WO2015098975A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 - Google Patents

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俊成 荻原
圭 吉田
亮平 橋本
由美子 水木
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出光興産株式会社
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    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and an electronic device.
  • an organic electroluminescence element (hereinafter sometimes referred to as an organic EL element)
  • holes from the anode and electrons from the cathode are injected into the light emitting layer.
  • the injected holes and electrons are recombined to form excitons.
  • singlet excitons and triplet excitons are generated at a ratio of 25%: 75% according to the statistical rule of electron spin.
  • a fluorescence type organic EL device using light emitted from singlet excitons is said to have a limit of 25% internal quantum efficiency.
  • TADF Thermally Activated Delayed Fluorescence, heat activated delayed fluorescence
  • ⁇ ST small energy difference
  • ⁇ ST small energy difference
  • Patent Documents 1 to 3 disclose organic EL elements using the TADF mechanism.
  • Patent Document 1 discloses an organic EL element including a light-emitting layer containing a compound having a small ⁇ ST as a host material and a fluorescent compound as a dopant material. According to Patent Document 1, it is described that the internal quantum efficiency is improved by using a compound having a small ⁇ ST as a host material and expressing the TADF mechanism in the host material.
  • Patent Document 2 and Patent Document 3 also disclose an organic EL device including a light emitting layer containing a specific compound as a host material and a fluorescent compound as a dopant material. According to Patent Document 2 and Patent Document 3, as in Patent Document 1, the TADF mechanism is used to improve the performance of the organic EL element.
  • An object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device capable of improving luminous efficiency. Another object of the present invention is to provide an electronic device provided with the organic electroluminescence element.
  • An organic electroluminescence device includes an anode, a light emitting layer, and a cathode, and the light emitting layer includes a first material, a second material, and a third material, One material is a fluorescent material, and the second material is a delayed fluorescent material, and the singlet energy of the third material is the singlet energy of the second material. Bigger than.
  • An electronic apparatus includes the organic electroluminescence element according to one embodiment of the present invention described above.
  • an organic electroluminescence element capable of improving luminous efficiency.
  • the organic EL element includes an organic layer between a pair of electrodes. This organic layer is formed by laminating a plurality of layers composed of organic compounds.
  • the organic layer may further contain an inorganic compound.
  • at least one of the organic layers is a light emitting layer. Therefore, the organic layer may be composed of, for example, a single light emitting layer, and is employed in organic EL elements such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and a barrier layer. It may have a layer.
  • the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 includes a light emitting layer 5, a hole injection / transport layer 6 provided between the light emitting layer 5 and the anode 3, and an electron injection / transport layer provided between the light emitting layer 5 and the cathode 4. 7
  • the light emitting layer 5 contains a first material, a second material, and a third material.
  • the light emitting layer 5 may contain a phosphorescent metal complex.
  • the organic EL element of this embodiment even if the light emitting layer 5 does not contain a phosphorescent metal complex, it is possible to obtain a light emitting performance that exceeds that of a conventional fluorescent organic EL element.
  • hole injection / transport layer means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”.
  • Electro injection / transport layer means “at least one of an electron injection layer and an electron transport layer”.
  • the positive hole injection layer is provided between the anode and the positive hole transport layer.
  • each of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer, and the electron injection layer may be formed of a single layer, or a plurality of layers may be stacked.
  • the 1st material which concerns on this embodiment is a luminescent material of fluorescence emission.
  • the first material need not be particularly limited in emission color, but preferably exhibits fluorescence with a main peak wavelength of 550 nm or less, and more preferably exhibits fluorescence with a main peak wavelength of 480 nm or less.
  • the organic EL element of the present embodiment is considered to emit blue light with higher light emission efficiency.
  • the main peak wavelength is the emission spectrum that maximizes the emission intensity in the measured emission spectrum of a toluene solution in which the first material is dissolved at a concentration of 10 ⁇ 5 mol / liter to 10 ⁇ 6 mol / liter.
  • the first material preferably exhibits blue fluorescence.
  • a 1st material is a material with a high fluorescence quantum yield.
  • Fluorescent material can be used as the first material according to this embodiment.
  • the fluorescent material include bisarylaminonaphthalene derivatives, aryl-substituted naphthalene derivatives, bisarylaminoanthracene derivatives, aryl-group-substituted anthracene derivatives, bisarylaminopyrene derivatives, aryl-group-substituted pyrene derivatives, bis Arylaminochrysene derivatives, aryl-substituted chrysene derivatives, bisarylaminofluoranthene derivatives, aryl-substituted fluoranthene derivatives, indenoperylene derivatives, acenaphthofluoranthene derivatives, pyromethene boron complex compounds, compounds having a pyromethene skeleton, having a pyromethene skeleton Examples thereof include metal complexes of compounds, diketopyrrolopyr
  • AD is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 12 to 50 ring carbon atoms.
  • aromatic hydrocarbon group having 12 to 50 ring carbon atoms in AD include naphthalene, anthracene, benzoanthracene, phenanthrene, chrysene, pyrene, fluoranthene, benzofluoranthene, perylene, picene, triphenylene, fluorene, Examples include groups derived from benzofluorene, stilbene, naphthacene, acenaphthofluoranthene, and the like.
  • AD examples include a group obtained by benzoating an aromatic hydrocarbon group having 12 to 50 ring carbon atoms, and a group obtained by ring expansion.
  • BD is a group represented by the following general formula (11).
  • pa is an integer of 1 to 4
  • pb is an integer of 0 to 4.
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to A substituent selected from the group consisting of 50 alkyl groups, substituted or unsubstituted alkenyl groups, substituted or unsubstituted alkynyl groups, and substituted or unsubstituted heterocyclic groups having 5 to 50 ring atoms;
  • pc is an integer of 0 or more and 4 or less, and in the general formula (11), the wavy line part represents the bonding site with the aromatic hydrocarbon group represented by AD .
  • Examples of the compound represented by the general formula (10) include compounds having the following general formulas, but the first material is not limited to these examples.
  • a D1 to A D4 are each independently synonymous with A D
  • B D1 to B D4 are each independently synonymous with BD .
  • the aromatic hydrocarbon group in AD is preferably an aromatic hydrocarbon group having 12 to 30 ring carbon atoms, more preferably an aromatic hydrocarbon group having 12 to 24 ring carbon atoms, Aromatic hydrocarbon groups having 18 to 20 carbon atoms are more preferred.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group in AD include naphthylphenyl group, naphthyl group, acenaphthylenyl group, anthryl group, benzoanthryl group, aceanthryl group, phenanthryl group, benzo [c] phenanthryl group, phenalenyl group, and fluorenyl.
  • aromatic hydrocarbon group in A D anthryl group, picenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, a benzo [k] fluoranthenyl group, benzofluorenyl group, styryl phenyl group, naphthacenyl group
  • a perylenyl group and a group obtained by further benzoating or ring-expanding them are preferable.
  • the aromatic hydrocarbon group in Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 (hereinafter sometimes referred to as an aryl group) is independently an aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms.
  • An aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 ring carbon atoms is more preferable.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group in Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are each independently a phenyl group, a naphthylphenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, an acenaphthylenyl group, an anthryl group, or a benzoanthryl group.
  • a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, and a naphthyl group are preferable, a phenyl group, a biphenylyl group, and
  • aromatic hydrocarbon group having a substituent examples include phenyl naphthyl group, naphthylphenyl group, tolyl group, xylyl group, silylphenyl group, trimethylsilylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9- And a diphenylfluorenyl group, a 9,9′-spirobifluorenyl group, a cyanophenyl group, and the like.
  • a tolyl group, a xylyl group, a trimethylsilylphenyl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9 -Diphenylfluorenyl group, 9,9'-spirobifluorenyl group, cyanophenyl group, silylphenyl group and the like are preferable.
  • an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is more preferable.
  • the alkyl group in Ar 1 and Ar 2 include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group (isomer) Hexyl group (including isomers), heptyl group (including isomers), octyl group (including isomers), nonyl group (including isomers), decyl group (including isomers), And undecyl group (including isomers), dodecyl group (including isomers), and the like, such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group
  • the alkyl group in Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 may be each independently a cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms.
  • the cycloalkyl groups in Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are each independently preferably a cycloalkyl group having 3 to 6 ring carbon atoms, more preferably a cycloalkyl group having 5 or 6 ring carbon atoms. .
  • Examples of the cycloalkyl group in Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantyl group, and the like. And a cyclohexyl group is preferred.
  • the alkenyl groups in Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are each independently preferably an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and more preferably an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the alkenyl group in Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 include a vinyl group, an allyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 1,3-butanedienyl group, and a 1-methylvinyl group.
  • Examples of the substituted alkenyl group include a styryl group, 2,2-diphenylvinyl group, 1,2-diphenylvinyl group, 1-phenylallyl group, 2-phenylallyl group, 3-phenylallyl group, 3,3- Examples thereof include a diphenylallyl group, a 1-phenyl-1-butenyl group, and a 3-phenyl-1-butenyl group.
  • the alkynyl group for Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms is preferable, and an alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms is more preferable.
  • Examples of the alkynyl group in Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 include a propargyl group and a 3-pentynyl group.
  • a heterocyclic group having 5 to 24 ring atoms is preferably independently selected, and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms is preferable. More preferred.
  • the heterocyclic group in Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 include heterocyclic groups containing 1 to 5 heteroatoms.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
  • heterocyclic groups in Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are each independently, for example, pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group , Oxazolyl, thiazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, indolyl, isoindolyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, benzothiophenyl, isobenzo Thiophenyl, indolizinyl, quinolidinyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, benzimid
  • an arbitrary substituent when “substituted or unsubstituted” is An alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5); An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms (preferably 2 to 10 carbon atoms); An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms (preferably 2 to 10 carbon atoms); A cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms (preferably 3 to 6, more preferably 5 or 6); An aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 12); Aralkyl having 1 to 50 (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5) carbon atoms having an aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 12) Group; An amino group; A monoalkylamino group or dialkylamino group having an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 10, more
  • the number of ring atoms is 5 to 50 (preferably 5 to 24, more preferably 5 to 18), and 1 to 5 (preferably 1 to 3, more preferably) heteroatoms (for example, nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom).
  • substituents in particular, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 or 6 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 ring carbon atoms, and 5 to 24 ring atom atoms.
  • the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms as a substituent in the case of “substituted or unsubstituted” has the same meaning as the group explained as the alkyl group in Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 .
  • the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms as a substituent when “substituted or unsubstituted” is synonymous with the group described as the alkenyl group in Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 .
  • the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms as a substituent in the case of “substituted or unsubstituted” has the same meaning as the group described as the alkynyl group in Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 .
  • the cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms as a substituent in the case of “substituted or unsubstituted” has the same meaning as the group described as the cycloalkyl group in Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 .
  • the aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms as a substituent in the case of “substituted or unsubstituted” has the same meaning as the group described as the aromatic hydrocarbon group in Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 . is there.
  • the aralkyl group having 6 to 50 ring carbon atoms as a substituent when “substituted or unsubstituted” has an aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms and an aralkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • a specific example of this alkyl group moiety is the same as the above-described alkyl group, and a specific example of the aromatic hydrocarbon group moiety is synonymous with the above-described aromatic hydrocarbon group.
  • specific examples of the alkyl group moiety are the same as the above-described alkyl group.
  • aryloxy group as a substituent when “substituted or unsubstituted” specific examples of the aryl group (aromatic hydrocarbon group) portion are the same as the above-mentioned aromatic hydrocarbon group, and the aryloxy group is For example, a phenoxy group etc. are mentioned.
  • alkylthio group as a substituent in the case of “substituted or unsubstituted”, specific examples of the alkyl group moiety are the same as the above-described alkyl group.
  • Specific examples of the aryl group (aromatic hydrocarbon group) moiety in the arylthio group as a substituent when “substituted or unsubstituted” are the same as the above-described aromatic hydrocarbon group.
  • a mono-substituted silyl group, a di-substituted silyl group or a tri-substituted silyl group as a substituent in the case of “substituted or unsubstituted” includes an alkylsilyl group having 1 to 50 carbon atoms and an arylsilyl having 6 to 50 ring carbon atoms. The group can be mentioned. Examples of the alkylsilyl group having 1 to 50 carbon atoms include a monoalkylsilyl group, a dialkylsilyl group, and a trialkylsilyl group.
  • each alkyl group in the alkylsilyl group having 1 to 50 carbon atoms have the same meaning as the above-described alkyl group.
  • the arylsilyl group having 6 to 50 ring carbon atoms include a monoarylsilyl group, a diarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
  • Specific examples of each aryl group in the arylsilyl group having 6 to 50 ring carbon atoms are the same as the above-mentioned aryl group.
  • a trimethylsilyl group for example, a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, Examples thereof include a propyldimethylsilyl group, an isopropyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a phenyldimethylsilyl group, a t-butyldiphenylsilyl group, and a tolylsilylsilyl group.
  • the heterocyclic group as a substituent in the case of “substituted or unsubstituted” has the same meaning as the group described as the heterocyclic group in Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 .
  • Examples of the haloalkyl group as a substituent in the case of “substituted or unsubstituted” include a group obtained by halogenating the above-described alkyl group, and specific examples include a trifluoromethyl group.
  • R 110 to R 121 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and the substituents in these R 110 to R 121 are: Halogen atoms, A cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsub
  • the second material according to this embodiment is a delayed fluorescent material.
  • Delayed fluorescence emission Delayed fluorescence (thermally activated delayed fluorescence) is explained on pages 261 to 268 of “Device characteristics of organic semiconductors” (edited by Chiba Adachi, published by Kodansha). In that document, if the energy difference ⁇ E 13 between the excited singlet state and the excited triplet state of the fluorescent material can be reduced, the reverse energy from the excited triplet state to the excited singlet state, which usually has a low transition probability. Migration occurs with high efficiency and thermally activated delayed fluorescence (thermally activated della). yed Fluorescence (TADF) is expressed. In addition, FIG. 10.38 in this document explains the mechanism of delayed fluorescence generation.
  • the second material in the present embodiment is a compound that exhibits thermally activated delayed fluorescence generated by such a mechanism. The delayed fluorescence emission can be confirmed by transient PL measurement.
  • FIG. 2 shows a schematic diagram of an exemplary apparatus for measuring transient PL.
  • the transient PL measurement apparatus 100 of the present embodiment includes a pulse laser unit 101 that can irradiate light of a predetermined wavelength, a sample chamber 102 that houses a measurement sample, a spectrometer 103 that separates light emitted from the measurement sample, A streak camera 104 for forming a two-dimensional image and a personal computer 105 for capturing and analyzing the two-dimensional image are provided. Note that the measurement of the transient PL is not limited to the apparatus described in this embodiment.
  • the sample accommodated in the sample chamber 102 is obtained by forming a thin film in which a doping material is doped at a concentration of 12 mass% with respect to a matrix material on a quartz substrate.
  • the thin film sample accommodated in the sample chamber 102 is excited by being irradiated with a pulse laser from the pulse laser unit 101.
  • the emitted light is extracted from the direction of 90 degrees of the excitation light, dispersed by the spectroscope 103, and a two-dimensional image is formed in the streak camera 104.
  • a two-dimensional image can be obtained in which the vertical axis corresponds to time, the horizontal axis corresponds to wavelength, and the bright spot corresponds to emission intensity.
  • a thin film sample A was prepared as described above using the following reference compound H1 as a matrix material and the following reference compound D1 as a doping material, and transient PL measurement was performed.
  • Transient PL is a technique for measuring the decay behavior (transient characteristics) of PL emission after irradiating a sample with a pulsed laser and exciting it and stopping the irradiation.
  • PL emission in the TADF material is classified into a light emission component from a singlet exciton generated by the first PL excitation and a light emission component from a singlet exciton generated via a triplet exciton.
  • the lifetime of singlet excitons generated by the first PL excitation is on the order of nanoseconds and is very short. Therefore, light emitted from the singlet excitons is rapidly attenuated after irradiation with the pulse laser.
  • delayed fluorescence is emitted slowly from singlet excitons generated via a long-lived triplet exciton, and thus slowly attenuates.
  • the emission intensity derived from delayed fluorescence can be obtained.
  • FIG. 3 shows attenuation curves obtained from the transient PL measured for the thin film sample A and the thin film sample B.
  • the transient PL measurement it is possible to obtain a light emission decay curve with the vertical axis representing the emission intensity and the horizontal axis representing the time. Based on this emission decay curve, the fluorescence intensity of fluorescence emitted from the singlet excited state generated by photoexcitation and delayed fluorescence emitted from the singlet excited state generated by reverse energy transfer via the triplet excited state The ratio can be estimated. In the delayed fluorescence emitting material, the ratio of the delayed fluorescence intensity that attenuates slowly is somewhat larger than the fluorescence intensity that decays quickly.
  • the delayed fluorescence emission amount in this embodiment can be obtained using the apparatus shown in FIG.
  • Light emission from the second material includes Prompt light emission (immediate light emission) and Delay light emission (delayed light emission).
  • Prompt light emission is light emission that is immediately observed from the excited state after being excited by pulsed light having a wavelength that is absorbed by the second material (light irradiated from a pulse laser).
  • Delay light emission is light emission that is not observed immediately after excitation by the pulsed light but is observed thereafter.
  • the amount of delay light emission (delayed light emission) is preferably 5% or more with respect to the amount of Promp light emission (immediate light emission).
  • the amounts of Prompt light emission and Delay light emission can be obtained by a method similar to the method described in “Nature 492, 234-238, 2012” (reference document 1).
  • the apparatus used for calculation of the amount of Promp light emission and Delay light emission is not limited to the apparatus described in Reference Document 1.
  • a sample prepared by the following method is used for the measurement of delayed fluorescence.
  • a second material and a compound TH-2 which will be described later, are co-evaporated on a quartz substrate so that the ratio of the second material is 12% by mass, and a thin film having a thickness of 100 nm is formed to prepare a sample. To do.
  • the second material preferably has a partial structure represented by the following general formula (2) and a partial structure represented by the following general formula (2Y) in one molecule.
  • CN is a cyano group.
  • n is an integer of 1 or more.
  • n is preferably an integer of 1 or more and 5 or less, and more preferably an integer of 2 or more and 4 or less.
  • Z 1 to Z 6 are each independently a nitrogen atom, a carbon atom bonded to CN, or a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the second material.
  • Z 1 is a carbon atom bonded to CN
  • at least one of the remaining five (Z 2 to Z 6 ) is a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the second material; Become.
  • the other atom may be an atom constituting a partial structure represented by the following general formula (2Y), or may be an atom constituting a linking group or a substituent intervening with the partial structure.
  • the second material according to the present embodiment may have a 6-membered ring composed of Z 1 to Z 6 as a partial structure, or a condensed structure formed by further condensing the 6-membered ring with a ring. You may have a ring as a partial structure.
  • F and G each independently represent a ring structure.
  • m is 0 or 1.
  • Y 20 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a carbon atom, a silicon atom, or a germanium atom.
  • the ring structure F and the ring structure G in the general formula (20Y) have the same meaning as the ring structure F and the ring structure G in the general formula (2Y).
  • the ring structure F and the ring structure G have the same meanings as the ring structure F and the ring structure G in the general formula (2Y).
  • the ring structure F and the ring structure G are preferably a 5-membered ring or a 6-membered ring, and the 5-membered ring or 6-membered ring is preferably an unsaturated ring, More preferably, it is a member ring.
  • the second material according to this embodiment is preferably a compound represented by the following general formula (20).
  • A is represented by the general formula (2), provided that in the general formula (2), CN is a cyano group, n is an integer of 1 or more, and Z 1 to Z 6 are each independently And a nitrogen atom, a carbon atom bonded to CN, a carbon atom bonded to R, a carbon atom bonded to L, or a carbon atom bonded to D, and a carbon atom bonded to CN among Z 1 to Z 6 And at least one carbon atom bonded to L or D, Each R is independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent in R is a halogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation.
  • Aromatic heterocyclic group having 5 to 30 atoms, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring forming carbon number 6 to 60 arylsilyl groups, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted 2 to 30 carbon atoms Alkylamino group, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio
  • D is represented by the general formula (2Y), provided that the ring structure F and the ring structure G in the general formula (2Y) may be unsubstituted or have a substituent.
  • m is 0 or 1
  • Y 20 is a single bond, oxygen atom, sulfur atom, selenium atom, carbonyl group, CR 21 R 22 , SiR 23 R 24 or GeR 25. It represents R 26, R 21 ⁇ R 26 has the same meaning as the groups mentioned in the R.
  • the general formula (2Y) when m is 1, the general formula (2Y) is represented by any one of the general formulas (22) to (25) and the following general formulas (21Y) to (24Y). Is done.
  • f is an integer of 1 or more
  • e and g are each independently an integer of 0 or more.
  • A may mutually be same or different.
  • D may mutually be same or different.
  • L may mutually be same or different.
  • the general formula (20) is represented by the following general formulas (201) to (220), for example.
  • D in the repeating unit enclosed in parentheses having the repeating number f, D may be bonded to A via L, or via L to D.
  • A may be bonded.
  • they may be branched as in the following general formulas (221) to (228).
  • the second material according to the present embodiment is not limited to the compounds represented by the general formulas (201) to (228).
  • L when L is omitted, L is a single bond interposed between A and D, or L is in the molecule of the second material. Indicates a hydrogen atom located at the end.
  • L is not a condensed aromatic ring in terms of molecular design, but a condensed aromatic ring is also employed as long as thermally active delayed fluorescence can be obtained. Can do.
  • the 2nd material which concerns on this embodiment is a low molecular material. Therefore, the second material according to this embodiment preferably has a molecular weight of 5000 or less, and more preferably has a molecular weight of 3000 or less. It is preferable that the 2nd material which concerns on this embodiment contains the partial structure of the said General formula (2) and the said General formula (2Y).
  • the organic EL element containing the second material emits light using a thermally activated delayed fluorescence mechanism.
  • the general formula (2Y) is preferably represented by at least one of the following general formula (2a) and the following general formula (2x).
  • a and B each independently represent a ring structure represented by the following general formula (2c) or a ring structure represented by the following general formula (2d),
  • the ring structure B is condensed with an adjacent ring structure at an arbitrary position.
  • px and py are each independently an integer of 0 or more and 4 or less, and represent the numbers of the ring structure A and the ring structure B, respectively.
  • the plurality of ring structures A may be the same as or different from each other.
  • py is an integer of 2 or more and 4 or less
  • the plurality of ring structures B may be the same as or different from each other.
  • the ring structure A may have two ring structures represented by the following general formula (2c) or two ring structures represented by the following general formula (2d).
  • the ring structure A may have two ring structures represented by the following general formula (2c) or two ring structures represented by the following general formula (2d).
  • a combination of one ring structure represented by the following general formula (2c) and one ring structure represented by the following general formula (2d) may be used.
  • c is an integer of 1 to 4.
  • the plurality of ring structures E may be the same as or different from each other.
  • E represents a ring structure represented by the general formula (2c) or a ring structure represented by the general formula (2d)
  • the ring structure E represents an adjacent ring structure and Condensation at any position. Therefore, for example, when c is 2, the two ring structures E may have two ring structures represented by the general formula (2c) or two ring structures represented by the general formula (2d).
  • One ring structure represented by the general formula (2c) may be combined with one ring structure represented by the general formula (2d).
  • the second material according to the present embodiment preferably has a structure represented by the following general formula (2e) in the molecule.
  • R 1 to R 9 are each independently a hydrogen atom, a substituent, or a single bond that binds to another atom in the molecule of the second material;
  • the substituents in R 1 to R 9 are halogen atoms, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups having 5 to 30 ring atoms, substituted Or an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group;
  • R 1 to R 9 is a single bond that bonds to another atom in the molecule of the second material.
  • at least one of the combinations of substituents selected from R 1 to R 9 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • this ring structure that is, in the general formula (2e), among the 6-membered ring carbon atoms or 5-membered ring nitrogen atoms to which R 1 to R 9 are respectively bonded, Substituents selected from R 1 to R 8 and R 9 bonded to a 5-membered ring nitrogen atom can form a ring structure.
  • the ring structure formed by combining substituents with each other is preferably a condensed ring.
  • a case where a condensed 6-membered ring structure is formed can be considered.
  • the second material according to the present embodiment preferably has a structure represented by the following general formula (2y) in the molecule.
  • R 11 to R 19 in the general formula (2y) are independently the same as R 1 to R 9 in the general formula (2e). However, at least one of R 11 to R 19 is a single bond that bonds to another atom in the molecule of the second material. In the general formula (2y), at least one of the combinations of substituents selected from R 11 to R 19 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • a and B each independently represent a ring structure represented by the following general formula (2g) or a ring structure represented by the following general formula (2h), The ring structure B is condensed with an adjacent ring structure at an arbitrary position.
  • px is the number of the ring structure A, and is an integer of 0 or more and 4 or less.
  • the plurality of ring structures A may be the same as or different from each other.
  • the plurality of ring structures A may be the same as or different from each other.
  • py is the number of ring structures B and is an integer of 0 or more and 4 or less. Therefore, for example, when px is 2, the two ring structures A may have two ring structures represented by the following general formula (2g), or two ring structures represented by the following general formula (2h). Or a combination of one ring structure represented by the following general formula (2g) and one ring structure represented by the following general formula (2h).
  • R 201 and R 202 are each independently synonymous with R 1 to R 9 , and R 201 and R 202 may be bonded to each other to form a ring structure. .
  • R 201 and R 202 are each bonded to a carbon atom forming the 6-membered ring of the general formula (2g).
  • Z 8 represents CR 203 R 204 , NR 205 , a sulfur atom, or an oxygen atom, and R 202 to R 205 are each independently a substituent in R 1 to R 9 It is synonymous.
  • at least one of the combinations of substituents selected from R 11 to R 19 and R 201 to R 205 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • R 11 to R 19 in the general formula (2f) are independently the same as R 1 to R 9 in the general formula (2e). However, at least one of R 11 to R 19 is a single bond that bonds to another atom in the molecule of the second material. In the general formula (2f), at least one of the combinations of substituents selected from R 11 to R 19 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • E represents a ring structure represented by the general formula (2g) or a ring structure represented by the general formula (2h), and the ring structure E represents an adjacent ring structure. And condensed at any position.
  • c is the number of the ring structure E, and is an integer of 1 or more and 4 or less.
  • the plurality of ring structures E may be the same as or different from each other. Therefore, for example, when c is 2, the two ring structures E may have two ring structures represented by the general formula (2g) or two ring structures represented by the general formula (2h). Or a combination of one ring structure represented by the following general formula (2g) and one ring structure represented by the general formula (2h).
  • the second material according to the present embodiment is preferably represented by the following general formula (2A).
  • n is an integer of 1 or more
  • t is an integer of 1 or more
  • u is an integer of 0 or more.
  • L A is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic ring having 6 to 30 ring atoms.
  • CN is a cyano group.
  • D 1 and D 2 are each independently represented by the general formula (2Y), provided that the ring structure F and the ring structure G in the general formula (2Y) may be unsubstituted or have a substituent.
  • m is 0 or 1
  • Y 20 is a single bond, oxygen atom, sulfur atom, selenium atom, carbonyl group, CR 21 R 22 , SiR 23 R 24 or GeR 25.
  • R 26 R 21 ⁇ R 26 are the same as defined above R.
  • the general formula (2Y) is represented by any one of the general formulas (22) to (25) and the general formulas (21Y) to (24Y).
  • D 1 and D 2 may be the same or different.
  • t is 2 or more
  • the plurality of D 1 may be the same as or different from each other.
  • u is 2 or more
  • the plurality of D 2 may be the same as or different from each other.
  • L A is preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 ring carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 ring carbon atoms include benzene, naphthalene, fluorene, and phenanthrene.
  • L A is more preferably an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 10 ring carbon atoms.
  • the aromatic heterocyclic ring atoms 6 to 30 in the L A for example, pyridine, pyrimidine, pyrazine, quinoline, quinazoline, phenanthroline, benzofuran, and dibenzofuran, and the like.
  • the first of the D 1 or the D 2 is bonded to the carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring represented by L A, the first The CN may be bonded to the second carbon atom adjacent to the carbon atom.
  • the second material according to this embodiment as in the partial structure represented by the following general formula (2B), wherein D is attached to the first carbon atom C 1, the first carbon atom C A cyano group may be bonded to the second carbon atom C 2 adjacent to 1 .
  • D in the following general formula (2B) has the same meaning as D 1 or D 2 .
  • a wavy line portion represents a bonding position with another structure or atom.
  • D 1 or D 2 having the structure as shown in formula (2a) or Formula (2b), bonded to the aromatic hydrocarbon ring is a cyano group represented by adjacent said L A
  • the value of ⁇ ST of the compound can be reduced.
  • the t is preferably an integer of 2 or more. If the said D 1 of the 2 or more aromatic hydrocarbon ring represented by L A is attached, a plurality of D 1 may be a different structure may be the same structure.
  • the second material according to the present embodiment is preferably represented by the following general formula (21).
  • a 21 and B 21 each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 5 ring atoms.
  • 30 aromatic heterocyclic groups are represented.
  • X 21 to X 28 and Y 21 to Y 28 each independently represent a nitrogen atom, a carbon atom bonded to R D , or a carbon atom bonded to L 23 .
  • at least one of X 25 to X 28 is a carbon atom bonded to L 23, and at least one of Y 21 to Y 24 is a carbon atom bonded to L 23 .
  • Each RD is independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent in RD is a halogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group. It is a substituent selected from the group consisting of a substituted aromatic heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted silyl group.
  • L 21 and L 22 are each independently a single bond or a linking group, and examples of the linking group in L 21 and L 22 include a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted group.
  • L 23 represents a substituted or unsubstituted monocyclic hydrocarbon group having 6 or less ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monocyclic heterocyclic group having 6 or less ring-forming atoms.
  • w represents an integer of 0 to 3. When w is 0, at least one of X 25 to X 28 and at least one of Y 21 to Y 24 are directly bonded.
  • a monocyclic hydrocarbon group is not a condensed ring but a group derived from a single hydrocarbon ring (aliphatic cyclic hydrocarbon or aromatic hydrocarbon), and a monocyclic heterocyclic group is a single ring A group derived from a heterocyclic ring.
  • At least one of the following conditions (i) and (ii) is satisfied.
  • At least one of A 21 and B 21 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms substituted with a cyano group, or an aromatic group having 6 to 30 ring atoms substituted with a cyano group Group heterocyclic group.
  • At least one of (ii) X 21 ⁇ X 24 and Y 25 ⁇ Y 28 is a carbon atom bonded with R D, the R at least one of D is, ring carbon 6 is substituted with a cyano group
  • R D there are a plurality, or different in each of the plurality of R D identical.
  • the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or the aromatic heterocyclic group having 6 to 30 ring atoms represented by A 21 and B 21 has a substituent.
  • the substituent is a cyano group, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, Haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, alkylsilyl group having 1 to 10 carbon atoms, aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, aralkyl having 6 to 30 carbon atoms
  • the group is preferably one or more groups selected from the group consisting of a group and a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • condition (i) it is preferable that the condition (i) is satisfied and the condition (ii) is not satisfied. Alternatively, in the general formula (21), it is preferable that the condition (ii) is satisfied and the condition (i) is not satisfied. Alternatively, it is also preferable to satisfy the condition (i) and the condition (ii).
  • At least one of A 21 and B 21 is A phenyl group substituted with a cyano group, A naphthyl group substituted with a cyano group, A phenanthryl group substituted with a cyano group, A dibenzofuranyl group substituted with a cyano group, A dibenzothiophenyl group substituted with a cyano group, A biphenyl group substituted with a cyano group, A terphenyl group substituted with a cyano group, A 9,9-diphenylfluorenyl group substituted with a cyano group, A 9,9′-spirobi [9H-fluoren] -2-yl group substituted with a cyano group, A 9,9-dimethylfluorenyl group substituted with a cyano group or a triphenylenyl group substituted with a cyano group is preferred.
  • At least one of X 21 ⁇ X 24 and Y 25 ⁇ Y 28 is CR D, at least one of R D in X 21 ⁇ X 24 and Y 25 ⁇ Y 28 is, A phenyl group substituted with a cyano group, A naphthyl group substituted with a cyano group, A phenanthryl group substituted with a cyano group, A dibenzofuranyl group substituted with a cyano group, A dibenzothiophenyl group substituted with a cyano group, A biphenyl group substituted with a cyano group, A terphenyl group substituted with a cyano group, A 9,9-diphenylfluorenyl group substituted with a cyano group, A 9,9′-spirobi [9H-fluoren] -2-yl group substituted with a cyano group, A 9,9-dimethylfluorenyl group substituted with a
  • X 26 and Y 23 are preferably bonded via L 23 or directly bonded. Further, in the general formula (21), and X 26 and Y 22 is either attached via a L 23, or is preferably bonded directly. Further, in the general formula (21), and X 27 and Y 23 is either attached via a L 23, or is preferably bonded directly.
  • w is preferably 0.
  • w is preferably 1.
  • L 21 and L 22 are preferably a single bond or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the second material is a carbon atom having a partial structure represented by the general formula (2), for example, and at least one of Z 1 to Z 6 is bonded to a halogen atom.
  • a compound in which a commercially available compound is represented by the general formula (2Y) in the presence of a catalyst such as tetrakis (triphenylphosphine) palladium and a base, and a hydrogen atom is bonded to a nitrogen atom bonded to the ring structure F and the ring structure G Can be made to react.
  • the singlet energy of the 3rd material which concerns on this embodiment is larger than the singlet energy of said 2nd material.
  • the third material may include at least one of a partial structure represented by the following general formula (31) and a partial structure represented by the following general formula (32) in one molecule. preferable.
  • X 31 ⁇ X 36 are each independently a carbon atom bonded with other atoms on the nitrogen atom or the molecule of the third material, with the proviso, X 31 ⁇ X At least one of 36 is a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the third material;
  • Y 31 to Y 38 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the third material, provided that Y 31 to Y 38 At least one of them is a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the third material, and Y 39 is a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom.
  • the partial structure represented by the general formula (31) is the third material as at least one group selected from the group consisting of the following general formula (33) and the following general formula (34). It is preferable that it is contained in. As represented by the following general formula (33) and the following general formula (34), it is possible to keep the energy gap Eg 77K (M3) at 77 [K] high because the bonding sites are located at the meta positions. Therefore, it is preferable as the third material.
  • X 31 , X 32 , X 34 , and X 36 are each independently a nitrogen atom or CR 31 , and R 31 is a hydrogen atom or a substituent.
  • R 31 is a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent in R 31 is Halogen atoms, A cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted trialkylsilyl group, A substituted or unsubstituted arylalkylsilyl group, A substituted or unsubstituted triarylsilyl group, Substituted or unsubstituted diarylphosphine oxide groups, A substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted
  • 31 is more preferably a hydrogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. preferable.
  • X 31 , X 32 , X 34 , and X 36 are each independently CR 31 .
  • X 32 , X 34 , and X 36 are each independently CR 31 .
  • the partial structure represented by the general formula (32) includes the following general formula (35), the following general formula (36), the following general formula (37), the following general formula (38), and the following general formula. (39) and at least one group selected from the group consisting of the following general formula (30a) is preferably included in the third material. Bonding sites as represented by the following general formula (35), the following general formula (36), the following general formula (37), the following general formula (38), the following general formula (39), and the following general formula (30a) Is preferable as the third material because the energy gap Eg 77K at 77 [K] can be kept high.
  • Y 31 to Y 38 are each independently a nitrogen atom or CR 32 ;
  • R 32 is a hydrogen atom or a substituent, and the substituent in R 32 is Halogen atoms, A cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted trialkylsilyl group, A substituted or unsubstituted arylalkylsilyl group, A substituted or unsubstituted triarylsilyl group, Substituted or unsubstituted diarylphosphine oxide groups, A substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ;
  • R 32 is a hydrogen atom or a substituent, and the substituent in R 32 is a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group. It is preferably a substituent selected from the group consisting of a substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. 32 is more preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Y 31 to Y 38 are preferably each independently CR 32 .
  • Y 31 to Y 35 , Y 37 , and Y 38 are preferably each independently CR 32 .
  • Y 31 , Y 32 , Y 34 , Y 35 , Y 37 , Y 38 are preferably each independently CR 32 .
  • Y 32 to Y 38 are preferably each independently CR 32 .
  • Y 32 to Y 37 are preferably each independently CR 32 .
  • the plurality of R 32 may be the same or different.
  • the third material preferably includes a group represented by the following general formula (30b). It is preferable for the third material to be located as represented by the following general formula (30b) because the energy gap Eg 77K at 77 [K] can be kept high.
  • X 31 , X 32 , X 34 , and X 36 are each independently a nitrogen atom or CR 31 , Y 31 , Y 32 , Y 34 to Y 38 are each independently a nitrogen atom, CR 32 , or a carbon atom that is bonded to another atom in the molecule of the third material;
  • R 31 and R 32 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and the substituent in R 31 and R 32 is a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted trialkylsilyl group, substituted or unsubstituted arylalkylsilyl group, substituted or unsubstituted triarylsilyl group, substituted or unsubstituted
  • R 31 and the R substituted or unsubstituted in the 32 ring carbon atoms 6 to 30 Hydrocarbon group is a non-fused ring
  • Y 39 is NR 33 , an oxygen atom, or a sulfur atom
  • R 33 is a substituent
  • the substituent in R 33 is a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms.
  • Z 31 is an oxygen atom, a sulfur atom, or CR 51 R 52 .
  • the third material preferably includes a group represented by the following general formula (30c). Positioning the bonding site as represented by the following general formula (30c) is preferable as the third material because the energy gap Eg 77K at 77 [K] can be kept high.
  • X 31 , X 32 , X 34 , and X 36 are each independently a nitrogen atom or CR 31 , Y 31 , Y 32 , Y 34 , Y 35 , Y 37 , Y 38 are each independently a nitrogen atom or CR 32 , Y 41 to Y 45 , Y 47 , and Y 48 are each independently a nitrogen atom, CR 34 , or a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the third material;
  • R 31 , R 32 , and R 34 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and the substituent in R 31 , R 32 , and R 34 is a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted carbon number of 1 -30 alkyl groups, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted trialkyls
  • the substituent in R 33 and R 35 is a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring.
  • Z 32 is an oxygen atom, a sulfur atom, or CR 51 R 52 .
  • the third material includes a group represented by the following general formula (30d). Positioning the bonding site as represented by the following general formula (30d) is preferable as the third material because the energy gap Eg 77K at 77 [K] can be kept high.
  • X 31 , X 32 , X 34 , and X 36 are each independently a nitrogen atom or CR 31
  • X 41 , X 43 , X 44 , and X 45 are each independently a nitrogen atom or CR 36
  • R 31 and R 36 are each independently a substituent.
  • the substituent in R 31 and R 36 is a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • Substituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted trialkylsilyl group, substituted or unsubstituted arylalkylsilyl group, substituted or unsubstituted triarylsilyl group, substituted or unsubstituted diaryl
  • R 31, the aromatic hydrocarbon group substituted or unsubstituted ring carbon number of 6 to 30 in R 36 is unfused rings Yes
  • X 32 and X 41 may be cross-linked via an oxygen atom, a sulfur atom, or CR 55 R 56
  • X 34 and X 45 may be cross-linked via an oxygen atom, a sulfur atom, or CR 57 R 58
  • R 55 to R 58 are each independently a substituent.
  • the substituent in R 55 to R 58 is a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • Z 33 represents an oxygen atom, a sulfur atom, or CR 55 R 56 .
  • the third material preferably includes a group represented by the following general formula (30e). It is preferable for the third material to be located as represented by the following general formula (30e) because the energy gap Eg 77K at 77 [K] can be kept high.
  • X 31 , X 32 , X 34 , and X 36 are each independently a nitrogen atom or CR 31 , X 41 , X 43 , X 44 , and X 45 are each independently a nitrogen atom or CR 36 , Y 31 to Y 35 , Y 37 , and Y 38 are each independently a nitrogen atom, CR 32 , or a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the third material; R 31 , R 32 , and R 36 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and the substituent in R 31 and R 36 is a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted C 1-30 carbon atom.
  • Z 34 represents an oxygen atom, a sulfur atom, or CR 55 R 56 .
  • Z 35 represents an oxygen atom, a sulfur atom, or CR 59 R 60 .
  • the third material preferably includes a group represented by the following general formula (30f). Positioning the bonding site as represented by the following general formula (30f) is preferable as the third material because the energy gap Eg 77K at 77 [K] can be kept high.
  • R 32 the above substituted or unsubstituted ring carbon atoms 6 to 30 in R 34 the aromatic hydrocarbon It is a non-fused ring
  • Y 39 is NR 33 , an oxygen atom, or a sulfur atom
  • Y 49 is NR 35 , an oxygen atom, or a sulfur atom
  • R 33 and R 35 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent in R 33 and R 35 is a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • the third material may include a group represented by at least one of the following general formula (30g), the following general formula (30h), and the following general formula (30i).
  • the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms in R 37 is a non-condensed ring
  • Y 49 and Y 59 are each independently NR 38 , an oxygen atom, or a sulfur atom
  • R 38 is each independently a hydrogen atom or a substituent
  • the substituent in R 38 is a halogen atom
  • the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms is a non-condensed ring
  • a wavy line portion represents a bonding site with another atom or another structure in the molecule of the third material.
  • Y 39 and Y 49 are When each is independently an oxygen atom or a sulfur atom, the ionization potential Ip is large, so that it is preferable as the third material, and when it is an oxygen atom, the ionization potential Ip is larger, more preferable.
  • the third material is preferably an aromatic hydrocarbon compound or an aromatic heterocyclic compound.
  • the third material of the general formula is obtained by, for example, a method described in International Publication No. 2012/153780 (WO2012 / 153780A1) or International Publication No. 2013/038650 (WO2013-038650A1). Can be manufactured.
  • aromatic hydrocarbon group examples include phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzo [c] phenanthryl group, benzo [g] chrysenyl group Group, benzoanthryl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, biphenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, fluoranthenyl group
  • a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, a naphthyl group, a triphenylenyl group, a fluorenyl group and the like can be mentioned.
  • aromatic hydrocarbon group having a substituent examples include a tolyl group, a xylyl group, and a 9,9-dimethylfluorenyl group.
  • aryl groups include both fused and non-fused aryl groups.
  • the aromatic hydrocarbon group a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, a naphthyl group, a triphenylenyl group, and a fluorenyl group are preferable.
  • the aromatic hydrocarbon group as a substituent in the third material is preferably a non-condensed aromatic hydrocarbon group.
  • aromatic heterocyclic group examples include pyrrolyl group, pyrazolyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, pyridyl group, triazinyl group, indolyl group, Isoindolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, imidazo [1,2-a] pyridinyl group, furyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, thiophenyl group, Benzothiophenyl group, dibenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, naphth
  • Examples thereof include a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a carbazolyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, an azadibenzofuranyl group, and an azadibenzothiophenyl group.
  • dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, azadibenzofuranyl group, azadibenzothiophenyl group are preferable, dibenzofuranyl group, dibenzofuranyl group A thiophenyl group, an azadibenzofuranyl group, and an azadibenzothiophenyl group are more preferable.
  • trialkylsilyl group examples include a trimethylsilyl group and a triethylsilyl group.
  • substituted or unsubstituted arylalkylsilyl group examples include a diphenylmethylsilyl group, a ditolylmethylsilyl group, and a phenyldimethylsilyl group.
  • substituted or unsubstituted triarylsilyl group examples include a triphenylsilyl group and a tolylsilylsilyl group.
  • diarylphosphine oxide group examples include a diphenylphosphine oxide group and a ditolylphosphine oxide group.
  • R 1 , R a , Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 has a substituent
  • these substituents are substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted A cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted trialkylsilyl group, a substituted or unsubstituted arylalkylsilyl group, a substituted or unsubstituted triarylsilyl group, a substituted or unsubstituted diarylphosphine
  • the hydrogenated ring group include phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzo [c] phenanthryl group, benzo [g] chrysenyl group, benzoanthryl group, Triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, biphenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, fluoranthenyl group, etc.
  • aromatic Specific examples of the heterocyclic group include pyrrolyl, pyrazolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl
  • the third material is considered to have a function as a dispersion material that suppresses molecular association of the second materials according to the above-described embodiment in the light emitting layer. Since the second material according to the present embodiment is a thermally activated delayed fluorescent material, it tends to cause molecular association.
  • the excitation energy (singlet energy or triplet energy) of the molecular aggregate is small compared to the excitation energy of the monomer. Therefore, when the concentration of the second material is increased in the thin film, energy loss due to molecular association is predicted.
  • the use of the third material suppresses the energy loss due to the above-described molecular association and improves the efficiency of the organic EL element. Even when a light emitting material that emits light in the wavelength range from the red light emitting wavelength region to the yellow light emitting wavelength region is used for the light emitting layer, the carrier balance factor is improved by using the third material. The efficiency of the organic EL element is improved.
  • the thermally activated delayed fluorescence organic EL element of the present embodiment the thermally activated delayed fluorescent material having a relatively small singlet energy is responsible for carrier transport in the light emitting layer, and the singlet energy is higher than that of the second material. Since the third material having a large size is relatively difficult to carry carrier transport, there is a possibility of greatly changing the carrier balance factor.
  • the singlet energy EgS (M2) of the second material is preferably larger than the singlet energy EgS (M1) of the first material. That is, it is preferable to satisfy the relationship of EgS (M1) ⁇ EgS (M2) ⁇ EgS (M3).
  • the energy gap Eg 77K (M2) at 77 [K] of the second material is larger than the energy gap Eg 77K (M1) at 77 [K] of the first material, and the third material
  • the energy gap Eg 77K (M3) at 77 [K] of the material is preferably larger than the energy gap Eg 77K (M2) at 77 [K] of the second material. That is, it is preferable to satisfy the relationship of Eg 77K (M1) ⁇ Eg 77K (M2) ⁇ Eg 77K (M3).
  • the difference ⁇ ST (M2) between the singlet energy EgS (M2) of the second material and the energy gap Eg 77K (M2) at 77 [K] of the second material is expressed by the following formula ( It is preferable to satisfy the relationship of equation (1).
  • ⁇ ST (M2) EgS (M2) ⁇ Eg 77K (M2) ⁇ 0.3 [eV] (Equation 1)
  • ⁇ ST (M2) is preferably less than 0.2 [eV].
  • the difference ⁇ ST (M1) between the singlet energy EgS (M1) of the first material and the energy gap Eg 77K (M1) at 77 [K] of the first material is expressed by the following formula ( It is preferable to satisfy the relationship of Formula 2).
  • ⁇ ST (M1) EgS (M1) ⁇ Eg 77K (M1)> 0.3 [eV] (Equation 2)
  • the difference ⁇ ST (M3) between the singlet energy EgS (M3) of the third material and the energy gap Eg 77K (M3) at 77 [K] of the third material is expressed by the following formula ( It is preferable to satisfy the relationship of Equation 3).
  • ⁇ ST (M3) EgS (M3) ⁇ Eg 77K (M3)> 0.3 [eV] (Equation 3)
  • the energy gap Eg 77K (M3) at 77 [K] of the third material is preferably 2.9 eV or more.
  • the third material can be hardly involved in exciton generation or carrier transport in the light emitting layer.
  • a compound having a small ⁇ ST used for the second material of the present embodiment is a compound in which a donor element and an acceptor element are combined in the molecule, and further, electrochemical stability (redox stability) is considered. And compounds having ⁇ ST of 0 eV or more and less than 0.3 eV. Further, a more preferable compound is a compound that forms an aggregate in which dipoles formed in an excited state of a molecule interact with each other and exchange interaction energy becomes small. According to the study by the present inventors, such a compound has approximately the same dipole direction, and ⁇ ST can be further reduced by molecular interaction. In such a case, ⁇ ST can be extremely small, from 0 eV to 0.2 eV.
  • FIG. 4 shows an example of the relationship between the energy levels of the first material, the second material, and the third material in the light emitting layer.
  • S0 represents the ground state
  • S1 (M1) represents the lowest excited singlet state of the first material
  • T1 (M1) represents the lowest excited triplet state of the first material
  • S1 (M2) represents the lowest excited singlet state of the second material
  • T1 (M2) represents the lowest excited triplet state of the second material
  • S1 (M3) represents the lowest material of the third material. It represents an excited singlet state
  • T1 (M3) represents the lowest excited triplet state of the third material.
  • the dashed arrow from S1 (M2) to S1 (M1) in FIG. 4 represents the Forster energy transfer from the lowest excited singlet state of the second material to the lowest excited singlet state of the first material. . As shown in FIG.
  • the energy gap at 77 [K] is different from the normally defined triplet energy.
  • a phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line is drawn with respect to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the energy amount calculated from the following conversion formula 1 was defined as an energy gap Eg 77K at 77 [K].
  • an F-4500 spectrofluorometer main body manufactured by Hitachi High-Technology Co., Ltd. was used.
  • the tangent to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the maximum value on the shortest wavelength side among the maximum values of the spectrum, tangents at each point on the curve are considered toward the long wavelength side. The slope of this tangent line increases as the curve rises (that is, as the vertical axis increases). A tangent drawn at a point where the value of the slope takes a maximum value (that is, a tangent at the inflection point) is a tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the above-mentioned maximum value on the shortest wavelength side, and has the maximum slope value closest to the maximum value on the shortest wavelength side.
  • the tangent drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the triplet energy is measured as follows. A sample (second material) to be measured and the compound TH-2 are co-evaporated on a quartz substrate, and a sample sealed in an NMR tube is prepared. This sample was produced under the following conditions.
  • Quartz substrate / TH-2 second material (film thickness 100 nm, second material concentration: 12% by mass)
  • a phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line is drawn with respect to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the energy amount calculated from the following conversion formula 2 was defined as an energy gap Eg 77K at 77 [K].
  • the spectrum measured in the same manner as described above includes light emission from both the excited singlet state and the excited triplet state, and it is difficult to distinguish clearly from which state the light is emitted.
  • the triplet energy value is considered dominant. Therefore, in the present embodiment, the measurement method is the same as that of the normal triplet energy EgT, but in order to distinguish the difference in strict meaning, the value measured as follows is referred to as an energy gap Eg 77K. .
  • EgS Singlet energy EgS is measured as follows. A 10 ⁇ mol / L toluene solution of the compound to be measured was prepared and placed in a quartz cell, and the absorption spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample was measured at room temperature (300 K). A single line energy was calculated by drawing a tangent line to the long wavelength falling edge of the absorption spectrum and substituting the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis into the following conversion formula 3. .
  • the difference between the singlet energy EgS and the energy gap Eg 77K is defined as ⁇ ST.
  • the ionization potential Ip (M3) of the third material and the ionization potential Ip (M2) of the second material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Formula 4). By satisfying this relationship, it is possible to make the third material hardly participate in exciton generation and carrier transport in the light emitting layer. Ip (M3) ⁇ Ip (M2) (Equation 4)
  • the ionization potential Ip (M3) of the third material is preferably 6.3 eV or more.
  • the third material can be hardly involved in exciton generation and carrier transport in the light emitting layer.
  • the ionization potential can be measured using a photoelectron spectrometer in the atmosphere. Specifically, the measurement was performed by irradiating the material with light and measuring the amount of electrons generated by charge separation at that time.
  • the measuring device include a photoelectron spectrometer (device name: AC-3) manufactured by Riken Keiki Co., Ltd.
  • the electron affinity Af (M3) of the third material and the electron affinity Af (M2) of the second material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Formula 5).
  • the third material hardly participate in exciton generation and carrier transport in the light emitting layer.
  • the third material preferably has an electron affinity Af (M3) of 6.3 eV or more.
  • M3 electron affinity Af
  • the electron affinity can be calculated from the following calculation formula (Formula 8) using the ionization potential Ip of the compound and the measured singlet energy EgS measured by the method described above.
  • Af Ip ⁇ EgS (Equation 8)
  • the film thickness of the light emitting layer in the organic EL device of the present embodiment is preferably 5 nm to 50 nm, more preferably 7 nm to 50 nm, and most preferably 10 nm to 50 nm. If the thickness is less than 5 nm, it is difficult to form a light emitting layer, and it may be difficult to adjust the chromaticity. If the thickness exceeds 50 nm, the driving voltage may increase.
  • the content rate of a 1st material is 0.01 to 10 mass% in a light emitting layer, and is 2nd material.
  • the content of is preferably 1% by mass or more and 75% by mass or less
  • the content of the third material is preferably 1% by mass or more and 75% by mass or less.
  • the upper limit of the total content of the first material, the second material, and the third material in the light emitting layer is 100% by mass.
  • this embodiment does not exclude that a material other than the first material, the second material, and the third material is included in the light emitting layer.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more). Specifically, for example, indium tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide. And graphene.
  • ITO indium tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide silicon oxide
  • tungsten oxide tungsten oxide
  • indium oxide containing zinc oxide and graphene.
  • Au gold
  • platinum (Pt) nickel
  • Ni tungsten
  • W chromium
  • Mo molybdenum
  • iron (Fe) iron
  • cobalt Co
  • copper copper
  • Pd palladium
  • Ti titanium
  • a metal material nitride for example, titanium nitride
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contains 0.5% by mass to 5% by mass of tungsten oxide and 0.1% by mass to 1% by mass of zinc oxide with respect to indium oxide.
  • a target it can be formed by a sputtering method.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode.
  • any material that can be used as an electrode material for example, a metal, an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table
  • An element belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table which is a material having a low work function, that is, an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), or strontium Alkaline earth metals such as (Sr), and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs)
  • Mg magnesium
  • Ca calcium
  • strontium Alkaline earth metals such as (Sr)
  • alloys containing these eg, MgAg, AlLi
  • rare earth metals such as europium (
  • an anode is formed using an alkali metal, an alkaline earth metal, and an alloy containing these
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • coating method, the inkjet method, etc. can be used.
  • cathode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less) for the cathode.
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium (Ca ), Alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (for example, rare earth metals such as MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • coating method, the inkjet method, etc. can be used.
  • a cathode is formed using various conductive materials such as indium oxide-tin oxide containing Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or silicon oxide regardless of the work function. can do. These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, or the like can be used.
  • As a substance having a high hole-injecting property 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4 ′, which is a low-molecular organic compound, is used.
  • a high molecular compound an oligomer, a dendrimer, a polymer, or the like
  • a high molecular compound an oligomer, a dendrimer, a polymer, or the like
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N ′-[4- (4-diphenylamino)] Phenyl] phenyl-N′-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly [N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) benzidine]
  • High molecular compounds such as Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS), polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added is used. You can also.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • NPB 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
  • TPD diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine
  • BAFLP 4-phenyl-4 ′-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • the substances mentioned here are mainly substances having a hole mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or more.
  • CBP 9- [4- (N-carbazolyl)] phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl]
  • a carbazole derivative such as -9H-carbazole (PCzPA) or an anthracene derivative such as t-BuDNA, DNA, or DPAnth may be used.
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and two or more layers containing the above substances may be stacked.
  • a material having a larger energy gap is HT-2 used in Examples described later.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes and zinc complexes
  • heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives and phenanthroline derivatives
  • 3) polymer compounds can be used.
  • Alq tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ),
  • a metal complex such as BAlq, Znq, ZnPBO, ZnBTZ, or the like can be used.
  • a benzimidazole compound can be suitably used.
  • the substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or more.
  • any substance other than the above substances may be used for the electron-transport layer as long as it has a higher electron-transport property than the hole-transport property.
  • the electron transport layer may be composed of a single layer, or may be composed of two or more layers made of the above substances.
  • a high molecular compound can also be used for an electron carrying layer.
  • poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py)
  • poly [(9,9-dioctylfluorene-2) , 7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy) and the like can be used.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • a substance having a high electron injection property lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc.
  • An alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof can be used.
  • a substance in which an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof is contained in a substance having an electron transporting property specifically, a substance in which magnesium (Mg) is contained in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting the generated electrons.
  • a substance (metal complex, heteroaromatic compound, or the like) constituting the electron transport layer described above is used. be able to.
  • the electron donor may be any substance that exhibits an electron donating property to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium, and the like can be given.
  • Alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like can be given.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • the method for forming each layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above, but a dry film forming method such as a vacuum evaporation method, a sputtering method, a plasma method, an ion plating method, a spin method, Known methods such as a coating method, a dipping method, a flow coating method, and a wet film forming method such as an ink jet method can be employed.
  • the film thickness of each organic layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above. Generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and conversely, if it is too thick, it is high. Since an applied voltage is required and the efficiency is deteriorated, the range of several nm to 1 ⁇ m is usually preferable.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a compound for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a cyclic manner for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • each substituent described in the general formula will be described.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, Fluoranthenyl group, benzo [a] anthryl group, benzo [c] phenanthryl group, triphenylenyl group, benzo [k] fluoranthenyl group, benzo [g] chrycenyl group, benzo [b] triphenylenyl group, picenyl group, perylenyl group Etc.
  • the aryl group preferably has 6 to 20 ring carbon atoms, and more preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, and a fluorenyl group are particularly preferable.
  • heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms examples include a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolinyl group, a naphthyridinyl group, and a phthalazinyl group.
  • the number of ring-forming atoms of the heterocyclic group is preferably 5-20, and more preferably 5-14.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment or substitution is performed on the 9th-position nitrogen atom.
  • an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms is preferably substituted.
  • the heterocyclic group may be a group derived from a partial structure represented by the following general formulas (XY-1) to (XY-18), for example.
  • X and Y are each independently a hetero atom, preferably an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a silicon atom, or a germanium atom.
  • the partial structures represented by the general formulas (XY-1) to (XY-18) have a bond at an arbitrary position to be a heterocyclic group, and this heterocyclic group has a substituent. Also good.
  • the substituted or unsubstituted carbazolyl group may also include, for example, a group in which a ring is further condensed with respect to a carbazole ring represented by the following formula. Such a group may also have a substituent. Also, the position of the joint can be changed as appropriate.
  • the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic.
  • the linear or branched alkyl group include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl
  • the linear or branched alkyl group in the present embodiment preferably has 1 to 10 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • An amyl group, an isoamyl group, and a neopentyl group are particularly preferable.
  • Examples of the cycloalkyl group in this embodiment include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, an adamantyl group, and a norbornyl group.
  • the number of carbon atoms forming the ring of the cycloalkyl group is preferably 3 to 10, and more preferably 5 to 8.
  • a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are particularly preferable.
  • halogenated alkyl group in which the alkyl group is substituted with a halogen atom include those in which the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen groups. Specific examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a trifluoromethylmethyl group, a trifluoroethyl group, and a pentafluoroethyl group.
  • alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms in the present embodiment examples include a trialkylsilyl group having an alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, specifically, a trimethylsilyl group and a triethylsilyl group.
  • the three alkyl groups in the trialkylsilyl group may be the same or different.
  • Examples of the arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment include a dialkylarylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
  • Examples of the dialkylarylsilyl group include a dialkylarylsilyl group having two alkyl groups exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and one aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the carbon number of the dialkylarylsilyl group is preferably 8-30.
  • alkyldiarylsilyl group examples include an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group exemplified for the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and two aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the triarylsilyl group include a triarylsilyl group having three aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the triarylsilyl group is preferably 18-30.
  • the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms in this embodiment is represented by —OZ 1 .
  • Z 1 include the above alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • the alkoxy group preferably has 1 to 20 carbon atoms.
  • Examples of the halogenated alkoxy group in which the alkoxy group is substituted with a halogen atom include those in which the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen groups.
  • the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment is represented by —OZ 2 .
  • Z 2 include the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the ring-forming carbon number of the aryloxy group is preferably 6-20.
  • Examples of the aryloxy group include a phenoxy group.
  • the alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms is represented as —NHR V or —N (R V ) 2 .
  • Examples of RV include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms is represented by —NHR W or —N (R W ) 2 .
  • R W and an aryl group the ring-forming carbon atoms 6 to 30.
  • the alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms is represented as —SR V.
  • RV include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the alkylthio group preferably has 1 to 20 carbon atoms.
  • An arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms is represented by —SR W. Examples of R W, and an aryl group the ring-forming carbon atoms 6 to 30.
  • the ring-forming carbon number of the arylthio group is preferably 6-20.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and tritium (Tritium).
  • the substituent in the present embodiment such as a substituent in the case of “substituted or unsubstituted”, a ring structure A, a ring structure B, a ring structure E, a ring structure F, a substituent in the ring structure G, etc.
  • an arylamino group, an alkylthio group, and an arylthio group an alkenyl group, an alkynyl group, an aralkyl group, a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a nitro group, and a carboxy group are exemplified.
  • an aryl group, a heterocyclic group, an alkyl group, a halogen atom, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, and a cyano group are preferable, and further, specific examples that are preferable in the description of each substituent Are preferred.
  • These substituents may be further substituted with the above substituents. A plurality of these substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • the alkenyl group is preferably an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, which may be linear, branched or cyclic, such as a vinyl group, propenyl group, butenyl group, oleyl group, eicosapentaenyl group. , Docosahexaenyl group, styryl group, 2,2-diphenylvinyl group, 1,2,2-triphenylvinyl group, 2-phenyl-2-propenyl group, cyclopentadienyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group And cyclohexadienyl group.
  • the alkynyl group is preferably an alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms and may be linear, branched or cyclic, and examples thereof include ethynyl, propynyl, 2-phenylethynyl and the like.
  • an aralkyl group having 6 to 30 ring carbon atoms is preferable, and is represented by —Z 3 —Z 4 .
  • Z 3 include an alkylene group corresponding to the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • this Z 4 include the above aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • This aralkyl group is an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms (the aryl moiety has 6 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms), and the alkyl moiety has 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 1 carbon atoms).
  • aralkyl group examples include benzyl group, 2-phenylpropan-2-yl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, and phenyl-t-butyl.
  • ⁇ -naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ - Examples include naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and a fluorine atom is preferred.
  • unsubstituted in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In this case, the number of substituent atoms is not included.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • the case of “substituted or unsubstituted” is the same as described above.
  • a multiple linking group in which 2 to 4 groups selected from the aromatic hydrocarbon groups are bonded and a multiple in which 2 to 4 groups selected from the heterocyclic groups are bonded.
  • Examples of a linking group or a multiple linking group formed by bonding two to four groups selected from the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group include the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group. Examples thereof include a divalent group formed by bonding 2 to 4 groups selected.
  • Examples of the multiple linking group formed by bonding 2 to 4 groups selected from the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group include heterocyclic group-aromatic hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group-heterocycle Group, aromatic hydrocarbon group-heterocyclic group-aromatic hydrocarbon group, heterocyclic group-aromatic hydrocarbon group-heterocyclic group, aromatic hydrocarbon group-heterocyclic group-aromatic hydrocarbon group-heterocycle Group, heterocyclic group-aromatic hydrocarbon group-heterocyclic group-aromatic hydrocarbon group, and the like.
  • a divalent group formed by bonding the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group one by one that is, a heterocyclic group-aromatic hydrocarbon group, and an aromatic hydrocarbon group-heterocyclic group.
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group in these multiple linking groups include the groups described above for the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group.
  • the organic EL element according to this embodiment can be used for electronic devices.
  • the electronic device include a display device and a light emitting device.
  • the display device include display components such as an organic EL panel module, a television, a mobile phone, a tablet, and a personal computer.
  • the light emitting device include lighting and vehicle lamps.
  • the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be stacked.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers, it is sufficient that at least one light emitting layer contains the first material, the second material, and the third material, and the other light emitting layers emit fluorescent light.
  • a layer may be a phosphorescent light-emitting layer that utilizes light emission by electron transition from a triplet excited state directly to a ground state.
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem organic material in which a plurality of light emitting units are stacked via an intermediate layer. It may be an EL element.
  • a barrier layer may be provided adjacent to the anode side or the cathode side of the light emitting layer.
  • the barrier layer is preferably disposed in contact with the light emitting layer and blocks at least one of holes, electrons, excitons, and exciplexes.
  • the barrier layer transports electrons, and the holes reach a layer (for example, an electron transport layer) on the cathode side of the barrier layer. Stop that.
  • a barrier layer when a barrier layer is disposed in contact with the anode side of the light emitting layer, the barrier layer transports holes, and the electrons reach a layer on the anode side of the barrier layer (for example, a hole transport layer). To stop doing.
  • a barrier layer may be provided adjacent to the light emitting layer so that excitation energy does not leak from the light emitting layer to the peripheral layer. The excitons generated in the light emitting layer are prevented from moving to a layer (for example, an electron transport layer or a hole transport layer) closer to the electrode than the barrier layer.
  • the light emitting layer and the barrier layer are preferably joined.
  • the compounds used in this example are as follows.
  • EgS Singlet energy
  • a 10 ⁇ mol / L toluene solution of the compound to be measured was prepared and placed in a quartz cell, and the absorption spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample was measured at room temperature (300 K).
  • a single line energy was calculated by drawing a tangent line to the long wavelength falling edge of the absorption spectrum and substituting the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis into the following conversion formula 3. .
  • Conversion formula 3: EgS [eV] 1239.85 / ⁇ edge
  • the absorption spectrum was measured with a spectrophotometer manufactured by Hitachi (device name: U3310).
  • the tangent with respect to the fall of the long wavelength side of an absorption spectrum was drawn as follows.
  • the tangent at each point on the curve is considered. This tangent repeats as the curve falls (ie, as the value on the vertical axis decreases), the slope decreases and then increases.
  • the tangent drawn at the point where the slope value takes the minimum value on the long wavelength side is taken as the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum.
  • the maximum point whose absorbance value is 0.2 or less was not included in the maximum value on the longest wavelength side.
  • the triplet energy was measured as follows.
  • Compound MT-1 and Compound MT-3 were measured.
  • a phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line is drawn with respect to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the energy amount calculated from the following conversion formula 1 was defined as an energy gap Eg 77K at 77 [K].
  • Conversion formula 1: Eg 77K [eV] 1239.85 / ⁇ edge
  • the triplet energy was measured as follows.
  • the compound MT-2 was used as the measurement target.
  • a sample (second material) to be measured and the compound TH-2 were co-deposited on a quartz substrate, and a sample sealed in an NMR tube was produced.
  • This sample was produced under the following conditions. Quartz substrate / TH-2: second material (film thickness 100 nm, second material concentration: 12% by mass)
  • Quartz substrate / TH-2 second material (film thickness 100 nm, second material concentration: 12% by mass)
  • a phosphorescence spectrum vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength
  • a tangent line is drawn with respect to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the tangent to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the maximum value on the shortest wavelength side among the maximum values of the spectrum, tangents at each point on the curve are considered toward the long wavelength side. The slope of this tangent line increases as the curve rises (that is, as the vertical axis increases). A tangent drawn at a point where the value of the slope takes a maximum value (that is, a tangent at the inflection point) is a tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the above-mentioned maximum value on the shortest wavelength side, and has the maximum slope value closest to the maximum value on the shortest wavelength side.
  • the tangent drawn at the point where the value was taken was taken as the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • an F-4500 spectrofluorometer main body manufactured by Hitachi High-Technology Co., Ltd. was used for the phosphorescence measurement.
  • Delayed fluorescence emission was confirmed by measuring transient PL using the apparatus shown in FIG.
  • the compound MT-2 and the compound TH-2 were co-evaporated on a quartz substrate so that the ratio of the compound MT-2 was 12% by mass, and a thin film having a thickness of 100 nm was formed to prepare a sample.
  • Delayed fluorescence can be obtained using the apparatus shown in FIG. Prompt light emission (immediate light emission) immediately observed from the excited state after excitation with pulsed light (light irradiated from a pulse laser) of a wavelength absorbed by the compound MT-2, and immediately after the excitation Is not observed, and there is delay light emission (delayed light emission) observed thereafter.
  • the delayed fluorescence emission in this example means that the amount of delay emission (delayed emission) is 5% or more with respect to the amount of Promp emission (immediate emission), and the compound MT-2 has an amount of delay emission (delayed emission). Is 5% or more of the amount of Prompt light emission (immediate light emission).
  • the amounts of Prompt light emission and Delay light emission can be obtained by a method similar to the method described in “Nature 492, 234-238, 2012”.
  • the apparatus used for calculation of the amount of Promp light emission and Delay light emission is not limited to the apparatus shown in the said FIG. 2, or the apparatus of the said reference literature 1.
  • FIG. 1 the apparatus used for calculation of the amount of Promp light emission and Delay light emission is not limited to the apparatus shown in the said FIG. 2, or the apparatus of the said reference literature 1.
  • Example 1 A glass substrate (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and first, the compound HI is deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed, and the film thickness is 5 nm.
  • the hole injection layer was formed.
  • Compound HT-1 was vapor-deposited on the hole injection layer, and a first hole transport layer having a thickness of 80 nm was formed on the HI film.
  • Compound HT-2 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a thickness of 15 nm. Further, on this second hole transport layer, the compound MT-1 as the first material, the compound MT-2 as the second material, and the compound MT-3 as the third material are combined. Evaporation was performed to form a light emitting layer with a thickness of 25 nm.
  • the concentration of compound MT-1 in the light emitting layer was 1% by mass, the concentration of compound MT-2 was 50% by mass, and the concentration of compound MT-3 was 49% by mass.
  • Compound HB-1 was vapor-deposited on the light emitting layer to form a 5 nm thick barrier layer.
  • Compound ET-1 was vapor-deposited on this barrier layer to form an electron transport layer having a thickness of 20 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the electron transport layer to form an electron injecting electrode (cathode) having a thickness of 1 nm.
  • metal aluminum (Al) was vapor-deposited on this electron injecting electrode, and the metal Al cathode with a film thickness of 80 nm was formed.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 1 is schematically shown as follows.
  • Comparative Example 1 In the organic EL device of Comparative Example 1, instead of the light emitting layer in Example 1, the compound MT-1 as the first material and the compound MT-2 as the second material were co-evaporated to have a film thickness of 25 nm. This was prepared in the same manner as in Example 1 except that the light emitting layer was formed. In the light emitting layer of the organic EL device of Comparative Example 1, the concentration of the compound MT-1 in the light emitting layer was 1% by mass, and the concentration of the compound MT-2 was 99% by mass.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 1 is schematically shown as follows.
  • the voltage (unit: V) was measured when current was passed between the ITO transparent electrode and the metal Al cathode so that the current density was 0.1 mA / cm 2 , 1 mA / cm 2 or 10 mA / cm 2 . .
  • Luminance and CIE1931 chromaticity Luminance and CIE1931 chromaticity coordinates (x, y) when a voltage is applied to the device so that the current density is 0.1 mA / cm 2 , 1 mA / cm 2, or 10 mA / cm 2 was measured using a spectral radiance meter CS-1000 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.).
  • Main peak wavelength ⁇ p was determined from the obtained spectral radiance spectrum.
  • Example 1 As shown in Table 6, when the organic EL element according to Example 1 was driven at any current density, compared with the organic EL element according to Comparative Example 1, the current efficiency L / J, the power efficiency ⁇ , and External quantum efficiency EQE became high.
  • the light emitting efficiency is low because the light emitting layer contains only the first material and the second material.
  • the organic EL device according to Example 1 not only the first material and the second material but also the third material was contained in the light emitting layer, so that the luminous efficiency was improved as compared with Comparative Example 1. it is conceivable that.
  • the wavelength was shorter than that in Comparative Example 1, and light emission with strong bluish color was observed. That is, it is considered that it is caused by dispersing the second material.
  • Example 1 was able to provide an organic EL element that emits blue light with high efficiency.
  • Example 2 A glass substrate (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 70 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and first, the compound HI is deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed, and the film thickness is 5 nm.
  • the hole injection layer was formed.
  • Compound HT-1 was vapor-deposited on the hole injection layer, and a first hole transport layer having a thickness of 65 nm was formed on the HI film.
  • Compound HT-2 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm.
  • Compound MT-4, Compound MT-9, and Compound MT-10 were co-evaporated on the second hole transport layer to form a light emitting layer having a thickness of 25 nm.
  • the concentration of compound MT-10 in the light emitting layer was 1% by mass, the concentration of compound MT-9 was 50% by mass, and the concentration of compound MT-4 was 49% by mass.
  • Compound HB-2 was vapor-deposited on the light emitting layer to form a barrier layer having a thickness of 5 nm.
  • Compound ET-1 was vapor-deposited on this barrier layer to form an electron transport layer having a thickness of 30 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the electron transport layer to form an electron injecting electrode (cathode) having a thickness of 1 nm.
  • metal aluminum (Al) was vapor-deposited on this electron injecting electrode, and the metal Al cathode with a film thickness of 80 nm was formed.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 2 is schematically shown as follows.
  • Example 4 The organic EL device of Example 4 was produced in the same manner as Example 2 except that Compound MT-5 was used instead of Compound MT-4 in the light emitting layer of Example 2.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 4 is schematically shown as follows. ITO (70) / HI (5) / HT-1 (65) / HT-2 (10) / MT-5: MT-9: MT-10 (25, 49%: 50%: 1%) / HB- 2 (5) / ET-1 (30) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 5 The organic EL device of Example 5 was produced in the same manner as Example 2 except that Compound MT-7 was used instead of Compound MT-4 in the light emitting layer of Example 2.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 5 is schematically shown as follows. ITO (70) / HI (5) / HT-1 (65) / HT-2 (10) / MT-7: MT-9: MT-10 (25, 49%: 50%: 1%) / HB- 2 (5) / ET-1 (30) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 6 The organic EL device of Example 6 was produced in the same manner as Example 2 except that Compound MT-8 was used instead of Compound MT-4 in the light emitting layer of Example 2.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 6 is schematically shown as follows. ITO (70) / HI (5) / HT-1 (65) / HT-2 (10) / MT-8: MT-9: MT-10 (25, 49%: 50%: 1%) / HB- 2 (5) / ET-1 (30) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 7 The organic EL device of Example 7 was produced in the same manner as Example 2 except that Compound HB-3 was used instead of Compound HB-2 in the barrier layer of Example 2.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 7 is schematically shown as follows. ITO (70) / HI (5) / HT-1 (65) / HT-2 (10) / MT-4: MT-9: MT-10 (25, 49%: 50%: 1%) / HB- 3 (5) / ET-1 (30) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 8 The organic EL device of Example 8 was produced in the same manner as in Example 7 except that Compound MT-6 was used instead of Compound MT-4 in the light emitting layer of Example 7.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 8 is schematically shown as follows. ITO (70) / HI (5) / HT-1 (65) / HT-2 (10) / MT-6: MT-9: MT-10 (25, 49%: 50%: 1%) / HB- 3 (5) / ET-1 (30) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 9 The organic EL device of Example 9 was produced in the same manner as in Example 7 except that Compound MT-5 was used instead of Compound MT-4 in the light emitting layer of Example 7.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 9 is schematically shown as follows. ITO (70) / HI (5) / HT-1 (65) / HT-2 (10) / MT-5: MT-9: MT-10 (25, 49%: 50%: 1%) / HB- 3 (5) / ET-1 (30) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 10 The organic EL device of Example 10 was produced in the same manner as in Example 7 except that Compound MT-7 was used instead of Compound MT-4 in the light emitting layer of Example 7.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 10 is schematically shown as follows. ITO (70) / HI (5) / HT-1 (65) / HT-2 (10) / MT-7: MT-9: MT-10 (25, 49%: 50%: 1%) / HB- 3 (5) / ET-1 (30) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 3 The organic EL device of Comparative Example 3 was the same as that of Example 7 except that instead of the light-emitting layer in Example 7, compound MT-9 and compound MT-10 were co-evaporated to form a light-emitting layer with a thickness of 25 nm. This was prepared in the same manner as in Example 7.
  • the concentration of compound MT-10 in the light emitting layer was 1% by mass, and the concentration of compound MT-9 was 99% by mass.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 3 is schematically shown as follows.
  • the organic EL elements of Examples 7 to 11 had higher luminous efficiency than the organic EL element of Comparative Example 3.
  • the organic EL device of Comparative Example 3 only includes compound MT-9 and compound MT-10 in the light emitting layer.
  • the organic EL elements of Examples 7 to 11 further contained a third material in the light emitting layer.
  • compound MT-4 is used in Example 7
  • compound MT-6 is used in Example 8
  • compound MT-5 is used in Example 9
  • compound MT-7 is used in Example 10
  • compound MT-7 is used in Example 11.
  • MT-8 was contained in the light emitting layer as a third material.
  • the organic EL elements of Examples 7 to 11 had higher current efficiency and external quantum efficiency than the organic EL element of Comparative Example 3.
  • Example 12 The organic EL device of Example 12 was produced in the same manner as in Example 2 except that Compound MT-11 was used instead of Compound MT-10 in the light emitting layer of Example 2.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 12 is schematically shown as follows. ITO (70) / HI (5) / HT-1 (65) / HT-2 (10) / MT-4: MT-9: MT-11 (25, 49%: 50%: 1%) / HB- 2 (5) / ET-1 (30) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 13 The organic EL device of Example 13 was produced in the same manner as in Example 12 except that Compound MT-6 was used instead of Compound MT-4 in the light emitting layer of Example 12.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 13 is schematically shown as follows. ITO (70) / HI (5) / HT-1 (65) / HT-2 (10) / MT-6: MT-9: MT-11 (25, 49%: 50%: 1%) / HB- 2 (5) / ET-1 (30) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 15 The organic EL device of Example 15 was produced in the same manner as in Example 12 except that Compound MT-8 was used instead of Compound MT-4 in the light emitting layer of Example 12.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 15 is schematically shown as follows. ITO (70) / HI (5) / HT-1 (65) / HT-2 (10) / MT-8: MT-9: MT-11 (25, 49%: 50%: 1%) / HB- 2 (5) / ET-1 (30) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 4 The organic EL device of Comparative Example 4 was the same as that of Example 12 except that instead of the light emitting layer in Example 12, compound MT-9 and compound MT-11 were co-evaporated to form a light emitting layer having a thickness of 25 nm. This was prepared in the same manner as in No. 12.
  • the concentration of Compound MT-10 in the light emitting layer was 1% by mass, and the concentration of Compound MT-11 was 99% by mass.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 4 is schematically shown as follows.
  • the organic EL elements of Examples 12 to 15 had higher luminous efficiency than the organic EL element of Comparative Example 4.
  • the organic EL device of Comparative Example 4 only includes compound MT-9 and compound MT-11 in the light emitting layer.
  • the organic EL elements of Examples 12 to 15 further contained a third material in the light emitting layer. Specifically, the compound MT-4 in Example 12, the compound MT-6 in Example 13, the compound MT-7 in Example 14, the compound MT-8 in Example 15, and the third material, respectively. In the light emitting layer.
  • the organic EL devices of Examples 12 to 15 had higher current efficiency and external quantum efficiency than the organic EL device of Comparative Example 4.
  • Example 16 The organic EL device of Example 16 was produced in the same manner as in Example 12 except that Compound HB-3 was used instead of Compound HB-2 in the barrier layer of Example 12.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 16 is schematically shown as follows. ITO (70) / HI (5) / HT-1 (65) / HT-2 (10) / MT-4: MT-9: MT-11 (25, 49%: 50%: 1%) / HB- 3 (5) / ET-1 (30) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 17 The organic EL device of Example 17 was produced in the same manner as in Example 16 except that Compound MT-6 was used instead of Compound MT-4 in the light emitting layer of Example 16.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 17 is schematically shown as follows. ITO (70) / HI (5) / HT-1 (65) / HT-2 (10) / MT-6: MT-9: MT-11 (25, 49%: 50%: 1%) / HB- 3 (5) / ET-1 (30) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 18 The organic EL device of Example 18 was produced in the same manner as in Example 16 except that Compound MT-7 was used instead of Compound MT-4 in the light emitting layer of Example 16.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 18 is schematically shown as follows. ITO (70) / HI (5) / HT-1 (65) / HT-2 (10) / MT-7: MT-9: MT-11 (25, 49%: 50%: 1%) / HB- 3 (5) / ET-1 (30) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 19 The organic EL device of Example 19 was produced in the same manner as in Example 16 except that Compound MT-8 was used instead of Compound MT-4 in the light emitting layer of Example 16.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 19 is schematically shown as follows. ITO (70) / HI (5) / HT-1 (65) / HT-2 (10) / MT-8: MT-9: MT-11 (25, 49%: 50%: 1%) / HB- 3 (5) / ET-1 (30) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 5 The organic EL device of Comparative Example 5 was the same as in Example 16 except that instead of the light-emitting layer in Example 16, compound MT-9 and compound MT-11 were co-evaporated to form a light-emitting layer with a thickness of 25 nm. 16 was produced in the same manner.
  • the concentration of the compound MT-9 in the light emitting layer was 1% by mass, and the concentration of the compound MT-11 was 99% by mass.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 5 is schematically shown as follows.
  • the organic EL elements of Examples 16 to 19 had higher luminous efficiency than the organic EL element of Comparative Example 5.
  • the organic EL device of Comparative Example 5 only includes compound MT-9 and compound MT-11 in the light emitting layer.
  • the organic EL elements of Examples 16 to 19 further contained a third material in the light emitting layer. Specifically, the compound MT-4 in Example 16, the compound MT-6 in Example 17, the compound MT-7 in Example 18, the compound MT-8 in Example 19, and the third material, respectively. In the light emitting layer.
  • the organic EL elements of Examples 16 to 19 had higher current efficiency and external quantum efficiency than the organic EL element of Comparative Example 5.
  • Example 20 A glass substrate (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 70 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and first, the compound HI is deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed, and the film thickness is 5 nm.
  • the hole injection layer was formed.
  • Compound HT-1 was vapor-deposited on the hole injection layer, and a first hole transport layer having a thickness of 65 nm was formed on the HI film.
  • Compound HT-2 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a thickness of 5 nm.
  • a compound CBP was vapor-deposited on the second hole transport layer to form a first barrier layer having a thickness of 5 nm.
  • Compound MT-13, Compound MT-12, and Compound MT-10 were co-evaporated on the first barrier layer to form a light emitting layer with a thickness of 25 nm.
  • the concentration of compound MT-10 in the light emitting layer was 1% by mass, the concentration of compound MT-12 was 50% by mass, and the concentration of compound MT-13 was 49% by mass.
  • Compound HB-2 was vapor-deposited on the light emitting layer to form a second barrier layer having a thickness of 5 nm.
  • Compound ET-1 was vapor-deposited on this second barrier layer to form an electron transport layer having a thickness of 30 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the electron transport layer to form an electron injecting electrode (cathode) having a thickness of 1 nm.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 20 is roughly shown as follows. ITO (70) / HI (5) / HT-1 (65) / HT-2 (5) / CBP (5) / MT-13: MT-12: MT-10 (25, 49%: 50%: 1 %) / HB-2 (5) / ET-1 (30) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 21 In the organic EL device of Example 21, the concentration of the compound contained in the light emitting layer of Example 20 was 1% by mass of Compound MT-10, 25% by mass of Compound MT-12, and 25% by mass of Compound MT-13. It was produced in the same manner as in Example 20 except that the concentration was 74% by mass.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 21 is roughly shown as follows. ITO (70) / HI (5) / HT-1 (65) / HT-2 (5) / CBP (5) / MT-13: MT-12: MT-10 (25, 74%: 25%: 1 %) / HB-2 (5) / ET-1 (30) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 22 In the organic EL device of Example 22, the compound MT-5 was used instead of the compound MT-13 in the light emitting layer of Example 20, and the concentration of the compound MT-10 was 1% by mass with respect to the concentration of the compound contained in the light emitting layer. This was prepared in the same manner as in Example 20 except that the concentration of compound MT-12 was 24 mass% and the concentration of compound MT-5 was 75 mass%.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 22 is roughly shown as follows.
  • Example 6 The organic EL device of Comparative Example 6 was the same as in Example 20 except that instead of the light emitting layer in Example 20, compound MT-12 and compound MT-10 were co-evaporated to form a light emitting layer having a thickness of 25 nm. 20 was prepared in the same manner as in No. 20. In the light emitting layer of the organic EL device of Comparative Example 6, the concentration of Compound MT-10 in the light emitting layer was 1% by mass, and the concentration of Compound MT-12 was 99% by mass.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 6 is schematically shown as follows.
  • the organic EL elements of Examples 20 to 22 had higher luminous efficiency than the organic EL element of Comparative Example 6.
  • the organic EL device of Comparative Example 6 only includes compound MT-10 and compound MT-12 in the light emitting layer.
  • the organic EL elements of Examples 20 to 22 further contained a third material in the light emitting layer.
  • Example 20 and 21 contained Compound MT-13 and Example 22 contained Compound MT-5 as the third material in the light emitting layer.
  • the organic EL elements of Examples 20 to 22 had higher current efficiency, power efficiency, and external quantum efficiency than the organic EL elements of Comparative Example 6.
  • Example 23 The organic EL device of Example 23 was produced in the same manner as in Example 20 except that Compound HB-3 was used instead of Compound HB-2 in the barrier layer of Example 20.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 23 is roughly shown as follows. ITO (70) / HI (5) / HT-1 (65) / HT-2 (5) / CBP (5) / MT-13: MT-12: MT-10 (25, 49%: 50%: 1 %) / HB-3 (5) / ET-1 (30) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 24 In the organic EL device of Example 24, regarding the concentration of the compound contained in the light emitting layer of Example 23, the concentration of Compound MT-10 was 1% by mass, the concentration of Compound MT-12 was 25% by mass, It was produced in the same manner as in Example 23 except that the concentration was 74% by mass.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 24 is roughly shown as follows. ITO (70) / HI (5) / HT-1 (65) / HT-2 (5) / CBP (5) / MT-13: MT-12: MT-10 (25, 74%: 25%: 1 %) / HB-3 (5) / ET-1 (30) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 25 The organic EL device of Example 25 uses Compound MT-5 instead of Compound MT-13 in the light emitting layer of Example 23, and the concentration of Compound MT-10 is 1% by mass with respect to the concentration of the compound contained in the light emitting layer. This was prepared in the same manner as in Example 23 except that the concentration of compound MT-12 was 24 mass% and the concentration of compound MT-5 was 75 mass%.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 25 is schematically shown as follows.
  • Example 7 The organic EL device of Comparative Example 7 was the same as in Example 23 except that instead of the light emitting layer in Example 23, compound MT-12 and compound MT-10 were co-evaporated to form a light emitting layer having a thickness of 25 nm. This was prepared in the same manner as in No.23. In the light emitting layer of the organic EL device of Comparative Example 7, the concentration of Compound MT-10 in the light emitting layer was 1% by mass, and the concentration of Compound MT-12 was 99% by mass.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 7 is schematically shown as follows.
  • the organic EL elements of Examples 23 to 25 had higher luminous efficiency than the organic EL element of Comparative Example 7.
  • the organic EL device of Comparative Example 7 only includes compound MT-10 and compound MT-12 in the light emitting layer.
  • the organic EL elements of Examples 23 to 25 further contained a third material in the light emitting layer.
  • Example 23 and 24 contained Compound MT-13 and Example 25 contained Compound MT-5 as the third material in the light emitting layer.
  • the organic EL elements of Examples 23 to 25 had higher current efficiency, power efficiency, and external quantum efficiency than the organic EL elements of Comparative Example 7.
  • Example 26 In the organic EL device of Example 26, the compound MT-11 was used instead of the compound MT-10 in the light emitting layer of Example 20, and the concentration of the compound MT-11 was 1% by mass with respect to the concentration of the compound contained in the light emitting layer. This was prepared in the same manner as in Example 20 except that the concentration of compound MT-12 was 25 mass% and the concentration of compound MT-13 was 74 mass%. A device arrangement of the organic EL device of Example 26 is roughly shown as follows.
  • Comparative Example 8 The organic EL device of Comparative Example 8 was prepared in the same manner as in Example 26 except that instead of the light emitting layer in Example 26, compound MT-12 and compound MT-11 were co-evaporated to form a light emitting layer having a thickness of 25 nm. 26.
  • the concentration of the compound MT-11 in the light emitting layer was 1% by mass, and the concentration of the compound MT-12 was 99% by mass.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 8 is schematically shown as follows.
  • the organic EL element of Example 26 had higher luminous efficiency than the organic EL element of Comparative Example 8.
  • the organic EL device of Comparative Example 8 only includes compound MT-11 and compound MT-12 in the light emitting layer. Compared to the organic EL element of Comparative Example 8, the organic EL element of Example 26 further contained compound MT-13 in the light emitting layer. As a result, the organic EL element of Example 26 had higher current efficiency, power efficiency, and external quantum efficiency than the organic EL element of Comparative Example 8.
  • Example 27 The organic EL device of Example 27 was produced in the same manner as in Example 26 except that Compound HB-3 was used instead of Compound HB-2 in the barrier layer of Example 26.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 27 is roughly shown as follows. ITO (70) / HI (5) / HT-1 (65) / HT-2 (5) / CBP (5) / MT-13: MT-12: MT-11 (25, 74%: 25%: 1 %) / HB-3 (5) / ET-1 (30) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 9 The organic EL device of Comparative Example 9 was the same as that of Example 27 except that instead of the light emitting layer in Example 27, compound MT-12 and compound MT-11 were co-evaporated to form a light emitting layer with a thickness of 25 nm. This was prepared in the same manner as in No.27. In the light emitting layer of the organic EL device of Comparative Example 9, the concentration of the compound MT-11 in the light emitting layer was 1% by mass, and the concentration of the compound MT-12 was 99% by mass.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 9 is schematically shown as follows.
  • the organic EL element of Example 27 had higher luminous efficiency than the organic EL element of Comparative Example 9.
  • the organic EL device of Comparative Example 9 only includes compound MT-11 and compound MT-12 in the light emitting layer. Compared to the organic EL element of Comparative Example 9, the organic EL element of Example 27 further contained compound MT-13 in the light emitting layer. As a result, the organic EL device of Example 27 had higher current efficiency, power efficiency, and external quantum efficiency than the organic EL device of Comparative Example 9.
  • SYMBOLS 1 Organic EL element, 2 ... Substrate, 3 ... Anode, 4 ... Cathode, 5 ... Light emitting layer, 6 ... Hole injection / transport layer, 7 ... Electron injection / transport layer, 10 ... Organic layer.

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Abstract

　有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、発光層と、陰極と、を含み、前記発光層は、第一の材料、第二の材料および第三の材料を含み、前記第一の材料は、蛍光発光性の発光材料であり、前記第二の材料は、遅延蛍光発光性の材料であり、前記第三の材料の一重項エネルギーは、前記第二の材料の一重項エネルギーよりも大きい。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子、及び三重項励起子が２５％：７５％の割合で生成する。
　一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、内部量子効率２５％が限界といわれている。蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話やテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるものの、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用する更なる効率化が期待されていた。
　このような背景から、遅延蛍光を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
　例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　Ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構が研究されている。このＴＡＤＦ機構は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用する機構である。熱活性遅延蛍光については、例えば、『安達千波夫編、「有機半導体のデバイス物性」
、講談社、２０１２年３月２２日、２６１－２６２ページ』に記載されている。
　このＴＡＤＦ機構を利用した有機ＥＬ素子が、例えば、特許文献１～３に開示されている。
　特許文献１には、ΔＳＴが小さい化合物をホスト材料として含有し、蛍光発光性の化合物をドーパント材料として含有した発光層を備える有機ＥＬ素子が開示されている。特許文献１によれば、ΔＳＴが小さい化合物をホスト材料として用い、このホスト材料にてＴＡＤＦ機構を発現させることで、内部量子効率が向上する旨が記載されている。
　特許文献２や特許文献３にも、特定の化合物をホスト材料として含有し、蛍光発光性の化合物をドーパント材料として含有した発光層を備える有機ＥＬ素子が開示されている。特許文献２や特許文献３によれば、特許文献１と同様、ＴＡＤＦ機構を利用して、有機ＥＬ素子の性能向上を図っている。
国際公開第２０１２／１３３１８８号 国際公開第２０１３／１８０２４１号 中国特許出願公開第１０２７０９４８５号明細書
　しかしながら、有機ＥＬ素子としては、発光効率をさらに向上させる必要がある。
　本発明の目的は、発光効率を向上させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。また、本発明の別の目的は、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することである。
　本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、発光層と、陰極と、を含み、前記発光層は、第一の材料、第二の材料および第三の材料を含み、前記第一の材料は、蛍光発光性の発光材料であり、前記第二の材料は、遅延蛍光発光性の材料であり、前記第三の材料の一重項エネルギーは、前記第二の材料の一重項エネルギーよりも大きい。
　本発明の一態様に係る電子機器は、上述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備える。
　本発明によれば、発光効率を向上させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。 過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。 発光層における第一の材料、第二の材料および第三の材料のエネルギー準位およびエネルギー移動の関係を示す図である。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子に関して、実施形態を挙げて説明する。
［第一実施形態］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
　第一実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
　有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも１層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、障壁層等の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。
　図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
　有機層１０は、発光層５と、発光層５と陽極３との間に設けられた正孔注入・輸送層６と、発光層５と陰極４との間に設けられた電子注入・輸送層７を有する。本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層５は、第一の材料、第二の材料および第三の材料を含有する。発光層５は、燐光発光性の金属錯体を含んでも良い。しかしながら、本実施形態の有機ＥＬ素子では、発光層５に燐光発光性の金属錯体を含まなくとも、従来の蛍光型の有機ＥＬ素子を超える発光性能を得る事ができる。
　上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極と正孔輸送層との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極と電子輸送層との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、および電子注入層は、それぞれ、一層で構成されていても良いし、複数の層が積層されていてもよい。
（発光層）
・第一の材料
　本実施形態に係る第一の材料は、蛍光発光性の発光材料である。
　第一の材料は、特に発光色が限定される必要はないが、主ピーク波長が５５０ｎｍ以下の蛍光発光を示すことが好ましく、主ピーク波長が４８０ｎｍ以下の蛍光発光を示すことがより好ましい。特に、従来、青色有機ＥＬ素子は、発光効率の向上という課題を有していたところ、本実施形態の有機ＥＬ素子は、より優れた発光効率で青色で発光すると考えられる。
　主ピーク波長とは、第一の材料が１０－５モル／リットル以上１０－６モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した発光スペクトラムにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。
　第一の材料は、青色の蛍光発光を示すことが好ましい。また、第一の材料は、蛍光量子収率の高い材料であることが好ましい。
　本実施形態に係る第一の材料としては、蛍光発光性材料を用いることができる。蛍光発光性材料としては、具体的には、例えば、ビスアリールアミノナフタレン誘導体、アリール置換ナフタレン誘導体、ビスアリールアミノアントラセン誘導体、アリール基置換アントラセン誘導体、ビスアリールアミノピレン誘導体、アリール基置換ピレン誘導体、ビスアリールアミノクリセン誘導体、アリール置換クリセン誘導体、ビスアリールアミノフルオランテン誘導体、アリール置換フルオランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、アセナフトフルオランテン誘導体、ピロメテンホウ素錯体化合物、ピロメテン骨格を有する化合物、ピロメテン骨格を有する化合物の金属錯体、ジケトピロロピロール誘導体、ペリレン誘導体、およびナフタセン誘導体などが挙げられる。
　また、本実施形態に係る第一の材料としては、下記一般式（１０）で表される化合物を用いてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　前記一般式（１０）において、ＡＤは、置換もしくは無置換の環形成炭素数１２～５０の芳香族炭化水素基である。このＡＤにおける環形成炭素数１２～５０の芳香族炭化水素基としては、例えば、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、クリセン、ピレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ペリレン、ピセン、トリフェニレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、スチルベン、ナフタセン、およびアセナフトフルオランテン等から誘導される基を挙げることができる。さらに、ＡＤとしては、環形成炭素数１２～５０の芳香族炭化水素基をベンゾ化した基、および環拡張した基も挙げることができる。
　前記一般式（１０）において、ＢＤは、下記一般式（１１）で表される基である。
　前記一般式（１０）において、ｐａは、１以上４以下の整数であり、ｐｂは、０以上４以下の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　前記一般式（１１）において、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ｐｃは０以上４以下の整数であり、前記一般式（１１）において、波線部分は、前記ＡＤで表される芳香族炭化水素基との結合箇所を表す。
　前記一般式（１０）および（１１）において、ＡＤが複数個ある場合には、互いに同一でも異なっていてもよく、ＢＤが複数個ある場合には、互いに同一でも異なっていてもよく、Ａｒ１が複数個ある場合には、互いに同一でも異なっていてもよく、Ａｒ２が複数個ある場合には、互いに同一でも異なっていてもよく、Ａｒ３が複数個ある場合には、互いに同一でも異なっていてもよく、ｐｃが複数個ある場合には、互いに同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（１０）で表される化合物としては、例えば、次に列挙する一般式の化合物を挙げることができるが、前記第一の材料は、これらの例に限定されない。以下において、ＡＤ１～ＡＤ４は、それぞれ独立に、前記ＡＤと同義であり、ＢＤ１～ＢＤ４は、それぞれ独立に、前記ＢＤと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　前記ＡＤにおける芳香族炭化水素基としては、環形成炭素数が１２～３０である芳香族炭化水素基が好ましく、環形成炭素数が１２～２４である芳香族炭化水素基がより好ましく、環形成炭素数が１８～２０である芳香族炭化水素基がさらに好ましい。前記ＡＤにおける芳香族炭化水素基としては、例えば、ナフチルフェニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ベンゾフルオレニル基、スチリルフェニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、及びそれらをさらにベンゾ化した基もしくは環拡張した基等が挙げられる。前記ＡＤにおける芳香族炭化水素基としては、アントリル基、ピセニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾフルオレニル基、スチリルフェニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基及びそれらをさらにベンゾ化した基もしくは環拡張した基が好ましく、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾフルオレニル基、スチリルフェニル基、アセナフト［１，２－ｋ］フルオランテニル基及びそれらをさらにベンゾ化した基もしくは環拡張した基がより好ましく、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾフルオレニル基、アセナフト［１，２－ｋ］フルオランテニル基、およびナフタセニル基が特に好ましい。
　前記Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３における芳香族炭化水素基（以下、アリール基と称する場合がある。）としては、それぞれ独立に、環形成炭素数が６～２４である芳香族炭化水素基が好ましく、環形成炭素数が６～１２である芳香族炭化水素基がより好ましい。前記Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３における芳香族炭化水素基としては、それぞれ独立に、例えば、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ベンゾフルオレニル基、スチリルフェニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、及びそれらをさらにベンゾ化した基もしくは環拡張した基等が挙げられ、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
　置換基を有する芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、トリル基、キシリル基、シリルフェニル基、トリメチルシリルフェニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、およびシアノフェニル基等が挙げられ、トリル基、キシリル基、トリメチルシリルフェニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、シアノフェニル基、およびシリルフェニル基等が好ましい。
　前記Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３におけるアルキル基としては、それぞれ独立に、炭素数が１～１０であるアルキル基が好ましく、炭素数が１～５であるアルキル基がより好ましい。前記Ａｒ１およびＡｒ２におけるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、及びペンチル基（異性体を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基及びｔ－ブチル基が特に好ましい。
　前記Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３におけるアルキル基としては、それぞれ独立に、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基であってもよい。前記Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３におけるシクロアルキル基としては、それぞれ独立に、環形成炭素数が３～６のシクロアルキル基が好ましく、環形成炭素数が５又は６のシクロアルキル基がより好ましい。前記Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３におけるクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、およびアダマンチル基などが挙げられ、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基が好ましい。
　前記Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３におけるアルケニル基としては、それぞれ独立に、炭素数が２～２０であるアルケニル基が好ましく、炭素数２～１０であるアルケニル基がより好ましい。前記Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３におけるアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタンジエニル基、１－メチルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、および１，２－ジメチルアリル基等が挙げられる。
　置換のアルケニル基としては、例えば、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基、１－フェニルアリル基、２－フェニルアリル基、３－フェニルアリル基、３，３－ジフェニルアリル基、１－フェニル－１－ブテニル基、および３－フェニル－１－ブテニル基等が挙げられる。
　前記Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３におけるアルキニル基としては、それぞれ独立に、炭素数が２～２０であるアルキニル基が好ましく、炭素数２～１０であるアルキニル基がより好ましい。前記Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３におけるアルキニル基としては、例えば、プロパルギル基、および３－ペンチニル基等が挙げられる。
　前記Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３における複素環基としては、それぞれ独立に、環形成原子数が５～２４である複素環基が好ましく、環形成原子数が５～１８である複素環基がより好ましい。前記Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３における複素環基としては、ヘテロ原子を１～５個含む複素環基を挙げることができる。ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子、および硫黄原子等が挙げられる。さらに、前記Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３における複素環基としては、それぞれ独立に、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基などが挙げられ、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、およびジベンゾチオフェニル基が好ましく、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、およびジベンゾチオフェニル基がより好ましい。
　前記一般式（１０）で表される化合物において、“置換もしくは無置換”というときの任意の置換基は、
　炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基；
　炭素数２～２０（好ましくは２～１０）のアルケニル基；
　炭素数２～２０（好ましくは２～１０）のアルキニル基；
　環形成炭素数３～５０（好ましくは３～６、より好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；
　環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）の芳香族炭化水素基；
　環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）の芳香族炭化水素基を有する炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアラルキル基；
　アミノ基；
　炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基；
　環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）の芳香族炭化水素基を有するモノアリールアミノ又はジアリールアミノ基；
　炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基を有するアルコキシ基；
　環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）の芳香族炭化水素基を有するアリールオキシ基；
　炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基を有するアルキルチオ基；
　環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）の芳香族炭化水素基を有するアリールチオ基；
　炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）の芳香族炭化水素基から選ばれる基を有するモノ置換シリル基、ジ置換シリル基又はトリ置換シリル基；
　環原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１８）でありヘテロ原子（たとえば窒素原子、酸素原子、硫黄原子）を１～５個（好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個）含む複素環基；
　炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のハロアルキル基；
　ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子、好ましくはフッ素原子）；
　シアノ基；
　ニトロ基からなる群より選ばれることが好ましい。
　上記置換基の中でも、とりわけ、炭素数１～５のアルキル基、炭素数５又は６のシクロアルキル基、環形成炭素数６～１２の芳香族炭化水素基、及び環形成原子数５～２４でありヘテロ原子（窒素原子、酸素原子、および硫黄原子のうち少なくともいずれか）を１～３個含む複素環基からなる群より選ばれる置換基が好ましい。
　“置換もしくは無置換”というときの置換基としての炭素数１～５０のアルキル基は、前記Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３におけるアルキル基として説明した基と同義である。“置換もしくは無置換”というときの置換基としての炭素数２～２０のアルケニル基は、前記Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３におけるアルケニル基として説明した基と同義である。
“置換もしくは無置換”というときの置換基としての炭素数２～２０のアルキニル基は、前記Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３におけるアルキニル基として説明した基と同義である。
　“置換もしくは無置換”というときの置換基としての環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基は、前記Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３におけるシクロアルキル基として説明した基と同義である。
　“置換もしくは無置換”というときの置換基としての環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基は、前記Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３における芳香族炭化水素基として説明した基と同義である。
　“置換もしくは無置換”というときの置換基としての環形成炭素数６～５０のアラルキル基は、環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基と、炭素数１～５０アラルキル基とを有し、このアルキル基部分の具体例は、上述のアルキル基と同様であり、芳香族炭化水素基部分の具体例は、上述の芳香族炭化水素基と同義である。
　“置換もしくは無置換”というときの置換基としてのモノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基において、アルキル基部分の具体例は、上述のアルキル基と同義である。
　“置換もしくは無置換”というときの置換基としてのモノアリールアミノ基又はジアリールアミノ基において、アリール基（芳香族炭化水素基）部分の具体例は、上述の芳香族炭化水素基と同義である。
　“置換もしくは無置換”というときの置換基としてのアルコキシ基において、アルキル基部分の具体例は、上述のアルキル基と同義であり、アルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。
　“置換もしくは無置換”というときの置換基としてのアリールオキシ基において、アリール基（芳香族炭化水素基）部分の具体例は、上述の芳香族炭化水素基と同義であり、アリールオキシ基は、例えば、フェノキシ基等が挙げられる。
　“置換もしくは無置換”というときの置換基としてのアルキルチオ基において、アルキル基部分の具体例は、上述のアルキル基と同義である。
　“置換もしくは無置換”というときの置換基としてのアリールチオ基において、アリール基（芳香族炭化水素基）部分の具体例は、上述の芳香族炭化水素基と同義である。
　“置換もしくは無置換”というときの置換基としてのモノ置換シリル基、ジ置換シリル基又はトリ置換シリル基としては、炭素数１～５０のアルキルシリル基および環形成炭素数６～５０のアリールシリル基を挙げることができる。炭素数１～５０のアルキルシリル基としては、例えば、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、及びトリアルキルシリル基が挙げられる。炭素数１～５０のアルキルシリル基における各アルキル基の具体例は、上述のアルキル基と同義である。環形成炭素数６～５０のアリールシリル基としては、モノアリールシリル基、ジアリールシリル基、及びトリアリールシリル基が挙げられる。環形成炭素数６～５０のアリールシリル基における各アリール基の具体例は、上述のアリール基と同様であり、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、t-ブチルジフェニルシリル基、およびトリトリルシリル基等が挙げられる。
　“置換もしくは無置換”というときの置換基としての複素環基は、前記Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３における複素環基として説明した基と同義である。
　“置換もしくは無置換”というときの置換基としてのハロアルキル基は、上述のアルキル基をハロゲン化した基を挙げることができ、具体例としては、例えば、トリフルオロメチル基等を挙げることができる。
　また、本実施形態に係る第一の材料としては、下記一般式（１２）で表される化合物を用いてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　前記一般式（１２）において、Ｒ１１０～Ｒ１２１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、これらＲ１１０～Ｒ１２１における置換基は、
　ハロゲン原子、
　シアノ基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　置換若しくは無置換の炭素数２～２０のアルケニル基、
　置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
　置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、
　置換もしくは無置換のアリールアルキルシリル基、
　置換もしくは無置換のトリアリールシリル基、
　置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基、
　アミノ基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基である。
・第二の材料
　本実施形態に係る第二の材料は、遅延蛍光発光性の材料である。
・遅延蛍光発光性
　遅延蛍光（熱活性化遅延蛍光）については、「有機半導体のデバイス特性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１～２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（ＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａ
ｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ, TADF）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第二の材料は、このようなメカニズムで発生する熱活性遅延蛍光を示す化合物である。
　遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ測定により確認できる。
　図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。
　本実施形態の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、本実施形態で説明する装置に限定されない。
　試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
　試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射して励起させる。励起光の９０度の方向から発光を取り出し、分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
　例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬとは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
　一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光であるため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
　ここでは、前述の薄膜試料Ａ、および薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
　図３には、薄膜試料Ａおよび薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光発光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
　本実施形態における遅延蛍光発光量は、前記図２の装置を用いて求めることができる。前記第二の材料からの発光としては、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）とは、当該第二の材料が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察される発光である。Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とは、当該パルス光による励起後、即座には観察されず、その後観察される発光である。本実施形態においては、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上であることが好ましい。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置に限定されない。
　また、遅延蛍光発光性の測定には、次に示す方法により作製した試料が用いられる。例えば、第二の材料と後述する化合物ＴＨ－２とを、第二の材料の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成して試料を作製する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　本実施形態では、第二の材料は、一つの分子中に下記一般式（２）で表される部分構造および下記一般式（２Ｙ）で表される部分構造を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　前記一般式（２）において、ＣＮは、シアノ基である。
　ｎは、１以上の整数である。ｎは、１以上５以下の整数であることが好ましく、２以上４以下の整数であることがより好ましい。
　Ｚ１～Ｚ６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＮと結合する炭素原子、または前記第二の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。例えば、Ｚ１がＣＮと結合する炭素原子である場合、残りの５つ（Ｚ２～Ｚ６）のうち少なくとも一つが、前記第二の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子となる。当該他の原子は、下記一般式（２Ｙ）で表される部分構造を構成する原子でもよいし、当該部分構造との間に介在する連結基や置換基を構成する原子でもよい。
　本実施形態に係る第二の材料は、Ｚ１～Ｚ６で構成される６員環を部分構造として有していてもよいし、当該６員環にさらに環が縮合して構成される縮合環を部分構造として有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（前記一般式（２Ｙ）において、ＦおよびＧは、それぞれ独立に環構造を表す。
　ｍは、０あるいは１である。
　ｍが１の場合には、Ｙ２０は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、炭素原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子を表す。）
　前記一般式（２Ｙ）においてｍが０の場合、前記一般式（２Ｙ）は、下記一般式（２０Ｙ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　前記一般式（２０Ｙ）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、前記一般式（２Ｙ）における環構造Ｆおよび環構造Ｇと同義である。
　また、前記一般式（２Ｙ）において、ｍが１の場合、前記一般式（２Ｙ）は、下記一般式（２２）～（２８）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　前記一般式（２２）～（２８）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、前記一般式（２Ｙ）における環構造Ｆおよび環構造Ｇと同義である。
　本実施形態において、前記環構造Ｆおよび前記環構造Ｇは、５員環または６員環であることが好ましく、この５員環または６員環は不飽和環であることが好ましく、不飽和６員環であることがより好ましい。
　本実施形態に係る第二の材料は、下記一般式（２０）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　前記一般式（２０）において、
　Ａは、前記一般式（２）で表され、ただし、前記一般式（２）において、ＣＮは、シアノ基であり、ｎは、１以上の整数であり、Ｚ１～Ｚ６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＮと結合する炭素原子、Ｒと結合する炭素原子、Ｌと結合する炭素原子、またはＤと結合する炭素原子であり、Ｚ１～Ｚ６の内、ＣＮと結合する炭素原子が少なくとも一つあり、ＬまたはＤと結合する炭素原子が少なくとも一つあり、
　前記Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、このＲにおける置換基は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基からなる群から選択される置換基である。
　前記一般式（２０）において、Ｄは，前記一般式（２Ｙ）で表され、ただし、前記一般式（２Ｙ）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、無置換でも置換基を有していても良く、ｍは、０あるいは１であり、ｍが１の場合には、Ｙ２０は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、カルボニル基、ＣＲ２１Ｒ２２、ＳｉＲ２３Ｒ２４またはＧｅＲ２５Ｒ２６を表し、Ｒ２１～Ｒ２６は、前記Ｒで挙げられた基と同義である。また、前記一般式（２Ｙ）において、ｍが１の場合、前記一般式（２Ｙ）は、前記一般式（２２）～（２５）並びに下記一般式（２１Ｙ）～（２４Ｙ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　前記一般式（２０）において、
（ｉ）Ｌが、ＡとＤとの間に介在している場合、
　　Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の芳香族複素環基、ＣＲ８１Ｒ８２、ＮＲ８３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ８４Ｒ８５、ＣＲ８６Ｒ８７－ＣＲ８８Ｒ８９、ＣＲ９０＝ＣＲ９１、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素環基、または置換もしくは無置換の脂肪族複素環基であり、
　　前記Ｒ８１～Ｒ９１は、それぞれ独立に、前記Ｒと同義である。
　前記一般式（２０）において、
（ｉｉ）Ｌが、前記第二の材料の分子中で末端に位置する場合、
　　Ｌは、前記Ｒと同義である。
　前記一般式（２０）において、
　ｆは、１以上の整数であり、
　ｅおよびｇは、それぞれ独立に、０以上の整数である。
　複数のＡは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　複数のＤは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　複数のＬは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　前記一般式（２０）は、例えば、下記一般式（２０１）～（２２０）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
　また、前記一般式（２０）中、繰り返し数ｆを有するカッコで括られている繰り返し単位において、Ａに対してＬを介してＤが結合していてもよいし、Ｄに対してＬを介してＡが結合していてもよい。例えば、下記一般式（２２１）～（２２８）のように分岐していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　本実施形態に係る第二の材料は、前記一般式（２０１）～（２２８）で表される化合物に限定されない。なお、前記一般式（２０１）～（２２８）においてＬが省略されている場合は、ＬがＡとＤとの間に介在する単結合であるか、またはＬが第二の材料の分子中で末端に位置する水素原子であることを示す。
　一分子のΔＳＴを小さく保持する目的において、前記Ｌは分子設計上、縮合芳香族環ではないことが好ましいが、熱活性遅延蛍光発光を得ることが可能な範囲において縮合芳香族環も採用することができる。また、一分子中にＡとＤを正確に配置する分子設計が必要となる事から、本実施形態に係る第二の材料は、低分子材料であることが好ましい。従って、本実施形態に係る第二の材料は、分子量が５０００以下であることが好ましく、分子量が３０００以下であることがより好ましい。本実施形態に係る第二の材料は、前記一般式（２）および前記一般式（２Ｙ）の部分構造を含むことが好ましい。
　第二の材料を含む有機ＥＬ素子は、熱活性遅延蛍光機構を利用して発光する。
　本実施形態において、前記一般式（２Ｙ）は、下記一般式（２ａ）および下記一般式（２ｘ）のうち少なくともいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　前記一般式（２ｘ）において、ＡおよびＢは、それぞれ独立に、下記一般式（２ｃ）で表される環構造、または下記一般式（２ｄ）で表される環構造を示し、環構造Ａおよび環構造Ｂは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。ｐｘおよびｐｙは、それぞれ独立に、０以上４以下の整数であり、それぞれ環構造Ａおよび環構造Ｂの数を表す。ｐｘが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ａは、互いに同一でも異なっていてもよい。ｐｙが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ｂは、互いに同一でも異なっていてもよい。したがって、例えば、ｐｘが２のとき、環構造Ａは、下記一般式（２ｃ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（２ｄ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（２ｃ）で表される環構造を１つと、下記一般式（２ｄ）で表される環構造を１つとの組み合わせでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　前記一般式（２ｄ）において、Ｚ７は、炭素原子、窒素原子、硫黄原子、または酸素原子を表す。
　前記一般式（２ｘ）において、ｐｘが０であって、ｐｙがｃ個である場合、下記一般式（２ｂ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　前記一般式（２ｂ）において、ｃは、１以上４以下の整数である。ｃが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ｅは、互いに同一でも異なっていてもよい。前記一般式（２ｂ）において、Ｅは、前記一般式（２ｃ）で表される環構造、または前記一般式（２ｄ）で表される環構造を示し、環構造Ｅは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。したがって、例えば、ｃが２のとき、２つの環構造Ｅは、前記一般式（２ｃ）で表される環構造が２つでもよいし、前記一般式（２ｄ）で表される環構造が２つでもよいし、前記一般式（２ｃ）で表される環構造を１つと、前記一般式（２ｄ）で表される環構造を１つとの組み合わせでもよい。
　前記一般式（２）と前記一般式（２Ｙ）の部分構造を一分子に同時に保有する事で、ΔＳＴを効果的に小さく設計することが可能である。
　本実施形態に係る第二の材料は、その分子中に、下記一般式（２ｅ）で表される構造を有していることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　前記一般式（２ｅ）において、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、または前記第二の材料の分子中における他の原子と結合する単結合であり、
　このＲ１～Ｒ９における置換基は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基からなる群から選択される置換基である。ただし、Ｒ１～Ｒ９のうち少なくともいずれかは、前記第二の材料の分子中における他の原子と結合する単結合である。
　前記一般式（２ｅ）において、Ｒ１～Ｒ９から選ばれる置換基同士の組み合せのうち少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を形成していてもよい。この環構造を形成する場合とは、すなわち、前記一般式（２ｅ）において、Ｒ１～Ｒ９がそれぞれ結合する６員環の炭素原子または５員環の窒素原子の内、隣り合う炭素原子にそれぞれ結合するＲ１～Ｒ８および５員環の窒素原子に結合するＲ９から選ばれる置換基同士が環構造を形成し得る。具体的には、前記一般式（２ｅ）において、Ｒ１とＲ２，Ｒ２とＲ３，Ｒ３とＲ４，Ｒ４とＲ５，Ｒ５とＲ６，Ｒ６とＲ７，Ｒ７とＲ８，Ｒ８とＲ９，Ｒ１とＲ９からなる置換基の組み合わせのうち、少なくとも１組が、互いに結合して、環構造を形成し得る。
　本実施形態において、置換基同士が結合して形成する環構造は、縮合環であることが好ましい。例えば、前記一般式（２ｅ）において当該環構造を形成する場合としては、縮合６員環構造が形成される場合が考えられる。
　また、本実施形態に係る第二の材料は、その分子中に、下記一般式（２ｙ）で表される構造を有していることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　前記一般式（２ｙ）におけるＲ１１～Ｒ１９は、それぞれ独立に、前記一般式（２ｅ）におけるＲ１～Ｒ９と同義である。ただし、Ｒ１１～Ｒ１９のうち少なくともいずれかは、前記第二の材料の分子中における他の原子と結合する単結合である。前記一般式（２ｙ）において、Ｒ１１～Ｒ１９から選ばれる置換基同士の組み合せのうち少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を形成していてもよい。前記一般式（２ｙ）において、ＡおよびＢは、それぞれ独立に、下記一般式（２ｇ）で表される環構造、または下記一般式（２ｈ）で表される環構造を示し、環構造Ａおよび環構造Ｂは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。ｐｘは、環構造Ａの数であり、０以上４以下の整数である。ｐｘが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ａは、互いに同一でも異なっていてもよい。ｐｙが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ａは、互いに同一でも異なっていてもよい。ｐｙは、環構造Ｂの数であり、０以上４以下の整数である。したがって、例えば、ｐｘが２のとき、２つの環構造Ａは、下記一般式（２ｇ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（２ｈ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（２ｇ）で表される環構造を１つと、下記一般式（２ｈ）で表される環構造を１つとの組み合わせでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　前記一般式（２ｇ）において、Ｒ２０１およびＲ２０２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ９と同義であり、Ｒ２０１およびＲ２０２が互いに結合して、環構造を形成していてもよい。Ｒ２０１およびＲ２０２は前記一般式（２ｇ）の６員環を形成している炭素原子にそれぞれ結合する。
　前記一般式（２ｈ）において、Ｚ８は、ＣＲ２０３Ｒ２０４、ＮＲ２０５、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ２０２～Ｒ２０５は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ９における置換基と同義である。
　前記一般式（２ｙ）中、Ｒ１１～Ｒ１９、Ｒ２０１～Ｒ２０５から選ばれる置換基同士の組み合せのうち少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を形成していてもよい。
　前記一般式（２ｙ）において、ｐｘが０であって、ｐｙがｃ個である場合、下記一般式（２ｆ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　前記一般式（２ｆ）におけるＲ１１～Ｒ１９は、それぞれ独立に、前記一般式（２ｅ）におけるＲ１～Ｒ９と同義である。ただし、Ｒ１１～Ｒ１９のうち少なくともいずれかは、前記第二の材料の分子中における他の原子と結合する単結合である。前記一般式（２ｆ）において、Ｒ１１～Ｒ１９から選ばれる置換基同士の組み合せのうち少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を形成していてもよい。前記一般式（２ｆ）において、Ｅは、前記一般式（２ｇ）で表される環構造、または前記一般式（２ｈ）で表される環構造を示し、この環構造Ｅは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。ｃは、環構造Ｅの数であり、１以上４以下の整数である。ｃが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ｅは、互いに同一でも異なっていてもよい。したがって、例えば、ｃが２のとき、２つの環構造Ｅは、前記一般式（２ｇ）で表される環構造が２つでもよいし、前記一般式（２ｈ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（２ｇ）で表される環構造を１つと、前記一般式（２ｈ）で表される環構造を１つとの組み合わせでもよい。
　本実施形態に係る第二の材料は、下記一般式（２Ａ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　前記一般式（２Ａ）において、ｎは、１以上の整数であり、ｔは、１以上の整数であり、ｕは、０以上の整数である。ＬＡは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環または環形成原子数６～３０の芳香族複素環である。ＣＮは、シアノ基である。Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（２Ｙ）で表され、ただし、前記一般式（２Ｙ）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、無置換でも置換基を有していても良く、ｍは、０あるいは１であり、ｍが１の場合には、Ｙ２０は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、カルボニル基、ＣＲ２１Ｒ２２、ＳｉＲ２３Ｒ２４またはＧｅＲ２５Ｒ２６を表し、Ｒ２１～Ｒ２６は、前記Ｒと同義である。また、ｍが１である場合、前記一般式（２Ｙ）は、前記一般式（２２）～（２５）並びに前記一般式（２１Ｙ）～（２４Ｙ）のいずれかで表される。Ｄ１とＤ２とは同じであっても異なっていても良い。ｔが２以上の場合、複数のＤ１は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｕが２以上の場合、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　本実施形態において、前記ＬＡは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素環であることが好ましい。環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、およびフェナントレンなどが挙げられる。前記ＬＡは、さらに好ましくは、環形成炭素数６～１０の芳香族炭化水素環である。
　また、前記ＬＡにおける環形成原子数６～３０の芳香族複素環としては、例えば、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノリン、キナゾリン、フェナントロリン、ベンゾフラン、およびジベンゾフランなどが挙げられる。
　本実施形態では、前記一般式（２Ａ）において、ＬＡで表される芳香族炭化水素環を形成している第１の炭素原子に前記Ｄ１または前記Ｄ２が結合し、前記第１の炭素原子の隣の第２の炭素原子に前記ＣＮが結合していてもよい。例えば、本実施形態に係る第二の材料においては、下記一般式（２Ｂ）で表される部分構造のように、第１の炭素原子Ｃ１に前記Ｄが結合し、第１の炭素原子Ｃ１の隣の第２の炭素原子Ｃ２にシアノ基が結合していてもよい。下記一般式（２Ｂ）におけるＤは、前記Ｄ１または前記Ｄ２と同義である。下記一般式（２Ｂ）において、波線部分は他の構造または原子との結合箇所を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　前記一般式（２ａ）や前記一般式（２ｂ）のような構造を有するＤ１またはＤ２と、シアノ基とが隣り合って前記ＬＡで表される芳香族炭化水素環に結合していることで、化合物のΔＳＴの値を低減させることができる。
　本実施形態において、前記ｔは、２以上の整数であることが好ましい。前記ＬＡで表される芳香族炭化水素環に２以上の前記Ｄ１が結合している場合、複数のＤ１は、互いに同一構造であっても異なる構造であってもよい。
　本実施形態に係る第二の材料は、下記一般式（２１）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
前記一般式（２１）中、Ａ２１およびＢ２１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の芳香族複素環基を表す。
　Ｘ２１～Ｘ２８およびＹ２１～Ｙ２８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＲＤと結合する炭素原子、またはＬ２３と結合する炭素原子を表す。ただし、Ｘ２５～Ｘ２８のうち少なくともいずれかが、Ｌ２３と結合する炭素原子であり、Ｙ２１～Ｙ２４のうち少なくともいずれかが、Ｌ２３と結合する炭素原子である。
　ＲＤは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、このＲＤにおける置換基は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、および置換もしくは無置換のシリル基からなる群から選択される置換基である。
　Ｌ２１およびＬ２２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、Ｌ２１およびＬ２２における連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、前記芳香族炭化水素基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、又は前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基である。
　Ｌ２３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以下の単環炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数６以下の単環複素環基を表す。
　ｗは、０～３の整数を表す。ｗが０のとき、Ｘ２５～Ｘ２８のうち少なくともいずれかと、Ｙ２１～Ｙ２４のうち少なくともいずれかとが直接結合する。
　なお、単環炭化水素基は、縮合環ではなく、単一の炭化水素環（脂肪族環状炭化水素または芳香族炭化水素）から誘導される基であり、単環複素環基は、単一の複素環から誘導される基である。
　さらに、前記一般式（２１）において、下記（ｉ）および（ｉｉ）の少なくともいずれかの条件を満たす。
（ｉ）Ａ２１およびＢ２１の少なくともいずれかが、シアノ基で置換された環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、またはシアノ基で置換された環形成原子数６～３０の芳香族複素環基である。
（ｉｉ）Ｘ２１～Ｘ２４およびＹ２５～Ｙ２８の少なくともいずれかが、ＲＤと結合する炭素原子であり、当該ＲＤの少なくともいずれかが、シアノ基で置換された環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、またはシアノ基で置換された環形成原子数６～３０の芳香族複素環基である。
　ただし、ＲＤが複数存在する場合、複数のＲＤはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（２１）において、前記Ａ２１及びＢ２１で表される環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基または環形成原子数６～３０の芳香族複素環基が置換基を有する場合、当該置換基が、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のハロアルコキシ基、炭素数１～１０のアルキルシリル基、環形成炭素数６～３０のアリール基、環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、炭素数６～３０のアラルキル基、及び環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される一種以上の基であることが好ましい。前記Ａ２１及びＢ２１が複数の置換基を有する場合には、置換基同士はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（２１）において、前記（ｉ）の条件を満たし、前記（ｉｉ）の条件を満たさないことが好ましい。
　または、前記一般式（２１）において、前記（ｉｉ）の条件を満たし、前記（ｉ）の条件を満たさないことが好ましい。
　または、前記（ｉ）の条件および前記（ｉｉ）の条件を満たすことも好ましい。
　前記一般式（２１）において、Ａ２１およびＢ２１の少なくともいずれかが、
　　シアノ基で置換されたフェニル基、
　　シアノ基で置換されたナフチル基、
　　シアノ基で置換されたフェナントリル基、
　　シアノ基で置換されたジベンゾフラニル基、
　　シアノ基で置換されたジベンゾチオフェニル基、
　　シアノ基で置換されたビフェニル基、
　　シアノ基で置換されたターフェニル基、
　　シアノ基で置換された９，９－ジフェニルフルオレニル基、
　　シアノ基で置換された９，９’－スピロビ［９Ｈ－フルオレン］－２－イル基、
　　シアノ基で置換された９，９－ジメチルフルオレニル基、または
　　シアノ基で置換されたトリフェニレニル基であることが好ましい。
　前記一般式（２１）において、Ｘ２１～Ｘ２４およびＹ２５～Ｙ２８の少なくとも１つはＣＲＤであり、Ｘ２１～Ｘ２４およびＹ２５～Ｙ２８におけるＲＤの少なくともいずれかが、
　　シアノ基で置換されたフェニル基、
　　シアノ基で置換されたナフチル基、
　　シアノ基で置換されたフェナントリル基、
　　シアノ基で置換されたジベンゾフラニル基、
　　シアノ基で置換されたジベンゾチオフェニル基、
　　シアノ基で置換されたビフェニル基、
　　シアノ基で置換されたターフェニル基、
　　シアノ基で置換された９，９－ジフェニルフルオレニル基、
　　シアノ基で置換された９，９’－スピロビ［９Ｈ－フルオレン］－２－イル基、
　　シアノ基で置換された９，９－ジメチルフルオレニル基、または
　　シアノ基で置換されたトリフェニレニル基であることが好ましい。
　前記一般式（２１）において、Ｘ２６とＹ２３とが、Ｌ２３を介して結合しているか、もしくは直接結合していることが好ましい。
　また、前記一般式（２１）において、Ｘ２６とＹ２２とが、Ｌ２３を介して結合しているか、もしくは直接結合していることが好ましい。
　また、前記一般式（２１）において、Ｘ２７とＹ２３とが、Ｌ２３を介して結合しているか、もしくは直接結合していることが好ましい。
　前記一般式（２１）において、ｗが０であることが好ましい。
　または、前記一般式（２１）において、ｗが１であることが好ましい。
　前記一般式（２１）において、Ｌ２１およびＬ２２が、単結合、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　本実施形態に係る第二の材料の具体例を以下に示す。なお、本発明における第二の材料は、これらの具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
・第二の材料の製造方法
　第二の材料は、例えば前記一般式（２）で表される部分構造を有し、Ｚ１～Ｚ６のうち少なくとも１つがハロゲン原子と結合した炭素原子である市販の化合物を、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等の触媒および塩基の存在下で、一般式（２Ｙ）で表され、環構造Ｆおよび環構造Ｇと結合した窒素原子に水素原子が結合した化合物を反応させて製造することができる。
・第三の材料
　本実施形態に係る第三の材料の一重項エネルギーは、前記第二の材料の一重項エネルギーよりも大きい。
　本実施形態において、第三の材料は、一つの分子中に下記一般式（３１）で表される部分構造および下記一般式（３２）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
（前記一般式（３１）において、Ｘ３１～Ｘ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第三の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、ただし、Ｘ３１～Ｘ３６の内少なくともいずれかは、前記第三の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　前記一般式（３２）において、Ｙ３１～Ｙ３８は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第三の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、ただし、Ｙ３１～Ｙ３８の内少なくともいずれかは、前記第三の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、Ｙ３９は、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子である。）
　本実施形態において、前記一般式（３１）で表される部分構造は、下記一般式（３３）および下記一般式（３４）からなる群から選択される少なくともいずれかの基として前記第三の材料に含まれることが好ましい。
　下記一般式（３３）および下記一般式（３４）で表されるように、結合箇所が互いにメタ位に位置することは、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ３）を高く保つことができるため、前記第三の材料として好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
（前記一般式（３３）および前記一般式（３４）において、Ｘ３１，Ｘ３２，Ｘ３４，Ｘ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３１であり、Ｒ３１は、水素原子または置換基であり、このＲ３１における置換基は、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換のアリールアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換のトリアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３１における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
　前記一般式（３３）および前記一般式（３４）において、波線部分は、前記第三の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。）
　本実施形態において、前記Ｒ３１は、水素原子または置換基であって、このＲ３１における置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、前記Ｒ３１は、水素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることがより好ましい。
　本実施形態では、前記一般式（３３）において、前記Ｘ３１，前記Ｘ３２，前記Ｘ３４，前記Ｘ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましい。
　また、本実施形態では、前記一般式（３４）において、前記Ｘ３２，前記Ｘ３４，前記Ｘ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（３２）で表される部分構造は、下記一般式（３５），下記一般式（３６），下記一般式（３７），下記一般式（３８），下記一般式（３９），および下記一般式（３０ａ）からなる群から選択される少なくともいずれかの基として前記第三の材料に含まれることが好ましい。
　下記一般式（３５）、下記一般式（３６）、下記一般式（３７）、下記一般式（３８）、下記一般式（３９）、および下記一般式（３０ａ）で表されるように結合箇所が位置することは、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋを高く保つことができるため、前記第三の材料として好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
（前記一般式（３５）～（３９），（３０ａ）において、
　Ｙ３１～Ｙ３８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３２であり、
　Ｒ３２は、水素原子または置換基であり、このＲ３２における置換基は、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換のアリールアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換のトリアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３２における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
　前記一般式（３５）～（３６）において、Ｙ３９は、窒素原子であり、
　前記一般式（３７）～（３９），（３０ａ）において、Ｙ３９は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
　Ｒ３３は、置換基であり、このＲ３３における置換基は、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～５０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、および
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３３における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
　前記一般式（３５）～（３９），（３０ａ）において、波線部分は、前記第三の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。）
　本実施形態において、前記Ｒ３２は、水素原子または置換基であって、このＲ３２における置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、前記Ｒ３２は、水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることがより好ましい。
　本実施形態では、前記一般式（３５）において、Ｙ３１～Ｙ３８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましい。
　また、前記一般式（３６）および前記一般式（３７）において、Ｙ３１～Ｙ３５，Ｙ３７，Ｙ３８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましい。
　また、前記一般式（３８）において、Ｙ３１，Ｙ３２，Ｙ３４，Ｙ３５，Ｙ３７，Ｙ３８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましい。
　また、前記一般式（３９）において、Ｙ３２～Ｙ３８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましい。
　また、前記一般式（３０ａ）において、Ｙ３２～Ｙ３７は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましい。
　これらの場合において、複数のＲ３２は、同一でも異なっていてもよい。
　本実施形態において、第三の材料は、下記一般式（３０ｂ）で表される基を含むことが好ましい。
　下記一般式（３０ｂ）で表されるように結合箇所が位置することは、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋを高く保つことができるため、前記第三の材料として好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
（前記一般式（３０ｂ）において、
　Ｘ３１，Ｘ３２，Ｘ３４，Ｘ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３１であり、
　Ｙ３１，Ｙ３２，Ｙ３４～Ｙ３８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ３２、または前記第三の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、このＲ３１およびＲ３２における置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換のアリールアルキルシリル基、置換もしくは無置換のトリアリールシリル基、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３１および前記Ｒ３２における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
　Ｙ３９は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
　Ｒ３３は、置換基であり、このＲ３３における置換基は、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３３における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
　Ｘ３２とＹ３４とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５１Ｒ５２を介して架橋されていてもよく、
　Ｘ３４とＹ３２とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５３Ｒ５４を介して架橋されていてもよく、
　Ｒ５１～Ｒ５４は、それぞれ独立に、前記Ｒ３３における置換基と同義であり、
　前記一般式（３０ｂ）において、波線部分は、前記第三の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。）
　例えば、前記一般式（３０ｂ）において、Ｘ３２とＹ３４とが、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５１Ｒ５２を介して架橋される場合は、下記一般式（３０ｂ－１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　ただし、前記一般式（３０ｂ－１）において、Ｚ３１は、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５１Ｒ５２である。
　本実施形態において、前記第三の材料は、下記一般式（３０ｃ）で表される基を含むことが好ましい。
　下記一般式（３０ｃ）で表されるように結合箇所が位置することは、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋを高く保つことができるため、前記第三の材料として好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
（前記一般式（３０ｃ）において、
　Ｘ３１，Ｘ３２，Ｘ３４，Ｘ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３１であり、
　Ｙ３１，Ｙ３２，Ｙ３４，Ｙ３５，Ｙ３７，Ｙ３８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３２であり、
　Ｙ４１～Ｙ４５，Ｙ４７，Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ３４、または前記第三の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　Ｒ３１，Ｒ３２，Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、このＲ３１，Ｒ３２，Ｒ３４における置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換のアリールアルキルシリル基、置換もしくは無置換のトリアリールシリル基、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３１，前記Ｒ３２，前記Ｒ３４における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
　Ｙ３９は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
　Ｙ４９は、ＮＲ３５、酸素原子、または硫黄原子であり、
　Ｒ３３，Ｒ３５は、それぞれ独立に、置換基であり、このＲ３３，Ｒ３５における置換基は、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３３，前記Ｒ３５における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
　Ｘ３２とＹ３４とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５１Ｒ５２を介して架橋されていてもよく、
　Ｘ３４とＹ３２とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５３Ｒ５４を介して架橋されていてもよく、
　Ｒ５１～Ｒ５４は、それぞれ独立に、前記Ｒ３３，Ｒ３５における置換基と同義であり、
　前記一般式（３０ｃ）において、波線部分は、前記第三の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。）
　例えば、前記一般式（３０ｃ）において、Ｘ３２とＹ３４とが、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５１Ｒ５２を介して架橋される場合は、下記一般式（３０ｃ－１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　ただし、前記一般式（３０ｃ－１）において、Ｚ３２は、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５１Ｒ５２である。
　本実施形態において、前記第三の材料は、下記一般式（３０ｄ）で表される基を含むことが好ましい。
　下記一般式（３０ｄ）で表されるように結合箇所が位置することは、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋを高く保つことができるため、前記第三の材料として好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
（前記一般式（３０ｄ）において、
　Ｘ３１，Ｘ３２，Ｘ３４，Ｘ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３１であり、
　Ｘ４１，Ｘ４３，Ｘ４４，Ｘ４５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３６であり、
　Ｒ３１，Ｒ３６は、それぞれ独立に、置換基であり、このＲ３１，Ｒ３６における置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換のアリールアルキルシリル基、置換もしくは無置換のトリアリールシリル基、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３１，前記Ｒ３６における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
　Ｘ３２とＸ４１とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５５Ｒ５６を介して架橋されていてもよく、
　Ｘ３４とＸ４５とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５７Ｒ５８を介して架橋されていてもよく、
　Ｒ５５～Ｒ５８は、それぞれ独立に、置換基であり、このＲ５５～Ｒ５８における置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ５５～Ｒ５８における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
　前記一般式（３０ｄ）において、波線部分は、前記第三の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。）
　例えば、前記一般式（３０ｄ）において、Ｘ３２とＸ４１とが、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５５Ｒ５６を介して架橋される場合は、下記一般式（３０ｄ－１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　ただし、前記一般式（３０ｄ－１）において、Ｚ３３は、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５５Ｒ５６である。
　本実施形態において、前記第三の材料は、下記一般式（３０ｅ）で表される基を含むことが好ましい。
　下記一般式（３０ｅ）で表されるように結合箇所が位置することは、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋを高く保つことができるため、前記第三の材料として好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
（前記一般式（３０ｅ）において、
　Ｘ３１，Ｘ３２，Ｘ３４，Ｘ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３１であり、
　Ｘ４１，Ｘ４３，Ｘ４４，Ｘ４５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３６であり、
　Ｙ３１～Ｙ３５，Ｙ３７，Ｙ３８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ３２、または前記第三の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　Ｒ３１，Ｒ３２，Ｒ３６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、このＲ３１，Ｒ３６における置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換のアリールアルキルシリル基、置換もしくは無置換のトリアリールシリル基、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３１，前記Ｒ３２，前記Ｒ３６における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
　Ｙ３９は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
　Ｒ３３は、置換基であり、このＲ３３における置換基は、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３３における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
　Ｘ３２とＸ４１とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５５Ｒ５６を介して架橋されていてもよく、
　Ｘ３４とＸ４５とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５７Ｒ５８を介して架橋されていてもよく、
　Ｘ４１とＹ３７とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５９Ｒ６０を介して架橋されていてもよく、
　Ｘ４３とＹ３５とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ６１Ｒ６２を介して架橋されていてもよく、
　Ｒ５５～Ｒ６２は、それぞれ独立に、前記Ｒ３３における置換基と同義であり、
　前記一般式（３０ｅ）において、波線部分は、前記第三の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。）
　例えば、前記一般式（３０ｅ）において、Ｘ３２とＸ４１とが、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５５Ｒ５６を介して架橋される場合は、下記一般式（３０ｅ－１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　ただし、前記一般式（３０ｅ－１）において、Ｚ３４は、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５５Ｒ５６である。
　例えば、前記一般式（３０ｅ）において、Ｘ４１とＹ３７とが、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５９Ｒ６０を介して架橋される場合は、下記一般式（３０ｅ－２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　ただし、前記一般式（３０ｅ－２）において、Ｚ３５は、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５９Ｒ６０である。
　本実施形態において、前記第三の材料は、下記一般式（３０ｆ）で表される基を含むことが好ましい。
　下記一般式（３０ｆ）で表されるように結合箇所が位置することは、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋを高く保つことができるため、前記第三の材料として好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
（前記一般式（３０ｆ）において、
　Ｙ３１，Ｙ３２，Ｙ３４，Ｙ３５，Ｙ３７，Ｙ３８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３２であり、
　Ｙ４１～Ｙ４５，Ｙ４７，Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ３４、または前記第三の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　Ｒ３２，Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、このＲ３２，Ｒ３４における置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換のアリールアルキルシリル基、置換もしくは無置換のトリアリールシリル基、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３２，前記Ｒ３４における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
　Ｙ３９は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
　Ｙ４９は、ＮＲ３５、酸素原子、または硫黄原子であり、
　Ｒ３３，Ｒ３５は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、このＲ３３，Ｒ３５における置換基は、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３３，前記Ｒ３５における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
　前記一般式（３０ｆ）において、波線部分は、前記第三の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。）
　本実施形態において、前記第三の材料は、下記一般式（３０ｇ）、下記一般式（３０ｈ）および下記一般式（３０ｉ）のうち少なくともいずれかで表される基を含んでいてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　前記一般式（３０ｇ）、前記一般式（３０ｈ）および前記一般式（３０ｉ）において、Ｙ３１～Ｙ３８，Ｙ４１～Ｙ４８，Ｙ５１～Ｙ５８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ３７、または前記第三の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、このＲ３７における置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換のアリールアルキルシリル基、置換もしくは無置換のトリアリールシリル基、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３７における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
　Ｙ４９，Ｙ５９は、それぞれ独立に、ＮＲ３８、酸素原子、または硫黄原子であり、Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、このＲ３８における置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数３～５０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３８における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
　前記一般式（３０ｇ）、前記一般式（３０ｈ）および前記一般式（３０ｉ）において、波線部分は、前記第三の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
　また、前記一般式（３２）、前記一般式（３５）、前記一般式（３６）、前記一般式（３７）、前記一般式（３８）、前記一般式（３９）、前記一般式（３０ａ）、前記一般式（３０ｂ）、前記一般式（３０ｃ）、前記一般式（３０ｅ）、前記一般式（３０ｆ）、前記一般式（３０ｈ）および前記一般式（３０ｉ）においてＹ３９、Ｙ４９が、それぞれ独立して酸素原子もしくは硫黄原子である場合、イオン化ポテンシャルＩｐが大きくなるため、前記第三の材料として好ましく、酸素原子である場合は、イオン化ポテンシャルＩｐがより大きくなるため、より好ましい。
　本実施形態において、第三の材料は、芳香族炭化水素化合物、又は芳香族複素環化合物であることも好ましい。
・第三の材料の製造方法
　前記一般式第三の材料は、例えば、国際公開第２０１２／１５３７８０号（ＷＯ２０１２／１５３７８０Ａ１）や国際公開第２０１３／０３８６５０号（ＷＯ２０１３－０３８６５０ Ａ１）に記載の方法により製造することができる。
　本実施形態に係る第三の材料における置換基の具体例は、例えば、以下のとおりであるが、本発明は、これらの具体例に限定されない。
　芳香族炭化水素基（アリ－ル基）の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾアントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基等を挙げることができる。
　置換基を有する芳香族炭化水素基としては、トリル基、キシリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基等を挙げることができる。
　具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基及び非縮合アリール基の両方を含む。
　芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基が好ましい。
　発光層を青色で発光させる有機ＥＬ素子の場合には、第三の材料における置換基としての芳香族炭化水素基は、非縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　芳香族複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、複素環基）の具体例としては、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピリジル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、ベンズオキサゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンズチアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基等を挙げることができる。
　芳香族複素環基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基が好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基がさらに好ましい。
　トリアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基等であり、置換若しくは無置換のアリールアルキルシリル基の具体例としては、ジフェニルメチルシリル基、ジトリルメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等であり、置換若しくは無置換のトリアリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリル基、トリトリルシリル基等を挙げることができる。
　ジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジトリルホスフィンオキシド基等を挙げることができる。
　また、Ｒ１、Ｒａ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４が置換基を有する場合、それらの置換基は、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のトリアルキルシリル基、置換若しくは無置換のアリールアルキルシリル基、置換若しくは無置換のトリアリールシリル基、置換若しくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５～３０の芳香族複素環基等であり、好ましくは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５～３０の芳香族複素環基であり、芳香族炭化水素環基の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾアントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、芳香族複素環基の具体例としては、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピリジル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、ベンズオキサゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンズチアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられる。
　発光層を青色で発光させる有機ＥＬ素子の場合には、第三の材料における置換基としての芳香族複素環基は、非縮合芳芳香族複素環基であることが好ましい。
　本実施形態に係る第三の材料の具体例を以下に示す。なお、本発明における第三の材料は、これらの具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
（発光層における第一の材料、第二の材料および第三の材料の関係性）
　本実施形態では、第三の材料は、発光層において、上述の本実施形態に係る第二の材料同士が分子会合することを抑制する分散材としての機能を有すると考えられる。
　本実施形態に係る第二の材料は、熱活性遅延蛍光性の材料であるため、分子会合を起こし易い。分子会合体の励起エネルギー（一重項エネルギーや三重項エネルギー）は、単量体の励起エネルギーと比較して、小さい。そのため、薄膜中において第二の材料の濃度が高くなると、分子会合によるエネルギー損失が予測される。
　従って、特に励起エネルギーの大きい青色蛍光発光性材料を発光層に用いる場合、第三の材料を使用することで、上述の分子会合によるエネルギー損失が抑制され、有機ＥＬ素子の効率が向上する。また、赤色で発光する波長領域から黄色で発光する波長領域までの範囲の波長で発光する発光材料を発光層に用いる場合においても、第三の材料を使用することで、キャリアバランスファクターが向上し、有機ＥＬ素子の効率が向上する。
　従前の蛍光発光型の有機ＥＬ素子や、燐光発光型の有機ＥＬ素子においては、ホスト材料としての機能や発光材料としての機能とは異なる機能を有する第三の材料を発光層に付加したとしても、本実施形態で示すように発光効率が向上するとは考えにくかった。しかしながら、本実施形態の熱活性遅延蛍光型の有機ＥＬ素子では、比較的に小さい一重項エネルギーを持つ熱活性遅延蛍光材料が発光層中のキャリア輸送を担い、第二の材料よりも一重項エネルギーの大きい第三の材料が相対的にキャリア輸送を担い難い関係にあるため、キャリアバランスファクターを大きく変える可能性を有している。この結果、有機ＥＬ素子の効率向上に寄与することができる。
　第三の材料の一重項エネルギーは、第二の材料の一重項エネルギーよりも大きいため、励起状態の第三の材料は、第一の材料や第二の材料と比べて不安定である。そのため、第三の材料としては、発光層において、励起子生成やキャリア輸送に関与しない方が好ましい。このような第三の材料は、従来の有機ＥＬ素子において発光層に含有させる材料の選択基準からすると、特異的である。従来の蛍光発光型の有機ＥＬ素子では、電気的および光化学的に高い機能を有する材料を選択して発光層に含有させていたが、本実施形態では、励起子生成やキャリア輸送に関与しないような第三の材料を発光層に敢えて含有させているからである。
　本実施形態において、第二の材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｍ２）は、前記第一の材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。
　すなわち、ＥｇＳ（Ｍ１）＜ＥｇＳ（Ｍ２）＜ＥｇＳ（Ｍ３）の関係を満たすことが好ましい。
　本実施形態において、前記第二の材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ２）は、前記第一の材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ１）よりも大きく、前記第三の材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ３）は、前記第二の材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。
　すなわち、Ｅｇ７７Ｋ（Ｍ１）＜Ｅｇ７７Ｋ（Ｍ２）＜Ｅｇ７７Ｋ（Ｍ３）の関係を満たすことが好ましい。
　本実施形態において、前記第二の材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｍ２）と、前記第二の材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ２）との差ΔＳＴ（Ｍ２）が、下記数式（数１）の関係を満たすことが好ましい。
　ΔＳＴ（Ｍ２）＝ＥｇＳ（Ｍ２）－Ｅｇ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．３［ｅＶ］　…（数１）
　ΔＳＴ（Ｍ２）は、０．２［ｅＶ］未満であることが好ましい。
　本実施形態において、前記第一の材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｍ１）と、前記第一の材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ１）との差ΔＳＴ（Ｍ１）が、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
　ΔＳＴ（Ｍ１）＝ＥｇＳ（Ｍ１）－Ｅｇ７７Ｋ（Ｍ１）＞０．３［ｅＶ］　…（数２）
　本実施形態において、前記第三の材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｍ３）と、前記第三の材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ３）との差ΔＳＴ（Ｍ３）が、下記数式（数３）の関係を満たすことが好ましい。
　ΔＳＴ（Ｍ３）＝ＥｇＳ（Ｍ３）－Ｅｇ７７Ｋ（Ｍ３）＞０．３［ｅＶ］　…（数３）
　本実施形態において、前記第三の材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ３）は、２．９ｅＶ以上であることが好ましい。第三の材料が、このようなエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ３）を有することで、発光層において第三の材料が励起子生成やキャリア輸送に関与し難くさせることができる。
・ΔＳＴ
　一重項エネルギーＥｇＳと三重項エネルギーＥｇＴの差に値するΔＳＴを小さくするには、量子化学的には、一重項エネルギーＥｇＳと三重項エネルギーＥｇＴにおける交換相互作用が小さいことで実現する。ΔＳＴと交換相互作用の関係性における物理的な詳細に関しては、例えば、次の参考文献１や参考文献２に記載されている。
　　参考文献２：安達千波矢ら、有機ＥＬ討論会　第１０回例会予稿集、Ｓ２－５，ｐ１１～１２
　　参考文献３：徳丸克己、有機光化学反応論、東京化学同人出版、（１９７３）
　このような材料は、量子計算により分子設計を行い合成することが可能であり、具体的には、ＬＵＭＯ、及びＨＯＭＯの電子軌道を重ねないように局在化させた化合物である。
　本実施形態の第二の材料に用いるΔＳＴの小さな化合物の例としては、分子内でドナー要素とアクセプター要素とを結合した化合物であり、さらに電気化学的な安定性（酸化還元安定性）を考慮し、ΔＳＴが０ｅＶ以上０．３ｅＶ未満の化合物が挙げられる。
　また、より好ましい化合物は、分子の励起状態で形成される双極子（ダイポール）が互いに相互作用し、交換相互作用エネルギーが小さくなるような会合体を形成する化合物である。本発明者らの検討によれば、このような化合物は、双極子（ダイポール）の方向がおおよそ揃い、分子の相互作用により、さらにΔＳＴが小さくなり得る。このような場合、ΔＳＴは、０ｅＶ以上０．２ｅＶ以下と極めて小さくなり得る。
・ＴＡＤＦ機構
　本実施形態の有機ＥＬ素子では、第二の材料としてΔＳＴ（Ｍ２）が小さい化合物を用いることが好ましく、外部から与えられる熱エネルギーによって、第二の材料の三重項準位から第二の材料の一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。有機ＥＬ素子内部の電気励起された励起子の励起三重項状態が、逆項間交差によって、励起一重項状態へスピン交換がされるエネルギー状態変換機構をＴＡＤＦ機構と呼ぶ。
　図４は、発光層における第一の材料、第二の材料および第三の材料のエネルギー準位の関係の一例を示すものである。図４において、Ｓ０は、基底状態を表し、Ｓ１（Ｍ１）は、第一の材料の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、第一の材料の最低励起三重項状態を表し、Ｓ１（Ｍ２）は、第二の材料の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、第二の材料の最低励起三重項状態を表し、Ｓ１（Ｍ３）は、第三の材料の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、第三の材料の最低励起三重項状態を表す。図４中のＳ１（Ｍ２）からＳ１（Ｍ１）へ向かう破線の矢印は、第二の材料の最低励起一重項状態から第一の材料の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
　図４に示すように、第二の材料としてΔＳＴ（Ｍ２）の小さな材料用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ２）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）に逆項間交差が可能である。そして、第二の材料最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）から第一の材料の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）へのフェルスター型エネルギー移動が生じる。この結果、第一の材料の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
　ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
　測定対象となる第一の材料および第三の材料に関しては、三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：５（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式１から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋとした。
　　換算式１：Ｅｇ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いた。なお、燐光測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　測定対象となる第二の材料に関しては、三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。測定対象となる化合物（第二の材料）と、化合物ＴＨ－２とを石英基板上に共蒸着し、ＮＭＲ管内に封入した試料を作製する。なお、この試料は、下記の条件にて作られたものである。
　石英基板／ＴＨ－２：第二の材料（膜厚１００ｎｍ，第二の材料濃度：１２質量％）
　この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式２から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋとした。
　　換算式２：Ｅｇ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いた。なお、燐光測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は、第一の材料および第三の材料の燐光スペクトルにおける接線の引き方と同様にして引く。
　ここで、本実施形態に用いる第二の材料としては、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態および励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
　そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＥｇＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＥｇ７７Ｋと称する。
・一重項エネルギーＥｇＳ
　一重項エネルギーＥｇＳは、次のようにして測定される。
　測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式３に代入して一重項エネルギーを算出した。
　　換算式３：ＥｇＳ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　本実施例では、吸収スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）で測定した。なお、吸収スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
　本実施形態では、一重項エネルギーＥｇＳとエネルギーギャップＥｇ７７Ｋとの差をΔＳＴとして定義する。
　本実施形態において、前記第三の材料のイオン化ポテンシャルＩｐ（Ｍ３）と、前記第二の材料のイオン化ポテンシャルＩｐ（Ｍ２）とが下記数式（数４）の関係を満たすことが好ましい。この関係を満たすことで、発光層において第三の材料が励起子生成やキャリア輸送に関与し難くさせることができる。
　　　Ｉｐ（Ｍ３）≧Ｉｐ（Ｍ２）　　…（数４）
　本実施形態において、前記第三の材料のイオン化ポテンシャルＩｐ（Ｍ３）は、６．３ｅＶ以上であることが好ましい。第三の材料が、このようなイオン化ポテンシャルＩｐ（Ｍ３）を有することで、発光層において第三の材料が励起子生成やキャリア輸送に関与し難くさせることができる。
　なお、イオン化ポテンシャルの測定は、大気下で光電子分光装置を用いて測定することができる。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。測定装置としては、例えば、理研計器株式会社製の光電子分光装置（装置名：ＡＣ－３）などが挙げられる。
　本実施形態において、前記第三の材料の電子親和力Ａｆ（Ｍ３）と、前記第二の材料の電子親和力Ａｆ（Ｍ２）とが下記数式（数５）の関係を満たすことが好ましい。この関係を満たすことで、発光層において第三の材料が励起子生成やキャリア輸送に関与し難くさせることができる。
　　　Ａｆ（Ｍ３）≦Ａｆ（Ｍ２）　　…（数５）
　本実施形態において、前記第三の材料の電子親和力Ａｆ（Ｍ３）は、６．３ｅＶ以上であることが好ましい。第三の材料が、このような電子親和力Ａｆ（Ｍ３）を有することで、発光層において第三の材料が励起子生成やキャリア輸送に関与し難くさせることができる。
　電子親和力（アフィニティ）は、上述の方法で測定した化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ、および一重項エネルギーＥｇＳの測定値を用い、次の計算式（数８）から算出することができる。
　　　Ａｆ＝Ｉｐ－ＥｇＳ　…（数８）
・発光層の膜厚
　本実施形態の有機ＥＬ素子における発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となるおそれがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇するおそれがある。
・発光層における材料の含有率
　本実施形態の有機ＥＬ素子では、発光層において、第一の材料の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、第二の材料の含有率は、１質量％以上７５質量％以下であることが好ましく、第三の材料の含有率は、１質量％以上７５質量％以下であることが好ましい。発光層における第一の材料、第二の材料および第三の材料の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の材料、第二の材料および第三の材料以外の材料が含まれることを除外するものではない。
（基板）
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレートからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３－ｆ：２０，３０－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）も挙げられる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
　正孔輸送層には、ＣＢＰ、９－［４－（Ｎ－カルバゾリル）］フェニル－１０－フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
　正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を発光層に近い側に配置することが好ましい。このような材料として、後記する実施例で用いた、ＨＴ－２が挙げられる。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
　また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）などを用いることができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（層形成方法）
　本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
（膜厚）
　本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。　
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
　本実施形態における環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
　本実施形態におけるアリール基としては、環形成炭素数が６～２０であることが好ましく、６～１２であることがより好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基および４－フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基が置換されていることが好ましい。
　環形成原子数５～３０の複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、およびゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
　本実施形態における環形成原子数５～３０の複素環基（ヘテロアリール基）としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
　本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５～２０であることが好ましく、５～１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基が特に好ましい。１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基および４－カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
　また、本実施形態において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）において、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
　また、本実施形態において、置換または無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるようなカルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　本実施形態における炭素数１～３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基、が挙げられる。
　本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
　本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３～１０であることが好ましく、５～８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
　アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
　本実施形態における炭素数３～３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　本実施形態における環形成炭素数６～３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
　ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８～３０であることが好ましい。
　アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。
　トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。
　本実施形態における炭素数１～３０のアルコキシ基は、－ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。アルコキシ基の炭素数は、１～２０であることが好ましい。
　アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
　本実施形態における環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、－ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。アリールオキシ基の環形成炭素数は、６～２０であることが好ましい。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　炭素数２～３０のアルキルアミノ基は、－ＮＨＲＶ、または－Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。
　環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基は、－ＮＨＲＷ、または－Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。
　炭素数１～３０のアルキルチオ基は、－ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１～２０であることが好ましい。
　環形成炭素数６～３０のアリールチオ基は、－ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。アリールチオ基の環形成炭素数は、６～２０であることが好ましい。
　本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
　本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基、環構造Ａ，環構造Ｂ，環構造Ｅ，環構造Ｆ，環構造Ｇにおける置換基等、本実施形態における置換基としては、上述のようなアリール基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基の他に、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。
　ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
　これらの置換基には、上記の置換基によって更に置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
　アルケニル基としては、炭素数２～３０のアルケニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２，２－トリフェニルビニル基、２－フェニル－２－プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
　アルキニル基としては、炭素数２～３０のアルキニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２－フェニルエチニル等が挙げられる。
　アラルキル基としては、環形成炭素数６～３０のアラルキル基が好ましく、－Ｚ３－Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１～３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺ４の例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７～３０のアラルキル基（アリール部分は炭素数６～３０、好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）、アルキル部分は炭素数１～３０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基が挙げられる。
　ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
　本明細書において、前記芳香族炭化水素基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、又は前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基の例としては、前記芳香族炭化水素基および前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる２価の基が挙げられる。前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基としては、複素環基－芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基－複素環基、芳香族炭化水素基－複素環基－芳香族炭化水素基、複素環基－芳香族炭化水素基－複素環基、芳香族炭化水素基－複素環基－芳香族炭化水素基－複素環基、複素環基－芳香族炭化水素基－複素環基－芳香族炭化水素基等が挙げられる。好ましくは、前記芳香族炭化水素基と前記複素環基が１つずつ結合してなる２価の基、つまり複素環基－芳香族炭化水素基、及び芳香族炭化水素基－複素環基である。なお、これらの多重連結基における芳香族炭化水素基および複素環基の具体例としては、芳香族炭化水素基および複素環基について説明した前述の基が挙げられる。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、電子機器に使用できる。電子機器としては、例えば、表示装置、および発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレット、およびパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、および車両用灯具等が挙げられる。
［実施形態の変形］
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されない。本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれる。
　発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が前記第一の材料、第二の材料および第三の材料を含んでいればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
　また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
　また、例えば、発光層の陽極側や陰極側に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、励起子及びエキサイプレックスの少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
　例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。
　また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。
　また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
　発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
　その他、本発明の実施における具体的な構造および形状などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造などとしてもよい。
　以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって限定されない。
　本実施例で用いた化合物は、次の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
＜化合物の評価＞
　次に、本実施例で使用した化合物の物性を測定した。測定方法および算出方法を以下に示すとともに、測定結果および算出結果を表５に示す。
・一重項エネルギーＥｇＳ
　一重項エネルギーＥｇＳは、次のようにして測定される。
　測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式３に代入して一重項エネルギーを算出した。
　　換算式３：ＥｇＳ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　本実施例では、吸収スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）で測定した。
　なお、吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引いた。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
　なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めなかった。
・７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ
　測定対象となる第一の材料および第三の材料に関しては、三重項エネルギーの測定は、次のようにして行った。ここでは、化合物ＭＴ－１および化合物ＭＴ－３を測定対象とした。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：５（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式１から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋとした。
　　換算式１：Ｅｇ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　測定対象となる第二の材料に関しては、三重項エネルギーの測定は、次のようにして行った。ここでは、化合物ＭＴ－２を測定対象とした。測定対象となる化合物（第二の材料）と、化合物ＴＨ－２とを石英基板上に共蒸着し、ＮＭＲ管内に封入した試料を作製した。なお、この試料は、下記の条件にて作製したである。
　石英基板／ＴＨ－２：第二の材料（膜厚１００ｎｍ，第二の材料濃度：１２質量％）
　この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式２から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋとした。
　　換算式２：Ｅｇ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いた。
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
　燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いた。
・イオン化ポテンシャル
　大気下で光電子分光装置（理研計器株式会社製:ＡＣ－３）を用いて測定した。具体的には、測定対象となる化合物に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。
・アフィニティ（電子親和力）
　上述の方法で測定した化合物のイオン化ポテンシャルＩｐおよび一重項エネルギーＥｇＳの測定値を用い、次の計算式から算出した。
　　　Ａｆ＝Ｉｐ－ＥｇＳ
・遅延蛍光発光性
　遅延蛍光発光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＭＴ－２と前記化合物ＴＨ－２とを化合物ＭＴ－２の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成して試料を作製した。
　遅延蛍光発光は、前記図２の装置を用いて求めることができる。前記化合物ＭＴ－２が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味し、化合物ＭＴ－２はＤｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることを確認している。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記図２に示す装置や前記参考文献１に記載の装置に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
＜有機ＥＬ素子の作製、及び評価＞
　有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
（実施例１）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ－１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
　次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
　さらに、この第二正孔輸送層上に、第一の材料としての化合物ＭＴ－１と、第二の材料としての化合物ＭＴ－２と、第三の材料としての化合物ＭＴ－３と、を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＭＴ－１の濃度を１質量％、化合物ＭＴ－２の濃度を５０質量％、化合物ＭＴ－３の濃度を４９質量％とした。
　次に、この発光層上に、化合物ＨＢ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの障壁層を形成した。
　次に、この障壁層上に、化合物ＥＴ－１を蒸着し、膜厚２０ｎｍの電子輸送層を形成した。
　次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（15） / MT-1 : MT-2 : MT-3（25, 1%: 50% : 49%） / HB-1（5） / ET-1（20） / LiF（1） / Al（80）
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における各材料の割合（質量％）を示す。
（比較例１）
　比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１における発光層に代えて、第一の材料としての化合物ＭＴ－１と、第二の材料としての化合物ＭＴ－２とを共蒸着して膜厚２５ｎｍの発光層を形成したこと以外は、実施例１と同様にして作製した。比較例１の有機ＥＬ素子の発光層において、発光層における化合物ＭＴ－１の濃度を１質量％、化合物ＭＴ－２の濃度を９９質量％とした。
　比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（130） / HI（5） / HT-1（80） / HT-2（15） / MT-1 : MT-2（25, 1% : 99%）/ HB-1（5） / ET-1（20） / LiF（1） / Al（80）
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　実施例１および比較例１において作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表６に示す。
・駆動電圧
　電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２、１ｍＡ／ｃｍ２または１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
・輝度、及びＣＩＥ１９３１色度
　電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２、１ｍＡ／ｃｍ２または１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の輝度、及びＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ株式会社製）を用いて計測した。
・電流効率Ｌ／Ｊ、及び電力効率η
　電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２、１ｍＡ／ｃｍ２または１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを上記分光放射輝度計で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、電流効率（単位：ｃｄ／Ａ）、及び電力効率η（単位：ｌｍ／Ｗ）を算出した。
・主ピーク波長λｐ
　得られた上記分光放射輝度スペクトルから主ピーク波長λｐを求めた。
・外部量子効率ＥＱＥ
　電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２、１ｍＡ／ｃｍ２または１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを上記分光放射輝度計で計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
　表６が示すように実施例１に係る有機ＥＬ素子は、いずれの電流密度で駆動させた場合でも、比較例１に係る有機ＥＬ素子と比べて、電流効率Ｌ／Ｊ、電力効率η、及び外部量子効率ＥＱＥが高くなった。比較例１に係る有機ＥＬ素子は、発光層に第一の材料および第二の材料だけが含有されており、発光効率が低くなったと考えられる。実施例１に係る有機ＥＬ素子は、発光層に第一の材料および第二の材料だけでなく、さらに第三の材料も含有されていたことから、比較例１に比べて発光効率が向上したと考えられる。また、実施例１では比較例１に比べ短波長化しており、青みの強い発光が観測された。即ち、第二の材料を分散させることに起因するものと考えられる。このように、実施例１によって、高効率で青色発光する有機ＥＬ素子を提供することができた。
　次に、前記実施例および比較例で用いた化合物、並びに下記化合物を用いて、他の有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
＜化合物の評価＞
　次に、前記化合物ＭＴ－４から化合物ＭＴ－１３までの物性を測定した。測定方法および算出方法を以下に示すとともに、測定結果および算出結果を表７に示す。測定方法および算出方法は、前述した方法と同様である。化合物ＭＴ－９、および化合物ＭＴ－１２は、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上であり、遅延蛍光発光性の化合物であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
（実施例２）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、７０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ－１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚６５ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
　次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
　さらに、この第二正孔輸送層上に、化合物ＭＴ－４と、化合物ＭＴ－９と、化合物ＭＴ－１０と、を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＭＴ－１０の濃度を１質量％、化合物ＭＴ－９の濃度を５０質量％、化合物ＭＴ－４の濃度を４９質量％とした。
　次に、この発光層上に、化合物ＨＢ－２を蒸着し、膜厚５ｎｍの障壁層を形成した。
　次に、この障壁層上に、化合物ＥＴ－１を蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
　次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（10） / MT-4 : MT-9 : MT-10（25, 49%: 50% : 1%） / HB-2（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（実施例３）
　実施例３の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物ＭＴ－４の代わりに化合物ＭＴ－６を用いたこと以外は、実施例２と同様にして作製した。実施例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（10） / MT-6 : MT-9 : MT-10（25, 49%: 50% : 1%） / HB-2（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（実施例４）
　実施例４の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物ＭＴ－４の代わりに化合物ＭＴ－５を用いたこと以外は、実施例２と同様にして作製した。実施例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（10） / MT-5 : MT-9 : MT-10（25, 49%: 50% : 1%） / HB-2（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（実施例５）
　実施例５の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物ＭＴ－４の代わりに化合物ＭＴ－７を用いたこと以外は、実施例２と同様にして作製した。実施例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（10） / MT-7 : MT-9 : MT-10（25, 49%: 50% : 1%） / HB-2（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（実施例６）
　実施例６の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物ＭＴ－４の代わりに化合物ＭＴ－８を用いたこと以外は、実施例２と同様にして作製した。実施例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（10） / MT-8 : MT-9 : MT-10（25, 49%: 50% : 1%） / HB-2（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（比較例２）
　比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例２における発光層に代えて、化合物ＭＴ－９と、化合物ＭＴ－１０とを共蒸着して膜厚２５ｎｍの発光層を形成したこと以外は、実施例２と同様にして作製した。比較例２の有機ＥＬ素子の発光層において、発光層における化合物ＭＴ－１０の濃度を１質量％、化合物ＭＴ－９の濃度を９９質量％とした。比較例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（10） / MT-9 : MT-10（25, 99% : 1%） / HB-2（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　実施例２～６、比較例２において作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様にして評価を行った。評価項目は、駆動電圧、輝度、ＣＩＥ１９３１色度、電流効率Ｌ／Ｊ、電力効率η、主ピーク波長λｐ、及び外部量子効率ＥＱＥとした。評価結果を表８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
　表８に示すように、実施例２～６の有機ＥＬ素子は、比較例２の有機ＥＬ素子よりも、発光効率が高かった。比較例２の有機ＥＬ素子は、発光層に化合物ＭＴ－９と、化合物ＭＴ－１０とを含むだけである。比較例２の有機ＥＬ素子に対し、実施例２～６の有機ＥＬ素子は、発光層にさらに第三の材料を含有していた。具体的には、実施例２では化合物ＭＴ－４を、実施例３では化合物ＭＴ－６を、実施例４では化合物ＭＴ－５を、実施例５では化合物ＭＴ－７を、実施例６では化合物ＭＴ－８を、それぞれ第三の材料として発光層に含有していた。その結果、実施例２～６の有機ＥＬ素子は、比較例２の有機ＥＬ素子よりも、電流効率や外部量子効率が高かった。
（実施例７）
　実施例７の有機ＥＬ素子は、実施例２の障壁層における化合物ＨＢ－２の代わりに化合物ＨＢ－３を用いたこと以外は、実施例２と同様にして作製した。実施例７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（10） / MT-4 : MT-9 : MT-10（25, 49%: 50% : 1%） / HB-3（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（実施例８）
　実施例８の有機ＥＬ素子は、実施例７の発光層における化合物ＭＴ－４の代わりに化合物ＭＴ－６を用いたこと以外は、実施例７と同様にして作製した。実施例８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（10） / MT-6 : MT-9 : MT-10（25, 49%: 50% : 1%） / HB-3（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（実施例９）
　実施例９の有機ＥＬ素子は、実施例７の発光層における化合物ＭＴ－４の代わりに化合物ＭＴ－５を用いたこと以外は、実施例７と同様にして作製した。実施例９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（10） / MT-5 : MT-9 : MT-10（25, 49%: 50% : 1%） / HB-3（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（実施例１０）
　実施例１０の有機ＥＬ素子は、実施例７の発光層における化合物ＭＴ－４の代わりに化合物ＭＴ－７を用いたこと以外は、実施例７と同様にして作製した。実施例１０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（10） / MT-7 : MT-9 : MT-10（25, 49%: 50% : 1%） / HB-3（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（実施例１１）
　実施例１１の有機ＥＬ素子は、実施例７の発光層における化合物ＭＴ－４の代わりに化合物ＭＴ－８を用いたこと以外は、実施例７と同様にして作製した。実施例１１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（10） / MT-8 : MT-9 : MT-10（25, 49%: 50% : 1%） / HB-3（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（比較例３）
　比較例３の有機ＥＬ素子は、実施例７における発光層に代えて、化合物ＭＴ－９と、化合物ＭＴ－１０とを共蒸着して膜厚２５ｎｍの発光層を形成したこと以外は、実施例７と同様にして作製した。比較例３の有機ＥＬ素子の発光層において、発光層における化合物ＭＴ－１０の濃度を１質量％、化合物ＭＴ－９の濃度を９９質量％とした。比較例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（10） / MT-9 : MT-10（25, 99% : 1%） / HB-3（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　実施例７～１１、比較例３において作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様にして評価を行った。評価項目は、駆動電圧、輝度、ＣＩＥ１９３１色度、電流効率Ｌ／Ｊ、電力効率η、主ピーク波長λｐ、及び外部量子効率ＥＱＥとした。評価結果を表９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093
　表９に示すように、実施例７～１１の有機ＥＬ素子は、比較例３の有機ＥＬ素子よりも、発光効率が高かった。比較例３の有機ＥＬ素子は、発光層に化合物ＭＴ－９と、化合物ＭＴ－１０とを含むだけである。比較例３の有機ＥＬ素子に対し、実施例７～１１の有機ＥＬ素子は、発光層にさらに第三の材料を含有していた。具体的には、実施例７では化合物ＭＴ－４を、実施例８では化合物ＭＴ－６を、実施例９では化合物ＭＴ－５を、実施例１０では化合物ＭＴ－７を、実施例１１では化合物ＭＴ－８を、それぞれ第三の材料として発光層に含有していた。その結果、実施例７～１１の有機ＥＬ素子は、比較例３の有機ＥＬ素子よりも、電流効率や外部量子効率が高かった。
（実施例１２）
　実施例１２の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物ＭＴ－１０の代わりに化合物ＭＴ－１１を用いたこと以外は、実施例２と同様にして作製した。実施例１２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（10） / MT-4 : MT-9 : MT-11（25, 49%: 50% : 1%） / HB-2（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（実施例１３）
　実施例１３の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物ＭＴ－４の代わりに化合物ＭＴ－６を用いたこと以外は、実施例１２と同様にして作製した。実施例１３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（10） / MT-6 : MT-9 : MT-11（25, 49%: 50% : 1%） / HB-2（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（実施例１４）
　実施例１４の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物ＭＴ－４の代わりに化合物ＭＴ－７を用いたこと以外は、実施例１２と同様にして作製した。実施例１４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（10） / MT-7 : MT-9 : MT-11（25, 49%: 50% : 1%） / HB-2（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（実施例１５）
　実施例１５の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物ＭＴ－４の代わりに化合物ＭＴ－８を用いたこと以外は、実施例１２と同様にして作製した。実施例１５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（10） / MT-8 : MT-9 : MT-11（25, 49%: 50% : 1%） / HB-2（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（比較例４）
　比較例４の有機ＥＬ素子は、実施例１２における発光層に代えて、化合物ＭＴ－９と、化合物ＭＴ－１１とを共蒸着して膜厚２５ｎｍの発光層を形成したこと以外は、実施例１２と同様にして作製した。比較例４の有機ＥＬ素子の発光層において、発光層における化合物ＭＴ－１０の濃度を１質量％、化合物ＭＴ－１１の濃度を９９質量％とした。比較例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（10） / MT-9 : MT-11（25, 99% : 1%） / HB-2（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　実施例１２～１５、比較例４において作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様にして評価を行った。評価項目は、駆動電圧、輝度、ＣＩＥ１９３１色度、電流効率Ｌ／Ｊ、電力効率η、主ピーク波長λｐ、及び外部量子効率ＥＱＥとした。評価結果を表１０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000094
　表１０に示すように、実施例１２～１５の有機ＥＬ素子は、比較例４の有機ＥＬ素子よりも、発光効率が高かった。比較例４の有機ＥＬ素子は、発光層に化合物ＭＴ－９と、化合物ＭＴ－１１とを含むだけである。比較例４の有機ＥＬ素子に対し、実施例１２～１５の有機ＥＬ素子は、発光層にさらに第三の材料を含有していた。具体的には、実施例１２では化合物ＭＴ－４を、実施例１３では化合物ＭＴ－６を、実施例１４では化合物ＭＴ－７を、実施例１５では化合物ＭＴ－８を、それぞれ第三の材料として発光層に含有していた。その結果、実施例１２～１５の有機ＥＬ素子は、比較例４の有機ＥＬ素子よりも、電流効率や外部量子効率が高かった。
（実施例１６）
　実施例１６の有機ＥＬ素子は、実施例１２の障壁層における化合物ＨＢ－２の代わりに化合物ＨＢ－３を用いたこと以外は、実施例１２と同様にして作製した。実施例１６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（10） / MT-4 : MT-9 : MT-11（25, 49%: 50% : 1%） / HB-3（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（実施例１７）
　実施例１７の有機ＥＬ素子は、実施例１６の発光層における化合物ＭＴ－４の代わりに化合物ＭＴ－６を用いたこと以外は、実施例１６と同様にして作製した。実施例１７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（10） / MT-6 : MT-9 : MT-11（25, 49%: 50% : 1%） / HB-3（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（実施例１８）
　実施例１８の有機ＥＬ素子は、実施例１６の発光層における化合物ＭＴ－４の代わりに化合物ＭＴ－７を用いたこと以外は、実施例１６と同様にして作製した。実施例１８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（10） / MT-7 : MT-9 : MT-11（25, 49%: 50% : 1%） / HB-3（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（実施例１９）
　実施例１９の有機ＥＬ素子は、実施例１６の発光層における化合物ＭＴ－４の代わりに化合物ＭＴ－８を用いたこと以外は、実施例１６と同様にして作製した。実施例１９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（10） / MT-8 : MT-9 : MT-11（25, 49%: 50% : 1%） / HB-3（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（比較例５）
　比較例５の有機ＥＬ素子は、実施例１６における発光層に代えて、化合物ＭＴ－９と、化合物ＭＴ－１１とを共蒸着して膜厚２５ｎｍの発光層を形成したこと以外は、実施例１６と同様にして作製した。比較例５の有機ＥＬ素子の発光層において、発光層における化合物ＭＴ－９の濃度を１質量％、化合物ＭＴ－１１の濃度を９９質量％とした。比較例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（10） / MT-9 : MT-11（25, 99% : 1%） / HB-3（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　実施例１６～１９、比較例５において作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様にして評価を行った。評価項目は、駆動電圧、輝度、ＣＩＥ１９３１色度、電流効率Ｌ／Ｊ、電力効率η、主ピーク波長λｐ、及び外部量子効率ＥＱＥとした。評価結果を表１１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
　表１１に示すように、実施例１６～１９の有機ＥＬ素子は、比較例５の有機ＥＬ素子よりも、発光効率が高かった。比較例５の有機ＥＬ素子は、発光層に化合物ＭＴ－９と、化合物ＭＴ－１１とを含むだけである。比較例５の有機ＥＬ素子に対し、実施例１６～１９の有機ＥＬ素子は、発光層にさらに第三の材料を含有していた。具体的には、実施例１６では化合物ＭＴ－４を、実施例１７では化合物ＭＴ－６を、実施例１８では化合物ＭＴ－７を、実施例１９では化合物ＭＴ－８を、それぞれ第三の材料として発光層に含有していた。その結果、実施例１６～１９の有機ＥＬ素子は、比較例５の有機ＥＬ素子よりも、電流効率や外部量子効率が高かった。
（実施例２０）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、７０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ－１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚６５ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
　次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
　さらに、この第二正孔輸送層上に、化合物ＣＢＰを蒸着し、膜厚５ｎｍの第一障壁層を形成した。
　次に、この第一障壁層に化合物ＭＴ－１３と、化合物ＭＴ－１２と、化合物ＭＴ－１０と、を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＭＴ－１０の濃度を１質量％、化合物ＭＴ－１２の濃度を５０質量％、化合物ＭＴ－１３の濃度を４９質量％とした。
　次に、この発光層上に、化合物ＨＢ－２を蒸着し、膜厚５ｎｍの第二障壁層を形成した。
　次に、この第二障壁層上に、化合物ＥＴ－１を蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
　次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　実施例２０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（5） / CBP(5) / MT-13 : MT-12 : MT-10（25, 49%: 50% : 1%） / HB-2（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（実施例２１）
　実施例２１の有機ＥＬ素子は、実施例２０の発光層に含まれる化合物の濃度について、化合物ＭＴ－１０の濃度を１質量％、化合物ＭＴ－１２の濃度を２５質量％、化合物ＭＴ－１３の濃度を７４質量％としたこと以外は、実施例２０と同様にして作製した。実施例２１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（5） / CBP(5) / MT-13 : MT-12 : MT-10（25, 74%: 25% : 1%） / HB-2（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（実施例２２）
　実施例２２の有機ＥＬ素子は、実施例２０の発光層における化合物ＭＴ－１３の代わりに化合物ＭＴ－５を用い、発光層に含まれる化合物の濃度について、化合物ＭＴ－１０の濃度を１質量％、化合物ＭＴ－１２の濃度を２４質量％、化合物ＭＴ－５の濃度を７５質量％としたこと以外は、実施例２０と同様にして作製した。実施例２２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（5） / CBP(5) / MT-5 : MT-12 : MT-10（25, 75%: 24% : 1%） / HB-2（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（比較例６）
　比較例６の有機ＥＬ素子は、実施例２０における発光層に代えて、化合物ＭＴ－１２と、化合物ＭＴ－１０とを共蒸着して膜厚２５ｎｍの発光層を形成したこと以外は、実施例２０と同様にして作製した。比較例６の有機ＥＬ素子の発光層において、発光層における化合物ＭＴ－１０の濃度を１質量％、化合物ＭＴ－１２の濃度を９９質量％とした。比較例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（5） / CBP(5) / MT-12 : MT-10（25, 99% : 1%） / HB-2（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　実施例２０～２２、比較例６において作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様にして評価を行った。評価項目は、駆動電圧、輝度、ＣＩＥ１９３１色度、電流効率Ｌ／Ｊ、電力効率η、主ピーク波長λｐ、及び外部量子効率ＥＱＥとした。評価結果を表１２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000096
　表１２に示すように、実施例２０～２２の有機ＥＬ素子は、比較例６の有機ＥＬ素子よりも、発光効率が高かった。比較例６の有機ＥＬ素子は、発光層に化合物ＭＴ－１０と、化合物ＭＴ－１２とを含むだけである。比較例６の有機ＥＬ素子に対し、実施例２０～２２の有機ＥＬ素子は、発光層にさらに第三の材料を含有していた。具体的には、実施例２０，２１では化合物ＭＴ－１３を、実施例２２では化合物ＭＴ－５を、それぞれ第三の材料として発光層に含有していた。その結果、実施例２０～２２の有機ＥＬ素子は、比較例６の有機ＥＬ素子よりも、電流効率、電力効率および外部量子効率が高かった。
（実施例２３）
　実施例２３の有機ＥＬ素子は、実施例２０の障壁層における化合物ＨＢ－２の代わりに化合物ＨＢ－３を用いたこと以外は、実施例２０と同様にして作製した。実施例２３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（5） / CBP(5) / MT-13 : MT-12 : MT-10（25, 49%: 50% : 1%） / HB-3（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（実施例２４）
　実施例２４の有機ＥＬ素子は、実施例２３の発光層に含まれる化合物の濃度について、化合物ＭＴ－１０の濃度を１質量％、化合物ＭＴ－１２の濃度を２５質量％、化合物ＭＴ－１３の濃度を７４質量％としたこと以外は、実施例２３と同様にして作製した。実施例２４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（5） / CBP(5) / MT-13 : MT-12 : MT-10（25, 74%: 25% : 1%） / HB-3（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（実施例２５）
　実施例２５の有機ＥＬ素子は、実施例２３の発光層における化合物ＭＴ－１３の代わりに化合物ＭＴ－５を用い、発光層に含まれる化合物の濃度について、化合物ＭＴ－１０の濃度を１質量％、化合物ＭＴ－１２の濃度を２４質量％、化合物ＭＴ－５の濃度を７５質量％としたこと以外は、実施例２３と同様にして作製した。実施例２５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（5） / CBP(5) / MT-5 : MT-12 : MT-10（25, 75%: 24% : 1%） / HB-3（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（比較例７）
　比較例７の有機ＥＬ素子は、実施例２３における発光層に代えて、化合物ＭＴ－１２と、化合物ＭＴ－１０とを共蒸着して膜厚２５ｎｍの発光層を形成したこと以外は、実施例２３と同様にして作製した。比較例７の有機ＥＬ素子の発光層において、発光層における化合物ＭＴ－１０の濃度を１質量％、化合物ＭＴ－１２の濃度を９９質量％とした。比較例７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（5） / CBP(5) / MT-12 : MT-10（25, 99% : 1%） / HB-3（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　実施例２３～２５、比較例７において作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様にして評価を行った。評価項目は、駆動電圧、輝度、ＣＩＥ１９３１色度、電流効率Ｌ／Ｊ、電力効率η、主ピーク波長λｐ、及び外部量子効率ＥＱＥとした。評価結果を表１３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000097
　表１３に示すように、実施例２３～２５の有機ＥＬ素子は、比較例７の有機ＥＬ素子よりも、発光効率が高かった。比較例７の有機ＥＬ素子は、発光層に化合物ＭＴ－１０と、化合物ＭＴ－１２とを含むだけである。比較例７の有機ＥＬ素子に対し、実施例２３～２５の有機ＥＬ素子は、発光層にさらに第三の材料を含有していた。具体的には、実施例２３，２４では化合物ＭＴ－１３を、実施例２５では化合物ＭＴ－５を、それぞれ第三の材料として発光層に含有していた。その結果、実施例２３～２５の有機ＥＬ素子は、比較例７の有機ＥＬ素子よりも、電流効率、電力効率および外部量子効率が高かった。
（実施例２６）
　実施例２６の有機ＥＬ素子は、実施例２０の発光層における化合物ＭＴ－１０の代わりに化合物ＭＴ－１１を用い、発光層に含まれる化合物の濃度について、化合物ＭＴ－１１の濃度を１質量％、化合物ＭＴ－１２の濃度を２５質量％、化合物ＭＴ－１３の濃度を７４質量％としたこと以外は、実施例２０と同様にして作製した。実施例２６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（5） / CBP(5) / MT-13 : MT-12 : MT-11（25, 74%: 25% : 1%） / HB-2（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（比較例８）
　比較例８の有機ＥＬ素子は、実施例２６における発光層に代えて、化合物ＭＴ－１２と、化合物ＭＴ－１１とを共蒸着して膜厚２５ｎｍの発光層を形成したこと以外は、実施例２６と同様にして作製した。比較例８の有機ＥＬ素子の発光層において、発光層における化合物ＭＴ－１１の濃度を１質量％、化合物ＭＴ－１２の濃度を９９質量％とした。比較例８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（5） / CBP(5) / MT-12 : MT-11（25, 99% : 1%） / HB-2（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　実施例２６、および比較例８において作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様にして評価を行った。評価項目は、駆動電圧、輝度、ＣＩＥ１９３１色度、電流効率Ｌ／Ｊ、電力効率η、主ピーク波長λｐ、及び外部量子効率ＥＱＥとした。評価結果を表１４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000098
　表１４に示すように、実施例２６の有機ＥＬ素子は、比較例８の有機ＥＬ素子よりも、発光効率が高かった。比較例８の有機ＥＬ素子は、発光層に化合物ＭＴ－１１と、化合物ＭＴ－１２とを含むだけである。比較例８の有機ＥＬ素子に対し、実施例２６の有機ＥＬ素子は、発光層に化合物ＭＴ－１３をさらに含有していた。その結果、実施例２６の有機ＥＬ素子は、比較例８の有機ＥＬ素子よりも、電流効率、電力効率および外部量子効率が高かった。
（実施例２７）
　実施例２７の有機ＥＬ素子は、実施例２６の障壁層における化合物ＨＢ－２の代わりに化合物ＨＢ－３を用いこと以外は、実施例２６と同様にして作製した。実施例２７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（5） / CBP(5) / MT-13 : MT-12 : MT-11（25, 74%: 25% : 1%） / HB-3（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
（比較例９）
　比較例９の有機ＥＬ素子は、実施例２７における発光層に代えて、化合物ＭＴ－１２と、化合物ＭＴ－１１とを共蒸着して膜厚２５ｎｍの発光層を形成したこと以外は、実施例２７と同様にして作製した。比較例９の有機ＥＬ素子の発光層において、発光層における化合物ＭＴ－１１の濃度を１質量％、化合物ＭＴ－１２の濃度を９９質量％とした。比較例９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　　ITO（70） / HI（5） / HT-1（65） / HT-2（5） / CBP(5) / MT-12 : MT-11（25, 99% : 1%） / HB-3（5） / ET-1（30） / LiF（1） / Al（80）
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　実施例２７、および比較例９において作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様にして評価を行った。評価項目は、駆動電圧、輝度、ＣＩＥ１９３１色度、電流効率Ｌ／Ｊ、電力効率η、主ピーク波長λｐ、及び外部量子効率ＥＱＥとした。評価結果を表１５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000099
　表１５に示すように、実施例２７の有機ＥＬ素子は、比較例９の有機ＥＬ素子よりも、発光効率が高かった。比較例９の有機ＥＬ素子は、発光層に化合物ＭＴ－１１と、化合物ＭＴ－１２とを含むだけである。比較例９の有機ＥＬ素子に対し、実施例２７の有機ＥＬ素子は、発光層に化合物ＭＴ－１３をさらに含有していた。その結果、実施例２７の有機ＥＬ素子は、比較例９の有機ＥＬ素子よりも、電流効率、電力効率および外部量子効率が高かった。
１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入・輸送層、７…電子注入・輸送層、１０…有機層。

Claims (35)

  1. 　陽極と、発光層と、陰極と、を含み、
    　前記発光層は、第一の材料、第二の材料および第三の材料を含み、
    　前記第一の材料は、蛍光発光性の発光材料であり、
    　前記第二の材料は、遅延蛍光発光性の材料であり、
    　前記第三の材料の一重項エネルギーは、前記第二の材料の一重項エネルギーよりも大きい有機エレクトロルミネッセンス素子。
  2. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二の材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｍ２）は、前記第一の材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｍ１）よりも大きい有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二の材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ２）は、前記第一の材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ１）よりも大きく、
    　前記第三の材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ３）は、前記第二の材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きい有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　請求項１から請求項３までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第二の材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｍ２）と、前記第二の材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ２）との差ΔＳＴ（Ｍ２）が、下記数式（数１）の関係を満たしている有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　ΔＳＴ（Ｍ２）＝ＥｇＳ（Ｍ２）－Ｅｇ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．３［ｅＶ］　　…（数１）
  5. 　請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第一の材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｍ１）と、前記第一の材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ１）との差ΔＳＴ（Ｍ１）が、下記数式（数２）の関係を満たしている有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　ΔＳＴ（Ｍ１）＝ＥｇＳ（Ｍ１）－Ｅｇ７７Ｋ（Ｍ１）＞０．３［ｅＶ］　　…（数２）
  6. 　請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第三の材料の一重項エネルギーＥｇＳ（Ｍ３）と、前記第三の材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ３）との差ΔＳＴ（Ｍ３）が、下記数式（数３）の関係を満たしている有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　ΔＳＴ（Ｍ３）＝ＥｇＳ（Ｍ３）－Ｅｇ７７Ｋ（Ｍ３）＞０．３［ｅＶ］　　…（数３）
  7. 　請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第三の材料のイオン化ポテンシャルＩｐ（Ｍ３）と、前記第二の材料のイオン化ポテンシャルＩｐ（Ｍ２）とが下記数式（数４）の関係を満たしている有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　　　Ｉｐ（Ｍ３）≧Ｉｐ（Ｍ２）　　…（数４）
  8. 　請求項１から請求項７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第三の材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＥｇ７７Ｋ（Ｍ３）は、２．９ｅＶ以上である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　請求項１から請求項８までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第三の材料のイオン化ポテンシャルＩｐ（Ｍ３）は、６．３ｅＶ以上である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第三の材料の電子親和力Ａｆ（Ｍ３）は、２．８ｅＶ以上である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第三の材料は、芳香族炭化水素化合物、又は芳香族複素環化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第三の材料は、一つの分子中に下記一般式（３１）で表される部分構造および下記一般式（３２）で表される部分構造の内少なくともいずれかを含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

    （前記一般式（３１）において、Ｘ３１～Ｘ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第三の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、ただし、Ｘ３１～Ｘ３６の内少なくともいずれかは、前記第三の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
    　前記一般式（３２）において、Ｙ３１～Ｙ３８は、それぞれ独立に、窒素原子、または前記第三の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、ただし、Ｙ３１～Ｙ３８の内少なくともいずれかは、前記第三の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、Ｙ３９は、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子である。）
  13. 　請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（３１）で表される部分構造は、下記一般式（３３）および下記一般式（３４）からなる群から選択される少なくともいずれかの基として前記第三の材料に含まれる有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

    （前記一般式（３３）および前記一般式（３４）において、Ｘ３１，Ｘ３２，Ｘ３４，Ｘ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３１であり、
    　Ｒ３１は、水素原子または置換基であり、このＲ３１における置換基は、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換のアリールアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換のトリアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３１における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
    　前記一般式（３３）および前記一般式（３４）において、波線部分は、前記第三の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。）
  14. 　請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記Ｒ３１は、水素原子または置換基であり、このＲ３１における置換基は、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３１における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｒ３１は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　請求項１３から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｘ３１，前記Ｘ３２，前記Ｘ３４，前記Ｘ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　請求項１２から請求項１６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（３２）で表される部分構造は、下記一般式（３５），下記一般式（３６），下記一般式（３７），下記一般式（３８），下記一般式（３９），および下記一般式（３０ａ）からなる群から選択される少なくともいずれかの基として前記第三の材料に含まれる有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003

    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004

    （前記一般式（３５）～（３９），（３０ａ）において、
    　Ｙ３１～Ｙ３８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３２であり、
    　Ｒ３２は、水素原子または置換基であり、このＲ３２における置換基は、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換のアリールアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換のトリアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３２における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
    　前記一般式（３５）～（３６）において、Ｙ３９は、窒素原子であり、
    　前記一般式（３７）～（３９），（３０ａ）において、Ｙ３９は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
    　Ｒ３３は、置換基であり、このＲ３３における置換基は、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～５０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３３における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
    　前記一般式（３５）～（３９），（３０ａ）において、波線部分は、前記第三の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。）
  18. 　請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記Ｒ３２は、水素原子または置換基であり、このＲ３２における置換基は、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３２における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記Ｒ３２は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　請求項１７から請求項１９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（３５）において、Ｙ３１～Ｙ３８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であり、
    　前記一般式（３６）および前記一般式（３７）において、Ｙ３１～Ｙ３５，Ｙ３７，Ｙ３８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であり、
    　前記一般式（３８）において、Ｙ３１，Ｙ３２，Ｙ３４，Ｙ３５，Ｙ３７，Ｙ３８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であり、
    　前記一般式（３９）において、Ｙ３２～Ｙ３８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であり、　前記一般式（３０ａ）において、Ｙ３２～Ｙ３７は、それぞれ独立に、ＣＲ３２である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　請求項１２から請求項２０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第三の材料は、下記一般式（３０ｂ）で表される基を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005

    （前記一般式（３０ｂ）において、
    　Ｘ３１，Ｘ３２，Ｘ３４，Ｘ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３１であり、
    　Ｙ３１，Ｙ３２，Ｙ３４～Ｙ３８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ３２、または前記第三の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
    　Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、このＲ３１およびＲ３２における置換基は、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換のアリールアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換のトリアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３１および前記Ｒ３２における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
    　Ｙ３９は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
    　Ｒ３３は、置換基であり、このＲ３３における置換基は、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～５０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３３における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
    　Ｘ３２とＹ３４とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５１Ｒ５２を介して架橋されていてもよく、
    　Ｘ３４とＹ３２とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５３Ｒ５４を介して架橋されていてもよく、
    　Ｒ５１～Ｒ５４は、それぞれ独立に、前記Ｒ３３における置換基と同義であり、
    　前記一般式（３０ｂ）において、波線部分は、前記第三の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。）
  22. 　請求項１２から請求項２１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第三の材料は、下記一般式（３０ｃ）で表される基を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006

    （前記一般式（３０ｃ）において、
    　Ｘ３１，Ｘ３２，Ｘ３４，Ｘ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３１であり、
    　Ｙ３１，Ｙ３２，Ｙ３４，Ｙ３５，Ｙ３７，Ｙ３８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３２であり、
    　Ｙ４１～Ｙ４５，Ｙ４７，Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ３４、または前記第三の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
    　Ｒ３１，Ｒ３２，Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、このＲ３１，Ｒ３２，Ｒ３４における置換基は、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換のアリールアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換のトリアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３１，前記Ｒ３２，前記Ｒ３４における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
    　Ｙ３９は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
    　Ｙ４９は、ＮＲ３５、酸素原子、または硫黄原子であり、
    　Ｒ３３，Ｒ３５は、それぞれ独立に、置換基であり、このＲ３３，Ｒ３５における置換基は、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～５０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３３，前記Ｒ３５における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
    　Ｘ３２とＹ３４とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５１Ｒ５２を介して架橋されていてもよく、
    　Ｘ３４とＹ３２とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５３Ｒ５４を介して架橋されていてもよく、
    　Ｒ５１～Ｒ５４は、それぞれ独立に、前記Ｒ３３，Ｒ３５における置換基と同義であり、
    　前記一般式（３０ｃ）において、波線部分は、前記第三の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。）
  23. 　請求項１２から請求項２２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第三の材料は、下記一般式（３０ｄ）で表される基を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007

    （前記一般式（３０ｄ）において、
    　Ｘ３１，Ｘ３２，Ｘ３４，Ｘ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３１であり、
    　Ｘ４１，Ｘ４３，Ｘ４４，Ｘ４５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３６であり、
    　Ｒ３１，Ｒ３６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、このＲ３１，Ｒ３６における置換基は、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換のアリールアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換のトリアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３１，前記Ｒ３６における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
    　Ｘ３２とＸ４１とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５５Ｒ５６を介して架橋されていてもよく、
    　Ｘ３４とＸ４５とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５７Ｒ５８を介して架橋されていてもよく、
    　Ｒ５５～Ｒ５８は、それぞれ独立に、置換基であり、このＲ５５～Ｒ５８における置換基は、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～５０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ５５～Ｒ５８における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
    　前記一般式（３０ｄ）において、波線部分は、前記第三の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。）
  24. 　請求項１２から請求項２３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第三の材料は、下記一般式（３０ｅ）で表される基を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008

    （前記一般式（３０ｅ）において、
    　Ｘ３１，Ｘ３２，Ｘ３４，Ｘ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３１であり、
    　Ｘ４１，Ｘ４３，Ｘ４４，Ｘ４５は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３６であり、
    　Ｙ３１～Ｙ３５，Ｙ３７，Ｙ３８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ３２、または前記第三の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
    　Ｒ３１，Ｒ３２，Ｒ３６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、このＲ３１，Ｒ３６における置換基は、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換のアリールアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換のトリアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３１，前記Ｒ３２，前記Ｒ３６における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
    　Ｙ３９は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
    　Ｒ３３は、置換基であり、このＲ３３における置換基は、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～５０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３３における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
    　Ｘ３２とＸ４１とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５５Ｒ５６を介して架橋されていてもよく、
    　Ｘ３４とＸ４５とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５７Ｒ５８を介して架橋されていてもよく、
    　Ｘ４１とＹ３７とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ５９Ｒ６０を介して架橋されていてもよく、
    　Ｘ４３とＹ３５とは、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ６１Ｒ６２を介して架橋されていてもよく、
    　Ｒ５５～Ｒ６２は、それぞれ独立に、前記Ｒ３３における置換基と同義であり、
    　前記一般式（３０ｅ）において、波線部分は、前記第三の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。）
  25. 　請求項１２から請求項２４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第三の材料は、下記一般式（３０ｆ）で表される基を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009

    （前記一般式（３０ｆ）において、
    　Ｙ３１，Ｙ３２，Ｙ３４，Ｙ３５，Ｙ３７，Ｙ３８は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲ３２であり、
    　Ｙ４１～Ｙ４５，Ｙ４７，Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ３４、または前記第三の材料の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
    　Ｒ３２，Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、このＲ３２，Ｒ３４における置換基は、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換のアリールアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換のトリアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３２，前記Ｒ３４における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
    　Ｙ３９は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
    　Ｙ４９は、ＮＲ３５、酸素原子、または硫黄原子であり、
    　Ｒ３３，Ｒ３５は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、このＲ３３，Ｒ３５における置換基は、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～５０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であり、ただし、前記Ｒ３３，前記Ｒ３５における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、非縮合環であり、
    　前記一般式（３０ｆ）において、波線部分は、前記第三の材料の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。）
  26. 　請求項１２、請求項２１、または請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｙ３９は、酸素原子、または硫黄原子である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　請求項１２、請求項２１、または請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｙ３９は、酸素原子である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　請求項２２、または請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｙ３９および前記Ｙ４９は、それぞれ独立に、酸素原子、または硫黄原子である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 　請求項２２、または請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記Ｙ３９および前記Ｙ４９は、酸素原子である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 　請求項１から請求項２９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第三の材料は、分子中に縮合芳香族炭化水素環を有していない有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31. 　請求項１から請求項３０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層は、燐光発光性の金属錯体を含有していない有機エレクトロルミネッセンス素子。
  32. 　請求項１から請求項３１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第一の材料は、主ピーク波長が５５０ｎｍ以下の蛍光発光を示す有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33. 　請求項１から請求項３２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第一の材料は、主ピーク波長が４８０ｎｍ以下の蛍光発光を示す有機エレクトロルミネッセンス素子。
  34. 　請求項１から請求項３３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第一の材料は、ピレン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノクリセン誘導体、アミノピレン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体、およびスチリルアミン誘導体からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。
  35. 　請求項１から請求項３４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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