CN114867486A - 含有黑姜提取物的组合物及口服用组合物 - Google Patents

含有黑姜提取物的组合物及口服用组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN114867486A
CN114867486A CN202080089062.8A CN202080089062A CN114867486A CN 114867486 A CN114867486 A CN 114867486A CN 202080089062 A CN202080089062 A CN 202080089062A CN 114867486 A CN114867486 A CN 114867486A
Authority
CN
China
Prior art keywords
extract
composition containing
zingiber
composition
nigrum
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202080089062.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114867486B (zh
Inventor
田川岳
小笠原润
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Maruzen Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Maruzen Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Maruzen Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Maruzen Pharmaceutical Co Ltd
Publication of CN114867486A publication Critical patent/CN114867486A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114867486B publication Critical patent/CN114867486B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/88—Liliopsida (monocotyledons)
    • A61K36/906—Zingiberaceae (Ginger family)
    • A61K36/9068—Zingiber, e.g. garden ginger
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/88—Liliopsida (monocotyledons)
    • A61K36/906—Zingiberaceae (Ginger family)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L19/00—Products from fruits or vegetables; Preparation or treatment thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline 
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A61K47/40—Cyclodextrins; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
    • A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
    • A61K47/61—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule the organic macromolecular compound being a polysaccharide or a derivative thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A61K8/738—Cyclodextrins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9794—Liliopsida [monocotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
    • A61K2236/30—Extraction of the material
    • A61K2236/33—Extraction of the material involving extraction with hydrophilic solvents, e.g. lower alcohols, esters or ketones
    • A61K2236/331—Extraction of the material involving extraction with hydrophilic solvents, e.g. lower alcohols, esters or ketones using water, e.g. cold water, infusion, tea, steam distillation, decoction

Abstract

本发明是一种含有黑姜提取物的组合物，其含有黑姜提取物及环糊精，在将所述含有黑姜提取物的组合物中的特定六种聚甲氧基黄酮(6PMF)的合计量设为100质量份时，所述含有黑姜提取物的组合物中的5‑羟基‑7‑甲氧基黄酮的含量为5质量份以下，所述6PMF的合计量被调整为特定量的所述含有黑姜提取物的组合物的水溶液的吸光度满足P1/V1≧1.45。

Description

含有黑姜提取物的组合物及口服用组合物
技术领域
本发明涉及一种含有黑姜提取物的组合物、及含有所述含有黑姜提取物的组合物的口服用组合物。
背景技术
黑姜(Black Ginger)是原产国为泰国的植物，自古以来，在民间医学用法中，用来滋补强健，如增强精力、提高性能力、改善胃肠疾病或疼痛等。另外，在南亚的一部分地区，例如为了保健而将切片后的黑姜煮后当茶饮用，或是浸泡到酒类中当药酒饮用等，安全性高。
另外，已知黑姜的提取物具有优异的抗氧化作用、抗老化作用、抗炎症作用、生发作用、抗肥胖作用、美白作用等(参照专利文献1)。因此，业界尝试从黑姜中提取有效成分，将活性强的黑姜提取物添加到口服用组合物中进行摄取。
然而，黑姜提取物没有甜味，具有苦味、涩味等非可口性味道，所以存在后味差、难以多次饮用的问题。
对此，业界提出了一种黑姜提取物所具有的苦味、涩味、后味等味道得到改善的黑姜提取物组合物(参照专利文献2)。
然而，即便是上文所提出的黑姜提取物组合物，味道的改善也不够令人满意，进而，对水及酸性溶液的溶解性也不良好，所以存在难以用作口服用组合物的问题。
因此，现在强烈期待开发一种能够进一步改善黑姜提取物所具有的味道且能够改善对水及酸性溶液的溶解性的含有黑姜提取物的组合物及含有其的口服用组合物。
背景技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利公开第2009-051790号公报
专利文献2：日本专利公开第2013-192513号公报
发明内容
[发明要解决的问题]
本发明的课题在于解决以往的所述诸问题，达成以下目的。即，本发明的目的在于提供一种能够改善黑姜提取物所具有的味道且能够改善对水及酸性溶液的溶解性的含有黑姜提取物的组合物、及含有所述含有黑姜提取物的组合物的口服用组合物。
[解决问题的手段]
＜1＞一种含有黑姜提取物的组合物，其特征在于含有黑姜提取物及环糊精，
在将所述含有黑姜提取物的组合物中的5,7,3',4'-四甲氧基黄酮、3,5,7,3',4'-五甲氧基黄酮、5,7-二甲氧基黄酮、5,7,4'-三甲氧基黄酮、3,5,7-三甲氧基黄酮、及3,5,7,4'-四甲氧基黄酮此六种聚甲氧基黄酮的合计量设为100质量份时，所述含有黑姜提取物的组合物中的5-羟基-7-甲氧基黄酮的含量为5质量份以下，
在测定所述六种聚甲氧基黄酮的合计量被调整为0.006mg/mL的所述含有黑姜提取物的组合物的水溶液的吸光度时，满足以下式(1)：
P1/V1≧1.45 式(1)
所述式(1)中，V1表示波长230nm至240nm的范围内的吸光度的最小值，P1表示波长260nm至270nm的范围内的吸光度的最大值。
＜2＞一种口服用组合物，其特征在于含有所述＜1＞所述的含有黑姜提取物的组合物。
[发明效果]
根据本发明，能够提供一种含有黑姜提取物的组合物及含有所述含有黑姜提取物的组合物的口服用组合物，它们能够解决以往的所述诸问题，达成所述目的，能够改善黑姜提取物所具有的味道，且能够改善对水及酸性溶液的溶解性。
附图说明
图1是表示在试验例2中，通过对6PMF的合计量被调整为0.006mg/mL的实施例1的含有黑姜提取物的组合物的水溶液进行吸光度测定所获得的紫外吸收光谱的图。“V1”表示波长230nm至240nm的范围内的吸光度的最小值，“P1”表示波长260nm至270nm的范围内的吸光度的最大值，“V2”表示波长275nm至290nm的范围内的吸光度的最小值，“P2”表示波长320nm至340nm的范围内的吸光度的最大值。
具体实施方式
(含有黑姜提取物的组合物)
本发明的含有黑姜提取物的组合物至少含有黑姜提取物及环糊精，且视需要还含有其它成分。
＜黑姜提取物＞
用作所述黑姜提取物的提取原料的黑姜(Black Ginger)是属于姜科(Zingiberaceae)山柰属(Kaempferia)的植物。学名是小花山柰(Kaempferia parviflora)，分布在东南亚的泰国等，可以从该地区容易地获取。
所述黑姜的获取方法并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，可以从自然界采集，也可以使用市售品。
＜＜六种聚甲氧基黄酮(6PMF)＞＞
所述含有黑姜提取物的组合物包含5,7,3',4'-四甲氧基黄酮、3,5,7,3',4'-五甲氧基黄酮、5,7-二甲氧基黄酮、5,7,4'-三甲氧基黄酮、3,5,7-三甲氧基黄酮、及3,5,7,4'-四甲氧基黄酮此六种聚甲氧基黄酮(以下，有时将所述六种聚甲氧基黄酮称为“6PMF”)。
所述六种聚甲氧基黄酮是来自所述黑姜提取物的成分。
5,7,3',4'-四甲氧基黄酮是下述结构式(1)所表示的化合物。
[化1]
Figure BDA0003704273650000031
3,5,7,3',4'-五甲氧基黄酮是下述结构式(2)所表示的化合物。
[化2]
Figure BDA0003704273650000032
5,7-二甲氧基黄酮是下述结构式(3)所表示的化合物。
[化3]
Figure BDA0003704273650000041
5,7,4'-三甲氧基黄酮是下述结构式(4)所表示的化合物。
[化4]
Figure BDA0003704273650000042
3,5,7-三甲氧基黄酮是下述结构式(5)所表示的化合物。
[化5]
Figure BDA0003704273650000043
3,5,7,4'-四甲氧基黄酮是下述结构式(6)所表示的化合物。
[化6]
Figure BDA0003704273650000051
所述含有黑姜提取物的组合物中的6PMF的含量并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，作为其下限值，相对于所述含有黑姜提取物的组合物整体的固体成分量，优选为1质量％以上，更优选为5质量％以上。另外，作为6PMF的含量的上限值，相对于所述含有黑姜提取物的组合物整体的固体成分量，优选为20质量％以下，更优选为15质量％以下。所述含有黑姜提取物的组合物中的6PMF的含量的上限值及下限值可以根据目的进行适当组合，相对于所述含有黑姜提取物的组合物整体的固体成分量，优选为1质量％～20质量％，更优选为5质量％～15质量％。
此外，在本发明中，含有黑姜提取物的组合物整体的固体成分量表示通过对含有黑姜提取物的组合物进行冷冻干燥而获得的固体的质量。
所述含有黑姜提取物的组合物中的6PMF的含量可以通过高效液相色谱法(HPLC)，在下述实施例(制备例2)中所记载的分析条件下进行测定及定量。
＜＜5-羟基-7-甲氧基黄酮(5-HMF)＞＞
所述含有黑姜提取物的组合物也可含有5-羟基-7-甲氧基黄酮(以下，有时称为“5-HMF”)。
5-羟基-7-甲氧基黄酮是来自所述黑姜提取物的成分，是下述结构式(7)所表示的化合物。
[化7]
Figure BDA0003704273650000061
关于所述含有黑姜提取物的组合物中的5-HMF的含量，在将所述含有黑姜提取物的组合物中的6PMF的合计量设为100质量份时，5-HMF的含量为5质量份以下，优选为3.5质量份以下，更优选为3.0质量份以下，特优选为2.0质量份以下。如果相对于6PMF的合计量100质量份，5-HMF的含量为5质量份以下，那么能够改善黑姜提取物所具有的味道，另外能够改善对水及酸性溶液的溶解性，就该方面而言有利。另一方面，如果相对于6PMF的合计量100质量份，5-HMF的含量超过5质量份，那么就无法改善黑姜提取物所具有的味道，另外也无法改善对水及酸性溶液的溶解性。
所述含有黑姜提取物的组合物中的5-HMF的含量可以通过高效液相色谱法(HPLC)在下述实施例(制备例2)中所记载的分析条件下进行测定及定量。
此外，所述含有黑姜提取物的组合物包含多种除6PMF及5-HMF以外的来自黑姜提取物的成分。因此，可含有除6PMF以外的来自黑姜提取物的聚甲氧基黄酮类、或除5-HMF以外的来自黑姜提取物的羟基甲氧基黄酮类。
-黑姜提取物的提取方法-
所述黑姜提取物的提取方法只要可以获得包含6PMF的提取物，便无特别限制，可以通过植物提取中一般使用的方法来容易地获得。例如可列举下述方法等：将用作所述提取原料的黑姜浸渍在装满了提取溶剂的处理槽中，一边视需要进行适当搅拌一边使可溶性成分溶出后，进行过滤，去除提取残渣，进行纯化，由此获得黑姜提取物。
用作所述提取原料的所述黑姜的使用部位只要为包含6PMF的部位，便无特别限制，可以根据目的进行适当选择，例如可列举：花、花蕾、种子、种皮、茎、叶、枝、枝叶等地上部分；根、根茎等地下部分等。它们可以单独使用一种，也可以一并使用两种以上。其中，所述黑姜的使用部位优选为根、根茎等地下部分。
关于用作所述提取原料的所述黑姜的大小，并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，例如可列举：采集后原本的大小、切割所得的所需大小、经细粉(粉末)化所得的大小等。
关于用作所述提取原料的所述黑姜的状态，并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，例如可列举：采集后原本的状态、干燥状态、粉碎状态、榨汁状态等。其中，优选为干燥状态。
使所述黑姜成为所述干燥状态的方法并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，例如可列举：在太阳下干燥的方法、使用通常使用的干燥机进行干燥的方法等。
使所述黑姜成为所述粉碎状态的方法并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，例如可列举利用搅拌器、糖粉机、动力磨机、喷射磨机、冲击式粉碎机等进行粉碎的方法等。
使所述黑姜成为所述榨汁状态的方法并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，例如可列举压榨等。
所述黑姜提取物的提取溶剂只要能够获得包含6PMF的提取物，便无特别限制，可以根据目的进行适当选择，例如可列举：水、亲水性溶剂、或它们的混合溶剂等。
所述水并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，例如可列举：纯水、自来水、井水、矿泉水、矿水、温泉水、泉水、淡水、纯化水、热水、离子交换水、生理盐水、磷酸盐缓冲液、磷酸盐缓冲生理盐水等。它们可单独使用一种，也可一并使用两种以上。
所述亲水性溶剂并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，例如可列举：甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇等碳数1～5的低级醇；丙酮、甲基乙基酮等低级脂肪族酮；1,3-丁二醇、丙二醇、甘油等碳数2～5的多元醇等。它们可单独使用一种，也可一并使用两种以上。
所述水与所述亲水性溶剂的混合溶剂并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，在使用所述低级醇作为所述亲水性溶剂的情况下，优选为相对于所述水10质量份使用1质量份～90质量份的所述亲水性溶剂，在使用所述低级脂肪族酮作为所述亲水性溶剂的情况下，优选为相对于所述水10质量份使用1质量份～40质量份的所述亲水性溶剂，在使用多元醇作为所述亲水性溶剂的情况下，优选为相对于所述水10质量份使用1质量份～90质量份的所述亲水性溶剂。它们可单独使用一种，也可一并使用两种以上。
上述中，就安全性、使用性的观点而言，所述黑姜提取物的提取溶剂优选为水与乙醇的混合溶剂(含水乙醇)。
使用所述含水乙醇作为提取溶剂时的乙醇的浓度并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，优选为50体积％以上，更优选为60体积％以上。
所述提取溶剂的使用量并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，优选为用作所述提取原料的黑姜的5倍量～15倍量(质量比)。
所述黑姜提取物的提取条件(提取时间、提取温度、压力等环境条件等)只要能够获得包含6PMF的提取物，便无特别限制，可以从公知的方法中根据目的进行适当选择。
在使用水作为提取溶剂的情况下，通常在50℃～95℃下进行1小时～4小时左右，在使用水与乙醇的混合溶剂作为提取溶剂的情况下，通常在40℃～80℃下进行30分钟～4小时左右。
所述黑姜提取物的纯化方法只要能获得包含6PMF的黑姜提取物，便无特别限制，可以根据目的进行适当选择，例如可列举：分配色谱法、吸附色谱法、离子交换色谱法、尺寸排除色谱法等色谱法、液-液分布提取、膜分离等。这些纯化方法可单独进行一种，也可一并使用两种以上。其中，所述黑姜提取物优选为通过所述吸附色谱法纯化得到。
所述吸附色谱法中所使用的吸附树脂只要能获得包含6PMF的提取物，便无特别限制，可以根据目的进行适当选择，优选为芳香族类或芳香族类修饰型的吸附树脂。
作为所述吸附树脂的具体例，可例举：Diaion HP20、Diaion HP21、SepabeadsSP825L、Sepabeads SP850、Sepabeads SP207(以上为三菱化学股份有限公司制造)、Amberlite XAD-2、Amberlite XAD4、Amberlite XAD7(以上为Organo股份有限公司制造)等。
在纯化所述黑姜提取物时所使用的所述吸附树脂的量可以根据所述吸附树脂的性能等进行适当选择，优选为相对于所述黑姜提取物的固体成分量1质量份使用1体积份～50体积份。
此外，在本发明中，所述黑姜提取物的固体成分量表示通过对黑姜提取物进行冷冻干燥而获得的固体的质量。
用于使吸附在所述吸附树脂中的来自所述黑姜提取物的成分溶出的溶剂(以下，有时称为“溶出溶剂”)只要能获得包含6PMF的溶出组分，便无特别限制，可以根据目的进行适当选择，例如可列举：水、亲水性溶剂、或它们的混合溶剂等。这些可使用与所述黑姜提取物的提取溶剂相同的溶剂。
这些中，所述溶出溶剂优选为水与乙醇的混合溶剂(含水乙醇)。
使用所述含水乙醇作为溶出溶剂时的乙醇的浓度并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，就能获得含有大量6PMF的溶出组分的方面而言，优选为60体积％～100体积％，更优选为75体积％。
利用这些溶出溶剂所获得的溶出组分只要为包含6PMF的溶出组分即可，可只使用一种溶出组分作为黑姜提取物，也可将多种溶出组分进行混合而用作黑姜提取物。
所述纯化中所使用的溶剂的使用量并无特别限制，可根据所需的6PMF含量等进行适当选择，优选为所述吸附树脂的1倍量～20倍量(体积比)。
所述黑姜提取物的状态并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，例如可为所述黑姜提取物原物，也可为所述黑姜提取物的浓缩物、所述黑姜提取物的稀释物、所述黑姜提取物的干燥物等。另外，所述黑姜提取物也可以是将所述黑姜提取物的干燥物再次混合或溶解于水、亲水性溶剂、或它们的混合溶剂等溶剂中而获得的。
所述含有黑姜提取物的组合物中的所述黑姜提取物的固体成分的含量并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，优选为相对于所述含有黑姜提取物的组合物整体的固体成分量为1质量％～20质量％，更优选为5质量％～15质量％。如果所述黑姜提取物的固体成分的含量小于1质量％，那么可能无法获得作为有效成分的黑姜提取物的期望效果，如果超过20质量％，那么可能难以制造所述含有黑姜提取物的组合物。
＜环糊精＞
所述环糊精并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，例如可列举：α-环糊精、β-环糊精、γ-环糊精等。它们可单独使用一种，也可一并使用两种以上。其中，就能够均匀地制造所述含有黑姜提取物的组合物的方面而言，优选为γ-环糊精。
所述环糊精可使用通过公知方法所制造的环糊精，或者也可使用市售品。
所述含有黑姜提取物的组合物中的所述环糊精的含量并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，在将所述含有黑姜提取物的组合物中的6PMF的合计量设为1质量份时，优选为4质量份以上，更优选为6质量份以上，进而优选为8质量份以上。相对于6PMF的合计量1质量份，环糊精的含量至少为4质量份能够改善黑姜提取物所具有的味道，另外能够改善对水及酸性溶液的溶解性，就该方面而言有利，其上限值并无特别限制。
＜＜吸光度比(P1/V1)＞＞
关于所述含有黑姜提取物的组合物，在测定6PMF的合计量被调整为0.006mg/mL的所述含有黑姜提取物的组合物的水溶液的吸光度时，满足以下式(1)。
P1/V1≧1.45 式(1)
所述式(1)中，V1表示波长230nm至240nm的范围内的吸光度的最小值，P1表示波长260nm至270nm的范围内的吸光度的最大值。
因此，在本说明书中，有时将根据所述式(1)中的P1/V1算出的值称为“吸光度比(P1/V1)”。
如上所述，所述吸光度比(P1/V1)为1.45以上，优选为1.5以上。如果所述吸光度比(P1/V1)为1.45以上，那么能够改善黑姜提取物所具有的味道，另外能够改善对水及酸性溶液的溶解性，就该方面而言有利。另一方面，如果所述吸光度比(P1/V1)小于1.45，那么就无法改善黑姜提取物所具有的味道，另外也无法改善对水及酸性溶液的溶解性。
如果所述吸光度比(P1/V1)为1.45以上，那么能够改善黑姜提取物所具有的味道，另外能够改善对水及酸性溶液的溶解性，因此，其上限值并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，优选为2.0以下。
所述吸光度比(P1/V1)的上限值与下限值可根据目的进行适当组合，优选为1.45以上2.0以下，更优选为1.5以上2.0以下。
＜＜吸光度比(P2/V2)＞＞
所述含有黑姜提取物的组合物更优选为，在测定6PMF的合计量被调整为0.006mg/mL的所述含有黑姜提取物的组合物的水溶液的吸光度时，还满足以下式(2)。
P2/V2≧1.42 式(2)
所述式(2)中，V2表示波长275nm至290nm的范围内的吸光度的最小值，P2表示波长320nm至340nm的范围内的吸光度的最大值。
因此，在本说明书中，有时将根据所述式(2)中的P2/V2算出的值称为“吸光度比(P2/V2)”。
如上所述，所述吸光度比(P2/V2)优选为1.42以上，更优选为1.44以上，进而优选为1.46以上。如果所述吸光度比(P2/V2)为1.42以上，那么能够改善黑姜提取物所具有的味道，另外能够改善对水及酸性溶液的溶解性，就该方面而言有利。
就良好地改善黑姜提取物所具有的味道、及对水及酸性溶液的溶解性的方面而言，所述吸光度比(P2/V2)优选为1.42以上，因此，其上限值并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，优选为1.7以下。
所述吸光度比(P2/V2)的上限值与下限值可以根据目的进行适当组合，优选为1.42以上1.7以下，更优选为1.44以上1.7以下。
关于测定所述吸光度时的所述水溶液中的所述含有黑姜提取物的组合物的6PMF的合计量，可以通过向所述含有黑姜提取物的组合物中以6PMF成为0.006mg/mL的方式添加蒸馏水来进行调整。
关于6PMF的合计量被调整为0.006mg/mL的所述含有黑姜提取物的组合物的水溶液的吸光度，例如可将所述含有黑姜提取物的组合物的水溶液放入到光程长度10mm的石英槽中，使用紫外可见分光光度计(型号：UV-1800，岛津制作所股份有限公司制造)进行测定。关于所述V1、所述P1、所述V2、以及所述P2，可以利用紫外可见分光光度计进行测定而获得紫外(UV)吸收光谱，根据该紫外(UV)吸收光谱进行确认。此外，所述V1、所述P1、所述V2、以及所述P2是使用蒸馏水作为对照试样进行背景校正所得的值。即，所述V1、所述P1、所述V2、以及所述P2均是减去将作为对照试样的蒸馏水放入到光程长度10mm的石英槽中，使用紫外可见分光光度计(型号：UV-1800，岛津制作所股份有限公司制造)进行测定而获得的值后的值。
＜＜透射率＞＞
6PMF的合计量被调整为0.05mg/mL的含有黑姜提取物的组合物的水溶液的波长660nm的光的透射率并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，优选为95％以上，更优选为97％以上，进而优选为99％以上，特别优选为99.5％以上。
所述透射率可作为所述含有黑姜提取物的组合物对水及酸性溶液的溶解性的指标。所述透射率的值越高，则表示所述含有黑姜提取物的组合物对水及酸性溶液的溶解性越良好。
关于测定所述透射率时的所述水溶液中的所述含有黑姜提取物的组合物的6PMF的合计量，可以通过向所述含有黑姜提取物的组合物中以6PMF成为0.05mg/mL的方式添加蒸馏水或0.1质量％柠檬酸溶液(pH2.8)来进行调整。
关于6PMF的合计量被调整为0.05mg/mL的所述含有黑姜提取物的组合物的水溶液的波长660nm的光的透射率，例如可根据以下述方式获得的结果算出，即，对所述含有黑姜提取物的组合物的水溶液进行5分钟超声波处理后，在80℃下加温20分钟后，冷却至常温(依据JIS Z 8703：1983标准)，将冷却后的溶液放入到光程长度10mm的石英槽中，使用紫外可见分光光度计(型号：UV-1800，岛津制作所股份有限公司制造)进行测定。具体来说，可使用蒸馏水或0.1质量％柠檬酸溶液作为对照试样，将所述蒸馏水或0.1质量％柠檬酸溶液的波长660nm的光的透射率设为100％，由此算出所述水溶液的波长660nm的光的透射率。
所述含有黑姜提取物的组合物的状态并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，例如可例举：粉末状、糊状、液状等。这些状态可以通过所述含有黑姜提取物的组合物的制造方法进行适当调整。另外，还可以使所述粉末状的组合物进一步成形为固体状、颗粒状、立方体状等。
-制造方法-
所述含有黑姜提取物的组合物的糊状物或液状物的制造方法并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，例如可以添加所述黑姜提取物、所述环糊精、以及视需要而定的所述其它成分并进行混合，利用旋转蒸发器等装置进行减压浓缩，由此可制造所述含有黑姜提取物的组合物的糊状物或液状物。
所述含有黑姜提取物的组合物的粉末状物的制造方法并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，例如可列举下述方法等：添加所述黑姜提取物、所述环糊精、及视需要而定的所述其它成分并进行混合，利用旋转蒸发器等装置进行减压浓缩后，进而使用真空浓缩机、喷雾干燥、热风干燥机、冷冻干燥机等公知的干燥机进行干燥。其中，优选为使用冷冻干燥机进行干燥的方法。
在所述干燥时施加温度的情况下，其条件并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，优选为在40℃～70℃前后干燥16小时～48小时左右。
在所述含有黑姜提取物的组合物的干燥后，例如利用研钵、冲击式粉碎机等公知的粉碎方法进行粉碎，由此能获得含有黑姜提取物的组合物的粉末状物。另外，还可以视需要对所述粉末状物进行筛分，由此获得均匀粒径的含有黑姜提取物的组合物的粉末状物。
-用途-
所述含有黑姜提取物的组合物是黑姜提取物所具有的味道得到改善且对水及酸性溶液的溶解性得到改善的组合物，所以可以不分领域广泛地用于化妆料、饮食品、医药品等。另外，可良好地用于后述本发明的口服用组合物中。
本发明的含有黑姜提取物的组合物虽然良好地应用于人类，但也可应用于人类以外的动物(例如小鼠、大鼠、仓鼠、狗、猫、牛、猪、猴等)，只要分别发挥作用效果即可。
(口服用组合物)
本发明的口服用组合物含有本发明的含有黑姜提取物的组合物，且视需要还含有其它成分。
本发明中的口服用组合物包含所述含有黑姜提取物的组合物，因此通过该含有黑姜提取物的组合物的有效成分即黑姜提取物的作用，可用于滋补强健，如增强精力、提高性能力、改善胃肠疾病或疼痛等；或者抗氧化、抗老化、抗炎症、生发、抗肥胖、美白等。
所述口服用组合物是指少有对人的健康造成危害的担忧，在通常的社会生活中通过口服或消化道施用来摄取的口服用组合物，不受行政划分上的食品、医药品、准药品等划分限制。因此，所述口服用组合物的含义广泛包含口服摄取的普通食品、健康食品(功能性饮食品)、保健功能食品(特定保健用食品、营养功能食品、功能性标示食品)、构成准药品、医药品等的饮食品。
所述口服用组合物的种类并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，例如可列举：茶饮料、清凉饮料、碳酸饮料、营养饮料、果汁饮料、乳酸饮料、酒精饮料、咖啡饮料、加咖啡的清凉饮料等饮料(包括这些饮料的浓缩原液及调整用粉末)；冰淇淋、雪酪、刨冰等冷冻甜点；荞麦面、乌冬面、粉丝、饺子皮、烧麦皮、中式面条、方便面等面类；饴糖、糖果、口香糖、巧克力、压片糖果、零食、饼干、果冻、果酱、奶油、烘焙糕点、面包等点心类；螃蟹、大马哈鱼、蛤蜊、金枪鱼、沙丁鱼、虾、鲣鱼、鲭鱼、鲸鱼、牡蛎、秋刀鱼、鱿鱼、魁蚶、扇贝、鲍鱼、海胆、鲑鱼卵、杂色鲍等水产物；鱼糕、火腿、香肠等水产、畜产加工食品；加工乳、发酵乳等乳制品；色拉油、天妇罗油、人造奶油、蛋黄酱、起酥油、生奶油、调味酱等油脂及油脂加工食品；酱汁、调味汁等调味料；咖喱、炖菜、鸡蛋鸡肉盖饭、粥、杂烩粥、中式盖饭、炸猪排盖饭、炸虾盖饭、鳗鱼盖饭、日式牛肉烩饭、关东煮、麻婆豆腐、牛肉盖饭、肉酱、蛋花汤、蛋包饭、饺子、烧卖、汉堡包、肉丸子等杀菌袋装食品；凉拌菜、腌菜等家常菜；各种形态的健康、美容、营养辅助食品；片剂、颗粒剂、胶囊剂、饮剂、口含片、漱口剂等医药品、准药品；爽口剂、口臭抑制剂等在口腔内使用的口腔清新剂、洁牙剂等。其中，所述口服用组合物的种类优选为饮料。
＜含有黑姜提取物的组合物＞
所述口服用组合物中的所述含有黑姜提取物的组合物的含量并无特别限制，可考虑使用目的、症状、性别等进行适当调整。
在所述口服用组合物的种类为饮料的情况下，所述饮料中的所述含有黑姜提取物的组合物的含量并无特别限制，可以根据目的进行适当选择，相对于所述口服用组合物整体，优选为0.01质量％～50质量％，根据情况，也可以超过50质量％进行使用。另外，按照以所述黑姜提取物计每天75mg～300mg的摄取量，能获得有效的结果。
＜其它成分＞
所述口服用组合物中的所述其它成分并无特别限制，可以从通常的用于制造口服用组合物的辅助原料或添加物或其它成分中根据目的进行适当选择，例如可列举：酸性pH调整剂、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、山梨糖醇、甜菊糖、甜茶素、玉米糖浆、dl-α-生育酚、异抗坏血酸钠、甘油、丙二醇、脂肪酸酯、阿拉伯胶、卡拉胶、酪蛋白、明胶、果胶、琼脂、维生素B类、烟酰胺、泛酸钙、氨基酸类、钙盐类、色素、香料、保存剂、溶剂、稳定剂、抗氧化剂等各种添加剂等。它们可单独使用一种，也可一并使用两种以上。
所述口服用组合物中的所述其它成分的含量只要无损本发明的效果，便无特别限制，可以根据目的进行适当选择。
所述酸性pH调整剂并无特别限制，可以从公知的pH调整剂中根据目的进行适当选择，例如可列举：磷酸、抗坏血酸、柠檬酸、酒石酸、苹果酸、乳酸、植酸、葡萄糖酸、琥珀酸、富马酸等。它们可单独使用一种，也可一并使用两种以上。
所述酸性pH调整剂的含量并无特别限制，可以根据目标pH进行适当选择。
实施例
以下，列举制备例、实施例、比较例、及试验例来具体地说明本发明，但本发明不受这些制备例、实施例、及试验例任何限定。
(制备例1：黑姜提取物的制备)
向黑姜的根茎部的切片物(干燥)5kg加入60体积％乙醇水溶液50L，一边平稳地搅拌一边在70℃下进行1小时加热回流提取，从而获得加热回流提取物。接着，使用200目(饭田制作所股份有限公司制造)的筛网对所述加热回流提取物进行过滤而去除不溶物质，从而获得滤液。利用旋转蒸发器RE-10E-100型(柴田科学股份有限公司制造)，在60℃的减压下对所获得的滤液进行浓缩，进而进行冷冻干燥。由此获得黑姜提取物420g(粉末状)。
称取所获得的黑姜提取物100g，向其中加入40体积％乙醇水溶液8L并进行搅拌而加以溶解，从而获得黑姜提取物的溶解液(以下，有时称为“未纯化提取物”)。
(制备例2：纯化液A及纯化液B的制备)
将制备例1中所获得的未纯化提取物8L(包含黑姜提取物100g)以4L/小时通入使用合成吸附剂(Diaion HP20，Mitsubishi Chemical股份有限公司制造)的2L管柱色谱仪，接着，将40体积％乙醇水溶液6L以4L/小时通入进行洗脱，将其以2L为单位进行截断，从而获得未吸附部(未纯化提取物的穿透液及40体积％乙醇溶出液)7组分。
接着，将75体积％乙醇水溶液16L以6L/小时通入所述管柱色谱仪，使所吸附的成分洗脱，将其以2L为单位进行截断，从而获得75体积％乙醇溶出液8组分。以下，有时按照75体积％乙醇水溶液所引起的溶出由早到晚的顺序，分别称为“75体积％乙醇溶出液(1)”、“75体积％乙醇溶出液(2)”、“75体积％乙醇溶出液(3)”、“75体积％乙醇溶出液(4)”、“75体积％乙醇溶出液(5)”、“75体积％乙醇溶出液(6)”、“75体积％乙醇溶出液(7)”、及“75体积％乙醇溶出液(8)”。
接着，将90体积％乙醇水溶液10L以6L/小时通入所述管柱色谱仪，使所吸附的成分进一步洗脱，将其以2L为单位进行截断，从而获得90体积％乙醇溶出液5组分。以下，有时按照90体积％乙醇水溶液所引起的溶出由早到晚的顺序，分别称为“90体积％乙醇溶出液(1)”、“90体积％乙醇溶出液(2)”、“90体积％乙醇溶出液(3)”、“90体积％乙醇溶出液(4)”、及“90体积％乙醇溶出液(5)”。
将所获得的75体积％乙醇溶出液(1)～(8)这8组分、及90体积％乙醇溶出液(1)～(5)这5组分在以下分析条件下，通入高效液相色谱仪(HPLC)，定量出各溶出液中的5,7,3',4'-四甲氧基黄酮、3,5,7,3',4'-五甲氧基黄酮、5,7-二甲氧基黄酮、5,7,4'-三甲氧基黄酮、3,5,7-三甲氧基黄酮、及3,5,7,4'-四甲氧基黄酮此六种聚甲氧基黄酮(6PMF)的含量(合计量)、和5-羟基-7-甲氧基黄酮(5-HMF)的含量。
＜分析条件＞
[分析用试样的制备]
将75体积％乙醇溶出液(1)～(8)的各组分、及90体积％乙醇溶出液(1)～(5)的各组分，分别分取1mL并置于50mL量瓶中，利用60体积％甲醇水溶液以成为50mL的方式进行定容。接着，利用0.45μm膜滤器进行过滤而制成HPLC用分析用试样。
[校准曲线用标准溶液的制备]
分别准确地称取2mg下述S1～S6所示的六种聚甲氧基黄酮的标准品，利用二甲基亚砜1mL进行溶解，进而利用100体积％甲醇以成为20mL的方式进行定容。制备将其以60体积％甲醇水溶液进行阶梯稀释的溶液，利用膜滤器(孔径：0.45μm)进行过滤，从而制备六种聚甲氧基黄酮的校准曲线用标准溶液。
另外，准确地称取2mg下述S7所示的5-羟基-7-甲氧基黄酮的标准品，利用二甲基亚砜1mL进行溶解，进而利用100体积％甲醇以成为20mL的方式进行定容。制备将其以60体积％甲醇水溶液进行阶梯稀释的溶液，利用膜滤器(孔径：0.45μm)进行过滤，从而制备5-羟基-7-甲氧基黄酮的校准曲线用标准溶液。
S1：5,7,3',4'-四甲氧基黄酮(INDOFINE Chemical Company,Inc.制造)
S2：3,5,7,3',4'-五甲氧基黄酮(常盘植物化学研究所股份有限公司制造)
S3：5,7-二甲氧基黄酮(INDOFINE Chemical Company,Inc.制造)
S4：5,7,4'-三甲氧基黄酮(INDOFINE Chemical Company,Inc.制造)
S5：3,5,7-三甲氧基黄酮(常盘植物化学研究所股份有限公司制造)
S6：3,5,7,4'-四甲氧基黄酮(常盘植物化学研究所股份有限公司制造)
S7：5-羟基-7-甲氧基黄酮(INDOFINE Chemical Company,Inc.制造)
[HPLC分析条件]
·分析装置：高效液相色谱仪(岛津制作所股份有限公司制造)
·管柱：Ascentis(注册商标)express C18(长度：10cm，内径：4.6mm，粒径：2.7μm，西格玛奥德里奇日本有限公司制造)
·检测器：光电二极管阵列(PDA)(岛津制作所股份有限公司制造)
·检测波长：265nm(PDA为波长200nm～440nm)
·管柱温度：40℃
·流动相：含有0.1体积％三氟乙酸的60体积％甲醇水溶液
·分析时间：60分钟
·流速：0.6mL/分钟
·分析用试样注入量：10μL
将所获得的75体积％乙醇溶出液(1)～(6)这6组分合并作为“纯化液A”(9.9kg)。
另外，将所获得的75体积％乙醇溶出液(7)及(8)这2组分、及90体积％乙醇溶出液(1)～(5)这5组分合并作为“纯化液B”(11.7kg)。
根据在所述分析条件下所定量出的各溶出液中的六种聚甲氧基黄酮(6PMF)及5-羟基-7-甲氧基黄酮(5-HMF)的含量而算出的纯化液A中的6PMF的合计量为2.44mg/g，纯化液A中的5-HMF的含量为0.003mg/g。另外，纯化液A1中的固体成分量为2.85mg/g。
另外，根据在所述分析条件下所定量出的各溶出液中的6PMF及5-HMF的含量而算出的纯化液B中的6PMF的合计量为0.09mg/g，纯化液B中的5-HMF的含量为0.09mg/g。另外，纯化液B中的固体成分量为0.47mg/g。
所述纯化液A中的固体成分量表示通过对纯化液A进行冷冻干燥所获得的每1g纯化液A的固体的质量。另外，所述纯化液B中的固体成分量也同样地表示通过对纯化液B进行冷冻干燥所获得的每1g纯化液B的固体的质量。
(实施例1)
使γ环糊精(CAVAMAX(注册商标)W8 Food，CycloChem股份有限公司制造)3.7g溶解于水100mL中而制备溶解液。向该γ环糊精的溶解液中加入制备例2中所获得的纯化液A192g(以固体成分计为547.5mg)并进行混合而获得混合液。接着，利用旋转蒸发器N-1100型(东京理化器械股份有限公司制造)对所述混合液进行减压浓缩，对所获得的浓缩液进行冷冻干燥，利用研钵将干燥物粉碎而进行粉末化，由此获得实施例1的含有黑姜提取物的组合物4.3g。
(实施例2)
使γ环糊精(CAVAMAX(注册商标)W8 Food，CycloChem股份有限公司制造)3.8g溶解于水100mL中而制备溶解液。另外，将制备例2中所获得的纯化液A 192g(以固体成分计为547.5mg)、及制备例2中所获得的纯化液B 8g(以固体成分计为3.8mg)加以混合而获得纯化液的混合液。将该纯化液的混合液加入到所述γ环糊精的溶解液中并进行混合而获得混合液。接着，利用旋转蒸发器N-1100型(东京理化器械股份有限公司制造)对所述混合液进行减压浓缩，对所获得的浓缩液进行冷冻干燥，利用研钵将干燥物粉碎而进行粉末化，由此获得实施例2的含有黑姜提取物的组合物4.3g。
(实施例3)
使γ环糊精(CAVAMAX(注册商标)W8 Food，CycloChem股份有限公司制造)3.5g溶解于水100mL中而制备溶解液。另外，将制备例2中所获得的纯化液A 176g(以固体成分计为501.9mg)、及制备例2中所获得的纯化液B24g(以固体成分计为11.4mg)加以混合而获得纯化液的混合液。将该纯化液的混合液加入到所述γ环糊精的溶解液中并进行混合而获得混合液。接着，利用旋转蒸发器N-1100型(东京理化器械股份有限公司制造)对所述混合液进行减压浓缩，对所获得的浓缩液进行冷冻干燥，利用研钵将干燥物粉碎而进行粉末化，由此获得实施例3的含有黑姜提取物的组合物4.0g。
(实施例4)
使γ环糊精(CAVAMAX(注册商标)W8 Food，CycloChem股份有限公司制造)2.9g溶解于水100mL中而制备溶解液。另外，将制备例2中所获得的纯化液A 148g(以固体成分计为422.1mg)、及制备例2中所获得的纯化液B 52g(以固体成分计为24.6mg)加以混合而获得纯化液的混合液。将该纯化液的混合液加入到所述γ环糊精的溶解液中并进行混合而获得混合液。接着，利用旋转蒸发器N-1100型(东京理化器械股份有限公司制造)对所述混合液进行减压浓缩，对所获得的浓缩液进行冷冻干燥，利用研钵将干燥物粉碎而进行粉末化，由此获得实施例4的含有黑姜提取物的组合物3.4g。
(实施例5)
使γ环糊精(CAVAMAX(注册商标)W8 Food，CycloChem股份有限公司制造)2.5g溶解于水100mL中而制备溶解液。另外，将制备例2中所获得的纯化液A 124g(以固体成分计为353.6mg)、及制备例2中所获得的纯化液B 76g(以固体成分计为36.0mg)加以混合而获得纯化液的混合液。将该纯化液的混合液加入到所述γ环糊精的溶解液中并进行混合而获得混合液。接着，利用旋转蒸发器N-1100型(东京理化器械股份有限公司制造)对所述混合液进行减压浓缩，对所获得的浓缩液进行冷冻干燥，利用研钵将干燥物粉碎而进行粉末化，由此获得实施例5的含有黑姜提取物的组合物2.9g。
(实施例6)
使γ环糊精(CAVAMAX(注册商标)W8 Food，CycloChem股份有限公司制造)3.2g溶解于水100mL中而制备溶解液。另外，将制备例2中所获得的纯化液A 160g(以固体成分计为456.3mg)、及制备例2中所获得的纯化液B136g(以固体成分计为64.4mg)加以混合而获得纯化液的混合液。将该纯化液的混合液加入到所述γ环糊精的溶解液中并进行混合而获得混合液。接着，利用旋转蒸发器N-1100型(东京理化器械股份有限公司制造)对所述混合液进行减压浓缩，对所获得的浓缩液进行冷冻干燥，利用研钵将干燥物粉碎而进行粉末化，由此获得实施例6的含有黑姜提取物的组合物3.7g。
(比较例1)
使γ环糊精(CAVAMAX(注册商标)W8 Food，CycloChem股份有限公司制造)3.4g溶解于水100mL中而制备溶解液。另外，将制备例2中所获得的纯化液A 168g(以固体成分计为479.1mg)、及制备例2中所获得的纯化液B232g(以固体成分计为109.9mg)加以混合而获得纯化液的混合液。将该纯化液的混合液加入到所述γ环糊精的溶解液中并进行混合而获得混合液。接着，利用旋转蒸发器N-1100型(东京理化器械股份有限公司制造)对所述混合液进行减压浓缩，对所获得的浓缩液进行冷冻干燥，利用研钵将干燥物粉碎而进行粉末化，由此获得比较例1的含有黑姜提取物的组合物4.0g。
(比较例2)
使γ环糊精(CAVAMAX(注册商标)W8 Food，CycloChem股份有限公司制造)2.4g溶解于水100mL中而制备溶解液。另外，将制备例2中所获得的纯化液A 112g(以固体成分计为319.4mg)、及制备例2中所获得的纯化液B304g(以固体成分计为144.0mg)加以混合而获得纯化液的混合液。将该纯化液的混合液加入到所述γ环糊精的溶解液中并进行混合而获得混合液。接着，利用旋转蒸发器N-1100型(东京理化器械股份有限公司制造)对所述混合液进行减压浓缩，对所获得的浓缩液进行冷冻干燥，利用研钵将干燥物粉碎而进行粉末化，由此获得比较例2的含有黑姜提取物的组合物2.9g。
(比较例3)
使γ环糊精(CAVAMAX(注册商标)W8 Food，CycloChem股份有限公司制造)3.6g溶解于水100mL中而制备溶解液。使制备例1中所获得的黑姜提取物1.5g溶解于60体积％乙醇100mL中后，加入到所述γ环糊精的溶解液中并进行混合而获得混合液。接着，利用旋转蒸发器N-1100型(东京理化器械股份有限公司制造)对所述混合液进行减压浓缩，对所获得的浓缩液进行冷冻干燥，利用研钵将干燥物粉碎而进行粉末化，由此获得比较例3的含有黑姜提取物的组合物5.1g。
(实施例7、13、及19)
在实施例1的含有黑姜提取物的组合物的制备中，将γ环糊精的含量变更为下述表2～4中所示的含量，除此以外，通过与实施例1的含有黑姜提取物的组合物的制备相同的方法来制备实施例7、13、及19的含有黑姜提取物的组合物。
(实施例8、14、及20)
在实施例2的含有黑姜提取物的组合物的制备中，将γ环糊精的含量变更为下述表2～4中所示的含量，除此以外，通过与实施例2的含有黑姜提取物的组合物的制备相同的方法来制备实施例8、14、及20的含有黑姜提取物的组合物。
(实施例9、15、及21)
在实施例3的含有黑姜提取物的组合物的制备中，将γ环糊精的含量变更为下述表2～4中所示的含量，除此以外，通过与实施例3的含有黑姜提取物的组合物的制备相同的方法来制备实施例9、15、及21的含有黑姜提取物的组合物。
(实施例10、16、及22)
在实施例4的含有黑姜提取物的组合物的制备中，将γ环糊精的含量变更为下述表2～4中所示的含量，除此以外，通过与实施例4的含有黑姜提取物的组合物的制备相同的方法来制备实施例10、16、及22的含有黑姜提取物的组合物。
(实施例11、17、及23)
在实施例5的含有黑姜提取物的组合物的制备中，将γ环糊精的含量变更为下述表2～4中所示的含量，除此以外，通过与实施例5的含有黑姜提取物的组合物的制备相同的方法来制备实施例11、17、及23的含有黑姜提取物的组合物。
(实施例12、18、及24)
在实施例6的含有黑姜提取物的组合物的制备中，将γ环糊精的含量变更为下述表2～4中所示的含量，除此以外，通过与实施例6的含有黑姜提取物的组合物的制备相同的方法来制备实施例12、18、及24的含有黑姜提取物的组合物。
(比较例4、7、及10)
在比较例1的含有黑姜提取物的组合物的制备中，将γ环糊精的含量变更为下述表2～4中所示的含量，除此以外，通过与比较例1的含有黑姜提取物的组合物的制备相同的方法来制备比较例4、7、及10的含有黑姜提取物的组合物。
(比较例5、8、及11)
在比较例2的含有黑姜提取物的组合物的制备中，将γ环糊精的含量变更为下述表2～4中所示的含量，除此以外，通过与比较例2的含有黑姜提取物的组合物的制备相同的方法来制备比较例5、8、及11的含有黑姜提取物的组合物。
(比较例6、9、及12)
在比较例3的含有黑姜提取物的组合物的制备中，将γ环糊精的含量变更为下述表2～4中所示的含量，除此以外，通过与比较例3的含有黑姜提取物的组合物的制备相同的方法来制备比较例6、9、及12的含有黑姜提取物的组合物。
(试验例1)
-6PMF及5-HMF的含量的测定-
除了将制备例2的分析方法中的[分析用试样的制备]变更为以下方法以外，通过与制备例2的分析方法相同的方法来定量出实施例1～24及比较例1～12的各含有黑姜提取物的组合物中的6PMF的含量(合计量)及5-HMF的含量。根据该定量值算出将含有黑姜提取物的组合物中的6PMF的合计量设为100质量份时的含有黑姜提取物的组合物中的5-HMF的含量(质量份)。将结果示于下述表1～4。
[分析用试样的制备]
将实施例1～24及比较例1～12的各含有黑姜提取物的组合物(粉末)称取10mg，溶解于60体积％甲醇中，进而利用60体积％甲醇以成为50mL的方式进行定容。接着，利用膜滤器(孔径：0.45μm)进行过滤而制成HPLC用分析用试样。
(试验例2)
-吸光度的测定-
向实施例1～24及比较例1～12的各含有黑姜提取物的组合物(粉末)中加入蒸馏水，分别以6PMF的合计量成为0.006mg/mL的方式制备各含有黑姜提取物的组合物的水溶液，作为试验试样。
向光程长度10mm的石英槽中放入实施例1～24及比较例1～12的各试验试样，使用紫外可见分光光度计(型号：UV-1800，岛津制作所股份有限公司制造)，以2nm单位以下的间隔来扫描波长200nm至450nm的吸光度，从而获得紫外(UV)吸收光谱。
在图1示出实施例1的紫外(UV)吸收光谱。在实施例1中，从图1的紫外(UV)吸收光谱中确认波长230nm至240nm的范围内的吸光度的最小值V1、波长260nm至270nm的范围内的吸光度的最大值P1、波长275nm至290nm的范围内的吸光度的最小值V2、以及波长320nm至340nm的范围内的吸光度的最大值P2，根据这些吸光度的值算出吸光度比(P1/V1)及吸光度比(P2/V2)。此外，所述V1、所述P1、所述V2、以及所述P2是使用蒸馏水作为对照试样，并进行背景校正所得的值。
虽未图示，但实施例2～24及比较例1～12也通过相同的方法来算出吸光度比(P1/V1)及吸光度比(P2/V2)。将结果示于下述表1～4。
(试验例3)
-透射率的测定-
向实施例1～24及比较例1～12的各含有黑姜提取物的组合物(粉末)中加入蒸馏水或0.1质量％柠檬酸溶液，分别以6PMF的合计量成为0.05mg/mL的方式进行制备，进行5分钟超声波处理后，在80℃下加温20分钟后，冷却至常温而制成试验试样。
向光程长度10mm的石英槽中放入实施例1～24及比较例1～12的各试验试样，使用紫外可见分光光度计(型号：UV-1800，岛津制作所股份有限公司制造)测定波长660nm的光的透射率(T％)。对照试样使用蒸馏水或0.1质量％柠檬酸溶液，将蒸馏水的波长660nm的光的透射率(T％)设为100％，算出实施例1～24及比较例1～12的各试验试样的光的透射率。将结果示于下述表1～4。
(试验例4)
-利用味觉传感器进行的味觉试验-
对实施例1～24及比较例1～12的各含有黑姜提取物的组合物(粉末)中的几个实施例及比较例利用味觉传感器进行味觉试验。在下述表1～4中，将未实施利用味觉传感器进行的味觉试验的实施例表示为“N.D.”。
具体来说，向实施例及比较例的各含有黑姜提取物的组合物(粉末)中加入包含10mM氯化钾的20体积％乙醇溶液，分别以6PMF的合计量成为0.24mg/mL的方式进行制备而制成分析用试样。
接着，利用味觉传感器(味觉识别装置TS-5000Z，Intelligent SensorTechnology股份有限公司制造)，使用苦味传感器(C00，Intelligent Sensor Technology股份有限公司制造)及咸味传感器(CT0，Intelligent Sensor Technology股份有限公司制造)对所述分析用试样进行苦味分析。
对于所获得的传感器输出的数据，以使用制备例1中所获得的黑姜提取物所制备的含有黑姜提取物的组合物(比较例)的数据作为标准(0)，利用味觉识别装置(TS-5000Z)自带的解析应用程序(使用ECE食品评价用数据)将苦味进行数值化。具体来说，在各实施例及比较例中，将以下例作为标准(0)。
·对于实施例1、3及6、以及比较例1及2，以比较例3作为标准(0)。
·对于实施例7、9及12、以及比较例4及5，以比较例6作为标准(0)。
·对于实施例13、15及18、以及比较例7及8，以比较例9作为标准(0)。
·对于实施例19、21及24、以及比较例10及11，以比较例12作为标准(0)。
将结果示于下述表1～4。此外，关于利用所述味觉传感器所获得的苦味的数值，在该数值相较于标准(0)为正数的情况下表示苦味较强，在为负数的情况下表示苦味较弱。
(试验例5)
-通过感官评价进行的味觉试验-
对实施例1～24及比较例1～12的各含有黑姜提取物的组合物(粉末)中的几个实施例及比较例通过感官评价进行味觉试验。在下述表1～4中，将未实施通过感官评价进行的味觉试验的实施例表示为“N.D.”。
具体来说，向实施例及比较例的各含有黑姜提取物的组合物(粉末)中加水，分别以6PMF的合计量成为0.03mg/mL的方式进行制备，将所获得的各含有黑姜提取物的组合物的水溶液作为检体。
让10位(男性5位、女性5位)成年专业官能检查员试饮所述检体，基于下述评价标准来评价苦味。将各专业官能检查员的评价的平均值示于下述表1～4。
此外，所述检体的提供是在双盲下进行的，各专业官能检查员彼此在隔离状态下进行评价。另外，将使用制备例1中所获得的黑姜提取物所制备的含有黑姜提取物的组合物(比较例)的检体用作“评价标准1：非常苦的检体”的标准检体。具体来说，在各实施例及比较例中，将以下例作为标准检体。
·对于实施例1、3、5及6、以及比较例1，以比较例3作为标准检体。
·对于实施例7、9、11及12、以及比较例4，以比较例6作为标准检体。
·对于实施例13、15、17及18、以及比较例7，以比较例9作为标准检体。
·对于实施例19、21、23及24、以及比较例10，以比较例12作为标准检体。
-苦味的评价标准-
5：不苦
4：稍苦
3：有点苦
2：很苦
1：非常苦(标准检体)
[表1]
Figure BDA0003704273650000251
[表2]
Figure BDA0003704273650000252
[表3]
Figure BDA0003704273650000261
[表4]
Figure BDA0003704273650000262
作为本发明的形态，例如可列举以下形态等。
＜1＞一种含有黑姜提取物的组合物，其特征在于含有黑姜提取物及环糊精，
在将所述含有黑姜提取物的组合物中的5,7,3',4'-四甲氧基黄酮、3,5,7,3',4'-五甲氧基黄酮、5,7-二甲氧基黄酮、5,7,4'-三甲氧基黄酮、3,5,7-三甲氧基黄酮、及3,5,7,4'-四甲氧基黄酮此六种聚甲氧基黄酮的合计量设为100质量份时，所述含有黑姜提取物的组合物中的5-羟基-7-甲氧基黄酮的含量为5质量份以下，
在测定所述六种聚甲氧基黄酮的合计量被调整为0.006mg/mL的所述含有黑姜提取物的组合物的水溶液的吸光度时，满足以下式(1)。
P1/V1≧1.45 式(1)
所述式(1)中，V1表示波长230nm至240nm的范围内的吸光度的最小值，P1表示波长260nm至270nm的范围内的吸光度的最大值。
＜2＞根据所述＜1＞所述的含有黑姜提取物的组合物，其中六种聚甲氧基黄酮的合计量被调整为0.05mg/mL的含有黑姜提取物的组合物的水溶液的波长660nm的光的透射率为95％以上。
＜3＞一种口服用组合物，其特征在于含有所述＜1＞至＜2＞中任一项所述的含有黑姜提取物的组合物。
[工业上的可利用性]
本发明的含有黑姜提取物的组合物是黑姜提取物所具有的味道得到改善，且对水及酸性溶液的溶解性得到改善的组合物，所以能够不分领域广泛地用于化妆料、饮食品、医药品等。另外，能良好地用于下述本发明的口服用组合物。
另外，本发明的口服用组合物含有所述含有黑姜提取物的组合物，所以能良好地用于滋补强健，如增强精力、提高性能力、改善胃肠疾病或疼痛等；或者抗氧化、抗老化、抗炎症、生发、抗肥胖、美白等。

Claims (3)

1.一种含有黑姜提取物的组合物，其特征在于含有黑姜提取物及环糊精，
在将所述含有黑姜提取物的组合物中的5,7,3',4'-四甲氧基黄酮、3,5,7,3',4'-五甲氧基黄酮、5,7-二甲氧基黄酮、5,7,4'-三甲氧基黄酮、3,5,7-三甲氧基黄酮、及3,5,7,4'-四甲氧基黄酮此六种聚甲氧基黄酮的合计量设为100质量份时，所述含有黑姜提取物的组合物中的5-羟基-7-甲氧基黄酮的含量为5质量份以下，
在测定所述六种聚甲氧基黄酮的合计量被调整为0.006mg/mL的所述含有黑姜提取物的组合物的水溶液的吸光度时，满足以下式(1)：
P1/V1≧1.45式(1)
所述式(1)中，V1表示波长230nm至240nm的范围内的吸光度的最小值，P1表示波长260nm至270nm的范围内的吸光度的最大值。
2.根据权利要求1所述的含有黑姜提取物的组合物，其中六种聚甲氧基黄酮的合计量被调整为0.05mg/mL的含有黑姜提取物的组合物的水溶液的波长660nm的光的透射率为95％以上。
3.一种口服用组合物，其特征在于含有权利要求1至2中任一项所述的含有黑姜提取物的组合物。
CN202080089062.8A 2019-12-26 2020-10-16 含有黑姜提取物的组合物及口服用组合物 Active CN114867486B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019-236771 2019-12-26
JP2019236771 2019-12-26
PCT/JP2020/039146 WO2021131264A1 (ja) 2019-12-26 2020-10-16 ブラックジンジャー抽出物含有組成物及び経口用組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114867486A true CN114867486A (zh) 2022-08-05
CN114867486B CN114867486B (zh) 2023-05-30

Family

ID=76574391

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202080089062.8A Active CN114867486B (zh) 2019-12-26 2020-10-16 含有黑姜提取物的组合物及口服用组合物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20230021051A1 (zh)
JP (1) JP7317400B2 (zh)
KR (1) KR20220120561A (zh)
CN (1) CN114867486B (zh)
WO (1) WO2021131264A1 (zh)

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013192513A (ja) * 2012-03-21 2013-09-30 Maruzen Pharmaceut Co Ltd ブラックジンジャー抽出物組成物及びブラックジンジャー抽出物含有飲食物並びにブラックジンジャー抽出物の呈味改善方法
JP2014074006A (ja) * 2012-09-13 2014-04-24 Toyo Shinyaku Co Ltd 黒ショウガ成分含有組成物
CN106455665A (zh) * 2014-05-09 2017-02-22 三得利控股株式会社 黑姜油脂提取物及其制造方法
US20170071902A1 (en) * 2014-05-09 2017-03-16 Suntory Holdings Limited NOX INHIBITOR AND NFkB INHIBITOR CONTAINING METHOXYFLAVONE
CN106727642A (zh) * 2016-12-17 2017-05-31 郑州郑先医药科技有限公司 一种儿童用退烧药
JP2017112924A (ja) * 2015-12-25 2017-06-29 サントリー食品インターナショナル株式会社 メトキシフラボンを含有する飲料
JP2017112950A (ja) * 2015-12-25 2017-06-29 サントリー食品インターナショナル株式会社 メトキシフラボンを含有するカフェイン含有飲料
JP2019001739A (ja) * 2017-06-14 2019-01-10 日新製糖株式会社 サイクロデキストランおよびその誘導体の用途

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009051790A (ja) 2007-08-29 2009-03-12 Maruzen Pharmaceut Co Ltd 抗酸化剤、抗老化剤、抗炎症剤、育毛剤、抗肥満剤、及び美白剤、並びに化粧料及び美容用飲食品
JP5756264B2 (ja) 2010-05-06 2015-07-29 日本タブレット株式会社 キサンチンオキシダーゼ阻害剤、キサンチンオキシダーゼ及び５α−レダクターゼ阻害剤、並びに該阻害剤を含有する医薬組成物

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013192513A (ja) * 2012-03-21 2013-09-30 Maruzen Pharmaceut Co Ltd ブラックジンジャー抽出物組成物及びブラックジンジャー抽出物含有飲食物並びにブラックジンジャー抽出物の呈味改善方法
JP2014074006A (ja) * 2012-09-13 2014-04-24 Toyo Shinyaku Co Ltd 黒ショウガ成分含有組成物
CN106455665A (zh) * 2014-05-09 2017-02-22 三得利控股株式会社 黑姜油脂提取物及其制造方法
US20170071902A1 (en) * 2014-05-09 2017-03-16 Suntory Holdings Limited NOX INHIBITOR AND NFkB INHIBITOR CONTAINING METHOXYFLAVONE
JP2017112924A (ja) * 2015-12-25 2017-06-29 サントリー食品インターナショナル株式会社 メトキシフラボンを含有する飲料
JP2017112950A (ja) * 2015-12-25 2017-06-29 サントリー食品インターナショナル株式会社 メトキシフラボンを含有するカフェイン含有飲料
CN106727642A (zh) * 2016-12-17 2017-05-31 郑州郑先医药科技有限公司 一种儿童用退烧药
JP2019001739A (ja) * 2017-06-14 2019-01-10 日新製糖株式会社 サイクロデキストランおよびその誘導体の用途

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
刘 楠 等: "益智仁化学成分研究" *

Also Published As

Publication number Publication date
US20230021051A1 (en) 2023-01-19
KR20220120561A (ko) 2022-08-30
WO2021131264A1 (ja) 2021-07-01
JPWO2021131264A1 (zh) 2021-07-01
JP7317400B2 (ja) 2023-07-31
CN114867486B (zh) 2023-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2020090517A (ja) メイラード反応阻害剤
JP2008099682A (ja) 機能性素材及び／又はエキス含有組成物
TWI361668B (zh)
KR101490786B1 (ko) 아까시재목버섯의 물 추출물을 포함하는 비만 치료 또는 예방용 조성물
Giuffre et al. Stevia, ka'a he'e, wild sweet herb from South America-An overview
JP2010265251A (ja) 血流促進改善剤
TW200300331A (en) Reduction inhibitory agent for active oxygen eliminating activity
KR20140133016A (ko) 나한과(Siraitia grosvenorii) 추출물의 제조방법 및 이를 포함하는 조성물
JP2010265215A (ja) メチオニナーゼ阻害剤
JP5969529B2 (ja) 抗炎症剤
JP2023041873A (ja) 肝機能改善剤
JP6718158B2 (ja) 肝機能改善剤
CN114867486B (zh) 含有黑姜提取物的组合物及口服用组合物
JP5832714B2 (ja) チロシナーゼ活性阻害剤及びメラニン産生抑制剤
JP6044944B2 (ja) 新規梅加工品の製造方法及びこれを用いた機能性組成物、食品組成物、医薬組成物
JP5422137B2 (ja) 美白剤、チロシナーゼ活性阻害剤、メラニン産生抑制剤、及び美白用皮膚外用剤
JP7320270B2 (ja) 肝機能改善剤
JP5702514B2 (ja) ルテインの光劣化に対する安定化方法
KR20200138472A (ko) 삼채 추출물 및 어류 콜라겐을 함유하는 숙취해소용 조성물
JP2002020784A (ja) 香料の劣化防止剤
KR20120118174A (ko) 항산화 작용을 갖는 해삼 추출물을 포함하는 조성물
KR101338532B1 (ko) 해삼 추출물을 포함하는 대장암 예방 또는 치료용 조성물
JP5008813B2 (ja) クビレヅタ抽出物を含有する抗皮膚癌剤
JP2007112721A (ja) メラニン生成抑制組成物及びそれを含有する飲食品
WO2011033717A1 (ja) ゴーヤー麹組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant