CN102477023B - 5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高纯度5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的制备方法，其采用高速逆流色谱技术，步骤包括：制备白豆蔻粗提物作为进样物；配制构成固定相、流动相的溶剂体系；使高速逆流色谱仪柱子中充满固定相；使其主机转动，再将流动相泵入柱内，或是固定相和流动相同时泵入柱内，再转主机；由进样阀进样，根据检测器图谱接收目标成分，经分离后得到5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮。溶剂体系由A，B，C，D四个组分组成，A组分为正构烷烃，B组分为脂肪醚或脂肪酯，C组分为脂肪醇或脂肪酮，D组分为水。本方法可获得纯度高达98％以上的5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮。该方法简便易行，回收率高，易于推广使用。
Description
技术领域
本发明涉及一种单体山奈酚衍生物的制备方法，尤其涉及一种5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的制备方法。
背景技术
白豆蔻又名白蔻、豆蔻，为姜科植物白豆蔻（Amomum kravanh Pierre exGagnep）或爪哇白豆蔻（Amonum compactum Soland.ex Maton）的干燥成熟果实，按产地不同分为“原豆蔻”和“印尼豆蔻”。其性温、味辛，归肺、脾胃经，有温中止呕、化湿行气之功效。主治湿阻所滞、脾胃不和、脘腹胀满、不思饮食、湿温初起、胸闷不饥、胃寒呕吐、食积不消，白豆蔻是临床常用的芳香化湿药。
白豆蔻和爪哇白豆蔻多以果实入药，含挥发油和黄酮类成分，普遍认为主含挥发油，白豆蔻挥发油中主要成分为1，8-桉叶素，此外，含有β-蒎烯，α-蒎烯，丁香烯，龙脑乙酸酯，α-松油醇、芳樟醇、葛缕酮、金合欢醇、及对聚伞花素等。白豆蔻中黄酮类成分主要是指甲基化的黄酮醇类化合物，包括5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮（1）、5-羟基-3，7，3′，4′-四甲氧基黄酮（2）、3，7-二羟基-5，4′-二甲氧基黄酮（3）、3-羟基-5，7，4′-三甲氧黄酮（4）、5，4′-二羟基-3，7-二甲氧基黄酮（5）、3，5，7，4′-四甲氧基黄酮（6）、3，7-二羟基-5，3′，4′-三甲氧基黄酮（7）、5，3′-二羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮（8）、3，5-二羟基-7，3′，4′-三甲氧基黄酮（9）、3，5，3′-三羟基-7，4′-二甲氧基黄酮（10）、3，5，7，3′，4′-五甲氧基黄酮（11）等，结构如下所示。据药理学表明，5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮具有防癌、抗癌、抗氧化、抗过敏、抗病毒、抗真菌等多种生物活性。可见，研究此类化合物的分离纯化具有较重要的意义。
高速逆流色谱技术（High-Speed Countercurrent Chromatography，HSCCC）是近30年发展起来的一种连续的无需任何固体支持物的高效、快速的液液分配色谱分离技术，它避免了固态支持体或载体带来的各种问题：样品吸附、损耗和变性，HSCCC保证较高峰型分辨率、分离量大、样品无损耗、回收率高、分离环境缓和、节约溶剂。高速逆流色谱仪能直接分离大量粗提物样品或合成混合物，分离结果能够达到相当高的纯度。因此，HSCCC具有操作简便，理论回收率为100％，重现性好和分离效率高、分离量较大的特点，已广泛应用于生物、医药、环保等领域化学物质的分离制备和纯化。
目前，还没有利用HSCCC来制备高纯度5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的报道。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的制备方法，该方法克服了固态支持物或载体不可逆吸附、损耗和变性，使分离回收率提高，且节约溶剂、操作简便。
为解决上述技术问题，本发明一种5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的制备方法，其采用高速逆流色谱技术，包括以下步骤：
1）制备白豆蔻的粗提物作为进样物；
2）配制构成固定相、流动相的溶剂体系，该溶剂体系由A，B，C，D四个组分组成，其中，A组分为正构烷烃，B组分为脂肪醚或脂肪酯，C组分为脂肪醇或脂肪酮，D组分为水，将该溶剂体系混匀静置分层后，以上相为固定相，下相为流动相；
3）使高速逆流色谱仪柱子中充满固定相；
4）使其主机转动，再将流动相泵入柱内；或是固定相和流动相同时泵入柱内，再转主机；
5）由进样阀进样，根据检测器图谱接收目标成分，经分离后可得5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮。
步骤2）中，所述A组分（正构烷烃）可优选正己烷、正庚烷或正辛烷；所述B组分（脂肪醚）可优选乙醚；B组分（脂肪酯）可优选乙酸乙酯；所述C组分（脂肪醇）可优选甲醇、乙醇或正丁醇；C组分（脂肪酮）可优选丙酮；所述D组分为水。
由于山奈酚衍生物类物质的极性较小，水溶性较差，同样不易溶于酸或碱性水溶液，因此将上述四个组分中的水含量适度减少，可使纯度增加。故根据UV检测器检测的出峰时间（从开始进样到紫外检测到所需物质达到最大值的时间为出峰时间）和分离度，加入适量水。
溶剂体系中A，B，C，D四个组分的体积比依次为（3-6）:（4-5）:（2-8）:（4-8），例如4:4:8:4；3:5:3:5；5:4:2:5等。溶剂体系优选正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水体系。上述体系以上相为固定相，下相为流动相，均可用于制备高纯度的5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮。
本发明步骤2）至5）中适合温度15-30℃，在上述温度范围内，温度较低时，出峰时间略有提前，分离效率变化不大，对峰形无多大影响。
按体积比将溶剂体系置于分液漏斗中，摇匀、静置分层。待平衡一定时间后，将上相（固定相）和下相（流动相）分开，采用TBE-300型高速逆流色谱仪，柱容积119ml，进样圈10ml，
purifier P-900泵，UV检测器，HX-1050恒温循环器。流动相进样前，先用固定相充满整个柱子，进样量为1-100mg/ml，调整主机转速为700-999r/min，流动相泵入柱内的流速为1.0-2.5ml/min；或者固定相和流动相同时泵入柱内，待溶剂充满整个柱子后，调整主机转速为700-999r/min。
主机转速越高，固定相保留值越高，但转速越高，越易产生乳化现象。当转速在800-999r/min范围内，分离效果较好，在此范围内改变转速，对结果无太大影响，故优选900/min。
流动相流速越小，固定相保留值越高，分离效果越好，当流速在1-1.5ml/min范围内，分离效果较好，其中当流速为1.2ml/min时，分离度最佳，故优选流速为1.2ml/min。
本发明的制备方法中，还可包括一个步骤：步骤5）完成后，经过体系的一次性分离后收集到的5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的馏分蒸干后，可以得到黄色颗粒状物质，经有机溶剂挥发结晶及洗脱，得到5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的淡黄色针状结晶，经过高效液相色谱检测，纯度在98％以上，所述有机溶剂为乙酸乙酯或甲醇。
本发明的有益效果：本发明方法采用了高速逆流色谱分离技术，是一种连续的无需任何固体支持物的高效、快速的液液分配色谱分离技术，它克服了固态支持物或载体的不可逆吸附、损耗和变性，使被分离物回收率高。又因为采用优选的溶剂体系，控制温度、调整主机转速和流动相流速等工艺条件，可以高效率地分离、获得高纯度的5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮（纯度在98％以上），并且适合从各种工艺途径制备的白豆蔻提取物，保证较高峰形分辨率，分离量大、回收率高、分离环境缓和、节约溶剂、操作简便。
附图说明
图1是本发明实施例1的HSCCC-UV检测图谱；
图2是本发明实施例2的HSCCC-UV检测图谱；
图3是本发明实施例3的HSCCC-UV检测图谱；
图4是本发明实施例4的HSCCC-UV检测图谱；
图5是本发明实施例5的HSCCC-UV检测图谱；
图6是本发明实施例6的HSCCC-UV检测图谱；
图7是本发明实施例7的HSCCC-UV检测图谱；
图8是本发明实施例8的HSCCC-UV检测图谱。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明作进一步的阐述：
以下实施例中的川芎、当归是市售产品。
实施例1
将白豆蔻粉碎为粗粉，取200g粗粉加入1600ml甲醇，回流提取3小时后，过滤，旋转蒸干，得棕黄色浸膏作为进样物备用。
从体系中选取正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水在半制备型高速逆流色谱仪上来分离制备5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮。按4:4:8:4体积比将上述溶剂组分配制于分液漏斗中，摇匀后静置分层。待平衡一段时间后，将上相（固定相）和下相（流动相）分开，实验条件温度25℃。采用TBE-300型高速逆流色谱仪，配有purifier P-900泵，UV检测器，HX-1050恒温循环器。称取100mg进样物溶于10ml流动相中待用。进样前，先用固定相充满整个柱子，调整主机转速为900r/min，以1.2ml/min的流速将流动相泵入柱内直至建立动态平衡，由进样阀进样；然后根据274nm的UV值检测图谱，接收目标成分。HSCCC-UV图谱如图1所示，其中峰3为5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮。目标馏分蒸干后用乙酸乙酯溶解挥发结晶可得到5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的淡黄色针状结晶，经过HPLC-UV的检测，纯度在98％以上。
实施例2
将白豆蔻粉碎为粗粉，取200g粗粉加入1600ml甲醇，回流提取3小时后，过滤，旋转蒸干，得棕黄色浸膏作为进样物备用。
从体系中选取正己烷-乙酸乙酯-乙醇-水在半制备型高速逆流色谱仪上来分离制备5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮。按4:4:6:4体积比将上述溶剂组分配制于分液漏斗中，摇匀后静置分层。待平衡一段时间后，将上相（固定相）和下相（流动相）分开，实验条件温度25℃。采用TBE-300型高速逆流色谱仪，配有
purifier P-900泵，UV检测器，HX-1050恒温循环器。称取100mg进样物溶于10ml流动相中待用。进样前，先用固定相充满整个柱子，调整主机转速为850r/min，以1.2ml/min的流速将流动相泵入柱内直至建立动态平衡，由进样阀进样；然后根据274nm的UV值检测图谱，接收目标成分。HSCCC-UV图谱如图2所示，其中峰4为5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮。目标馏分蒸干后用乙酸乙酯溶解挥发结晶可得到5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的淡黄色针状结晶，经过HPLC-UV的检测，纯度在98％以上。
实施例3
将白豆蔻粉碎为粗粉，取200g粗粉加入1600ml甲醇，回流提取3小时后，过滤，旋转蒸干，得棕黄色浸膏作为进样物备用。
从体系中选取正辛烷-乙酸乙酯-乙醇-水在半制备型高速逆流色谱仪上来分离制备5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮。按3:5:3:5体积比将上述溶剂组分配制于分液漏斗中，摇匀后静置分层。待平衡一段时间后，将上相（固定相）和下相（流动相）分开，实验条件温度25℃。采用TBE-300型高速逆流色谱仪，配有
purifier P-900泵，UV检测器，HX-1050恒温循环器。称取100mg进样物溶于10ml流动相中待用。进样前，先用固定相充满整个柱子，调整主机转速为800r/min，以1.2ml/min的流速将流动相泵入柱内直至建立动态平衡，由进样阀进样；然后根据274nm的UV值检测图谱，接收目标成分。HSCCC-UV图谱如图3所示，其中峰2为5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮。目标馏分蒸干后用乙酸乙酯溶解挥发结晶可得到5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的淡黄色针状结晶，经过HPLC-UV的检测，纯度在98％以上。
实施例4
将白豆蔻粉碎为粗粉，取200g粗粉加入1600ml甲醇，回流提取3小时后，过滤，旋转蒸干，得棕黄色浸膏作为进样物备用。
从体系中选取正庚烷-乙酸乙酯-甲醇-水在半制备型高速逆流色谱仪上来分离制备5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮。按4:5:4:5体积比将上述溶剂组分配制于分液漏斗中，摇匀后静置分层。待平衡一段时间后，将上相（固定相）和下相（流动相）分开，实验条件温度25℃。采用TBE-300型高速逆流色谱仪，配有purifier P-900泵，UV检测器，HX-1050恒温循环器。称取100mg进样物溶于10ml流动相中待用。进样前，先用固定相充满整个柱子，调整主机转速为900r/min，以1.2ml/min的流速将流动相泵入柱内直至建立动态平衡，由进样阀进样；然后根据274nm的UV值检测图谱，接收目标成分。HSCCC-UV图谱如图4所示，其中峰3为5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮。目标馏分蒸干后用乙酸乙酯溶解挥发结晶可得到5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的淡黄色针状结晶，经过HPLC-UV的检测，纯度在98％以上。
实施例5
将白豆蔻粉碎为粗粉，取200g粗粉加入1600ml甲醇，回流提取3小时后，过滤，旋转蒸干，得棕黄色浸膏作为进样物备用。
从体系中选取正己烷-乙醚-正丁醇-水在半制备型高速逆流色谱仪上来分离制备5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮。按6:4:2:4体积比将上述溶剂组分配制于分液漏斗中，摇匀后静置分层。待平衡一段时间后，将上相（固定相）和下相（流动相）分开，实验条件温度25℃。采用TBE-300型高速逆流色谱仪，配有
purifier P-900泵，UV检测器，HX-1050恒温循环器。称取100mg进样物溶于10ml流动相中待用。进样前，先用固定相充满整个柱子，调整主机转速为999r/min，以1.2ml/min的流速将流动相泵入柱内直至建立动态平衡，由进样阀进样；然后根据274nm的UV值检测图谱，接收目标成分。HSCCC-UV图谱如图5所示，其中峰3为5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮。目标馏分蒸干后用乙酸乙酯溶解挥发结晶可得到5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的淡黄色针状结晶，经过HPLC-UV的检测，纯度在98％以上。
实施例6
将白豆蔻粉碎为粗粉，取200g粗粉加入1600ml甲醇，回流提取3小时后，过滤，旋转蒸干，得棕黄色浸膏作为进样物备用。
从体系中选取正己烷-乙酸乙酯-丙酮-水在半制备型高速逆流色谱仪上来分离制备5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮。按5:5:8:8体积比将上述溶剂组分配制于分液漏斗中，摇匀后静置分层。待平衡一段时间后，将上相（固定相）和下相（流动相）分开，实验条件温度25℃。采用TBE-300型高速逆流色谱仪，配有
purifier P-900泵，UV检测器，HX-1050恒温循环器。称取100mg进样物溶于10ml流动相中待用。进样前，先用固定相充满整个柱子，调整主机转速为900r/min，以2.5ml/min的流速将流动相泵入柱内直至建立动态平衡，由进样阀进样；然后根据274nm的UV值检测图谱，接收目标成分。HSCCC-UV图谱如图6所示，其中峰4为5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮。目标馏分蒸干后用乙酸乙酯溶解挥发结晶可得到5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的淡黄色针状结晶，经过HPLC-UV的检测，纯度在98％以上。
实施例7
将白豆蔻粉碎为粗粉，取200g粗粉加入1600ml甲醇，回流提取3小时后，过滤，旋转蒸干，得棕黄色浸膏作为进样物备用。
从体系中选取正己烷-乙酸乙酯-乙醇-水在半制备型高速逆流色谱仪上来分离制备5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮。按5:4:2:5体积比将上述溶剂组分配制于分液漏斗中，摇匀后静置分层。待平衡一段时间后，将上相（固定相）和下相（流动相）分开，实验条件温度15℃。采用TBE-300型高速逆流色谱仪，配有
purifier P-900泵，UV检测器，HX-1050恒温循环器。称取1000mg进样物溶于10ml流动相中待用。进样前，先用固定相充满整个柱子，调整主机转速为950r/min，以1.5ml/min的流速将流动相泵入柱内直至建立动态平衡，由进样阀进样；然后根据274nm的UV值检测图谱，接收目标成分。HSCCC-UV图谱如图7所示，其中峰4为5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮。目标馏分蒸干后用乙酸乙酯溶解挥发结晶可得到5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的淡黄色针状结晶，经过HPLC-UV的检测，纯度在98％以上。
实施例8
将白豆蔻粉碎为粗粉，取200g粗粉加入1600ml甲醇，回流提取3小时后，过滤，旋转蒸干，得棕黄色浸膏作为进样物备用。
从体系中选取正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水在半制备型高速逆流色谱仪上来分离制备5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮。按5:4:2:4体积比将上述溶剂组分配制于分液漏斗中，摇匀后静置分层。待平衡一段时间后，将上相（固定相）和下相（流动相）分开，实验条件温度30℃。采用TBE-300型高速逆流色谱仪，配有
purifier P-900泵，UV检测器，HX-1050恒温循环器。称取10mg进样物溶于10ml流动相中待用。进样前，先用固定相充满整个柱子，调整主机转速为700r/min，以1ml/min的流速将流动相泵入柱内直至建立动态平衡，由进样阀进样；然后根据274nm的UV值检测图谱，接收目标成分。HSCCC-UV图谱如图8所示，其中峰4为5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮。目标馏分蒸干后用乙酸乙酯溶解挥发结晶可得到5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的淡黄色针状结晶，经过HPLC-UV的检测，纯度在98％以上。
Claims (6)
1.一种5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的制备方法，其特征在于，采用高速逆流色谱技术，包括如下步骤：
1）制备白豆蔻粗提物作为进样物；
2）配制构成固定相、流动相的溶剂体系，该溶剂体系由A，B，C，D四个组分组成，A组分为正构烷烃，B组分为脂肪醚或脂肪酯，C组分为脂肪醇或脂肪酮，D组分为水，将该溶剂体系混匀静置分层后，以上相为固定相，下相为流动相；所述的正构烷烃为正己烷、正庚烷或正辛烷；所述的脂肪醚为乙醚，所述的脂肪酯为乙酸乙酯；所述的脂肪醇为甲醇、乙醇或正丁醇，所述的脂肪酮为丙酮；所述的溶剂体系中A，B，C，D四个组分的体积比依次为（3-6）：（4-5）：（2-8）：（4-8）；
3）使高速逆流色谱仪柱子中充满固定相；
4）使其主机转动，再将流动相泵入柱内；或是固定相和流动相同时泵入柱内，再转主机；
5）由进样阀进样，根据检测器图谱接收目标成分，经分离后可得5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮；
步骤2）至步骤5）中，温度是15-30℃，主机转速是700-999r/min，流动相泵入柱内的流速为1.0-2.5ml/min，进样量为1-100mg/ml。
2.根据权利要求1所述的5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的制备方法，其特征在于：步骤2）中，所述的A组分为正己烷，所述的B组分为乙酸乙酯，所述的C组分为甲醇，所述的D组分为水。
3.根据权利要求1所述的5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的制备方法，其特征在于：所述的主机转速为800-999r/min，所述的流动相流速为1.0-1.5ml/min。
4.根据权利要求3所述的5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的制备方法，其特征在于：所述主机转速为900r/min，所述的流动相流速为1.2ml/min。
5.根据权利要求1所述的5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的制备方法，其特征在于：步骤5）完成后，经过分离后得到的5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的馏分蒸干后，可以得到黄色颗粒状物质，经过有机溶剂的多次洗涤及溶解挥发结晶，得到5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的淡黄色针状结晶。
6.根据权利要求5所述的5-羟基-3，7，4′-三甲氧基黄酮的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂为乙酸乙酯或甲醇。
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| Related Technologies》.2007,第31卷(第3期),第443-451页. * |
| Yun Wei et al.,.Preparative Isolation of Kaempferol Pyranosides from a Traditional Chinese Herb using High Speed Countercurrent Chromatography.《Journal of Liquid Chromatography & Related Technologies》.2007,第31卷(第3期),第443-451页. |
| Yun Wei et al.,.Preparative Isolation of Kaempferol Pyranosides from a Traditional Chinese Herb using High Speed Countercurrent Chromatography.《Journal of Liquid Chromatography & * |
| 孙印石等.高速逆流色谱分离制备陈皮中的黄酮类化合物.《色谱》.2009,第27卷(第2期),第244-247页. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102477023A (zh) | 2012-05-30 |
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