炭素数は4〜22であり、好ましくは4〜18、より好ましくは6〜16である。なお、ポリイミド樹脂の透明性の観点から、Rxは脂環式炭化水素構造のみで構成されることが好ましい。
一般式(X1−2)及び(X1−3)において、R3〜R8は、水素原子又はメチル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。Rxは、更に好ましくは下記構造式(X1−4)で表される4価の基である。
式(2)で表される構成単位は、形成される膜の良好な無色透明性の観点から、下記式(2−1)〜式(2−3)のいずれかで表される構成単位であることが好ましく、下記式(2−1)で表される構成単位がより好ましく、当該式(2−1)中、Ra及びRbがメチル基又はトリフルオロメチル基であることが好ましい。
また、式(2)で表される構成単位を含む場合は、式(1−1)で表される構成単位と式(2−1)で表される構成単位との組み合わせが、形成される膜の無色透明性を向上させる観点から好ましい。特に、式(2−1)は、下記式で表されることが好ましい。
本発明のポリイミド樹脂は、特定のテトラカルボン酸成分と特定のジアミン成分とを反応させることにより製造することができる。
テトラカルボン酸成分は、脂環式炭化水素構造を含むテトラカルボン酸又はその誘導体(及び、必要に応じて芳香環を含むテトラカルボン酸又はその誘導体)を含有する。また、ジアミン成分は下記構造式(A1)で表されるジアミン(及び、必要に応じて下記構造式(A2)で表されるジアミン)を含有する。
前記脂環式炭化水素構造を含むテトラカルボン酸としては、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸、1,2,4,5−シクロペンタンテトラカルボン酸、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸、ビシクロ[2.2.2]オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸、ジシクロヘキシルテトラカルボン酸、又はこれらの位置異性体等が挙げられる。
また、脂環式炭化水素構造を含むテトラカルボン酸のアルキルエステルとしては、アルキルの炭素数が1〜3であることが好ましく、例えば、上述した脂環式炭化水素構造を含むテトラカルボン酸のジメチルエステル、ジエチルエステル、及びジプロピルエステルが挙げられる。
脂環式炭化水素構造を含むテトラカルボン酸又はその誘導体は、上記から選ばれる少なくとも1つの化合物を単独で用いてもよく、2つ以上の化合物を組み合わせて用いてもよい。
脂環式炭化水素構造及び芳香環をいずれも含まないテトラカルボン酸成分の使用量は、全テトラカルボン酸成分に対して、好ましくは10モル%以下、より好ましくは5モル%以下、更に好ましくは1モル%以下である。
芳香環含有ジアミンとしては、オルトキシリレンジアミン、メタキシリレンジアミン、パラキシリレンジアミン、1,2−ジエチニルベンゼンジアミン、1,3−ジエチニルベンゼンジアミン、1,4−ジエチニルベンゼンジアミン、1,2−ジアミノベンゼン、1,3−ジアミノベンゼン、1,4−ジアミノベンゼン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、α,α’−ビス(4−アミノフェニル)1,4−ジイソプロピルベンゼン、α,α’−ビス(3−アミノフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,6−ジアミノナフタレン、1,5−ジアミノナフタレン、4,4’−ジアミノベンズアニリド、3,4’−ジアミノベンズアニリド等が挙げられる。
上記ジアミン成分は単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
具体的な反応方法としては、(1)テトラカルボン酸成分、ジアミン成分、及び反応溶剤を反応器に仕込み、必要に応じて室温〜80℃で0.5〜30時間撹拌し、その後に昇温してイミド化反応を行う方法、(2)ジアミン成分及び反応溶剤を反応器に仕込んで溶解させた後、テトラカルボン酸成分を仕込み、必要に応じて室温〜80℃で0.5〜30時間撹拌し、その後に昇温してイミド化反応を行う方法、(3)テトラカルボン酸成分、ジアミン成分、及び反応溶剤を反応器に仕込み、直ちに昇温してイミド化反応を行う方法等が挙げられる。
エーテル系溶剤の具体例としては、1,2−ジメトキシエタン、ビス(2−メトキシエチル)エーテル、1,2−ビス(2−メトキシエトキシ)エタン、ビス〔2−(2−メトキシエトキシ)エチル〕エーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等が挙げられる。
また、カーボネート系溶剤の具体的な例としては、ジエチルカーボネート、メチルエチルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等が挙げられる。
上記反応溶剤の中でも、アミド系溶剤又はラクトン系溶剤が好ましい。また、上記の反応溶剤は単独で又は2種以上混合して用いてもよい。
塩基触媒としては、ピリジン、キノリン、イソキノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、2,4−ルチジン、2,6−ルチジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、イミダゾール、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン等の有機塩基触媒、水酸化カリウムや水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基触媒が挙げられる。
また、酸触媒としては、クロトン酸、アクリル酸、トランス−3−ヘキセノイック酸、桂皮酸、安息香酸、メチル安息香酸、オキシ安息香酸、テレフタル酸、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸等が挙げられる。上記のイミド化触媒は単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記のうち、取り扱い性の観点から、塩基触媒を用いることが好ましく、有機塩基触媒を用いることがより好ましく、トリエチルアミンを用いることが更に好ましい。
また、黄色度(YI)は、11以下であることが好ましく、5以下であることがより好ましい。
ポリイミドフィルムの全光線透過率及びYIは、具体的には実施例に記載の方法で測定することができる。
なお、後述の積層体とした場合でも、形成されたポリイミド樹脂層の全光線透過率は上記と同等といえる。
具体的な反応方法としては、(1)テトラカルボン酸成分、ジアミン成分、及び溶剤を反応器に仕込み、0〜120℃、好ましくは5〜80℃の範囲で1〜72時間撹拌する方法、(2)ジアミン成分及び溶剤を反応器に仕込んで溶解させた後、テトラカルボン酸成分を仕込み、0〜120℃、好ましくは5〜80℃の範囲で1〜72時間撹拌する方法、等が挙げられる。上記のうち、(2)の製造方法が好ましい。
80℃以下で反応させる場合には、得られるポリアミド酸の分子量が重合時の温度履歴に依存して変動することなく、また熱イミド化の進行も抑制できるため、ポリアミド酸を安定して製造できる。
得られるポリアミド酸溶液中のポリアミド酸の濃度は、ポリアミド酸組成物として使用する観点から、通常ポリアミド酸溶液中の1〜50質量%であり、好ましくは3〜35質量%、より好ましくは10〜30質量%の範囲である。
ポリアミド酸組成物は、効率よくイミド化を進行させる観点から、更にイミド化触媒及び脱水触媒を含むことが好ましい。イミド化触媒としては、沸点が40℃以上180℃以下であるイミド化触媒であればよく、沸点が180℃以下のアミン化合物が好ましいものとして挙げられる。沸点が180℃以下のイミド化触媒であれば、ポリイミド樹脂層形成後、高温での乾燥時に着色し、外観が損なわれるおそれがない。また、沸点が40℃以上のイミド化触媒であれば、十分にイミド化が進行する前に揮発する可能性を回避できる。
イミド化触媒として好適に用いられるアミン化合物としては、ピリジン又はピコリンが挙げられる。上記のイミド化触媒は単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
脱水触媒としては、無水酢酸、プロピオン酸無水物、n−酪酸無水物、安息香酸無水物、トリフルオロ酢酸無水物等の酸無水物;ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド化合物;等を挙げることができる。これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
加熱温度は通常100〜400℃であり、好ましくは200〜350℃、より好ましくは250〜300℃の範囲から選択することができる。また、加熱時間は、通常1分〜6時間であり、好ましくは5分〜2時間、より好ましくは15分〜1時間である。
加熱雰囲気は、空気ガス、窒素ガス、酸素ガス、水素ガス、窒素/水素混合ガス等が挙げられるが、得られるポリイミド樹脂の着色を抑えるためには、酸素濃度が100ppm以下の窒素ガス、水素濃度が0.5%以下含む窒素/水素混合ガスが好ましい。
ポリアミド酸組成物を用いて作製されるポリイミド樹脂層の厚さは、通常0.1〜500μmであり、好ましくは1〜250μm、より好ましくは5〜100μm、更に好ましくは10〜50μmである。
また、当該樹脂組成物の調製方法には特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。
本発明の積層体は、ガラス基材上に、本発明のポリイミド樹脂を含むポリイミド樹脂層が形成されてなる。
本発明の積層体はポリイミド樹脂層を少なくとも1層有していればよく、2層以上有していてもよい。
本発明の積層体は、例えば本発明のポリイミド樹脂の溶液を公知の方法でガラス基材上に塗布し、100〜400℃で1〜360分間保持して該有機溶剤を揮発させる方法等が挙げられる。
(1)全光線透過率、イエローインデックス(YI)
日本電色工業株式会社製の色彩・濁度同時測定器(COH400)を用いて測定した。
(2)ガラス基材との密着性
ガラス板上にポリイミド樹脂溶液を塗布し、後述のように、ホットプレートで100℃、60分間、熱風乾燥機中で250℃、2時間の条件でポリイミドフィルムを形成し、手ではがしたときのポリイミドフィルムの剥離しやすさを5人のモニターにより評価した。
ポリイミドフィルムが剥離しなかった場合を2点、剥離するのに強い力が必要だった場合を1点、簡単に剥離した場合を0点として、5人の平均をとり、10〜7点をA、6〜4点をB、0〜3点をCとして表1に結果を示した。
内容積5リットルのハステロイ製(HC22)オートクレーブにピロメリット酸552g、活性炭にロジウムを担持させた触媒(エヌ・イーケムキャット株式会社(N.E.Chemcat Corporation)製)200g、水1656gを仕込み、攪拌をしながら反応器内を窒素ガスで置換した。次に水素ガスで反応器内を置換し、反応器の水素圧を5.0MPaとして60℃まで昇温した。水素圧を5.0MPaに保ちながら2時間反応させた。反応器内の水素ガスを窒素ガスで置換し、反応液をオートクレーブより抜き出し、この反応液を熱時濾過して触媒を分離した。濾過液をロータリーエバポレーターで減圧下に水を蒸発させて濃縮し、結晶を析出させた。析出した結晶を室温で固液分離し、乾燥して1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸481g(収率85.0%)を得た。
続いて、得られた1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸450gと無水酢酸4000gとを、5リットルのガラス製セパラブルフラスコ(ジムロート冷却管付)に仕込み、攪拌しながら反応器内を窒素ガスで置換した。窒素ガス雰囲気下で溶媒の還流温度まで昇温し、10分間溶媒を還流させた。攪拌しながら室温まで冷却し、結晶を析出させた。析出した結晶を固液分離し、乾燥して一次結晶を得た。更に分離母液をロータリーエバポレーターで減圧下に濃縮し、結晶を析出させた。この結晶を固液分離し、乾燥して二次結晶を得た。一次結晶、二次結晶を合わせて1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物375gが得られた(無水化の収率96.6%)。
温度計、撹拌器、窒素導入管、側管付き滴下ロート、ディーンスターク、冷却管を備えた300mL5つ口フラスコに、窒素気流下、3,5−ジアミノ安息香酸17.9g(0.118モル)と、溶剤としてγ―ブチロラクトン51.2gおよびN,N−ジメチルアセトアミド15.2gを仕込んで溶解させた後、先に合成した1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物26.4g(0.118モル)およびイミド化触媒としてトリエチルアミン0.5g(0.005モル)を一括で添加した。滴下終了後、180℃に昇温し、随時留出液を留去させながら5時間還流を行い、反応終了とし、内温が100℃になるまで空冷した後、希釈溶剤としてN,N−ジメチルアセトアミド93.6gを加え、攪拌しながら冷却し、固形分濃度20重量%のポリイミド樹脂溶液Aを得た。
温度計、撹拌器、窒素導入管、側管付き滴下ロート、ディーンスターク、冷却管を備えた500mL5つ口フラスコに、窒素気流下、3,5−ジアミノ安息香酸8.2g(0.054モル)、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル11.5g(0.054モル)と、溶剤としてγ―ブチロラクトン52.7gおよびN,N−ジメチルアセトアミド13.2gを仕込んで溶解させた後、先に合成した1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物25.3g(0.108モル)およびイミド化触媒としてトリエチルアミン0.5g(0.005モル)を一括で添加した。滴下終了後、180℃に昇温し、随時留出液を留去させながら5時間還流を行い、反応終了とし、内温が100℃になるまで空冷した後、希釈溶剤としてN,N−ジメチルアセトアミド94.2gを加え、攪拌しながら冷却し、固形分濃度20重量%のポリイミド樹脂溶液Bを得た。
温度計、撹拌器、窒素導入管、側管付き滴下ロート、ディーンスターク、冷却管を備えた500mL5つ口フラスコに、窒素気流下、3,5−ジアミノ安息香酸13.0g(0.086モル)、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル6.9g(0.021モル)と、溶剤としてγ―ブチロラクトン42.9gおよびN,N−ジメチルアセトアミド10.7gを仕込んで溶解させた後、先に合成した1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物24.0g(0.107モル)およびイミド化触媒としてトリエチルアミン5g(0.05モル)を一括で添加した。滴下終了後、180℃に昇温し、随時留出液を留去させながら5時間還流を行い、反応終了とし、内温が100℃になるまで空冷した後、希釈溶剤としてN,N−ジメチルアセトアミド106.4gを加え、攪拌しながら冷却し、固形分濃度20重量%のポリイミド樹脂溶液Cを得た。
ガラス板上へ、得られたポリイミド樹脂溶液Aをバーコーターにて塗布し、ガラス基材となるガラス基板(厚さ:5mm、材質:ソーダガラス)上にポリイミド樹脂層を下記のようにして形成し積層体を作製し、既述の密着性の評価を行った。結果を表1に示す。
ガラス基板上へのポリイミド樹脂層の形成は、まず、ガラス基板(厚さ:5mm)にポリイミド樹脂溶液Aを塗布し、ホットプレートで100℃、60分間保持し、溶媒を揮発させることで自己支持性を有する無色透明な一次乾燥フィルムを得た。このフィルムをガラス上に成形したまま、熱風乾燥機中250℃で2時間加熱し溶媒を蒸発させ、厚み50μmのフィルムを得た。
得られたフィルムに対して既述の評価(全光線透過率、イエローインデックス)を行った。結果を表1に示す。
ポリイミド樹脂溶液Aをポリイミド樹脂溶液Bに変更した以外は実施例1と同様にして厚み50μmのポリイミドフィルムを得た。得られたフィルムに対して既述の評価を行った。結果を表1に示す。
ポリイミド樹脂溶液Aをポリイミド樹脂溶液Cに変更した以外は実施例1と同様にして厚み50μmのポリイミドフィルムを得た。得られたフィルムに対して既述の評価を行った。結果を表1に示す。
温度計、撹拌器、窒素導入管、側管付き滴下ロート、ディーンスターク、冷却管を備えた500mL5つ口フラスコに、窒素気流下、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル18.1g(0.085モル)、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル6.8g(0.021モル)と、溶剤としてγ―ブチロラクトン48.0gおよびN,N−ジメチルアセトアミド12.0gを仕込んで溶解させた後、先に合成した1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物23.9g(0.106モル)およびイミド化触媒としてトリエチルアミン5g(0.05モル)を一括で添加した。滴下終了後、180℃に昇温し、随時留出液を留去させながら5時間還流を行い、反応終了とし、内温が100℃になるまで空冷した後、希釈溶剤としてN,N−ジメチルアセトアミド120.0gを加え、攪拌しながら冷却し、固形分濃度20重量%のポリイミド樹脂溶液Dを得た。
ガラス板上へ、得られたポリイミド樹脂溶液Dをバーコーターにて塗布し、ガラス基材となるガラス基板(厚さ:5mm、材質:ソーダガラス)上にポリイミド樹脂層を下記のようにして形成し積層体を作製し、既述の密着性の評価を行った。結果を表1に示す。
ガラス基板上へのポリイミド樹脂層の形成は、まず、ガラス基板(厚さ:5mm)にポリイミド樹脂溶液Dを塗布し、ホットプレートで100℃、60分間保持し、溶媒を揮発させることで自己支持性を有する無色透明な一次乾燥フィルムを得た。このフィルムをガラス上に成形したまま、熱風乾燥機中250℃で2時間加熱し溶媒を蒸発させ、厚み50μmのフィルムを得た。
得られたフィルムに対して既述の評価(全光線透過率、イエローインデックス)を行った。結果を表1に示す。
Claims (7)
- 式(1)で表される構成単位及び式(2)で表される構成単位の合計に対する式(1)で表される構成単位の割合が、40モル%以上である請求項3に記載のポリイミド樹脂。
- 前記式(2)又は前記式(2−1)中、Ra及びRbがメチル基又はトリフルオロメチル基である請求項3〜5のいずれか1項に記載のポリイミド樹脂。
- ガラス基材上に、請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリイミド樹脂を含むポリイミド樹脂層が形成されてなる積層体。
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