JP5225285B2 - 呈味改善剤 - Google Patents
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Description
が、各種の味(酸味、塩味、甘味、香味、こく味、うま味、風味)の改善に有効であることが見出されている(特許文献3)。
(I)呈味改善剤
(I-1).有効成分として、7−ヒドロキシ−3,3’,4’,5,6−ペンタメトキシフラボン(以下、「7−ヒドロキシフラボン誘導体」ともいう。)を含有することを特徴とする呈味改善剤。
(II-1).(I-1)〜(I-7)のいずれかに記載の呈味改善剤を有効量含有する、経口組成物。
(III-1).口腔内で使用される製品又は経口的に摂取可能な製品に、(I-1)〜(I-7)のいずれかに記載の呈味改善剤を、有効量添加する工程を含む、呈味改善方法。
(IV-1).7−ヒドロキシ−3,3’,4’,5,6−ペンタメトキシフラボン(7−ヒドロキシフラボン誘導体)の呈味改善剤の製造のための使用。
(V-1).以下の工程を行なうことを特徴とする7−ヒドロキシ−3,3’ ,4’ ,5,6−ペンタメトキシフラボン(7−ヒドロキシフラボン誘導体)の調製方法:
1)柑橘類の果皮またはそれから得られる精油を、親水性有機溶媒または含水親水性有機溶媒で抽出した後、濃縮する、
2)得られた濃縮物に疎水性有機溶媒を加え、アルカリ水溶液で抽出する、
3)アルカリ抽出液のpHを酸性に調整した後、析出結晶を濾取する。
4)工程3)で濾取した析出結晶を、有機溶媒を用いて再結晶する。
本発明の呈味改善剤は、7−ヒドロキシ−3,3’,4’,5,6−ペンタメトキシフラボン(7−ヒドロキシフラボン誘導体)を有効成分とすることを特徴とする。
前述する本発明の呈味改善剤は、口腔内で使用される製品または経口的に摂取可能な製品(以下、これらを総称して経口組成物という)に添加することによって用いられる。
1つの実施形態において、本発明は、口腔内で使用される製品又は経口的に摂取可能な製品(以下、「経口組成物」ともいう)に、前記呈味改善剤を有効量添加する工程を含む、呈味改善方法を提供する。
本発明が提供する7−ヒドロキシフラボン誘導体の調製方法は、下記の1〜3の工程を有する方法である:
1)柑橘類の果皮またはそれから得られる精油を、親水性有機溶媒または含水親水性有機溶媒で抽出した後、濃縮する、
2)得られた濃縮物に疎水性有機溶媒を加え、アルカリ水溶液で抽出する、
3)アルカリ抽出液のpHを酸性に調整した後、析出結晶を濾取する。
4)上記で濾取した析出結晶を、親水性有機溶媒を用いて再結晶する。
原料として使用される柑橘類としては、オレンジ、レモン、ミカン、グレープフルーツ、ライム、マンダリン、タンジェリン、およびイヨカンなどが挙げられ、主としてこれらの柑橘類の果皮を用いる。
この工程は、上記工程で得られた濃縮物に疎水性有機溶媒を加え、アルカリ水溶液で抽出する工程である。
この工程は、上記工程で得られた抽出液のpHを酸性に調整した後、析出結晶を濾取する工程である。
この工程は、上記で採取した粗結晶を、有機溶媒を用いて再結晶する工程であり、7−ヒドロキシ−3,3’,4’,5,6−ペンタメトキシフラボンを精製した状態で採取するために採用される任意の工程である。
オレンジ精油(約0.11重量%の7−ヒドロキシ−3,3’,4’,5,6−ペンタメトキシフラボンを含む。ブラジル産)0.3kgを、80容量%の割合でエタノールを含む含水エタノールで、25℃の条件下で2回分配抽出を行い、得られた抽出物(含水エタノール層)を、ロータリーエバポレーター(50℃/35mmHg)を用いて濃縮して、濃縮物55.5gを得た。この濃縮物にトルエン1.67kgを加え、この溶液に1重量%水酸化ナトリウム水溶液1.67kgを添加して、25℃で抽出を行った。
1H-NMR δ3.91(3H,s), 3.95(3H,s), 3.98(3H,s), 3.99(3H,s), 4.02(3H,s), 6.77(1H,s),
6.99(1H,d,J=8.9), 7.79(1H,d,J=2.0) , 7.79(1H,dd,J=2.0,J=8.9)。
上記実施例1の方法に従って、アルカリ水溶液で抽出した溶液を2N塩酸水溶液でpH1とした後、この溶液をODSカラム(オクタデシルシリルカラム)に吸着させて水洗し、アセトンで脱着させた。次いで脱着したアセトン溶液を濃縮し、純度99%エタノールで再結晶して、純度90%以上の7−ヒドロキシ−3,3’,4’,5,6−ペンタメトキシフラボンを0.31g得た(収率91%)。
実施例1のトルエン1.67kgをベンゼン1.67kgに替える以外は、実施例1に記載する方法と同様にして、純度90%以上の7−ヒドロキシ−3,3’,4’,5,6−ペンタメトキシフラボンを0.29g得た(収率85%)。
実施例1のトルエン1.67kgをクロロホルム1.67kgに替える以外は、実施例1に記載する方法と同様にして、純度90%以上の7−ヒドロキシ−3,3’,4’,5,6−ペンタメトキシフラボンを0.27g得た(収率79%)。
実施例1のトルエン1.67kgをn-ブタノール1.67kgに替える以外は、実施例1に記載する方法と同様にして、純度90%以上の7−ヒドロキシ−3,3’,4’,5,6−ペンタメトキシフラボンを0.30g得た(収率88%)。
(1)試験液の調製
高甘味度甘味料として、スクラロース、アスパルテーム、ラカンカ抽出物及びネオテームを、夫々、ショ糖6%相当の甘味になるよう添加した水溶液を調製し、これらに7−ヒドロキシ−3,3’,4’,5,6−ペンタメトキシフラボン(以下の実施例において「化合物1」と示す)をそれぞれ10ppb濃度で添加した。
パネル20名で、表1の評価法により、上記水溶液の官能評価を行なった。
各試験液について、パネル20名の評価の平均値を表2に示す。
(1)試験液の調製
高甘味度甘味料として、スクラロース、アスパルテーム、アセスルファムカリウム、カンゾウ抽出物、サッカリンナトリウム及びソーマチンを、夫々、ショ糖6%相当の甘味になるよう添加した水溶液を調製し、これらに化合物1をそれぞれ10ppb濃度で添加した。
パネル20名で、上記水溶液における甘味の後引きの官能評価を実施した。評価は、化合物1の甘味の後引きの程度として「化合物2より良好」、「化合物2と同等」、「化合物2より悪い」の3段階で評価した。
(1)試験液の調製
高甘味度甘味料として、スクラロース、アスパルテーム、ラカンカ抽出物及びステビア抽出物を、夫々、ショ糖6%相当の甘味になるよう添加した水溶液を調製し、これらに化合物1をそれぞれ10ppb濃度で添加した。次に、上記と同様にして、ショ糖6%相当の7種類の高甘味度甘味料及び10ppbの化合物2を含む試験液を調製した。そして、コントロールとして、ショ糖6%相当の上記7種類の高甘味度甘味料を含み、フラボン誘導体を含まない試験液を調製した。
パネル20名で、表4の評価法により、各試験液の官能評価を行なった。
各試験液について、パネル20名の評価の平均値を表5に示す。
7−ヒドロキシ−3,3’,4’,5,6−ペンタメトキシフラボン0.1gを、99%エタノール9.9gで溶解して、本発明の呈味改善剤を調製した。
下記原料を混合して攪拌溶解した。溶解後93℃まで加熱し、直ちに瓶詰めして密栓した。その後、水冷することによって、清涼飲料水を調製した。
下記原料を混合して攪拌溶解した。溶解後93℃まで加熱し、直ちに瓶詰めして密栓した。その後、水冷することによって、清涼飲料水を調製した。
Claims (9)
- 有効成分として、7−ヒドロキシ−3,3’,4’,5,6−ペンタメトキシフラボンを含有することを特徴とする高甘味度甘味料の呈味改善剤。
- 前記呈味改善が、高甘味度甘味料の甘味質の向上、甘味の後引きの抑制、及び雑味の抑制からなる群より選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の呈味改善剤。
- 高甘味度甘味料が、スクラロース、アスパルテーム、ラカンカ抽出物、ネオテーム、ステビア抽出物、アセスルファムカリウム、カンゾウ抽出物、サッカリンナトリウム及びソーマチンからなる群より選択される少なくとも1つである、請求項1または2に記載の呈味改善剤。
- 高甘味度甘味料と請求項1〜3のいずれか一項に記載する呈味改善剤を有効量含有する、経口組成物。
- 高甘味度甘味料を含有する口腔内で使用される製品又は経口的に摂取可能な製品に、請求項1〜3のいずれかに一項に記載する呈味改善剤を、有効量添加する工程を含む、呈味改善方法。
- 上記高甘味度甘味料が、スクラロース、アスパルテーム、ラカンカ抽出物、ネオテーム、ステビア抽出物、アセスルファムカリウム、カンゾウ抽出物、サッカリンナトリウム及びソーマチンからなる群より選択される少なくとも1つである、請求項5に記載する方法。
- 前記呈味改善が、スクラロース、アスパルテーム及びラカンカ抽出物からなる群より選択される少なくとも1種の高甘味度甘味料の甘味質の向上である、請求項6に記載する方法。
- 前記呈味改善が、スクラロース、アスパルテーム、アセスルファムカリウム、カンゾウ抽出物、サッカリンナトリウム及びソーマチンからなる群より選択される少なくとも1種の高甘味度甘味料の甘味の後引きの抑制である、請求項6に記載する方法。
- 前記呈味改善が、スクラロース、アスパルテーム及びステビア抽出物からなる群より選択される少なくとも1種の高甘味度甘味料の雑味の抑制である、請求項6に記載する方法。
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