WO2015170681A1 - 黒ショウガ油脂抽出物及びその製造方法 - Google Patents

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笠島　直樹
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Definitions

  • the present invention relates to an oil and fat extract obtained from black ginger and a method for producing the same.
  • Black ginger (Kaempferia parviflora) is a kind of plant belonging to the family Ginger, and is also called black turmeric in Japan. Black ginger is native to Southeast Asia and is a kind of traditional herb also called Kra chai dham in Thailand.
  • the main ingredients contained in black ginger are polyphenols centered on anthocyanidins and methoxyflavonoids, and studies so far have revealed that gingerol, gingerol contained in ginger, curcumin contained in turmeric are Not included.
  • various effects such as an anti-obesity effect, an anti-ED effect, and a blood flow improving effect are known, and black ginger is widely used in supplements and beverages in Japan.
  • the component that provides these effects is believed to be methoxyflavone. Therefore, in order to obtain various effects, it is also conceivable to administer isolated or purified methoxyflavone.
  • methoxyflavones are expensive and in practice often use black ginger extracts containing them.
  • the conventional black ginger extract has a peculiar flavor such as a bitter taste and exhibits a black purple color. These characteristics can be problematic when the extract is used in foods, beverages, pharmaceuticals, cosmetics and the like.
  • An object of the present invention is to provide a black ginger extract containing a considerable amount of methoxyflavone and having a reduced flavor such as bitterness or dark purple.
  • the present inventor has found that in the oil and fat extract obtained from black ginger, the black purple color peculiar to the conventional black ginger extract is inconspicuous or the strength thereof is reduced. It was. Moreover, the said fat and oil extract fully contained methoxyflavone. Based on these findings, the present invention has been completed.
  • a solution containing one or more species selected from methoxyflavone species and a total content of 5.0 mg / ml of the 11 species methoxyflavone from the extract is
  • the extract obtained has an absorbance of 0.10 or less.
  • the fat or oil is at least one selected from medium-chain fatty acid triglycerides, diacylglycerols, sesame salad oil, olive oil, soybean oil, rapeseed oil, corn oil, rice germ oil, sunflower seed oil, perilla oil, and sesame oil Extract.
  • the fat or oil is at least one selected from medium-chain fatty acid triglycerides, diacylglycerols, sesame salad oil, olive oil, soybean oil, rapeseed oil, corn oil, rice germ oil, sunflower seed oil, perilla oil, and sesame oil Manufacturing method. 7).
  • Extracting the flavone 9.
  • the method further comprising evaporating water, a hydrophilic solvent, or a mixture thereof from the intermediate extract before and / or while they are in contact with the fat / oil.
  • Manufacturing method. 10 The oil or fat is at least one selected from medium chain fatty acid triglycerides, diacylglycerols, sesame salad oil, olive oil, soybean oil, rapeseed oil, corn oil, rice germ oil, sunflower seed oil, perilla oil, sesame oil, 8 or 9
  • the manufacturing method as described in. 11.
  • the extract since methoxyflavone, which is an active ingredient, is selectively extracted, the extract contains a considerable amount of methoxyflavone and is preferably found in conventional black ginger extract. No color intensity has been reduced. Ingredients that are difficult to extract with fats and oils are considered to be the cause of the bitter taste of black ginger, and therefore the bitterness is inevitably reduced in the oil and fat extract of the present invention. Moreover, when the said extract contains fats and oils, if fats and oils are removed from it, it is also possible to obtain the extract (especially in a powder state) with little methoxyflavone content with little coloring. Therefore, the oil and fat extract of the present invention is easier to use in foods and drinks, pharmaceuticals, and cosmetics than the conventional black ginger extract.
  • the method for producing a fat extract according to the present invention does not use a special device, the fat extract can be provided easily, inexpensively and in a large amount.
  • the present invention greatly contributes to the use of methoxyflavone.
  • FIG. 1 is a photograph showing the appearance of the oil and fat extract of the present invention and the hydrous alcohol extract.
  • the oil and fat extract of the present invention is an extract obtained by performing oil and fat extraction from black ginger.
  • the extract contains methoxyflavone and has a reduced dark purple intensity.
  • the said extract may further contain fats and oils, especially the fats and oils used for extraction.
  • the oil and fat extract of the present invention is different from those not obtained from black ginger and those not obtained through oil and fat extraction even if black ginger is used as a raw material, in terms of the types and ratios of the components contained. it is conceivable that.
  • an extract obtained from a plant other than black ginger can also contain methoxyflavone, but its type and ratio are considered to be different from the extract of the present invention.
  • the ratio of the methoxyflavone in the extract obtained by methods other than fat extraction, for example, a hydrous alcohol extraction from there differs from the fat extract of this invention. Refer to the Example mentioned later for this point.
  • oil and fat extraction may be performed directly on black ginger, or indirectly, for example, a solvent other than oil and fat from black ginger, such as water, a hydrophilic solvent, or a mixture thereof. You may perform with respect to the extract obtained using this.
  • a solvent other than oil and fat from black ginger such as water, a hydrophilic solvent, or a mixture thereof. You may perform with respect to the extract obtained using this.
  • Black ginger (Black ginger) Black ginger (Kaempferia parviflora) is a kind of plant belonging to the family Ginger, and is easily grown or grown mainly in Southeast Asia.
  • any part of black ginger may be used for extraction.
  • a leaf part, a flower part, a rhizome part, etc. are mentioned, Among these, a rhizome part is preferable.
  • the plant body of black ginger or its part may be used for extraction as it is, Preferably, the said plant body or its part is dried, and is used for extraction. Further, the dried plant body or its part can be subjected to solvent extraction as it is or after being pulverized. The drying may be performed in the sun or using a dryer. In the present invention, only one of the black ginger in various states described above may be used, or two or more may be combined.
  • the oil and fat extract of the present invention contains one or more methoxyflavones.
  • methoxyflavone means a flavone having one or more methoxy groups.
  • the methoxyflavone is typically selected from compounds having the structure shown in the following formula (I).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are each independently hydrogen, hydroxy, or a methoxy group, and at least one of R 1 to R 5 is methoxy. .
  • the compound of formula (I) is a 5, 7, 3 ', 4'-tetramethoxyflavone, 3, 5, 7, 3', 4'-pentamethoxyflavone listed in Table 1 below, 7-dimethoxyflavone, 5, 7, 4'-trimethoxyflavone, 3, 5, 7-trimethoxyflavone, 3, 5, 7, 4'-tetramethoxyflavone, 5-hydroxy-3, 7, 3 ', 4'-tetramethoxyflavone, 5-hydroxy-7-methoxyflavone, 5-hydroxy-7, 4'-dimethoxyflavone, 5-hydroxy-3, 7-dimethoxyflavone, 5-hydroxy-3, 7, 4'- Selected from trimethoxyflavone.
  • the oil and fat extract of the present invention preferably contains at least one of the compounds 1 to 11 shown in Table 1 above.
  • the extract is more preferably at least 2, more preferably at least 3, more preferably at least 4, more preferably at least 5, more preferably at least 6 of compounds 1 to 11, more preferably Includes at least 7, more preferably at least 8, more preferably at least 9, more preferably at least 10, more preferably 11 types.
  • the oil or fat extract of the present invention preferably contains all of compounds 1 to 6.
  • the at least one methoxyflavone is 5,7,3 ′, 4′-tetramethoxyflavone, 3,5,7,3 ′, 4′-pentamethoxyflavone, Selected from group A consisting of 5,7-dimethoxyflavone and 5,7,4′-trimethoxyflavone.
  • the extract is not only a group A methoxyflavone, but also other compounds such as 3,5,7-trimethoxyflavone, 3,5,7,4′-tetramethoxyflavone, 5- Hydroxy-3,7,3 ′, 4′-tetramethoxyflavone, 5-hydroxy-7-methoxyflavone, 5-hydroxy-7,4′-dimethoxyflavone, 5-hydroxy-3,7-dimethoxyflavone, and 5 It may contain at least one methoxyflavone selected from group B consisting of -hydroxy-3,7,4'-trimethoxyflavone.
  • the ratio of the total content of group A methoxyflavones to the total content of group A and group B is preferably greater than 0.65 on a molar basis (or weight basis), More preferably, it is 0.66 or more, More preferably, it is 0.67 or more, More preferably, it is 0.68 or more, More preferably, it is 0.69 or more, More preferably, it is 0.70 or more, More preferably, it is 0.71 or more. There is no upper limit for the ratio, and the ratio may be, for example, 1.00 or less, 0.90 or less, or 0.80 or less. It has been confirmed that group A methoxyflavones exhibit a higher NOx inhibitory action than group B methoxyflavones. In Examples 9 and 10 of the present application, the oil and fat extract of the present invention having a high ratio (A / (A + B)) has a higher NOX inhibitory action than a hydrophilic solvent extract having a low ratio. It is shown that.
  • an example of the range of the total content of the 11 kinds of methoxyflavones in the extract is 10 w / v% or less, preferably 0.1 to It is 10 w / v%, more preferably 0.1 to 5 w / v%, and still more preferably 0.1 to 2.5 w / v%.
  • an example of the range of the total content of the 11 kinds of methoxyflavones in the extract is 10 to 90 w / v%, preferably It is 20 to 70 w / v%, more preferably 30 to 50 w / v%.
  • the fats and oils that can be used in the production of the fat and oil extract of the present invention and can be contained in the extract are not particularly limited as long as methoxyflavone can be dissolved.
  • the fat is at least one selected from medium chain fatty acid triglycerides, diacylglycerols, sesame salad oil, olive oil, soybean oil, rapeseed oil, corn oil, rice germ oil, sunflower seed oil, perilla oil, and sesame oil. is there.
  • Medium chain fatty acid used for medium chain fatty acid triglycerides means fatty acids having 8 to 12 carbon atoms. Among the fatty acid moieties constituting the triglyceride, at least one, preferably two, more preferably three are medium chain fatty acids.
  • the amount of oil and fat in the extract is not particularly limited, but is typically about 50 to 100 w / w%.
  • the absorbance measured in this way is 0.10 or less in the present invention.
  • the absorbance is preferably 0.07 or less, more preferably 0.05 or less.
  • the extract (and the solution) need not contain all the 11 types of methoxyflavones.
  • the absorbance in this specification means the absorbance when the cell length (optical path length) is 10 mm.
  • the obtained absorbance value is converted into a value when the cell length is 10 mm.
  • an appropriate blank is used for absorbance measurement.
  • the color intensity of substances obtained by oil extraction is important. For this reason, when preparing a solution for measuring absorbance, only the amount of the solvent is adjusted, and the amount of other substances is not changed. That is, exogenous substances other than the solvent should not be added, and the extracted substances should not be removed.
  • the oil or fat extract does not contain oil or fat
  • the extract is dissolved in a solvent such as oil or fat to prepare a solution having a total content of 11 kinds of methoxyflavones of 5.0 mg / ml.
  • the said extract contains fats and oils, the quantity of the solvent containing the said fats and oils is adjusted.
  • absorbance is measured in the absence of insoluble matter.
  • the absorbance of the extract is measured in a solution state. Therefore, for example, when the total content of 11 kinds of methoxyflavones is 5.0 mg / ml and the components in the extract are precipitated, it is difficult to directly measure the absorbance.
  • the extract is diluted with oil or the like to form a solution, and the absorbance is measured after the dilution.
  • the absorbance is measured when the total content of methoxyflavone in the extract is 5.0 mg / ml. When converted into a value in a certain case, a desired value or a value close thereto is obtained.
  • the oil and fat extract of the present invention may contain other components in addition to methoxyflavone and oil and fat.
  • other components in addition to vitamins such as vitamin E, physiologically active components such as minerals, hormones, and nutritional components, stabilizers, antioxidants, and the like that are included in the formulation may be included.
  • the present invention is a method for producing a fat extract from black ginger.
  • the method comprises contacting oil and fat with a plant of black ginger, 5, 7, 3 ′, 4′-tetramethoxyflavone, 3, 5, 7, 3 ′, 4′-pentamethoxyflavone, 7-dimethoxyflavone, 5, 7, 4'-trimethoxyflavone, 3, 5, 7-trimethoxyflavone, 3, 5, 7, 4'-tetramethoxyflavone, 5-hydroxy-3, 7, 3 ', 4'-tetramethoxyflavone, 5-hydroxy-7-methoxyflavone, 5-hydroxy-7, 4'-dimethoxyflavone, 5-hydroxy-3, 7-dimethoxyflavone, and 5-hydroxy-3, 7, 4 ' -Extracting one or more methoxyflavones selected from 11 methoxyflavones of trimethoxyflavone.
  • a plant of black ginger 5, 7, 3 ′, 4′-tetramethoxyflavone, 3, 5,
  • a black ginger plant prepared by bringing the plant body or its site
  • extraction is performed by bringing the plant body or its part into contact with fats and oils.
  • the extraction conditions are not particularly limited as long as methoxyflavone can be extracted. Typical extraction temperatures are 50-180 ° C, 70-170 ° C, 70-150 ° C, 100-150 ° C, or 120-150 ° C.
  • the extraction time is typically 1 minute to 1 day, 10 minutes to 10 hours, or 15 minutes to 5 hours.
  • the volume of oil used is typically 0.1 to 30 times, or 0.5 to 15 times the weight of black ginger. Examples of the fats and oils used are as described above.
  • the oil and fat extract may be produced by bringing black ginger plant into contact with water, a hydrophilic solvent, or a mixture thereof, and 5, 7, 3 ', 4'-tetramethoxyflavone, 3, 5, 7, 3 ', 4'-pentamethoxyflavone, 5, 7-dimethoxyflavone, 5, 7, 4'-trimethoxyflavone, 3, 5, 7-trimethoxyflavone, 3, 5, 7, 4'-tetramethoxyflavone 5-hydroxy-3, 7, 3 ', 4'-tetramethoxyflavone, 5-hydroxy-7-methoxyflavone, 5-hydroxy-7, 4'-dimethoxyflavone, 5-hydroxy-3, 7-dimethoxyflavone And one or more methoxyflavones selected from 11 kinds of methoxyflavones of 5-hydroxy-3, 7, 4'-trimethoxyflavone, and contact the oil with the intermediate extract obtained by the extraction Extracting the oil with
  • a black ginger plant is prepared in the same manner as described above.
  • extraction is performed by bringing the plant or its part into contact with water, a hydrophilic solvent, or a mixture thereof.
  • the extraction conditions are not particularly limited as long as methoxyflavone can be extracted. Typical extraction temperatures are room temperature to reflux temperature, 40 ° C. to reflux temperature, 50 ° C. to reflux temperature, reflux temperature, with 50 ° C. to reflux temperature or reflux temperature being preferred.
  • the extraction time is typically 1 minute to 1 day, 10 minutes to 10 hours, or 15 minutes to 5 hours.
  • the volume of water, hydrophilic solvent or mixture thereof used is typically 0.1 to 30 times, or 0.5 to 15 times the weight of black ginger.
  • the hydrophilic solvent used is preferably C 1-3 alcohol and / or acetone, more preferably ethanol.
  • extraction is performed using 50 to 100 v / v% ethanol.
  • the intermediate extract obtained in this extraction step is subjected to the fat and oil extraction step.
  • extraction is performed by bringing the intermediate extract into contact with the fat and oil.
  • the extraction conditions are not particularly limited as long as methoxyflavone can be extracted.
  • Extraction temperature is not specifically limited, For example, 5 degreeC or more, 10 degreeC or more, 20 degreeC or more, 30 degreeC or more, 40 degreeC, or 50 degreeC or more is performed.
  • the upper limit of the extraction temperature is not particularly limited as long as it is not higher than the reflux temperature of water, a hydrophilic solvent, or a mixture thereof.
  • the extraction time is typically 1 minute to 1 day, 10 minutes to 10 hours, or 15 minutes to 5 hours.
  • the volume of fat used is typically 0.01 to 30 times, or 0.1 to 15 times the weight of black ginger. Examples of the fats and oils used are as described above.
  • water, a hydrophilic solvent, or a mixture thereof is evaporated from the intermediate extract before and / or while the oil or fat is contacted with the intermediate extract.
  • Evaporation may be performed under normal pressure or under reduced pressure.
  • the extraction time is not very important. If evaporation progresses and the amount of water, hydrophilic solvent or a mixture thereof decreases, it is considered that methoxyflavone migrates into the oil and fat, possibly with the hydrophilic solvent.
  • methoxyflavone migrates to fats and oils during oil and fat extraction, but the components that produce black purple color of black ginger are considered not to move to fats and oils.
  • an oil-containing extract can be obtained.
  • This may be used without further purification, but may be purified if necessary.
  • the fat and oil-containing extract may be subjected to a further extraction step to remove the fat and oil.
  • water, a hydrophilic solvent, or a mixture thereof is brought into contact with the oil-and-fat-containing extract to extract the one or more methoxyflavones.
  • a low polarity solvent such as a C 1-8 hydrocarbon such as n-hexane may be added to the oil-containing extract.
  • Extraction temperature is not specifically limited, For example, 5 degreeC or more, 10 degreeC or more, 20 degreeC or more, 30 degreeC or more, 40 degreeC, or 50 degreeC or more is performed.
  • the upper limit of the extraction temperature is not particularly limited, but may be any temperature below the reflux temperature of water, a hydrophilic solvent or a mixture thereof.
  • the extraction time is typically 1 minute to 1 day, 10 minutes to 10 hours, or 15 minutes to 5 hours.
  • the volume of water, hydrophilic solvent or mixture thereof used is typically 0.01 to 30 times, or 0.1 to 15 times the weight of the oil or fat extract.
  • a two-phase mixture of an oil-and-fat phase derived from the oil-and-fat-containing extract and a phase derived from the water, a hydrophilic solvent, or a mixture thereof is obtained, and this mixture is liquid-liquid separated. Attached.
  • the water, hydrophilic solvent, or mixture thereof phase (which is an extract containing methoxyflavone and solvent) can be separated from the fat phase.
  • the two-phase mixture may be left still or subjected to centrifugation. A separated extract is then obtained.
  • the separated extracts were 5, 7, 3 ', 4'-tetramethoxyflavone, 3, 5, 7, 3', 4'-pentamethoxyflavone, 5, 7-dimethoxyflavone, 5, 7, 4 ' -Trimethoxyflavone, 3, 5, 7-trimethoxyflavone, 3, 5, 7, 4'-tetramethoxyflavone, 5-hydroxy-3, 7, 3 ', 4'-tetramethoxyflavone, 5-hydroxy- From 11 methoxyflavones, 7-methoxyflavone, 5-hydroxy-7, 4'-dimethoxyflavone, 5-hydroxy-3, 7-dimethoxyflavone, and 5-hydroxy-3, 7, 4'-trimethoxyflavone It is in the form of a liquid containing at least one selected methoxyflavone and containing a solvent.
  • This liquid may be used as it is, or a solvent (water, a hydrophilic solvent, or a mixture thereof) may be removed to obtain an extract in a powder form containing methoxyflavone.
  • a solvent water, a hydrophilic solvent, or a mixture thereof
  • the method for removing the solvent is not particularly limited, and examples thereof include distillation under normal pressure or reduced pressure, and lyophilization.
  • the extract from which the fats and oils have been removed in this way contains a methoxyflavone peculiar to black ginger at a relatively high concentration. This extract may be further purified as necessary.
  • the oil and fat extract obtained according to the above method may contain other components such as an antioxidant as necessary.
  • the oil and fat extract of the present invention is a food or drink (functional food, health supplement, functional nutrition food, special food, special health food, dietary supplement, diet food, health food, supplement, etc.), pharmaceutical or It can be used as a cosmetic or as a raw material thereof.
  • the food and drink and medicine may be pet food or animal feed processed as pet food, and animal medicine.
  • Methoxyflavone is considered to be effective for, such as antioxidant, anti-obesity, anti-allergic, anti-inflammatory, anti-ED, and blood flow improving effects. Can be used to obtain.
  • the total amount of methoxyflavone contained in foods, beverages, pharmaceuticals and cosmetics varies depending on the form and use, but is preferably about 0.0001 to 10% by weight, particularly preferably about 0.05 to 5% by weight.
  • the form of the food / beverage products containing the fat and oil extract of this invention is not specifically limited, For example, soft drinks (for example, sports drink, carbonated drink, fruit juice drink), confectionery (for example, cake, biscuit, bread, candy) , Noodles (for example, udon, soba, ramen, pasta), miso, soy sauce, vinegar, salad oil, sesame oil, soy milk, milk.
  • soft drinks for example, sports drink, carbonated drink, fruit juice drink
  • confectionery for example, cake, biscuit, bread, candy
  • Noodles for example, udon, soba, ramen, pasta
  • miso, soy sauce vinegar, salad oil, sesame oil, soy milk, milk.
  • it may be in the form of tablets, granules, powders, capsules (including soft capsules) and the like.
  • These can be produced by a known method using the oil and fat extract according to the present invention and other commonly used materials such as excipients and diluents.
  • the form of the pharmaceutical containing the oil / fat extract of the present invention is not particularly limited.
  • external preparations for example, lotions, emulsions, patches, ointments
  • oral preparations tablets, granules, powders, capsules ( Including soft capsules), solutions, and suspensions.
  • These can be produced by a known method using the oil and fat extract according to the present invention and other commonly used materials such as excipients and diluents.
  • the form of the cosmetic containing the oil / fat extract of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include lotion, gel, lotion, cream, pack, emulsion, foundation, lipstick, powder, facial wash, and hair art. These can also be produced by a known method using the oil and fat extract according to the present invention and other commonly used materials such as excipients and diluents.
  • the oil and fat extract of the present invention is effective as an NADPH oxidase (NOX) inhibitor.
  • NOX is an enzyme that exists in neutrophils and is known to produce O 2 ⁇ . Inhibition of NOX leads to prevention and treatment of diseases caused by NOX. Therefore, the oil and fat extract of the present invention can also be used for prevention and treatment of diseases caused by NOX.
  • Such diseases include atopic dermatitis, allergic rhinitis (hay fever), allergic conjunctivitis, allergic gastroenteritis, bronchial asthma, childhood asthma, food allergies, drug allergies, urticaria etc., Parkinson's disease , Cerebral infarction, cataract, epilepsy, spinal cord injury, arteriosclerosis, retinopathy of prematurity, nephropathy, peptic ulcer, pancreatitis, ulcerative colitis, myocardial infarction, adult respiratory distress syndrome, emphysema, rheumatoid arthritis, etc.
  • Vasculitis edema, diabetic complications, UV damage, altitude sickness, porphyria, burn, frostbite, contact dermatitis, shock, multiple organ failure, DIC, cancer, aging, fatigue, sarcopenia (muscular weakness) Mitochondrial dysfunction, dementia, Alzheimer's disease.
  • Example 1 Isolation and purification of methoxyflavone
  • To 150 g of black ginger 1500 ml of 50% ethanol aqueous solution was added, followed by extraction with heating under reflux for 2 hours. The extract obtained after cooling was filtered, concentrated under reduced pressure, and lyophilized to obtain 25.7 g of a black ginger extract. 9 g of the obtained extract was subjected to column chromatography using Dia ion HP20 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), and 4 fractions (30% ethanol elution part, 50% ethanol elution part, 70% ethanol elution part) Fraction, 100% ethanol elution part).
  • the 50% ethanol eluate was subjected to high performance liquid chromatography, and 5, 7, 3 ', 4'-tetramethoxyflavone (64 mg), 3, 5, 7, 3', 4'-pentamethoxyflavone ( 464 mg), 5,7-dimethoxyflavone (145 mg), 5,7,4'-trimethoxyflavone (188 mg), 3,5,7-trimethoxyflavone (35 mg), 3,5,7,4'-tetra Methoxyflavone (96 mg) was isolated.
  • Example 2 Manufacture of oil and fat extract
  • 30 g of olive oil was added to 3 g and 15 g of black ginger, respectively, extracted at 120 ° C. for 30 minutes, cooled, and then filtered to obtain two pale yellow black ginger oil extracts.
  • the total content of 11 kinds of methoxyflavones (compounds 1 to 11 described in Table 1) in the obtained two oil and fat extracts was quantified, and the value was 6.2 mg / mL ( 3 g of black ginger) and 22.4 mg / mL (from 15 g of black ginger).
  • Each of these extracts contained all of the compounds 1 to 11 listed in Table 1.
  • Example 3 Ethanol (500 mL) was added to black ginger (50 g), and extraction under heating and reflux was performed for 1 hour. After cooling the obtained liquid, suction filtration was performed, and 15 mL of medium-chain fatty acid triglyceride was added to the obtained extract, ethanol was distilled off by concentration under reduced pressure, and then suction filtration was performed again for the purpose of removing insoluble matters. An extract was obtained. In addition, the same ethanol extraction operation was performed to obtain two new extracts, and 15 ml of olive oil or a mixed solution of medium chain fatty acid triglyceride (Nisshin Oillio Group, Nisshin MCT Oil) and olive oil was added to them.
  • Nisshin MCT Oil medium chain fatty acid triglyceride
  • methoxyflavone is highly soluble in medium-chain fatty acid triglycerides, and medium-chain fatty acid triglycerides are suitable for the solvent.
  • Each of these extracts contained all of the compounds 1 to 11 listed in Table 1.
  • Example 4 30 g of a mixed solution of medium-chain fatty acid triglyceride and olive oil was added to 30 g of black ginger to obtain three suspensions, and extraction was performed at 100 ° C., 120 ° C., and 150 ° C., respectively. After (extraction time: 30 minutes), filtration was performed to obtain three oil and fat extracts. The total content of 11 kinds of methoxyflavones contained therein was measured in the same manner as in Example 2. The contents are 6.8 mg / mL (100 ° C.), 22.6 mg / mL (120 ° C.), and 24.4 mg / mL (150 ° C.), and it is clear that extraction at higher temperatures is more efficient. Became. Each of these extracts contained all of the compounds 1 to 11 listed in Table 1.
  • Example 5 In order to confirm the difference in the composition of the fat and oil extract depending on the lot of black ginger, 200 g of two black ginger were prepared, 1000 mL of ethanol was added to each, and heating and reflux extraction was performed for 1 hour. The resulting liquid was cooled and suction filtered to separate the residue and the extract. The residue was again added with 1000 mL of ethanol, extracted by heating under reflux for 1 hour, filtered, and combined with the previously obtained extract. Subsequently, 100 mL of medium chain fatty acid triglyceride was added to the extract, ethanol was distilled off by concentration under reduced pressure, and the precipitated insoluble matter was removed by suction filtration to obtain two black ginger oil extracts.
  • extract A The methoxyflavone content in these extracts was analyzed according to Example 2, and the total amount of methoxyflavone was 90.4 mg / mL (hereinafter, this extract is referred to as “extract A”), 54. 9 mg / mL (hereinafter, this extract is referred to as “extract B”). Further, the total amount of methoxyflavone in these two extracts was adjusted to 5 mg / ml with olive oil to obtain two solutions, and the absorbance at 660 nm of the solutions was measured to find 0.036 (extract A). 0.030 (extract B) (methanol was used as a blank). Each of these extracts contained all of the compounds 1 to 11 listed in Table 1.
  • the total content of 11 types of methoxyflavones in the extract was measured according to the method of Example 2, and was 264 mg / g and 267 mg / g, respectively.
  • the total amount of methoxyflavone in black ginger ethanol extract-1 was adjusted to 5 mg / ml with methanol to obtain a solution, and the absorbance at 660 nm of the solution was measured to be 0.95 (blank is methanol). . This value is much higher than that obtained in Example 5 from the extract of the present invention.
  • Each of these extracts contained all of the compounds 1 to 11 listed in Table 1.
  • the concentration of the hydrous alcohol extract (B) was adjusted with a 50% aqueous ethanol solution so that the total amount of methoxyflavone was 5 mg / ml.
  • the results are shown in FIG.
  • the left in FIG. 1 is the fat and oil extract A, and the right is the extract B. Apparently, the fat extract of the present invention was less colored.
  • Example 7 After adding 10 mL of n-hexane to 10 g of each of the two black ginger oil extracts A and B obtained in Example 5, the solution was brought into contact with an 80% aqueous ethanol solution (20 mL), and methoxyflavone was transferred to the aqueous ethanol solution. It was. The resulting mixture was allowed to stand to separate the aqueous ethanol phase from the fat phase. The ethanol aqueous phase was taken out and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1.03 g of yellow powder containing methoxyflavone and 0.68 g from Extract B. Each of these powders contained all of the compounds 1 to 11 listed in Table 1.
  • Example 8 (Sample preparation for measuring NOX inhibitory activity) Ten times the amount of ethanol was added to 10 g, 20 g, 30 g, and 40 g of black ginger, respectively, followed by heating under reflux extraction for 1 hour. After cooling the obtained liquid, suction filtration was performed, 15 mL of medium chain fatty acid triglyceride was added to the extract, ethanol was distilled off by concentration under reduced pressure, and suction filtration was performed again for the purpose of removing insoluble matter. An oil and fat extract was obtained. The obtained four black ginger oil extracts were analyzed for the total content of 11 methoxyflavones according to Example 2, and the values were 23.9 mg / mL, 46.3 mg / mL, and 69, respectively.
  • NOx inhibitory activity of black ginger oil extract Preparation of differentiated HL-60 cells: Although human myeloid leukemia cells HL-60 cells repeat proliferation in an undifferentiated state, they are differentiated into mature granulocytes by adding DMSO (dimethylsulfoxide), retinoic acid, etc. NOX (NADPH oxidase) is known to be expressed in cells, and the NOX can be used as an enzyme source for evaluating NOX inhibitory activity.
  • DMSO dimethylsulfoxide
  • retinoic acid etc.
  • NOX NADPH oxidase
  • undifferentiated HL-60 cells cultured in 10% FBS-containing RPMI 1640 medium were added to 10% FBS-containing RPMI 1640 medium containing 1% DMSO at 5 ⁇ 10 5 cells / ml.
  • the suspension was dispensed in 15 ml portions in a petri dish having an inner diameter of 10 cm and cultured in a CO 2 incubator (37 ° C.) for 3 days, and then 10 ml of 10% FBS containing 1% DMSO.
  • RPMI1640 medium contained in each dish and further culturing for 3 days differentiated HL-60 cells expressing NOX could be obtained.
  • NOX activity was measured using a cell lysate of differentiated HL-60 cells or living cells as they were.
  • HL-60 cells differentiated by DMSO treatment were collected by centrifugation, washed once with PBS (phosphate buffered saline), and then buffered for cell disruption (8 mM phosphate containing 131 mM NaCl and 340 mM sucrose). Buffer solution (pH 7.0) was used to suspend at 1 ⁇ 10 8 cells / ml. After cooling with ice, using an ultrasonic crusher (Bioruptor UCD-250HSA, manufactured by Cosmo Bio), the process of “crushing at maximum output 20 seconds / interval cooling 30 seconds” is repeated 3 times at 4 ° C. or lower. A cell lysate was obtained.
  • PBS phosphate buffered saline
  • Buffer solution pH 7.0
  • the supernatant obtained by removing debris by centrifuging the disrupted solution at 1000 g for 4 minutes was added to a 9-fold volume of reaction buffer (65 mM phosphate buffer containing 1 mM EGTA, 10 ⁇ M FAD and 170 mM sucrose). Solution pH 7.0) was added to prepare a cell disruption supernatant (corresponding to 1 ⁇ 10 7 cells / ml) for NOX measurement.
  • reaction buffer 65 mM phosphate buffer containing 1 mM EGTA, 10 ⁇ M FAD and 170 mM sucrose.
  • Solution pH 7.0 was added to prepare a cell disruption supernatant (corresponding to 1 ⁇ 10 7 cells / ml) for NOX measurement.
  • the NOX reaction was performed by pouring 50 ⁇ l of the cell disruption solution per well onto a 96-well microplate, adding 25 ⁇ l of 0.5 mM SDS solution as a NOX activator, and 25 ⁇ l of 0.4 mM NADPH solution as a substrate. This was carried out at 30 ° C. for 30 to 90 minutes.
  • the NOX activity was determined by measuring the consumption rate of NADPH by fluorescence measurement (Ex: 355 nm / Em: 460 nm).
  • the NOX inhibitory activity of the test sample is prepared by preparing a DMSO solution of the sample (usually 10 mM in the case of a reagent), preparing a 3-fold dilution series solution with DMSO, and adding 1 ⁇ l / well each to the above reaction solution.
  • the inhibitory activity obtained was expressed as an IC 50 value ( ⁇ M, in the case of an extract, ⁇ g / ml).
  • HL-60 cells differentiated by DMSO treatment were collected by centrifugation, and suspended in D-MEM medium containing no FBS and phenol red so as to have a concentration of 5 ⁇ 10 6 cells / ml.
  • the NOX reaction was performed by pouring 25 ⁇ l of the cell suspension per well onto a 96-well microplate, and further using a 0.8 mg / ml WST-1 solution prepared using the D-MEM, a test sample prepared to a predetermined concentration.
  • the obtained inhibitory activity was shown as an IC 50 value ( ⁇ M, in the case of an extract, ⁇ g / ml).
  • black ginger oil extract-1 having a total methoxyflavone amount of 22.4 mg / ml (obtained in Example 2)
  • black ginger oil extract-2 having a total methoxyflavone amount of 69.4 mg / ml (implementation) NOx inhibitory activity of ethanol extract (black ginger ethanol extract-1 and 2 obtained in Comparative Example 1) (measurement of NOX inhibitory activity using differentiated HL-60 live cells) was measured.
  • Two types of black ginger were examined to see the difference in the intensity of activity between lots of black ginger. Moreover, since the activity of the fat and oil extract could not be measured as it was, a degreasing treatment was performed.
  • IC 50 values shown below indicate NOX inhibitory activity based on the total amount of methoxyflavone.
  • the oil and fat extract showed a higher action (lower IC 50 ) than the ethanol extract. From this, it was suggested that methoxyflavone having a higher inhibitory effect on NOX was efficiently extracted by extraction with oil and fat as in the present invention.
  • Example 10 (Relationship between extraction method and composition)
  • fat extraction extraction only with fat or oil or ethanol extraction followed by fat extraction
  • ethanol extraction was performed according to Comparative Example 1.
  • olive oil or a mixture of olive oil and medium-chain fatty acid glycerides in this example, medium-chain fatty acid triglycerides, which are also referred to as “MCT”
  • MCT medium-chain fatty acid triglycerides

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Abstract

　本発明は、相当量のメトキシフラボンを含み、かつ苦味等の香味又は色の強度が低減された、黒ショウガ抽出物を提供することを課題とする。このために、黒ショウガから得られた油脂抽出物を提供する。

Description

黒ショウガ油脂抽出物及びその製造方法
　本発明は、黒ショウガから得られる油脂抽出物、及びその製造方法等に関する。
　黒ショウガ（Ｋａｅｍｐｆｅｒｉａ　ｐａｒｖｉｆｌｏｒａ）は、ショウガ科に属する植物の一種であり、日本では黒ウコンとも呼ばれている。黒ショウガは東南アジアを中心に自生しており、タイではクラチャイダム（Ｋｒａ　ｃｈａｉ　ｄａｈｍ）とも呼ばれる伝統的なハーブの一種である。
　黒ショウガに含まれる主な成分は、アントシアニジンやメトキシフラボノイドを中心とするポリフェノール類であることがこれまでの研究で明らかにされており、ショウガに含まれるジンゲオールやショウガオール、ウコンに含まれるクルクミンは含まれていない。また、その効能としては抗肥満作用、抗ＥＤ作用、血流改善作用など、様々なものが知られており、黒ショウガは、わが国においてもサプリメントや飲料に広く利用されている。それらの効能をもたらす成分は、メトキシフラボンであると考えられている。従って、種々の効能を得るために、単離又は精製したメトキシフラボンを投与することも考えられる。しかしながら、そのようなメトキシフラボンは高価であり、実際には、それらを含む黒ショウガの抽出物を利用することが多い。
　特許文献１等に記載されている通り、これまで、メトキシフラボンを含む黒ショウガ抽出物は、主に熱水又は含水アルコール抽出によって製造されていた。しかしながら、この方法で得られる抽出物は苦味等の独特の香味を有し、そして黒紫色を呈する。特許文献１では、このような香味の問題を解決するため、糖、糖アルコール、可食生酸類、又は人工甘味料を利用している。
特開２０１３－１９２５１３号公報
　従来の黒ショウガ抽出物は、苦味等の独特の香味を有し、黒紫色を呈する。これらの特性は、当該抽出物を飲食品、医薬品、香粧品等に利用する場合に問題となり得る。
　この点、抽出率を低下させれば、当該香味や色が目立たなくなる可能性はある。しかしながら、そのようにすると、有効成分であるメトキシフラボンの濃度も低下してしまう。
　本発明は、相当量のメトキシフラボンを含み、かつ苦味等の香味又は黒紫色の強度が低減された、黒ショウガ抽出物を提供することを課題とする。
　本発明者は、かかる課題について鋭意検討した結果、黒ショウガから得られる油脂抽出物において、従来の黒ショウガ抽出物に特有の黒紫色が目立たないか、又はその強度が低減されていることを見出した。また、当該油脂抽出物は、メトキシフラボンを十分に含んでいた。これらの知見に基づいて、本発明を完成した。
　すなわち、本発明は以下のものに関するが、これらに限定されない。
１．黒ショウガから得られる油脂抽出物であって、5, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン、3, 5, 7, 3', 4'-ペンタメトキシフラボン、5, 7-ジメトキシフラボン、5, 7, 4'-トリメトキシフラボン、3, 5, 7-トリメトキシフラボン、3, 5, 7, 4'-テトラメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボン、5-ヒドロキシ-7, 4'-ジメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7-ジメトキシフラボン、及び5-ヒドロキシ-3, 7, 4'-トリメトキシフラボンの１１種のメトキシフラボンから選択される１種以上を含有し、当該抽出物から、当該１１種のメトキシフラボンの総含有量が５．０ｍｇ／ｍｌである溶液を調製し、当該溶液の波長６６０ｎｍにおける吸光度を測定すると、得られる吸光度が０．１０以下である、前記抽出物。
２．前記油脂が、中鎖脂肪酸トリグリセリド、ジアシルグリセロール、ゴマサラダ油、オリーブ油、大豆油、ナタネ油、コーン油、米胚芽油、ヒマワリ種子油、シソ油、エゴマ油から選ばれる少なくとも一種である、１に記載の抽出物。
３．１又は２に記載の抽出物を含む飲食品。
４．１又は２に記載の抽出物を含む香粧品。
５．黒ショウガから、5, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン、3, 5, 7, 3', 4'-ペンタメトキシフラボン、5, 7-ジメトキシフラボン、5, 7, 4'-トリメトキシフラボン、3, 5, 7-トリメトキシフラボン、3, 5, 7, 4'-テトラメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボン、5-ヒドロキシ-7, 4'-ジメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7-ジメトキシフラボン、及び5-ヒドロキシ-3, 7, 4'-トリメトキシフラボンの１１種のメトキシフラボンから選択される１種以上のメトキシフラボンを含有する油脂抽出物を製造する方法であって、黒ショウガの植物体に油脂を接触させて当該１種以上のメトキシフラボンを抽出することを含む、前記方法。
６．前記油脂が、中鎖脂肪酸トリグリセリド、ジアシルグリセロール、ゴマサラダ油、オリーブ油、大豆油、ナタネ油、コーン油、米胚芽油、ヒマワリ種子油、シソ油、エゴマ油から選ばれる少なくとも一種である、５に記載の製造方法。
７．前記抽出を５０～１８０℃で行う、５又は６に記載の製造方法。
８．黒ショウガから、5, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン、3, 5, 7, 3', 4'-ペンタメトキシフラボン、5, 7-ジメトキシフラボン、5, 7, 4'-トリメトキシフラボン、3, 5, 7-トリメトキシフラボン、3, 5, 7, 4'-テトラメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボン、5-ヒドロキシ-7, 4'-ジメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7-ジメトキシフラボン、及び5-ヒドロキシ-3, 7, 4'-トリメトキシフラボンの１１種のメトキシフラボンから選択される１種以上のメトキシフラボンを含有する油脂抽出物を製造する方法であって、
　黒ショウガの植物体に水、親水性溶媒、又はそれらの混合物を接触させて、当該１種以上のメトキシフラボンを抽出し、そして
　当該抽出により得られた中間抽出物に油脂を接触させて当該メトキシフラボンを抽出することを含む、前記方法。
９．当該中間抽出物に油脂を接触させる前に、及び／又はそれらが接触している間に、当該中間抽出物から水、親水性溶媒、又はそれらの混合物を蒸発させることを更に含む、８に記載の製造方法。
１０．前記油脂が、中鎖脂肪酸トリグリセリド、ジアシルグリセロール、ゴマサラダ油、オリーブ油、大豆油、ナタネ油、コーン油、米胚芽油、ヒマワリ種子油、シソ油、エゴマ油から選ばれる少なくとも一種である、８又は９に記載の製造方法。
１１．５～１０のいずれか１項に記載の方法であって、さらに、
　油脂との前記接触工程により得られた油脂含有抽出物に、水、親水性溶媒、又はそれらの混合物を接触させて、前記１種以上のメトキシフラボンを抽出し、そして
　当該メトキシフラボンの抽出中に得られる２相混合物を液－液分離に付し、
　当該液－液分離工程で分離された、水、親水性溶媒、又はそれらの混合物を含む抽出物を得ることを含む、前記方法。
１２．前記液－液分離工程を経て得られた抽出物から、水、親水性溶媒、又はそれらの混合物を除くことを更に含む、１１に記載の方法。
１３．前記親水性溶媒がＣ１－３アルコール及び／又はアセトンである、８～１２のいずれか１項に記載の製造方法。
１４．５～１３のいずれか１項に記載の製造方法によって得られる、前記１１種のメトキシフラボンから選択される１種以上のメトキシフラボンを含有する油脂抽出物。
　本発明の油脂抽出物においては、選択的に有効成分であるメトキシフラボンが抽出されているため、当該抽出物は、相当量のメトキシフラボンを含有し、かつ従来の黒ショウガ抽出物にみられる好ましくない色の強度が低減されている。油脂で抽出され難い成分は黒ショウガの苦味の原因でもあると考えられるため、本発明の油脂抽出物では、必然的に苦味も低減されていると考えられる。また、当該抽出物が油脂を含有している場合には、それから油脂を除去すると、着色の少ないメトキシフラボン高含有の抽出物を（特に、粉末状態で）得ることも可能である。従って、本発明の油脂抽出物は、従来の黒ショウガ抽出物よりも、飲食品、医薬品、及び香粧品に利用しやすい。
　さらに、本発明の、油脂抽出物の製造方法は、特殊な装置を使用しないため、当該油脂抽出物を容易かつ安価に、しかも多量に提供することができる。
　従って、本発明は、メトキシフラボンの利用に多大な貢献をもたらす。
図１は、本発明の油脂抽出物と、含水アルコール抽出物の外観を表す写真である。
　（油脂抽出物）
　本発明の油脂抽出物は、黒ショウガから油脂抽出を経て得られる抽出物である。当該抽出物は、メトキシフラボンを含有し、そして黒紫色の強度が低減されている。当該抽出物は、さらに油脂、特に抽出に用いられた油脂を含んでもよい。
　本発明の油脂抽出物は、黒ショウガから得られていないものや、黒ショウガを原料としていても油脂抽出を経て得られていないものとは、含有される成分の種類及び比率等の点で異なると考えられる。例えば、黒ショウガ以外の植物から得られた抽出物もメトキシフラボンを含みうるが、その種類や比率は、本発明の抽出物と異なると考えられる。また、黒ショウガが原料であっても、そこから、油脂抽出以外の方法、例えば、含水アルコール抽出により得られた抽出物中のメトキシフラボンの比率は、本発明の油脂抽出物と異なる。この点は、後述する実施例を参照されたい。一方で、本発明においては、油脂抽出は、黒ショウガに対して直接行われてもよいし、間接的に、例えば、黒ショウガから油脂以外の溶媒、例えば水、親水性溶媒、又はそれらの混合物を用いて得られた抽出液に対して行ってもよい。
　（黒ショウガ）
　黒ショウガ（Ｋａｅｍｐｆｅｒｉａ　ｐａｒｖｉｆｌｏｒａ）は、ショウガ科に属する植物の一種であり、東南アジアを中心に自生もしくは栽培されているため、容易に入手できる。
　抽出のためには、黒ショウガのどの部位を用いてもよい。例えば、葉部、花部、根茎部などが挙げられるが、これらの中でも、根茎部が好ましい。また、黒ショウガの植物体又はその部位をそのまま抽出に供してもよいが、好ましくは、当該植物体又はその部位を乾燥させてから抽出に供する。また、乾燥された植物体又はその部位は、そのまま又は粉砕してから、溶媒抽出に供することができる。当該乾燥は、天日で行ってもよいし、乾燥機を用いて行ってもよい。本発明においては、上記の種々の状態の黒ショウガの内の１つだけを用いてもよいし、２以上を組み合わせてもよい。
　（メトキシフラボン）
　本発明の油脂抽出物は、１種以上のメトキシフラボンを含有する。本明細書において、「メトキシフラボン」との用語は、１以上のメトキシ基を有するフラボンを意味する。メトキシフラボンは、典型的には、以下の式（Ｉ）に示す構造を有する化合物から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、各々独立して水素、ヒドロキシ、又はメトキシ基であり、Ｒ１～Ｒ５の内の少なくとも１つはメトキシである。）
　好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、以下の表１に記載の5, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン、3, 5, 7, 3', 4'-ペンタメトキシフラボン、5, 7-ジメトキシフラボン、5, 7, 4'-トリメトキシフラボン、3, 5, 7-トリメトキシフラボン、3, 5, 7, 4'-テトラメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボン、5-ヒドロキシ-7, 4'-ジメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7-ジメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7, 4'-トリメトキシフラボンから選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　本発明の油脂抽出物は、好ましくは、上記表１に示された化合物１～１１の内の、少なくとも１種を含む。当該抽出物は、化合物１～１１の内の、より好ましくは少なくとも２種、より好ましくは少なくとも３種、より好ましくは少なくとも４種、より好ましくは少なくとも５種、より好ましくは少なくとも６種、より好ましくは少なくとも７種、より好ましくは少なくとも８種、より好ましくは少なくとも９種、より好ましくは少なくとも１０種、より好ましくは１１種を含む。例えば、本発明の油脂抽出物は、化合物１～６を全て含むことが好ましい。
　本発明の油脂抽出物の好ましい態様において、前記少なくとも１種のメトキシフラボンは、５，７，３’，４’－テトラメトキシフラボン、３，５，７，３’，４’－ペンタメトキシフラボン、５，７－ジメトキシフラボン、及び５，７，４’－トリメトキシフラボンからなる群Ａから選択される。当該抽出物は、群Ａのメトキシフラボンだけでなく、他の化合物、例えば、黒ショウガ由来の、３，５，７－トリメトキシフラボン、３，５，７，４’－テトラメトキシフラボン、５－ヒドロキシ－３，７，３’，４’－テトラメトキシフラボン、５－ヒドロキシ－７－メトキシフラボン、５－ヒドロキシ－７，４’－ジメトキシフラボン、５－ヒドロキシ－３，７－ジメトキシフラボン、及び５－ヒドロキシ－３，７，４’－トリメトキシフラボンからなる群Ｂから選択される少なくとも１種のメトキシフラボンを含んでもよい。群Ａ及び群Ｂのメトキシフラボンの総含有量に対する、群Ａのメトキシフラボンの総含有量の割合（Ａ／（Ａ＋Ｂ））は、モル基準（又は重量基準）で好ましくは０．６５を超え、より好ましくは０．６６以上、より好ましくは０．６７以上、より好ましくは０．６８以上、より好ましくは０．６９以上、より好ましくは０．７０以上、より好ましくは０．７１以上である。当該割合に上限値はなく、当該割合は、例えば、１．００以下、０．９０以下、又は０．８０以下であってもよい。群Ａのメトキシフラボンは、群Ｂのメトキシフラボンよりも高いＮＯＸ阻害作用を示すことを確認している。そして、本願の実施例９及び１０は、当該割合（Ａ／（Ａ＋Ｂ））が高い本願発明の油脂抽出物が、当該割合が低い親水性溶媒抽出物と比較して、高いＮＯＸ阻害作用を有することを示している。
　本発明の油脂抽出物が油脂を含有する場合には、当該抽出物中の前記１１種のメトキシフラボンの総含有量の範囲の例は、１０ｗ／ｖ％以下であり、好ましくは０．１～１０ｗ／ｖ％であり、より好ましくは０．１～５ｗ／ｖ％であり、さらに好ましくは、０．１～２．５ｗ／ｖ％である。一方で、本発明の油脂抽出物が油脂を含有しない場合には、当該抽出物中の当該１１種のメトキシフラボンの総含有量の範囲の例は、１０～９０ｗ／ｖ％であり、好ましくは２０～７０ｗ／ｖ％であり、より好ましくは３０～５０ｗ／ｖ％である。
　（油脂）
　本発明の油脂抽出物の製造に用いられ得る、そして当該抽出物に含まれ得る油脂は、メトキシフラボンを溶解できる限り特に限定されない。典型的には、当該油脂は、中鎖脂肪酸トリグリセリド、ジアシルグリセロール、ゴマサラダ油、オリーブ油、大豆油、ナタネ油、コーン油、米胚芽油、ヒマワリ種子油、シソ油、エゴマ油から選ばれる少なくとも一種である。
　中鎖脂肪酸トリグリセリドに関して用いられる「中鎖脂肪酸」とは、炭素数８～１２の脂肪酸を意味する。当該トリグリセリドを構成する脂肪酸部分の内の少なくとも一つ、好ましくは二つが、より好ましくは三つが、中鎖脂肪酸である。
　油脂抽出物が油脂を含有する場合、当該抽出物中の油脂の量は、特に制限されないが、典型的には、５０～１００ｗ／ｗ％程度である。
　（油脂抽出物の色）
　本発明の油脂抽出物においては、黒紫色の強度が低減されている。このことを確認するために、当該抽出物の吸光度を測定することが有効である。
　具体的には、当該抽出物から、5, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン、3, 5, 7, 3', 4'-ペンタメトキシフラボン、5, 7-ジメトキシフラボン、5, 7, 4'-トリメトキシフラボン、3, 5, 7-トリメトキシフラボン、3, 5, 7, 4'-テトラメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボン、5-ヒドロキシ-7, 4'-ジメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7-ジメトキシフラボン、及び5-ヒドロキシ-3, 7, 4'-トリメトキシフラボンの１１種のメトキシフラボンの総含有量が５．０ｍｇ／ｍｌである溶液を調製し、当該溶液の、波長６６０ｎｍにおける吸光度を測定する。このようにして測定される吸光度は、本発明においては、０．１０以下である。当該吸光度は、好ましくは０．０７以下、より好ましくは０．０５以下である。ここで、確認のために記載するが、当該抽出物（及び当該溶液）は、当該１１種のメトキシフラボンを全て含有する必要はない。例えば、当該油脂抽出物が当該１１種の内の９種しか含まない場合には、その９種のメトキシフラボンの総含有量が、５．０ｍｇ／ｍｌとなる溶液を調製して、その吸光度を測定すればよい。また、特に断りがない限り、本明細書における吸光度は、セル長（光路長）が１０ｍｍの場合の吸光度を意味する。測定に用いた装置のセル長が１０ｍｍでない場合には、得られた吸光度の値をセル長が１０ｍｍである場合の値に換算する。また、吸光度測定のためには、適切なブランクを使用する。
　本発明においては、油脂抽出によって得られた物質、特に、溶媒以外の物質の色の強度が重要である。このため、吸光度測定がされる溶液を調製する際には、溶媒の量だけを調節し、他の物質の量は変化させない。即ち、溶媒以外の外因性の物質を添加してはならず、また、抽出された物質を除去してはならない。例えば、当該油脂抽出物が油脂を含まない場合には、当該抽出物を溶媒、例えば油脂に溶解させて、１１種のメトキシフラボンの総含有量が５．０ｍｇ／ｍｌである溶液を調製する。一方、当該抽出物が油脂を含む場合には、当該油脂を含めた溶媒の量を調節する。例えば、当該抽出物中の１１種のメトキシフラボンの総含有量が５．０ｍｇ／ｍｌを超えている場合には、油脂などの溶媒を追加する。当該抽出物が油脂を含有し、その１１種のメトキシフラボンの総含有量が元々５．０ｍｇ／ｍｌである場合には、溶媒量を調節する必要はなく、新たに溶液を調製する必要もない。しかしながら、このような抽出物を吸光度測定のための溶液として提供することも、便宜上、本発明の「１１種の化合物の総含有量が５．０ｍｇ／ｍｌである溶液を調製する」ことに含まれる。
　一般に、吸光度は不溶物が存在しない状態で測定する。本発明においても、当該抽出物の吸光度を溶液状態で測定する。従って、例えば、１１種のメトキシフラボンの総含有量が５．０ｍｇ／ｍｌで抽出物中の成分が析出してしまう場合には、その吸光度の直接的な測定は困難である。このような場合には、油脂等を用いて当該抽出物を希釈して溶液とし、希釈後に吸光度を測定し、その吸光度を、抽出物中の当該メトキシフラボン総含有量が５．０ｍｇ／ｍｌである場合の値に換算すると、所望の値又はそれに近い値が得られる。希釈をせずとも抽出物中の当該メトキシフラボンの総含有量が５．０ｍｇ／ｍｌを下回っている場合にも、その吸光度に基づいて上記のような換算をすれば、所望の値又はそれに近い値が得られる。
　（他の成分）
　本発明の油脂抽出物は、メトキシフラボンや油脂に加えて、他の成分を含有してもよい。例えば、ビタミンＥ等のビタミン類、ミネラル類、ホルモン、栄養成分などの生理活性成分のほか、製剤化において配合される安定化剤、抗酸化剤等を含有してもよい。
　（製造方法）
　本発明は、別の側面では、黒ショウガから油脂抽出物を製造する方法である。
　例えば、当該方法は、黒ショウガの植物体に油脂を接触させて、5, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン、3, 5, 7, 3', 4'-ペンタメトキシフラボン、5, 7-ジメトキシフラボン、5, 7, 4'-トリメトキシフラボン、3, 5, 7-トリメトキシフラボン、3, 5, 7, 4'-テトラメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボン、5-ヒドロキシ-7, 4'-ジメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7-ジメトキシフラボン、及び5-ヒドロキシ-3, 7, 4'-トリメトキシフラボンの１１種のメトキシフラボンから選択される１種以上のメトキシフラボンを抽出することを含む。この方法の典型例を以下に記載する。
　先ず、黒ショウガの植物体を準備する。当該植物体又はその部位を、必要に応じて、乾燥し、粉砕する。次いで、当該植物体又はその部位を油脂と接触させて、抽出を行う。抽出条件は、メトキシフラボンを抽出できる限り特に限定されない。典型的な抽出温度は、５０～１８０℃、７０～１７０℃、７０～１５０℃、１００～１５０℃、又は１２０～１５０℃である。抽出時間は、典型的には、１分～１日、１０分～１０時間、又は１５分～５時間である。また、使用される油脂の容量は、典型的には、黒ショウガの重量の０．１～３０倍、又は０．５～１５倍である。用いられる油脂の例は、上記した通りである。
　理論に拘束されないが、この抽出中に、メトキシフラボンが油脂に移行するが、黒ショウガの黒紫色を生じる成分は、黒ショウガの植物体中に留まると考えられる。また、黒ショウガに特有の香味を生じる成分も、油脂に移行せずに当該植物体中に留まると考えられる。
　次いで、抽出を行った後には、必要に応じて、当該抽出により得られた油脂含有抽出物から濾過又は遠心分離により不溶性固形物を除く。
　或いは、油脂抽出物の製造は、黒ショウガの植物体に水、親水性溶媒、又はそれらの混合物を接触させて、5, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン、3, 5, 7, 3', 4'-ペンタメトキシフラボン、5, 7-ジメトキシフラボン、5, 7, 4'-トリメトキシフラボン、3, 5, 7-トリメトキシフラボン、3, 5, 7, 4'-テトラメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボン、5-ヒドロキシ-7, 4'-ジメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7-ジメトキシフラボン、及び5-ヒドロキシ-3, 7, 4'-トリメトキシフラボンの１１種のメトキシフラボンから選択される１種以上のメトキシフラボンを抽出し、そして当該抽出により得られた中間抽出物に油脂を接触させて当該メトキシフラボンを抽出することを含む。この方法の典型例を以下に記載する。
　先ず、上記と同様にして黒ショウガの植物体を準備する。次いで、当該植物体又はその部位に、水、親水性溶媒、又はそれらの混合物を接触させて、抽出を行う。抽出条件は、メトキシフラボンを抽出できる限り特に限定されない。典型的な抽出温度は、室温～還流温度、４０℃～還流温度、５０℃～還流温度、還流温度であるが、５０℃～還流温度、又は還流温度が好ましい。抽出時間は、典型的には、１分～１日、１０分～１０時間、又は１５分～５時間である。また、使用される水、親水性溶媒又はそれらの混合物の容量は、典型的には、黒ショウガの重量の０．１～３０倍、又は０．５～１５倍である。用いられる親水性溶媒は、好ましくはＣ１－３アルコール及び／又はアセトンであり、より好ましくは、エタノールである。例えば、５０～１００ｖ／ｖ％エタノールを用いて抽出を行う。この抽出工程で得られる中間抽出物を、油脂抽出工程に付す。
　油脂抽出工程では、当該中間抽出物と油脂とを接触させて抽出を行う。抽出条件は、メトキシフラボンを抽出できる限り特に限定されない。抽出温度は特に限定されず、例えば、５℃以上、１０℃以上、２０℃以上、３０℃以上、４０℃、又は５０℃以上で行われる。抽出温度の上限値は特に制限されず、水、親水性溶媒又はそれらの混合物の還流温度以下であればよい。抽出時間は、典型的には、１分～１日、１０分～１０時間、又は１５分～５時間である。また、使用される油脂の容量は、典型的には、黒ショウガの重量の０．０１～３０倍、又は０．１～１５倍である。用いられる油脂の例は、上記した通りである。
　さらに、場合により、当該中間抽出物に油脂を接触させる前に、及び／又はそれらが接触している間に、当該中間抽出物から水、親水性溶媒、又はそれらの混合物を蒸発させる。蒸発は、常圧下で行ってもよいし、減圧下で行ってもよい。このように積極的な蒸発を行う場合には、抽出時間はあまり重要でない。蒸発が進み、水、親水性溶媒又はそれらの混合物の量が低下すれば、メトキシフラボンは油脂中に、場合によって当該親水性溶媒等と共に、移行すると考えられる。
　理論に拘束されないが、油脂抽出中に、メトキシフラボンが油脂に移行するが、黒ショウガの黒紫色を生じる成分は、油脂に移行しないと考えられる。
　次いで、抽出を行った後には、必要に応じて、当該抽出により得られた油脂含有抽出物から濾過又は遠心分離により不溶性固形物を除く。これは、中間抽出物についても同様である。
　前記の２つの方法によると、油脂含有抽出物を得ることができる。これは、さらなる精製をすることなく使用してもよいが、必要に応じて精製してもよい。例えば、当該油脂含有抽出物をさらなる抽出工程に付して、油脂を除去してもよい。具体的には、当該油脂含有抽出物に、水、親水性溶媒、又はそれらの混合物を接触させて、前記１種以上のメトキシフラボンを抽出する。この際、必要であれば、当該油脂含有抽出物に低極性の溶媒、例えば、ｎ－ヘキサンのようなＣ１－８の炭化水素を加えてもよい。
　用いる親水性溶媒や親水性溶媒と水との混合物の例は、上記した通りである。抽出温度は特に限定されず、例えば、５℃以上、１０℃以上、２０℃以上、３０℃以上、４０℃、又は５０℃以上で行われる。抽出温度の上限値は特に制限されないが、水、親水性溶媒又はそれらの混合物の還流温度以下であればよい。抽出時間は、典型的には、１分～１日、１０分～１０時間、又は１５分～５時間である。また、使用される水、親水性溶媒又はそれらの混合物の容量は、典型的には、油脂抽出物の重量の０．０１～３０倍、又は０．１～１５倍である。
　さらに、メトキシフラボンの抽出中に、当該油脂含有抽出物由来の油脂相と、当該水、親水性溶媒、又はそれらの混合物由来の相との２相混合物が得られ、この混合物を液－液分離に付す。結果として、当該水、親水性溶媒、又はそれらの混合物の相（これは、メトキシフラボンと溶媒を含む抽出物である）を、油脂相から分離させることができる。液－液分離のためには、例えば、当該２相混合物を単に静置してもよいし、遠心分離に付してもよい。次いで、分離された抽出物を得る。
　分離された抽出物は、5, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン、3, 5, 7, 3', 4'-ペンタメトキシフラボン、5, 7-ジメトキシフラボン、5, 7, 4'-トリメトキシフラボン、3, 5, 7-トリメトキシフラボン、3, 5, 7, 4'-テトラメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボン、5-ヒドロキシ-7, 4'-ジメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7-ジメトキシフラボン、及び5-ヒドロキシ-3, 7, 4'-トリメトキシフラボンの１１種のメトキシフラボンから選択される少なくとも１種のメトキシフラボンを含み、そして溶媒を含む液の形態にある。この液をそのまま利用してもよいし、溶媒（水、親水性溶媒、又はその混合物）を除去して、メトキシフラボンを含む粉末形態の抽出物を得てもよい。溶媒を除去する方法は特に限定されず、常圧又は減圧下での蒸留、凍結乾燥等が挙げられる。
　このようにして油脂が除去された抽出物は、黒ショウガに特有のメトキシフラボンを比較的高い濃度で含有する。この抽出物も、必要に応じてさらに精製してもよい。
　上記の方法に従って得られた油脂抽出物（油脂含有抽出物、及び油脂が除去された抽出物を含む）には、必要に応じて、抗酸化剤等上記の他の成分を添加してもよい。
　（適用）
　本発明の油脂抽出物は、飲食品（機能性食品、健康補助食品、栄養機能食品、特別用途食品、特定保健用食品、栄養補助食品、食事療法用食品、健康食品、サプリメント等）、医薬品又は香粧品として、又はその原料として使用することができる。飲食品及び医薬品は、ペットの餌として加工したペットフードや動物飼料等、並びに動物用医薬品でもよい。
　飲食品、医薬品、及び香粧品は、抗酸化作用、抗肥満作用、抗アレルギー作用、抗炎症作用、抗ＥＤ作用、血流改善作用などの、メトキシフラボンが有効であると考えられる種々の生理作用を得るために使用することができる。
　飲食品、医薬品、香粧品に含まれるメトキシフラボンの総量は、その形態や用途によって異なるが、約０．０００１～１０重量％が好ましく、約０．０５～５重量％が特に好ましい。
　本発明の油脂抽出物を含む飲食品の形態は、特に限定されないが、例えば、清涼飲料水（例えば、スポーツドリンク、炭酸飲料、果汁飲料）、菓子類（例えば、ケーキ、ビスケット、パン、飴）、麺類（例えば、うどん、そば、ラーメン、パスタ）、みそ、醤油、酢、サラダ油、ごま油、豆乳、牛乳である。或いは、錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤（ソフトカプセルも含む）等の形態であってもよい。これらは、本発明に係る油脂抽出物と、賦形剤や希釈剤などの通常使用される他の材料を使用して、公知の方法により製造することができる。
　本発明の油脂抽出物を含む医薬品の形態は、特に限定されないが、例えば、外用剤（例えば、ローション、乳液剤、貼付剤、軟膏剤）、経口剤（錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤（ソフトカプセルも含む）、溶液剤、懸濁液剤）である。これらは、本発明に係る油脂抽出物と、賦形剤や希釈剤などの通常使用される他の材料を使用して、公知の方法により製造することができる。
　本発明の油脂抽出物を含む香粧品の形態は、特に限定されないが、例えば、化粧水、ジェル、ローション、クリーム、パック剤、乳液、ファンデーション、口紅、パウダー、洗顔料、ヘアートニックである。これらも、本発明に係る油脂抽出物と、賦形剤や希釈剤などの通常使用される他の材料を使用して、公知の方法により製造することができる。
　また、本発明者は、本発明の油脂抽出物が、ＮＡＤＰＨオキシダーゼ（ＮＯＸ）阻害剤として有効であることも見出した。ＮＯＸは、好中球などに存在し、Ｏ２－を生成することが知られている酵素である。ＮＯＸの阻害は、ＮＯＸに起因する疾患の予防や治療につながる。従って、本発明の油脂抽出物は、ＮＯＸに起因する疾患の予防や治療のために使用することもできる。そのような疾患には、アトピー性皮膚炎、アレルギー性鼻炎（花粉症）、アレルギー性結膜炎、アレルギー性胃腸炎、気管支喘息、小児喘息、食物アレルギー、薬物アレルギー、蕁麻疹などのアレルギー疾患、パーキンソン病、脳梗塞、白内障、てんかん、脊髄損傷、動脈硬化、未熟児網膜症、腎障害、消化性潰瘍、膵炎、潰瘍性大腸炎、心筋梗塞、成人呼吸窮迫症候群、肺気腫、慢性関節リウマチなどの膠原病、血管炎、浮腫、糖尿病合併症、紫外線障害、高山病、ポルフィリン血症、熱傷、凍傷、接触性皮膚炎、ショック、多臓器不全、ＤＩＣ、癌、老化、疲労、サルコぺニア（筋力低下）、ミトコンドリア機能障害、認知症、アルツハイマー病が含まれる。
　（数値範囲）
　明確化のために記載すると、本明細書において下限値と上限値によって表されている数値範囲、即ち「下限値～上限値」は、それら下限値及び上限値を含む。例えば、「１～２」により表される範囲は、１及び２を含む。
　[実施例１]
　（メトキシフラボンの単離精製）
　黒ショウガ１５０ｇに５０％エタノール水溶液１５００ｍｌを加え、２時間加熱還流抽出を行った。冷後得られた抽出液をろ過し、減圧下にて濃縮し、凍結乾燥を行い、黒ショウガ抽出物２５．７ｇを得た。得られた抽出物のうち９ｇをDia ion HP20（三菱化学株式会社製）を用いたカラムクロマトグラフィーに付し、４つの画分（３０％エタノール溶出部、５０％エタノール溶出部、７０％エタノール溶出部、１００％エタノール溶出部）へ分画した。このうち５０％エタノール溶出部を高速液体クロマトグラフィーに付して、5, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン（６４ｍｇ）、3, 5, 7, 3', 4'-ペンタメトキシフラボン（４６４ｍｇ）、5, 7-ジメトキシフラボン（１４５ｍｇ）、5, 7, 4'-トリメトキシフラボン（１８８ｍｇ）、3, 5, 7-トリメトキシフラボン（３５ｍｇ）、3, 5, 7, 4'-テトラメトキシフラボン（９６ｍｇ）を単離した。続いて１００％エタノール溶出部についても同様に液体クロマトグラフィーによる分離精製を行い5-ヒドロキシ-3, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン（１５ｍｇ）、5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボン（８４ｍｇ）、5-ヒドロキシ-7, 4'-ジメトキシフラボン（５６ｍｇ）、5-ヒドロキシ-3, 7-ジメトキシフラボン（１００ｍｇ）、5-ヒドロキシ-3, 7, 4'-トリメトキシフラボン（１１０ｍｇ）を単離した。単離した化合物は、そのスペクトルデータを文献（大阪市立大学生活科学研究科　東鋭明氏博士論文「ショウガ科植物Ｋａｅｍｐｆｅｒｉａ　ｐａｒｖｉｆｌｏｒａに含まれる成分の構造とα－グルコシダーゼ阻害活性および抗変異原性」）に記載の各種スペクトルデータと比較の上、同定した。
　[実施例２]
　（油脂抽出物の製造）
　３ｇ及び１５ｇの黒ショウガに、それぞれオリーブオイル３０ｍＬを加え、１２０℃で３０分間抽出を行った後、冷却してからろ過し、２つの淡黄色の黒ショウガ油脂抽出物を得た。以下の分析条件で、得られた２つの油脂抽出物中のメトキシフラボン１１種（表１に記載の化合物１～１１）の総含有量を定量したところ、その値は、６．２ｍｇ／ｍＬ（３ｇの黒ショウガより）、２２．４ｍｇ／ｍＬ（１５ｇの黒ショウガより）であった。尚、これらの抽出物は、いずれも、表１に記載の化合物１～１１を全て含んでいた。
　（メトキシフラボンの分析定量）
　黒ショウガ油脂抽出物１．０ｍＬにｎ－ヘキサン１．０ｍＬを加え希釈した後、２．０ｍＬの８０％メタノール水溶液にて３回メトキシフラボンの抽出を行った。得られた８０％メタノール抽出液をＭｅｇａ　Ｂｏｎｄ　Ｅｌｕｔｅ　Ｃ１８（アジレントテクノロジー社製）に通した後、Ｍｅｇａ　Ｂｏｎｄ　Ｅｌｕｔｅ　Ｃ１８に吸着したメトキシフラボンを洗い出す目的で、８０％メタノール２．０ｍＬを通した。得られた液をあわせた後、最終的に１０ｍＬへメスアップし、ＨＰＬＣ用の分析試料とした。
　（ＨＰＬＣ分析条件）
　　カラム：Ｄｅｖｅｌｏｓｉｌ　Ｃ３０　ＵＧ５（４．６ｘ１５０ｍｍ、５μｍ、野村化学株式会社製）
　　検出：２８０ｎｍ（ＰＤＡは２００～６００ｎｍ）
　　カラム温度：４０℃
　　移動相Ａ：０．０５％トリフロロ酢酸水溶液
　　移動相Ｂ：９０％アセトニトリル水溶液中のトリフロロ酢酸０．０５％溶液
　　グラジェント：移動相Ｂ　５０%－５０％－７０％－７０％（０ｍｉｎ－７．５ｍｉｎ－２０ｍｉｎ－２５ｍｉｎ）
　　流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
　　試料注入量：１０μＬ
　[実施例３]
　黒ショウガ５０ｇに、エタノール５００ｍＬを加えて、１時間加熱還流抽出を行った。得られた液を冷却後、吸引ろ過し、得られた抽出液に中鎖脂肪酸トリグリセリド１５ｍＬを加え、減圧濃縮によりエタノールを留去したのち、不溶物を除く目的で再度吸引ろ過を行い黒ショウガ油脂抽出物を得た。また同様のエタノール抽出操作を行って新たに２つの抽出液を得て、それらに１５ｍｌのオリーブ油、又は中鎖脂肪酸トリグリセリド（日清オイリオグループ株式会社製、日清MCTオイル）とオリーブ油との混合液（混合比率は１：１）を加えて、減圧濃縮によりエタノールを留去したのち、析出した不溶物を吸引ろ過にて除去し、２つの黒ショウガ油脂抽出物を得た。得られた３つの黒ショウガ油脂抽出物について、実施例２に準じて１１種のメトキシフラボンの総含有量を分析したところ、その値は、それぞれ３４．７ｍｇ／ｍＬ（中鎖脂肪酸トリグリセリド）、４．５ｍｇ／ｍＬ（オリーブ油）、６．７ｍｇ／ｍＬ（中鎖脂肪酸トリグリセリドとオリーブ油との混合液）であった。これらのことから、メトキシフラボンは中鎖脂肪酸トリグリセリドに溶解性が高く、中鎖脂肪酸トリグリセリドが溶剤に適していることが明らかになった。尚、これらの抽出物は、いずれも、表１に記載の化合物１～１１を全て含んでいた。
　[実施例４]
　黒ショウガ３０ｇに中鎖脂肪酸トリグリセリドとオリーブ油との混合液（混合比率は１：１）３０ｍＬを加えて３つの懸濁液を得て、１００℃、１２０℃、及び１５０℃でそれぞれ抽出を行った後（抽出時間：３０分）、ろ過し、３つの油脂抽出物を得た。これらに含まれる１１種のメトキシフラボンの総含有量を、実施例２と同様の方法で測定した。当該含有量は、６．８ｍｇ／ｍＬ（１００℃）、２２．６ｍｇ／ｍＬ（１２０℃）、２４．４ｍｇ／ｍＬ（１５０℃）であり、より高温での抽出が効率的であることが明らかになった。尚、これらの抽出物は、いずれも、表１に記載の化合物１～１１を全て含んでいた。
　[実施例５]
　黒ショウガのロットによる油脂抽出物の組成の違いを確認するため２つの黒ショウガ２００ｇを用意し、それぞれについてエタノール１０００ｍＬを加えて、１時間加熱還流抽出を行った。得られた液を冷却後、吸引ろ過して、残渣と抽出液に分けた。再度残渣にエタノール１０００ｍＬを加えて、１時間加熱還流抽出を行い、ろ過し、先に得られた抽出液とあわせた。続いて抽出液に中鎖脂肪酸トリグリセリド１００ｍＬを加え、減圧濃縮によりエタノールを留去したのち、析出した不溶物を吸引ろ過にて除去し、２つの黒ショウガ油脂抽出物を得た。実施例２に準じてそれらの抽出物中のメトキシフラボンの含有量を分析したところ、メトキシフラボン総量は、９０．４ｍｇ／ｍＬ（以下、この抽出物を「抽出物Ａ」と呼ぶ）、５４．９ｍｇ／ｍＬ（以下、この抽出物を「抽出物Ｂ」と呼ぶ）であった。またこれら２つの抽出物中のメトキシフラボン総量を５ｍｇ／ｍｌにオリーブオイルにて調節して２つの溶液を得て、その溶液の６６０ｎｍにおける吸光度を測定したところ、それぞれ０．０３６（抽出物Ａ）、０．０３０（抽出物Ｂ）であった（ブランクとしてメタノールを用いた）。尚、これらの抽出物は、いずれも、表１に記載の化合物１～１１を全て含んでいた。
　[比較例１]
　黒ショウガ乾燥物２００ｇに５０％エタノール水溶液１０００ｍＬを加えて、１時間加熱還流抽出を行った。得られた液を冷却後、吸引ろ過して、残渣と抽出液に分けた。再度残渣に５０％エタノール水溶液１０００ｍＬを加えて、１時間加熱還流抽出を行い、ろ過し、先に得られた抽出液とあわせた。室温まで冷後、減圧濃縮したのち、凍結乾燥を行い黒ショウガエタノール抽出物－１を４９ｇ（収率２４．５％）得た。黒ショウガのロット間による差を確認する目的で、上述と同様の方法にて操作を行ったところ、黒ショウガエタノール抽出物－２を２３ｇ（収率１５．２％）得た。続いて、本抽出物中の１１種のメトキシフラボン総含有量は実施例２の方法に準じて測定したところ、それぞれ２６４ｍｇ／ｇ、２６７ｍｇ／ｇであった。黒ショウガエタノール抽出物－１中のメトキシフラボン総量を５ｍｇ／ｍｌにメタノールにて調節して溶液を得て、その溶液の６６０ｎｍにおける吸光度を測定したところ、０．９５（ブランクはメタノール）であった。この値は、実施例５において本発明の抽出物から得られた値をはるかに上回っている。尚、これらの抽出物は、いずれも、表１に記載の化合物１～１１を全て含んでいた。
　[比較例２]
　市販の黒ショウガ抽出物（商品名：ブラックジンジャー抽出物、丸善製薬株式会社製）中のメトキシフラボン総量を、５ｍｇ／ｍｌに５０％メタノール水溶液にて調節して溶液を得て、その溶液の６６０ｎｍにおける吸光度を測定したところ、１．９６０（ブランクはメタノール）であった。
　[実施例６]
　実施例４に記載の方法（１２０℃、オリーブ油にて抽出したもの）に準じて黒ショウガから製造された油脂抽出物（Ａ）と、比較例１に記載の方法に準じて黒ショウガから製造された含水アルコール抽出物（Ｂ）について、写真を撮影した。油脂抽出物（Ａ）は、総メトキシフラボン量が５ｍｇ／ｍｌになるようにオリーブ油により濃度を調節した。含水アルコール抽出物（Ｂ）も同様、総メトキシフラボン量が５ｍｇ／ｍｌになるように５０％エタノール水溶液にて濃度を調節した。結果を図１に示す。図１中の左が油脂抽出物Ａであり、右が抽出物Ｂである。明らかに、本発明の油脂抽出物の方が着色程度が低かった。
　[実施例７]
　実施例５で得られた２つの黒ショウガ油脂抽出物Ａ及びＢの各１０ｇにｎ－ヘキサン１０ｍＬを加えた後、８０％エタノール水溶液（２０ｍＬ）に接触させ、メトキシフラボンをエタノール水溶液に転溶させた。ここで得られた混合物を静置して、エタノール水溶液の相を、油脂相から分離させた。当該エタノール水溶液相を取り出し、減圧下にて溶媒を留去して、メトキシフラボンを含有する黄色粉末を抽出物Ａから１．０３ｇ、抽出物Ｂから０．６８ｇ得た。尚、これらの粉末は、いずれも、表１に記載の化合物１～１１を全て含んでいた。
　[実施例８]
　（ＮＯＸ阻害活性測定のためのサンプル調製）
　黒ショウガ１０ｇ、２０ｇ、３０ｇ、４０ｇに、１０倍量のエタノールをそれぞれ加えて、１時間加熱還流抽出を行った。得られた液を冷却後、吸引ろ過し、その抽出液に中鎖脂肪酸トリグリセリド１５ｍＬを加え、減圧濃縮によりエタノールを留去したのち、不溶物を除く目的で再度吸引ろ過を行い、それぞれの黒ショウガ油脂抽出物を得た。得られた４つの黒ショウガ油脂抽出物について、実施例２に準じて１１種のメトキシフラボンの総含有量を分析したところ、その値は、それぞれ２３．９ｍｇ／ｍＬ、４６．３ｍｇ／ｍＬ、６９．４ｍｇ／ｍＬ、７８．１ｍｇ／ｍＬであった。また、総メトキシフラボン量を４６．３ｍｇ／ｍＬ以上を含む油脂抽出物は、室温で放置するとメトキシフラボン類の析出が確認された。尚、これらの抽出物は、いずれも、表１に記載の化合物１～１１を全て含んでいた。
　[実施例９]
　黒ショウガ油脂抽出物のＮＯＸ阻害活性
　分化させたＨＬ－６０細胞の調製：
　ヒト骨髄性白血病細胞ＨＬ－６０細胞は未分化状態で増殖を繰り返すが、ＤＭＳＯ（ｄｉｍｅｔｈｙｌ　ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）やレチノイン酸などを添加することにより成熟顆粒球に分化し、増殖能を失うとともに、分化の指標ともなっているＮＯＸ（ＮＡＤＰＨ　ｏｘｉｄａｓｅ）が細胞内に発現することが知られており、そのＮＯＸは、ＮＯＸ阻害活性を評価するための酵素源として利用することができる。
　ＮＯＸを発現する顆粒球へと分化させるために、１０％ＦＢＳ含有ＲＰＭＩ１６４０培地で培養した未分化ＨＬ－６０細胞を、１％ＤＭＳＯを含有する１０％ＦＢＳ含有ＲＰＭＩ１６４０培地に５×１０５ｃｅｌｌｓ／ｍｌとなるように懸濁させ、その懸濁液を内径１０ｃｍのシャーレに１５ｍｌずつ分注してＣＯ２インキュベータ（３７℃）において３日間培養させた後、１０ｍｌの１％ＤＭＳＯを含有する１０％ＦＢＳ含有ＲＰＭＩ１６４０培地を各シャーレに追加して、さらに３日間培養させることにより、ＮＯＸの発現した分化したＨＬ－６０細胞を得ることができた。以下に記すように、分化させたＨＬ－６０細胞の細胞破砕液あるいは生細胞をそのまま用いてＮＯＸ活性を測定した。
　細胞破砕液を用いたｃｅｌｌ－ｆｒｅｅ系によるＮＯＸ活性測定：
　ＤＭＳＯ処理により分化させたＨＬ－６０細胞を遠心処理により集め、ＰＢＳ（リン酸緩衝生理食塩水）で一回洗浄した後に、細胞破砕用の緩衝液（１３１ｍＭ　ＮａＣｌおよび３４０ｍＭ　ｓｕｃｒｏｓｅを含有する８ｍＭリン酸緩衝液　ｐＨ７．０）を用いて１×１０８ｃｅｌｌｓ／ｍｌとなるように懸濁させた。氷冷させた後に、超音波破砕機（Ｂｉｏｒｕｐｔｏｒ　ＵＣＤ－２５０ＨＳＡ、Ｃｏｓｍｏ　Ｂｉｏ製）を用い、４℃以下の条件において「最大出力での破砕２０秒／インターバル冷却３０秒」のプロセスを３回繰り返すことにより細胞破砕液を得た。破砕液を１０００ｇ、４分間の遠心処理することによってｄｅｂｒｉｓを除去して得られた上清に、９倍容の反応用の緩衝液（１ｍＭ　ＥＧＴＡ、１０μＭ　ＦＡＤおよび１７０ｍＭ　ｓｕｃｒｏｓｅを含有する６５ｍＭリン酸緩衝液　ｐＨ７．０）を加え、ＮＯＸ測定用の細胞破砕上清液(１×１０７ｃｅｌｌｓ／ｍｌ相当)を調製した。
　ＮＯＸの反応は、９６ｗｅｌｌのマイクロプレートにｗｅｌｌあたり５０μｌの上記細胞破砕液を注ぎ、さらにＮＯＸ活性化剤である０．５ｍＭ　ＳＤＳ溶液を２５μｌ、基質である０．４ｍＭ　ＮＡＤＰＨ溶液を２５μｌ添加して２５℃において３０～９０分間行った。ＮＯＸ活性はＮＡＤＰＨの消費速度を蛍光測定（Ｅｘ：３５５ｎｍ／Ｅｍ：４６０ｎｍ）することにより求めた。
　被験サンプルのＮＯＸ阻害活性は、サンプルのＤＭＳＯ溶液（試薬の場合は通常１０ｍＭ）を調製し、ＤＭＳＯによって３倍希釈系列の溶液を調製し、これを上記の反応液に各々１μｌ／ｗｅｌｌずつ添加して酵素反応を行い、得られた阻害活性をＩＣ５０値（μＭ、抽出物の場合はμｇ／ｍｌ）として示した。
　分化したＨＬ－６０生細胞を用いたＮＯＸ活性測定：
　ＤＭＳＯ処理により分化させたＨＬ－６０細胞を遠心処理により集め、ＦＢＳおよびフェノールレッドを含まないＤ－ＭＥＭ培地に５×１０６ｃｅｌｌｓ／ｍｌとなるように懸濁させた。ＮＯＸの反応は、９６ｗｅｌｌのマイクロプレートにｗｅｌｌあたり２５μｌの上記細胞懸濁液を注ぎ、さらに上記のＤ－ＭＥＭを用いて調製した０．８ｍｇ/ｍｌ　ＷＳＴ－１溶液、所定濃度に調製した被験サンプル溶解液（サンプルのＤＭＳＯ溶液（試薬の場合は通常１０ｍＭ）を調製し、ここからＤＭＳＯを用いて３倍希釈系列の溶液を調製し、これを上記のＤ－ＭＥＭに１ｖ／ｖ％以下になるように溶解させて、当該被験サンプル溶解液を調製した）をそれぞれ２５μｌずつ添加し攪拌させた後に、２５μｌの４μＭ　ＰＭＡ（Ｐｈｏｒｂｏｌ　１２－Ｍｙｒｉｓｔａｔｅ　１３－ａｃｅｔａｔｅ、終濃度は１μＭ）Ｄ－ＭＥＭ溶液を添加してＮＯＸの活性化を行い、３７℃、４５分間の反応を行い、ＮＯＸ酵素生成物であるスーパーオキシドと反応液中のＷＳＴ－１が反応して生成する黄色フォルマザンを４５０ｎｍの吸光度として測定した。なお、このＮＯＸ活性測定系では、ＰＭＡを添加しない限りＮＯＸは活性化しないことが確認されている。
　得られた阻害活性をＩＣ５０値（μＭ、抽出物の場合はμg／ｍｌ）として示した。
　結果：
　上記に従い、総メトキシフラボン量２２．４ｍｇ／ｍｌの黒ショウガ油脂抽出物－１（実施例２で得られたもの）、総メトキシフラボン量６９．４ｍｇ／ｍｌの黒ショウガ油脂抽出物－２（実施例８で得られたもの）、エタノール抽出物(比較例１で得られた黒ショウガエタノール抽出物－１および２）のＮＯＸ阻害活性（分化したＨＬ－６０生細胞を用いたＮＯＸ阻害活性測定）を測定した。黒ショウガのロット間の活性の強さの違いを見るために２種の黒ショウガについて検討した。また油脂抽出物は、そのままでは活性を測定できなかったため、脱脂処理を行った。具体的には油脂抽出物０．５ｍLに同量のｎ－ヘキサン０．５ｍＬを加え希釈した後、０．５ｍＬの８０％メタノール水溶液にて３回メトキシフラボンの抽出を行った。得られた抽出液をＳｅｐ－Ｐａｋ　ＰＬＵＳ　Ｃ８　１２５Å　Ｃａｔｒｔｒｉｇｅｓ（ウォーターズ社製）に吸着させ、さらに８０％メタノール３．０ｍＬを通して油分を除いた。その後、Ｓｅｐ－Ｐａｋ　ＰＬＵＳ　Ｃ８　１２５Å　Ｃａｔｒｔｒｉｇｅｓを溶媒で洗浄して得られた液を減圧濃縮、凍結乾燥し、評価試料を調製した。測定されたＩＣ５０値を以下の表２に示す。
　以下に示すＩＣ５０値は、総メトキシフラボン量に基づくＮＯＸ阻害活性を示す。それらの値を比較したところ、いずれにおいても、エタノール抽出物より油脂抽出物の方が高い作用（低いＩＣ５０）を示した。このことから、本発明のように油脂で抽出することによって、ＮＯＸに対して阻害作用がより高いメトキシフラボンが効率的に抽出されていることが示唆された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　[実施例１０]
　（抽出方法と組成の関係）
　実施例９の結果に鑑み、黒ショウガからの油脂抽出物と親水性溶媒抽出物の組成を比較した。具体的には、実施例２～６及び８に準じて、油脂抽出（油脂のみでの抽出、又はエタノール抽出とそれに続く油脂抽出）を行い、比較例１に準じてエタノール抽出を行った。油脂抽出においては、油脂として、オリーブオイル、又はオリーブオイルと中鎖脂肪酸グリセリド（本実施例では、中鎖脂肪酸トリグリセリドが用いられ、これを「ＭＣＴ」とも示す）との混合物を用いた。得られた抽出物は、実施例２に記載の方法に基づいてＨＰＬＣで分析され、得られたＨＰＬＣ面積値を以下に示す。以下の表では、便宜上、油脂を単に「Ｏｉｌ」とも示す。また、メトキシフラボンの化合物番号は、表１に記載の化合物番号に対応する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　表３Ａ及び３Ｂに示されているように、油脂抽出物における、ＮＯＸ阻害活性の高いメトキシフラボン（群Ａのメトキシフラボン）の割合、即ち、Ａ／（Ａ＋Ｂ）は、エタノール抽出物よりも高かった。このような組成の違いは、ＮＯＸ阻害活性に影響し得る。

Claims (14)

  1. 　黒ショウガから得られる油脂抽出物であって、5, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン、3, 5, 7, 3', 4'-ペンタメトキシフラボン、5, 7-ジメトキシフラボン、5, 7, 4'-トリメトキシフラボン、3, 5, 7-トリメトキシフラボン、3, 5, 7, 4'-テトラメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボン、5-ヒドロキシ-7, 4'-ジメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7-ジメトキシフラボン、及び5-ヒドロキシ-3, 7, 4'-トリメトキシフラボンの１１種のメトキシフラボンから選択される１種以上を含有し、当該抽出物から、当該１１種のメトキシフラボンの総含有量が５．０ｍｇ／ｍｌである溶液を調製し、当該溶液の波長６６０ｎｍにおける吸光度を測定すると、得られる吸光度が０．１０以下である、前記抽出物。
  2. 　前記油脂が、中鎖脂肪酸トリグリセリド、ジアシルグリセロール、ゴマサラダ油、オリーブ油、大豆油、ナタネ油、コーン油、米胚芽油、ヒマワリ種子油、シソ油、エゴマ油から選ばれる少なくとも一種である、請求項１に記載の抽出物。
  3. 　請求項１又は２に記載の抽出物を含む飲食品。
  4. 　請求項１又は２に記載の抽出物を含む香粧品。
  5. 　黒ショウガから、5, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン、3, 5, 7, 3', 4'-ペンタメトキシフラボン、5, 7-ジメトキシフラボン、5, 7, 4'-トリメトキシフラボン、3, 5, 7-トリメトキシフラボン、3, 5, 7, 4'-テトラメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボン、5-ヒドロキシ-7, 4'-ジメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7-ジメトキシフラボン、及び5-ヒドロキシ-3, 7, 4'-トリメトキシフラボンの１１種のメトキシフラボンから選択される１種以上のメトキシフラボンを含有する油脂抽出物を製造する方法であって、黒ショウガの植物体に油脂を接触させて当該１種以上のメトキシフラボンを抽出することを含む、前記方法。
  6. 　前記油脂が、中鎖脂肪酸トリグリセリド、ジアシルグリセロール、ゴマサラダ油、オリーブ油、大豆油、ナタネ油、コーン油、米胚芽油、ヒマワリ種子油、シソ油、エゴマ油から選ばれる少なくとも一種である、請求項５に記載の製造方法。
  7. 　前記抽出を５０～１８０℃で行う、請求項５又は６に記載の製造方法。
  8. 　黒ショウガから、5, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン、3, 5, 7, 3', 4'-ペンタメトキシフラボン、5, 7-ジメトキシフラボン、5, 7, 4'-トリメトキシフラボン、3, 5, 7-トリメトキシフラボン、3, 5, 7, 4'-テトラメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7, 3', 4'-テトラメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボン、5-ヒドロキシ-7, 4'-ジメトキシフラボン、5-ヒドロキシ-3, 7-ジメトキシフラボン、及び5-ヒドロキシ-3, 7, 4'-トリメトキシフラボンの１１種のメトキシフラボンから選択される１種以上のメトキシフラボンを含有する油脂抽出物を製造する方法であって、
    　黒ショウガの植物体に水、親水性溶媒、又はそれらの混合物を接触させて、当該１種以上のメトキシフラボンを抽出し、そして
    　当該抽出により得られた中間抽出物に油脂を接触させて当該メトキシフラボンを抽出する
    ことを含む、前記方法。
  9. 　当該中間抽出物に油脂を接触させる前に、及び／又はそれらが接触している間に、当該中間抽出物から水、親水性溶媒、又はそれらの混合物を蒸発させることを更に含む、請求項８に記載の製造方法。
  10. 　前記油脂が、中鎖脂肪酸トリグリセリド、ジアシルグリセロール、ゴマサラダ油、オリーブ油、大豆油、ナタネ油、コーン油、米胚芽油、ヒマワリ種子油、シソ油、エゴマ油から選ばれる少なくとも一種である、請求項８又は９に記載の製造方法。
  11. 　請求項５～１０のいずれか１項に記載の方法であって、さらに、
    　油脂との前記接触工程により得られた油脂含有抽出物に、水、親水性溶媒、又はそれらの混合物を接触させて、前記１種以上のメトキシフラボンを抽出し、そして
    　当該メトキシフラボンの抽出中に得られる２相混合物を液－液分離に付し、
    　当該液－液分離工程で分離された、水、親水性溶媒、又はそれらの混合物を含む抽出物を得る
    ことを含む、前記方法。
  12. 　前記液－液分離工程を経て得られた抽出物から、水、親水性溶媒、又はそれらの混合物を除くことを更に含む、請求項１１に記載の方法。
  13. 　前記親水性溶媒がＣ１－３アルコール及び／又はアセトンである、請求項８～１２のいずれか１項に記載の製造方法。
  14. 　請求項５～１３のいずれか１項に記載の製造方法によって得られる、前記１１種のメトキシフラボンから選択される１種以上のメトキシフラボンを含有する油脂抽出物。
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