JP6240366B1 - 茶重合ポリフェノールとRebD及び/又はRebMとを含有する飲料 - Google Patents

茶重合ポリフェノールとRebD及び/又はRebMとを含有する飲料 Download PDF

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Abstract

茶様の好ましい香味を維持しつつ茶重合ポリフェノールの苦渋味が低減された、茶重合ポリフェノール含有飲料及びその製造方法などを提供する。飲料中の茶重合ポリフェノールの含有量を特定の範囲内に調整し、飲料中のRebM及びRebDの合計含有量を特定の範囲内に調整し、茶重合ポリフェノールの含有量に対するRebD及びRebMの合計含有量の重量比を特定の範囲内に調整する。

Description

本発明の実施の形態は、茶重合ポリフェノールとRebD及び/又はRebMとを含有する飲料などに関する。
健康志向の高まりから、近年ポリフェノールの生理効果が注目され、ポリフェノールを豊富に含む飲料の需要も増大している。例えば、特許文献1に記載されているとおり、ポリフェノールの一種である茶重合ポリフェノールはリパーゼ阻害作用を有することが知られており、茶重合ポリフェノールを含む飲料のニーズが存在する。
特許文献2には、レバウディオサイド(Rebaudioside)X(RebX)を含む1つまたは複数のステビオールグリコシドを含有する甘味料組成物および甘味料入り組成物が記載されている。
WO2005/077384 特表2015−502404号公報
本発明の実施の形態は、茶様の好ましい香味を維持しつつ茶重合ポリフェノールの苦渋味が低減された、茶重合ポリフェノール含有飲料及びその製造方法などを提供することを目的とする。
本発明の実施の形態は、茶重合ポリフェノールの含有量が5〜150ppmであり、RebD及び/又はRebMを含有し、その合計含有量が20〜300ppmであり、茶重合ポリフェノールの含有量(A)に対する、RebD及びRebMの合計含有量(B)の重量比(B/A)が1.0〜9.0である飲料等を提供するが、本発明の実施の形態はこれに限定されるものではない。
図1は、飲料中の茶重合ポリフェノール含有量(A)、RebD含有量(B)、及びそれらの重量比(B/A)が、茶重合ポリフェノール特有の苦渋味のマスキング効果や茶様の香味に及ぼす影響を評価した結果を示す。 図2は、飲料中の茶重合ポリフェノール含有量(A)、RebM含有量(M)、及びそれらの重量比(M/A)が、茶重合ポリフェノール特有の苦渋味のマスキング効果や茶様の香味に及ぼす影響を評価した結果を示す。 図3は、茶重合ポリフェノール特有の苦渋味のマスキング効果や茶様の香味に及ぼす、RebAの影響を評価した結果を示す。 図4は、茶重合ポリフェノールを含む試料を測定して得られるHPLCチャートの例である。
<飲料>
本発明の実施の形態は、茶重合ポリフェノールの含有量が特定の範囲内にあり、RebD及び/又はRebMを含有し、その合計含有量が特定の範囲内にあり、茶重合ポリフェノールの含有量に対する、RebD及びRebMの合計含有量の重量比が特定の範囲内にある飲料である。
茶重合ポリフェノール(茶重合カテキンともいう)は、ポリフェノールの一種であり、特有の苦味や渋味を有することが知られている。なお、本明細書においては、茶重合ポリフェノール類特有の苦味や渋味を「苦渋味」と記載する場合がある。
本発明の実施の形態において、茶重合ポリフェノールの含有量は飲料の重量に対して5〜150ppm(0.0005〜0.015重量%)、好ましくは30〜140ppm、より好ましくは40〜130ppm、さらにより好ましくは60〜125ppm、特に好ましくは85〜120ppmである。なお、特に断りがない限り、本明細書において用いられる「ppm」は、重量/重量(w/w)のppmを意味する。
本明細書でいう「茶重合ポリフェノール」とは、重合していない単量体のカテキン類((+)−カテキン、(−)−エピカテキン、(+)−ガロカテキン、(−)−エピガロカテキン、(−)−カテキンガレート、(−)−エピカテキンガレート、(−)−ガロカテキンガレート、(−)−エピガロカテキンガレート(これらは、本明細書において、「非重合カテキン」とも記載する))が、茶由来酵素、酵素、光、pHの変化等により複数個連結した構造を持つものであって、以下の条件のHPLCにより分析すると、テアフラビン(栗田リサーチセンター製)と同じ溶出時間(参考溶出時間:25分)のピークを示す成分をいう。
・カラム:TSK-gel ODS-80TsQA(4.6mmφx150mm、東ソー株式会社)
・移動相:A:水:アセトニトリル:トリフルオロ酢酸=900:100:0.5
B:水:アセトニトリル:トリフルオロ酢酸=200:800:0.5
・流速:1.0ml/min
・カラム温度:40℃
・グラディエント条件:分析開始から5分後まではB液0%、
5分から11分まではB液8%、
11分から21分までB液10%、
21分から22分まででB液100%、
22分から30分まで100%保持、
30分から31分までで0%
・検出:A280nm (データ採取時間は30分)、ピーク面積で定量。
・注入量:10μL
・標準物質:ウーロンホモビスフラバンB(略記:OHBF-B)
茶重合ポリフェノールの量は、標準物質としてOHBF−Bを用い、検量線を作成することにより求められる。なお、標準物質であるOHBF−Bは、例えば、Chem. Pharm. Bull 37(12), 3255-3563(1989) に記載の方法や、特開2005−336117号公報(実施例3)に記載の方法に従って合成したもの(好ましくは純度98%以上の純度まで精製したもの)、茶葉より単離したものなどを用いることができる。
上記の分析条件では、茶重合ポリフェノールのピークが他の成分のピークと重なることがある。そのような他の成分を含有する飲料としては、例えば、果汁を含有している飲料、植物抽出物を含有している飲料等がある。その場合には、上記の分析条件は、茶重合ポリフェノールの特定には適するものの、定量には適さない。その場合には、約14分に現れるピークを定量に使用する。約14分のピーク面積値に10を乗じて得られた値と約25分に現れるピーク面積値とを比較し、前者の方が低い場合は、前者の値を茶重合ポリフェノールの定量のために使用する。これらのピークが現れたHPLCチャートの例を図4に示す。
本発明の実施形態において、茶重合ポリフェノールの由来は特に限定されない。例えば、天然物由来のものであっても、市場から入手したものであっても、有機化学的手法により合成したものであってもよいが、近年の天然志向の高まりから天然物由来の茶重合ポリフェノールであることが好ましい。天然物としては、例えば、茶(緑茶、白茶、紅茶、ウーロン茶、マテ茶など)が挙げられるが、これらに限定されるものではない。本発明の実施形態において、茶重合ポリフェノールは茶由来のものが好ましく、茶重合ポリフェノールを多く含有する半発酵茶又は発酵茶の茶葉、特にウーロン茶葉由来のものがより好ましい。また、当該茶重合ポリフェノールは、由来の異なる茶重合ポリフェノールの混合物であってもよい。
本発明の実施形態において用いられる茶重合ポリフェノールとしては、具体的にはテアルビジン等の慣用名で呼ばれている茶重合ポリフェノールの他、式(1)のエピガロカテキンガレート二量体:
Figure 0006240366
式(2)のエピガロカテキンガレート三量体:
Figure 0006240366
式(3)のエピガロカテキンの二量体:
Figure 0006240366
(式中、R1およびR2は、それぞれ独立してHまたはガロイル基である。)、
式(4)のエピガロカテキンの三量体:
Figure 0006240366
(式中、R3、R4およびR5は、それぞれ独立してHまたはガロイル基である。)、
式(5)のウーロンテアニン−3'−O−ガレート:
Figure 0006240366
等の茶重合ポリフェノールが例示され、これらの化合物からなる群から選択されてもよい。
本発明の実施の形態において、茶重合ポリフェノールは、茶重合ポリフェノールを含有する植物抽出物として得ることができる。植物抽出物はカメリアシネンシス(Camellia sinensis)由来のものが好ましい。例えば、カメリアシネンシスの茶葉を溶媒抽出することにより得られる。原料となる茶葉としては、不発酵茶である緑茶、半発酵茶であるウーロン茶、発酵茶である紅茶のうち、1種類又は2種類以上を用いることができるが、なかでも、茶重合ポリフェノールを多く含有する半発酵茶又は発酵茶の茶葉、特にウーロン茶の茶葉を用いるのがよい。抽出溶媒としては、水または熱水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、酢酸エチルなどを用いることができ、これらの1種もしくは2種類以上の混合物で抽出することができる。好ましい抽出溶媒は熱水であり、これに必要に応じて重曹を添加してもよい。この茶葉の溶媒抽出物を、精製せずにそのまま用いてもよいが、濃縮又は精製したもの、すなわち茶葉の溶媒抽出物から茶重合ポリフェノール以外の成分を選択的に除去して、茶重合ポリフェノールの含有率を高めたものを用いることが好ましい。一般に、非重合カテキンは苦渋味を有するため、特に、非重合カテキンを選択的に除去することが好ましい。そのようにして得られた抽出物としては、WO2005/077384号公報に記載の非重合カテキンの4倍以上の濃度で茶重合ポリフェノールを含有するもの等が例示される。
また、茶葉をそのまま抽出してもよいが、茶重合ポリフェノールや非重合カテキンを含む茶葉をポリフェノールオキシダーゼなどの酵素で処理するなどして茶重合ポリフェノールの重合度をさらに高めてから抽出してもよいし、抽出物に対してそのような酵素処理を行ってもよい。重合度が高く、茶重合ポリフェノールの割合が非重合カテキンより高くなるほど、不快な苦渋味が少なく香味は好ましいものとなる。
本発明の実施の形態の飲料においては、非重合カテキンの含有割合が低いことが好ましい。飲料における茶重合ポリフェノール含有量の非重合カテキン含有量に対する重量比(茶重合ポリフェノール含有量/非重合カテキン含有量)は、好ましくは1以上、より好ましくは1.2以上、より好ましくは1.4以上である。このような飲料を製造するためには、WO2005/077384号公報に記載の技術等を利用することができる。
レバウディオサイド(Rebaudioside:以下「Reb」と省略して記載する)は、ステビア抽出物に含まれる甘味成分として知られている。ステビア抽出物は、ステビア乾燥葉から抽出、精製されたものである。ステビアは南米パラグアイを原産地とする菊科多年生植物で、学名をステビア・レバウディアナ・ベルトニー(Stevia Rebaudiana Bertoni)という。ステビアは砂糖の約300倍以上の甘味を持つ成分を含むので、この甘味成分を抽出して天然甘味料として用いるために栽培されている。Rebとしては、RebA、RebB、RebC、RebD、RebEが知られている。さらに、最近では特表2012−504552に記載のRebM等、様々な配糖体の存在が報告されている。本発明の実施の形態では、ステビア抽出物としてRebM及びRebDに着目する。RebD及びRebMは、市場から入手することができるし、有機化学的手法により合成することもできる。また、ステビア抽出物を出発原料として、RebD及びRebMを分離、精製することもできる。例えば、RebDはUS8414949号に記載された方法に従って精製することができ、RebMはFoods 2014, 3(1), 162−175; doi:10.3390/foods3010162に記載された方法に従って精製することができる。RebD及びRebMの分析方法は特に限定されず、公知の方法を使用することができるが、例えば、特表2012−504552号に記載の条件に設定した高速液体クロマトグラフィー分析計(HPLC)により分析することができる。本明細書では、特に記載がなければ、当該方法によりRebD及びRebMを分析するものとする。
本発明の実施形態の飲料では、RebD及びRebMの内の一つ又は両方を含有させることができ、RebD及びRebMの合計含有量は、飲料の重量に対して20〜300ppm(0.002〜0.03重量%)、好ましくは30〜290ppm、より好ましくは40〜280ppm、さらにより好ましくは60〜250ppmである。
本発明の実施の形態では、茶重合ポリフェノールの含有量とRebD及びRebMの合計含有量とを前述の範囲内にすることで、茶重合ポリフェノール含有飲料における茶様の好ましい香味を維持しつつ、茶重合ポリフェノール特有の苦渋味を低減することができる。本発明の実施の形態では、茶重合ポリフェノール特有の苦渋味を低減することができればよく、茶重合ポリフェノール自体の味や香りが残っていてもよい。なお、本明細書において「茶様の好ましい香味」とは、茶特有の爽やかな香りや豊かな味わいを有することをいう。
さらに本実施の形態では、茶重合ポリフェノールの含有量(A)に対する、RebD及びRebMの合計含有量(B)の重量比([RebD及びRebMの合計含有量]/[茶重合ポリフェノールの含有量](B/A))が1.0〜9.0であり、1.4〜7.0であることが好ましく、1.6〜6.0であることがより好ましく、2.0〜5.0であることがさらにより好ましい。AとBが前記条件を満たす場合、茶重合ポリフェノール含有飲料における茶様の好ましい香味を維持しつつ、茶重合ポリフェノールの苦渋味をより効果的に低減することができる。
また、本発明の実施形態の飲料では、RebDの含有量は、飲料の重量に対して20〜300ppm(0.002〜0.03重量%)、好ましくは30〜290ppm、より好ましくは40〜280ppm、さらにより好ましくは60〜250ppmである。さらに、本発明の実施形態では、茶重合ポリフェノールの含有量に対する、RebDの含有量の重量比([RebDの含有量]/[茶重合ポリフェノールの含有量])が1.0〜9.0であり、1.4〜7.0であることが好ましく、1.6〜6.0であることがより好ましく、2.0〜5.0であることがさらにより好ましい。
本発明の一実施形態の飲料では、RebMの含有量は、飲料の重量に対して20〜300ppm(0.002〜0.03重量%)、好ましくは30〜290ppm、より好ましくは40〜280ppm、さらにより好ましくは60〜250ppmである。さらに、本発明の一実施形態の飲料では、茶重合ポリフェノールの含有量に対する、RebMの含有量の重量比([RebMの含有量]/[茶重合ポリフェノールの含有量])が1.0〜9.0であり、1.4〜7.0であることが好ましく、1.6〜6.0であることがより好ましく、2.0〜5.0であることがさらにより好ましい。
本発明の実施形態の飲料は、飲料に通常配合する添加剤、例えば、酸化防止剤、乳化剤、強化剤(ビタミン類、カルシウム、ミネラル類、アミノ酸類など)、香料、色素類、保存料、調味料、エキス類、pH調整剤、品質安定剤、果汁、果汁ピューレ等を必要に応じて配合することができる。なお、これらの添加剤は単独で又は複数を組み合わせて飲料に配合してもよい。
本発明の実施形態は特に限定されないが、例えば、清涼飲料、非アルコール飲料、アルコール飲料等が挙げられる。飲料は、炭酸ガスを含まない飲料であってもよく、炭酸ガスを含む飲料であってもよい。炭酸ガスを含まない飲料として、例えば、緑茶、烏龍茶、紅茶、麦茶、マテ茶等の茶飲料、コーヒー、果汁飲料、乳飲料、スポーツドリンク等が挙げられるが、これらに限定されない。炭酸ガスを含む飲料として、例えば、コーラ、ダイエットコーラ、ジンジャーエール、サイダー、及び果汁風味が付与された炭酸水等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。特に茶様の好ましい香味を維持するという観点からは、本発明の実施形態は緑茶、烏龍茶、紅茶、麦茶、マテ茶等の茶飲料であることが好ましい。
本発明の実施形態の飲料は、必要に応じて容器詰めとしてもよい。容器の形態は何ら制限されず、瓶、缶、樽、又はペットボトル等の容器に充填して、容器詰め飲料とすることができる。また、飲料の容器への充填の方法も特に制限されない。
<飲料の製造方法、飲料における茶様の好ましい香味を維持しつつ茶重合ポリフェノールの苦渋味を低減する方法>
本発明の実施形態の別の側面によれば、飲料の製造方法が提供される。本発明の実施形態の製造方法は、飲料中の茶重合ポリフェノールの含有量が5〜150ppmとなり、RebD及びRebMの合計含有量が20〜300ppmとなり、茶重合ポリフェノールの含有量(A)に対する、RebD及びRebMの合計含有量(B)の重量比(B/A)が1.0〜9.0となるように、茶重合ポリフェノールとRebD及び/又はRebMとを配合する工程を含むものである。茶重合ポリフェノールの配合方法は特に限定されず、例えば、茶重合ポリフェノール自体を配合してもよく、茶重合ポリフェノールを含有する原料などを配合してもよい。また、RebD及び/又はRebMの配合方法も特に限定されず、RebD及び/又はRebM自体を配合してもよく、RebD及び/又はRebMを含有する原料を配合してもよい。なお、茶重合ポリフェノールの種類や好ましい含有量範囲、RebD及びRebMの好ましい合計含有量範囲、重量比(B/A)の好ましい範囲などについては飲料に関して上記した通りである。
本発明の実施形態の製造方法は、飲料に通常配合する添加剤等を配合する工程や、飲料を容器詰めする工程を含んでもよい。なお、添加物や容器の種類は飲料に関して上記した通りであり、容器詰めの方法については公知の方法を用いることができる。
本発明の実施形態の製造方法は、茶重合ポリフェノール含有飲料における茶様の好ましい香味を維持しつつ茶重合ポリフェノール特有の苦渋味を低減することができる。従って、当該製造方法は、別の側面では、飲料における茶様の好ましい香味を維持しつつ茶重合ポリフェノールの苦渋味を低減する方法でもある。
以下、本発明の実施形態を具体例に基づいて説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
飲料中の茶重合ポリフェノール含有量(A)、RebD及び/又はRebM含有量(B)、及びそれらの重量比(B/A)が、茶様の好ましい香味や茶重合ポリフェノールの苦渋味に及ぼす影響は次のように確認することができる。茶重合ポリフェノール、及びRebDを配合し、各サンプル飲料(実施例1〜10、比較例1〜8)を調製し、それらの茶重合ポリフェノール含有量及びRebD含有量を測定した。さらに、測定した茶重合ポリフェノール含有量(A)及びRebD含有量(B)に基づいてRebD含有量/茶重合ポリフェノール含有量重量比(B/A)を算出した。その後、各サンプル飲料を試飲し、「苦渋味のマスキング効果」及び「茶様の香味」について、専門パネラーによる官能評価試験を以下の基準で実施した。専門パネラー5名で評価を行い、1〜5点で0.1点刻みで各評価項目について点数付けを行った。5名の平均点が3未満の場合は×、3以上4.5未満の場合は○、4.5以上の場合を◎とした。
<官能評価の基準>
◎:非常に好ましい
〇:好ましい
×:好ましくない
各サンプル飲料の茶重合ポリフェノール含有量とRebD含有量、及び官能評価の結果を図1に示す。図1に記載の通り、茶重合ポリフェノール含有量及びRebD含有量を本発明の範囲内に調整し、かつRebD含有量/茶重合ポリフェノール含有量重量比を本発明の範囲内に調整することで、茶様の香味を維持しつつ、茶重合ポリフェノールの苦渋味をマスキングできることが示された。
なお、上記において追加的に配合された茶重合ポリフェノールは、以下のようにして製造された。
温水(95℃)に0.15重量%の重曹を添加した7800kgの重曹液を用いて、600kgの烏龍茶葉に抽出処理を施し、烏龍茶抽出液約7000kgを得た。この抽出液の液温を60〜65℃に保持しながら、400kgの粒状活性炭(クラレ社製GW−H32/60)に通液して非重合カテキン、カフェインを除去した。この通過液(活性炭処理後の液)を減圧濃縮し、Brix11の茶重合ポリフェノール高含有エキス(烏龍茶抽出物の濃縮物;エキス)約900kgを得た。得られたエキスA中の茶重合ポリフェノール濃度を、上述した条件下のHPLCで測定した。その結果、茶重合ポリフェノールの濃度は12000ppmであった。
また、RebDの代わりにRebMを用いて、前記と同様の方法で各サンプル飲料(実施例11〜14、比較例9〜14)を調製し、それらの茶重合ポリフェノール含有量、RebM含有量、及びRebM含有量/茶重合ポリフェノール含有量重量比(M/A)を本発明の範囲内に調整した場合も、RebDを用いた場合と同様に茶様の香味を維持しつつ、茶重合ポリフェノールの苦渋味をマスキングできることが示された(図2)。
さらに、Rebの種類が茶重合ポリフェノール含有飲料における茶様の好ましい香味や茶重合ポリフェノールの苦渋味に及ぼす影響の違いを次の通り確認した。まず、RebD及びRebMの代わりにRebAを用いて、前述と同様の方法で比較例15及び16のサンプル飲料を調製し、それぞれの茶重合ポリフェノール含有量とRebA含有量を測定し、RebA含有量/茶重合ポリフェノール含有量重量比(C/A)を算出した(図3)。官能評価試験は前述の方法に従って実施し、その結果を図3に示す。図3に記載の通り、RebDやRebMで認められた茶様の香味を維持しつつ、茶重合ポリフェノールの苦渋味をマスキングできる効果が、RebAではほとんど認められないことが明らかとなった。
なお、明確化のために記載すると、本明細書において下限値と上限値によって表されている数値範囲、即ち「下限値〜上限値」は、それら下限値及び上限値を含む。例えば、「1〜2」により表される範囲は、1及び2を含む。

Claims (3)

  1. 茶重合ポリフェノールの含有量が5〜150ppmであり、
    RebD及び/又はRebMを含有し、その合計含有量が20〜300ppmであり、
    茶重合ポリフェノールの含有量(A)に対する、RebD及びRebMの合計含有量(B)の重量比(B/A)が1.0〜9.0である、飲料。
  2. 茶重合ポリフェノールの含有量(A)に対する、RebD及びRebMの合計含有量(B)の重量比(B/A)が2.0〜5.0である、請求項1に記載の飲料。
  3. さらに非重合カテキンを含み、前記茶重合ポリフェノールの含有量の、前記非重合カテキンの含有量に対する重量比(茶重合ポリフェノール含有量/非重合カテキン含有量)が1以上である、請求項1又は2に記載の飲料。
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