WO2017170989A1 - 茶重合ポリフェノールとＲｅｂＤ及び／又はＲｅｂＭとを含有する飲料 - Google Patents

茶重合ポリフェノールとＲｅｂＤ及び／又はＲｅｂＭとを含有する飲料 Download PDF

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polyphenol
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真 中島
靖幸 小林
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サントリー食品インターナショナル株式会社
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    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Definitions

  • the embodiment of the present invention relates to a beverage containing tea-polymerized polyphenol and RebD and / or RebM.
  • tea-polymerized polyphenol which is a kind of polyphenol, has a lipase inhibitory action, and there is a need for beverages containing tea-polymerized polyphenol.
  • Patent Document 2 describes a sweetener composition and a sweetened composition containing one or more steviol glycosides including Rebaudioside X (RebX).
  • An embodiment of the present invention aims to provide a tea-polymerized polyphenol-containing beverage, a production method thereof, and the like in which the bitter and astringent taste of tea-polymerized polyphenol is reduced while maintaining a tea-like preferable flavor.
  • the content of tea-polymerized polyphenol is 5 to 150 ppm, contains RebD and / or RebM, the total content is 20 to 300 ppm, and the content of tea-polymerized polyphenol (A)
  • a beverage or the like in which the weight ratio (B / A) of the total content (B) of RebD and RebM is 1.0 to 9.0 is provided, but the embodiment of the present invention is limited to this. is not.
  • FIG. 1 shows that the tea polymerization polyphenol content (A), RebD content (B), and their weight ratio (B / A) in the beverage have a bitter and astringent masking effect and tea-like flavor peculiar to tea polymerization polyphenol.
  • the results of evaluating the effects on FIG. 2 shows that the tea polymerization polyphenol content (A), RebM content (M), and their weight ratio (M / A) in the beverage are bitter and astringent masking effects and tea-like flavor peculiar to tea polymerization polyphenol.
  • the results of evaluating the effects on FIG. 3 shows the results of evaluating the influence of RebA on the bitter and astringent masking effect peculiar to tea-polymerized polyphenols and the tea-like flavor.
  • FIG. 4 is an example of an HPLC chart obtained by measuring a sample containing tea-polymerized polyphenol.
  • the content of the tea-polymerized polyphenol is within a specific range and contains RebD and / or RebM, and the total content thereof is within the specific range, with respect to the content of the tea-polymerized polyphenol.
  • RebD and RebM are beverages in which the weight ratio of the total content is within a specific range.
  • Tea-polymerized polyphenol (also referred to as tea-polymerized catechin) is a kind of polyphenol and is known to have a specific bitterness and astringency.
  • bitterness and astringency peculiar to tea polymerization polyphenols may be described as "bitterness and astringency”.
  • the content of the tea-polymerized polyphenol is 5 to 150 ppm (0.0005 to 0.015% by weight), preferably 30 to 140 ppm, more preferably 40 to 130 ppm, based on the weight of the beverage. More preferably, it is 60 to 125 ppm, and particularly preferably 85 to 120 ppm.
  • ppm used in the present specification means ppm of weight / weight (w / w).
  • tea-polymerized polyphenol refers to unpolymerized monomeric catechins ((+)-catechin, ( ⁇ )-epicatechin, (+)-gallocatechin, ( ⁇ )-epigallocatechin. , ( ⁇ )-Catechin gallate, ( ⁇ )-epicatechin gallate, ( ⁇ )-gallocatechin gallate, ( ⁇ )-epigallocatechin gallate (these are also referred to herein as “non-polymerized catechin”) ) Has a structure in which a plurality of tea-derived enzymes, enzymes, light, changes in pH, etc. are linked.
  • ⁇ Injection volume 10 ⁇ L
  • Reference material Oolong homobisflavan B (abbreviation: OHBF-B)
  • the amount of tea-polymerized polyphenol can be determined by preparing a calibration curve using OHBF-B as a standard substance.
  • the standard substance OHBF-B is described in, for example, the method described in Chem. Pharm. Bull 37 (12), 3255-3563 (1989), or in JP-A-2005-336117 (Example 3).
  • Those synthesized according to the method preferably purified to a purity of 98% or more), those isolated from tea leaves, and the like can be used.
  • the peak of tea-polymerized polyphenol may overlap with the peak of other components.
  • beverages containing other components include beverages containing fruit juices, beverages containing plant extracts, and the like.
  • the above analysis conditions are suitable for specifying the tea-polymerized polyphenol, but are not suitable for quantification.
  • the peak appearing at about 14 minutes is used for quantification.
  • the value obtained by multiplying the peak area value of about 14 minutes by 10 and the peak area value appearing at about 25 minutes are compared. If the former is lower, the former value is used for quantification of tea-polymerized polyphenols. use.
  • An example of an HPLC chart in which these peaks appear is shown in FIG.
  • the origin of the tea-polymerized polyphenol is not particularly limited.
  • it may be derived from a natural product, obtained from the market, or synthesized by an organic chemical method.
  • a polyphenol is preferred.
  • natural products include, but are not limited to, tea (green tea, white tea, black tea, oolong tea, mate tea, etc.).
  • the tea-polymerized polyphenol is preferably derived from tea, more preferably tea leaves of semi-fermented tea or fermented tea containing a large amount of tea-polymerized polyphenol, particularly those derived from oolong tea leaves.
  • the tea-polymerized polyphenol may be a mixture of tea-polymerized polyphenols having different origins.
  • Tea-polymerized polyphenols such as are exemplified and may be selected from the group consisting of these compounds.
  • the tea-polymerized polyphenol can be obtained as a plant extract containing the tea-polymerized polyphenol.
  • the plant extract is preferably derived from Camellia sinensis.
  • it can be obtained by solvent extraction of Camellia sinensis tea leaves.
  • tea leaves one or more of green tea that is non-fermented tea, oolong tea that is semi-fermented tea, and black tea that is fermented tea can be used. It is preferable to use the semi-fermented tea or the tea leaves of fermented tea, especially the tea leaves of oolong tea.
  • the extraction solvent water or hot water, methanol, ethanol, isopropanol, ethyl acetate and the like can be used, and extraction can be performed with one or a mixture of two or more thereof.
  • a preferable extraction solvent is hot water, and sodium bicarbonate may be added to this as necessary.
  • This solvent extract of tea leaves may be used as it is without being purified, but it is concentrated or purified, that is, by removing components other than tea polymerized polyphenols selectively from the solvent extract of tea leaves, It is preferable to use a material with an increased content.
  • non-polymerized catechin has a bitter and astringent taste, it is particularly preferable to selectively remove non-polymerized catechin.
  • the extract thus obtained include those containing a tea-polymerized polyphenol at a concentration 4 times or more that of the non-polymerized catechin described in WO2005 / 077384.
  • tea leaves may be extracted as they are, or may be extracted after further increasing the degree of polymerization of tea polymerized polyphenols by treating tea leaves containing tea polymerized polyphenols or non-polymerized catechins with enzymes such as polyphenol oxidase. Such an enzyme treatment may be performed on the extract.
  • enzymes such as polyphenol oxidase.
  • the content ratio of non-polymerized catechin is low.
  • the weight ratio of tea-polymerized polyphenol content to non-polymerized catechin content in the beverage is preferably 1 or more, more preferably 1.2 or more, and more preferably 1.4. That's it.
  • the technique etc. which are described in WO2005 / 077384 can be utilized.
  • Rebaudioside (hereinafter abbreviated as “Reb”) is known as a sweetening component contained in stevia extract.
  • Stevia extract is extracted and purified from dried Stevia leaves.
  • Stevia is a perennial plant of Chrysanthemum that originates in Paraguay, South America, and its scientific name is Stevia Rebaudiana Bertoni.
  • Stevia contains ingredients that are about 300 times more sweet than sugar, and is cultivated to extract these sweet ingredients and use them as natural sweeteners.
  • Reb, RebA, RebB, RebC, RebD, and RebE are known.
  • the existence of various glycosides such as RebM described in JP 2012-504552 has been reported.
  • attention is paid to RebM and RebD as stevia extracts.
  • RebD and RebM can be obtained from the market or can be synthesized by an organic chemical method.
  • RebD and RebM can be separated and purified using stevia extract as a starting material.
  • RebD can be purified according to the method described in US8414949
  • RebM can be purified according to the method described in Foods 2014, 3 (1), 162-175; doi: 10.3390 / foods 3010262.
  • the analysis method of RebD and RebM is not particularly limited, and a known method can be used.
  • the analysis is performed by a high performance liquid chromatography analyzer (HPLC) set to the conditions described in JP-T-2012-504552. be able to.
  • HPLC high performance liquid chromatography analyzer
  • the beverage of the embodiment of the present invention may contain one or both of RebD and RebM, and the total content of RebD and RebM is 20 to 300 ppm (0.002 to 0) based on the weight of the beverage. 0.03% by weight), preferably 30 to 290 ppm, more preferably 40 to 280 ppm, and still more preferably 60 to 250 ppm.
  • the tea-like flavor in the tea-polymerized polyphenol-containing beverage is maintained while maintaining the tea-like flavor.
  • the bitter and astringent taste unique to polymerized polyphenols can be reduced.
  • the “preferred tea-like flavor” means having a refreshing fragrance unique to tea and a rich taste.
  • the weight ratio of the total content (B) of RebD and RebM to the content (A) of tea polymerization polyphenol is 1.0 to 9.0, preferably 1.4 to 7.0, more preferably 1.6 to 6.0, and 2.0 to 5. Even more preferably, it is zero.
  • fill the said conditions the bitter astringency of tea polymerization polyphenol can be reduced more effectively, maintaining the tea-like preferable flavor in a tea polymerization polyphenol containing drink.
  • the content of RebD is 20 to 300 ppm (0.002 to 0.03% by weight), preferably 30 to 290 ppm, more preferably 40 to 280 ppm based on the weight of the beverage. Even more preferably, it is 60 to 250 ppm.
  • the weight ratio of the RebD content to the tea polymerized polyphenol content is 1.0 to 9.0. Yes, it is preferably 1.4 to 7.0, more preferably 1.6 to 6.0, and even more preferably 2.0 to 5.0.
  • the content of RebM is 20 to 300 ppm (0.002 to 0.03% by weight), preferably 30 to 290 ppm, more preferably 40 to 280 ppm, based on the weight of the beverage. Even more preferably, it is 60 to 250 ppm.
  • the weight ratio of the RebM content to the tea polymerized polyphenol content is 1.0 to 9 0.0, preferably 1.4 to 7.0, more preferably 1.6 to 6.0, and even more preferably 2.0 to 5.0.
  • the beverage according to the embodiment of the present invention includes additives usually blended in the beverage, for example, antioxidants, emulsifiers, fortifiers (vitamins, calcium, minerals, amino acids, etc.), flavorings, pigments, preservatives, seasonings.
  • additives usually blended in the beverage for example, antioxidants, emulsifiers, fortifiers (vitamins, calcium, minerals, amino acids, etc.), flavorings, pigments, preservatives, seasonings.
  • a material, an extract, a pH adjuster, a quality stabilizer, fruit juice, fruit juice puree and the like can be blended as necessary.
  • the embodiment of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include soft drinks, non-alcoholic drinks, and alcoholic drinks.
  • the beverage may be a beverage that does not contain carbon dioxide, or a beverage that contains carbon dioxide.
  • beverages not containing carbon dioxide include, but are not limited to, tea beverages such as green tea, oolong tea, black tea, barley tea, and mate tea, coffee, fruit juice beverages, milk beverages, and sports drinks.
  • beverage containing carbon dioxide include, but are not limited to, cola, diet cola, ginger ale, cider, and carbonated water to which a fruit juice flavor has been imparted.
  • the embodiment of the present invention is preferably a tea beverage such as green tea, oolong tea, black tea, barley tea, and mate tea.
  • the beverage according to the embodiment of the present invention may be packaged as necessary.
  • the form of the container is not limited at all, and can be filled into a container such as a bottle, can, barrel, or plastic bottle to make a container-packed beverage.
  • the method for filling the beverage container is not particularly limited.
  • a method for producing a beverage is provided.
  • the content of the tea-polymerized polyphenol in the beverage is 5 to 150 ppm
  • the total content of RebD and RebM is 20 to 300 ppm
  • a step of blending the tea-polymerized polyphenol with RebD and / or RebM so that the weight ratio (B / A) of the total content (B) of RebM is 1.0 to 9.0.
  • the blending method of the tea-polymerized polyphenol is not particularly limited.
  • the tea-polymerized polyphenol itself may be blended, or a raw material containing the tea-polymerized polyphenol may be blended.
  • the blending method of RebD and / or RebM is not particularly limited, and RebD and / or RebM itself may be blended, or a raw material containing RebD and / or RebM may be blended.
  • about the kind and preferable content range of tea polymerization polyphenol, the preferable total content range of RebD and RebM, the preferable range of weight ratio (B / A), etc. are as having mentioned above regarding the drink.
  • the production method of the embodiment of the present invention may include a step of blending an additive or the like that is usually blended in a beverage, and a step of packing a beverage.
  • the kind of additive and a container are as above-mentioned regarding the drink, and can use a well-known method about the method of container filling.
  • the production method of the embodiment of the present invention can reduce the bitter and astringent taste peculiar to tea-polymerized polyphenols while maintaining a tea-like preferred flavor in the tea-polymerized polyphenol-containing beverage. Therefore, in another aspect, the production method is also a method of reducing the bitter and astringent taste of tea-polymerized polyphenol while maintaining a tea-like preferable flavor in a beverage.
  • tea-polymerized polyphenol content (A), RebD and / or RebM content (B), and their weight ratio (B / A) in beverages on tea-like flavor and bitterness and astringency of tea-polymerized polyphenols Can be confirmed as follows. Tea-polymerized polyphenols and RebD were blended to prepare sample beverages (Examples 1 to 10, Comparative Examples 1 to 8), and their tea-polymerized polyphenol content and RebD content were measured. Furthermore, RebD content / tea polymerization polyphenol content weight ratio (B / A) was calculated based on the measured tea polymerization polyphenol content (A) and RebD content (B).
  • each sample beverage was sampled, and a sensory evaluation test by a specialized paneler was performed on the following criteria for “masking effect of bitter and astringent taste” and “tea-like flavor”. Evaluation was conducted by 5 expert panelists, and each evaluation item was scored in increments of 0.1 on a scale of 1 to 5. When the average score of 5 persons was less than 3, it was evaluated as x when the average score was 3 or more and less than 4.5, and ⁇ when it was 4.5 or more.
  • the tea polymerization polyphenol content and RebD content of each sample beverage and the results of sensory evaluation are shown in FIG. As shown in FIG. 1, by adjusting the tea polymerization polyphenol content and RebD content within the scope of the present invention, and adjusting the RebD content / tea polymerization polyphenol content weight ratio within the scope of the present invention, It was shown that the bitter astringency of tea-polymerized polyphenols can be masked while maintaining the tea-like flavor.
  • the tea-polymerized polyphenol additionally blended in the above was produced as follows.
  • sample beverages (Examples 11 to 14 and Comparative Examples 9 to 14) were prepared in the same manner as described above, and their tea-polymerized polyphenol content, RebM content, and Even when the RebM content / tea polymerization polyphenol content weight ratio (M / A) is adjusted within the scope of the present invention, the bitterness of the tea polymerization polyphenol is maintained while maintaining the tea-like flavor as in the case of using RebD. It was shown that taste can be masked (FIG. 2).
  • the numerical range represented by the lower limit value and the upper limit value in this specification that is, “lower limit value to upper limit value” includes the lower limit value and the upper limit value.
  • the range represented by “1-2” includes 1 and 2.

Abstract

茶様の好ましい香味を維持しつつ茶重合ポリフェノールの苦渋味が低減された、茶重合ポリフェノール含有飲料及びその製造方法などを提供する。　飲料中の茶重合ポリフェノールの含有量を特定の範囲内に調整し、飲料中のＲｅｂＭ及びＲｅｂＤの合計含有量を特定の範囲内に調整し、茶重合ポリフェノールの含有量に対するＲｅｂＤ及びＲｅｂＭの合計含有量の重量比を特定の範囲内に調整する。

Description

茶重合ポリフェノールとＲｅｂＤ及び／又はＲｅｂＭとを含有する飲料
　本発明の実施の形態は、茶重合ポリフェノールとＲｅｂＤ及び／又はＲｅｂＭとを含有する飲料などに関する。
　健康志向の高まりから、近年ポリフェノールの生理効果が注目され、ポリフェノールを豊富に含む飲料の需要も増大している。例えば、特許文献１に記載されているとおり、ポリフェノールの一種である茶重合ポリフェノールはリパーゼ阻害作用を有することが知られており、茶重合ポリフェノールを含む飲料のニーズが存在する。
　特許文献２には、レバウディオサイド（Ｒｅｂａｕｄｉｏｓｉｄｅ）Ｘ（ＲｅｂＸ）を含む１つまたは複数のステビオールグリコシドを含有する甘味料組成物および甘味料入り組成物が記載されている。
ＷＯ２００５／０７７３８４ 特表２０１５－５０２４０４号公報
　本発明の実施の形態は、茶様の好ましい香味を維持しつつ茶重合ポリフェノールの苦渋味が低減された、茶重合ポリフェノール含有飲料及びその製造方法などを提供することを目的とする。
　本発明の実施の形態は、茶重合ポリフェノールの含有量が５～１５０ｐｐｍであり、ＲｅｂＤ及び／又はＲｅｂＭを含有し、その合計含有量が２０～３００ｐｐｍであり、茶重合ポリフェノールの含有量（Ａ）に対する、ＲｅｂＤ及びＲｅｂＭの合計含有量（Ｂ）の重量比（Ｂ／Ａ）が１．０～９．０である飲料等を提供するが、本発明の実施の形態はこれに限定されるものではない。
図１は、飲料中の茶重合ポリフェノール含有量（Ａ）、ＲｅｂＤ含有量（Ｂ）、及びそれらの重量比（Ｂ／Ａ）が、茶重合ポリフェノール特有の苦渋味のマスキング効果や茶様の香味に及ぼす影響を評価した結果を示す。 図２は、飲料中の茶重合ポリフェノール含有量（Ａ）、ＲｅｂＭ含有量（Ｍ）、及びそれらの重量比（Ｍ／Ａ）が、茶重合ポリフェノール特有の苦渋味のマスキング効果や茶様の香味に及ぼす影響を評価した結果を示す。 図３は、茶重合ポリフェノール特有の苦渋味のマスキング効果や茶様の香味に及ぼす、ＲｅｂＡの影響を評価した結果を示す。 図４は、茶重合ポリフェノールを含む試料を測定して得られるＨＰＬＣチャートの例である。
　＜飲料＞
　本発明の実施の形態は、茶重合ポリフェノールの含有量が特定の範囲内にあり、ＲｅｂＤ及び／又はＲｅｂＭを含有し、その合計含有量が特定の範囲内にあり、茶重合ポリフェノールの含有量に対する、ＲｅｂＤ及びＲｅｂＭの合計含有量の重量比が特定の範囲内にある飲料である。
　茶重合ポリフェノール（茶重合カテキンともいう）は、ポリフェノールの一種であり、特有の苦味や渋味を有することが知られている。なお、本明細書においては、茶重合ポリフェノール類特有の苦味や渋味を「苦渋味」と記載する場合がある。
　本発明の実施の形態において、茶重合ポリフェノールの含有量は飲料の重量に対して５～１５０ｐｐｍ（０．０００５～０．０１５重量％）、好ましくは３０～１４０ｐｐｍ、より好ましくは４０～１３０ｐｐｍ、さらにより好ましくは６０～１２５ｐｐｍ、特に好ましくは８５～１２０ｐｐｍである。なお、特に断りがない限り、本明細書において用いられる「ｐｐｍ」は、重量／重量（ｗ／ｗ）のｐｐｍを意味する。
　本明細書でいう「茶重合ポリフェノール」とは、重合していない単量体のカテキン類（（＋）－カテキン、（－）－エピカテキン、（＋）－ガロカテキン、（－）－エピガロカテキン、（－）－カテキンガレート、（－）－エピカテキンガレート、（－）－ガロカテキンガレート、（－）－エピガロカテキンガレート（これらは、本明細書において、「非重合カテキン」とも記載する））が、茶由来酵素、酵素、光、ｐＨの変化等により複数個連結した構造を持つものであって、以下の条件のＨＰＬＣにより分析すると、テアフラビン（栗田リサーチセンター製）と同じ溶出時間（参考溶出時間：２５分）のピークを示す成分をいう。
・カラム：ＴＳＫ-gel　ＯＤＳ-80ＴｓＱＡ（4.6mmφx150ｍｍ、東ソー株式会社）
・移動相：Ａ：水：アセトニトリル：トリフルオロ酢酸＝900：100：0.5 
　　　　　Ｂ：水：アセトニトリル：トリフルオロ酢酸＝200：800：0.5
・流速：1.0ml/min
・カラム温度：40℃
・グラディエント条件：分析開始から5分後まではＢ液0％、
　　　　　　　　　　　5分から11分まではＢ液8％、
　　　　　　　　　　　11分から21分までＢ液10％、
　　　　　　　　　　　21分から22分まででＢ液100％、
　　　　　　　　　　　22分から30分まで100％保持、
　　　　　　　　　　　30分から31分までで0％
・検出：A280nm　（データ採取時間は30分）、ピーク面積で定量。
・注入量：10μL
・標準物質：ウーロンホモビスフラバンB（略記：OHBF-B）
　茶重合ポリフェノールの量は、標準物質としてＯＨＢＦ－Ｂを用い、検量線を作成することにより求められる。なお、標準物質であるＯＨＢＦ－Ｂは、例えば、Chem. Pharm. Bull 37(12), 3255-3563(1989) に記載の方法や、特開２００５－３３６１１７号公報（実施例３）に記載の方法に従って合成したもの（好ましくは純度９８％以上の純度まで精製したもの）、茶葉より単離したものなどを用いることができる。
　上記の分析条件では、茶重合ポリフェノールのピークが他の成分のピークと重なることがある。そのような他の成分を含有する飲料としては、例えば、果汁を含有している飲料、植物抽出物を含有している飲料等がある。その場合には、上記の分析条件は、茶重合ポリフェノールの特定には適するものの、定量には適さない。その場合には、約１４分に現れるピークを定量に使用する。約１４分のピーク面積値に１０を乗じて得られた値と約２５分に現れるピーク面積値とを比較し、前者の方が低い場合は、前者の値を茶重合ポリフェノールの定量のために使用する。これらのピークが現れたＨＰＬＣチャートの例を図４に示す。
　本発明の実施形態において、茶重合ポリフェノールの由来は特に限定されない。例えば、天然物由来のものであっても、市場から入手したものであっても、有機化学的手法により合成したものであってもよいが、近年の天然志向の高まりから天然物由来の茶重合ポリフェノールであることが好ましい。天然物としては、例えば、茶（緑茶、白茶、紅茶、ウーロン茶、マテ茶など）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。本発明の実施形態において、茶重合ポリフェノールは茶由来のものが好ましく、茶重合ポリフェノールを多く含有する半発酵茶又は発酵茶の茶葉、特にウーロン茶葉由来のものがより好ましい。また、当該茶重合ポリフェノールは、由来の異なる茶重合ポリフェノールの混合物であってもよい。
　本発明の実施形態において用いられる茶重合ポリフェノールとしては、具体的にはテアルビジン等の慣用名で呼ばれている茶重合ポリフェノールの他、式（１）のエピガロカテキンガレート二量体：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
式（２）のエピガロカテキンガレート三量体：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
式（３）のエピガロカテキンの二量体：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立してＨまたはガロイル基である。）、
式（４）のエピガロカテキンの三量体：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立してＨまたはガロイル基である。）、
式（５）のウーロンテアニン－３'－Ｏ－ガレート：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 等の茶重合ポリフェノールが例示され、これらの化合物からなる群から選択されてもよい。
　本発明の実施の形態において、茶重合ポリフェノールは、茶重合ポリフェノールを含有する植物抽出物として得ることができる。植物抽出物はカメリアシネンシス（Camellia sinensis）由来のものが好ましい。例えば、カメリアシネンシスの茶葉を溶媒抽出することにより得られる。原料となる茶葉としては、不発酵茶である緑茶、半発酵茶であるウーロン茶、発酵茶である紅茶のうち、１種類又は２種類以上を用いることができるが、なかでも、茶重合ポリフェノールを多く含有する半発酵茶又は発酵茶の茶葉、特にウーロン茶の茶葉を用いるのがよい。抽出溶媒としては、水または熱水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、酢酸エチルなどを用いることができ、これらの１種もしくは２種類以上の混合物で抽出することができる。好ましい抽出溶媒は熱水であり、これに必要に応じて重曹を添加してもよい。この茶葉の溶媒抽出物を、精製せずにそのまま用いてもよいが、濃縮又は精製したもの、すなわち茶葉の溶媒抽出物から茶重合ポリフェノール以外の成分を選択的に除去して、茶重合ポリフェノールの含有率を高めたものを用いることが好ましい。一般に、非重合カテキンは苦渋味を有するため、特に、非重合カテキンを選択的に除去することが好ましい。そのようにして得られた抽出物としては、ＷＯ２００５／０７７３８４号公報に記載の非重合カテキンの４倍以上の濃度で茶重合ポリフェノールを含有するもの等が例示される。
　また、茶葉をそのまま抽出してもよいが、茶重合ポリフェノールや非重合カテキンを含む茶葉をポリフェノールオキシダーゼなどの酵素で処理するなどして茶重合ポリフェノールの重合度をさらに高めてから抽出してもよいし、抽出物に対してそのような酵素処理を行ってもよい。重合度が高く、茶重合ポリフェノールの割合が非重合カテキンより高くなるほど、不快な苦渋味が少なく香味は好ましいものとなる。
　本発明の実施の形態の飲料においては、非重合カテキンの含有割合が低いことが好ましい。飲料における茶重合ポリフェノール含有量の非重合カテキン含有量に対する重量比（茶重合ポリフェノール含有量／非重合カテキン含有量）は、好ましくは１以上、より好ましくは１．２以上、より好ましくは１．４以上である。このような飲料を製造するためには、ＷＯ２００５／０７７３８４号公報に記載の技術等を利用することができる。
　レバウディオサイド（Ｒｅｂａｕｄｉｏｓｉｄｅ：以下「Ｒｅｂ」と省略して記載する）は、ステビア抽出物に含まれる甘味成分として知られている。ステビア抽出物は、ステビア乾燥葉から抽出、精製されたものである。ステビアは南米パラグアイを原産地とする菊科多年生植物で、学名をステビア・レバウディアナ・ベルトニー（Ｓｔｅｖｉａ　Ｒｅｂａｕｄｉａｎａ　Ｂｅｒｔｏｎｉ）という。ステビアは砂糖の約３００倍以上の甘味を持つ成分を含むので、この甘味成分を抽出して天然甘味料として用いるために栽培されている。Ｒｅｂとしては、ＲｅｂＡ、ＲｅｂＢ、ＲｅｂＣ、ＲｅｂＤ、ＲｅｂＥが知られている。さらに、最近では特表２０１２－５０４５５２に記載のＲｅｂＭ等、様々な配糖体の存在が報告されている。本発明の実施の形態では、ステビア抽出物としてＲｅｂＭ及びＲｅｂＤに着目する。ＲｅｂＤ及びＲｅｂＭは、市場から入手することができるし、有機化学的手法により合成することもできる。また、ステビア抽出物を出発原料として、ＲｅｂＤ及びＲｅｂＭを分離、精製することもできる。例えば、ＲｅｂＤはＵＳ８４１４９４９号に記載された方法に従って精製することができ、ＲｅｂＭはＦｏｏｄｓ　２０１４，　３（１），　１６２－１７５；　ｄｏｉ：１０．３３９０／ｆｏｏｄｓ３０１０１６２に記載された方法に従って精製することができる。ＲｅｂＤ及びＲｅｂＭの分析方法は特に限定されず、公知の方法を使用することができるが、例えば、特表２０１２－５０４５５２号に記載の条件に設定した高速液体クロマトグラフィー分析計（ＨＰＬＣ）により分析することができる。本明細書では、特に記載がなければ、当該方法によりＲｅｂＤ及びＲｅｂＭを分析するものとする。
　本発明の実施形態の飲料では、ＲｅｂＤ及びＲｅｂＭの内の一つ又は両方を含有させることができ、ＲｅｂＤ及びＲｅｂＭの合計含有量は、飲料の重量に対して２０～３００ｐｐｍ（０．００２～０．０３重量％）、好ましくは３０～２９０ｐｐｍ、より好ましくは４０～２８０ｐｐｍ、さらにより好ましくは６０～２５０ｐｐｍである。
　本発明の実施の形態では、茶重合ポリフェノールの含有量とＲｅｂＤ及びＲｅｂＭの合計含有量とを前述の範囲内にすることで、茶重合ポリフェノール含有飲料における茶様の好ましい香味を維持しつつ、茶重合ポリフェノール特有の苦渋味を低減することができる。本発明の実施の形態では、茶重合ポリフェノール特有の苦渋味を低減することができればよく、茶重合ポリフェノール自体の味や香りが残っていてもよい。なお、本明細書において「茶様の好ましい香味」とは、茶特有の爽やかな香りや豊かな味わいを有することをいう。
　さらに本実施の形態では、茶重合ポリフェノールの含有量（Ａ）に対する、ＲｅｂＤ及びＲｅｂＭの合計含有量（Ｂ）の重量比（［ＲｅｂＤ及びＲｅｂＭの合計含有量］／［茶重合ポリフェノールの含有量］（Ｂ／Ａ））が１．０～９．０であり、１．４～７．０であることが好ましく、１．６～６．０であることがより好ましく、２．０～５．０であることがさらにより好ましい。ＡとＢが前記条件を満たす場合、茶重合ポリフェノール含有飲料における茶様の好ましい香味を維持しつつ、茶重合ポリフェノールの苦渋味をより効果的に低減することができる。
　また、本発明の実施形態の飲料では、ＲｅｂＤの含有量は、飲料の重量に対して２０～３００ｐｐｍ（０．００２～０．０３重量％）、好ましくは３０～２９０ｐｐｍ、より好ましくは４０～２８０ｐｐｍ、さらにより好ましくは６０～２５０ｐｐｍである。さらに、本発明の実施形態では、茶重合ポリフェノールの含有量に対する、ＲｅｂＤの含有量の重量比（［ＲｅｂＤの含有量］／［茶重合ポリフェノールの含有量］）が１．０～９．０であり、１．４～７．０であることが好ましく、１．６～６．０であることがより好ましく、２．０～５．０であることがさらにより好ましい。
　本発明の一実施形態の飲料では、ＲｅｂＭの含有量は、飲料の重量に対して２０～３００ｐｐｍ（０．００２～０．０３重量％）、好ましくは３０～２９０ｐｐｍ、より好ましくは４０～２８０ｐｐｍ、さらにより好ましくは６０～２５０ｐｐｍである。さらに、本発明の一実施形態の飲料では、茶重合ポリフェノールの含有量に対する、ＲｅｂＭの含有量の重量比（［ＲｅｂＭの含有量］／［茶重合ポリフェノールの含有量］）が１．０～９．０であり、１．４～７．０であることが好ましく、１．６～６．０であることがより好ましく、２．０～５．０であることがさらにより好ましい。
　本発明の実施形態の飲料は、飲料に通常配合する添加剤、例えば、酸化防止剤、乳化剤、強化剤（ビタミン類、カルシウム、ミネラル類、アミノ酸類など）、香料、色素類、保存料、調味料、エキス類、ｐＨ調整剤、品質安定剤、果汁、果汁ピューレ等を必要に応じて配合することができる。なお、これらの添加剤は単独で又は複数を組み合わせて飲料に配合してもよい。
　本発明の実施形態は特に限定されないが、例えば、清涼飲料、非アルコール飲料、アルコール飲料等が挙げられる。飲料は、炭酸ガスを含まない飲料であってもよく、炭酸ガスを含む飲料であってもよい。炭酸ガスを含まない飲料として、例えば、緑茶、烏龍茶、紅茶、麦茶、マテ茶等の茶飲料、コーヒー、果汁飲料、乳飲料、スポーツドリンク等が挙げられるが、これらに限定されない。炭酸ガスを含む飲料として、例えば、コーラ、ダイエットコーラ、ジンジャーエール、サイダー、及び果汁風味が付与された炭酸水等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。特に茶様の好ましい香味を維持するという観点からは、本発明の実施形態は緑茶、烏龍茶、紅茶、麦茶、マテ茶等の茶飲料であることが好ましい。
　本発明の実施形態の飲料は、必要に応じて容器詰めとしてもよい。容器の形態は何ら制限されず、瓶、缶、樽、又はペットボトル等の容器に充填して、容器詰め飲料とすることができる。また、飲料の容器への充填の方法も特に制限されない。
＜飲料の製造方法、飲料における茶様の好ましい香味を維持しつつ茶重合ポリフェノールの苦渋味を低減する方法＞
　本発明の実施形態の別の側面によれば、飲料の製造方法が提供される。本発明の実施形態の製造方法は、飲料中の茶重合ポリフェノールの含有量が５～１５０ｐｐｍとなり、ＲｅｂＤ及びＲｅｂＭの合計含有量が２０～３００ｐｐｍとなり、茶重合ポリフェノールの含有量（Ａ）に対する、ＲｅｂＤ及びＲｅｂＭの合計含有量（Ｂ）の重量比（Ｂ／Ａ）が１．０～９．０となるように、茶重合ポリフェノールとＲｅｂＤ及び／又はＲｅｂＭとを配合する工程を含むものである。茶重合ポリフェノールの配合方法は特に限定されず、例えば、茶重合ポリフェノール自体を配合してもよく、茶重合ポリフェノールを含有する原料などを配合してもよい。また、ＲｅｂＤ及び／又はＲｅｂＭの配合方法も特に限定されず、ＲｅｂＤ及び／又はＲｅｂＭ自体を配合してもよく、ＲｅｂＤ及び／又はＲｅｂＭを含有する原料を配合してもよい。なお、茶重合ポリフェノールの種類や好ましい含有量範囲、ＲｅｂＤ及びＲｅｂＭの好ましい合計含有量範囲、重量比（Ｂ／Ａ）の好ましい範囲などについては飲料に関して上記した通りである。
　本発明の実施形態の製造方法は、飲料に通常配合する添加剤等を配合する工程や、飲料を容器詰めする工程を含んでもよい。なお、添加物や容器の種類は飲料に関して上記した通りであり、容器詰めの方法については公知の方法を用いることができる。
　本発明の実施形態の製造方法は、茶重合ポリフェノール含有飲料における茶様の好ましい香味を維持しつつ茶重合ポリフェノール特有の苦渋味を低減することができる。従って、当該製造方法は、別の側面では、飲料における茶様の好ましい香味を維持しつつ茶重合ポリフェノールの苦渋味を低減する方法でもある。
　以下、本発明の実施形態を具体例に基づいて説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　飲料中の茶重合ポリフェノール含有量（Ａ）、ＲｅｂＤ及び／又はＲｅｂＭ含有量（Ｂ）、及びそれらの重量比（Ｂ／Ａ）が、茶様の好ましい香味や茶重合ポリフェノールの苦渋味に及ぼす影響は次のように確認することができる。茶重合ポリフェノール、及びＲｅｂＤを配合し、各サンプル飲料（実施例１～１０、比較例１～８）を調製し、それらの茶重合ポリフェノール含有量及びＲｅｂＤ含有量を測定した。さらに、測定した茶重合ポリフェノール含有量（Ａ）及びＲｅｂＤ含有量（Ｂ）に基づいてＲｅｂＤ含有量／茶重合ポリフェノール含有量重量比（Ｂ／Ａ）を算出した。その後、各サンプル飲料を試飲し、「苦渋味のマスキング効果」及び「茶様の香味」について、専門パネラーによる官能評価試験を以下の基準で実施した。専門パネラー５名で評価を行い、１～５点で０．１点刻みで各評価項目について点数付けを行った。５名の平均点が３未満の場合は×、３以上４．５未満の場合は○、４．５以上の場合を◎とした。
　＜官能評価の基準＞
　　◎：非常に好ましい
　　〇：好ましい
　　×：好ましくない
　各サンプル飲料の茶重合ポリフェノール含有量とＲｅｂＤ含有量、及び官能評価の結果を図１に示す。図１に記載の通り、茶重合ポリフェノール含有量及びＲｅｂＤ含有量を本発明の範囲内に調整し、かつＲｅｂＤ含有量／茶重合ポリフェノール含有量重量比を本発明の範囲内に調整することで、茶様の香味を維持しつつ、茶重合ポリフェノールの苦渋味をマスキングできることが示された。
　なお、上記において追加的に配合された茶重合ポリフェノールは、以下のようにして製造された。
　温水（９５℃）に０．１５重量％の重曹を添加した７８００ｋｇの重曹液を用いて、６００ｋｇの烏龍茶葉に抽出処理を施し、烏龍茶抽出液約７０００ｋｇを得た。この抽出液の液温を６０～６５℃に保持しながら、４００ｋｇの粒状活性炭（クラレ社製ＧＷ－Ｈ３２／６０）に通液して非重合カテキン、カフェインを除去した。この通過液（活性炭処理後の液）を減圧濃縮し、Ｂｒｉｘ１１の茶重合ポリフェノール高含有エキス（烏龍茶抽出物の濃縮物；エキス）約９００ｋｇを得た。得られたエキスＡ中の茶重合ポリフェノール濃度を、上述した条件下のＨＰＬＣで測定した。その結果、茶重合ポリフェノールの濃度は１２０００ｐｐｍであった。
　また、ＲｅｂＤの代わりにＲｅｂＭを用いて、前記と同様の方法で各サンプル飲料（実施例１１～１４、比較例９～１４）を調製し、それらの茶重合ポリフェノール含有量、ＲｅｂＭ含有量、及びＲｅｂＭ含有量／茶重合ポリフェノール含有量重量比（Ｍ／Ａ）を本発明の範囲内に調整した場合も、ＲｅｂＤを用いた場合と同様に茶様の香味を維持しつつ、茶重合ポリフェノールの苦渋味をマスキングできることが示された（図２）。
　さらに、Ｒｅｂの種類が茶重合ポリフェノール含有飲料における茶様の好ましい香味や茶重合ポリフェノールの苦渋味に及ぼす影響の違いを次の通り確認した。まず、ＲｅｂＤ及びＲｅｂＭの代わりにＲｅｂＡを用いて、前述と同様の方法で比較例１５及び１６のサンプル飲料を調製し、それぞれの茶重合ポリフェノール含有量とＲｅｂＡ含有量を測定し、ＲｅｂＡ含有量／茶重合ポリフェノール含有量重量比（Ｃ／Ａ）を算出した（図３）。官能評価試験は前述の方法に従って実施し、その結果を図３に示す。図３に記載の通り、ＲｅｂＤやＲｅｂＭで認められた茶様の香味を維持しつつ、茶重合ポリフェノールの苦渋味をマスキングできる効果が、ＲｅｂＡではほとんど認められないことが明らかとなった。
　なお、明確化のために記載すると、本明細書において下限値と上限値によって表されている数値範囲、即ち「下限値～上限値」は、それら下限値及び上限値を含む。例えば、「１～２」により表される範囲は、１及び２を含む。
 

Claims (3)

  1. 　茶重合ポリフェノールの含有量が５～１５０ｐｐｍであり、
    　ＲｅｂＤ及び／又はＲｅｂＭを含有し、その合計含有量が２０～３００ｐｐｍであり、
    　茶重合ポリフェノールの含有量（Ａ）に対する、ＲｅｂＤ及びＲｅｂＭの合計含有量（Ｂ）の重量比（Ｂ／Ａ）が１．０～９．０である、飲料。
  2. 　茶重合ポリフェノールの含有量（Ａ）に対する、ＲｅｂＤ及びＲｅｂＭの合計含有量（Ｂ）の重量比（Ｂ／Ａ）が２．０～５．０である、請求項１に記載の飲料。
  3. 　さらに非重合カテキンを含み、前記茶重合ポリフェノールの含有量の、前記非重合カテキンの含有量に対する重量比（茶重合ポリフェノール含有量／非重合カテキン含有量）が１以上である、請求項１又は２に記載の飲料。
     
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