WO2021131264A1 - ブラックジンジャー抽出物含有組成物及び経口用組成物 - Google Patents

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ginger extract
black ginger
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composition
mass
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岳 田川
潤 小笠原
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丸善製薬株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a black ginger extract-containing composition and an oral composition containing the black ginger extract-containing composition.
  • Black ginger (black ginger) is a plant originating in Thailand, and since ancient times, it has been used as a folk medicine for nourishing tonics such as energizing, improving sexual ability, and improving gastrointestinal illness and pain. Has been used. In some parts of South Asia, sliced black ginger for health is boiled and drunk as tea, or soaked in alcoholic beverages and drunk as medicinal liquor, which is highly safe.
  • the black ginger extract has an excellent antioxidant effect, anti-aging effect, anti-inflammatory effect, hair growth effect, anti-obesity effect, whitening effect and the like (see Patent Document 1). Therefore, it has been attempted to extract the active ingredient from black ginger and add the highly active black ginger extract to the oral composition for ingestion.
  • the black ginger extract has no sweetness and has non-preference tastes such as bitterness and astringency, it has a problem that it has a bad aftertaste and is difficult to drink repeatedly.
  • a black ginger extract composition having improved taste such as bitterness, astringency, and aftertaste of the black ginger extract has been proposed (see Patent Document 2).
  • the black ginger extract-containing composition and the oral composition containing the black ginger extract-containing composition which can further improve the taste of the black ginger extract and can improve the solubility in water and acidic solutions.
  • the current situation is that development is strongly desired.
  • the present invention is a black ginger extract-containing composition capable of improving the taste of the black ginger extract and improving the solubility in water and an acidic solution, and the black ginger extract. It is an object of the present invention to provide an oral composition containing the containing composition.
  • the content of 5-hydroxy-7-methoxyflavone in the black ginger extract-containing composition is 5 parts by mass or less.
  • the above-mentioned problems in the prior art can be solved, the above-mentioned object can be achieved, the taste of the black ginger extract can be improved, and the solubility in water and an acidic solution can be improved. It is possible to provide a black ginger extract-containing composition which can be used, and an oral composition containing the black ginger extract-containing composition.
  • FIG. 1 is a diagram showing an ultraviolet absorption spectrum obtained by measuring the absorbance of an aqueous solution of the black ginger extract-containing composition of Example 1 in which the total amount of 6PMF was adjusted to 0.006 mg / mL in Test Example 2.
  • V1 indicates the minimum absorbance in the wavelength range of 230 nm to 240 nm
  • P1 indicates the maximum absorbance in the wavelength range of 260 nm to 270 nm
  • V2 indicates the minimum absorbance in the wavelength range of 275 nm to 290 nm. The value is shown
  • P2 indicates the maximum value of the absorbance in the wavelength range of 320 nm to 340 nm.
  • composition containing black ginger extract contains at least the black ginger extract and cyclodextrin, and if necessary, further contains other components.
  • the black ginger (black ginger) used as an extraction raw material of the black ginger extract is a plant belonging to the genus Kaempferia of the family Zingiberaceae.
  • the scientific name is Kaempferia parviflora, which is distributed in Thailand and other parts of Southeast Asia, and is easily available from this region.
  • the method for obtaining the black ginger is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose, and may be collected from the natural world or a commercially available product may be used.
  • the composition containing the black ginger extract is 5,7,3', 4'-tetramethoxyflavone, 3,5,7,3', 4'-pentamethoxyflavone, 5,7-dimethoxyflavone, 5,7. , 4'-trimethoxyflavone, 3,5,7-trimethoxyflavone, and 3,5,7,4'-tetramethoxyflavone, 6 kinds of polymethoxyflavones (hereinafter, the above 6 kinds of polymethoxyflavones are referred to as " It may be referred to as "6PMF").
  • the six types of polymethoxyflavones are components derived from the black ginger extract.
  • 5,7,3', 4'-tetramethoxyflavone is a compound represented by the following structural formula (1).
  • 3,5,7,3', 4'-pentamethoxyflavone is a compound represented by the following structural formula (2).
  • 5,7-Dimethoxyflavone is a compound represented by the following structural formula (3).
  • 5,7,4'-trimethoxyflavone is a compound represented by the following structural formula (4).
  • 3,5,7-Trimethoxyflavone is a compound represented by the following structural formula (5).
  • 3,5,7,4'-tetramethoxyflavone is a compound represented by the following structural formula (6).
  • the content of 6PMF in the black ginger extract-containing composition is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose, but the lower limit thereof is the solid of the entire black ginger extract-containing composition. With respect to the amount, 1% by mass or more is preferable, and 5% by mass or more is more preferable.
  • the upper limit of the content of 6PMF is preferably 20% by mass or less, more preferably 15% by mass or less, based on the solid content of the entire black ginger extract-containing composition.
  • the upper limit and lower limit of the content of 6PMF in the black ginger extract-containing composition can be appropriately combined depending on the intended purpose, but the solid content of the entire black ginger extract-containing composition is 1 It is preferably from mass% to 20% by mass, more preferably from 5% by mass to 15% by mass.
  • the solid content of the entire black ginger extract-containing composition indicates the mass of the solid obtained by freeze-drying the black ginger extract-containing composition.
  • the content of 6PMF in the black ginger extract-containing composition can be measured and quantified by high performance liquid chromatography (HPLC) under the analytical conditions described in the following Example (Preparation Example 2).
  • the black ginger extract-containing composition may contain 5-hydroxy-7-methoxyflavone (hereinafter, may be referred to as "5-HMF").
  • 5-Hydroxy-7-methoxyflavone is a component derived from the black ginger extract and is a compound represented by the following structural formula (7).
  • the content of 5-HMF in the black ginger extract-containing composition is 5 parts by mass or less and 3.5 mass by mass when the total amount of 6 PMF in the black ginger extract-containing composition is 100 parts by mass. It is preferably parts or less, more preferably 3.0 parts by mass or less, and particularly preferably 2.0 parts by mass or less.
  • the taste of the black ginger extract can be improved and the solubility in water and acidic solutions can be improved. It is advantageous in that it can be improved.
  • the content of 5-HMF in the black ginger extract-containing composition can be measured and quantified by high performance liquid chromatography (HPLC) under the analytical conditions described in the following Example (Preparation Example 2).
  • the black ginger extract-containing composition contains various components derived from the black ginger extract other than 6PMF and 5-HMF. Therefore, polymethoxyflavones derived from black ginger extracts other than 6PMF and hydroxymethoxyflavones derived from black ginger extracts other than 5-HMF may be contained.
  • the method for extracting the black ginger extract is not particularly limited as long as an extract containing 6 PMF can be obtained, and can be easily obtained by a method generally used for plant extraction.
  • black ginger used as the extraction raw material is immersed in a treatment tank filled with an extraction solvent, and if necessary, the soluble component is eluted with appropriate stirring, and then filtered to remove the extraction residue and purified.
  • Examples include a method for obtaining a ginger extract.
  • the site of the black ginger used as the extraction raw material is not particularly limited as long as it contains 6 PMF, and can be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • flowers, buds, seeds, seed coats, and stems. Leaves, branches, branches and leaves above ground; roots, rhizomes and the like underground. These may be used alone or in combination of two or more.
  • underground parts such as roots and rhizomes are preferable.
  • the size of the black ginger used as the extraction raw material is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, the size as it is collected, the desired size cut, and fine powder (powder). ) The size of the product can be mentioned.
  • the state of the black ginger used as the extraction raw material is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • the collected state the dried state, the crushed state, and the squeezed state.
  • the method for bringing the black ginger into the dried state is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • a method of drying in the sun or a commonly used dryer is used for drying.
  • the method etc. can be mentioned.
  • the method for bringing the black ginger into the crushed state is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • the black ginger is crushed by a mixer, a sugar mill, a power mill, a jet mill, an impact type crusher or the like. The method etc. can be mentioned.
  • the method for bringing the black ginger into the state of being squeezed is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose, and examples thereof include squeezing.
  • the extraction solvent for the black ginger extract is not particularly limited as long as an extract containing 6 PMF can be obtained, and can be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • the water is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • pure water tap water, well water, mineral spring water, mineral water, hot spring water, spring water, fresh water, purified water, hot water, etc.
  • examples thereof include ion-exchanged water, physiological saline, phosphate buffer, and phosphate buffered physiological saline. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the hydrophilic solvent is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • lower alcohols having 1 to 5 carbon atoms such as methanol, ethanol, propyl alcohol and isopropyl alcohol; acetone, methyl ethyl ketone and the like.
  • Lower aliphatic ketones; polyhydric alcohols having 2 to 5 carbon atoms such as 1,3-butylene glycol, propylene glycol, and glycerin can be mentioned. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the mixed solvent of the water and the hydrophilic solvent is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • the lower alcohol 10 parts by mass of the water is used.
  • the extraction solvent of the black ginger extract is preferably a mixed solvent of water and ethanol (hydrous ethanol) from the viewpoint of safety and handleability.
  • concentration of ethanol when the hydrous ethanol is used as the extraction solvent is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose, but is preferably 50% by volume or more, preferably 60% by volume or more. Is more preferable.
  • the amount of the extraction solvent used is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose, but is preferably 5 to 15 times the amount (mass ratio) of the black ginger used as the extraction raw material.
  • the extraction conditions of the black ginger extract are not particularly limited as long as an extract containing 6 PMF can be obtained, and any known method can be used for the purpose. It can be appropriately selected accordingly.
  • water is used as the extraction solvent, it is usually about 1 to 4 hours at 50 ° C. to 95 ° C., and when a mixed solvent of water and ethanol is used as the extraction solvent, it is usually 40 ° C. to 80 ° C. It is about 30 minutes to 4 hours at ° C.
  • the method for purifying the black ginger extract is not particularly limited as long as a method containing 6 PMF can be obtained, and can be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • partition chromatography adsorption chromatography, ion exchange.
  • Chromatography chromatography such as size exclusion chromatography, liquid-liquid partition extraction, membrane separation and the like can be mentioned.
  • These purification methods may be carried out by one kind alone or in combination of two or more kinds.
  • the black ginger extract is preferably purified by the adsorption chromatography.
  • the adsorption resin used in the adsorption chromatography is not particularly limited as long as a resin containing 6PMF can be obtained, and can be appropriately selected depending on the intended purpose. Adsorption resin is preferable. Specific examples of the adsorption resin include Diaion HP20, Diaion HP21, Sepabeads SP825L, Sepabeads SP850, Sepabeads SP207 (all manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), Amberlite XAD-2, Amberlite XAD4, and Amberlite XAD7 (above). , Organo Corporation).
  • the amount of the adsorbent resin used when purifying the black ginger extract can be appropriately selected depending on the performance of the adsorbent resin and the like, but with respect to 1 part by mass of the solid content of the black ginger extract. Therefore, it is preferable to use 1 to 50 parts by volume.
  • the solid content of the black ginger extract indicates the mass of the solid obtained by freeze-drying the black ginger extract.
  • the solvent used for eluting the component derived from the black ginger extract adsorbed on the adsorbent resin is particularly limited as long as an eluting fraction containing 6PMF can be obtained.
  • eluting solvent water, a hydrophilic solvent, and a mixed solvent thereof.
  • the same solvent as the extraction solvent of the black ginger extract can be used.
  • the elution solvent is preferably a mixed solvent of water and ethanol (hydrous ethanol).
  • concentration of ethanol when the hydrous ethanol is used as the elution solvent is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. However, in that an elution fraction containing a high content of 6PMF can be obtained, 60 The volume% to 100% by volume is preferable, and 75% by volume is more preferable.
  • the elution fraction obtained by these elution solvents if it is an elution fraction containing 6PMF, only one elution fraction may be used as the black ginger extract, and a plurality of elution fractions are mixed. It may be used as a black ginger extract.
  • the amount of the solvent used for the purification is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the desired content of 6PMF and the like, but the amount of the adsorbent resin is 1 to 20 times (volume ratio). preferable.
  • the state of the black ginger extract is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • the black ginger extract itself may be used, and the concentrate of the black ginger extract, said. It may be a diluted product of black ginger extract, a dried product of the black ginger extract, or the like. Further, the black ginger extract may be a dried product of the black ginger extract mixed or dissolved again in a solvent such as water, a hydrophilic solvent, or a mixed solvent thereof.
  • the solid content of the black ginger extract in the black ginger extract-containing composition is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. With respect to the solid content, 1% by mass to 20% by mass is preferable, and 5% by mass to 15% by mass is more preferable. If the solid content of the black ginger extract is less than 1% by mass, the desired effect of the black ginger extract as an active ingredient may not be obtained, and if it exceeds 20% by mass, the black ginger extract may not have the desired effect. Production of ginger extract-containing compositions can be difficult.
  • the cyclodextrin is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include ⁇ -cyclodextrin, ⁇ -cyclodextrin and ⁇ -cyclodextrin. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, ⁇ -cyclodextrin is preferable because the composition containing the black ginger extract can be uniformly produced. As the cyclodextrin, one produced by a known method may be used, or a commercially available product may be used.
  • the content of the cyclodextrin in the black ginger extract-containing composition is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • the total amount of 6 PMF in the black ginger extract-containing composition is 1. In the case of parts by mass, 4 parts by mass or more is preferable, 6 parts by mass or more is more preferable, and 8 parts by mass or more is further preferable.
  • the content of cyclodextrin is at least 4 parts by mass with respect to 1 part by mass of the total amount of 6PMF, the taste of the black ginger extract can be improved, and the solubility in water and acidic solutions can be improved. It is advantageous in that it can be improved, and the upper limit thereof is not particularly limited.
  • the absorbance ratio (P1 / V1) is 1.45 or more as described above, but is preferably 1.5 or more.
  • the absorbance ratio (P1 / V1) is 1.45 or more, it is advantageous in that the taste of the black ginger extract can be improved and the solubility in water and acidic solutions can be improved. is there.
  • the absorbance ratio (P1 / V1) is less than 1.45, the taste of the black ginger extract cannot be improved, and the solubility in water and acidic solutions cannot be improved.
  • the absorbance ratio (P1 / V1) is 1.45 or more, the taste of the black ginger extract can be improved, and the solubility in water and acidic solutions can be improved.
  • the upper limit value is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose, but is preferably 2.0 or less.
  • the upper limit value and the lower limit value of the absorbance ratio (P1 / V1) can be appropriately combined according to the purpose, and are preferably 1.45 or more and 2.0 or less, and more preferably 1.5 or more and 2.0 or less.
  • the absorbance ratio (P2 / V2) is preferably 1.42 or more, more preferably 1.44 or more, still more preferably 1.46 or more.
  • the absorbance ratio (P2 / V2) is preferably 1.42 or more in terms of preferably improving the taste of the black ginger extract and the solubility in water and acidic solutions, and therefore, as an upper limit value thereof. Is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose, but is preferably 1.7 or less.
  • the upper limit value and the lower limit value of the absorbance ratio (P2 / V2) can be appropriately combined depending on the intended purpose, and are preferably 1.42 or more and 1.7 or less, and more preferably 1.44 or more and 1.7 or less.
  • the absorbance of the aqueous solution of the black ginger extract-containing composition adjusted to 0.006 mg / mL in total of 6 PMF is, for example, put the aqueous solution of the black ginger extract-containing composition into a quartz cell having an optical path length of 10 mm and ultraviolet rays. It can be measured using a visible spectrophotometer (model number: UV-1800, manufactured by Shimadzu Corporation).
  • the V1, the P1, the V2, and the P2 can be confirmed from the ultraviolet (UV) absorption spectrum obtained by measurement with an ultraviolet-visible spectrophotometer.
  • the values of V1, P1, V2, and P2 are background-corrected using distilled water as a control sample.
  • the transmittance of light at a wavelength of 660 nm in the aqueous solution of the black ginger extract-containing composition in which the total amount of 6PMF is adjusted to 0.05 mg / mL is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. It is preferably 95% or more, more preferably 97% or more, further preferably 99% or more, and particularly preferably 99.5% or more.
  • the transmittance can be used as an index of the solubility of the black ginger extract-containing composition in water and an acidic solution. The higher the transmittance value, the better the solubility of the black ginger extract-containing composition in water and an acidic solution.
  • the total amount of 6 PMF of the black ginger extract-containing composition in the aqueous solution is 0.05 mg / mL in the black ginger extract-containing composition in distilled water or 0. It can be adjusted by adding a 1% by mass citric acid solution (pH 2.8).
  • the light transmittance of the aqueous solution of the black ginger extract-containing composition adjusted to 0.05 mg / mL in total amount of 6 PMF at a wavelength of 660 nm is, for example, ultrasonic waves of the aqueous solution of the black ginger extract-containing composition for 5 minutes.
  • a solution cooled to room temperature (Compliant with JIS Z 8703: 1983 standard) was placed in a quartz cell having an optical path length of 10 mm, and an ultraviolet visible spectrophotometer (model number: UV-1800) was placed. , Manufactured by Shimadzu Corporation), and can be calculated from the measurement results.
  • the wavelength of the distilled water or the 0.1% by mass citric acid solution was 660 nm. It can be calculated with the light transmittance as 100%.
  • the state of the composition containing the black ginger extract is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include powder, paste and liquid. These states can be appropriately adjusted by the method for producing the black ginger extract-containing composition. Further, the powdery substance may be further molded into a solid form, a granular form, a cube form or the like.
  • the method for producing the paste or liquid of the composition containing the black ginger extract is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • the black ginger extract and the cyclodextrin are appropriately selected depending on the intended purpose.
  • the other components can be added and mixed, and the mixture can be produced by concentrating under reduced pressure with an apparatus such as a rotary evaporator.
  • the method for producing the powdered product of the composition containing the black ginger extract is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • the black ginger extract, the cyclodextrin, and the like are further required.
  • the other components are added and mixed, concentrated under reduced pressure with an apparatus such as a rotary evaporator, and then further dried using a known dryer such as a vacuum concentrator, spray dryer, hot air dryer, or freeze dryer. How to do it.
  • a method of drying using a freeze-dryer is preferable.
  • the conditions are not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose, but it is preferable to dry at about 40 ° C. to 70 ° C.
  • the black ginger extract-containing composition is dried, it is crushed by a known crushing method such as a mortar and an impact crusher to obtain a powdered black ginger extract-containing composition. Further, if necessary, the powdery substance can be sieved to obtain a powdery substance of the black ginger extract-containing composition having a uniform particle size.
  • the black ginger extract-containing composition has improved taste of the black ginger extract and improved solubility in water and acidic solutions. Therefore, there are fields such as cosmetics, foods and drinks, and pharmaceuticals. It can be widely used regardless of. Further, it can be suitably used for the oral composition of the present invention described later.
  • composition containing the black ginger extract of the present invention is suitably applied to humans, but animals other than humans (for example, mice, rats, hamsters, dogs) as long as the respective actions and effects are exhibited. , Cats, cows, pigs, monkeys, etc.).
  • the oral composition of the present invention contains the composition containing the black ginger extract of the present invention, and further contains other components as necessary.
  • the oral composition in the present invention contains the black ginger extract-containing composition
  • the action of the black ginger extract which is the active ingredient of the black ginger extract-containing composition, enhances energy, enhances sexual ability, and gastrointestinal tract. It can be used for nourishing tonics such as improvement of illness and pain, anti-oxidation, anti-aging, anti-inflammatory, hair growth, anti-obesity, whitening and the like.
  • the oral composition is a composition that is less likely to cause harm to human health and is ingested by oral or gastrointestinal administration in normal social life, and is a food, pharmaceutical, or quasi-drug under administrative division. It is not limited to such categories. Therefore, the oral composition includes general foods, health foods (functional foods and drinks), health functional foods (specified health foods, nutritional functional foods, functional foods), and non-pharmaceutical products that are orally ingested. , Means a wide range of foods and drinks that make up pharmaceutical products.
  • the type of the oral composition is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • Beverages, soft drinks with coffee including concentrated stock solutions and adjustment powders for these beverages
  • cold confectionery such as ice cream, ice sherbet, shaved ice
  • buckwheat, udon, shumai, gyoza rind, shumai rind Chinese Noodles such as noodles and instant noodles
  • crabs, salmon, asari, tuna, sardines, shrimp Marine products such as bonito, mackerel, whale, oyster, saury, squid, red mussel, scallop, abalone, sea urchin, squid, tokobushi
  • marine and livestock processed foods such as kamaboko, ham, sausage; Oils
  • the content of the black ginger extract-containing composition in the oral composition is not particularly limited and may be appropriately adjusted in consideration of the purpose of use, symptoms, gender and the like.
  • the type of the oral composition is a beverage
  • the content of the black ginger extract-containing composition in the beverage is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. It is preferably 0.01% by mass to 50% by mass, and in some cases, it can be used even if it exceeds 50% by mass with respect to the whole product.
  • effective results can be obtained with an intake of 75 mg to 300 mg per day as the black ginger extract.
  • the other components in the oral composition are not particularly limited, and may be appropriately selected from auxiliary raw materials or additives or other components used in the production of ordinary oral compositions according to the purpose.
  • auxiliary raw materials or additives or other components used in the production of ordinary oral compositions according to the purpose.
  • acidic pH regulators glucose, fructose, sucrose, maltose, sorbitol, stebioside, rubusoside, corn syrup, dl- ⁇ -tocopherol, sodium erythorbinate, glycerin, propylene glycol, fatty acid ester, arabic gum, carrageenan.
  • Casein gelatin, pectin, agar, vitamin Bs, nicotinic acid amide, calcium pantothenate, amino acids, calcium salts, pigments, fragrances, preservatives, solvents, stabilizers, antioxidants and other additives. Can be mentioned. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the other components in the oral composition is not particularly limited as long as the effects of the present invention are not impaired, and can be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • the acidic pH adjuster is not particularly limited and may be appropriately selected from known pH adjusters according to the intended purpose.
  • examples thereof include phytic acid, gluconic acid, succinic acid and fumaric acid. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the acidic pH adjuster is not particularly limited and may be appropriately selected according to the desired pH.
  • Preparation Example 2 Preparation of Purified Liquid A and Purified Liquid B
  • 8 L of the unpurified extract (including 100 g of the black ginger extract) obtained in Preparation Example 1 was added to 2 L of column chromatography using a synthetic adsorbent (Diaion HP20, manufactured by Mitsubishi Chemical Co., Ltd.) at 4 L / hour.
  • 6 L of 40% by volume ethanol aqueous solution was added to elute at 4 L / hour, and 2 L of each was fractionated to unadsorbed portion (permeate of unpurified extract and 40% by volume ethanol eluate). 7 fractions were obtained.
  • ⁇ Analysis conditions [Preparation of sample for analysis] 1 mL of each fraction of 75% by volume ethanol eluate (1) to (8) and each fraction of 90% by volume ethanol eluate (1) to (5) are taken in a 50 mL volumetric flask, and 60% by volume. The volumetric flask was adjusted to 50 mL with an aqueous methanol solution. Then, it was filtered through a 0.45 ⁇ m membrane filter to prepare a sample for analysis for HPLC.
  • S1 5,7,3', 4'-tetramethoxyflavone (INDOFINE Chemical Company, Inc.)
  • S2 3,5,7,3', 4'-pentamethoxyflavone (manufactured by Tokiwa Phytochemical Research Institute Co., Ltd.)
  • S3 5,7-Dimethoxyflavone (manufactured by INDOFINE Chemical Company, Inc.)
  • S4 5,7,4'-trimethoxyflavone (manufactured by INDOFINE Chemical Company, Inc.)
  • S5 3,5,7-Trimethoxyflavone (manufactured by Tokiwa Phytochemical Research Institute Co., Ltd.)
  • S6 3,5,7,4'-tetramethoxyflavone (manufactured by Tokiwa Phytochemical Research Institute Co., Ltd.)
  • S7 5-Hydroxy-7-methoxyflavone (manufactured
  • the six fractions of the obtained 75% by volume ethanol eluate (1) to (6) were combined to obtain "purified solution A" (9.9 kg). Further, the two fractions of the obtained 75% by volume ethanol eluate (7) and (8) and the five fractions of the 90% by volume ethanol eluate (1) to (5) are combined to form "purified liquid B". (11.7 kg).
  • the total amount of 6PMF in the purified solution A calculated from the contents of 6 kinds of polymethoxyflavones (6PMF) and 5-hydroxy-7-methoxyflavones (5-HMF) in each eluate quantified under the above analysis conditions is It was 2.44 mg / g, and the content of 5-HMF in the purified solution A was 0.003 mg / g.
  • the solid content in the purified liquid A1 was 2.85 mg / g.
  • the total amount of 6PMF in the purified solution B calculated from the contents of 6PMF and 5-HMF in each eluate quantified under the above analysis conditions was 0.09 mg / g, and the total amount of 6PMF in the purified solution B was 0.09 mg / g.
  • the content was 0.09 mg / g.
  • the solid content in the purified liquid B was 0.47 mg / g.
  • the solid content in the purified liquid A indicates the mass of the solid matter per 1 g of the purified liquid A obtained by freeze-drying the purified liquid A.
  • the amount of solid content in the purified liquid B also indicates the mass of the solid matter per 1 g of the purified liquid B obtained by freeze-drying the purified liquid B.
  • Example 1 A solution prepared by dissolving 3.7 g of ⁇ -cyclodextrin (CAVAMAX® W8 Food, manufactured by Cyclochem Co., Ltd.) in 100 mL of water was prepared. To this solution of ⁇ -cyclodextrin, 192 g (547.5 mg as a solid content) of the purified solution A obtained in Preparation Example 2 was added and mixed to obtain a mixed solution. Next, the mixed solution was concentrated under reduced pressure with a rotary evaporator N-1100 (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.), the obtained concentrated solution was freeze-dried, and the dried product was pulverized in a mortar to be pulverized. 4.3 g of the black ginger extract-containing composition of Example 1 was obtained.
  • CAVAMAX® W8 Food manufactured by Cyclochem Co., Ltd.
  • Example 2 A solution prepared by dissolving 3.8 g of ⁇ -cyclodextrin (CAVAMAX® W8 Food, manufactured by Cyclochem Co., Ltd.) in 100 mL of water was prepared. Further, a purified liquid obtained by mixing 192 g of the purified liquid A obtained in Preparation Example 2 (547.5 mg as a solid content) and 8 g of the purified liquid B obtained in Preparation Example 2 (3.8 mg as a solid content). A mixed solution of the above was obtained. A mixed solution of this purified solution was added to the dissolved solution of ⁇ -cyclodextrin to obtain a mixed solution.
  • ⁇ -cyclodextrin CAVAMAX® W8 Food, manufactured by Cyclochem Co., Ltd.
  • the mixed solution was concentrated under reduced pressure with a rotary evaporator N-1100 (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.), the obtained concentrated solution was freeze-dried, and the dried product was pulverized in a mortar to be pulverized. 4.3 g of the black ginger extract-containing composition of Example 2 was obtained.
  • Example 3 A solution was prepared by dissolving 3.5 g of ⁇ -cyclodextrin (CAVAMAX® W8 Food, manufactured by Cyclochem Co., Ltd.) in 100 mL of water. Further, a purified solution obtained by mixing 176 g of the purified solution A obtained in Preparation Example 2 (501.9 mg as a solid content) and 24 g of the purified solution B obtained in Preparation Example 2 (11.4 mg as a solid content). A mixed solution of the above was obtained. A mixed solution of this purified solution was added to the dissolved solution of ⁇ -cyclodextrin to obtain a mixed solution.
  • ⁇ -cyclodextrin CAVAMAX® W8 Food, manufactured by Cyclochem Co., Ltd.
  • the mixed solution was concentrated under reduced pressure with a rotary evaporator N-1100 (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.), the obtained concentrated solution was freeze-dried, and the dried product was pulverized in a mortar to be pulverized. 4.0 g of the black ginger extract-containing composition of Example 3 was obtained.
  • Example 4 A lysate was prepared by dissolving 2.9 g of ⁇ -cyclodextrin (CAVAMAX® W8 Food, manufactured by Cyclochem Co., Ltd.) in 100 mL of water. Further, a purified liquid obtained by mixing 148 g of the purified liquid A obtained in Preparation Example 2 (422.1 mg as a solid content) and 52 g of the purified liquid B obtained in Preparation Example 2 (24.6 mg as a solid content). A mixed solution of the above was obtained. A mixed solution of this purified solution was added to the dissolved solution of ⁇ -cyclodextrin to obtain a mixed solution.
  • ⁇ -cyclodextrin CAVAMAX® W8 Food, manufactured by Cyclochem Co., Ltd.
  • the mixed solution was concentrated under reduced pressure with a rotary evaporator N-1100 (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.), the obtained concentrated solution was freeze-dried, and the dried product was pulverized in a mortar to be pulverized. 3.4 g of the black ginger extract-containing composition of Example 4 was obtained.
  • Example 5 A solution was prepared by dissolving 2.5 g of ⁇ -cyclodextrin (CAVAMAX® W8 Food, manufactured by Cyclochem Co., Ltd.) in 100 mL of water. Further, a purified liquid obtained by mixing 124 g (353.6 mg as a solid content) of the purified liquid A obtained in Preparation Example 2 and 76 g (36.0 mg as a solid content) of the purified liquid B obtained in Preparation Example 2 was mixed. A mixed solution of the above was obtained. A mixed solution of this purified solution was added to the dissolved solution of ⁇ -cyclodextrin to obtain a mixed solution.
  • ⁇ -cyclodextrin CAVAMAX® W8 Food, manufactured by Cyclochem Co., Ltd.
  • the mixed solution was concentrated under reduced pressure with a rotary evaporator N-1100 (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.), the obtained concentrated solution was freeze-dried, and the dried product was pulverized in a mortar to be pulverized. 2.9 g of the black ginger extract-containing composition of Example 5 was obtained.
  • Example 6 A solution prepared by dissolving 3.2 g of ⁇ -cyclodextrin (CAVAMAX® W8 Food, manufactured by Cyclochem Co., Ltd.) in 100 mL of water was prepared. Further, a purified liquid obtained by mixing 160 g (456.3 mg as a solid content) of the purified liquid A obtained in Preparation Example 2 and 136 g (64.4 mg as a solid content) of the purified liquid B obtained in Preparation Example 2 was mixed. A mixed solution of the above was obtained. A mixed solution of this purified solution was added to the dissolved solution of ⁇ -cyclodextrin to obtain a mixed solution.
  • ⁇ -cyclodextrin CAVAMAX® W8 Food, manufactured by Cyclochem Co., Ltd.
  • the mixed solution was concentrated under reduced pressure with a rotary evaporator N-1100 (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.), the obtained concentrated solution was freeze-dried, and the dried product was pulverized in a mortar to be pulverized. 3.7 g of the black ginger extract-containing composition of Example 6 was obtained.
  • Comparative Example 1 A solution prepared by dissolving 3.4 g of ⁇ -cyclodextrin (CAVAMAX® W8 Food, manufactured by Cyclochem Co., Ltd.) in 100 mL of water was prepared. Further, a purified liquid obtained by mixing 168 g of the purified liquid A obtained in Preparation Example 2 (479.1 mg as a solid content) and 232 g of the purified liquid B obtained in Preparation Example 2 (109.9 mg as a solid content) was mixed. A mixed solution of the above was obtained. A mixed solution of this purified solution was added to the dissolved solution of ⁇ -cyclodextrin to obtain a mixed solution.
  • ⁇ -cyclodextrin CAVAMAX® W8 Food, manufactured by Cyclochem Co., Ltd.
  • the mixed solution was concentrated under reduced pressure with a rotary evaporator N-1100 (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.), the obtained concentrated solution was freeze-dried, and the dried product was pulverized in a mortar to be pulverized. 4.0 g of the black ginger extract-containing composition of Comparative Example 1 was obtained.
  • Comparative Example 2 A solution prepared by dissolving 2.4 g of ⁇ -cyclodextrin (CAVAMAX® W8 Food, manufactured by Cyclochem Co., Ltd.) in 100 mL of water was prepared. Further, a purified liquid obtained by mixing 112 g (319.4 mg as a solid content) of the purified liquid A obtained in Preparation Example 2 and 304 g (144.0 mg as a solid content) of the purified liquid B obtained in Preparation Example 2 was mixed. A mixed solution of the above was obtained. A mixed solution of this purified solution was added to the dissolved solution of ⁇ -cyclodextrin to obtain a mixed solution.
  • ⁇ -cyclodextrin CAVAMAX® W8 Food, manufactured by Cyclochem Co., Ltd.
  • the mixed solution was concentrated under reduced pressure with a rotary evaporator N-1100 (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.), the obtained concentrated solution was freeze-dried, and the dried product was pulverized in a mortar to be pulverized. 2.9 g of the black ginger extract-containing composition of Comparative Example 2 was obtained.
  • Comparative Example 3 A solution prepared by dissolving 3.6 g of ⁇ -cyclodextrin (CAVAMAX® W8 Food, manufactured by Cyclochem Co., Ltd.) in 100 mL of water was prepared. 1.5 g of the black ginger extract obtained in Preparation Example 1 was dissolved in 100 mL of 60% by volume ethanol, and then added to the solution of ⁇ -cyclodextrin to obtain a mixed solution. Next, the mixed solution was concentrated under reduced pressure with a rotary evaporator N-1100 (manufactured by Tokyo Rika Kikai Co., Ltd.), the obtained concentrated solution was freeze-dried, and the dried product was pulverized in a mortar to be pulverized. 5.1 g of the black ginger extract-containing composition of Comparative Example 3 was obtained.
  • Examples 7, 13, and 19 The black ginger extract-containing composition of Example 1 except that the content of ⁇ -cyclodextrin was changed to the content shown in Tables 2 to 4 below in the preparation of the black ginger extract-containing composition of Example 1.
  • the black ginger extract-containing compositions of Examples 7, 13 and 19 were prepared in the same manner as in the preparation of.
  • Example 8 The black ginger extract-containing composition of Example 2 except that the content of ⁇ -cyclodextrin was changed to the content shown in Tables 2 to 4 below in the preparation of the black ginger extract-containing composition of Example 2.
  • the black ginger extract-containing compositions of Examples 8, 14 and 20 were prepared in the same manner as in the preparation of.
  • Examples 9, 15, and 21 The black ginger extract-containing composition of Example 3 except that the content of ⁇ -cyclodextrin was changed to the content shown in Tables 2 to 4 below in the preparation of the black ginger extract-containing composition of Example 3.
  • the black ginger extract-containing compositions of Examples 9, 15 and 21 were prepared in the same manner as in the preparation of.
  • Example 10 The black ginger extract-containing composition of Example 4 except that the content of ⁇ -cyclodextrin was changed to the content shown in Tables 2 to 4 below in the preparation of the black ginger extract-containing composition of Example 4.
  • the black ginger extract-containing compositions of Examples 10, 16 and 22 were prepared in the same manner as in the preparation of.
  • Examples 11, 17, and 23 The black ginger extract-containing composition of Example 5 except that the content of ⁇ -cyclodextrin was changed to the content shown in Tables 2 to 4 below in the preparation of the black ginger extract-containing composition of Example 5.
  • the black ginger extract-containing compositions of Examples 11, 17, and 23 were prepared in the same manner as in the preparation of.
  • Example 12 The black ginger extract-containing composition of Example 6 except that the content of ⁇ -cyclodextrin was changed to the content shown in Tables 2 to 4 below in the preparation of the black ginger extract-containing composition of Example 6.
  • the black ginger extract-containing compositions of Examples 12, 18 and 24 were prepared in the same manner as in the preparation of.
  • Test Example 2 -Measurement of absorbance- Distilled water was added to each of the black ginger extract-containing compositions (powder) of Examples 1 to 24 and Comparative Examples 1 to 12, and each black ginger extract was adjusted so that the total amount of 6 PMF was 0.006 mg / mL.
  • An aqueous solution of the contained composition was prepared and used as a test sample.
  • an ultraviolet-visible spectrophotometer model number: UV-1800, manufactured by Shimadzu Corporation
  • each test sample of Examples 1 to 24 and Comparative Examples 1 to 12 was placed in a quartz cell having an optical path length of 10 mm, and the wavelength was 200 nm. Absorptiometry up to 450 nm was scanned at intervals of 2 nm or less to obtain an ultraviolet (UV) absorption spectrum.
  • FIG. 1 shows the ultraviolet (UV) absorption spectrum of Example 1.
  • Example 1 from the ultraviolet (UV) absorption spectrum of FIG. 1, the minimum value V1 of the absorbance in the wavelength range of 230 nm to 240 nm, the maximum value P1 of the absorbance in the wavelength range of 260 nm to 270 nm, and the absorbance in the wavelength range of 275 nm to 290 nm.
  • the minimum value V2 and the maximum value P2 of the absorbance in the wavelength range of 320 nm to 340 nm were confirmed, and the absorbance ratio (P1 / V1) and the absorbance ratio (P2 / V2) were calculated from these absorbance values.
  • V1, P1, V2, and P2 are background-corrected using distilled water as a control sample.
  • the absorbance ratio (P1 / V1) and the absorbance ratio (P2 / V2) were calculated in the same manner in Examples 2 to 24 and Comparative Examples 1 to 12. The results are shown in Tables 1 to 4 below.
  • Test Example 3 Measurement of transmittance- Distilled water or 0.1% by mass citric acid solution was added to each of the black ginger extract-containing compositions (powder) of Examples 1 to 24 and Comparative Examples 1 to 12, and the total amount of 6 PMF was 0.05 mg / mL, respectively. After ultrasonic treatment for 5 minutes, the mixture was heated at 80 ° C. for 20 minutes, and then cooled to room temperature to prepare a test sample. Using an ultraviolet-visible spectrophotometer (model number: UV-1800, manufactured by Shimadzu Corporation), each test sample of Examples 1 to 24 and Comparative Examples 1 to 12 was placed in a quartz cell having an optical path length of 10 mm, and the wavelength was 660 nm.
  • UV-1800 ultraviolet-visible spectrophotometer
  • the light transmittance (T%) was measured. Distilled water or a 0.1 mass% citric acid solution was used as a control sample, and each of Examples 1 to 24 and Comparative Examples 1 to 12 was used with the light transmittance (T%) of the distilled water having a wavelength of 660 nm as 100%. The light transmittance of the test sample was calculated. The results are shown in Tables 1 to 4 below.
  • the bitter taste analysis of the analysis sample was performed.
  • the taste recognition device (TS) uses the obtained sensor output data as a reference (0) based on the data of the black ginger extract-containing composition (comparative example) prepared using the black ginger extract obtained in Preparation Example 1.
  • the bitterness was quantified by the analysis application (using the data for ECE food evaluation) attached to -5000Z). Specifically, in each Example and Comparative Example, the following was used as a reference (0).
  • Comparative Example 1 was used as a reference (0).
  • Comparative Example 7 was used as a reference (0).
  • Comparative Example 13 was used as a reference (0).
  • Comparative Example 19 was used as a reference (0).
  • Comparative Example 19 was used as a reference (0).
  • Tables 1 to 4 The results are shown in Tables 1 to 4 below.
  • the value of bitterness obtained by the taste sensor indicates that the bitterness is strong when the value is positive from the reference (0) and weak when the value is negative.
  • Test Example 5 A taste test by sensory evaluation was performed on some examples and comparative examples of the black ginger extract-containing compositions (powder) of Examples 1 to 24 and Comparative Examples 1 to 12. In Tables 1 to 4 below, the examples in which the taste test by sensory evaluation was not performed are shown as "ND". Specifically, water was added to each of the black ginger extract-containing compositions (powder) of Examples and Comparative Examples, and the total amount of 6 PMF was adjusted to 0.03 mg / mL, and each black obtained was obtained. An aqueous solution of the ginger extract-containing composition was used as a sample. Ten adult specialized panelists (5 males and 5 females) tasted the sample and evaluated the bitterness based on the following evaluation criteria.
  • Examples of aspects of the present invention include the following.
  • ⁇ 1> A black ginger extract-containing composition containing a black ginger extract and cyclodextrin. 5,7,3', 4'-tetramethoxyflavone, 3,5,7,3', 4'-pentamethoxyflavone, 5,7-dimethoxyflavone, 5,7, in the composition containing the black ginger extract.
  • the content of 5-hydroxy-7-methoxyflavone in the black ginger extract-containing composition is 5 parts by mass or less.
  • the absorbance of the aqueous solution of the black ginger extract-containing composition prepared by adjusting the total amount of the six types of polymethoxyflavones to 0.006 mg / mL is measured, the following formula (1) is satisfied. It is a composition containing a ginger extract.
  • V1 indicates the minimum value of the absorbance in the wavelength range of 230 nm to 240 nm
  • P1 indicates the maximum value of the absorbance in the wavelength range of 260 nm to 270 nm.
  • the composition containing the black ginger extract of the present invention has improved taste of the black ginger extract and improved solubility in water and acidic solutions. Therefore, cosmetics, foods and drinks, and pharmaceutical products. It can be widely used regardless of the field. Further, it can be suitably used for the oral composition of the present invention described later. In addition, since the oral composition of the present invention contains the composition containing the black ginger extract, it has nourishing tonics such as energy enhancement, sexual ability improvement, gastrointestinal illness and pain improvement, and antioxidant, anti-aging, and anti-aging. It can be suitably used for inflammation, hair growth, anti-obesity, whitening and the like.

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Abstract

ブラックジンジャー抽出物と、シクロデキストリンとを含有するブラックジンジャー抽出物含有組成物であって、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物における特定の6種のポリメトキシフラボン(6PMF)の合計量を100質量部とした場合の、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物における5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボンの含有量が5質量部以下であり、前記6PMFの合計量を特定量に調整した前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物の水溶液の吸光度がP1/V1≧1.45を満たすブラックジンジャー抽出物含有組成物である。

Description

ブラックジンジャー抽出物含有組成物及び経口用組成物
 本発明は、ブラックジンジャー抽出物含有組成物、及び前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物を含有する経口用組成物に関する。
 ブラックジンジャー(黒ショウガ)は、タイを原産国とする植物であり、古来より、民間薬的な利用法として、精力増進、性能力向上、胃腸の病気や疼痛の改善等の滋養強壮のために使用されてきた。また、南アジアの一部の地域では、健康のためにスライスしたブラックジンジャーを煮出してお茶として飲用したり、酒類に漬けて薬酒として飲用したりするなど、安全性の高いものである。
 また、ブラックジンジャーの抽出物は、優れた抗酸化作用、抗老化作用、抗炎症作用、育毛作用、抗肥満作用、美白作用などを有することが知られている(特許文献1参照)。そのため、ブラックジンジャーから有効成分を抽出し、活性の強いブラックジンジャー抽出物を経口用組成物に添加して摂取することが試みられている。
 しかしながら、ブラックジンジャー抽出物は、甘味がなく、苦味、渋味等の非嗜好性の呈味を有するため、後味が悪く、繰返して飲み難いという問題がある。
 これに対し、ブラックジンジャー抽出物が有する苦味、渋味、後味等の呈味を改善したブラックジンジャー抽出物組成物が提案されている(特許文献2参照)。
 しかしながら、上記提案のブラックジンジャー抽出物組成物であっても、呈味の改善は十分満足できるものではなく、更に、水及び酸性溶液に対する溶解性も良好なものではないため、経口用組成物として応用し難いという問題があった。
 したがって、ブラックジンジャー抽出物が有する呈味を更に改善することができ、かつ、水及び酸性溶液に対する溶解性を改善することができるブラックジンジャー抽出物含有組成物及びこれを含有する経口用組成物の開発が強く望まれているのが現状である。
特開2009-051790号公報 特開2013-192513号公報
 本発明は、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、ブラックジンジャー抽出物が有する呈味を改善することができ、かつ、水及び酸性溶液に対する溶解性を改善することができるブラックジンジャー抽出物含有組成物、及び前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物を含有する経口用組成物を提供することを目的とする。
 <1> ブラックジンジャー抽出物と、シクロデキストリンとを含有するブラックジンジャー抽出物含有組成物であって、
 前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物における5,7,3’,4’-テトラメトキシフラボン、3,5,7,3’,4’-ペンタメトキシフラボン、5,7-ジメトキシフラボン、5,7,4’-トリメトキシフラボン、3,5,7-トリメトキシフラボン、及び3,5,7,4’-テトラメトキシフラボンの6種のポリメトキシフラボンの合計量を100質量部とした場合の、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物における5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボンの含有量が5質量部以下であり、
 前記6種のポリメトキシフラボンの合計量を0.006mg/mLに調整した前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物の水溶液の吸光度を測定した場合に以下の式(1)を満たすことを特徴とするブラックジンジャー抽出物含有組成物である。
 P1/V1≧1.45 ・・・式(1)
 前記式(1)中、V1は波長230nmから240nmの範囲における吸光度の最小値を示し、P1は波長260nmから270nmの範囲における吸光度の最大値を示す。
 <2> 前記<1>に記載のブラックジンジャー抽出物含有組成物を含有することを特徴とする経口用組成物である。
 本発明によると、従来における前記諸問題を解決し、前記目的を達成することができ、ブラックジンジャー抽出物が有する呈味を改善することができ、かつ、水及び酸性溶液に対する溶解性を改善することができるブラックジンジャー抽出物含有組成物、及び前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物を含有する経口用組成物を提供することができる。
図1は、試験例2において、6PMFの合計量を0.006mg/mLに調整した実施例1のブラックジンジャー抽出物含有組成物の水溶液の吸光度測定によって得られた紫外吸収スペクトを示す図である。「V1」は波長230nmから240nmの範囲における吸光度の最小値を示し、「P1」は波長260nmから270nmの範囲における吸光度の最大値を示し、「V2」は波長275nmから290nmの範囲における吸光度の最小値を示し、「P2」は波長320nmから340nmの範囲における吸光度の最大値を示す。
(ブラックジンジャー抽出物含有組成物)
 本発明のブラックジンジャー抽出物含有組成物は、ブラックジンジャー抽出物と、シクロデキストリンとを少なくとも含有し、必要に応じて、更にその他の成分を含有する。
<ブラックジンジャー抽出物>
 前記ブラックジンジャー抽出物の抽出原料として使用するブラックジンジャー(黒ショウガ)は、ショウガ科(Zingiberaceae)バンウコン属(Kaempferia)に属する植物である。学名は、ケンペリア・パルウィフローラ(Kaempferia parviflora)であり、東南アジアのタイ等に分布しており、この地域から容易に入手可能である。
 前記ブラックジンジャーの入手方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、自然界から採取してもよいし、市販品を用いてもよい。
<<6種のポリメトキシフラボン(6PMF)>>
 前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物は、5,7,3’,4’-テトラメトキシフラボン、3,5,7,3’,4’-ペンタメトキシフラボン、5,7-ジメトキシフラボン、5,7,4’-トリメトキシフラボン、3,5,7-トリメトキシフラボン、及び3,5,7,4’-テトラメトキシフラボンの6種のポリメトキシフラボン(以下、前記6種のポリメトキシフラボンを「6PMF」と称することがある)を含むものである。
 前記6種のポリメトキシフラボンは、前記ブラックジンジャー抽出物に由来する成分である。
 5,7,3’,4’-テトラメトキシフラボンは、下記構造式(1)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 3,5,7,3’,4’-ペンタメトキシフラボンは、下記構造式(2)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 5,7-ジメトキシフラボンは、下記構造式(3)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 5,7,4’-トリメトキシフラボンは、下記構造式(4)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 3,5,7-トリメトキシフラボンは、下記構造式(5)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 3,5,7,4’-テトラメトキシフラボンは、下記構造式(6)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物における6PMFの含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、その下限値としては、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物全体の固形分量に対して、1質量%以上が好ましく、5質量%以上がより好ましい。また、6PMFの含有量の上限値としては、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物全体の固形分量に対して、20質量%以下が好ましく、15質量%以下がより好ましい。前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物における6PMFの含有量の上限値と下限値とは、目的に応じて適宜組み合わせることができるが、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物全体の固形分量に対して、1質量%~20質量%が好ましく、5質量%~15質量%がより好ましい。
 なお、本発明において、ブラックジンジャー抽出物含有組成物全体の固形分量とは、ブラックジンジャー抽出物含有組成物を凍結乾燥することにより得られた固形物の質量を示す。
 前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物における6PMFの含有量は、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により、下記実施例(調製例2)に記載の分析条件で測定及び定量することができる。
<<5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボン(5-HMF)>>
 前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物は、5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボン(以下、「5-HMF」と称することがある)を含有していてもよい。
 5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボンは、前記ブラックジンジャー抽出物に由来する成分であり、下記構造式(7)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物における5-HMFの含有量は、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物における6PMFの合計量を100質量部とした場合に、5質量部以下であり、3.5質量部以下であることが好ましく、3.0質量部以下であることがより好ましく、2.0質量部以下であることが特に好ましい。6PMFの合計量100質量部に対して、5-HMFの含有量が5質量部以下であると、ブラックジンジャー抽出物が有する呈味を改善することができ、また水及び酸性溶液に対する溶解性を改善することができる点で有利である。一方、6PMFの合計量100質量部に対して、5-HMFの含有量が5質量部を超えると、ブラックジンジャー抽出物が有する呈味を改善することができず、また水及び酸性溶液に対する溶解性も改善することができない。
 前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物における5-HMFの含有量は、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により、下記実施例(調製例2)に記載の分析条件で測定及び定量することができる。
 なお、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物は、6PMF及び5-HMF以外のブラックジンジャー抽出物に由来する成分を種々含むものである。したがって、6PMF以外のブラックジンジャー抽出物に由来するポリメトキシフラボン類や、5-HMF以外のブラックジンジャー抽出物に由来するヒドロキシメトキシフラボン類を含んでいてもよい。
-ブラックジンジャー抽出物の抽出方法-
 前記ブラックジンジャー抽出物の抽出方法としては、6PMFを含む抽出物を得ることができる限り、特に制限はなく、植物の抽出に一般的に用いられる方法により容易に得ることができる。例えば、抽出溶媒を満たした処理槽に前記抽出原料として使用するブラックジンジャーを浸漬し、必要に応じて適宜攪拌しながら可溶性成分を溶出した後、濾過して抽出残渣を除き、精製することによりブラックジンジャー抽出物を得る方法などが挙げられる。
 前記抽出原料として使用する前記ブラックジンジャーの使用部位としては、6PMFを含む部位である限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、花、蕾、種子、種皮、茎、葉、枝、枝葉等の地上部;根、根茎等の地下部などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、前記ブラックジンジャーの使用部位としては、根、根茎等の地下部が好ましい。
 前記抽出原料として使用する前記ブラックジンジャーの大きさとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、採取したそのままの大きさ、切断した所望の大きさ、微粉(パウダー)化された大きさなどが挙げられる。
 前記抽出原料として使用する前記ブラックジンジャーの状態としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、採取したそのままの状態、乾燥した状態、粉砕した状態、搾汁の状態の状態などが挙げられる。これらの中でも、乾燥した状態が好ましい。
 前記ブラックジンジャーを前記乾燥した状態にする方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、天日で乾燥する方法、通常使用される乾燥機を用いて乾燥する方法などが挙げられる。
 前記ブラックジンジャーを前記粉砕した状態にする方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ミキサー、シュガーミル、パワーミル、ジェットミル、衝撃式粉砕機等により粉砕する方法などが挙げられる。
 前記ブラックジンジャーを前記搾汁の状態にする方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、圧搾などが挙げられる。
 前記ブラックジンジャー抽出物の抽出溶媒としては、6PMFを含む抽出物を得ることができる限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、水、親水性溶媒、又はこれらの混合溶媒などが挙げられる。
 前記水としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、純水、水道水、井戸水、鉱泉水、鉱水、温泉水、湧水、淡水、精製水、熱水、イオン交換水、生理食塩水、リン酸緩衝液、リン酸緩衝生理食塩水などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
 前記親水性溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メタノール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール等の炭素数1~5の低級アルコール;アセトン、メチルエチルケトン等の低級脂肪族ケトン;1,3-ブチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の炭素数2~5の多価アルコールなどが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
 前記水と前記親水性溶媒との混合溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記親水性溶媒として前記低級アルコールを使用する場合は、前記水10質量部に対して、前記親水性溶媒を1質量部~90質量部使用することが好ましく、前記親水性溶媒として前記低級脂肪族ケトンを使用する場合は、前記水10質量部に対して、前記親水性溶媒を1質量部~40質量部使用することが好ましく、前記親水性溶媒として多価アルコールを使用する場合は、前記水10質量部に対して、前記親水性溶媒を1質量部~90質量部使用することが好ましい。これらは、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
 これらの中でも、前記ブラックジンジャー抽出物の抽出溶媒は、安全性、取扱性の観点から、水とエタノールとの混合溶媒(含水エタノール)が好ましい。
 前記含水エタノールを抽出溶媒として用いる場合のエタノールの濃度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、50容量%以上であることが好ましく、60容量%以上であることがより好ましい。
 前記抽出溶媒の使用量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記抽出原料として使用するブラックジンジャーの5倍量~15倍量(質量比)が好ましい。
 前記ブラックジンジャー抽出物の抽出条件(抽出時間、抽出温度、圧力等の雰囲気条件など)としては、6PMFを含む抽出物を得ることができる限り、特に制限はなく、公知の方法の中から目的に応じて適宜選択することができる。
 抽出溶媒として水を用いた場合には、通常50℃~95℃にて1時間~4時間程度であり、抽出溶媒として水とエタノールとの混合溶媒を用いた場合には、通常40℃~80℃にて30分間~4時間程度である。
 前記ブラックジンジャー抽出物の精製方法としては、6PMFを含むものを得ることができる限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、分配クロマトグラフィー、吸着クロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィー、サイズ排除クロマトグラフィー等のクロマトグラフィー、液-液分配抽出、膜分離などが挙げられる。これらの精製方法は、1種単独で行ってもよく、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、前記ブラックジンジャー抽出物は、前記吸着クロマトグラフィーにより精製されたものであることが好ましい。
 前記吸着クロマトグラフィーに用いられる吸着樹脂としては、6PMFを含むものを得ることができる限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、芳香族系又は芳香族系修飾型の吸着樹脂が好ましい。
 前記吸着樹脂の具体例としては、ダイヤイオンHP20、ダイヤイオンHP21、セパビーズSP825L、セパビーズSP850、セパビーズSP207(以上、三菱化学株式会社製)、アンバーライトXAD-2、アンバーライトXAD4、アンバーライトXAD7(以上、オルガノ株式会社製)などが挙げられる。
 前記ブラックジンジャー抽出物を精製する際に使用する前記吸着樹脂の量としては、前記吸着樹脂の性能などに応じて適宜選択することができるが、前記ブラックジンジャー抽出物の固形分量1質量部に対して、1容量部~50容量部使用することが好ましい。
 なお、本発明において、前記ブラックジンジャー抽出物の固形分量とは、ブラックジンジャー抽出物を凍結乾燥することにより得られた固形物の質量を示す。
 前記吸着樹脂に吸着した前記ブラックジンジャー抽出物由来の成分の溶出に用いる溶媒(以下、「溶出溶媒」と称することがある)としては、6PMFを含む溶出画分を得ることができる限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、水、親水性溶媒、又はこれらの混合溶媒などが挙げられる。これらは、前記ブラックジンジャー抽出物の抽出溶媒と同様のものを用いることができる。
 これらの中でも、前記溶出溶媒は、水とエタノールとの混合溶媒(含水エタノール)が好ましい。
 前記含水エタノールを溶出溶媒として用いる場合のエタノールの濃度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、6PMFを高含有する溶出画分を得ることができる点で、60容量%~100容量%が好ましく、75容量%がより好ましい。
 これらの溶出溶媒により得られた溶出画分は、6PMFを含む溶出画分であれば、1つの溶出画分のみをブラックジンジャー抽出物として使用してもよく、複数の溶出画分を混合してブラックジンジャー抽出物として使用してもよい。
 前記精製に用いる溶媒の使用量としては、特に制限はなく、所望の6PMFの含有量などに応じて適宜選択することができるが、前記吸着樹脂の1倍量~20倍量(容量比)が好ましい。
 前記ブラックジンジャー抽出物の状態としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記ブラックジンジャー抽出物そのものであってもよく、前記ブラックジンジャー抽出物の濃縮物、前記ブラックジンジャー抽出物の希釈物、前記ブラックジンジャー抽出物の乾燥物などであってもよい。また、前記ブラックジンジャー抽出物は、前記ブラックジンジャー抽出物の乾燥物を、再度水、親水性溶媒、又はこれらの混合溶媒等の溶媒に混合又は溶解させたものであってもよい。
 前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物における前記ブラックジンジャー抽出物の固形分の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物全体の固形分量に対して、1質量%~20質量%が好ましく、5質量%~15質量%がより好ましい。前記ブラックジンジャー抽出物の固形分の含有量が、1質量%未満であると、有効成分であるブラックジンジャー抽出物の所望の効果が得られないことがあり、20質量%を超えると、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物の製造が困難なことがある。
<シクロデキストリン>
 前記シクロデキストリンとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、α-シクロデキストリン、β-シクロデキストリン、γ-シクロデキストリンなどが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、γ-シクロデキストリンが、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物を均一に製造できる点で好ましい。
 前記シクロデキストリンは、公知の方法により製造したものを使用してもよいし、市販品を使用してもよい。
 前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物における前記シクロデキストリンの含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物における6PMFの合計量を1質量部とした場合に、4質量部以上が好ましく、6質量部以上がより好ましく、8質量部以上が更に好ましい。6PMFの合計量1質量部に対して、シクロデキストリンの含有量が少なくとも4質量部であることが、ブラックジンジャー抽出物が有する呈味を改善することができ、また水及び酸性溶液に対する溶解性を改善することができる点で有利であり、その上限値としては、特に制限はない。
<<吸光度比(P1/V1)>>
 前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物は、6PMFの合計量を0.006mg/mLに調整した前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物の水溶液の吸光度を測定した場合に以下の式(1)を満たすものである。
 P1/V1≧1.45 ・・・式(1)
 前記式(1)中、V1は波長230nmから240nmの範囲における吸光度の最小値を示し、P1は波長260nmから270nmの範囲における吸光度の最大値を示す。
 したがって、本明細書において、前記式(1)におけるP1/V1より算出される値は、「吸光度比(P1/V1)」と称することがある。
 前記吸光度比(P1/V1)は、上記の通り1.45以上であるが、1.5以上が好ましい。前記吸光度比(P1/V1)が1.45以上であると、ブラックジンジャー抽出物が有する呈味を改善することができ、また水及び酸性溶液に対する溶解性を改善することができる点で有利である。一方、前記吸光度比(P1/V1)が1.45未満であると、ブラックジンジャー抽出物が有する呈味を改善することができず、また水及び酸性溶液に対する溶解性も改善することができない。
 前記吸光度比(P1/V1)は、1.45以上であれば、ブラックジンジャー抽出物が有する呈味を改善することができ、また水及び酸性溶液に対する溶解性を改善することができるものであるため、その上限値としては特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、2.0以下であることが好ましい。
 前記吸光度比(P1/V1)の上限値と下限値とは、目的に応じて適宜組み合わせることができ、1.45以上2.0以下が好ましく、1.5以上2.0以下がより好ましい。
<<吸光度比(P2/V2)>>
 前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物は、6PMFの合計量を0.006mg/mLに調整した前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物の水溶液の吸光度を測定した場合に、更に以下の式(2)を更に満たすことが好ましい。
 P2/V2≧1.42 ・・・式(2)
 前記式(2)中、V2は波長275nmから290nmの範囲における吸光度の最小値を示し、P2は波長320nmから340nmの範囲における吸光度の最大値を示す。
 したがって、本明細書において、前記式(2)におけるP2/V2より算出される値は、「吸光度比(P2/V2)」と称することがある。
 前記吸光度比(P2/V2)は、上記の通り1.42以上が好ましく、1.44以上がより好ましく、1.46以上が更に好ましい。前記吸光度比(P2/V2)が1.42以上であると、ブラックジンジャー抽出物が有する呈味を改善することができ、また水及び酸性溶液に対する溶解性を改善することができる点で有利である。
 前記吸光度比(P2/V2)は、ブラックジンジャー抽出物が有する呈味や、水及び酸性溶液に対する溶解性を好適に改善する点で、1.42以上であることが好ましいため、その上限値としては特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、1.7以下であることが好ましい。
 前記吸光度比(P2/V2)の上限値と下限値とは、目的に応じて適宜組み合わせることができ、1.42以上1.7以下が好ましく、1.44以上1.7以下がより好ましい。
 前記吸光度を測定する際の前記水溶液中の前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物の6PMFの合計量は、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物に0.006mg/mLとなるように蒸留水を加えることで調整することができる。
 6PMFの合計量を0.006mg/mLに調整した前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物の水溶液の吸光度は、例えば、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物の水溶液を光路長10mmの石英セルに入れ、紫外可視分光光度計(型番:UV-1800、株式会社島津製作所製)を用いて測定することができる。前記V1、前記P1、前記V2、及び前記P2は、紫外可視分光光度計による測定で得られた紫外(UV)吸収スペクトルから確認することができる。なお、前記V1、前記P1、前記V2、及び前記P2は、対照試料として蒸留水を用い、バックグラウンド補正した値である。即ち、前記V1、前記P1、前記V2、及び前記P2は、いずれも対照試料としての蒸留水を光路長10mmの石英セルに入れ、紫外可視分光光度計(型番:UV-1800、株式会社島津製作所製)を用いて測定した値を差し引いた値である。
<<透過率>>
 6PMFの合計量を0.05mg/mLに調整したブラックジンジャー抽出物含有組成物の水溶液の波長660nmの光の透過率としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、95%以上であることが好ましく、97%以上であることがより好ましく、99%以上であることが更に好ましく、99.5%以上であることが特に好ましい。
 前記透過率は、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物の水及び酸性溶液に対する溶解性の指標とすることができる。前記透過率の値が高い程、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物の水及び酸性溶液に対する溶解性が良好であることを示す。
 前記透過率を測定する際の前記水溶液中の前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物の6PMFの合計量は、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物に0.05mg/mLとなるように蒸留水又は0.1質量%クエン酸溶液(pH2.8)を加えることで調整することができる。
 6PMFの合計量を0.05mg/mLに調整した前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物の水溶液の波長660nmの光の透過率は、例えば、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物の水溶液を5分間超音波処理後、80℃にて20分間加温した後、常温(JIS Z 8703:1983規格に準拠)まで冷却した溶液を光路長10mmの石英セルに入れ、紫外可視分光光度計(型番:UV-1800、株式会社島津製作所製)を用いて測定した結果から算出することができる。具体的には、前記水溶液の波長660nmの光の透過率は、対照試料として蒸留水又は0.1質量%クエン酸溶液を用い、前記蒸留水又は0.1質量%クエン酸溶液の波長660nmの光の透過率を100%として算出することができる。
 前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物の状態としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、粉末状、ペースト状、液状などが挙げられる。これらの状態は、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物の製造方法により適宜調整することができる。また、前記粉末状のものを、更に、固体状、顆粒状、キューブ状などに成形したものであってもよい。
-製造方法-
 前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物のペースト状物又は液状物の製造方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記ブラックジンジャー抽出物と、前記シクロデキストリンと、更に必要に応じて前記その他の成分とを添加混合し、ロータリーエバポレーター等の装置で減圧濃縮することにより製造することができる。
 前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物の粉末状物の製造方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記ブラックジンジャー抽出物と、前記シクロデキストリンと、更に必要に応じて前記その他の成分とを添加混合し、ロータリーエバポレーター等の装置で減圧濃縮した後、更に、真空濃縮機、噴霧乾燥、熱風乾燥機、凍結乾燥機等の公知の乾燥機を用いて乾燥する方法などが挙げられる。これらの中でも、凍結乾燥機を用いて乾燥する方法が好ましい。
 前記乾燥の際に温度をかける場合、その条件としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、40℃~70℃前後で16時間~48時間程度乾燥することが好ましい。
 前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物の乾燥後、例えば、乳鉢、衝撃式粉砕機等の公知の粉砕方法にて粉砕することで、ブラックジンジャー抽出物含有組成物の粉末状物を得ることができる。また、必要に応じて、前記粉末状物を篩い分けすることで、均一な粒径のブラックジンジャー抽出物含有組成物の粉末状物を得ることもできる。
-用途-
 前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物は、ブラックジンジャー抽出物が有する呈味が改善され、かつ、水及び酸性溶液に対する溶解性が改善されたものであることから、化粧料、飲食品、医薬品など分野を問わず幅広く利用可能である。また、後述する本発明の経口用組成物に好適に利用可能である。
 本発明のブラックジンジャー抽出物含有組成物は、ヒトに対して好適に適用されるものであるが、それぞれの作用効果が奏される限り、ヒト以外の動物(例えば、マウス、ラット、ハムスター、イヌ、ネコ、ウシ、ブタ、サルなど)に対して適用することもできる。
(経口用組成物)
 本発明の経口用組成物は、本発明のブラックジンジャー抽出物含有組成物を含有し、必要に応じて更にその他の成分を含有する。
 本発明における経口用組成物は、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物を含むため、該ブラックジンジャー抽出物含有組成物の有効成分であるブラックジンジャー抽出物の作用により、精力増進、性能力向上、胃腸の病気や疼痛の改善等の滋養強壮や、抗酸化、抗老化、抗炎症、育毛、抗肥満、美白などのために用いることができるものである。
 前記経口用組成物とは、人の健康に危害を加えるおそれが少なく、通常の社会生活において、経口又は消化管投与により摂取されるものをいい、行政区分上の食品、医薬品、医薬部外品などの区分に制限されるものではない。したがって、前記経口用組成物は、経口的に摂取される一般食品、健康食品(機能性飲食品)、保健機能食品(特定保健用食品,栄養機能食品,機能性表示食品)、医薬部外品、医薬品等を構成する飲食品を幅広く含むものを意味する。
 前記経口用組成物の種類としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、茶飲料、清涼飲料、炭酸飲料、栄養飲料、果実飲料、乳酸飲料、アルコール飲料、コーヒー飲料、コーヒー入り清涼飲料等の飲料(これらの飲料の濃縮原液及び調整用粉末を含む);アイスクリーム、アイスシャーベット、かき氷等の冷菓;そば、うどん、はるさめ、ぎょうざの皮、しゅうまいの皮、中華麺、即席麺等の麺類;飴、キャンディー、ガム、チョコレート、錠菓、スナック菓子、ビスケット、ゼリー、ジャム、クリーム、焼き菓子、パン等の菓子類;カニ、サケ、アサリ、マグロ、イワシ、エビ、カツオ、サバ、クジラ、カキ、サンマ、イカ、アカガイ、ホタテ、アワビ、ウニ、イクラ、トコブシ等の水産物;かまぼこ、ハム、ソーセージ等の水産・畜産加工食品;加工乳、発酵乳等の乳製品;サラダ油、てんぷら油、マーガリン、マヨネーズ、ショートニング、ホイップクリーム、ドレッシング等の油脂及び油脂加工食品;ソース、たれ等の調味料;カレー、シチュー、親子丼、お粥、雑炊、中華丼、かつ丼、天丼、うな丼、ハヤシライス、おでん、マーボドーフ、牛丼、ミートソース、玉子スープ、オムライス、餃子、シューマイ、ハンバーグ、ミートボール等のレトルトパウチ食品;サラダ、漬物等の惣菜;種々の形態の健康・美容・栄養補助食品;錠剤、顆粒剤、カプセル剤、ドリンク剤、トローチ、うがい薬等の医薬品、医薬部外品;口中清涼剤、口臭防止剤等の口腔内で使用する口腔清涼剤、歯磨剤などが挙げられる。これらの中でも、前記経口用組成物の種類は、飲料が好ましい。
<ブラックジンジャー抽出物含有組成物>
 前記経口用組成物における前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物の含有量としては、特に制限はなく、使用目的、症状、性別等を考慮して適宜調整することができる。
 前記経口用組成物の種類が飲料である場合、前記飲料における前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物の含有量は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記経口用組成物全体に対して、0.01質量%~50質量%が好ましく、場合によっては50質量%を超えても使用可能である。また、前記ブラックジンジャー抽出物として1日あたり75mg~300mgの摂取量で有効な結果が得られる。
<その他の成分>
 前記経口用組成物における前記その他の成分としては、特に制限はなく、通常の経口用組成物の製造に用いられる補助的原料又は添加物又はその他の成分の中から目的に応じて適宜選択することができ、例えば、酸性pH調整剤、ブドウ糖、果糖、ショ糖、マルトース、ソルビトール、ステビオサイド、ルブソサイド、コーンシロップ、dl-α-トコフェロール、エリソルビン酸ナトリウム、グリセリン、プロピレングリコール、脂肪酸エステル、アラビアガム、カラギーナン、カゼイン、ゼラチン、ペクチン、寒天、ビタミンB類、ニコチン酸アミド、パントテン酸カルシウム、アミノ酸類、カルシウム塩類、色素、香料、保存剤、溶媒、安定化剤、酸化防止剤等の各種添加剤などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
 前記経口用組成物における前記その他の成分の含有量としては、本発明の効果を損なわない限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
 前記酸性pH調整剤としては、特に制限はなく、公知のpH調整剤の中から目的に応じて適宜選択することができ、例えば、リン酸、アスコルビン酸、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、乳酸、フィチン酸、グルコン酸、コハク酸、フマル酸などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
 前記酸性pH調整剤の含有量としては、特に制限はなく、目的のpHに応じて適宜選択することができる。
 以下に調製例、実施例、比較例、及び試験例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの調製例、実施例、及び試験例に何ら限定されるものではない。
(調製例1:ブラックジンジャー抽出物の調製)
 ブラックジンジャーの根茎部のスライス物(乾燥)5kgに、60容量%エタノール水溶液50Lを加え、穏やかに撹拌しながら70℃にて1時間加熱還流抽出を行い、加熱還流抽出物を得た。次いで、前記加熱還流抽出物を、200メッシュ(株式会社飯田製作所製)のふるいを用いて濾過して不溶物を除去し、濾液を得た。得られた濾液を、ロータリーエバポレーターRE-10E-100型(柴田科学株式会社製)で、60℃の減圧下で濃縮し、更に凍結乾燥を行った。これにより、ブラックジンジャー抽出物420g(粉末状)を得た。
 得られたブラックジンジャー抽出物を100g量り取り、これに40容量%エタノール水溶液8Lを加えて撹拌して溶解させ、ブラックジンジャー抽出物の溶解液(以下、「未精製抽出物」と称することがある)を得た。
(調製例2:精製液A及び精製液Bの調製)
 合成吸着剤(ダイヤイオンHP20、三菱ケミカル株式会社製)を用いた2Lのカラムクロマトグラフィーに、調製例1で得られた未精製抽出物8L(ブラックジンジャー抽出物100gを含む)を4L/時間で付し、次いで、40容量%エタノール水溶液6Lを4L/時間で付して溶離させ、これをそれぞれ2Lずつ分画し、未吸着部(未精製抽出物の透過液及び40容量%エタノール溶出液)7画分を得た。
 次いで、前記カラムクロマトグラフィーに、75容量%エタノール水溶液16Lを6L/時間で付して吸着した成分を溶離させ、これを2Lずつ分画し、75容量%エタノール溶出液8画分を得た。以下、75容量%エタノール水溶液による溶出が早い順に、それぞれ「75容量%エタノール溶出液(1)」、「75容量%エタノール溶出液(2)」、「75容量%エタノール溶出液(3)」、「75容量%エタノール溶出液(4)」、「75容量%エタノール溶出液(5)」、「75容量%エタノール溶出液(6)」、「75容量%エタノール溶出液(7)」、及び「75容量%エタノール溶出液(8)」と称することがある。
 次いで、前記カラムクロマトグラフィーに、90容量%エタノール水溶液10Lを6L/時間で付して吸着した成分を更に溶離させ、これを2Lずつ分画し、90容量%エタノール溶出液5画分を得た。以下、90容量%エタノール水溶液による溶出が早い順に、それぞれ「90容量%エタノール溶出液(1)」、「90容量%エタノール溶出液(2)」、「90容量%エタノール溶出液(3)」、「90容量%エタノール溶出液(4)」、及び「90容量%エタノール溶出液(5)」と称することがある。
 得られた75容量%エタノール溶出液(1)~(8)の8画分、及び90容量%エタノール溶出液(1)~(5)の5画分を、以下の分析条件で高速液体クロマトグラフィー(HPLC)に付し、各溶出液中の5,7,3’,4’-テトラメトキシフラボン、3,5,7,3’,4’-ペンタメトキシフラボン、5,7-ジメトキシフラボン、5,7,4’-トリメトキシフラボン、3,5,7-トリメトキシフラボン、及び3,5,7,4’-テトラメトキシフラボンの6種のポリメトキシフラボン(6PMF)の含有量(合計量)と、5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボン(5-HMF)の含有量を定量した。
<分析条件>
[分析用試料の調製]
 50mLメスフラスコに75容量%エタノール溶出液(1)~(8)の各画分、及び90容量%エタノール溶出液(1)~(5)の各画分をそれぞれ1mL分取し、60容量%メタノール水溶液にて50mLとなるようにメスアップした。次いで、0.45μmメンブランフィルターで濾過し、HPLC用の分析用試料とした。
[検量線用標準液の調製]
 下記S1~S6に示す6種のポリメトキシフラボンの標準品を、正確にそれぞれ2mg秤取し、ジメチルスルホキシド1mLで溶解させ、更に100容量%メタノールで20mLとなるようにメスアップした。これを60容量%メタノール水溶液にて段階希釈した溶液を調製し、メンブランフィルター(孔径:0.45μm)で濾過し、6種のポリメトキシフラボンの検量線用標準液を調製した。
 また、下記S7に示す5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボンの標準品を正確に2mg秤取し、ジメチルスルホキシド1mLで溶解させ、更に100容量%メタノールで20mLとなるようにメスアップした。これを60容量%メタノール水溶液にて段階希釈した溶液を調製し、メンブランフィルター(孔径:0.45μm)で濾過し、5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボンの検量線用標準液を調製した。
  S1: 5,7,3’,4’-テトラメトキシフラボン(INDOFINE Chemical Company, Inc.製)
  S2: 3,5,7,3’,4’-ペンタメトキシフラボン(株式会社常盤植物化学研究所製)
  S3: 5,7-ジメトキシフラボン(INDOFINE Chemical Company, Inc.製)
  S4: 5,7,4’-トリメトキシフラボン(INDOFINE Chemical Company, Inc.製)
  S5: 3,5,7-トリメトキシフラボン(株式会社常盤植物化学研究所製)
  S6: 3,5,7,4’-テトラメトキシフラボン(株式会社常盤植物化学研究所製)
  S7: 5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボン(INDOFINE Chemical Company, Inc.製)
[HPLC分析条件]
 ・ 分析装置:高速液体クロマトグラフィー(株式会社島津製作所製)
 ・ カラム:Ascentis(登録商標) Express C18(長さ:10cm、内径:4.6mm、粒径:2.7μm、シグマ アルドリッチ ジャパン合同会社製)
 ・ 検出器:フォトダイオードアレイ(PDA)(株式会社島津製作所社製)
 ・ 検出波長:265nm(PDAは波長200nm~440nm)
 ・ カラム温度:40℃
 ・ 移動相:0.1容量%トリフルオロ酢酸含有60容量%メタノール水溶液
 ・ 分析時間:60分間
 ・ 流速:0.6mL/分間
 ・ 分析用試料注入量:10μL
 得られた75容量%エタノール溶出液(1)~(6)の6画分を合わせて、「精製液A」(9.9kg)とした。
 また、得られた75容量%エタノール溶出液(7)及び(8)の2画分と、90容量%エタノール溶出液(1)~(5)の5画分を合わせて、「精製液B」(11.7kg)とした。
 上記分析条件で定量した各溶出液中の6種のポリメトキシフラボン(6PMF)及び5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボン(5-HMF)の含有量から算出した、精製液Aにおける6PMFの合計量は2.44mg/gであり、精製液Aにおける5-HMFの含有量は0.003mg/gであった。また、精製液A1中の固形分量は2.85mg/gであった。
 また、上記分析条件で定量した各溶出液中の6PMF及び5-HMFの含有量から算出した、精製液Bにおける6PMFの合計量は0.09mg/gであり、精製液Bにおける5-HMFの含有量は0.09mg/gであった。また、精製液B中の固形分量は0.47mg/gであった。
 前記精製液A中の固形分量は、精製液Aを凍結乾燥することにより得られた、精製液A 1g当たりの固形物の質量を示す。また、前記精製液B中の固形分量も同様に、精製液Bを凍結乾燥することにより得られた、精製液B 1g当たりの固形物の質量を示す。
(実施例1)
 γシクロデキストリン(CAVAMAX(登録商標) W8 Food、株式会社シクロケム製)3.7gを水100mLに溶解させた溶解液を調製した。このγシクロデキストリンの溶解液に、調製例2で得られた精製液Aを192g(固形分として547.5mg)加えて混合した混合液を得た。次いで、前記混合液をロータリーエバポレーターN-1100型(東京理化器械株式会社製)で減圧濃縮を行い、得られた濃縮液を凍結乾燥し、乾燥物を乳鉢で粉砕して粉末化することで、実施例1のブラックジンジャー抽出物含有組成物4.3gを得た。
(実施例2)
 γシクロデキストリン(CAVAMAX(登録商標) W8 Food、株式会社シクロケム製)3.8gを水100mLに溶解させた溶解液を調製した。また、調製例2で得られた精製液Aを192g(固形分として547.5mg)と、調製例2で得られた精製液Bを8g(固形分として3.8mg)とを混合した精製液の混合液を得た。この精製液の混合液を、前記γシクロデキストリンの溶解液に加えて混合した混合液を得た。次いで、前記混合液をロータリーエバポレーターN-1100型(東京理化器械株式会社製)で減圧濃縮を行い、得られた濃縮液を凍結乾燥し、乾燥物を乳鉢で粉砕して粉末化することで、実施例2のブラックジンジャー抽出物含有組成物4.3gを得た。
(実施例3)
 γシクロデキストリン(CAVAMAX(登録商標) W8 Food、株式会社シクロケム製)3.5gを水100mLに溶解させた溶解液を調製した。また、調製例2で得られた精製液Aを176g(固形分として501.9mg)と、調製例2で得られた精製液Bを24g(固形分として11.4mg)とを混合した精製液の混合液を得た。この精製液の混合液を、前記γシクロデキストリンの溶解液に加えて混合した混合液を得た。次いで、前記混合液をロータリーエバポレーターN-1100型(東京理化器械株式会社製)で減圧濃縮を行い、得られた濃縮液を凍結乾燥し、乾燥物を乳鉢で粉砕して粉末化することで、実施例3のブラックジンジャー抽出物含有組成物4.0gを得た。
(実施例4)
 γシクロデキストリン(CAVAMAX(登録商標) W8 Food、株式会社シクロケム製)2.9gを水100mLに溶解させた溶解液を調製した。また、調製例2で得られた精製液Aを148g(固形分として422.1mg)と、調製例2で得られた精製液Bを52g(固形分として24.6mg)とを混合した精製液の混合液を得た。この精製液の混合液を、前記γシクロデキストリンの溶解液に加えて混合した混合液を得た。次いで、前記混合液をロータリーエバポレーターN-1100型(東京理化器械株式会社製)で減圧濃縮を行い、得られた濃縮液を凍結乾燥し、乾燥物を乳鉢で粉砕して粉末化することで、実施例4のブラックジンジャー抽出物含有組成物3.4gを得た。
(実施例5)
 γシクロデキストリン(CAVAMAX(登録商標) W8 Food、株式会社シクロケム製)2.5gを水100mLに溶解させた溶解液を調製した。また、調製例2で得られた精製液Aを124g(固形分として353.6mg)と、調製例2で得られた精製液Bを76g(固形分として36.0mg)とを混合した精製液の混合液を得た。この精製液の混合液を、前記γシクロデキストリンの溶解液に加えて混合した混合液を得た。次いで、前記混合液をロータリーエバポレーターN-1100型(東京理化器械株式会社製)で減圧濃縮を行い、得られた濃縮液を凍結乾燥し、乾燥物を乳鉢で粉砕して粉末化することで、実施例5のブラックジンジャー抽出物含有組成物2.9gを得た。
(実施例6)
 γシクロデキストリン(CAVAMAX(登録商標) W8 Food、株式会社シクロケム製)3.2gを水100mLに溶解させた溶解液を調製した。また、調製例2で得られた精製液Aを160g(固形分として456.3mg)と、調製例2で得られた精製液Bを136g(固形分として64.4mg)とを混合した精製液の混合液を得た。この精製液の混合液を、前記γシクロデキストリンの溶解液に加えて混合した混合液を得た。次いで、前記混合液をロータリーエバポレーターN-1100型(東京理化器械株式会社製)で減圧濃縮を行い、得られた濃縮液を凍結乾燥し、乾燥物を乳鉢で粉砕して粉末化することで、実施例6のブラックジンジャー抽出物含有組成物3.7gを得た。
(比較例1)
 γシクロデキストリン(CAVAMAX(登録商標) W8 Food、株式会社シクロケム製)3.4gを水100mLに溶解させた溶解液を調製した。また、調製例2で得られた精製液Aを168g(固形分として479.1mg)と、調製例2で得られた精製液Bを232g(固形分として109.9mg)とを混合した精製液の混合液を得た。この精製液の混合液を、前記γシクロデキストリンの溶解液に加えて混合した混合液を得た。次いで、前記混合液をロータリーエバポレーターN-1100型(東京理化器械株式会社製)で減圧濃縮を行い、得られた濃縮液を凍結乾燥し、乾燥物を乳鉢で粉砕して粉末化することで、比較例1のブラックジンジャー抽出物含有組成物4.0gを得た。
(比較例2)
 γシクロデキストリン(CAVAMAX(登録商標) W8 Food、株式会社シクロケム製)2.4gを水100mLに溶解させた溶解液を調製した。また、調製例2で得られた精製液Aを112g(固形分として319.4mg)と、調製例2で得られた精製液Bを304g(固形分として144.0mg)とを混合した精製液の混合液を得た。この精製液の混合液を、前記γシクロデキストリンの溶解液に加えて混合した混合液を得た。次いで、前記混合液をロータリーエバポレーターN-1100型(東京理化器械株式会社製)で減圧濃縮を行い、得られた濃縮液を凍結乾燥し、乾燥物を乳鉢で粉砕して粉末化することで、比較例2のブラックジンジャー抽出物含有組成物2.9gを得た。
(比較例3)
 γシクロデキストリン(CAVAMAX(登録商標) W8 Food、株式会社シクロケム製)3.6gを水100mLに溶解させた溶解液を調製した。調製例1で得られたブラックジンジャー抽出物1.5gを60容量%エタノール100mLに溶解させ後、前記γシクロデキストリンの溶解液に加えて混合した混合液を得た。次いで、前記混合液をロータリーエバポレーターN-1100型(東京理化器械株式会社製)で減圧濃縮を行い、得られた濃縮液を凍結乾燥し、乾燥物を乳鉢で粉砕して粉末化することで、比較例3のブラックジンジャー抽出物含有組成物5.1gを得た。
(実施例7、13、及び19)
 実施例1のブラックジンジャー抽出物含有組成物の調製において、γシクロデキストリンの含有量を、下記表2~4に示す含有量に変更したこと以外は、実施例1のブラックジンジャー抽出物含有組成物の調製と同様の方法で、実施例7、13、及び19のブラックジンジャー抽出物含有組成物を調製した。
(実施例8、14、及び20)
 実施例2のブラックジンジャー抽出物含有組成物の調製において、γシクロデキストリンの含有量を、下記表2~4に示す含有量に変更したこと以外は、実施例2のブラックジンジャー抽出物含有組成物の調製と同様の方法で、実施例8、14、及び20のブラックジンジャー抽出物含有組成物を調製した。
(実施例9、15、及び21)
 実施例3のブラックジンジャー抽出物含有組成物の調製において、γシクロデキストリンの含有量を、下記表2~4に示す含有量に変更したこと以外は、実施例3のブラックジンジャー抽出物含有組成物の調製と同様の方法で、実施例9、15、及び21のブラックジンジャー抽出物含有組成物を調製した。
(実施例10、16、及び22)
 実施例4のブラックジンジャー抽出物含有組成物の調製において、γシクロデキストリンの含有量を、下記表2~4に示す含有量に変更したこと以外は、実施例4のブラックジンジャー抽出物含有組成物の調製と同様の方法で、実施例10、16、及び22のブラックジンジャー抽出物含有組成物を調製した。
(実施例11、17、及び23)
 実施例5のブラックジンジャー抽出物含有組成物の調製において、γシクロデキストリンの含有量を、下記表2~4に示す含有量に変更したこと以外は、実施例5のブラックジンジャー抽出物含有組成物の調製と同様の方法で、実施例11、17、及び23のブラックジンジャー抽出物含有組成物を調製した。
(実施例12、18、及び24)
 実施例6のブラックジンジャー抽出物含有組成物の調製において、γシクロデキストリンの含有量を、下記表2~4に示す含有量に変更したこと以外は、実施例6のブラックジンジャー抽出物含有組成物の調製と同様の方法で、実施例12、18、及び24のブラックジンジャー抽出物含有組成物を調製した。
(比較例4、7、及び10)
 比較例1のブラックジンジャー抽出物含有組成物の調製において、γシクロデキストリンの含有量を、下記表2~4に示す含有量に変更したこと以外は、比較例1のブラックジンジャー抽出物含有組成物の調製と同様の方法で、比較例4、7、及び10のブラックジンジャー抽出物含有組成物を調製した。
(比較例5、8、及び11)
 比較例2のブラックジンジャー抽出物含有組成物の調製において、γシクロデキストリンの含有量を、下記表2~4に示す含有量に変更したこと以外は、比較例2のブラックジンジャー抽出物含有組成物の調製と同様の方法で、比較例5、8、及び11のブラックジンジャー抽出物含有組成物を調製した。
(比較例6、9、及び12)
 比較例3のブラックジンジャー抽出物含有組成物の調製において、γシクロデキストリンの含有量を、下記表2~4に示す含有量に変更したこと以外は、比較例3のブラックジンジャー抽出物含有組成物の調製と同様の方法で、比較例6、9、及び12のブラックジンジャー抽出物含有組成物を調製した。
(試験例1)
-6PMF及び5-HMFの含有量の測定-
 調製例2の分析方法における[分析用試料の調製]を、以下の方法に変更したこと以外は、調製例2の分析方法と同様の方法で、実施例1~24及び比較例1~12の各ブラックジンジャー抽出物含有組成物における6PMFの含有量(合計量)及び5-HMFの含有量を定量した。この定量値より、ブラックジンジャー抽出物含有組成物における6PMFの合計量を100質量部とした場合の、ブラックジンジャー抽出物含有組成物における5-HMFの含有量(質量部)を算出した。結果を下記表1~4に示す。
[分析用試料の調製]
 実施例1~24及び比較例1~12の各ブラックジンジャー抽出物含有組成物(粉末)を10mg秤取し、60容量%メタノールに溶解させ、更に60容量%メタノールで50mLとなるようにメスアップした。次いで、メンブランフィルター(孔径:0.45μm)で濾過し、HPLC用の分析用試料とした。
(試験例2)
-吸光度の測定-
 実施例1~24及び比較例1~12の各ブラックジンジャー抽出物含有組成物(粉末)に蒸留水を加えて、それぞれ6PMFの合計量が0.006mg/mLとなるように各ブラックジンジャー抽出物含有組成物の水溶液を調製して試験試料とした。
 紫外可視分光光度計(型番:UV-1800、株式会社島津製作所製)を用い、光路長10mmの石英セルに、実施例1~24及び比較例1~12の各試験試料を入れ、波長200nmから450nmまでの吸光度を2nm刻み以下の間隔でスキャンを行い、紫外(UV)吸収スペクトルを得た。
 図1には、実施例1の紫外(UV)吸収スペクトルを示した。実施例1では、図1の紫外(UV)吸収スペクトルから、波長230nmから240nmの範囲における吸光度の最小値V1、波長260nmから270nmの範囲における吸光度の最大値P1、波長275nmから290nmの範囲における吸光度の最小値V2、及び波長320nmから340nmの範囲における吸光度の最大値P2を確認し、これらの吸光度の値から、吸光度比(P1/V1)及び吸光度比(P2/V2)を算出した。なお、前記V1、前記P1、前記V2、及び前記P2は、対照試料としてとして蒸留水を用い、バックグラウンド補正した値である。
 図では示さないが、実施例2~24及び比較例1~12も同様の方法で吸光度比(P1/V1)及び吸光度比(P2/V2)を算出した。結果を下記表1~4に示す。
(試験例3)
-透過率の測定-
 実施例1~24及び比較例1~12の各ブラックジンジャー抽出物含有組成物(粉末)に、蒸留水又は0.1質量%クエン酸溶液を加え、それぞれ6PMFの合計量が0.05mg/mLとなるように調製し、5分間超音波処理後、80℃にて20分間加温した後、常温まで冷却して試験試料とした。
 紫外可視分光光度計(型番:UV-1800、株式会社島津製作所製)を用い、光路長10mmの石英セルに、実施例1~24及び比較例1~12の各試験試料を入れ、波長660nmの光の透過率(T%)を測定した。対照試料には蒸留水又は0.1質量%クエン酸溶液を用い、蒸留水の波長660nmの光の透過率(T%)を100%として、実施例1~24及び比較例1~12の各試験試料の光の透過率を算出した。結果を下記表1~4に示す。
(試験例4)
-味覚センサーによる味覚試験-
 実施例1~24及び比較例1~12の各ブラックジンジャー抽出物含有組成物(粉末)のうちのいくつかの実施例及び比較例について、味覚センサーによる味覚試験を行った。下記表1~4において、味覚センサーによる味覚試験を実施していない実施例は、「N.D.」と示した。
 具体的には、実施例及び比較例の各ブラックジンジャー抽出物含有組成物(粉末)に10mM塩化カリウムを含む20容量%エタノール溶液を加え、それぞれ6PMFの合計量が0.24mg/mLとなるように調製し、分析用試料とした。
 次に、味覚センサー(味覚認識装置 TS-5000Z、株式会社インテリジェントセンサーテクノロジー製)により、苦味センサー(C00、株式会社インテリジェントセンサーテクノロジー製)及び塩味センサー(CT0、株式会社インテリジェントセンサーテクノロジー製)を用いて、前記分析用試料の苦味分析を行った。
 得られたセンサー出力のデータを、調製例1で得られたブラックジンジャー抽出物を用いて調製したブラックジンジャー抽出物含有組成物(比較例)のデータを基準(0)として、味覚認識装置(TS-5000Z)に付属の解析アプリケーション(ECE食品評価用データを使用)により苦味を数値化した。具体的には、各実施例及び比較例において、以下のものを基準(0)とした。
 ・ 実施例1、3、及び6、並びに、比較例1及び2については比較例3を基準(0)とした。
 ・ 実施例7、9、及び12、並びに、比較例4及び5については比較例6を基準(0)とした。
 ・ 実施例13、15、及び18、並びに、比較例7及び8については比較例9を基準(0)とした。
 ・ 実施例19、21、及び24、並びに、比較例10及び11については比較例12を基準(0)とした。
 結果を下記表1~4に示す。なお、前記味覚センサーによる苦味の数値は、その数値が基準(0)より正の数の場合は苦味が強く、負の数の場合は苦味が弱いことを示す。
(試験例5)
-官能評価による味覚試験-
 実施例1~24及び比較例1~12の各ブラックジンジャー抽出物含有組成物(粉末)のうちのいくつかの実施例及び比較例について、官能評価による味覚試験を行った。下記表1~4において、官能評価による味覚試験を実施していない実施例は、「N.D.」と示した。
 具体的には、実施例及び比較例の各ブラックジンジャー抽出物含有組成物(粉末)に水を加え、それぞれ6PMFの合計量が0.03mg/mLとなるように調製し、得られた各ブラックジンジャー抽出物含有組成物の水溶液を検体とした。
 成人の専門パネラー10名(男性5名、女性5名)が前記検体を試飲し、下記評価基準に基づき苦味を評価した。各専門パネラーの評価の平均値を下記表1~4に示す。
 なお、前記検体の提供はダブルブラインドで行い、各専門パネラー同士は隔離した状態で評価を行った。また、調製例1で得られたブラックジンジャー抽出物を用いて調製したブラックジンジャー抽出物含有組成物(比較例)の検体を「評価基準1:非常に苦い検体」の基準検体として用いた。具体的には、各実施例及び比較例において、以下のものを基準検体とした。
 ・ 実施例1、3、5、及び6、並びに、比較例1については比較例3を基準検体とした。
 ・ 実施例7、9、11、及び12、並びに、比較例4については比較例6を基準検体とした。
 ・ 実施例13、15、17、及び18、並びに、比較例7については比較例9を基準検体とした。
 ・ 実施例19、21、23、及び24、並びに、比較例10については比較例12を基準検体とした。
 -苦味の評価基準-
  5:苦くない
  4:やや苦い
  3:少し苦い
  2:かなり苦い
  1:非常に苦い(基準検体)
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
 本発明の態様としては、例えば、以下のものなどが挙げられる。
 <1> ブラックジンジャー抽出物と、シクロデキストリンとを含有するブラックジンジャー抽出物含有組成物であって、
 前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物における5,7,3’,4’-テトラメトキシフラボン、3,5,7,3’,4’-ペンタメトキシフラボン、5,7-ジメトキシフラボン、5,7,4’-トリメトキシフラボン、3,5,7-トリメトキシフラボン、及び3,5,7,4’-テトラメトキシフラボンの6種のポリメトキシフラボンの合計量を100質量部とした場合の、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物における5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボンの含有量が5質量部以下であり、
 前記6種のポリメトキシフラボンの合計量を0.006mg/mLに調整した前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物の水溶液の吸光度を測定した場合に以下の式(1)を満たすことを特徴とするブラックジンジャー抽出物含有組成物である。
 P1/V1≧1.45 ・・・式(1)
 前記式(1)中、V1は波長230nmから240nmの範囲における吸光度の最小値を示し、P1は波長260nmから270nmの範囲における吸光度の最大値を示す。
 <2> 6種のポリメトキシフラボンの合計量を0.05mg/mLに調整したブラックジンジャー抽出物含有組成物の水溶液の波長660nmの光の透過率が95%以上である前記<1>に記載のブラックジンジャー抽出物含有組成物である。
 <3> 前記<1>から<2>のいずれかに記載のブラックジンジャー抽出物含有組成物を含有することを特徴とする経口用組成物である。
 本発明のブラックジンジャー抽出物含有組成物は、ブラックジンジャー抽出物が有する呈味が改善され、かつ、水及び酸性溶液に対する溶解性が改善されたものであることから、化粧料、飲食品、医薬品など分野を問わず幅広く利用可能である。また、後述する本発明の経口用組成物に好適に利用可能である。
 また、本発明の経口用組成物は、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物を含むため、精力増進、性能力向上、胃腸の病気や疼痛の改善等の滋養強壮や、抗酸化、抗老化、抗炎症、育毛、抗肥満、美白など好適に利用可能である。

Claims (3)

  1.  ブラックジンジャー抽出物と、シクロデキストリンとを含有するブラックジンジャー抽出物含有組成物であって、
     前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物における5,7,3’,4’-テトラメトキシフラボン、3,5,7,3’,4’-ペンタメトキシフラボン、5,7-ジメトキシフラボン、5,7,4’-トリメトキシフラボン、3,5,7-トリメトキシフラボン、及び3,5,7,4’-テトラメトキシフラボンの6種のポリメトキシフラボンの合計量を100質量部とした場合の、前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物における5-ヒドロキシ-7-メトキシフラボンの含有量が5質量部以下であり、
     前記6種のポリメトキシフラボンの合計量を0.006mg/mLに調整した前記ブラックジンジャー抽出物含有組成物の水溶液の吸光度を測定した場合に以下の式(1)を満たすことを特徴とするブラックジンジャー抽出物含有組成物。
     P1/V1≧1.45 ・・・式(1)
     前記式(1)中、V1は波長230nmから240nmの範囲における吸光度の最小値を示し、P1は波長260nmから270nmの範囲における吸光度の最大値を示す。
  2.  6種のポリメトキシフラボンの合計量を0.05mg/mLに調整したブラックジンジャー抽出物含有組成物の水溶液の波長660nmの光の透過率が95%以上である請求項1に記載のブラックジンジャー抽出物含有組成物。
  3.  請求項1から2のいずれかに記載のブラックジンジャー抽出物含有組成物を含有することを特徴とする経口用組成物。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013192513A (ja) * 2012-03-21 2013-09-30 Maruzen Pharmaceut Co Ltd ブラックジンジャー抽出物組成物及びブラックジンジャー抽出物含有飲食物並びにブラックジンジャー抽出物の呈味改善方法
JP2014074006A (ja) * 2012-09-13 2014-04-24 Toyo Shinyaku Co Ltd 黒ショウガ成分含有組成物
WO2015170681A1 (ja) * 2014-05-09 2015-11-12 サントリーホールディングス株式会社 黒ショウガ油脂抽出物及びその製造方法
JP2015227329A (ja) * 2014-05-09 2015-12-17 サントリーホールディングス株式会社 メトキシフラボンを含むNOX阻害剤及びNFκB阻害剤
JP2019001739A (ja) * 2017-06-14 2019-01-10 日新製糖株式会社 サイクロデキストランおよびその誘導体の用途

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11180867A (ja) * 1997-12-18 1999-07-06 Inabata Koryo Kk 抗変異原剤
JP2009051790A (ja) 2007-08-29 2009-03-12 Maruzen Pharmaceut Co Ltd 抗酸化剤、抗老化剤、抗炎症剤、育毛剤、抗肥満剤、及び美白剤、並びに化粧料及び美容用飲食品
JP5756264B2 (ja) 2010-05-06 2015-07-29 日本タブレット株式会社 キサンチンオキシダーゼ阻害剤、キサンチンオキシダーゼ及び5α−レダクターゼ阻害剤、並びに該阻害剤を含有する医薬組成物
JP6684588B2 (ja) * 2015-12-25 2020-04-22 サントリーホールディングス株式会社 メトキシフラボンを含有する飲料
JP6641175B2 (ja) * 2015-12-25 2020-02-05 サントリーホールディングス株式会社 メトキシフラボンを含有するカフェイン含有飲料
CN106727642A (zh) * 2016-12-17 2017-05-31 郑州郑先医药科技有限公司 一种儿童用退烧药

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013192513A (ja) * 2012-03-21 2013-09-30 Maruzen Pharmaceut Co Ltd ブラックジンジャー抽出物組成物及びブラックジンジャー抽出物含有飲食物並びにブラックジンジャー抽出物の呈味改善方法
JP2014074006A (ja) * 2012-09-13 2014-04-24 Toyo Shinyaku Co Ltd 黒ショウガ成分含有組成物
WO2015170681A1 (ja) * 2014-05-09 2015-11-12 サントリーホールディングス株式会社 黒ショウガ油脂抽出物及びその製造方法
JP2015227329A (ja) * 2014-05-09 2015-12-17 サントリーホールディングス株式会社 メトキシフラボンを含むNOX阻害剤及びNFκB阻害剤
JP2019001739A (ja) * 2017-06-14 2019-01-10 日新製糖株式会社 サイクロデキストランおよびその誘導体の用途

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