KR20170002561A - 흑생강 유지 추출물 및 그 제조 방법 - Google Patents

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산토리 홀딩스 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은, 상당량의 메톡시플라본을 함유하며, 또한 쓴맛 등의 향미 또는 색의 강도가 저감된 흑생강 추출물을 제공하는 것을 과제로 한다. 이를 위해서, 흑생강으로부터 얻어진 유지 추출물을 제공한다.

Description

흑생강 유지 추출물 및 그 제조 방법 {FAT OR OIL EXTRACT OF BLACK GINGER AND METHOD FOR PRODUCING SAME}
본 발명은 흑생강으로부터 얻어지는 유지 추출물, 및 그 제조 방법 등에 관한 것이다.
흑생강 (Kaempferia parviflora) 은 생강과에 속하는 식물의 일종으로서, 일본에서는 흑울금이라고도 불린다. 흑생강은 동남아시아를 중심으로 자생하고, 태국에서는 크라챠이담 (Kra chai dahm) 이라고도 불리는 전통적인 허브의 일종이다.
흑생강에 함유되는 주된 성분은, 안토시아니딘이나 메톡시플라보노이드를 중심으로 하는 폴리페놀류인 것이 지금까지의 연구로 밝혀져 있고, 생강에 함유되는 진저롤이나 쇼가올, 울금에 함유되는 쿠르쿠민은 함유되어 있지 않다. 또, 그 효능으로는 항비만 작용, 항 ED 작용, 혈류 개선 작용 등, 여러 가지의 것이 알려져 있고, 흑생강은 일본에서도 서플리먼트나 음료에 널리 이용되고 있다. 이들 효능을 가져다 주는 성분은 메톡시플라본이라고 생각할 수 있다. 따라서, 여러 가지 효능을 얻기 위해서, 단리 또는 정제된 메톡시플라본을 투여하는 것도 생각할 수 있다. 그러나, 이러한 메톡시플라본은 고가이고, 실제로는 그것들을 함유하는 흑생강의 추출물을 이용하는 경우가 많다.
특허문헌 1 등에 기재되어 있는 바와 같이, 지금까지, 메톡시플라본을 함유하는 흑생강 추출물은, 주로 열수 또는 함수 알코올 추출에 의해서 제조되고 있었다. 그러나, 이 방법으로 얻어지는 추출물은 쓴맛 등의 독특한 향미를 갖고, 그리고 흑자색을 띤다. 특허문헌 1 에서는, 이와 같은 향미의 문제를 해결하기 위해서, 당, 당알코올, 가식생산류 (可食生酸類), 또는 인공 감미료를 이용하고 있다.
일본 공개특허공보 2013-192513호
종래의 흑생강 추출물은, 쓴맛 등의 독특한 향미를 갖고, 흑자색을 띤다. 이것들의 특성은 당해 추출물을 음식품, 의약품, 향장품 등에 이용하는 경우에 문제가 될 수 있다.
이 점은, 추출률을 저하시키면, 당해 향미나 색이 두드러지지 않게 될 가능성은 있다. 그러나, 이와 같이 하면, 유효 성분인 메톡시플라본의 농도도 저하되어 버린다.
본 발명은, 상당량의 메톡시플라본을 함유하며, 또한 쓴맛 등의 향미 또는 흑자색의 강도가 저감된 흑생강 추출물을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자는, 이러한 과제에 대해서 예의 검토한 결과, 흑생강으로부터 얻어지는 유지 추출물에 있어서, 종래의 흑생강 추출물에 특유의 흑자색이 두드러지지 않거나, 또는 그 강도가 저감되어 있는 것을 알아냈다. 또, 당해 유지 추출물은 메톡시플라본을 충분히 함유하고 있었다. 이들 지견에 기초하여 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 이하의 것에 관한 것이지만, 이에 한정되지 않는다.
1. 흑생강으로부터 얻어지는 유지 추출물로서, 5,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 3,5,7,3',4'-펜타메톡시플라본, 5,7-디메톡시플라본, 5,7,4'-트리메톡시플라본, 3,5,7-트리메톡시플라본, 3,5,7,4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-7-메톡시플라본, 5-하이드록시-7,4'-디메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7-디메톡시플라본, 및 5-하이드록시-3,7,4'-트리메톡시플라본의 11 종의 메톡시플라본에서 선택되는 1 종 이상을 함유하고, 당해 추출물로부터, 당해 11 종의 메톡시플라본의 총함유량이 5.0 ㎎/㎖ 인 용액을 조제하고, 당해 용액의 파장 660 ㎚ 에 있어서의 흡광도를 측정하면, 얻어지는 흡광도가 0.10 이하인, 상기 추출물.
2. 상기 유지가, 중쇄 지방산 트리글리세리드, 디아실글리세롤, 참깨 샐러드유, 올리브유, 대두유, 유채씨유, 콘유, 쌀배아유, 해바라기 종자유, 차조기유, 들깨유에서 선택되는 적어도 1 종인, 1 에 기재된 추출물.
3. 1 또는 2 에 기재된 추출물을 함유하는 음식품.
4. 1 또는 2 에 기재된 추출물을 함유하는 향장품.
5. 흑생강으로부터, 5,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 3,5,7,3',4'-펜타메톡시플라본, 5,7-디메톡시플라본, 5,7,4'-트리메톡시플라본, 3,5,7-트리메톡시플라본, 3,5,7,4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-7-메톡시플라본, 5-하이드록시-7,4'-디메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7-디메톡시플라본, 및 5-하이드록시-3,7,4'-트리메톡시플라본의 11 종의 메톡시플라본에서 선택되는 1 종 이상의 메톡시플라본을 함유하는 유지 추출물을 제조하는 방법으로서, 흑생강의 식물체에 유지를 접촉시켜 당해 1 종 이상의 메톡시플라본을 추출하는 것을 포함하는, 상기 방법.
6. 상기 유지가, 중쇄 지방산 트리글리세리드, 디아실글리세롤, 참깨 샐러드유, 올리브유, 대두유, 유채씨유, 콘유, 쌀배아유, 해바라기 종자유, 차조기유, 들깨유에서 선택되는 적어도 1 종인, 5 에 기재된 제조 방법.
7. 상기 추출을 50 ∼ 180 ℃ 에서 행하는, 5 또는 6 에 기재된 제조 방법.
8. 흑생강으로부터, 5,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 3,5,7,3',4'-펜타메톡시플라본, 5,7-디메톡시플라본, 5,7,4'-트리메톡시플라본, 3,5,7-트리메톡시플라본, 3,5,7,4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-7-메톡시플라본, 5-하이드록시-7,4'-디메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7-디메톡시플라본, 및 5-하이드록시-3,7,4'-트리메톡시플라본의 11 종의 메톡시플라본에서 선택되는 1 종 이상의 메톡시플라본을 함유하는 유지 추출물을 제조하는 방법으로서,
흑생강의 식물체에 물, 친수성 용매, 또는 그것들의 혼합물을 접촉시켜, 당해 1 종 이상의 메톡시플라본을 추출하고, 그리고
당해 추출에 의해서 얻어진 중간 추출물에 유지를 접촉시켜 당해 메톡시플라본을 추출하는 것을 포함하는, 상기 방법.
9. 당해 중간 추출물에 유지를 접촉시키기 전에, 및/또는 그것들이 접촉하고 있는 동안에, 당해 중간 추출물로부터 물, 친수성 용매, 또는 그것들의 혼합물을 증발시키는 것을 추가로 포함하는, 8 에 기재된 제조 방법.
10. 상기 유지가, 중쇄 지방산 트리글리세리드, 디아실글리세롤, 참깨 샐러드유, 올리브유, 대두유, 유채씨유, 콘유, 쌀배아유, 해바라기 종자유, 차조기유, 들깨유에서 선택되는 적어도 1 종인, 8 또는 9 에 기재된 제조 방법.
11. 5 ∼ 10 의 어느 1 항에 기재된 방법으로서, 추가로
유지와의 상기 접촉 공정에 의해서 얻어진 유지 함유 추출물에, 물, 친수성 용매, 또는 그것들의 혼합물을 접촉시켜, 상기 1 종 이상의 메톡시플라본을 추출하고, 그리고
당해 메톡시플라본의 추출 중에 얻어지는 2 상 혼합물을 액-액 분리에 제공하고,
당해 액-액 분리 공정에서 분리된, 물, 친수성 용매, 또는 그것들의 혼합물을 함유하는 추출물을 얻는 것을 포함하는, 상기 방법.
12. 상기 액-액 분리 공정을 거쳐 얻어진 추출물로부터, 물, 친수성 용매, 또는 그것들의 혼합물을 제거하는 것을 추가로 포함하는, 11 에 기재된 방법.
13. 상기 친수성 용매가 C1-3 알코올 및/또는 아세톤인, 8 ∼ 12 의 어느 1 항에 기재된 제조 방법.
14. 5 ∼ 13 의 어느 1 항에 기재된 제조 방법에 의해서 얻어지는, 상기 11 종의 메톡시플라본에서 선택되는 1 종 이상의 메톡시플라본을 함유하는 유지 추출물.
본 발명의 유지 추출물에 있어서는, 선택적으로 유효 성분인 메톡시플라본이 추출되고 있기 때문에, 당해 추출물은, 상당량의 메톡시플라본을 함유하며, 또한 종래의 흑생강 추출물에서 볼 수 있는 바람직하지 않은 색의 강도가 저감되어 있다. 유지에서 잘 추출되지 않는 성분은 흑생강의 쓴맛의 원인이기도 하다고 생각할 수 있기 때문에, 본 발명의 유지 추출물에서는 필연적으로 쓴맛도 저감되어 있다고 생각할 수 있다. 또, 당해 추출물이 유지를 함유하고 있는 경우에는, 그것으로부터 유지를 제거하면, 착색이 적은 메톡시플라본 고함유의 추출물을 (특히, 분말 상태로) 얻는 것도 가능하다. 따라서, 본 발명의 유지 추출물은, 종래의 흑생강 추출물보다, 음식품, 의약품 및 향장품에 이용하기 쉽다.
또한, 본 발명의 유지 추출물의 제조 방법은, 특수한 장치를 사용하지 않기 때문에, 당해 유지 추출물을 용이하고 또한 염가로, 게다가 다량으로 제공할 수 있다.
따라서, 본 발명은, 메톡시플라본의 이용에 다대한 공헌을 하게 된다.
도 1 은, 본 발명의 유지 추출물과 함수 알코올 추출물의 외관을 나타내는 사진이다.
(유지 추출물)
본 발명의 유지 추출물은 흑생강으로부터 유지 추출을 거쳐 얻어지는 추출물이다. 당해 추출물은 메톡시플라본을 함유하고, 그리고 흑자색의 강도가 저감되어 있다. 당해 추출물은 또한 유지, 특히 추출에 사용된 유지를 함유해도 된다.
본 발명의 유지 추출물은, 흑생강으로부터 얻어지지 않는 것, 또는 흑생강을 원료로 하고 있어도 유지 추출을 거쳐 얻어지지 않는 것과는, 함유되는 성분의 종류 및 비율 등의 면에서 상이하다고 생각할 수 있다. 예를 들어, 흑생강 이외의 식물로부터 얻어진 추출물도 메톡시플라본을 함유할 수 있지만, 그 종류나 비율은 본 발명의 추출물과 상이하다고 생각할 수 있다. 또, 흑생강이 원료여도, 그것으로부터, 유지 추출 이외의 방법, 예를 들어, 함수 알코올 추출에 의해서 얻어진 추출물 중의 메톡시플라본의 비율은 본 발명의 유지 추출물과 상이하다. 이것은 후술하는 실시예를 참조하기 바란다. 한편, 본 발명에 있어서는, 유지 추출은 흑생강에 대해서 직접 행해져도 되고, 간접적으로, 예를 들어, 흑생강으로부터 유지 이외의 용매, 예를 들어 물, 친수성 용매 또는 그것들의 혼합물을 사용하여 얻어진 추출액에 대해서 행해도 된다.
(흑생강)
흑생강 (Kaempferia parviflora) 은 생강과에 속하는 식물의 일종으로서, 동남아시아를 중심으로 자생 혹은 재배되고 있기 때문에 용이하게 입수할 수 있다.
추출을 위해서는 흑생강의 어느 부위를 사용해도 된다. 예를 들어, 엽부, 화부, 근경부 등을 들 수 있는데, 이 중에서도 근경부가 바람직하다. 또, 흑생강의 식물체 또는 그 부위를 그대로 추출에 제공해도 되지만, 바람직하게는 당해 식물체 또는 그 부위를 건조시키고 나서 추출에 제공한다. 또, 건조된 식물체 또는 그 부위는 그대로 제공하거나, 또는 분쇄한 후에 용매 추출에 제공할 수 있다. 당해 건조는 천일 (天日) 로 행해도 되고, 건조기를 사용하여 행해도 된다. 본 발명에 있어서는, 상기한 여러 가지 상태의 흑생강 중의 1 개만을 사용해도 되고, 2 이상을 조합해도 된다.
(메톡시플라본)
본 발명의 유지 추출물은 1 종 이상의 메톡시플라본을 함유한다. 본 명세서에서,「메톡시플라본」이라는 용어는 1 이상의 메톡시기를 갖는 플라본을 의미한다. 메톡시플라본은 전형적으로는, 이하의 식 (I) 에 나타내는 구조를 갖는 화합물에서 선택된다.
[화학식 1]
Figure pct00001
(식 중, R1, R2, R3, R4 및 R5 는, 각각 독립적으로 수소, 하이드록시 또는 메톡시기이고, R1 ∼ R5 중의 적어도 1 개는 메톡시이다.)
바람직하게는 식 (I) 의 화합물은, 이하의 표 1 에 기재된 5,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 3,5,7,3',4'-펜타메톡시플라본, 5,7-디메톡시플라본, 5,7,4'-트리메톡시플라본, 3,5,7-트리메톡시플라본, 3,5,7,4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-7-메톡시플라본, 5-하이드록시-7,4'-디메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7-디메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7,4'-트리메톡시플라본에서 선택된다.
[표 1]
Figure pct00002
본 발명의 유지 추출물은, 바람직하게는 상기 표 1 에 나타낸 화합물 1 ∼ 11 중의 적어도 1 종을 함유한다. 당해 추출물은, 화합물 1 ∼ 11 중의, 보다 바람직하게는 적어도 2 종, 보다 바람직하게는 적어도 3 종, 보다 바람직하게는 적어도 4 종, 보다 바람직하게는 적어도 5 종, 보다 바람직하게는 적어도 6 종, 보다 바람직하게는 적어도 7 종, 보다 바람직하게는 적어도 8 종, 보다 바람직하게는 적어도 9 종, 보다 바람직하게는 적어도 10 종, 보다 바람직하게는 11 종을 함유한다. 예를 들어, 본 발명의 유지 추출물은 화합물 1 ∼ 6 을 모두 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 유지 추출물의 바람직한 양태에 있어서, 상기 적어도 1 종의 메톡시플라본은, 5,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 3,5,7,3',4'-펜타메톡시플라본, 5,7-디메톡시플라본, 및 5,7,4'-트리메톡시플라본으로 이루어지는 군 A 에서 선택된다. 당해 추출물은, 군 A 의 메톡시플라본뿐만 아니라, 다른 화합물, 예를 들어, 흑생강 유래의, 3,5,7-트리메톡시플라본, 3,5,7,4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-7-메톡시플라본, 5-하이드록시-7,4'-디메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7-디메톡시플라본, 및 5-하이드록시-3,7,4'-트리메톡시플라본으로 이루어지는 군 B 에서 선택되는 적어도 1 종의 메톡시플라본을 함유해도 된다. 군 A 및 군 B 의 메톡시플라본의 총함유량에 대한, 군 A 의 메톡시플라본의 총함유량의 비율 (A/(A ＋ B)) 는, 몰 기준 (또는 중량 기준) 으로 바람직하게는 0.65 를 초과하고, 보다 바람직하게는 0.66 이상, 보다 바람직하게는 0.67 이상, 보다 바람직하게는 0.68 이상, 보다 바람직하게는 0.69 이상, 보다 바람직하게는 0.70 이상, 보다 바람직하게는 0.71 이상이다. 당해 비율에 상한치는 없고, 당해 비율은 예를 들어, 1.00 이하, 0.90 이하, 또는 0.80 이하여도 된다. 군 A 의 메톡시플라본은, 군 B 의 메톡시플라본보다 높은 NOX 저해 작용을 나타내는 것을 확인하였다. 그리고, 본원의 실시예 9 및 10 은, 당해 비율 (A/(A ＋ B)) 가 높은 본원 발명의 유지 추출물이, 당해 비율이 낮은 친수성 용매 추출물과 비교하여 높은 NOX 저해 작용을 갖는 것을 나타낸다.
본 발명의 유지 추출물이 유지를 함유하는 경우에는, 당해 추출물 중의 상기 11 종의 메톡시플라본의 총함유량의 범위의 예는 10 w/v％ 이하이고, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 w/v％ 이며, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 5 w/v％ 이고, 더욱 바람직하게는 0.1 ∼ 2.5 w/v％ 이다. 한편으로, 본 발명의 유지 추출물이 유지를 함유하지 않는 경우에는, 당해 추출물 중의 당해 11 종의 메톡시플라본의 총함유량의 범위의 예는 10 ∼ 90 w/v％ 이고, 바람직하게는 20 ∼ 70 w/v％ 이고, 보다 바람직하게는 30 ∼ 50 w/v％ 이다.
(유지)
본 발명의 유지 추출물의 제조에 사용될 수 있고, 그리고 당해 추출물에 함유될 수 있는 유지는, 메톡시플라본을 용해시킬 수 있는 한 특별히 한정되지 않는다. 전형적으로는, 당해 유지는 중쇄 지방산 트리글리세리드, 디아실글리세롤, 참깨 샐러드유, 올리브유, 대두유, 유채씨유, 콘유, 쌀배아유, 해바라기 종자유, 차조기유, 들깨유에서 선택되는 적어도 1 종이다.
중쇄 지방산 트리글리세리드에 관해서 사용되는「중쇄 지방산」이란 탄소수 8 ∼ 12 의 지방산을 의미한다. 당해 트리글리세리드를 구성하는 지방산 부분 중의 적어도 1 개가, 바람직하게는 2 개가, 보다 바람직하게는 3 개가 중쇄 지방산이다.
유지 추출물이 유지를 함유하는 경우, 당해 추출물 중의 유지의 양은 특별히 제한되지 않지만, 전형적으로는 50 ∼ 100 w/w％ 정도이다.
(유지 추출물의 색)
본 발명의 유지 추출물에서는 흑자색의 강도가 저감되어 있다. 이것을 확인하기 위해서, 당해 추출물의 흡광도를 측정하는 것이 유효하다.
구체적으로는, 당해 추출물로부터, 5,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 3,5,7,3',4'-펜타메톡시플라본, 5,7-디메톡시플라본, 5,7,4'-트리메톡시플라본, 3,5,7-트리메톡시플라본, 3,5,7,4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-7-메톡시플라본, 5-하이드록시-7,4'-디메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7-디메톡시플라본, 및 5-하이드록시-3,7,4'-트리메톡시플라본의 11 종의 메톡시플라본의 총함유량이 5.0 ㎎/㎖ 인 용액을 조제하고, 당해 용액의 파장 660 ㎚ 에 있어서의 흡광도를 측정한다. 이와 같이 하여 측정되는 흡광도는 본 발명에 있어서는 0.10 이하이다. 당해 흡광도는 바람직하게는 0.07 이하, 보다 바람직하게는 0.05 이하이다. 여기서, 확인을 위해서 기재하지만, 당해 추출물 (및 당해 용액) 은 당해 11 종의 메톡시플라본을 모두 함유할 필요는 없다. 예를 들어, 당해 유지 추출물이 당해 11 종 중의 9 종밖에 함유하지 않는 경우에는, 그 9 종의 메톡시플라본의 총함유량이 5.0 ㎎/㎖ 가 되는 용액을 조제하고, 그 흡광도를 측정하면 된다. 또, 특별히 언급이 없는 한, 본 명세서에 있어서의 흡광도는, 셀 길이 (광로 길이) 가 10 ㎜ 인 경우의 흡광도를 의미한다. 측정에 사용한 장치의 셀 길이가 10 ㎜ 가 아닌 경우에는, 얻어진 흡광도의 값을 셀 길이가 10 ㎜ 인 경우의 값으로 환산한다. 또, 흡광도 측정을 위해서는 적절한 블랭크를 사용한다.
본 발명에 있어서는, 유지 추출에 의해서 얻어진 물질, 특히, 용매 이외의 물질의 색의 강도가 중요하다. 이 때문에, 흡광도가 측정되는 용액을 조제할 때에는, 용매의 양만을 조절하고, 다른 물질의 양은 변화시키지 않는다. 즉, 용매 이외의 외인성의 물질을 첨가하면 안 되고, 또, 추출된 물질을 제거해서는 안 된다. 예를 들어, 당해 유지 추출물이 유지를 함유하지 않는 경우에는, 당해 추출물을 용매, 예를 들어 유지에 용해시키고, 11 종의 메톡시플라본의 총함유량이 5.0 ㎎/㎖ 인 용액을 조제한다. 한편, 당해 추출물이 유지를 함유하는 경우에는, 당해 유지를 함유한 용매의 양을 조절한다. 예를 들어, 당해 추출물 중의 11 종의 메톡시플라본의 총함유량이 5.0 ㎎/㎖ 를 초과하는 경우에는, 유지 등의 용매를 추가한다. 당해 추출물이 유지를 함유하고, 그 11 종의 메톡시플라본의 총함유량이 원래 5.0 ㎎/㎖ 인 경우에는, 용매량을 조절할 필요는 없고, 새로 용액을 조제할 필요도 없다. 그러나, 이와 같은 추출물을 흡광도 측정을 위한 용액으로서 제공하는 것도, 편의상 본 발명의「11 종의 화합물의 총함유량이 5.0 ㎎/㎖ 인 용액을 조제하는」것에 포함된다.
일반적으로, 흡광도는 불용물이 존재하지 않는 상태에서 측정한다. 본 발명에 있어서도, 당해 추출물의 흡광도를 용액 상태에서 측정한다. 따라서, 예를 들어, 11 종의 메톡시플라본의 총함유량이 5.0 ㎎/㎖ 이고 추출물 중의 성분이 석출되어 버리는 경우에는, 그 흡광도의 직접적인 측정은 곤란하다. 이와 같은 경우에는, 유지 등을 사용하여 당해 추출물을 희석하여 용액으로 하고, 희석 후에 흡광도를 측정하고, 그 흡광도를, 추출물 중의 당해 메톡시플라본 총함유량이 5.0 ㎎/㎖ 인 경우의 값으로 환산하면, 원하는 값 또는 그에 가까운 값이 얻어진다. 희석을 하지 않아도 추출물 중의 당해 메톡시플라본의 총함유량이 5.0 ㎎/㎖ 를 밑도는 경우에도, 그 흡광도에 기초하여 상기와 같은 환산을 하면, 원하는 값 또는 그에 가까운 값이 얻어진다.
(기타 성분)
본 발명의 유지 추출물은, 메톡시플라본이나 유지에 추가하여, 기타 성분을 함유해도 된다. 예를 들어, 비타민 E 등의 비타민류, 미네랄류, 호르몬, 영양 성분 등의 생리 활성 성분 외에, 제제화에 있어서 배합되는 안정화제, 항산화제 등을 함유해도 된다.
(제조 방법)
본 발명은, 다른 측면에서는, 흑생강으로부터 유지 추출물을 제조하는 방법이다.
예를 들어, 당해 방법은, 흑생강의 식물체에 유지를 접촉시켜, 5,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 3,5,7,3',4'-펜타메톡시플라본, 5,7-디메톡시플라본, 5,7,4'-트리메톡시플라본, 3,5,7-트리메톡시플라본, 3,5,7,4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-7-메톡시플라본, 5-하이드록시-7,4'-디메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7-디메톡시플라본, 및 5-하이드록시-3,7,4'-트리메톡시플라본의 11 종의 메톡시플라본에서 선택되는 1 종 이상의 메톡시플라본을 추출하는 것을 포함한다. 이 방법의 전형예를 이하에 기재한다.
먼저, 흑생강의 식물체를 준비한다. 당해 식물체 또는 그 부위를, 필요에 따라서 건조시키고, 분쇄한다. 이어서, 당해 식물체 또는 그 부위를 유지와 접촉시키고, 추출을 행한다. 추출 조건은, 메톡시플라본을 추출할 수 있는 한 특별히 한정되지 않는다. 전형적인 추출 온도는 50 ∼ 180 ℃, 70 ∼ 170 ℃, 70 ∼ 150 ℃, 100 ∼ 150 ℃, 또는 120 ∼ 150 ℃ 이다. 추출 시간은 전형적으로는, 1 분 ∼ 1 일, 10 분 ∼ 10 시간, 또는 15 분 ∼ 5 시간이다. 또, 사용되는 유지의 용량은 전형적으로는, 흑생강 중량의 0.1 ∼ 30 배, 또는 0.5 ∼ 15 배이다. 사용되는 유지의 예는 상기한 바와 같다.
이론에 구속되지 않지만, 이 추출 중에, 메톡시플라본이 유지로 이행하지만, 흑생강의 흑자색을 만들어내는 성분은 흑생강의 식물체 중에 잔류한다고 생각할 수 있다. 또, 흑생강에 특유의 향미를 일으키는 성분도 유지로 이행하지 않고, 당해 식물체 중에 잔류한다고 생각할 수 있다.
이어서, 추출을 행한 후에는, 필요에 따라서, 당해 추출에 의해서 얻어진 유지 함유 추출물로부터 여과 또는 원심 분리에 의해서 불용성 고형물을 제거한다.
혹은, 유지 추출물의 제조는, 흑생강의 식물체에 물, 친수성 용매, 또는 그것들의 혼합물을 접촉시켜, 5,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 3,5,7,3',4'-펜타메톡시플라본, 5,7-디메톡시플라본, 5,7,4'-트리메톡시플라본, 3,5,7-트리메톡시플라본, 3,5,7,4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-7-메톡시플라본, 5-하이드록시-7,4'-디메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7-디메톡시플라본, 및 5-하이드록시-3,7,4'-트리메톡시플라본의 11 종의 메톡시플라본에서 선택되는 1 종 이상의 메톡시플라본을 추출하고, 그리고 당해 추출에 의해서 얻어진 중간 추출물에 유지를 접촉시켜 당해 메톡시플라본을 추출하는 것을 포함한다. 이 방법의 전형예를 이하에 기재한다.
먼저, 상기와 동일하게 하여 흑생강의 식물체를 준비한다. 이어서, 당해 식물체 또는 그 부위에, 물, 친수성 용매, 또는 그것들의 혼합물을 접촉시키고, 추출을 행한다. 추출 조건은, 메톡시플라본을 추출할 수 있는 한 특별히 한정되지 않는다. 전형적인 추출 온도는, 실온 ∼ 환류 온도, 40 ℃ ∼ 환류 온도, 50 ℃ ∼ 환류 온도, 환류 온도이지만, 50 ℃ ∼ 환류 온도, 또는 환류 온도가 바람직하다. 추출 시간은 전형적으로는, 1 분 ∼ 1 일, 10 분 ∼ 10 시간, 또는 15 분 ∼ 5 시간이다. 또, 사용되는 물, 친수성 용매 또는 그것들의 혼합물의 용량은 전형적으로는, 흑생강 중량의 0.1 ∼ 30 배, 또는 0.5 ∼ 15 배이다. 사용되는 친수성 용매는, 바람직하게는 C1-3 알코올 및/또는 아세톤이고, 보다 바람직하게는 에탄올이다. 예를 들어, 50 ∼ 100 v/v％ 에탄올을 사용하여 추출을 행한다. 이 추출 공정에서 얻어지는 중간 추출물을 유지 추출 공정에 제공한다.
유지 추출 공정에서는, 당해 중간 추출물과 유지를 접촉시켜 추출을 행한다. 추출 조건은 메톡시플라본을 추출할 수 있는 한 특별히 한정되지 않는다. 추출 온도는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 5 ℃ 이상, 10 ℃ 이상, 20 ℃ 이상, 30 ℃ 이상, 40 ℃, 또는 50 ℃ 이상에서 행해진다. 추출 온도의 상한치는 특별히 제한되지 않고, 물, 친수성 용매 또는 그것들의 혼합물의 환류 온도 이하이면 된다. 추출 시간은 전형적으로는, 1 분 ∼ 1 일, 10 분 ∼ 10 시간, 또는 15 분 ∼ 5 시간이다. 또, 사용되는 유지의 용량은 전형적으로는, 흑생강 중량의 0.01 ∼ 30 배, 또는 0.1 ∼ 15 배이다. 사용되는 유지의 예는, 상기한 바와 같다.
또한, 경우에 따라서, 당해 중간 추출물에 유지를 접촉시키기 전에, 및/또는 그것들이 접촉하고 있는 동안에, 당해 중간 추출물로부터 물, 친수성 용매, 또는 그것들의 혼합물을 증발시킨다. 증발은 상압 하에서 행해도 되고, 감압 하에서 행해도 된다. 이와 같이 적극적인 증발을 행하는 경우에는, 추출 시간은 그다지 중요하지 않다. 증발이 진행되어, 물, 친수성 용매 또는 그것들의 혼합물의 양이 저하되면, 메톡시플라본은 유지 중으로, 경우에 따라서 당해 친수성 용매 등과 함께 이행한다고 생각된다.
이론에 구속되지 않지만, 유지 추출 중에, 메톡시플라본이 유지로 이행하지만, 흑생강의 흑자색을 만들어내는 성분은 유지로 이행하지 않는다고 생각할 수 있다.
이어서, 추출을 행한 후에는, 필요에 따라서, 당해 추출에 의해서 얻어진 유지 함유 추출물로부터 여과 또는 원심 분리에 의해서 불용성 고형물을 제거한다. 이것은 중간 추출물에 대해서도 동일하다.
상기한 2 가지 방법에 의하면, 유지 함유 추출물을 얻을 수 있다. 이것은 추가적인 정제를 하지 않고 사용해도 되지만, 필요에 따라서 정제해도 된다. 예를 들어, 당해 유지 함유 추출물을 추가적인 추출 공정에 제공하여, 유지를 제거해도 된다. 구체적으로는, 당해 유지 함유 추출물에, 물, 친수성 용매, 또는 그것들의 혼합물을 접촉시켜, 상기 1 종 이상의 메톡시플라본을 추출한다. 이 때, 필요하면, 당해 유지 함유 추출물에 저극성의 용매, 예를 들어, n-헥산과 같은 C1-8 의 탄화수소를 첨가해도 된다.
사용하는 친수성 용매나 친수성 용매와 물의 혼합물의 예는 상기한 바와 같다. 추출 온도는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 5 ℃ 이상, 10 ℃ 이상, 20 ℃ 이상, 30 ℃ 이상, 40 ℃, 또는 50 ℃ 이상에서 행해진다. 추출 온도의 상한치는 특별히 제한되지 않지만, 물, 친수성 용매 또는 그것들의 혼합물의 환류 온도 이하이면 된다. 추출 시간은 전형적으로는, 1 분 ∼ 1 일, 10 분 ∼ 10 시간, 또는 15 분 ∼ 5 시간이다. 또, 사용되는 물, 친수성 용매 또는 그것들의 혼합물의 용량은 전형적으로는, 유지 추출물의 중량의 0.01 ∼ 30 배, 또는 0.1 ∼ 15 배이다.
또한, 메톡시플라본의 추출 중에, 당해 유지 함유 추출물 유래의 유지상과, 당해 물, 친수성 용매, 또는 그것들의 혼합물 유래의 상의 2 상 혼합물이 얻어지고, 이 혼합물을 액-액 분리에 제공한다. 결과적으로, 당해 물, 친수성 용매, 또는 그것들의 혼합물의 상 (이것은 메톡시플라본과 용매를 함유하는 추출물이다) 을, 유지상으로부터 분리시킬 수 있다. 액-액 분리를 위해서는, 예를 들어, 당해 2 상 혼합물을 단순히 정치 (靜置) 해도 되고, 원심 분리에 제공해도 된다. 이어서, 분리된 추출물을 얻는다.
분리된 추출물은, 5,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 3,5,7,3',4'-펜타메톡시플라본, 5,7-디메톡시플라본, 5,7,4'-트리메톡시플라본, 3,5,7-트리메톡시플라본, 3,5,7,4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-7-메톡시플라본, 5-하이드록시-7,4'-디메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7-디메톡시플라본, 및 5-하이드록시-3,7,4'-트리메톡시플라본의 11 종의 메톡시플라본에서 선택되는 적어도 1 종의 메톡시플라본을 함유하고, 그리고 용매를 함유하는 액의 형태에 있다. 이 액을 그대로 이용해도 되고, 용매 (물, 친수성 용매, 또는 그 혼합물) 를 제거하여, 메톡시플라본을 함유하는 분말 형태의 추출물을 얻어도 된다. 용매를 제거하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 상압 또는 감압 하에서의 증류, 동결 건조 등을 들 수 있다.
이와 같이 하여 유지가 제거된 추출물은, 흑생강에 특유한 메톡시플라본을 비교적 높은 농도로 함유한다. 이 추출물도, 필요에 따라서 추가로 정제해도 된다.
상기한 방법에 따라서 얻어진 유지 추출물 (유지 함유 추출물, 및 유지가 제거된 추출물을 함유한다) 에는, 필요에 따라서, 항산화제 등 상기한 다른 성분을 첨가해도 된다.
(적용)
본 발명의 유지 추출물은, 음식품 (기능성 식품, 건강 보조 식품, 영양 기능 식품, 특별 용도 식품, 특정 보건용 식품, 영양 보조 식품, 식사 요법용 식품, 건강 식품, 서플리먼트 등), 의약품 또는 향장품으로서 또는 그 원료로서 사용할 수 있다. 음식품 및 의약품은 애완 동물의 먹이로서 가공한 애완 동물 사료나 동물 사료 등, 그리고 동물용 의약품이어도 된다.
음식품, 의약품 및 향장품은, 항산화 작용, 항비만 작용, 항알레르기 작용, 항염증 작용, 항 ED 작용, 혈류 개선 작용 등의, 메톡시플라본이 유효하다고 생각되는 여러 가지의 생리 작용을 얻기 위해서 사용할 수 있다.
음식품, 의약품, 향장품에 함유되는 메톡시플라본의 총량은, 그 형태나 용도 에 따라서 상이하지만, 약 0.0001 ∼ 10 중량％ 가 바람직하고, 약 0.05 ∼ 5 중량％ 가 특히 바람직하다.
본 발명의 유지 추출물을 함유하는 음식품의 형태는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 청량 음료수 (예를 들어, 스포츠 드링크, 탄산 음료, 과즙 음료), 과자류 (예를 들어, 케이크, 비스켓, 빵, 엿), 면류 (예를 들어, 우동, 메밀 국수, 라면, 파스타), 된장, 간장, 식초, 샐러드유, 참기름, 두유, 우유이다. 혹은, 정제, 과립제, 산제, 캡슐제 (소프트 캡슐도 포함한다) 등의 형태여도 된다. 이것들은, 본 발명에 관련된 유지 추출물과, 부형제나 희석제 등의 통상 사용되는 다른 재료를 사용하여, 공지된 방법에 의해서 제조할 수 있다.
본 발명의 유지 추출물을 함유하는 의약품의 형태는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 외용제 (예를 들어, 로션, 유액제, 첨부제, 연고제), 경구제 (정제, 과립제, 산제, 캡슐제 (소프트 캡슐도 포함한다), 용액제, 현탁액제) 이다. 이것들은, 본 발명에 관련된 유지 추출물과, 부형제나 희석제 등의 통상 사용되는 다른 재료를 사용하여, 공지된 방법에 의해서 제조할 수 있다.
본 발명의 유지 추출물을 함유하는 향장품의 형태는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 화장수, 젤, 로션, 크림, 팩제, 유액, 파운데이션, 립스틱, 파우더, 세안료, 헤어 토닉이다. 이것들도, 본 발명에 관련된 유지 추출물과, 부형제나 희석제 등의 통상 사용되는 다른 재료를 사용하여, 공지된 방법에 의해서 제조할 수 있다.
또, 본 발명자는, 본 발명의 유지 추출물이, NADPH 옥시다아제 (NOX) 저해제로서 유효한 것도 알아냈다. NOX 는 호중구 등에 존재하고, O2- 를 생성하는 것이 알려져 있는 효소이다. NOX 의 저해는 NOX 에서 기인되는 질환의 예방이나 치료로 이어진다. 따라서, 본 발명의 유지 추출물은, NOX 에서 기인되는 질환의 예방이나 치료를 위해서 사용할 수도 있다. 그러한 질환에는, 아토피성 피부염, 알레르기성 비염 (화분 알레르기), 알레르기성 결막염, 알레르기성 위장염, 기관지 천식, 소아 천식, 음식물 알레르기, 약물 알레르기, 두드러기 등의 알레르기 질환, 파킨슨병, 뇌경색, 백내장, 간질, 척수 손상, 동맥 경화, 미숙아 망막증, 신장 장해, 소화성 궤양, 췌장염, 궤양성 대장염, 심근 경색, 성인 호흡 궁박 증후군, 폐기종, 만성 관절 류머티즘 등의 교원병, 혈관염, 부종, 당뇨병 합병증, 자외선 장해, 고산병, 포르피린 혈증, 화상, 동상, 접촉성 피부염, 쇼크, 다장기 부전, DIC, 암, 노화, 피로, 사르코페니아 (근력 저하), 미토콘드리아 기능 장해, 인지증, 알츠하이머병이 포함된다.
(수치 범위)
명확화를 위해서 기재하면, 본 명세서에 있어서 하한치와 상한치로 나타내는 수치 범위, 즉「하한치 ∼ 상한치」는 이들 하한치 및 상한치를 포함한다. 예를 들어,「1 ∼ 2」로 나타내는 범위는 1 및 2 를 포함한다.
실시예
[실시예 1]
(메톡시플라본의 단리 정제)
흑생강 150 g 에 50 ％ 에탄올 수용액 1500 ㎖ 를 첨가하고, 2 시간 가열 환류 추출을 행하였다. 냉각 후 얻어진 추출액을 여과하여, 감압 하에서 농축하고 동결 건조를 행하여, 흑생강 추출물 25.7 g 을 얻었다. 얻어진 추출물 중 9 g 을 Dia ion HP20 (미츠비시 화학 주식회사 제조) 을 사용한 칼럼 크로마토그래피에 제공하여, 4 개의 획분 (30 ％ 에탄올 용출부, 50 ％ 에탄올 용출부, 70 ％ 에탄올 용출부, 100 ％ 에탄올 용출부) 으로 분획하였다. 이 중 50 ％ 에탄올 용출부를 고속 액체 크로마토그래피에 제공하여, 5,7,3',4'-테트라메톡시플라본 (64 ㎎), 3,5,7,3',4'-펜타메톡시플라본 (464 ㎎), 5,7-디메톡시플라본 (145 ㎎), 5,7,4'-트리메톡시플라본 (188 ㎎), 3,5,7-트리메톡시플라본 (35 ㎎), 3,5,7,4'-테트라메톡시플라본 (96 ㎎) 을 단리하였다. 계속해서 100 ％ 에탄올 용출부에 대해서도 동일하게 액체 크로마토그래피에 의한 분리 정제를 행하여, 5-하이드록시-3,7,3',4'-테트라메톡시플라본 (15 ㎎), 5-하이드록시-7-메톡시플라본 (84 ㎎), 5-하이드록시-7,4'-디메톡시플라본 (56 ㎎), 5-하이드록시-3,7-디메톡시플라본 (100 ㎎), 5-하이드록시-3,7,4'-트리메톡시플라본 (110 ㎎) 을 단리하였다. 단리된 화합물은, 그 스펙트럼 데이터를 문헌 (오오사카 시립 대학 생활 과학연구과 아즈마 토시아키씨 박사 논문「생강과 식물 Kaempferia parviflora 에 함유되는 성분의 구조와 α-글루코시다아제 저해 활성 및 항변이원성」) 에 기재된 각종 스펙트럼 데이터와 비교 후, 동정하였다.
[실시예 2]
(유지 추출물의 제조)
3 g 및 15 g 의 흑생강에 각각 올리브 오일 30 ㎖ 를 첨가하고, 120 ℃ 에서 30 분간 추출을 행한 후, 냉각하고 나서 여과하여, 2 개의 담황색의 흑생강 유지 추출물을 얻었다. 이하의 분석 조건에서, 얻어진 2 개의 유지 추출물 중의 메톡시플라본 11 종 (표 1 에 기재된 화합물 1 ∼ 11) 의 총함유량을 정량한 결과, 그 값은 6.2 ㎎/㎖ (3 g 의 흑생강으로부터), 22.4 ㎎/㎖ (15 g 의 흑생강으로부터) 였다. 또한, 이들 추출물은 어느 것이나, 표 1 에 기재된 화합물 1 ∼ 11 을 모두 함유하고 있었다.
(메톡시플라본의 분석 정량)
흑생강 유지 추출물 1.0 ㎖ 에 n-헥산 1.0 ㎖ 를 첨가하여 희석한 후, 2.0 ㎖ 의 80 ％ 메탄올 수용액으로 3 회 메톡시플라본의 추출을 행하였다. 얻어진 80 ％ 메탄올 추출액을 Mega Bond Elute C18 (아지렌트 테크노로지사 제조) 에 통과시킨 후, Mega Bond Elute C18 에 흡착된 메톡시플라본을 닦아낼 목적에서 80 ％ 메탄올 2.0 ㎖ 를 통과시켰다. 얻어진 액을 합친 후, 최종적으로 10 ㎖ 로 메스 업하여 HPLC 용의 분석 시료로 하였다.
(HPLC 분석 조건)
칼럼 : Develosil C30 UG5 (4.6 x 150 ㎜, 5 ㎛, 노무라 화학 주식회사 제조)
검출 : 280 ㎚ (PDA 는 200 ∼ 600 ㎚)
칼럼 온도 : 40 ℃
이동상 A : 0.05 ％ 트리플루오로아세트산 수용액
이동상 B : 90 ％ 아세토니트릴 수용액 중의 트리플루오로아세트산 0.05 ％ 용액
그래이디언트 : 이동상 B 50 ％-50 ％-70 ％-70 ％ (0 min-7.5 min-20 min-25 min)
유속 : 1.0 ㎖/min
시료 주입량 : 10 ㎕
[실시예 3]
흑생강 50 g 에, 에탄올 500 ㎖ 를 첨가하고, 1 시간 가열 환류 추출을 행하였다. 얻어진 액을 냉각 후, 흡인 여과하고, 얻어진 추출액에 중쇄 지방산 트리글리세리드 15 ㎖ 를 첨가하여, 감압 농축에 의해서 에탄올을 증류 제거한 후, 불용물을 제거할 목적에서 다시 흡인 여과를 행하여 흑생강 유지 추출물을 얻었다. 또 동일한 에탄올 추출 조작을 행하여 새로 2 개의 추출액을 얻고, 이것들에 15 ㎖ 의 올리브유, 또는 중쇄 지방산 트리글리세리드 (닛신 오일리오 그룹 주식회사 제조, 닛신 MCT 오일) 와 올리브유의 혼합액 (혼합 비율은 1 : 1) 을 첨가하고, 감압 농축에 의해서 에탄올을 증류 제거한 후, 석출된 불용물을 흡인 여과에 의해서 제거하여 2 개의 흑생강 유지 추출물을 얻었다. 얻어진 3 개의 흑생강 유지 추출물에 대해서, 실시예 2 에 준하여 11 종의 메톡시플라본의 총함유량을 분석한 결과, 그 값은 각각 34.7 ㎎/㎖ (중쇄 지방산 트리글리세리드), 4.5 ㎎/㎖ (올리브유), 6.7 ㎎/㎖ (중쇄 지방산 트리글리세리드와 올리브유와의 혼합액) 였다. 이러한 것들로부터, 메톡시플라본은 중쇄 지방산 트리글리세리드에 용해성이 높고, 중쇄 지방산 트리글리세리드가 용제에 적합한 것이 밝혀졌다. 또한, 이들 추출물은 어느 것이나, 표 1 에 기재된 화합물 1 ∼ 11 을 모두 함유하고 있었다.
[실시예 4]
흑생강 30 g 에 중쇄 지방산 트리글리세리드와 올리브유의 혼합액 (혼합 비율은 1 : 1) 30 ㎖ 를 첨가하여, 3 개의 현탁액을 얻고, 100 ℃, 120 ℃, 및 150 ℃ 에서 각각 추출을 행한 후 (추출 시간 : 30 분), 여과하여, 3 개의 유지 추출물을 얻었다. 이것들에 함유되는 11 종의 메톡시플라본의 총함유량을, 실시예 2 와 동일한 방법으로 측정하였다. 당해 함유량은, 6.8 ㎎/㎖ (100 ℃), 22.6 ㎎/㎖ (120 ℃), 24.4 ㎎/㎖ (150 ℃) 로서, 보다 고온에서의 추출이 효율적인 것이 밝혀졌다. 또한, 이들 추출물은 어느 것이나, 표 1 에 기재된 화합물 1 ∼ 11 을 모두 함유하고 있었다.
[실시예 5]
흑생강의 로트 간에 의한 유지 추출물의 조성의 상이함을 확인하기 위해서 2 개의 흑생강 200 g 을 준비하고, 각각에 대해서 에탄올 1000 ㎖ 를 첨가하여, 1 시간 가열 환류 추출을 행하였다. 얻어진 액을 냉각 후, 흡인 여과하고, 잔류물과 추출액으로 나누었다. 다시 잔류물에 에탄올 1000 ㎖ 를 첨가하고, 1 시간 가열 환류 추출을 행하고, 여과하여, 먼저 얻어진 추출액과 합쳤다. 계속해서 추출액에 중쇄 지방산 트리글리세리드 100 ㎖ 를 첨가하고, 감압 농축에 의해서 에탄올을 증류 제거한 후, 석출된 불용물을 흡인 여과로 제거하여, 2 개의 흑생강 유지 추출물을 얻었다. 실시예 2 에 준하여 이들 추출물 중의 메톡시플라본의 함유량을 분석한 결과, 메톡시플라본 총량은 90.4 ㎎/㎖ (이하, 이 추출물을「추출물 A」라고 부른다), 54.9 ㎎/㎖ (이하, 이 추출물을「추출물 B」라고 부른다) 였다. 또 이들 2 개의 추출물 중의 메톡시플라본 총량을 5 ㎎/㎖ 로 올리브 오일로 조절하여 2 개의 용액을 얻고, 그 용액의 660 ㎚ 에 있어서의 흡광도를 측정한 결과, 각각 0.036 (추출물 A), 0.030 (추출물 B) 이었다 (블랭크로서 메탄올을 사용하였다). 또한, 이들 추출물은 어느 것이나, 표 1 에 기재된 화합물 1 ∼ 11 을 모두 함유하고 있었다.
[비교예 1]
흑생강 건조물 200 g 에 50 ％ 에탄올 수용액 1000 ㎖ 를 첨가하여, 1 시간 가열 환류 추출을 행하였다. 얻어진 액을 냉각 후, 흡인 여과하여, 잔류물과 추출액으로 나누었다. 다시 잔류물에 50 ％ 에탄올 수용액 1000 ㎖ 를 첨가하여, 1 시간 가열 환류 추출을 행하고, 여과하여, 앞서 얻어진 추출액과 합쳤다. 실온까지 냉각 후, 감압 농축한 후, 동결 건조를 행하여 흑생강 에탄올 추출물-1 을 49 g (수율 24.5 ％) 얻었다. 흑생강의 로트 간에 의한 차를 확인할 목적에서, 상기 서술과 동일한 방법으로 조작을 행하여, 흑생강 에탄올 추출물-2 를 23 g (수율 15.2 ％) 얻었다. 계속해서, 본 추출물 중의 11 종의 메톡시플라본 총함유량은 실시예 2 의 방법에 준하여 측정한 결과, 각각 264 ㎎/g, 267 ㎎/g 이었다. 흑생강 에탄올 추출물-1 중의 메톡시플라본 총량을 5 ㎎/㎖ 로 메탄올로 조절하여 용액을 얻고, 그 용액의 660 ㎚ 에 있어서의 흡광도를 측정한 결과, 0.95 (블랭크는 메탄올) 였다. 이 값은 실시예 5 에 있어서 본 발명의 추출물로부터 얻어진 값을 훨씬 웃돈다. 또한, 이들 추출물은 어느 것이나, 표 1 에 기재된 화합물 1 ∼ 11 을 모두 함유하고 있었다.
[비교예 2]
시판되는 흑생강 추출물 (상품명 : 블랙 생강 추출물, 마루젠 제약 주식회사 제조) 중의 메톡시플라본 총량을, 5 ㎎/㎖ 로 50 ％ 메탄올 수용액으로 조절하여 용액을 얻고, 그 용액의 660 ㎚ 에 있어서의 흡광도를 측정한 결과, 1.960 (블랭크는 메탄올) 이었다.
[실시예 6]
실시예 4 에 기재된 방법 (120 ℃, 올리브유로 추출한 것) 에 준하여 흑생강으로 제조된 유지 추출물 (A) 와, 비교예 1 에 기재된 방법에 준하여 흑생강으로 제조된 함수 알코올 추출물 (B) 에 대해서 사진을 촬영하였다. 유지 추출물 (A) 는, 총메톡시플라본량이 5 ㎎/㎖ 가 되도록 올리브유에 의해서 농도를 조절하였다. 함수 알코올 추출물 (B) 도 동일하게, 총메톡시플라본량이 5 ㎎/㎖ 가 되도록 50 ％ 에탄올 수용액으로 농도를 조절하였다. 결과를 도 1 에 나타낸다. 도 1 중의 왼쪽이 유지 추출물 A 이고, 오른쪽이 추출물 B 이다. 확실히, 본 발명의 유지 추출물이 착색 정도가 낮았다.
[실시예 7]
실시예 5 에서 얻어진 2 개의 흑생강 유지 추출물 A 및 B 의 각 10 g 에 n-헥산 10 ㎖ 를 첨가한 후, 80 ％ 에탄올 수용액 (20 ㎖) 에 접촉시켜, 메톡시플라본을 에탄올 수용액으로 전용 (轉溶) 시켰다. 여기서 얻어진 혼합물을 정치하여, 에탄올 수용액의 상을 유지상으로부터 분리시켰다. 당해 에탄올 수용액상을 꺼내어, 감압 하에서 용매를 증류 제거하고, 메톡시플라본을 함유하는 황색 분말을 추출물 A 로부터 1.03 g, 추출물 B 로부터 0.68 g 얻었다. 또한, 이들 분말은 어느 것이나, 표 1 에 기재된 화합물 1 ∼ 11 을 모두 함유하고 있었다.
[실시예 8]
(NOX 저해 활성 측정을 위한 샘플 조제)
흑생강 10 g, 20 g, 30 g, 40 g 에, 10 배량의 에탄올을 각각 첨가하여, 1 시간 가열 환류 추출을 행하였다. 얻어진 액을 냉각 후, 흡인 여과하고, 그 추출액에 중쇄 지방산 트리글리세리드 15 ㎖ 를 첨가하여, 감압 농축에 의해서 에탄올을 증류 제거한 후, 불용물을 제거할 목적에서 다시 흡인 여과를 행하여, 각각의 흑생강 유지 추출물을 얻었다. 얻어진 4 개의 흑생강 유지 추출물에 대해서, 실시예 2 에 준하여 11 종의 메톡시플라본의 총함유량을 분석한 결과, 그 값은 각각 23.9 ㎎/㎖, 46.3 ㎎/㎖, 69.4 ㎎/㎖, 78.1 ㎎/㎖ 였다. 또, 총메톡시플라본량을 46.3 ㎎/㎖ 이상 함유하는 유지 추출물은, 실온에서 방치하면 메톡시플라본류의 석출이 확인되었다. 또한, 이들 추출물은 어느 것이나, 표 1 에 기재된 화합물 1 ∼ 11 을 모두 함유하고 있었다.
[실시예 9]
흑생강 유지 추출물의 NOX 저해 활성
분화시킨 HL-60 세포의 조제 :
인간 골수성 백혈병 세포 HL-60 세포는 미분화 상태에서 증식을 반복하지만, DMSO (dimethyl sulfoxide) 나 레티노인산 등을 첨가함으로써 성숙 과립구로 분화되어 증식능을 상실함과 함께, 분화의 지표로도 되어 있는 NOX (NADPH oxidase) 가 세포 내에 발현되는 것이 알려져 있으며, 그 NOX 는 NOX 저해 활성을 평가하기 위한 효소원으로서 이용할 수 있다.
NOX 를 발현하는 과립구로 분화시키기 위해서, 10 ％ FBS 함유 RPMI1640 배지에서 배양한 미분화 HL-60 세포를, 1 ％ DMSO 를 함유하는 10 ％ FBS 함유 RPMI1640 배지에 5 × 105 개 세포/㎖ 가 되도록 현탁시키고, 그 현탁액을 내경 10 ㎝ 의 샬레에 15 ㎖ 씩 분주 (分注) 하여 CO2 인큐베이터 (37 ℃) 에서 3 일간 배양시킨 후, 10 ㎖ 의 1 ％ DMSO 를 함유하는 10 ％ FBS 함유 RPMI1640 배지를 각 샬레에 추가하여, 다시 3 일간 배양시킴으로써, NOX 가 발현되어 분화된 HL-60 세포를 얻을 수 있었다. 이하에 기재하는 바와 같이, 분화시킨 HL-60 세포의 세포 파쇄액 혹은 생세포를 그대로 사용하여 NOX 활성을 측정하였다.
세포 파쇄액을 사용한 무-세포 (cell-free) 계에 의한 NOX 활성 측정 :
DMSO 처리에 의해서 분화시킨 HL-60 세포를 원심 처리에 의해서 모으고, PBS (인산 완충 생리 식염수) 로 1 회 세정한 후, 세포 파쇄용의 완충액 (131 mM NaCl 및 340 mM 수크로오스를 함유하는 8 mM 인산 완충액 pH 7.0) 을 사용하여 1 × 108 개 세포/㎖ 가 되도록 현탁시켰다. 빙랭시킨 후에, 초음파 파쇄기 (Bioruptor UCD-250 HSA, Cosmo Bio 제조) 를 사용하여, 4 ℃ 이하의 조건에서「최대 출력에서의 파쇄 20 초/인터벌 냉각 30 초」의 프로세스를 3 회 반복함으로써 세포 파쇄액을 얻었다. 파쇄액을 1000 g, 4 분간의 원심 처리함으로써 찌꺼기 (debris) 를 제거하고 얻어진 상청에, 9 배용 (容) 의 반응용의 완충액 (1 mM EGTA, 10 μM FAD 및 170 mM 수크로오스를 함유하는 65 mM 인산 완충액 pH 7.0) 을 첨가하여 NOX 측정용의 세포 파쇄 상청액 (1 × 107 개 세포/㎖ 상당) 을 조제하였다.
NOX 의 반응은, 96 웰의 마이크로 플레이트에 웰 당 50 ㎕ 의 상기 세포 파쇄액을 주입하고, 추가로 NOX 활성화제인 0.5 mM SDS 용액을 25 ㎕, 기질인 0.4 mM NADPH 용액을 25 ㎕ 첨가하여, 25 ℃ 에서 30 ∼ 90 분간 행하였다. NOX 활성은, NADPH 의 소비 속도를 형광 측정 (Ex : 355 ㎚/Em : 460 ㎚) 함으로써 구하였다.
피험 샘플의 NOX 저해 활성은, 샘플의 DMSO 용액 (시약의 경우에는 통상 10 mM) 을 조제하고, DMSO 에 의해서 3 배 희석 계열의 용액을 조제하여, 이것을 상기한 반응액에 각각 1 ㎕/웰씩 첨가하여 효소 반응을 행하고, 얻어진 저해 활성을 IC50 값 (μM, 추출물의 경우에는 ㎍/㎖) 으로서 나타내었다.
분화된 HL-60 생세포를 사용한 NOX 활성 측정 :
DMSO 처리에 의해서 분화시킨 HL-60 세포를 원심 처리에 의해서 모으고, FBS 및 페놀 레드를 함유하지 않는 D-MEM 배지에 5 × 106 개 세포/㎖ 가 되도록 현탁시켰다. NOX 의 반응은, 96 웰의 마이크로 플레이트에 웰 당 25 ㎕ 의 상기 세포 현탁액을 주입하고, 추가로 상기한 D-MEM 을 사용하여 조제한 0.8 ㎎/㎖ WST-1 용액, 소정 농도로 조제한 피험 샘플 용해액 (샘플의 DMSO 용액 (시약의 경우에는 통상 10 mM) 을 조제하고, 이곳에서 DMSO 를 사용하여 3 배 희석 계열의 용액을 조제하고, 이것을 상기한 D-MEM 에 1 v/v％ 이하가 되도록 용해시켜, 당해 피험 샘플 용해액을 조제하였다) 을 각각 25 ㎕ 씩 첨가하여 교반시킨 후, 25 ㎕ 의 4 μM PMA (Phorbol 12-Myristate 13-acetate, 종농도는 1 μM) D-MEM 용액을 첨가하여 NOX 의 활성화를 행하고, 37 ℃, 45 분간의 반응을 행하여, NOX 효소 생성물인 슈퍼 옥사이드와 반응액 중의 WST-1 이 반응하여 생성되는 황색 포르마잔을 450 ㎚ 의 흡광도로서 측정하였다. 또한, 이 NOX 활성 측정계에서는, PMA 를 첨가하지 않는 한 NOX 는 활성화되지 않는 것이 확인되었다.
얻어진 저해 활성을 IC50 값 (μM, 추출물의 경우에는 ㎍/㎖) 으로서 나타내었다.
결과 :
상기에 따라서, 총메톡시플라본량 22.4 ㎎/㎖ 의 흑생강 유지 추출물-1 (실시예 2 에서 얻어진 것), 총메톡시플라본량 69.4 ㎎/㎖ 의 흑생강 유지 추출물-2 (실시예 8 에서 얻어진 것), 에탄올 추출물 (비교예 1 에서 얻어진 흑생강 에탄올 추출물-1 및 2) 의 NOX 저해 활성 (분화한 HL-60 생세포를 사용한 NOX 저해 활성 측정) 을 측정하였다. 흑생강의 로트 간의 활성 강도의 차를 보기 위해서 2 종의 흑생강에 대해서 검토하였다. 또 유지 추출물은, 그 자체로는 활성을 측정할 수 없었기 때문에, 탈지 처리를 행하였다. 구체적으로는, 유지 추출물 0.5 ㎖ 에 동량의 n-헥산 0.5 ㎖ 를 첨가하여 희석한 후, 0.5 ㎖ 의 80 ％ 메탄올 수용액으로 3 회 메톡시플라본의 추출을 행하였다. 얻어진 추출액을 Sep-Pak PLUS C8 125Å Catrtriges (워터즈사 제조) 에 흡착시키고, 추가로 80 ％ 메탄올 3.0 ㎖ 를 통과시켜 오일분을 제거하였다. 그 후, Sep-Pak PLUS C8 125Å Catrtriges 를 용매로 세정하여 얻어진 액을 감압 농축, 동결 건조시켜 평가 시료를 조제하였다. 측정된 IC50 값을 이하의 표 2 에 나타낸다.
이하에 나타내는 IC50 값은, 총메톡시플라본량에 기초하는 NOX 저해 활성을 나타낸다. 이들 값을 비교한 결과, 어느 것에 있어서도 에탄올 추출물보다 유지 추출물 쪽이 높은 작용 (낮은 IC50) 을 나타냈다. 이 점에서, 본 발명과 같이 유지로 추출함으로써, NOX 에 대해서 저해 작용이 보다 높은 메톡시플라본이 효율적으로 추출되는 것이 시사되었다.
[표 2]
Figure pct00003
[실시예 10]
(추출 방법과 조성의 관계)
실시예 9 의 결과를 감안하여, 흑생강으로부터의 유지 추출물과 친수성 용매 추출물의 조성을 비교하였다. 구체적으로는, 실시예 2 ∼ 6 및 8 에 준하여, 유지 추출 (유지로만의 추출, 또는 에탄올 추출과 그것에 이어지는 유지 추출) 을 행하고, 비교예 1 에 준하여 에탄올 추출을 행하였다. 유지 추출에 있어서는, 유지로서 올리브 오일, 또는 올리브 오일과 중쇄 지방산 글리세리드 (본 실시예에서는, 중쇄 지방산 트리글리세리드가 사용되고, 이것을「MCT」라고도 기재한다) 의 혼합물을 사용하였다. 얻어진 추출물은, 실시예 2 에 기재된 방법에 기초하여 HPLC 로 분석되고, 얻어진 HPLC 면적치를 이하에 나타낸다. 이하의 표에서는, 편의상 유지를 간단히「Oil」이라고도 기재한다. 또, 메톡시플라본의 화합물 번호는, 표 1 에 기재된 화합물 번호에 대응한다.
[표 3A]
Figure pct00004
[표 3B]
Figure pct00005
표 3A 및 3B 에 나타내는 바와 같이, 유지 추출물에 있어서의, NOX 저해 활성이 높은 메톡시플라본 (군 A 의 메톡시플라본) 의 비율, 즉, A/(A ＋ B) 는 에탄올 추출물보다 높았다. 이와 같은 조성의 상이함은 NOX 저해 활성에 영향을 줄 수 있다.

Claims (14)

  1. 흑생강으로부터 얻어지는 유지 추출물로서, 5,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 3,5,7,3',4'-펜타메톡시플라본, 5,7-디메톡시플라본, 5,7,4'-트리메톡시플라본, 3,5,7-트리메톡시플라본, 3,5,7,4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-7-메톡시플라본, 5-하이드록시-7,4'-디메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7-디메톡시플라본, 및 5-하이드록시-3,7,4'-트리메톡시플라본의 11 종의 메톡시플라본에서 선택되는 1 종 이상을 함유하고, 당해 추출물로부터, 당해 11 종의 메톡시플라본의 총함유량이 5.0 ㎎/㎖ 인 용액을 조제하고, 당해 용액의 파장 660 ㎚ 에 있어서의 흡광도를 측정하면, 얻어지는 흡광도가 0.10 이하인 추출물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 유지가, 중쇄 지방산 트리글리세리드, 디아실글리세롤, 참깨 샐러드유, 올리브유, 대두유, 유채씨유, 콘유, 쌀배아유, 해바라기 종자유, 차조기유, 들깨유에서 선택되는 적어도 1 종인 추출물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 추출물을 함유하는 음식품.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 추출물을 함유하는 향장품.
  5. 흑생강으로부터, 5,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 3,5,7,3',4'-펜타메톡시플라본, 5,7-디메톡시플라본, 5,7,4'-트리메톡시플라본, 3,5,7-트리메톡시플라본, 3,5,7,4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-7-메톡시플라본, 5-하이드록시-7,4'-디메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7-디메톡시플라본, 및 5-하이드록시-3,7,4'-트리메톡시플라본의 11 종의 메톡시플라본에서 선택되는 1 종 이상의 메톡시플라본을 함유하는 유지 추출물을 제조하는 방법으로서, 흑생강의 식물체에 유지를 접촉시켜 당해 1 종 이상의 메톡시플라본을 추출하는 것을 포함하는 방법.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 유지가, 중쇄 지방산 트리글리세리드, 디아실글리세롤, 참깨 샐러드유, 올리브유, 대두유, 유채씨유, 콘유, 쌀배아유, 해바라기 종자유, 차조기유, 들깨유에서 선택되는 적어도 1 종인 제조 방법.
  7. 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서,
    상기 추출을 50 ∼ 180 ℃ 에서 행하는 제조 방법.
  8. 흑생강으로부터, 5,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 3,5,7,3',4'-펜타메톡시플라본, 5,7-디메톡시플라본, 5,7,4'-트리메톡시플라본, 3,5,7-트리메톡시플라본, 3,5,7,4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7,3',4'-테트라메톡시플라본, 5-하이드록시-7-메톡시플라본, 5-하이드록시-7,4'-디메톡시플라본, 5-하이드록시-3,7-디메톡시플라본, 및 5-하이드록시-3,7,4'-트리메톡시플라본의 11 종의 메톡시플라본에서 선택되는 1 종 이상의 메톡시플라본을 함유하는 유지 추출물을 제조하는 방법으로서,
    흑생강의 식물체에 물, 친수성 용매, 또는 그것들의 혼합물을 접촉시켜, 당해 1 종 이상의 메톡시플라본을 추출하고, 그리고
    당해 추출에 의해서 얻어진 중간 추출물에 유지를 접촉시켜 당해 메톡시플라본을 추출하는 것을 포함하는 방법.
  9. 제 8 항에 있어서,
    당해 중간 추출물에 유지를 접촉시키기 전에, 및/또는 그것들이 접촉하고 있는 동안에, 당해 중간 추출물로부터 물, 친수성 용매, 또는 그것들의 혼합물을 증발시키는 것을 추가로 포함하는 제조 방법.
  10. 제 8 항 또는 제 9 항에 있어서,
    상기 유지가, 중쇄 지방산 트리글리세리드, 디아실글리세롤, 참깨 샐러드유, 올리브유, 대두유, 유채씨유, 콘유, 쌀배아유, 해바라기 종자유, 차조기유, 들깨유에서 선택되는 적어도 1 종인 제조 방법.
  11. 제 5 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 방법으로서, 추가로,
    유지와의 상기 접촉 공정에 의해서 얻어진 유지 함유 추출물에, 물, 친수성 용매, 또는 그것들의 혼합물을 접촉시켜, 상기 1 종 이상의 메톡시플라본을 추출하고, 그리고
    당해 메톡시플라본의 추출 중에 얻어지는 2 상 혼합물을 액-액 분리에 제공하고,
    당해 액-액 분리 공정에서 분리된, 물, 친수성 용매, 또는 그것들의 혼합물을 함유하는 추출물을 얻는 것을 포함하는 방법.
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 액-액 분리 공정을 거쳐 얻어진 추출물로부터, 물, 친수성 용매, 또는 그것들의 혼합물을 제거하는 것을 추가로 포함하는 방법.
  13. 제 8 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 친수성 용매가 C1 -3 알코올 및/또는 아세톤인 제조 방법.
  14. 제 5 항 내지 제 13 중 어느 한 항에 기재된 제조 방법에 의해서 얻어지는, 상기 11 종의 메톡시플라본에서 선택되는 1 종 이상의 메톡시플라본을 함유하는 유지 추출물.
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6641175B2 (ja) * 2015-12-25 2020-02-05 サントリーホールディングス株式会社 メトキシフラボンを含有するカフェイン含有飲料
JP6684588B2 (ja) * 2015-12-25 2020-04-22 サントリーホールディングス株式会社 メトキシフラボンを含有する飲料
JP6695689B2 (ja) * 2015-12-25 2020-05-20 サントリーホールディングス株式会社 メトキシフラボン含有茶飲料
CN110237066B (zh) * 2018-03-07 2022-03-29 上海市生物医药技术研究院 3-甲氧基黄酮及其衍生物在制备治疗或预防肾病的药物中的应用
CN109106930A (zh) * 2018-08-02 2019-01-01 艾苛密（上海）健康科技股份有限公司 抗老化黑姜提取物及其制备方法
CN110870549A (zh) * 2018-09-04 2020-03-10 深圳华大生命科学研究院 食品及其制备方法
WO2020153466A1 (ja) * 2019-01-25 2020-07-30 株式会社 沖縄リサーチセンター 美容用組成物
KR20220120561A (ko) * 2019-12-26 2022-08-30 마루젠세이야쿠 가부시키가이샤 블랙 진저 추출물 함유 조성물 및 경구용 조성물
CN113694155B (zh) * 2021-09-24 2022-10-18 清华大学 一种小花山奈总黄酮提取物及其制备方法与应用
JP7398589B1 (ja) 2023-05-28 2023-12-14 昌也 片山 ショウガ成分含有疼痛緩和用外用剤

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013192513A (ja) 2012-03-21 2013-09-30 Maruzen Pharmaceut Co Ltd ブラックジンジャー抽出物組成物及びブラックジンジャー抽出物含有飲食物並びにブラックジンジャー抽出物の呈味改善方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2615345B2 (ja) * 1992-12-28 1997-05-28 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 呈味改善剤及び呈味改善方法
JPH09143086A (ja) * 1995-11-22 1997-06-03 San Eng:Kk 皮膚疾患治療剤及び化粧料
JP2001086931A (ja) * 1999-07-19 2001-04-03 Kiyotoshi Oshiro ウコン含有食用油脂とその製造方法。
JP2004137190A (ja) * 2002-10-17 2004-05-13 Nikken Kasei Kk リパーゼ阻害剤
JP2008507523A (ja) * 2004-07-23 2008-03-13 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー フラボノイド及びビタミンｂ３を含有するスキンケア組成物
CA2647216A1 (en) * 2006-03-24 2007-10-04 Andres Antonio Leschot Sanhueza Compositions and methods to add value to plant porducts, increasing the commercial quality, resistance to external factors and polyphenol content thereof
CN1899341B (zh) * 2006-07-27 2010-05-26 上海林赛娇生物科技发展有限公司 美洲一枝黄花总黄酮提取物及其制备方法和用途
JP2009051790A (ja) * 2007-08-29 2009-03-12 Maruzen Pharmaceut Co Ltd 抗酸化剤、抗老化剤、抗炎症剤、育毛剤、抗肥満剤、及び美白剤、並びに化粧料及び美容用飲食品
JP2009067731A (ja) * 2007-09-14 2009-04-02 Office K:Kk 冷え性改善用組成物
JP2010209051A (ja) * 2009-03-12 2010-09-24 Morishita Jintan Co Ltd 脂肪吸収抑制剤
JP5320573B2 (ja) * 2009-11-30 2013-10-23 岩倉 利憲 鯉エキスの製造方法、およびそれを利用した鯉エキス栄養補給食品
US8945646B2 (en) * 2010-01-29 2015-02-03 Ogawa & Co., Ltd. Method for manufacturing polymethoxyflavones that are highly stable over time and have reduced residual pesticide levels
CN102477023B (zh) * 2010-11-30 2014-04-09 上海中药制药技术有限公司 5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的制备方法
JP2014508139A (ja) * 2011-01-21 2014-04-03 インダストリー−アカデミック コオペレイション ファウンデーション、ヨンセイ ユニバーシティ フラボン系化合物の新規な用途
JP2013237629A (ja) * 2012-05-14 2013-11-28 Oriza Yuka Kk 末梢血行害改善剤
JP5569848B2 (ja) * 2012-09-13 2014-08-13 株式会社東洋新薬 黒ショウガ成分含有組成物
CN103301110B (zh) * 2013-07-02 2015-04-01 新疆维吾尔自治区维吾尔医药研究所 高良姜素类衍生物在制备防治白癜风药物中的用途

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013192513A (ja) 2012-03-21 2013-09-30 Maruzen Pharmaceut Co Ltd ブラックジンジャー抽出物組成物及びブラックジンジャー抽出物含有飲食物並びにブラックジンジャー抽出物の呈味改善方法

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