JPH06335362A

JPH06335362A - 呈味改善剤及び呈味改善方法

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Publication number: JPH06335362A
Application number: JP5181666A
Authority: JP
Inventors: Ken Washino; 乾鷲野; Kazuhiko Osaki; 和彦大崎; Masamitsu Moriwaki; 将光森脇; Katsumasa Fujii; 克昌藤井; Chiyoki Yugawa; 千代樹湯川; Tatsuo Akai; 達男赤井; Kenji Mitsunaga; 賢士光永
Original assignee: SANEI GEN F F I Inc; San Ei Gen FFI Inc
Current assignee: SANEI GEN F F I Inc; San Ei Gen FFI Inc
Priority date: 1992-12-28
Filing date: 1993-07-22
Publication date: 1994-12-06
Anticipated expiration: 2012-05-28
Also published as: JP2615345B2; US5580545A

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₆及びＲ₈はメトキシ基又は
水素原子を、Ｒ₂及びＲ₇はメトキシ基を、Ｒ₅はメトキ
シ基又は水酸基を示す）で表わされるフラボン誘導体を
有効成分として含有することからなる呈味改善剤、及び
その呈味改善有効量を、口腔内で使用される製品又は経
口的に摂取可能な製品に添加することからなる呈味改善
方法。【効果】味に関与する各種因子を改善させることがで
きる。例えば、口腔内で使用される製品又は経口的に摂
取可能な製品における酸味を増強させること、塩味を緩
和させること、甘味の残存を抑制すること、清涼な香味
を増強させかつ持続させること、酢酸による香味を減少
させること等、及びこれらが複合してもたらされるこく
味、うま味及び風味等を増強させることができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】この発明は、呈味改善剤及び呈味
改善方法に関する。より詳細には、この発明は、フラボ
ン誘導体を有効成分として含有することからなる呈味改
善剤、及びその呈味改善有効量を、口腔内で使用される
製品又は経口的に摂取可能な製品に添加することからな
る呈味改善方法に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】フラボ
ン類は、一般に、苦味を有する物質として知られてい
る。従来、食品、化粧品、医薬部外品及び医薬品等にお
ける酸味、塩味、甘味、香味等や、これらが複合しても
たらされるこく味、うま味、風味等を改善するために、
種々の検討がなされている。

【０００３】例えば、酸味を改善するために、特開昭第
５８−１３８３６３号公報においては、二塩基性酸又は
三塩基性酸を含有する柑橘系飲料に、プロリン、アスパ
ラギン酸及びグルタミン酸等のアミノ酸が添加されてい
る。しかしながら、このようなアミノ酸の添加には、不
快な後口が残ること、ブドウ糖、果糖又はその他還元糖
が存在する場合に褐変反応が生じて製品が黄色〜褐色に
変色すること、及び経時変化によって不快な変化臭を生
じること等の問題がある。

【０００４】塩味を改善するためには、特開昭第５０−
１３５６８号公報において、加工食品に、グリチルリチ
ン、ジヒドロカルコン類等の甘味料が添加されている。
また、グリシン、１−グルタミン酸ナトリウム等の調味
料を添加して塩味を改善する方法等も提案されている。

【０００５】甘味を改善するためには、使用する糖の種
類を変える方法、ステビア抽出物、アスパラテーム等の
高倍率甘味料を添加する方法、あるいはキシリトール等
の糖アルコールを添加する方法等が提案されている。し
かしながら、これらの方法では、褐変反応がおこり、比
重及び浸透圧の変化がおこる等の物理化学的変化が大き
く、限られた条件の範囲内でしか使用できないのが現状
である。

【０００６】食品の風味を増強させるためには、従来よ
り、調味料や果汁等が添加されている。しかしながら、
調味料及び果汁等を添加する場合には、使用する調味料
や果汁等が本来有している味や香りが、異味、異臭とし
て感じられるという問題がある。香味、例えば清涼な香
味を増強させるためには、チューインガムや清涼飲料水
等に、メントール、又は和種ハッカ油、ペパーミント精
油のようなメントールを含む精油が添加されている。し
かしながら、このようなメントールやメントールを含む
精油の添加は、清涼な香味を増強するために添加量を多
くすると、苦味や刺激臭が強くなるという問題がある。

【０００７】また、食品、化粧品、医薬部外品及び医薬
品等に酸味を付与する目的、あるいは保存性を向上させ
る目的のために、酢酸及び酢酸を含む発酵生成物が添加
されてきた。しかしながら、酢酸及び酢酸を含む発酵生
成物の使用には、酸味及び保存性を増強するために添加
量を多くすると、酢酸による刺激臭が強くなるという問
題がある。更に、カラヤガムのようなある種の天然抽出
物には酢酸が含まれており、これらの使用には、その酢
酸臭が嗜好性に悪い影響を与えるといった問題がある。

【０００８】そこで、本発明者らは、上記のような問題
点を鑑み、口腔内で使用される製品又は経口的に摂取可
能な製品における各種の味の改善による嗜好性の向上に
ついて種々検討を行ったところ、柑橘系果実、果皮及び
葉等の抽出物に含まれ、従来から苦味を有する化合物と
して知られていたフラボン誘導体類が、各種の味の改善
に有効であることを見出し、この発明を完成するに至っ
た。

【０００９】

【課題を解決するための手段】この発明によれば、一般
式（Ｉ）

【００１０】

【化２】（式中、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₆及びＲ₈はメトキシ基又は
水素原子を、Ｒ₂及びＲ₇はメトキシ基を、Ｒ₅はメトキ
シ基又は水酸基を示す）で表わされるフラボン誘導体を
有効成分として含有することからなる呈味改善剤、及び
そのフラボン誘導体（Ｉ）の呈味改善有効量を、口腔内
で使用される製品又は経口的に摂取可能な製品に添加す
ることからなる呈味改善方法が提供される。

【００１１】この発明における呈味改善とは、広義に味
に関与する各種因子の改善を意味する。より具体的に
は、酸味、塩味、甘味及び香味等や、これらが複合して
もたらされるこく味、うま味及び風味等が増強又は低下
されて、人体の口腔内で、本来の味がより好ましい味に
改善されることを意味する。この発明の有効成分である
フラボン誘導体（Ｉ）が、どのような作用機序で呈味改
善作用を示すのか明らかではない。しかしながら、例え
ば、食塩による塩味や、酢酸による香味（酢酸による刺
激臭）の改善作用は、マスキング作用によるものではな
いかと思われる。

【００１２】より具体的には、例えば、クエン酸等の食
用酸による酸味に対しては、この発明のフラボン誘導体
（Ｉ）は、製品のｐＨを低下させずにその酸味を増強さ
せ、又は単調に感じられる酸味を緩和させる作用を示
す。食塩等の塩類による塩味に対しては、この発明のフ
ラボン誘導体（Ｉ）は、その塩味を緩和させ、塩味の後
味としての鹹味を抑制する作用を示す。

【００１３】各種の糖類（例えばブドウ糖、麦芽糖、蔗
糖、果糖及び乳糖等、又はそれらの還元糖）、高倍率甘
味料（例えばステビア抽出物、アスパルテーム等）、又
は甘味を呈するアミノ酸（例えばグリシン、アラニン
等）等による甘味に対しては、この発明のフラボン誘導
体（Ｉ）は、不快感を与える甘味の残存を抑制する作用
を示す。

【００１４】メントール、ペパーミント又はハッカ等に
よる清涼な香味に対しては、この発明のフラボン誘導体
（Ｉ）は、その清涼な香味を増強させ、かつその持続性
を向上させる作用を示す。従って、清涼な香味によって
もたらされる清涼感も同様に増強し、かつその持続性が
向上する。また、酢酸や食酢等による香味（酢酸による
刺激臭）に対しては、この発明のフラボン誘導体（Ｉ）
は、酢酸が有する酸度、保存効果等に影響を与えず、か
つその製品の物理的性質を変化させずに、その香味を減
少させる作用を示す。

【００１５】上記の酸味、塩味、甘味及び香味等が複合
してもたらされるこく味、うま味及び風味等に対して
は、この発明のフラボン誘導体（Ｉ）は、その味や香り
をまろやかにしてクセを無くし、製品自体の有するこく
味、うま味及び風味を損なうことなく、それらを増強さ
せる作用を示す。

【００１６】この発明における口腔内で使用される製品
とは、口腔内で使用され、使用後口中から排出されるよ
うな人体に無毒の固形、液状又は半固形状の製品を意味
し、その一部が経口的に摂取されるようなものも口腔内
で使用される製品の中に包含される。

【００１７】口腔内で使用される製品の例としては、歯
磨、薬用歯磨、マウスウォッシュ、口中清涼剤、うがい
薬及び口腔錠等の化粧品、医薬部外品、医薬品等があげ
られる。また、この発明における経口的に摂取可能な製
品とは、経口的に摂取することができる人体に無毒の固
形、液状又は半固形状の製品を意味し、例えばチューイ
ンガムのような、その一部を口中から排出させるような
ものも経口的に摂取可能な製品の中に包含される。

【００１８】経口的に摂取可能な製品の例としては、お
かき、センベイ、おこし、まんじゅう、飴、その他種々
の和菓子、クッキー、ビスケット、クラッカー、パイ、
スポンジケーキ、カステラ、ドーナッツ、ワッフル、プ
リン、バタークリーム、カスタードクリーム、シューク
リーム、チョコレート、チョコレート菓子、キャラメル
キャンディー、チューインガム、ゼリー、ホットケー
キ、パンその他種々の洋菓子、ポテトチップス、その他
種々のスナック菓子、アイスクリーム、アイスキャンデ
ィー、シャーベット、その他種々の氷菓、フラワーペー
スト、ピーナッツペースト、フルーツペースト、その他
種々のペースト類、漬物等、ハム、ソーセージ、ベーコ
ン、ドライソーセージ、ビーフジャーキー、その他種々
の蓄肉製品、魚肉ハム、魚肉ソーセージ、蒲鉾、チク
ワ、ハンペン、てんぷら、その他種々の魚介類製品、即
席カレー、レトルトカレー、缶詰カレー、その他種々の
カレー類、みそ、粉末みそ、醤油、粉末醤油、もろみ、
魚醤、ソース、ケチャップ、マヨネーズ、固形ブイヨ
ン、焼き肉のタレ、カレールー、シチューの素、スープ
の素、ダシの素、その他種々の調味料類、ヨーグルト、
乳酸菌飲料等の乳製品等の食品や、トローチ、ドリンク
剤、顆粒剤、散剤、錠剤等の医薬部外品、医薬品等があ
げられる。

【００１９】次に、この発明のフラボン誘導体（Ｉ）に
ついて詳細に説明する。この発明のフラボン誘導体
（Ｉ）としては、Ｒ₅が水酸基である化合物及びＲ₁〜Ｒ
₈に４〜７個のメトキシ基を有する化合物が好ましく、
メトキシ基の数の多い化合物ほど好ましい。その中で
も、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈がメトキシ
基であり、Ｒ₃が水素原子である化合物が特に好まし
い。

【００２０】この発明のフラボン誘導体（Ｉ）は、一般
に天然物から抽出、精製、分離することによって得るこ
とができる。また、場合によっては、天然物から得た化
合物を部分的に脱メチル化又はメチル化して合成するこ
ともできる。フラボン誘導体（Ｉ）を含有する原料とし
ては、ミカン科植物の果実、果皮、葉等の部位があげら
れ、それらの生鮮物又は乾燥物の何れでもよい。これら
の原料は、そのまま又は粉砕あるいは圧搾して使用する
ことができる。

【００２１】フラボン誘導体（Ｉ）は、これらの原料か
ら、例えば文献〔日本農芸化学会誌６２巻１７７７ペー
ジ（１９８８年）〕記載の方法に準じて、以下の方法に
より抽出、精製、分離することができる。まず、原料
を、例えばエタノール、メタノール又はクロロホルム等
の有機溶媒で熱時抽出し、抽出後、有機溶媒を減圧留去
することによって、フラボン誘導体（Ｉ）の抽出物を得
ることができる。抽出時間は１〜１０時間が適切であ
り、抽出回数は１〜数回が適切である。次に、得られた
抽出物に水を加えてエーテル抽出し、その後、エーテル
可溶部を、例えばシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付すことによって、フラボン誘導体（Ｉ）の抽出物を
精製することができる。

【００２２】抽出溶媒としては、上記の有機溶媒以外
に、例えば超臨界流体溶媒（二酸化炭素、プロパン等）
もしくは亜臨界流体溶媒（二酸化炭素、プロパン等）等
を使用することができる。また、必要に応じて、エント
レーナとして水、エタノール等を併用してもよい。上記
のような抽出操作により得られたフラボン誘導体（Ｉ）
の抽出物は、フラボン誘導体（Ｉ）の各成分の混合物で
あり、フラボン誘導体（Ｉ）以外に原料由来の多くの夾
雑物、例えばリモネン、リナロール、ゲラニオール、ネ
ロール、α−タピネオール、シトラール等の炭化水素化
合物類、カルボニル化合物類、エステル類、アルコール
類、その他の香気物質、及びクリプトキサンチンのよう
なカロテノイド色素類等を含有する場合があるが、その
まま柑橘系の香料原料や着色料として、ジュース等に使
用することができる。このような使用も、この発明に包
含される。

【００２３】しかしながら、フラボン誘導体（Ｉ）の抽
出物が上記のような原料由来の多くの夾雑物を含有する
場合には、これらの夾雑物が異臭、異味の原因となった
り、添加した製品を着色させる原因となるため、柑橘系
の香料原料又は着色料以外の目的で使用する場合には、
上記のような抽出、溶媒除去の操作の後、精製工程に付
し、これらの夾雑物を除去することが必要である。

【００２４】精製方法としては、上記のシリカゲルを用
いたカラムクロマトグラフィー法以外に、例えばアルミ
ニウムオキシド、アルキルシリル化シリカゲル、アリル
シリル化シリカゲル等を用いたカラムクロマトグラフィ
ー、ヘキサン又はペンタン等と含水メタノール又は含水
エタノール等による液液分配クロマトグラフィー、ヘキ
サン又はペンタン等と含水メタノール又は含水エタノー
ル等による液液向流抽出法、もしくは遠心分配クロマト
グラフィー等を適用することができ、これらの２種以上
の方法を用いて精製することもできる。

【００２５】この発明においては、有効成分として、上
記のように精製されたフラボン誘導体（Ｉ）の抽出物
〔フラボン誘導体（Ｉ）の各成分の混合物〕を用いるこ
ともできるが、それを、更にフラボン誘導体（Ｉ）の各
成分に分離して、個々の成分の１種又は２種以上を用い
ることもできる。フラボン誘導体（Ｉ）の各成分に分離
する方法としては、例えば分取高速液体クロマトグラフ
ィー法を適用することができる。

【００２６】この発明の呈味改善剤は、有効成分である
フラボン誘導体（Ｉ）の１種又は２種以上からなり、そ
れ以外にでんぷん、乳糖等の賦形剤や、保存剤等の他の
添加剤が含有されていてもよい。

【００２７】フラボン誘導体（Ｉ）の抽出物、単一化合
物又は混合物は、そのまま、又は粉末化して使用するこ
とができる。粉末化する方法としては、当該分野で公知
の方法を適用することができる。また、エタノール、グ
リセリン、プロピレングリコール等の溶媒に溶解させて
使用することもできる。更に、対象となる製品が油性の
場合には、フラボン誘導体（Ｉ）に、植物油のような摂
取可能な油類を添加して使用することもできる。

【００２８】この発明の呈味改善方法は、有効成分であ
るフラボン誘導体（Ｉ）の呈味改善有効量を、口腔内で
使用される製品又は経口的に摂取可能な製品に添加する
ことからなる。有効成分としてフラボン誘導体（Ｉ）を
２種以上含有する場合には、これらの混合物での呈味改
善有効量を上記製品に添加する。

【００２９】呈味改善有効量とは、口腔内で使用される
製品又は経口的に摂取可能な製品における呈味を改善し
うる量を意味し、添加する製品の種類や、製品中に含ま
れる呈味改善の対象となる物質（例えば食用酸、メント
ール、ペパーミント、ハッカ、酢酸、食酢、塩類、甘味
を有する物質等）の含有量によって適宜選択される。一
般的には、この発明の呈味改善剤の添加量としては、0.
1ppb〜１ppmが適切であり、１ppb〜 0.1ppmが好まし
い。この範囲の添加量であれば、フラボン類が、それ自
体有する苦味を呈することはない。

【００３０】呈味改善剤を添加する場合、添加する製品
が固形の場合には粉末状の呈味改善剤を使用するのが好
ましく、半固形又は液状の場合には呈味改善剤を上記溶
媒に溶解させた液状品を使用するのが好ましい。

【００３１】

【作用】この発明の呈味改善剤の有効成分であるフラボ
ン誘導体（Ｉ）は、味に関与する各種因子を改善する作
用を有している。具体的には、例えば酸味を増強させる
作用、塩味を緩和させる作用、塩味の後味としての鹹味
を抑制する作用、不快感を与える甘味の残存を抑制する
作用、清涼な香味を増強し、かつその持続性を向上させ
る作用、酢酸等の香味（酢酸による刺激臭）を減少させ
る作用、これら酸味、塩味、甘味及び香味等が複合して
もたらされるこく味、うま味及び風味等を増強させる作
用等を有している。

【００３２】従って、この発明のフラボン誘導体（Ｉ）
の呈味改善有効量を、口腔内で使用される製品又は経口
的に摂取可能な製品に添加すれば、その製品の嗜好性が
向上する。また、この発明のフラボン誘導体（Ｉ）は、
酸味増強作用における化合物間の効果の差がなく、同一
の使用量であれば、ほぼ同一の酸味増強効果を発現す
る。更に、この発明の呈味改善剤は、無果汁の製品から
果汁感を引き出す作用も有している。

【００３３】

【実施例】この発明を以下の実施例によって説明する。
しかしながら、この発明は、これらに限定されない。抽出例１市販のイヨカン果皮５Kgを、文献〔日本農芸化学会誌６
２巻１７７７ページ（１９８８年）〕記載の方法に準じ
てエタノール２０リットルで還流抽出し、その後エタノ
ールを減圧留去することによって、フラボン誘導体
（Ｉ）の抽出物を得た。次に、フラボン誘導体（Ｉ）の
抽出物に水を加えてエーテル抽出し、エーテル可溶部を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことによっ
て、フラボン誘導体（Ｉ）の抽出物を精製した。更に、
精製したフラボン誘導体（Ｉ）を、下記条件下で分取高
速液体クロマトグラフィーに付すことによって、下記化
合物１〜化合物８を分離した。機種：日本分光株式会社製ポンプ８８７−ＰＵ型検出器：紫外可視検出器８７０−ＵＶ型測定波長：３１０ｎｍカラム：野村化学株式会社製ＤＥＶＥＲＯＳＩＬ−ＯＤ
Ｓ−５カラム内径２０ｍｍ、カラム長２５０ｍｍ溶離液：アセトニトリル／水＝６／４（Ｖ／Ｖ）流速：３．０ml／分

【００３４】得られた化合物１〜８の構造は、マススペ
クトル（以下、ＭＳと略す）及びプロトン核磁気共鳴ス
ペクトルによって確認した。マススペクトルは、株式会
社日立製作所Ｍ−８０型を使用し、加速電圧２０ｅＶ、
直接導入法で測定した。プロトン核磁気共鳴スペクトル
（以下、１Ｈ−ＮＭＲという）は、Valian Ｉnstrument
s社製ＸＬ−３００型を使用し、磁場強度３００ＭＨ
Ｚ、溶媒として重クロロホルム、内部標準としてテトラ
メチルシランを使用して測定した。スペクトルデータを
δ：ppm、カップリング定数Ｊ：Ｈｚ単位で示し、シグ
ナルの形は、シングレットをｓ、ダブレットをｄ、ダブ
ルダブレットをｄｄとして表わした。

【００３５】得られた化合物の融点を測定し、融点、マ
ススペクトル、及びプロトン核磁気共鳴スペクトルの結
果と、各化合物の名称を以下に示す。化合物１：３’，４’，５，６，７−ペンタメトキシフ
ラボン融点１８０℃ ＭＳ m/z 372 (M+) 1H-NMR δ3.92(3H,s), 3.96(3H,s), 3.98(3H,s), 4.00
(6H,s), 6.66(1H,s), 6.88(1H,s), 6.97(1H,d,J=8), 7.
33(1H,d,J=2), 7.51(1H,dd,J=2,8). 化合物２：３’，４’，５，６，７，８−ヘキサメトキ
シフラボン融点１３４−１３５℃ ＭＳ m/z 402 (M+) 1H-NMR δ3.96(6H,s), 3.97(3H,s), 3.98(3H,s), 4.03
(3H,s), 4.11(3H,s), 6.62(1H,s), 7.00(1H,d,J=8), 7.
41(1H,d,J=2), 7.57(1H,dd,J=2,8). 化合物３：４’，５，６，７，８−ペンタメトキシフラ
ボン融点１５３−１５４．５℃ ＭＳ m/z 372 (M+) 1H-NMR δ3.89(3H,s), 3.95(6H,s), 4.02(3H,s), 4.10
(3H,s), 6.60(1H,s), 7.03(2H,d,J=9), 7.88(2H,d,J=
9). 化合物４：３’，４’，５，７，８−ペンタメトキシフ
ラボン融点１９６℃ ＭＳ m/z 372 (M+) 1H-NMR δ3.96(6H,s), 3.98(3H,s), 4.00(3H,s), 4.01
(3H,s), 6.62(1H,s), 6.44(1H,s), 6.99(1H,d,J=8), 7.
42(1H,d,J=2), 7.59(1H,dd,J=2,8). 化合物５：３’，４’，５，７−テトラメトキシフラボ
ン融点１９８℃ ＭＳ m/z 342 (M+) 1H-NMR δ3.93(3H,s), 3.96(3H,s), 3.97(3H,s), 3.98
(3H,s), 6.39(1H,d,J=2), 6.57(1H,d,J=2), 6.62(1H,
s), 6.97(1H,d,J=8), 7.33(1H,d,J=2), 7.52(1H,dd,J=
2,8). 化合物６：５，７，８，４’−テトラメトキシフラボン融点２１７℃ ＭＳ m/z 342 (M+) 1H-NMR δ3.89(3H,s), 3.96(3H,s), 3.99(3H,s), 4.00
(3H,s), 6.44(1H,s), 6.61(1H,s), 7.02(2H,d,J=9), 7.
89(2H,d,J=9). 化合物７：３，３’，４’，５，７，８−ヘキサメトキ
シフラボン融点１７４℃ ＭＳ m/z 402 (M+) 1H-NMR δ3.90(3H,s), 3.94(3H,s), 3.97(6H,s), 4.00
(3H,s), 6.42(1H,s), 7.01(1H,d,J=8), 7.84(1H,d,J=
2), 7.86(1H,dd,J=2,8). 化合物８：４’，５，７−トリメトキシフラボン融点１５８℃ ＭＳ m/z 312 (M+) 1H-NMR δ3.89(3H,s), 3.92(3H,s), 3.96(3H,s), 6.38
((1H,d,J=2), 6.56(1H,d,J=2), 6.60(1H,s), 7.00(2H,
d,J=9), 7.83(1H,d,J=9).

【００３６】抽出例２ヒラミレモン(Citrus depressa) の乾燥果皮１Kgを、文
献〔Chem. Pharm. Bull., Vol.35, p.3025 (1987）〕記
載の方法に準じてメタノール１０リットルで１０時間還
流抽出し、その後メタノールを減圧留去することによっ
て、フラボン誘導体（Ｉ）の抽出物を得た。次に、フラ
ボン誘導体（Ｉ）の抽出物に水と酢酸エチルを加えて分
配し、酢酸エチル層から酢酸エチルを減圧留去した。そ
の後、得られた残渣にベンゼンを加えて溶解し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付すことによって、フ
ラボン誘導体（Ｉ）の抽出物を精製した。精製したフラ
ボン誘導体（Ｉ）を、抽出例１と同様の条件で分取高速
液体クロマトグラフィーに付すことによって、化合物９
及び化合物１０を分離した。

【００３７】得られた化合物９及び１０の構造を抽出例
１と同様の方法によって確認し、結果を以下に示す。化合物９：５−ヒドロキシ−４’，６，７，８−テトラ
メトキシフラボン融点１７５℃ ＭＳ m/z 358 (M+) 1H-NMR δ3.90(3H,s), 3.96(6H,s), 4.08(3H,s), 6.56
((1H,s), 7.01(2H,d,J=9), 7.92(2H,d,J=9). 化合物１０：５−ヒドロキシ−３’，４’，６，７，８
−ペンタメトキシフラボン融点１４４℃ ＭＳ m/z 388 (M+) 1H-NMR δ3.92(12H,s), 4.02(3H,s), 6.46(1H,s), 6.9
0(1H,d,J=9), 7.32(1H,d,J=2), 7.51(1H,dd,J=9,2).

【００３８】抽出例３ゲッキツ(Murraya paniculata)の乾燥葉１Kgを、文献
〔Chem. Pharm. Bull.,Vol.37, p.358 (1989)〕に記載
の方法に準じて室温でクロロホルム抽出し、その後クロ
ロホルムを減圧留去することによって、フラボン誘導体
（Ｉ）の抽出物を得た。次に、フラボン誘導体（Ｉ）の
抽出物にベンゼンを加えて溶解し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、ベンゼン／アセトン系の溶媒
組成（Ｖ／Ｖ）を９／１、７／１、４／１、３／１と変
化させて段階的にアセトン含量を上げながら溶離させる
ことによって、フラボン誘導体（Ｉ）を精製した。フラ
ボン誘導体（Ｉ）はベンゼン／アセトン〔７／１（Ｖ／
Ｖ）〕画分に含まれていた。この画分を、ベンゼン／ア
セトン〔８／１（Ｖ／Ｖ）〕系溶媒で再びシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付すことによって、フラボン
誘導体（Ｉ）を精製した。精製したフラボン誘導体
（Ｉ）を、抽出例１と同様の条件で分取高速液体クロマ
トグラフィーに付すことによって、化合物１１を分離し
た。

【００３９】得られた化合物１１の構造を抽出例１と同
様の方法によって確認し、結果を以下に示す。化合物１１：３，３’，４’，５，５’，６，７，８−
オクタメトキシフラボン融点１２５〜１２７℃ ＭＳ m/z 468 (M+) 1H-NMR δ3.8〜4.1(24H), 7.52(2H,s).

【００４０】抽出例４ミカン科植物の果皮に含まれているタンジェリンオイル
〔フラボン誘導体（Ｉ）の抽出物に相当する〕１０００
ｇを真空度２０ｍｍＨｇの減圧下で濃縮し、濃縮物２０
０ｇを得た。内径２００ｍｍ、長さ１０００ｍｍのカラ
ムに、粒径１５０〜４２５μｍのシリカゲル６０００ｇ
をベンゼンに懸濁させて充填し、タンジェリンオイル濃
縮物を注入した。次いで、ベンゼン１２リットルを２時
間通液してベンゼン溶離画分を除去した。その後、４０
（Ｖ／Ｖ）％の酢酸エチル含有ベンゼン３６リットルを
６時間通液してフラボン誘導体（Ｉ）含有画分を得るこ
とによって、フラボン誘導体（Ｉ）の抽出物を精製し
た。得られたフラボン誘導体（Ｉ）含有画分を濃縮後、
同様の条件で再びクロマトグラフィーに付すことによっ
て、原料由来のニオイと色を伴わない、精製されたフラ
ボン誘導体（Ｉ）の抽出物からなる、ほぼ無色の固形物
（以下、抽出物１と称す）２０ｇを得た。

【００４１】実施例１〔酸味の増強〕呈味改善剤として化合物１〜１１のフラボン誘導体
（Ｉ）を使用し、下記配合の酸糖液を調製した。グラニュー糖 50 (g）果糖ぶどう糖液糖 80 (g）クエン酸（結晶） 1.000 (g）Ｌ−アスコルビン酸 0.200 (g）フラボン誘導体（Ｉ） 0.00001 (g）水 869 (g）対照として、上記配合物からフラボン誘導体（Ｉ）を除
去し、かつクエン酸の配合量を1.000ｇ〜1.500ｇまで0.
025ｇ刻で変化させた２１種類の酸糖液を使用した。

【００４２】各々のフラボン誘導体（Ｉ）を配合した酸
糖液及びクエン酸の配合量を変化させた酸糖液を用い
て、官能検査ハンドブック〔日科技連官能検査委員会編
集、新版官能検査ハンドブック３９８頁（１９７３
年）〕記載の極限法に準じて、８名の熟練されたパネラ
ーによる官能検査を行った。官能検査は、クエン酸の配
合量について、上昇系列（濃度のうすいものから官能検
査を行う）及び下降系列（濃度の濃いものから官能検査
を行う）の２種の方法によって行った。

【００４３】官能評価は、酸味感増強値によって行われ
た。酸味感増強値は、フラボン誘導体（Ｉ）を配合した
酸糖液と等価刺激を有していると感じられるクエン酸配
合量を変化させた酸糖液中のクエン酸配合量を基にし
て、次式により求められた。酸味感増強度＝（等価刺激を有していると感じられる酸
糖液中のクエン酸配合量／フラボン誘導体（Ｉ）配合品
のクエン酸配合量）×１００結果を表１に示す。

【００４４】

【表１】以上の結果から、化合物１〜１１の全てのフラボン誘導
体（Ｉ）が、酸糖液の酸味を増強させる作用を有してい
ることが明らかである。

【００４５】実施例２〔酸味の増強（清涼飲料水）〕呈味改善剤として化合物４のフラボン誘導体（Ｉ）を使
用し、下記原料を混合して撹拌溶解した。溶解後９３℃
まで加熱し、直ちにビン詰めして密栓した。その後、水
冷することによって、下記配合の清涼飲料水を調製し
た。また、化合物４のみを除いた無添加品を調製し、対
照とした。これら清涼飲料水の官能検査を、８名のパネ
ラーによって行った。その結果、フラボン誘導体（Ｉ）
配合品は、フラボン誘導体（Ｉ）を配合していない無添
加品に比べ、果汁味及び酸味が強く、嗜好性が大幅に向
上していた。果糖ブドウ糖液糖 110 (g）クエン酸（結晶） 2 (g）レモンフレーバー 2 (g）フラボン誘導体(Ｉ） 0.0002 (g）水 885 (g）

【００４６】実施例３〔酸味の増強（ゼリー）〕呈味改善剤として抽出物１のフラボン誘導体（Ｉ）を使
用し、香料を除いた下記原料を混合して、熱溶解した。
溶解後、８０℃で１０分間殺菌して香料を添加し、容器
に充填して冷却することによって、ストロベリーゼリー
を調製した。また、抽出物１を除いた無添加品を調製
し、対照とした。これらゼリーの官能検査を、８名のパ
ネラーによって行った。その結果、フラボン誘導体
（Ｉ）配合品は、フラボン誘導体（Ｉ）を配合していな
い無添加品に比べ、果汁味及び酸味が強く、嗜好性が大
幅に向上していた。グラニュー糖 50.0 (g）果糖ぶどう糖液糖 132.0 (g）ゲル化剤 10.0 (g）クエン酸（結晶） 2.0 (g）香料 2.0 (g）赤キャベツ色素 1.0 (g）抽出物１ 0.0001 (g）水 803.0 (g）

【００４７】実施例４〔清涼な香味によってもたらされ
る清涼感の増強及び持続性と、嗜好性の向上（チューイ
ンガム）〕香料組成物Ａ香料組成物Ｂペパーミント精油 70(W/W)% 70(W/W)% メントール 30(W/W)% 30(W/W)% フラボン誘導体（Ｉ） 0.0002(W/W)%

【００４８】呈味改善剤として抽出物１のフラボン誘導
体（Ｉ）を使用し、上記香料組成物Ａ（対照）又はＢ
〔フラボン誘導体（Ｉ）配合〕を含有するチューインガ
ムを調製した。ガムベース２５ｇ、砂糖２０ｇ、含水ブ
ドウ糖５２ｇ及び水飴３ｇを加温混練し、これに上記香
料組成物Ａを１（Ｗ／Ｗ）％となるように添加して混練
することにより、フラボン誘導体（Ｉ）無添加のチュー
インガムを調製した。また、香料組成物Ａの代わりに香
料組成物Ｂを使用して、同様の方法により、フラボン誘
導体（Ｉ）含有チューインガムを調製した。

【００４９】これらチューインガムの官能検査を、８名
の専門パネラー（男性６名、女性２名、年齢２０〜４０
才）によって行った。結果を表２に示す。

【００５０】

【表２】

【００５１】表２から、フラボン誘導体（Ｉ）が配合さ
れているチューインガムは、フラボン誘導体（Ｉ）を配
合していないチューインガムに比べ、清涼な香味によっ
てもたらされる清涼感が強く、かつその清涼感に持続性
があり、嗜好性が向上していることが明らかである。即
ち、フラボン誘導体（Ｉ）が、清涼な香味の増強作用と
持続作用を有していることが明らかである。

【００５２】実施例５〔清涼な香味によってもたらされ
る清涼感の増強及び持続性と、嗜好性の向上（ハードキ
ャンディ）〕香料組成物Ｃ香料組成物Ｄメントール 40 (g） 40 (g）ペパーミント精油 20 (g） 20 (g）ハッカ精油 20 (g） 20 (g）ユーカリ精油 10 (g） 10 (g）スペアミント精油 7 (g） 7 (g）ウインターグリーン精油 3 (g） 3 (g）フラボン誘導体（Ｉ） 0.0001 (g）

【００５３】呈味改善剤として化合物１のフラボン誘導
体（Ｉ）を使用し、上記香料組成物Ｃ（対照）又はＤ
〔フラボン誘導体（Ｉ）配合〕を含有するハードキャン
ディを調製した。砂糖６０ｇ、水飴４０ｇ及び水２０ｇ
を混合して約１５０℃まで加熱して煮つめ、撹拌しなが
ら放冷して約１２０℃まで温度を下げた。その後、これ
に上記香料組成物Ｃを0.1(Ｗ／Ｗ）％となるように添加
して型に流し入れることにより、フラボン誘導体（Ｉ）
無添加のハードキャンディを調製した。また、香料組成
物Ｃの代わりに香料組成物Ｄを使用して、同様の方法に
より、フラボン誘導体（Ｉ）含有ハードキャンディを調
製した。

【００５４】これらハードキャンディの官能検査を、８
名の専門パネラー（男性６名、女性２名、年齢２０〜４
０才）によって行った。結果を表３に示す。

【００５５】

【表３】

【００５６】表３から、フラボン誘導体（Ｉ）が配合さ
れているハードキャンディは、フラボン誘導体（Ｉ）を
配合していないハードキャンディに比べ、清涼な香味に
よってもたらされる清涼感が強く、かつその清涼感に持
続性があり、嗜好性が向上していることが明らかであ
る。即ち、フラボン誘導体（Ｉ）が、清涼な香味の増強
作用と持続作用を有していることが明らかである。

【００５７】実施例６〔清涼な香味によってもたらされ
る清涼感の増強及び持続性と、嗜好性の向上（口中清涼
剤）〕香料組成物Ｅ香料組成物Ｆメントール 30 (g） 30 (g) ウインターグリーン精油 20 (g） 20 (g) ペパーミント精油 20 (g） 20 (g) スペアミント精油 10 (g） 10 (g) ユーカリ精油 5 (g） 5 (g) アニス精油 3 (g） 3 (g) エタノール 12 (g） 12 (g) フラボン誘導体（Ｉ） 0.00005 (g)

【００５８】呈味改善剤として化合物９のフラボン誘導
体（Ｉ）を使用し、上記香料組成物Ｅ（対照）又はＦ
〔フラボン誘導体（Ｉ）配合〕を含有する口中清涼剤を
調製した。エタノール３０ｇ、グリセリン１０ｇ、ポリ
オキシエチレン硬化ヒマシ油２ｇ、サッカリンナトリウ
ム0.1ｇ、クロルヘキシジン0.005ｇ及び水５８ｇに、上
記香料組成物Ｅを１（Ｗ／Ｗ）％となるように添加して
混合することにより、フラボン誘導体（Ｉ）無添加の口
中清涼剤を調製した。また、香料組成物Ｅの代わりに香
料組成物Ｆを使用して、同様の方法により、フラボン誘
導体（Ｉ）含有口中清涼剤を調製した。これら口中清涼
剤の官能検査を、８名の専門パネラー（男性６名、女性
２名、年齢２０〜４０才）によって行った。結果を表４
に示す。

【００５９】

【表４】

【００６０】表４から、フラボン誘導体（Ｉ）が配合さ
れている口中清涼剤は、フラボン誘導体（Ｉ）が配合さ
れていない口中清涼剤に比べ、清涼な香味によってもた
らされる清涼感が強く、かつその清涼感に持続性があ
り、嗜好性が向上していることが明らかである。即ち、
フラボン誘導体（Ｉ）が、清涼な香味の増強作用と持続
作用を有していることが明らかである。

【００６１】実施例７〔清涼な香味によってもたらされ
る清涼感の増強及び持続性と、嗜好性の向上（清涼飲
料）〕香料組成物Ｇ香料組成物Ｈ酢酸イソアミル 1 (g） 1 (g）酢酸エチル 0.5 (g） 0.5 (g）ペパーミント精油 0.2 (g） 0.2 (g）メントール 0.1 (g） 0.1 (g）エタノール 56.2 (g） 56.2 (g）フラボン誘導体（Ｉ） 0.000001 (g）水 42 (g） 42 (g）

【００６２】呈味改善剤として化合物１１のフラボン誘
導体（Ｉ）を使用し、上記香料組成物Ｇ（対照）又はＨ
〔フラボン誘導体（Ｉ）配合〕を含有する清涼飲料を調
製した。果糖ブドウ糖液糖１０ｇ、クエン酸（結晶）0.
1ｇ、香料組成物Ｇ0.2 ｇ及び水88.5ｇを混合して撹拌
溶解した。溶解後９３℃まで加熱し、直ちにびん詰めし
て密栓した。その後、水冷することによって、フラボン
誘導体（Ｉ）無添加の清涼飲料を調製した。また、香料
組成物Ｇの代わりに香料組成物Ｈを使用して、同様の方
法により、フラボン誘導体（Ｉ）含有清涼飲料を調製し
た。これら清涼飲料の官能検査を、８名のパネラー（男
性６名、女性２名、年齢２０〜４０才）によって行っ
た。結果を表５に示す。

【００６３】

【表５】

【００６４】表５から、フラボン誘導体（Ｉ）が配合さ
れている清涼飲料は、フラボン誘導体（Ｉ）が配合され
ていない清涼飲料に比べ、清涼な香味によってもたらさ
れる清涼感が強く、かつその清涼感に持続性があり、嗜
好性が向上していることが明らかである。即ち、フラボ
ン誘導体（Ｉ）が、清涼な香味の増強作用と持続作用を
有していることが明らかである。

【００６５】実施例８〔酢酸による香味（酢酸による刺
激臭）の減少〕この発明の呈味改善剤の添加による酢酸の酸味及び酢酸
による香味（酢酸による刺激臭）に及ぼす影響につい
て、下記の方法により官能検査を実施した。

【００６６】呈味改善剤として抽出物１のフラボン誘導
体（Ｉ）を使用した。この呈味改善剤を酢酸水溶液に添
加し、その酸味、及び酢酸による香味（以下、刺激臭と
称す）の変化を官能検査により比較した。

【００６７】試料を口に含み、鼻孔を閉じて酸味を、ま
た鼻孔を開いて酸味と刺激臭の官能検査を行って官能評
価し、酸味のみの官能評価と、酸味と刺激臭をあわせた
官能評価の差を、刺激臭の変化とした。0.07、0.08、0.
09、0.10、0.11、0.12、0.13、0.14、0.15、0.16、0.1
7、0.18、0.19、0.20（Ｗ／Ｖ）％の酢酸水溶液を、各
々70、80、90、100、110、120、130、140、150、160、1
70、180、190、200の酸味度及び酸味・刺激臭度である
と定義した。また、水素イオン濃度を変えて酸味度及び
酸味・刺激臭度標準液を作成し、試料液の酸味度及び酸
味・刺激臭と同じ程度の酸味及び酸味・刺激臭を呈する
標準液を選択し、試料液の酸味及び酸味・刺激臭度とし
た。

【００６８】官能検査を１０名の男性と１０名の女性で
行い、その結果を集計してペアーテストにより検定し、
Ｐ＜0.05で有意であった酸味度及び酸味・刺激臭度を試
料液の酸味度及び酸味・刺激臭度と判定し、酸味度と酸
味・刺激臭度の差を、刺激臭の変化度とした。結果を表
６に示す。

【００６９】

【表６】

【００７０】表６からフラボン誘導体（Ｉ）を酢酸水溶
液に添加することにより、酢酸水溶液の刺激臭が減少す
ることが明らかである。即ち、フラボン誘導体（Ｉ）
が、酢酸による香味（酢酸による刺激臭）を減少させる
作用を有していることが明らかである。

【００７１】実施例９〔酢酸による香味（酢酸による刺
激臭）減少（歯磨）〕ソルビトール（７０％溶液） 78 (g）ＳＹＬＯＩＤ２４４ＦＰシリカ 10 (g）ＳＹＬＯＩＤ６３ＦＰシリカ 4 (g）水 4 (g）硫酸ラウリル酸ナトリウム 1 (g）香料 1 (g）カラヤガム 2 (g）水酸化ナトリウム（５０％溶液） 0.2 (g）青色１号 0.015 (g）サッカリンナトリウム 0.02 (g）

【００７２】ソルビトールを７０℃に加温し、そこにサ
ッカリンナトリウム及びシリカをゆっくり加えてよく混
合した。その後、さらに７０℃に加温した水、カラヤガ
ム、硫酸ラウリル酸ナトリウム及び水酸化ナトリウムを
順次混合しながら加え、最後に香料を加えて歯磨を調製
した。また、同様に調製した歯磨の１重量部に、さらに
化合物３のフラボン誘導体（Ｉ）を0.0000001重量部加
えることによって、フラボン誘導体（Ｉ）含有歯磨を調
製した。

【００７３】これら歯磨の官能検査を、９名のパネラー
（男性６名、女性３名）によって行った。結果を表７及
び表８に示す。

【００７４】

【表７】

【００７５】

【表８】

【００７６】表７及び表８から、フラボン誘導体（Ｉ）
を配合した歯磨は、フラボン誘導体（Ｉ）を配合してい
ない歯磨に比べ、粘性において差はないが、酢酸による
刺激臭が減少していることが明らかである。即ち、フラ
ボン誘導体（Ｉ）が、酢酸による香味（酢酸による刺激
臭）を減少させる作用を有していることが明らかであ
る。

【００７７】実施例１０〔酢酸による香味（酢酸による
刺激臭）の減少（マヨネーズ）〕水 253.3 (g）砂糖 40 (g）グルタミン酸ナトリウム 0.5 (g）カラギーナン 11 (g）原酢 100 (g）食塩 20 (g）卵黄 75 (g）コーンサラダ油 500 (g）

【００７８】呈味改善剤として化合物８のフラボン誘導
体（Ｉ）を使用した。水に砂糖、グルタミン酸ナトリウ
ム及びカラギーナンを溶解し、原酢、食塩及び卵黄を添
加した。その後、コーンサラダ油を少量ずつ撹拌しなが
ら添加し、コロイドミルを用いて乳化することによっ
て、マヨネーズを調製した。また、同様に調製したマヨ
ネーズに、さらに化合物８のフラボン誘導体（Ｉ）0.00
1ｍｇを加えることによって、フラボン誘導体（Ｉ）含
有マヨネーズを調製した。これらマヨネーズの官能検査
を、９名（男性６名、女性３名）のパネラーによって行
った。結果を表９に示す。

【００７９】

【表９】

【００８０】表９から、酢酸を含む物質（マヨネーズ）
にフラボン誘導体（Ｉ）を配合することにより、その物
質の酢酸による刺激臭が減少することが明らかである。
即ち、フラボン誘導体（Ｉ）が、酢酸による香味（酢酸
による刺激臭）を減少させる作用を有していることが明
らかである。

【００８１】実施例１１〔塩味の改善〕呈味改善剤として抽出物１のフラボン誘導体（Ｉ）を使
用した。１００ミリリットルの水に、それぞれ１ｇ、３
ｇ、１０ｇの食塩又はリンゴ酸ナトリウムを加えて標準
液を作成した。また、各標準液に、抽出物１のフラボン
誘導体（Ｉ）をそれぞれ１ppm、0.1ppm、0.01ppm添加す
ることによって、試料液を調製した。味覚に優れたパネ
ラー５名によって官能検査を行い、塩味改善効果（いわ
ゆる塩なれ効果）及び味改善効果について評価した。

【００８２】５点評価法（５：非常に改善された。４：
感知する程改善された。３：僅かに改善された。２：同
程度であった。１：低下した。）で評価し、結果を５名
の平均値で表した。尚、それぞれの標準液を２として、
各試料液を評価した。結果を表１０及び表１１に示す。

【００８３】

【表１０】

【００８４】

【表１１】

【００８５】表１０及び表１１から、フラボン誘導体
（Ｉ）の添加により、食塩水の塩味が改善し、かつ味も
顕著に改善することが明らかである。即ち、フラボン誘
導体（Ｉ）が、塩味改善作用（塩味を緩和させる作用）
を有していることが明らかである。特に、低塩範囲１〜
３％おいては、塩味改善効果（塩なれ効果）が、また、
高塩範囲５〜１０％においては、味改善効果（味の減
少）が顕著に認められた。

【００８６】実施例１２〔塩味の改善〕呈味改善剤として化合物３のフラボン誘導体（Ｉ）を使
用した。１００ミリリットルの水に、それぞれ１ｇ、３
ｇ、１０ｇの食塩及び0.1 ｇのＬ−グルタミン酸ナトリ
ウムを加えて標準液を作成した。また、各標準液に、化
合物３のフラボン誘導体（Ｉ）をそれぞれ１ppm、0.1pp
m、0.01ppm添加することによって、試料液を調製した。

【００８７】味覚に優れたパネラー５名によって官能検
査を行い、塩味改善効果（いわゆる塩なれ効果）及び鹹
味改善効果について評価した。５点評価法（５：非常に
改善された。４：感知する程改善された。３：僅かに改
善された。２：同程度であった。１：低下した。）で評
価し、結果を５名の平均値で表した。尚、それぞれの標
準液を２として、各試料液を評価した。結果を表１２及
び表１３に示す。

【００８８】

【表１２】

【００８９】

【表１３】

【００９０】表１２及び表１３から、食塩及びＬグルタ
ミン酸ナトリウムを含有する水溶液にフラボン誘導体
（Ｉ）を添加することにより、その水溶液の塩味が改善
し、かつ鹹味も顕著に改善することが明らかである。即
ち、フラボン誘導体（Ｉ）が、塩味改善作用（塩味を緩
和させる作用）及び鹹味改善作用（鹹味抑制作用）を有
していることが明らかである。

【００９１】実施例１３〔塩味の改善（減塩醤油）〕呈味改善剤として化合物５のフラボン誘導体（Ｉ）を使
用した。市販の減塩醤油〔食塩濃度７（Ｗ／Ｗ）％〕
に、それぞれフラボン誘導体（Ｉ）を１ppm、0.1ppm、
0.01ppm添加して試料液を調製し、減塩醤油の原液（試
料液）及びその原液（試料液）を水で１／２希釈した希
釈液について官能検査を行った。それぞれについて、フ
ラボン誘導体（Ｉ）無添加のものを標準液とした。

【００９２】官能検査は、味覚に優れたパネラー５名に
よって行われ、塩味改善効果（いわゆる塩なれ効果）及
び鹹味改善効果について評価を行った。５点評価法
（５：非常に改善された。４：感知する程改善された。
３：僅かに改善された。２：同程度であった。１：低下
した。）で評価し、結果を５名の平均値で表した。尚、
それぞれの標準液の評価を２として、各試料液を評価し
た。結果を表１４及び表１５に示す。

【００９３】

【表１４】

【００９４】

【表１５】

【００９５】表１４及び表１５から、減塩醤油にフラボ
ン誘導体（Ｉ）を添加することにより、減塩醤油の塩味
及び鹹味が顕著に改善することが明らかである。即ち、
フラボン誘導体（Ｉ）が、塩味改善作用（塩味を緩和さ
せる作用）及び鹹味改善作用（鹹味抑制作用）を有して
いることが明らかである。

【００９６】実施例１４〔塩味の改善及び風味の改善
（イカの塩辛）〕呈味改善剤として化合物５のフラボン誘導体（Ｉ）を使
用した。市販のイカの塩辛に、それぞれフラボン誘導体
（Ｉ）を１ppm、0.1ppm、0.01ppm添加して試料を調製
し、イカの塩辛の塩味及び風味に関して官能検査を行っ
た。フラボン誘導体（Ｉ）無添加のものを標準物質とし
た。

【００９７】官能検査は、味覚に優れたパネラー５名に
よって行われ、塩味改善効果（いわゆる塩なれ効果）及
び風味改善効果について評価を行った。５点評価法
（５：非常に改善された。４：感知する程改善された。
３：僅かに改善された。２：同程度であった。１：低下
した。）で評価し、結果を５名の平均値で表した。尚、
標準物質の評価を２として、各試料を評価した。結果を
表１６に示す。

【００９８】

【表１６】

【００９９】表１６から、イカの塩辛にフラボン誘導体
（Ｉ）を添加することにより、イカの塩辛の塩味及び風
味が顕著に改善することが明らかである。即ち、フラボ
ン誘導体（Ｉ）が、塩味改善作用（塩味を緩和させる作
用）及び風味改善作用（風味を増強させる作用）を有し
ていることが明らかである。

【０１００】実施例１５〔塩味の改善及び風味の改善
（ロースハム）〕呈味改善剤として化合物６のフラボン誘導体（Ｉ）を使
用した。フラボン誘導体（Ｉ）をそれぞれ１ppm、0.1pp
m、0.01ppm添加した下記処方のピックル液（試料液）
と、フラボン誘導体（Ｉ）無添加のピックル液（標準
液）を用いて、それぞれ一般的な製法でロースハムを調
製し、塩味及び風味の改善に関して官能検査を行った。

【０１０１】官能検査は、味覚に優れたパネラー５名に
よって行われ、塩味改善効果（いわゆる塩なれ効果）及
び風味改善効果について評価を行った。５点評価法
（５：非常に改善された。４：感知する程改善された。
３：僅かに改善された。２：同程度であった。１：低下
した。）で評価し、結果を５名の平均値で表した。尚、
標準液の評価を２として、各試料液を評価した。結果を
表１７に示す。

【０１０２】［ピックル液処方］食塩 9.0 (g）カラーミン１ＯＮ（発色剤） 0.6 (g）ソーセージミックスＨＳ（塩漬剤） 3.0 (g）卵白粉 6.0 (g）砂糖 1.8 (g）Ｌ−グルタミン酸ナトリウム 0.6 (g）フラボン誘導体（Ｉ） 1.2 (g）氷水 77.8 (g）

【０１０３】［製法］上記ピックル液を調製し、一晩冷
却した。その後、原料肉（国産豚肉）を成型し、上記ピ
ックル液を対肉１２０％インジェクションした。それか
ら、真空タンブラー（１２Ｒ．Ｐ．Ｍ．／６０分）用い
てタンブリングし、一晩塩漬した。その後、容器に充填
して仕上げ（乾燥６０℃／６０分、スモーク７０℃／４
０分、スチ−ム７８℃／中心７０℃達温）を行った。仕
上げ後一晩冷却し、評価した。

【０１０４】

【表１７】

【０１０５】表１７から、ロースハムにフラボン誘導体
（Ｉ）を添加することによって、ロースハムの塩味及び
風味が顕著に改善することが明らかである。即ち、フラ
ボン誘導体（Ｉ）が、塩味改善作用（塩味を緩和させる
作用）及び風味改善作用（風味を増強させる作用）を有
していることが明らかである。

【０１０６】実施例１６〔塩味の改善及び風味の改善
（練り歯磨）〕呈味改善剤として化合物７のフラボン誘導体（Ｉ）を使
用した。市販の練り歯磨（食塩入り）に、フラボン誘導
体（Ｉ）をそれぞれ１ppm、0.1ppm、0.01ppm添加して試
料を調製し、塩味及び風味の改善に関して官能評価を行
った。標準物質としてフラボン誘導体（Ｉ）無添加の練
り歯磨を使用した。

【０１０７】官能検査は、味覚に優れたパネラー５名に
よって行われ、塩味改善効果（いわゆる塩なれ効果）及
び風味改善効果について評価を行った。５点評価法
（５：非常に改善された。４：感知する程改善された。
３：僅かに改善された。２：同程度であった。１：低下
した。）で評価し、結果を５名の平均値で表した。尚、
標準物質の評価を２として、各試料を評価した。結果を
表１８に示す。

【０１０８】

【表１８】

【０１０９】表１８から、練り歯磨（食塩入り）にフラ
ボン誘導体（Ｉ）を添加することによって、歯磨の塩味
及び風味が改善することが明らかである。即ち、フラボ
ン誘導体（Ｉ）が、塩味改善作用（塩味を緩和させる作
用）及び風味改善作用（風味を増強させる作用）を有し
ていることが明らかである。

【０１１０】実施例１７〔甘味の改善及び風味の改善
（清涼飲料水）〕果糖ブドウ糖液糖 100 (g）ステビア抽出物 0.4 (g）クエン酸（結晶） 1 (g）フラボン誘導体（Ｉ） 0.0005 (g）香料 0.1 (g）清水 898 (g）

【０１１１】呈味改善剤として抽出物１のフラボン誘導
体（Ｉ）を使用し、上記原料を混合して撹拌溶解した。
溶解後９３℃まで加熱し、直ちにビン詰めして密栓し
た。その後、冷却することにより清涼飲料水を調製し
た。また、フラボン誘導体（Ｉ）を添加していない清涼
飲料水を調製し、対照とした。

【０１１２】８名の専門パネラー（男性６名、女性２
名、年齢２０〜４０才）によって、調製した清涼飲料水
の官能検査を行った。結果を表１９に示す。

【０１１３】

【表１９】

【０１１４】表１９から、清涼飲料水にフラボン誘導体
（Ｉ）を配合することによって、清涼飲料水の甘味の質
が向上し、高倍率甘味料の持つ不快感を与える甘味の残
存を抑制し、嗜好性が向上することが明らかである。即
ち、フラボン誘導体（Ｉ）が、甘味改善作用を有してい
ることが明らかである。

【０１１５】実施例１８〔甘味の改善及び風味の改善
（アイスクリーム）〕呈味改善剤として化合物２のフラボン誘導体（Ｉ）を使
用した。甘味物質として砂糖５（Ｗ／Ｗ）％、果糖練乳
１２（Ｗ／Ｗ）％、及び水飴１０（Ｗ／Ｗ）％を使用
し、フラボン誘導体（Ｉ）を0.00001（Ｗ／Ｗ）％添加
したアイスクリーム、及びフラボン誘導体（Ｉ）無添加
のアイスクリームを常法に従って調製し、１０名の専門
パネラー（男性６名、女性４名、年齢２０〜４０才）に
よって、甘味及び風味に関して官能検査を行った。

【０１１６】その結果、パネラーの全員が、フラボン誘
導体（Ｉ）添加のアイスクリームを指示した。このこと
から、フラボン誘導体（Ｉ）の添加により、アイスクリ
ームの甘味及び風味が改善し、嗜好性が向上することが
明らかである。即ち、フラボン誘導体（Ｉ）が、甘味改
善作用（甘味の残存を抑制する作用）及び風味改善作用
（風味を増強させる作用）を有していることが明らかで
ある。

【０１１７】実施例１９〔甘味の改善及び風味の改善
（スポンジケーキ）〕呈味改善剤として化合物４のフラボン誘導体（Ｉ）を使
用した。甘味物質として上白糖２２（Ｗ／Ｗ）％を使用
し、フラボン誘導体（Ｉ）を0.0001（Ｗ／Ｗ）％添加し
たスポンジケーキ、及びフラボン誘導体（Ｉ）無添加の
スポンジケーキを常法に従って調製し、１０名の専門パ
ネラー（男性６名、女性４名、年齢２０〜４０才）によ
って、甘味及び風味に関して官能検査を行った。

【０１１８】その結果、パネラーの全員が、フラボン誘
導体（Ｉ）添加のスポンジケーキを指示した。このこと
から、フラボン誘導体（Ｉ）の添加により、スポンジケ
ーキの甘味及び風味が改善し、嗜好性が向上することが
明らかである。即ち、フラボン誘導体（Ｉ）が、甘味改
善作用（甘味の残存を抑制する作用）及び風味改善作用
（風味を増強させる作用）を有していることが明らかで
ある。

【０１１９】実施例２０〔風味の改善（かまぼこ）〕呈味改善剤として化合物７のフラボン誘導体（Ｉ）を使
用した。グリシン1.5（Ｗ／Ｗ）％を使用し、フラボン
誘導体（Ｉ）を0.0001（Ｗ／Ｗ）％添加したかまぼこ、
及びフラボン誘導体（Ｉ）無添加のかまぼこを常法に従
って調製し、１０名の専門パネラー（男性６名、女性４
名、年齢２０〜４０才）によって、風味に関して官能検
査を行った。

【０１２０】その結果、パネラーの全員が、フラボン誘
導体（Ｉ）添加のかまぼこを指示した。このことから、
フラボン誘導体（Ｉ）の添加により、かまぼこの風味が
改善し、嗜好性が向上することが明らかである。即ち、
フラボン誘導体（Ｉ）が、風味改善作用（風味を増強さ
せる作用）を有していることが明らかである。

【０１２１】実施例２１〔風味の改善（ハードキャンデ
ィ）〕呈味改善剤として化合物１０のフラボン誘導体（Ｉ）を
使用した。甘味物質として還元麦芽糖水飴22.5（Ｗ／
Ｗ）％、還元澱粉糖化物22.5（Ｗ／Ｗ）％、及びアスパ
ルテーム0.08（Ｗ／Ｗ）％を使用し、フラボン誘導体
（Ｉ）を0.0001（Ｗ／Ｗ）％添加したハードキャンデ
ィ、及びフラボン誘導体（Ｉ）無添加のハードキャンデ
ィを常法に従って調製し、１０名の専門パネラー（男性
６名、女性４名、年齢２０〜４０才）によって、風味に
関して官能検査を行った。

【０１２２】その結果、パネラーの全員が、フラボン誘
導体（Ｉ）添加のハードキャンディを指示した。このこ
とから、フラボン誘導体（Ｉ）の添加により、ハードキ
ャンディの風味が改善し、嗜好性が向上することが明ら
かである。即ち、フラボン誘導体（Ｉ）が、風味改善作
用（風味を増強させる作用）を有していることが明らか
である。

【０１２３】実施例２２〔こく味及びうま味の改善（ソ
フトキャンディ）〕グラニュー糖 33.8 (g）水飴 50.0 (g）ゼラチン 2.0 (g）水 10.0 (g）植物性油脂（カカオ油脂） 11.0 (g）乳化剤（ショ糖脂肪酸エステル） 1.0 (g）フォンダンペースト 1.0 (g）着香料 0.2 (g）フラボン誘導体（Ｉ） 0.00001 (g）

【０１２４】呈味改善剤として化合物１のフラボン誘導
体（Ｉ）を使用した。予め一部の水で膨潤させて加温溶
解しておいたゼラチン、グラニュー糖及び水飴に、残り
の水を加えて混合し、１３０度まで煮つめ、それにフォ
ンダンペースト、植物性油脂、乳化剤、着香料及びフラ
ボン誘導体（Ｉ）を加えることによって、ソフトキャン
ディーを調製した。また、フラボン誘導体（Ｉ）無添加
のソフトキャンディーを同様の方法によって調製し、対
照物質とした。

【０１２５】８名の専門パネラー（男性６名、女性２
名、年齢２０〜４０才）によって、調製したソフトキャ
ンディの官能検査を行った。結果を表２０に示す。

【０１２６】

【表２０】

【０１２７】表２０から、ソフトキャンディにフラボン
誘導体（Ｉ）を配合することによって、ソフトキャンデ
ィのこく味及びうま味が増強し、嗜好性が向上すること
が明らかである。即ち、フラボン誘導体（Ｉ）が、こく
味及びうま味の改善作用（こく味及びうま味を増強させ
る作用）を有していることが明らかである。

【０１２８】実施例２３〔こく味及びうま味の改善（ク
ッキー）〕クリームチーズ 50 (g）粉糖 29 (g）上白糖 5 (g）クエン酸（結晶） 1 (g）着香料 0.4 (g）着色料 0.01 (g）フラボン誘導体（Ｉ） 0.00002 (g）薄力粉 100 (g）ベーキングパウダー 2 (g）キサンタンガム 0.5 (g）植物油脂 40 (g）

【０１２９】呈味改善剤として抽出物１のフラボン誘導
体（Ｉ）を使用した。クリームチーズと粉糖をクリーム
状に練り、上白糖及び５０（Ｗ／Ｗ）％クエン酸水溶液
を加え（クエン酸量にして１ｇ）、さらになめらかにな
るまで混和した。この中に、着香料、着色料及びフラボ
ン誘導体（Ｉ）を添加し、さらに薄力粉、ベーキングパ
ウダー、キサンダンガム及び植物油脂からなる混合物を
加えて軽く混和し、冷蔵庫で１時間寝かせた。その後、
成型し、１７０℃、１０分間焼き上げることによって、
クッキーを調製した。また、フラボン誘導体（Ｉ）を添
加していないクッキーを同様の方法によって調製し、対
照物質とした。８名の専門パネラー（男性６名、女性２
名、年齢２０〜４０才）によって、調製したクッキーの
官能検査を行った。結果を表２１に示す。

【０１３０】

【表２１】

【０１３１】表２１から、クッキーにフラボン誘導体
（Ｉ）を配合することによって、クッキーのこく味及び
うま味が増強し、嗜好性が向上することが明らかであ
る。即ち、フラボン誘導体（Ｉ）が、こく味及びうま味
の改善作用（こく味及びうま味を増強させる作用）を有
していることが明らかである。

【０１３２】実施例２４〔こく味及びうま味の改善（パ
ン）〕中捏小麦粉強力 350 (g）イーストフード 0.5 (g）パン酵母 10 (g）水 300 (g）本捏小麦粉強力 150 (g）砂糖 30 (g）食塩 10 (g）脱脂粉乳 10 (g）ショートニング 20 (g）水 130 (g）フラボン誘導体（Ｉ） 0.00002 (g）

【０１３３】呈味改善剤として化合物５のフラボン誘導
体（Ｉ）を使用した。小麦粉、イーストフード、パン酵
母及び水を混合し、２８℃、４時間中種発酵させた後、
それに、小麦粉、砂糖、脱脂粉乳、ショートニング及び
水の各本捏原料と、フラボン誘導体（Ｉ）を加えて本捏
し、２２０℃、２５分間焼成することによってパンを調
製した。また、フラボン誘導体（Ｉ）を添加していない
パンを同様の方法によって調製し、対照物質とした。８
名の専門パネラー（男性６名、女性２名、年齢２０〜４
０才）によって、調製したパンの官能検査を行った。結
果を表２２に示す。

【０１３４】

【表２２】

【０１３５】表２２から、パンにフラボン誘導体（Ｉ）
を配合することによって、パンのこく味及びうま味が増
強し、嗜好性が向上することが明らかである。即ち、フ
ラボン誘導体（Ｉ）が、こく味及びうま味の改善作用
（こく味及びうま味を増強させる作用）を有しているこ
とが明らかである。

【０１３６】実施例２５〔こく味及びうま味の改善（ケ
ーシングカマボコ）〕スリミ 100 (g）食塩 2 (g）澱粉 5 (g）水 40 (g）フラボン誘導体 0.0001 (g）

【０１３７】呈味改善剤として化合物１１のフラボン誘
導体（Ｉ）を使用した。スリミ、食塩、澱粉、水及びフ
ラボン誘導体（Ｉ）を加えて混合し、常法に従ってケー
シングカマボコを調製した。フラボン誘導体（Ｉ）を添
加していないケーシングカマボコを同様の方法によって
調製し、対照物質とした。８名の専門パネラー（男性６
名、女性２名、年齢２０〜４０才）によって、調製した
ケーシングカマボコの官能検査を行った。結果を表２３
に示す。

【０１３８】

【表２３】

【０１３９】表２３から、ケーシングカマボコにフラボ
ン誘導体（Ｉ）を配合するとによって、ケーシングカマ
ボコのこく味及びうま味が増強し、嗜好性が向上するこ
とが明らかである。即ち、フラボン誘導体（Ｉ）が、こ
く味及びうま味の改善作用（こく味及びうま味を増強さ
せる作用）を有していることが明らかである。

【０１４０】実施例２６〔こく味及びうま味の改善（野
沢菜醤油漬け）〕醤油漬け野沢菜下漬け 500 (g）濃口醤油 15 (g）Ｌ−グルタミン酸ナトリウム 3 (g）コハク酸ナトリウム 0.2 (g）食塩 1 (g）水 20 (g）調味液水 100 (g）食塩 5 (g）Ｌ−グルタミン酸ナトリウム 0.6 (g）醸造酢 4 (g）フラボン誘導体（Ｉ） 0.00005 (g）呈味改善剤として抽出物１のフラボン誘導体（Ｉ）を使
用した。醤油漬けの野沢菜を軽く絞り、上記の１／２量
の調味液を加えて袋詰めすることによって野沢菜醤油漬
けを調製した。また、フラボン誘導体（Ｉ）を添加して
いない野沢菜醤油漬けを調製し、対照とした。

【０１４１】８名の専門パネラー（男性６名、女性２
名、年齢２０〜４０才）によって、調製した野沢菜漬け
の官能検査を行った。結果を表２４に示す。

【０１４２】

【表２４】

【０１４３】表２４から、野沢菜漬けにフラボン誘導体
（Ｉ）を配合することによって、野沢菜漬けのこく味及
びうま味が増強し、嗜好性が向上することが明らかであ
る。即ち、フラボン誘導体（Ｉ）が、こく味及びうま味
の改善作用（こく味及びうま味を増強させる作用）を有
していることが明らかである。

【０１４４】

【発明の効果】この発明の呈味改善剤の有効成分である
フラボン誘導体（Ｉ）は、味に関与する各種因子を改善
させることができる。具体的には、例えば酸味を増強さ
せること、塩味を緩和させること、塩味の後味としての
鹹味を抑制すること、不快感を与える甘味の残存を抑制
すること、清涼な香味を増強させ、かつその持続性を向
上させること、酢酸等による香味（酢酸による刺激臭）
を減少させること等ができ、更にこれら酸味、塩味、甘
味及び香味等が複合してもたらされるこく味、うま味及
び風味等を増強させることができる。

【０１４５】従って、この発明のフラボン誘導体（Ｉ）
の呈味改善有効量を、口腔内で使用される製品又は経口
的に摂取可能な製品に添加することによって、その製品
の嗜好性を向上させることができる。また、この発明の
呈味改善剤の有効成分であるフラボン誘導体（Ｉ）は、
無果汁の製品から果汁感を引き出すこともできる。

【０１４６】この発明の呈味改善剤は、酸濃度を増加さ
せずに酸味感を増強させることができるので、ｐＨの変
化によるゲル強度の変化やタンパク質の変性等が問題と
なる製品への使用に、特に有効である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者湯川千代樹大阪府豊中市刀根山６丁目11番１−102 (72)発明者赤井達男大阪府大阪市鶴見区鶴見５丁目８番２− 512 (72)発明者光永賢士東大阪市徳庵本町７−２東大阪スカイハイツ801号

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₆及びＲ₈はメトキシ基又は
水素原子を、Ｒ₂及びＲ₇はメトキシ基を、Ｒ₅はメトキ
シ基又は水酸基を示す）で表わされるフラボン誘導体を
有効成分として含有することからなる呈味改善剤。
【請求項２】フラボン誘導体（Ｉ）が、Ｒ₅が水酸基
である化合物である請求項１記載の呈味改善剤。
【請求項３】フラボン誘導体（Ｉ）が、Ｒ₁〜Ｒ₈に４
〜７個のメトキシ基を有する化合物である請求項１記載
の呈味改善剤。
【請求項４】フラボン誘導体（Ｉ）が、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ
₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈がメトキシ基であり、Ｒ₃が
水素原子である化合物である請求項３記載の呈味改善
剤。
【請求項５】フラボン誘導体（Ｉ）が、ミカン科植物
から抽出された抽出物である請求項１記載の呈味改善
剤。
【請求項６】フラボン誘導体（Ｉ）が、３’，４’，
５，６，７−ペンタメトキシフラボン、３’，４’，
５，６，７，８−ヘキサメトキシフラボン、４’，５，
６，７，８−ペンタメトキシフラボン、３’，４’，
５，７，８−ペンタメトキシフラボン、３’，４’，
５，７−テトラメトキシフラボン、５，７，８，４’−
テトラメトキシフラボン、３，３’，４’，５，７，８
−ヘキサメトキシフラボン、４’，５，７−トリメトキ
シフラボン、５−ヒドロキシ−４’，６，７，８−テト
ラメトキシフラボン、５−ヒドロキシ−３’，４’，
６，７，８−ペンタメトキシフラボン、３，３’，
４’，５，５’，６，７，８−オクタメトキシフラボ
ン、又はこれらの混合物である請求項１記載の呈味改善
剤。
【請求項７】請求項１記載のフラボン誘導体（Ｉ）の
呈味改善有効量を、口腔内で使用される製品又は経口的
に摂取可能な製品に添加することからなる呈味改善方
法。
【請求項８】呈味改善有効量が、0.1ppb〜１ppmであ
る請求項７記載の呈味改善方法。
【請求項９】呈味改善が風味の向上である請求項７又
は８に記載の呈味改善方法。
【請求項１０】口腔内で使用される製品又は経口的に
摂取可能な製品が、有機酸、リン酸及び／又はフィチン
酸を含有するものである請求項７〜９のいずれか１つに
記載の呈味改善方法。
【請求項１１】口腔内で使用される製品又は経口的に
摂取可能な製品が、メントールを含有するものである請
求項７〜９のいずれか１つに記載の呈味改善方法。
【請求項１２】口腔内で使用される製品又は経口的に
摂取可能な製品が、酢酸を含有するものである請求項７
〜９のいずれか１つに記載の呈味改善方法。
【請求項１３】口腔内で使用される製品又は経口的に
摂取可能な製品が、塩味を有する物質を含有するもので
ある請求項７〜９のいずれか１つに記載の呈味改善方
法。
【請求項１４】口腔内で使用される製品又は経口的に
摂取可能な製品が、甘味を有する物質を含有するもので
ある請求項７〜９のいずれか１つに記載の呈味改善方
法。