JP6641175B2

JP6641175B2 - メトキシフラボンを含有するカフェイン含有飲料

Info

Publication number: JP6641175B2
Application number: JP2015253853A
Authority: JP
Inventors: 優希中尾; 秀貴松林
Original assignee: Suntory Holdings Ltd
Current assignee: Suntory Holdings Ltd
Priority date: 2015-12-25
Filing date: 2015-12-25
Publication date: 2020-02-05
Anticipated expiration: 2035-12-25
Also published as: JP2017112950A

Description

本発明は、特定の構造を有するメトキシフラボンを配合した飲料に関する。

黒ショウガ（Ｋａｅｍｐｆｅｒｉａｐａｒｖｉｆｌｏｒａ）は、ショウガ科に属する植物の一種であり、日本では黒ウコンとも呼ばれている。黒ショウガは東南アジアを中心に自生しており、タイではクラチャイダム（Ｋｒａｃｈａｉｄａｈｍ）とも呼ばれる伝統的なハーブの一種である。

黒ショウガに含まれる主な成分は、アントシアニジンやメトキシフラボノイドを中心とするポリフェノール類であることがこれまでの研究で明らかにされており、ショウガに含まれるジンゲオールやショウガオール、ウコンに含まれるクルクミンは含まれていない。また、その効能としては抗肥満作用、血流改善作用など、様々なものが知られており、黒ショウガは、わが国においてもサプリメントや飲料に広く利用されている。それらの効能をもたらす成分は、特定の構造を有するメトキシフラボンであると考えられている。

黒ショウガからメトキシフラボンを抽出する方法が知られている。例えば、特許文献１には、主に熱水又は含水アルコール抽出によってメトキシフラボン抽出物を製造する方法が記載されている。

特開２０１３−１９２５１３号公報

上述した通り、黒ショウガ抽出物に含まれる特定の構造を有するメトキシフラボンは抗肥満作用や血流改善作用などを有する非常に有用な素材である。しかしながら、前記特定の構造を有するメトキシフラボンには、特有のイモ様の味や臭いがあるために、飲料中に配合すると、飲料の嗜好性が著しく低下するという問題がある。

そのため、本発明の課題は、黒ショウガ由来の特定の構造を有するメトキシフラボンを含有しながらも飲みやすい飲料を提供することにある。

また、本発明は、黒ショウガ由来の特定の構造を有するメトキシフラボンを含有した飲料において特有のイモ様の味や臭いを低減し、すっきりとした後味を付与する方法を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、黒ショウガ由来の特定の構造を有するメトキシフラボン特有のイモ様の味や臭いの改善に関して、カフェインに特に優れた効果があることを見出し、本発明を完成するに至った。本発明は、これに限定されるものではないが、以下に関する。
１．式（Ｉ）
（式中、Ｒ_１、Ｒ_４、及びＲ_５は、各々独立して水素原子又はメトキシ基であり、Ｒ_２はヒドロキシ基又はメトキシ基であり、Ｒ_３はメトキシ基である）で表される構造を有する少なくとも１種のメトキシフラボン３．０〜５０ｍｇ／１００ｍＬとカフェインとを含む、飲料。
２．前記少なくとも１種のメトキシフラボンが、５，７，３’，４’−テトラメトキシフラボン、３，５，７，３’，４’−ペンタメトキシフラボン、５，７−ジメトキシフラボン、５，７，４’−トリメトキシフラボン、３，５，７−トリメトキシフラボン、３，５，７，４’−テトラメトキシフラボン、５−ヒドロキシ−３，７，３’，４’−テトラメトキシフラボン、５−ヒドロキシ−７−メトキシフラボン、５−ヒドロキシ−７，４’−ジメトキシフラボン、５−ヒドロキシ−３，７−ジメトキシフラボン、及び５−ヒドロキシ−３，７，４’−トリメトキシフラボンからなる群から選択される、１に記載の飲料。
３．カフェインを５〜１８０ｍｇ／１００ｍＬ含む、１又は２に記載の飲料。
４．前記メトキシフラボンとカフェインとの重量比（前記メトキシフラボンの総重量／カフェインの重量）が０．０１７〜１０である、１〜３のいずれか１項に記載の飲料。
５．前記飲料が茶飲料である、１〜４のいずれか１項に記載の飲料。
６．前記飲料がコーヒー飲料である、１〜４のいずれか１項に記載の飲料。
７．式（Ｉ）
（式中、Ｒ_１、Ｒ_４、及びＲ_５は、各々独立して水素原子又はメトキシ基であり、Ｒ_２はヒドロキシ基又はメトキシ基であり、Ｒ_３はメトキシ基である）で表される構造を有する少なくとも１種のメトキシフラボンを３．０〜５０ｍｇ／１００ｍＬ含む飲料のイモ様の香味を改善する方法であって、当該飲料にカフェインを配合する工程を含む、前記方法。

本発明によって、黒ショウガ由来の特定の構造を有するメトキシフラボンを含有していながらも、前記特定の構造を有するメトキシフラボン特有のイモ様の味や臭いなどの好ましくない香味が改善され、すっきりとした後味を有する飲料を提供することができる。本発明の飲料はまた、肥満の抑制や血流の改善にも有用である。

本発明の飲料は、特定の構造を有するメトキシフラボンとカフェインとを含む。

（メトキシフラボン）
本発明の飲料は、式（Ｉ）
（式中、Ｒ_１、Ｒ_４、及びＲ_５は、各々独立して水素原子又はメトキシ基であり、Ｒ_２はヒドロキシ基又はメトキシ基であり、Ｒ_３はメトキシ基である）で表される構造を有する少なくとも１種のメトキシフラボンを含有する。

好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、以下の表１に記載の５，７，３’，４’−テトラメトキシフラボン、３，５，７，３’，４’−ペンタメトキシフラボン、５，７−ジメトキシフラボン、５，７，４’−トリメトキシフラボン、３，５，７−トリメトキシフラボン、３，５，７，４’−テトラメトキシフラボン、５−ヒドロキシ−３，７，３’，４’−テトラメトキシフラボン、５−ヒドロキシ−７−メトキシフラボン、５−ヒドロキシ−７，４’−ジメトキシフラボン、５−ヒドロキシ−３，７−ジメトキシフラボン、及び５−ヒドロキシ−３，７，４’−トリメトキシフラボンから選択される。

本発明の飲料は、好ましくは、上記表１に示された化合物１〜１１の内の、少なくとも１種を含む。当該飲料は、化合物１〜１１の内の、より好ましくは少なくとも２種、より好ましくは少なくとも３種、より好ましくは少なくとも４種、より好ましくは少なくとも５種、より好ましくは少なくとも６種、より好ましくは少なくとも７種、より好ましくは少なくとも８種、より好ましくは少なくとも９種、より好ましくは少なくとも１０種、より好ましくは１１種を含む。

特定の構造を有するメトキシフラボンを含有する黒ショウガ抽出物を配合した飲料では、イモ様の味や臭いなどの好ましくない香味が感じられる。本発明の飲料における当該メトキシフラボンの総含有量は、カフェインにより前記イモ様の味や臭いを改善できる量であれば特に限定されないが、典型的には３．０〜５０ｍｇ／１００ｍＬ、３．０〜３０ｍｇ／１００ｍＬ、又は３．０〜１５ｍｇ／１００ｍＬである。当該メトキシフラボンの含有量は、例えば、飲料製造時に使用するメトキシフラボン又はそれを含む原料の量を制御することにより調整することができる。メトキシフラボンの含有量は公知の方法によって測定及び定量することができ、例えば、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）などを用いることができる。

当該メトキシフラボンは黒ショウガの特徴的な成分であると考えられ、典型的には、黒ショウガから抽出等により得ることができるが、その由来は特に限定されない。

黒ショウガ（Ｋａｅｍｐｆｅｒｉａｐａｒｖｉｆｌｏｒａ）は、ショウガ科に属する植物の一種であり、東南アジアを中心に自生もしくは栽培されているため、容易に入手できる。抽出のためには、黒ショウガのどの部位を用いてもよい。例えば、葉部、花部、根茎部などが挙げられるが、これらの中でも、根茎部が好ましい。

黒ショウガからメトキシフラボンを抽出する方法は、例えば、特許文献１に記載されている。また、本発明においては、黒ショウガから、式（Ｉ）のメトキシフラボンを含む油脂抽出物を得て利用することもできる。当該抽出物は、メトキシフラボンを含有し、そして黒ショウガ抽出物に特有の黒紫色の強度が低減されているので好ましい。油脂抽出物の典型的な製造方法を以下に簡単に記載する。

先ず、黒ショウガの植物体を準備する。当該植物体又はその部位を、必要に応じて、乾燥し、粉砕する。次いで、当該植物体又はその部位を、中鎖脂肪酸トリグリセリド等の油脂と接触させて、抽出を行う。抽出条件は、メトキシフラボンを抽出できる限り特に限定されない。使用される油脂の容量は、典型的には、黒ショウガの重量の０．１〜３０倍、又は０．５〜１５倍である。

次いで、抽出を行った後には、必要に応じて、当該抽出により得られた油脂含有抽出物から濾過又は遠心分離により不溶性固形物を除く。得られた抽出物は、さらなる精製をすることなく使用してもよいが、必要に応じて精製してもよい。例えば、当該油脂含有抽出物をさらなる抽出工程に付して、油脂を除去してもよい。具体的には、当該油脂含有抽出物に、水、親水性溶媒、又はそれらの混合物を接触させて、１種以上のメトキシフラボンを抽出する。油脂から分離された抽出物は、メトキシフラボンを含み、そして溶媒を含む液の形態にある。この液をそのまま飲料の成分として利用してもよいし、溶媒を除去して、メトキシフラボンを含む粉末形態の抽出物を得て、それを利用してもよい。

（カフェイン）
本発明の飲料におけるカフェインの含有量は、黒ショウガ抽出物に起因するイモ様の味や臭いを改善できる量であれば特に限定されないが、典型的には５．０〜１８０ｍｇ／１００ｍＬであり、好ましくは５．０〜１５０ｍｇ／１００ｍＬ、より好ましくは１０〜１００ｍｇ／１００ｍＬである。カフェインが水和物等の形態にある場合は、これを遊離体（フリー体）に換算した上で上記含有量を算出するものとする。カフェインの含有量は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いた方法によって、測定及び定量できる。

本発明に用いられるカフェインは、市販の試薬、純品（カフェイン含量９８％以上の精製品）、粗精製品（カフェイン含量５０〜９８％）の他、カフェインを含有する植物（茶葉、コーラの実、コーヒー豆等）の抽出物又はその濃縮物の形態でも用いることができる。本発明の飲料においては、粗精製品または純品を用いることが好ましく、特に純品を用いることが好ましい。

本発明の飲料においてカフェインは、前記メトキシフラボンとの重量比（［前記メトキシフラボンの総重量］／［カフェインの重量］）が０．０１７〜１０、好ましくは０．０２〜６、より好ましくは０．０３〜１．５となるように含有させることもできる。

本発明は、別の観点からは、前記メトキシフラボンを３．０〜５０ｍｇ／１００ｍＬ含む飲料のイモ様の香味を改善する方法であって、当該飲料にカフェインを配合する工程を含む、前記方法に関する。

（飲料）
本発明の飲料における、飲料の種類は特に限定されず、炭酸飲料、非炭酸飲料、アルコール飲料、非アルコール飲料、コーヒー飲料、茶飲料、ココア飲料、栄養飲料、機能性飲料などいずれであってもよい。本発明において好ましい飲料としては、例えば、緑茶、ほうじ茶、ブレンド茶、麦茶、マテ茶、ジャスミン茶、紅茶、ウーロン茶、杜仲茶などの茶飲料及びコーヒー飲料が含まれる。

本発明の飲料は、上記に示した各種成分のほか、飲料の種類に応じて、各種添加剤等が配合されていてもよい。各種添加剤としては、例えば、上記以外の糖類等の甘味料、酸味料、香料、ビタミン、色素類、酸化防止剤、乳化剤、保存料、エキス類、食物繊維、ｐＨ調整剤、品質安定剤等が挙げられる。

本発明の飲料は、上述した成分を適宜配合することにより製造することができる。また、本発明の飲料は、必要に応じて殺菌等の工程を経て、容器詰め飲料とされる。例えば、飲料を容器に充填した後に加熱殺菌等を行う方法や、飲料を殺菌してから無菌環境下で容器に充填する方法により、殺菌された容器詰め飲料を製造することができる。

容器の種類は特に制限されず、例えば、ペットボトルなどの樹脂製容器、紙パックなどの紙容器、ガラス瓶などのガラス容器、アルミ缶やスチール缶などの金属製容器、アルミパウチなど、通常、飲料に用いられる容器であればいずれも用いることができる。

以下、実験例及び実施例を示して本発明の詳細を具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。また、本明細書において、特に記載しない限り、数値範囲はその端点を含むものとして記載される。

黒ショウガ抽出物としてブラックジンジャーエキス末Ｄ（丸善製薬社）を用いて、評価用の飲料（サンプル１〜１３）を作製した。具体的には、前記黒ショウガ抽出物及びカフェイン（白鳥製薬社）を、ポリメトキシフラボン（ＰＭＦ）の総含有量（本発明のメトキシフラボンの総含有量）及びカフェインの含有量が下記の表２に記載の量（濃度）となるように水に溶解して各飲料を調製した。尚、前記黒ショウガ抽出物にはポリメトキシフラボンが１０％（ｗ／ｗ）含まれているものとして、ポリメトキシフラボンの量を計算した。

得られた飲料について、主にイモ様の味わいと後味の観点から、専門パネリスト３名によりそれらの程度を以下の基準（１〜７点）で官能評価した。官能評価点４点以上が好ましい飲料とした。結果を表２に示す。
＜評価点の基準＞
７点：イモ様の味がなく、すっきりとした後味が感じられる。
６点：イモ様の味の改善効果がより好ましく、すっきりとした後味が感じられる。
５点：イモ様の味の改善効果がより好ましく、後味もより好ましい。
４点：イモ様の味が改善され、後味も好ましい。
３点：イモ様の味が強い、または苦味が強い。
２点：イモ様の味が強い、または苦味がより強い。
１点：イモ様の味が強すぎる。

実験の結果、カフェインの配合により、黒ショウガ由来の特定の構造を有するメトキシフラボン特有のイモ様の味を改善できることがわかった。

Claims

式（Ｉ）

（式中、Ｒ_１、Ｒ_４、及びＲ_５は、各々独立して水素原子又はメトキシ基であり、Ｒ_２は
ヒドロキシ基又はメトキシ基であり、Ｒ_３はメトキシ基である）で表される構造を有する
少なくとも１種のメトキシフラボン３．０〜５０ｍｇ／１００ｍＬとカフェインとを含む飲料であって、前記メトキシフラボンとカフェインとの重量比（前記メトキシフラボンの総重量／カフェインの重量）が０．０３〜１．５である、前記飲料。
前記少なくとも１種のメトキシフラボンが、５，７，３’，４’−テトラメトキシフラ
ボン、３，５，７，３’，４’−ペンタメトキシフラボン、５，７−ジメトキシフラボン
、５，７，４’−トリメトキシフラボン、３，５，７−トリメトキシフラボン、３，５，
７，４’−テトラメトキシフラボン、５−ヒドロキシ−３，７，３’，４’−テトラメト
キシフラボン、５−ヒドロキシ−７−メトキシフラボン、５−ヒドロキシ−７，４’−ジ
メトキシフラボン、５−ヒドロキシ−３，７−ジメトキシフラボン、及び５−ヒドロキシ
−３，７，４’−トリメトキシフラボンからなる群から選択される、請求項１に記載の飲
料。
カフェインを５〜１８０ｍｇ／１００ｍＬ含む、請求項１又は２に記載の飲料。
前記飲料が茶飲料である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の飲料。
前記飲料がコーヒー飲料である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の飲料。
式（Ｉ）

（式中、Ｒ_１、Ｒ_４、及びＲ_５は、各々独立して水素原子又はメトキシ基であり、Ｒ_２は
ヒドロキシ基又はメトキシ基であり、Ｒ_３はメトキシ基である）で表される構造を有する
少なくとも１種のメトキシフラボンを３．０〜５０ｍｇ／１００ｍＬ含む飲料のイモ様の
香味を改善する方法であって、
当該飲料中の前記メトキシフラボンとカフェインとの重量比（前記メトキシフラボンの総重量／カフェインの重量）が０．０３〜１．５となるように、当該飲料にカフェインを配合する工程を含む、前記方法。