CN106455665A - 黑姜油脂提取物及其制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题在于提供包含很大量的甲氧基黄酮且苦味等的香味或颜色的强度降低的黑姜提取物。因此，在于提供从黑姜所得到的油脂提取物。

Description

黑姜油脂提取物及其制造方法
技术领域
本发明涉及从黑姜所得到的油脂提取物及其制造方法等。
背景技术
黑姜(Kaemp feria parviflora)是属于姜科的植物的一种，在日本也称作黑郁金。黑姜以东南亚为中心自生，在泰国是也被称作Kra chai dahm的传统药草的一种。
迄今为止的研究表明，黑姜所包含的主要成分是以花色素、甲氧基类黄酮为中心的多酚类，不包含姜所包含的姜辣素、姜烯酚(Shogaol)以及郁金所包含的姜黄素。另外，作为其功效，已知有抗肥胖作用、抗ED作用、血液循环改善作用等各种功效，黑姜在日本也被广泛用于营养强化剂、饮料。认为带来上述功效的成分是甲氧基黄酮。因此，为了得到各种功效，还考虑给予单离或纯化的甲氧基黄酮。然而，这样的甲氧基黄酮较为昂贵，实际上利用包含它们的黑姜提取物的情况较多。
如专利文献1等所记载的那样，迄今为止包含甲氧基黄酮的黑姜提取物主要通过热水或含水醇提取来制造。然而，通过该方法所得到的提取物具有苦味等独特的香味，而且呈现黑紫色。在专利文献1中，为了解决这样的香味的问题，利用糖、糖醇、可食用产酸类或人工甜味剂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1日本特开2013-192513号公报
发明内容
现有的黑姜提取物具有苦味等独特的香味，呈现黑紫色。上述特性在将该提取物用于饮食品、医药品、香妆品等时会成问题。
基于该点，若使提取率降低，该香味、颜色有可能变得不明显。然而，这样的话，作为有效成分的甲氧基黄酮的浓度也降低。
本发明的课题在于提供包含很大量的甲氧基黄酮且苦味等的香味或黑紫色的强度降低的黑姜提取物。
本发明者对相关课题进行了深入研究，结果发现在从黑姜所得到的油脂提取物中，现有的黑姜提取物中特有的黑紫色不明显或其强度降低。另外，该油脂提取物充分包含甲氧基黄酮。基于上述见解，从而完成了本发明。
即，本发明涉及以下内容，但并不限定于此。
1.一种所述提取物，为从黑姜所得到的油脂提取物，其特征在于，含有选自5,7,3',4'-四甲氧基黄酮、3,5,7,3',4'-五甲氧基黄酮、5,7-二甲氧基黄酮、5,7,4'-三甲氧基黄酮、3,5,7-三甲氧基黄酮、3,5,7,4'-四甲氧基黄酮、5-羟基-3,7,3',4'-四甲氧基黄酮、5-羟基-7-甲氧基黄酮、5-羟基-7,4'-二甲氧基黄酮、5-羟基-3,7-二甲氧基黄酮以及5-羟基-3,7,4'-三甲氧基黄酮的11种甲氧基黄酮中的1种以上，从该提取物制备该11种甲氧基黄酮的总含量为5.0mg/ml的溶液，测定该溶液在波长660nm处的吸光度时，所得到的吸光度为0.10以下。
2.根据1所述的提取物，其特征在于，所述油脂为选自中链甘油三酯、甘油二酯、芝麻色拉油、橄榄油、大豆油、菜籽油、玉米油、大米胚芽油、葵花籽油、紫苏油、白苏油中的至少一种。
3.一种饮食品，其特征在于，包含1或2所述的提取物。
4.一种香妆品，其特征在于，包含1或2所述的提取物。
5.一种所述方法，为从黑姜制造含有选自5,7,3',4'-四甲氧基黄酮、3,5,7,3',4'-五甲氧基黄酮、5,7-二甲氧基黄酮、5,7,4'-三甲氧基黄酮、3,5,7-三甲氧基黄酮、3,5,7,4'-四甲氧基黄酮、5-羟基-3,7,3',4'-四甲氧基黄酮、5-羟基-7-甲氧基黄酮、5-羟基-7,4'-二甲氧基黄酮、5-羟基-3,7-二甲氧基黄酮以及5-羟基-3,7,4'-三甲氧基黄酮的11种甲氧基黄酮中的1种以上的甲氧基黄酮的油脂提取物的方法，其特征在于，包含使油脂接触黑姜的植物体从而提取该1种以上的甲氧基黄酮。
6.根据5所述的制造方法，其特征在于，所述油脂选自中链甘油三酯、甘油二酯、芝麻色拉油、橄榄油、大豆油、菜籽油、玉米油、大米胚芽油、葵花籽油、紫苏油、白苏油中的至少一种。
7.根据5或6所述的制造方法，其特征在于，所述提取在50～180℃下进行。
8.一种所述方法，为从黑姜制造含有选自5,7,3',4'-四甲氧基黄酮、3,5,7,3',4'-五甲氧基黄酮、5,7-二甲氧基黄酮、5,7,4'-三甲氧基黄酮、3,5,7-三甲氧基黄酮、3,5,7,4'-四甲氧基黄酮、5-羟基-3,7,3',4'-四甲氧基黄酮、5-羟基-7-甲氧基黄酮、5-羟基-7,4'-二甲氧基黄酮、5-羟基-3,7-二甲氧基黄酮以及5-羟基-3,7,4'-三甲氧基黄酮的11种甲氧基黄酮中的1种以上的甲氧基黄酮的油脂提取物的方法，其特征在于，包含
使水、亲水性溶剂、或它们的混合物接触黑姜的植物体，从而提取该1种以上的甲氧基黄酮，其次，
使油脂接触通过该提取所得到的中间提取物从而提取该甲氧基黄酮。
9.根据8所述的制造方法，其特征在于，进一步包含在使油脂接触该中间提取物前及/或在它们接触期间，使水、亲水性溶剂、或它们的混合物从该中间提取物蒸发。
10.根据8或9所述的制造方法，其特征在于，所述油脂为选自中链甘油三酯、甘油二酯、芝麻色拉油、橄榄油、大豆油、菜籽油、玉米油、大米胚芽油、葵花籽油、紫苏油、白苏油中的至少一种。
11.一种所述方法，为5～10中任一项所述的方法，其特征在于，进一步包含
使水、亲水性溶剂或它们的混合物接触通过与油脂的所述接触工序所得到的含油脂提取物，从而提取所述1种以上的甲氧基黄酮，其次，
将在该甲氧基黄酮的提取中所得到的2相混合物进行液-液分离，
得到通过该液-液分离工序所分离的包含水、亲水性溶剂或它们的混合物的提取物。
12.根据11所述的方法，其特征在于，进一步包含从经过所述液-液分离工序所得到的提取物中除去水、亲水性溶剂或它们的混合物。
13.根据8～12中任一项所述的制造方法，其特征在于，所述亲水性溶剂为C1-3醇及/或丙酮。
14.一种油脂提取物，其特征在于，含有通过5～13中任一项所述的制造方法所得到的选自所述11种甲氧基黄酮中的1种以上的甲氧基黄酮。
在本发明的油脂提取物中，由于选择性地提取作为有效成分的甲氧基黄酮，故而该提取物含有很大量的甲氧基黄酮，且在现有的黑姜提取物中看到的不优选的颜色的强度降低。由于认为难以被油脂提取的成分也是黑姜的苦味的原因，故而认为在本发明的油脂提取物中，苦味也必然降低。另外，该提取物含有油脂时，当从其除去油脂，还可得到着色少的高含有甲氧基黄酮的提取物(尤其是粉末状态)。因此，本发明的油脂提取物比现有的黑姜提取物更容易用于饮食品、医药品以及香妆品。
进而，由于本发明的油脂提取物的制造方法不使用特殊的装置，故而能够容易且廉价并且大量地提供该油脂提取物。
因此，本发明对甲氧基黄酮的利用带来了巨大的贡献。
附图说明
图1为表示本发明的油脂提取物以及含水醇提取物的外观的照片。
具体实施方式
(油脂提取物)
本发明的油脂提取物为从黑姜经过油脂提取所得到的提取物。该提取物含有甲氧基黄酮，而且黑紫色的强度降低。该提取物还可进一步包含油脂，尤其是用于提取的油脂。
认为本发明的油脂提取物与无法从黑姜得到的物质、虽然以黑姜为原料但无法经油脂提取得到的物质相比，在所含有的成分的种类以及比率等方面不同。例如，认为从除黑姜以外的植物所得到的提取物也可包含甲氧基黄酮，但其种类、比率与本发明的提取物不同。另外，虽然黑姜为原料，但从其通过除油脂提取以外的方法，例如通过含水醇提取所得到的提取物中的甲氧基黄酮的比率与本发明的油脂提取物不同。该点可参考后述的实施例。另一方面，在本发明中，油脂提取可直接对黑姜进行，也可间接地例如对从黑姜使用除油脂以外的溶剂，例如水、亲水性溶剂或它们的混合物所得到的提取液进行。
(黑姜)
黑姜(Kaemp feria parviflora)是属于姜科的植物的一种，由于以东南亚为中心自生或者被栽培，故而可容易地获得。
为了提取，还可使用黑姜的任一部位。例如，可列举叶部、花部、根茎部等，其中，优选根茎部。另外，还可直接将黑姜的植物体或其部位供于提取，但优选将该植物体或其部位干燥后供于提取。另外，经干燥的植物体或其部位可直接或粉碎后供于溶剂提取。该干燥可通过晒干进行，也可使用干燥机进行。在本发明中，可仅使用上述各种状态的黑姜内的1种，也可组合2种以上。
(甲氧基黄酮)
本发明的油脂提取物含有1种以上的甲氧基黄酮。在本说明书中，“甲氧基黄酮”的术语意味着具有1个以上甲氧基的黄酮。典型而言，甲氧基黄酮为选自具有下式(I)所示结构的化合物。
(式中，R1、R2、R3、R4以及R5各自独立地为氢、羟基或甲氧基，R1～R5内的至少1个为甲氧基。)
优选式(I)的化合物选自以下表1所记载的5,7,3',4'-四甲氧基黄酮、3,5,7,3′，4′-五甲氧基黄酮、5，7-二甲氧基黄酮、5，7，4′-三甲氧基黄酮、3，5，7-三甲氧基黄酮、3，5，7，4′-四甲氧基黄酮、5-羟基-3，7，3′，4′-四甲氧基黄酮、5-羟基-7-甲氧基黄酮、5-羟基-7，4′-二甲氧基黄酮、5-羟基-3，7-二甲氧基黄酮、5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮。
表1
R1 R2 R3 R4 R5 化合物名称
1 H OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 5.7.3’.4’-四甲氧基黄酮
2 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 3.5.7.3’.4’-五甲氧基黄酮
3 H OCH3 OCH3 H H 5.7-二甲氧基黄酮
4 H OCH3 OCH3 H OCH3 5.7.4’-三甲氧基黄酮
5 OCH3 OCH3 OCH3 H H 3.5.7-三甲氧基黄酮
6 OCH3 OCH3 OCH3 H OCH3 3.5.7.4’-四甲氧基黄酮
7 OCH3 OH OCH3 OCH3 OCH3 5-羟基-3.7.3’.4’-四甲氧基黄酮
8 H OH OCH3 H H 5-羟基-7-甲氧基黄酮
9 H OH OCH3 H OCH3 5-羟基-7.4’-二甲氧基黄酮
10 OCH3 OH OCH3 H H 5-羟基-3.7-二甲氧基黄酮
11 OCH3 OH OCH3 H OCH3 5-羟基-3.7.4’-三甲氧基黄酮
本发明的油脂提取物优选包含上述表1所示的化合物1～11内的至少1种。优选该提取物包含化合物1～11内的更优选至少2种、更优选至少3种、更优选至少4种、更优选至少5种、更优选至少6种、更优选至少7种、更优选至少8种、更优选至少9种、更优选至少10种、更优选11种。例如，优选本发明的油脂提取物包含化合物1～6的全部。
在本发明的油脂提取物的优选方式中，所述至少1种的甲氧基黄酮选自由5，7，3’，4’-四甲氧基黄酮、3，5，7，3’，4’-五甲氧基黄酮、5，7-二甲氧基黄酮以及5，7，4’-三甲氧基黄酮构成的组A。该提取物不仅包含组A的甲氧基黄酮，还可包含其它化合物，例如，来自黑姜的选自由3，5，7-三甲氧基黄酮、3，5，7，4’-四甲氧基黄酮、5-羟基-3，7，3’，4’-四甲氧基黄酮、5-羟基-7-甲氧基黄酮、5-羟基-7，4’-二甲氧基黄酮、5-羟基-3，7-二甲氧基黄酮、以及5-羟基-3，7，4’-三甲氧基黄酮构成的组B中的至少1种的甲氧基黄酮。相对于组A以及组B的甲氧基黄酮的总含量，组A的甲氧基黄酮的总含量的比例(A/(A+B))以摩尔基准(或重量基准)计优选超过0.65、更优选0.66以上、更优选0.67以上、更优选0.68以上、更优选0.69以上、更优选0.70以上、更优选0.71以上。该比例没有上限值，例如该比例还可为1.00以下、0.90以下或0.80以下。确认组A的甲氧基黄酮显示出高于组B的甲氧基黄酮的NOX抑制作用。而且，本申请的实施例9以及10显示出，该比例(A/(A+B))高的本申请发明的油脂提取物与该比例低的亲水性溶剂提取物相比，具有高的NOX抑制作用。
本发明的油脂提取物含有油脂时，该提取物中的所述11种甲氧基黄酮的总含量的范围的例子为10w/v％以下、优选0.1～10w/v％、更优选0.1～5w/v％、进一步优选0.1～2.5w/v％。另一方面，本发明的油脂提取物不含有油脂时，该提取物中的该11种甲氧基黄酮的总含量的范围的例子为10～90w/v％、优选20～70w/v％、更优选30～50w/v％。
(油脂)
可用于本发明的油脂提取物的制造且可包含于该提取物的油脂，只要可溶解甲氧基黄酮就没有特别限定。典型而言，该油脂为选自中链甘油三酯、甘油二酯、芝麻色拉油、橄榄油、大豆油、菜籽油、玉米油、大米胚芽油、葵花籽油、紫苏油、白苏油中的至少一种。
涉及中链甘油三酯所使用的“中链脂肪酸”意味着碳原子数8～12的脂肪酸。构成该甘油三酯的脂肪酸部分内的至少一个、优选二个、更优选三个是中链脂肪酸。
油脂提取物含有油脂时，该提取物中的油脂的量没有特别限制，典型而言，为50～100w/w％左右。
(油脂提取物的颜色)
在本发明的油脂提取物中，黑紫色的强度降低。为了对其进行确认，测定该提取物的吸光度较为有效。
具体而言，从该提取物制备5,7,3',4'-四甲氧基黄酮、3,5,7,3',4'-五甲氧基黄酮、5,7-二甲氧基黄酮、5,7,4'-三甲氧基黄酮、3,5,7-三甲氧基黄酮、3,5,7,4'-四甲氧基黄酮、5-羟基-3,7,3',4'-四甲氧基黄酮、5-羟基-7-甲氧基黄酮、5-羟基-7,4'-二甲氧基黄酮、5-羟基-3,7-二甲氧基黄酮以及5-羟基-3,7,4'-三甲氧基黄酮的11种甲氧基黄酮的总含量为5.0mg/ml的溶液，并测定该溶液在波长660nm处的吸光度。在本发明中，这样所测定的吸光度为0.10以下。该吸光度优选0.07以下、更优选0.05以下。在此，为了确认而进行记载，但该提取物(以及该溶液)没有必要全部包含该11种甲氧基黄酮。例如，该油脂提取物仅包含该11种内的9种时，只要制备该9种甲氧基黄酮的总含量为5.0mg/ml的溶液，并测定其吸光度即可。另外，只要没有特别声明，本说明书中的吸光度意味着比色池长度(光路长)为10mm时的吸光度。用于测定的装置的比色池长度不为10mm时，将所得到的吸光度的值换算为比色池长度为10mm时的值。另外，为了测定吸光度，使用适当的空白。
在本发明中，通过油脂提取所得到的物质，尤其是除溶剂以外的物质的颜色的强度较为重要。因此，制备进行吸光度测定的溶液时，仅调节溶剂的量，而不使其他物质的量改变。即，不添加除溶剂以外的外因性的物质，另外不除去所提取的物质。例如，该油脂提取物不包含油脂时，使该提取物溶解于溶剂例如油脂，从而来制备11种甲氧基黄酮的总含量为5.0mg/ml的溶液。另一方面，该提取物包含油脂时，调节包含该油脂的溶剂的量。例如，该提取物中的11种甲氧基黄酮的总含量超过5.0mg/ml时，追加油脂等的溶剂。该提取物含有油脂，且该11种甲氧基黄酮的总含量原本就为5.0mg/ml时，不需要调节溶剂量，也不需要重新制备溶液。然而，将这样的提取物作为用于进行吸光度测定的溶液来提供，为了方便也包含于本发明的“制备11种化合物的总含量为5.0mg/ml的溶液”。
通常，在不存在不溶物的状态下测定吸光度。在本发明中，也将该提取物的吸光度以溶液状态进行测定。因此，例如11种甲氧基黄酮的总含量为5.0mg/ml且提取物中的成分析出时，其吸光度的直接测定存在困难。此时，使用油脂等将该提取物稀释而制成溶液，稀释后测定吸光度，将该吸光度换算成提取物中的该甲氧基黄酮总含量为5.0mg/ml时的值时，可得到期望的值或与其接近的值。即使不稀释而提取物中的该甲氧基黄酮的总含量低于5.0mg/ml时，只要基于其吸光度而进行上述那样的换算，也可得到期望的值或与其接近的值。
(其他成分)
本发明的油脂提取物除甲氧基黄酮、油脂以外，还可含有其他成分。例如，除维生素E等的维生素类、矿物质类、激素、营养成分等的生理活性成分以外，还可含有制剂化中所配合的稳定化剂、抗氧化剂等。
(制造方法)
从另一侧面来看，本发明为从黑姜制造油脂提取物的方法。
例如，该方法包含使油脂接触黑姜植物体，从而提取选自5,7,3',4'-四甲氧基黄酮、3,5,7,3',4'-五甲氧基黄酮、5,7-二甲氧基黄酮、5,7,4'-三甲氧基黄酮、3,5,7-三甲氧基黄酮、3,5,7,4'-四甲氧基黄酮、5-羟基-3,7,3',4'-四甲氧基黄酮、5-羟基-7-甲氧基黄酮、5-羟基-7,4'-二甲氧基黄酮、5-羟基-3,7-二甲氧基黄酮、以及5-羟基-3,7,4'-三甲氧基黄酮的11种甲氧基黄酮中的1种以上的甲氧基黄酮。该方法的典型例如以下记载。
首先，准备黑姜的植物体。将该植物体或其部位根据需要进行干燥并粉碎。接着，使该植物体或其部位与油脂接触来进行提取。提取条件只要能够提取甲氧基黄酮就没有特别限定。典型的提取温度为50～180℃、70～170℃、70～150℃、100～150℃或120～150℃。典型而言，提取时间为1分钟～1天、10分钟～10小时或15分钟～5小时。另外，典型而言，所使用的油脂的容量为黑姜重量的0.1～30倍或0.5～15倍。所使用的油脂的例子如上所述。
虽然不拘泥于理论，但认为在该提取中甲氧基黄酮转移到油脂中，而生成黑姜的黑紫色的成分留在黑姜的植物体中。另外，认为生成黑姜特有的香味的成分也没有转移到油脂而留在该植物体中。
接着，进行提取后，根据需要，从通过该提取所得到的含油脂提取物中通过过滤或离心分离除去不溶性固体成分。
或者，油脂提取物的制造包含使水、亲水性溶剂或它们的混合物接触黑姜的植物体，提取选自5,7,3',4'-四甲氧基黄酮、3,5,7,3',4'-五甲氧基黄酮、5,7-二甲氧基黄酮、5,7,4'-三甲氧基黄酮、3,5,7-三甲氧基黄酮、3,5,7,4'-四甲氧基黄酮、5-羟基-3,7,3',4'-四甲氧基黄酮、5-羟基-7-甲氧基黄酮、5-羟基-7,4'-二甲氧基黄酮、5-羟基-3,7-二甲氧基黄酮、以及5-羟基-3,7,4'-三甲氧基黄酮的11种甲氧基黄酮中的1种以上的甲氧基黄酮，其次使油脂接触通过该提取所得到的中间提取物从而提取该甲氧基黄酮。该方法的典型例如以下的记载。
首先，与上述同样地准备黑姜的植物体。接着，使水、亲水性溶剂或它们的混合物接触该植物体或其部位来进行提取。提取条件只要能够提取甲氧基黄酮就没有特别限定。典型的提取温度为室温～回流温度、40℃～回流温度、50℃～回流温度、回流温度，优选50℃～回流温度、或回流温度。典型而言，提取时间为1分钟～1天、10分钟～10小时、或15分钟～5小时。另外，典型而言，所使用的水、亲水性溶剂或它们的混合物的容量为黑姜重量的0.1～30倍、或0.5～15倍。所使用的亲水性溶剂优选为C1-3醇及/或丙酮、更优选乙醇。例如，使用50～100v/v％乙醇进行提取。将通过该提取工序所得到的中间提取物交付于油脂提取工序。
在油脂提取工序中，使该中间提取物与油脂接触进行提取。提取条件为只要能够提取甲氧基黄酮就没有特别限定。提取温度没有特别限定，例如，在5℃以上、10℃以上、20℃以上、30℃以上、40℃或50℃以上进行。提取温度的上限值没有特别限制，只要在水、亲水性溶剂或它们的混合物的回流温度以下即可。典型而言，提取时间为1分钟～1天、10分钟～10小时、或15分钟～5小时。另外，典型而言，所使用的油脂的容量为黑姜重量的0.01～30倍或0.1～15倍。所使用的油脂的例子如上述那样。
进而，根据情况，在使油脂接触该中间提取物前及/或在它们接触期间，使水、亲水性溶剂或它们的混合物从该中间提取物蒸发。蒸发可在常压下进行，也可在减压下进行。在这样进行积极的蒸发时，提取时间并不太重要。认为若随着蒸发的进行，水、亲水性溶剂或它们的混合物的量降低，则甲氧基黄酮根据情况与该亲水性溶剂等一起转移到油脂中。
虽然不拘泥于理论，但认为在油脂提取中甲氧基黄酮转移到油脂中，而生成黑姜的黑紫色的成分不转移到油脂中。
接着，进行提取后，根据需要，从通过该提取所得到的含油脂提取物通过过滤或离心分离除去不溶性固体成分。这与中间提取物也相同。
根据所述的2种方法，可得到含油脂提取物。其可不进行进一步纯化来使用，也可根据需要进行纯化。例如，也可将该含油脂提取物交付于进一步的提取工序来除去油脂。具体而言，使水、亲水性溶剂或它们的混合物接触该含油脂提取物，提取所述1种以上的甲氧基黄酮。此时，若有必要还可在该含油脂提取物中添加低极性的溶剂，例如正己烷这样的C1-8的烃。
所使用的亲水性溶剂或亲水性溶剂与水的混合物的例子如上所述。提取温度没有特别限定，例如，在5℃以上、10℃以上、20℃以上、30℃以上、40℃或50℃以上进行。提取温度的上限值没有特别限制，但只要在水、亲水性溶剂或它们的混合物的回流温度以下即可。典型而言，提取时间为1分钟～1天、10分钟～10小时、或15分钟～5小时。另外，典型而言，所使用的水、亲水性溶剂或它们的混合物的容量为油脂提取物的重量的0.01～30倍或0.1～15倍。
进而，在甲氧基黄酮的提取中，可得到来自该含油脂提取物的油脂相与来自该水、亲水性溶剂或它们的混合物的相的2相混合物，将该混合物进行液-液分离。作为结果，可将该水、亲水性溶剂或它们的混合物的相(其为包含甲氧基黄酮与溶剂的提取物)从油脂相分离。为了进行液-液分离，例如可仅将该2相混合物静置，也可进行离心分离。接着，得到所分离的提取物。
所分离的提取物包含选自5,7,3',4'-四甲氧基黄酮、3,5,7,3',4'-五甲氧基黄酮、5,7-二甲氧基黄酮、5,7,4'-三甲氧基黄酮、3,5,7-三甲氧基黄酮、3,5,7,4'-四甲氧基黄酮、5-羟基-3,7,3',4'-四甲氧基黄酮、5-羟基-7-甲氧基黄酮、5-羟基-7,4'-二甲氧基黄酮、5-羟基-3,7-二甲氧基黄酮、以及5-羟基-3,7,4'-三甲氧基黄酮的11种甲氧基黄酮中的至少1种的甲氧基黄酮，而且成为包含溶剂的液体的形态。可直接利用该液体，也可除去溶剂(水、亲水性溶剂或其混合物)，从而得到包含甲氧基黄酮的粉末形态的提取物。除去溶剂的方法没有特别限定，可列举在常压或减压下的蒸馏、冷冻干燥等。
这样除去了油脂的提取物以相对较高的浓度含有黑姜所特有的甲氧基黄酮。该提取物也可根据需要进一步纯化。
在根据上述方法所得到的油脂提取物(包括含油脂提取物、以及除去了油脂的提取物)中，根据需要还可添加抗氧化剂等上述的其他成分。
(应用)
本发明的油脂提取物可作为饮食品(功能性食品、健康辅助食品、营养机能食品、特殊用途食品、特定保健用食品、营养辅助食品、食疗用食品、健康食品、营养强化剂等)、医药品或香妆品，或作为其原料使用。饮食品以及医药品还可以是作为宠物的饵料而加工的宠物食品、动物饲料等，以及动物用医药品。
为了得到抗氧化作用、抗肥胖作用、抗过敏作用、抗炎症作用、抗ED作用、血液循环改善作用等认为甲氧基黄酮有效的各种生理作用，而饮食品、医药品以及香妆品可使用甲氧基黄酮。
根据其形态、用途而不同，饮食品、医药品、香妆品所包含的甲氧基黄酮的总量，优选约0.0001～10重量％、特别优选约0.05～5重量％。
包含本发明的油脂提取物的饮食品的形态没有特别限定，例如，为清凉饮料水(例如，运动饮料、碳酸饮料、果汁饮料)、糕点类(例如，蛋糕、饼干、面包、糖果)、面类(例如，乌冬面、荞麦面、拉面、意大利面)、豆酱、酱油、醋、色拉油、芝麻油、豆奶、牛奶。或者，也可为片剂、颗粒剂、散剂、胶囊剂(也包含软胶囊)等的形态。它们可使用本发明所涉及的油脂提取物与赋形剂、稀释剂等通常使用的其他材料来通过公知的方法进行制造。
包含本发明的油脂提取物的医药品的形态没有特别限定，例如，为外用剂(例如，洗液、乳液剂、贴剂、软膏剂)、口服剂(片剂、颗粒剂、散剂、胶囊剂(也包含软胶囊)、溶液剂、混悬液剂)。它们可使用本发明所涉及的油脂提取物与赋形剂、稀释剂等的通常使用的其他材料来通过公知的方法进行制造。
包含本发明的油脂提取物的香妆品的形态没有特别限定，例如，为化妆水、凝胶、洗液、霜、面膜剂、乳液、粉底、口红、粉饼、洗面奶、生发液。它们也可使用本发明所涉及的油脂提取物与赋形剂、稀释剂等的通常使用的其他材料来通过公知的方法进行制造。
另外，本发明者还发现本发明的油脂提取物作为NADPH氧化酶(NOX)抑制剂有效。NOX是已知存在于嗜中性粒细胞等且生成O2-的酶。NOX的抑制与起因于NOX的疾病的预防、治疗有关。因此，本发明的油脂提取物还可用于起因于NOX的疾病的预防、治疗。这样的疾病包括特应性皮炎、过敏性鼻炎(花粉症)、过敏性结膜炎、过敏性肠胃炎、支气管哮喘、儿童哮喘、食物过敏、药物过敏、荨麻疹等的过敏性疾病，帕金森病、脑梗塞、白内障、癫痫、脊髓损伤、动脉硬化、未成熟儿视网膜症、肾障碍、消化性溃疡、胰腺炎、溃疡性大肠炎、心肌梗塞、成人呼吸窘迫综合症、肺气肿、慢性类风湿性关节炎等的胶原病，血管炎、浮肿、糖尿病并发症、紫外线损伤、低气压病、卟啉血症、烧烫伤、冻伤、接触性皮炎、休克、多脏器功能不全、DIC、癌、老龄化、疲劳、肌少症(Sarcopenia)(肌力下降)、线粒体功能障碍、认知障碍症、阿尔茨海默病。(数值范围)
为了明确化而进行记载，在本说明书中通过下限值与上限值所表示的数值范围，即“下限值～上限值”包含它们的下限值以及上限值。例如，“1～2”所表示的范围包含1以及2。
实施例
[实施例1]
甲氧基黄酮的单离纯化)
在黑姜150g中加入50％乙醇水溶液1500ml，进行2小时加热回流提取。将冷却后所得到的提取液过滤，在减压下浓缩并进行冷冻干燥，从而得到黑姜提取物25.7g。将所得到的提取物中的9g交付于使用Dia ion HP20(三菱化学株式会社制)的柱色谱，分级分离为4个组分(30％乙醇洗脱部、50％乙醇洗脱部、70％乙醇洗脱部、100％乙醇洗脱部)。其中，将50％乙醇洗脱部交付于高效液相色谱，单离出5,7,3',4'-四甲氧基黄酮(64mg)、3,5,7,3',4'-五甲氧基黄酮(464mg)、5,7-二甲氧基黄酮(145mg)、5,7,4'-三甲氧基黄酮(188mg)、3,5,7-三甲氧基黄酮(35mg)、3,5,7,4'-四甲氧基黄酮(96mg)。接着，对100％乙醇洗脱部也同样地进行通过液相色谱的分离纯化，单离出5-羟基-3,7,3',4'-四甲氧基黄酮(15mg)、5-羟基-7-甲氧基黄酮(84mg)、5-羟基-7,4'-二甲氧基黄酮(56mg)、5-羟基-3,7-二甲氧基黄酮(100mg)、5-羟基-3,7,4'-三甲氧基黄酮(110mg)。在将单离的化合物的图谱数据与文献(大阪市立大学生活科学研究科东锐明氏博士论文“姜科植物Kaemp feria parviflora所包含的成分的结构与α-葡萄糖苷酶抑制活性及抗诱变性”)所记载的各种图谱数据进行对比的基础上进行鉴定。
[实施例2]
(油脂提取物的制造)
在3g以及15g的黑姜中分别加入橄榄油30mL，于120℃进行30分钟提取后，冷却后进行过滤，得到2个淡黄色的黑姜油脂提取物。按照以下的分析条件，对所得到的2个油脂提取物中的11种甲氧基黄酮(表1所记载的化合物1～11)的总含量进行定量时，其值为6.2mg/mL(从3g的黑姜中)、22.4mg/mL(从15g的黑姜中)。且，上述提取物中的任一个全部包含表1所记载的化合物1～11。
(甲氧基黄酮的分析定量)
在黑姜油脂提取物1.0mL中加入正己烷1.0mL稀释后，用2.0mL的80％甲醇水溶液进行3次甲氧基黄酮的提取。使所得到的80％甲醇提取液通过Mega Bond Elute C18(安捷伦科技有限公司制)后，以将吸附于Mega Bond Elute C18的甲氧基黄酮洗脱为目的，使80％甲醇2.0mL过柱。合并所得到的液体后，最终定量为10mL，并作为HPLC用的分析试样。
(HPLC分析条件)
色谱柱：Develosil C30UG5(4.6×150mm、5μm、野村化学株式会社制)
检测：280nm(PDA为200～600nm)
柱温：40℃
流动相A：0.05％三氟乙酸水溶液
流动相B：90％乙腈水溶液中的三氟乙酸0.05％溶液
梯度：流动相B 50％-50％-70％-70％(0分钟-7.5分钟-20分钟-25分钟)
流速：1.0mL/分钟
进样量：10μL
[实施例3]
在黑姜50g中加入乙醇500mL进行1小时加热回流提取。将所得到的液体冷却后进行抽滤，并在所得到的提取液中加入中链甘油三酯15mL，通过减压浓缩馏去乙醇后，为了除去不溶物而再次进行抽滤从而得到黑姜油脂提取物。另外，进行同样的乙醇提取操作，重新得到2个提取液，在它们中加入15ml橄榄油、或中链甘油三酯(日清OilliO Group株式会社制、日清MCT Oil)与橄榄油的混合液(混合比率为1：1)，通过减压浓缩馏去乙醇后，将析出的不溶物通过抽滤除去，得到2个黑姜油脂提取物。关于所得到的3个黑姜油脂提取物，按照实施例2分析11种甲氧基黄酮的总含量时，其值分别为34.7mg/mL(中链甘油三酯)、4.5mg/mL(橄榄油)、6.7mg/mL(中链甘油三酯与橄榄油的混合液)。由此表明，甲氧基黄酮在中链甘油三酯中的溶解性高，中链甘油三酯适于作溶剂。且，上述提取物中的任一个全部包含表1所记载的化合物1～11。
[实施例4]
在黑姜30g中加入中链甘油三酯与橄榄油的混合液(混合比率为1：1)30mL从而得到3个混悬液，于100℃、120℃、以及150℃分别进行提取后(提取时间：30分钟)进行过滤，从而得到3个油脂提取物。将它们中所包含的11种甲氧基黄酮的总含量用与实施例2同样的方法进行测定。该含量为6.8mg/mL(100℃)、22.6mg/mL(120℃)、24.4mg/mL(150℃)，表明在更高温下的提取更为有效。且，上述提取物中的任一个全部包含表1所记载的化合物1～11。
[实施例5]
为了确认因黑姜的批次引起的油脂提取物的组成的不同而准备2批黑姜200g，关于各批黑姜分别加入乙醇1000mL，进行1小时加热回流提取。将所得到的液体冷却后进行抽滤，分为残渣与提取液。再次在残渣中加入乙醇1000mL，进行1小时加热回流提取并过滤，与先前所得到的提取液合并。接着，在提取液中加入中链甘油三酯100mL，通过减压浓缩馏去乙醇后，抽滤析出的不溶物并除去，从而得到2个黑姜油脂提取物。按照实施例2分析上述提取物中的甲氧基黄酮的含量时，甲氧基黄酮的总量为90.4mg/mL(以下，将该提取物称作“提取物A”)、54.9mg/mL(以下，将该提取物称作“提取物B”)。另外，将上述2个提取物中的甲氧基黄酮总量用橄榄油调节为5mg/ml，从而得到2个溶液，测定该溶液在660nm处的吸光度时，分别为0.036(提取物A)、0.030(提取物B)(作为空白，使用甲醇)。且，上述提取物中的任一个全部包含表1所记载的化合物1～11。
[对比例1]
在黑姜干燥物200g中加入50％乙醇水溶液1000mL，进行1小时加热回流提取。将所得到的液体冷却后进行抽滤，分为残渣与提取液。再次在残渣中加入50％乙醇水溶液1000mL，进行1小时加热回流提取并过滤，与先前所得到的提取液合并。冷却至室温后，进行减压浓缩后冷冻干燥，得到49g黑姜乙醇提取物-1(收率24.5％)。以确认黑姜的批次间引起的差别为目的，用与上述同样的方法进行操作时，得到23g黑姜乙醇提取物-2(收率15.2％)。接着，该提取物中的11种甲氧基黄酮总含量按照实施例2的方法进行测定时，分别为264mg/g、267mg/g。将黑姜乙醇提取物-1中的甲氧基黄酮总量用甲醇调节为5mg/ml从而得到溶液，测定该溶液在660nm处的吸光度时，为0.95(空白为甲醇)。该值远远高于在实施例5中从本发明的提取物所得到的值。且，上述提取物中的任一个全部包含表1所记载的化合物1～11。
[对比例2]
将市售的黑姜提取物(商品名：Kaempferia parviflora提取物、丸善制药株式会社制)中的甲氧基黄酮总量用50％甲醇水溶液调节为5mg/ml从而得到溶液，测定该溶液在660nm处的吸光度时，为1.960(空白为甲醇)。
[实施例6]
对按照实施例4所记载的方法(120℃、用橄榄油提取)从黑姜制造的油脂提取物(A)以及按照对比例1所记载的方法从黑姜制造的含水醇提取物(B)进行拍照。油脂提取物(A)通过橄榄油来调节浓度，使得总甲氧基黄酮的量成为5mg/ml。含水醇提取物(B)也同样地用50％乙醇水溶液来调节浓度，使得总甲氧基黄酮量成为5mg/ml。结果如图1所示。图1中的左面为油脂提取物A，右面为提取物B。本发明的油脂提取物的着色程度明显较低。
[实施例7]
在各10g实施例5所得到的2个黑姜油脂提取物A以及B中加入正己烷10mL后，使其与80％乙醇水溶液(20mL)接触，使甲氧基黄酮转溶于乙醇水溶液。在此，将所得到的混合物静置，使乙醇水溶液的相从油脂相分离。取出该乙醇水溶液相，在减压下馏去溶剂，从提取物A得到含有甲氧基黄酮的黄色粉末1.03g，从提取物B得到0.68g。且，上述粉末中的任一个全部包含表1所记载的化合物1～11。
[实施例8]
(用于NOX抑制活性测定的样品制备)
在黑姜10g、20g、30g、40g中分别加入10倍量的乙醇，进行1小时加热回流提取。将所得到的液体冷却后进行抽滤，在该提取液中加入中链甘油三酯15mL，通过减压浓缩馏去乙醇后，以除去不溶物为目的再次进行抽滤，分别得到黑姜油脂提取物。关于所得到的4个黑姜油脂提取物，按照实施例2分析11种甲氧基黄酮的总含量时，其值分别为23.9mg/mL、46.3mg/mL、69.4mg/mL、78.1mg/mL。另外，确认了包含总甲氧基黄酮量为46.3mg/mL以上的油脂提取物在室温放置时，可确认甲氧基黄酮类析出。且，上述提取物中的任一个全部包含表1所记载的化合物1～11。
[实施例9]
黑姜油脂提取物的NOX抑制活性
分化的HL-60细胞的制备：
已知人骨髄性白血病细胞HL-60细胞在未分化状态下重复増殖，通过添加DMSO(二甲基亚砜)、维甲酸等分化为成熟粒细胞，并失去增殖能力，同时成为分化的指标的NOX(NADPH氧化酶)在细胞内表达，该NOX可作为用于评价NOX抑制活性的酶源来利用。
为了分化成表达NOX的粒细胞，将用含10％FBS的RPMI 1640培养基培养的未分化HL-60细胞混悬于含有1％DMSO的含10％FBS的RPMI 1640培养基中，使成为5×105细胞/ml，将该混悬液在内径10cm的培养皿中各分注15ml，在CO2孵育箱(37℃)中培养3天后，将10ml含有1％DMSO的含10％FBS的RPMI 1640培养基追加到各培养皿中，进一步培养3天，从而可得到表达了NOX的分化的HL-60细胞。如下所述，直接使用分化的HL-60细胞的细胞破碎液或者活细胞来测定NOX活性。
由使用了细胞破碎液的cell-free系统进行NOX活性测定：
将通过DMSO处理而分化的HL-60细胞通过离心处理进行收集，用PBS(磷酸缓冲生理盐水)进行一次清洗后，使用细胞破碎用的缓冲液(含有131mM NaCl及340mM蔗糖的8mM磷酸缓冲液pH7.0)进行混悬，以便成为1×108细胞/mL。冰浴冷却后，使用超声波破碎机(Bioruptor UCD-250HSA、Cosmo Bio制)，在4℃以下的条件下重复3次“以最大输出功率破碎20秒/间隔冷却30秒”的程序，从而得到细胞破碎液。将破碎液通过1000g、4分钟的离心处理来除去残渣，在所得到的上清中加入9倍容量的反应用的缓冲液(含有1mM EGTA、10μMFAD及170mM蔗糖的65mM磷酸缓冲液pH7.0)，制备NOX测定用的细胞破碎上清液(相当于1×107细胞/ml)。
NOX的反应如下：在96孔板的每孔中注入50μl的上述细胞破碎液，进一步添加25μl作为NOX活化剂的0.5mM SDS溶液、25μl作为基质的0.4mMNADPH溶液，于25℃进行30～90分钟。NOX活性通过将NADPH的消耗率进行荧光测定(Ex：355nm/Em：460nm)来求得。
受试样品的NOX抑制活性如下进行：制备样品的DMSO溶液(为试剂的情况通常为10mM)，通过DMSO制备3倍稀释系列的溶液，将其以1μl/孔分别添加到上述的反应液中进行酶反应，所得到的抑制活性用IC50值(μM、提取物的情况为μg/ml)表示。
使用分化的HL-60活细胞的NOX活性测定：
将通过DMSO处理而分化的HL-60细胞进行离心处理来收集，使其混悬于不包含FBS及酚红的D-MEM培养基中，从而成为5×106细胞/mL。NOX的反应如下：在96孔板的每孔中注入25μl的上述细胞混悬液，进一步分别添加25μl使用上述的D-MEM所制备的0.8mg/ml WST-1溶液、制备成规定浓度的受试样品溶解液(制备样品的DMSO溶液(试剂的情况通常为10mM)，并从其使用DMSO制备3倍稀释系列的溶液，将其溶解于上述的D-MEM从而成为1v/v％以下，从而制备该受试样品溶解液)进行搅拌后，添加25μl的4μM PMA(12-豆蔻酸-13-乙酸佛波醇(Phorbol 12-Myristate 13-acetate)、终浓度为1μM)D-MEM溶液来进行NOX的活化，于37℃进行45分钟的反应，测定作为NOX酶生成物的超氧与反应液中的WST-1反应所生成的黄色甲臜在450nm处的吸光度。且，在该NOX活性测定系统中，只要不添加PMA，则可确认NOX不活化。
所得到的抑制活性用IC50值(μM、提取物时为μg/ml)表示。
结果：
根据上述内容，测定总甲氧基黄酮量22.4mg/ml的黑姜油脂提取物-1(实施例2所得到的物质)、总甲氧基黄酮量69.4mg/ml的黑姜油脂提取物-2(实施例8所得到的物质)、乙醇提取物(对比例1所得到的黑姜乙醇提取物-1及2)的NOX抑制活性(使用分化的HL-60活细胞的NOX抑制活性测定)。为了观察黑姜的批次间的活性强度的不同而对2种黑姜进行研究。另外，由于无法直接测定油脂提取物的活性，故而进行脱脂处理。具体而言，在油脂提取物0.5mL中加入相同量的正己烷0.5mL进行稀释后，用0.5mL的80％甲醇水溶液进行3次甲氧基黄酮的提取。使所得到的提取液吸附于Sep-Pak PLUS C8Catrtriges(Waters公司制)，使80％甲醇3.0mL过柱从而除去油分。其后，将Sep-Pak PLUS C8Catrtriges用溶剂进行清洗，并将所得到的液体进行减压浓缩、冷冻干燥来制备评价试样。将所测定的IC50值用以下的表2表示。
以下所示的IC50值表示基于总甲氧基黄酮量的NOX抑制活性。将上述值进行对比时，任一个均显示油脂提取物的作用高于乙醇提取物(低的IC50)。由此提示像本发明这样通过油脂进行提取，能够以更高的对NOX的抑制作用来有效地提取甲氧基黄酮。
表2
[实施例10]
(提取方法与组成的关系)
鉴于实施例9的结果，将来自黑姜的油脂提取物与亲水性溶剂提取物的组成进行对比。具体而言，按照实施例2～6以及8进行油脂提取(仅通过油脂的提取、或乙醇提取及其后进行的油脂提取)，按照对比例1进行乙醇提取。在油脂提取中，作为油脂，使用橄榄油、或橄榄油与中链脂肪酸甘油酯(在该实施例，使用中链甘油三酯，将其也表示为“MCT”)的混合物。所得到的提取物基于实施例2所述的方法通过HPLC进行分析，所得到的HPLC面积值如下所示。在以下的表中，方便起见将油脂也仅用“Oil”表示。另外，甲氧基黄酮的化合物编号对应于表1所记载的化合物编号。
表3A
表3B
*表中的％表示提取油脂中所包含的MCT的含有率
如表3A以及3B所示，油脂提取物中的NOX抑制活性高的甲氧基黄酮(组A的甲氧基黄酮)的比例，即A/(A+B)高于乙醇提取物。这样的组成的不同会影响NOX抑制活性。

Claims (14)

1.一种所述提取物，为从黑姜所得到的油脂提取物，其特征在于，含有选自5,7,3',4'-四甲氧基黄酮、3,5,7,3',4'-五甲氧基黄酮、5,7-二甲氧基黄酮、5,7,4'-三甲氧基黄酮、3,5,7-三甲氧基黄酮、3,5,7,4'-四甲氧基黄酮、5-羟基-3,7,3',4'-四甲氧基黄酮、5-羟基-7-甲氧基黄酮、5-羟基-7,4'-二甲氧基黄酮、5-羟基-3,7-二甲氧基黄酮以及5-羟基-3,7,4'-三甲氧基黄酮的11种甲氧基黄酮中的1种以上，从该提取物制备该11种甲氧基黄酮的总含量为5.0mg/ml的溶液，测定该溶液在波长660nm处的吸光度时，所得到的吸光度为0.10以下。
2.根据权利要求1所述的提取物，其特征在于，所述油脂为选自中链甘油三酯、甘油二酯、芝麻色拉油、橄榄油、大豆油、菜籽油、玉米油、大米胚芽油、葵花籽油、紫苏油、白苏油中的至少一种。
3.一种饮食品，其特征在于，包含权利要求1或2所述的提取物。
4.一种香妆品，其特征在于，包含权利要求1或2所述的提取物。
5.一种所述方法，为从黑姜制造含有选自5,7,3',4'-四甲氧基黄酮、3,5,7,3',4'-五甲氧基黄酮、5,7-二甲氧基黄酮、5,7,4'-三甲氧基黄酮、3,5,7-三甲氧基黄酮、3,5,7,4'-四甲氧基黄酮、5-羟基-3,7,3',4'-四甲氧基黄酮、5-羟基-7-甲氧基黄酮、5-羟基-7,4'-二甲氧基黄酮、5-羟基-3,7-二甲氧基黄酮以及5-羟基-3,7,4'-三甲氧基黄酮的11种甲氧基黄酮中的1种以上的甲氧基黄酮的油脂提取物的方法，其特征在于，包含使油脂接触黑姜的植物体从而提取该1种以上的甲氧基黄酮。
6.根据权利要求5所述的制造方法，其特征在于，所述油脂选自中链甘油三酯、甘油二酯、芝麻色拉油、橄榄油、大豆油、菜籽油、玉米油、大米胚芽油、葵花籽油、紫苏油、白苏油中的至少一种。
7.根据权利要求5或6所述的制造方法，其特征在于，所述提取在50～180℃下进行。
8.一种所述方法，为从黑姜制造含有选自5,7,3',4'-四甲氧基黄酮、3,5,7,3',4'-五甲氧基黄酮、5,7-二甲氧基黄酮、5,7,4'-三甲氧基黄酮、3,5,7-三甲氧基黄酮、3,5,7,4'-四甲氧基黄酮、5-羟基-3,7,3',4'-四甲氧基黄酮、5-羟基-7-甲氧基黄酮、5-羟基-7,4'-二甲氧基黄酮、5-羟基-3,7-二甲氧基黄酮以及5-羟基-3,7,4'-三甲氧基黄酮的11种甲氧基黄酮中的1种以上的甲氧基黄酮的油脂提取物的方法，其特征在于，包含
使水、亲水性溶剂或它们的混合物接触黑姜的植物体，从而提取该1种以上的甲氧基黄酮，其次，
使油脂接触通过该提取所得到的中间提取物从而提取该甲氧基黄酮。
9.根据权利要求8所述的制造方法，其特征在于，进一步包含在使油脂接触该中间提取物前及/或在它们接触期间，使水、亲水性溶剂或它们的混合物从该中间提取物蒸发。
10.根据权利要求8或9所述的制造方法，其特征在于，所述油脂为选自中链甘油三酯、甘油二酯、芝麻色拉油、橄榄油、大豆油、菜籽油、玉米油、大米胚芽油、葵花籽油、紫苏油、白苏油中的至少一种。
11.一种所述方法，为权利要求5～10中任一项所述的方法，其特征在于，进一步包含
使水、亲水性溶剂或它们的混合物接触通过与油脂的所述接触工序所得到的含油脂提取物，从而提取所述1种以上的甲氧基黄酮，其次，
将在该甲氧基黄酮的提取中所得到的2相混合物进行液-液分离，
从而得到通过该液-液分离工序所分离的包含水、亲水性溶剂或它们的混合物的提取物。
12.根据权利要求11所述的方法，其特征在于，进一步包含从经过所述液-液分离工序所得到的提取物中除去水、亲水性溶剂或它们的混合物。
13.根据权利要求8～12中任一项所述的制造方法，其特征在于，所述亲水性溶剂为C1-3醇及/或丙酮。
14.一种油脂提取物，其特征在于，含有通过权利要求5～13中任一项所述的制造方法所得到的选自所述11种甲氧基黄酮中的1种以上的甲氧基黄酮。
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