WO2013062075A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 Download PDF

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carbon atoms
ring
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西村　和樹
俊成 荻原
茎子 日比野
井上　哲也
光則 伊藤
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and a material for an organic electroluminescence element.
  • An organic electroluminescence device (hereinafter referred to as an organic electroluminescence device) that has a light emitting unit including a light emitting layer between an anode and a cathode, and emits light from exciton energy generated by recombination of holes and electrons injected into the light emitting layer.
  • EL element As an organic EL element, a phosphorescent organic EL element using a phosphorescent dopant material as a light emitting material is known.
  • a phosphorescent organic EL element can achieve high luminous efficiency by utilizing the singlet state and the triplet state of the excited state of the phosphorescent dopant material.
  • Patent Document 1 describes a compound in which a nitrogen-containing heterocyclic group is bonded to an arylcarbazoyl group or carbazoylalkylene group suitable as a phosphorescent host material that can be used in combination with a phosphorescent dopant material. Then, by using the phosphorescent dopant material and this compound in the light emitting layer, an organic EL element that is driven at a low voltage and has high color purity can be obtained.
  • the phosphorescent host material described in Patent Document 1 has a large HOMO and it is difficult to inject holes into the light emitting layer. For this reason, there is a problem that light emission occurs at the interface of the hole transport layer and the lifetime is insufficient.
  • An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent element and a material for an organic electroluminescent element that have high luminous efficiency and a long lifetime.
  • the present inventors have obtained a high luminous efficiency by including a specific first host material in combination with a specific second host material in the light emitting layer.
  • the present inventors have found that a long-life organic electroluminescence device can be produced.
  • the present invention has been completed based on such findings.
  • the organic electroluminescence device of the present invention is an organic electroluminescence device comprising at least a light emitting layer between an anode and a cathode, and the light emitting layer comprises a first host material, a second host material, and a phosphorescent dopant.
  • the first host material is a compound represented by the following general formula (1)
  • the second host material is a compound represented by the following general formula (2). .
  • Z 1 represents a ring structure represented by the following general formula (1-1) or (1-2) condensed in a.
  • Z 2 represents a ring structure represented by the following general formula (1-1) or (1-2) condensed at b.
  • at least one of Z 1 and Z 2 is represented by the following general formula (1-1).
  • M 1 is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaromatic ring having 5 to 30 ring atoms
  • L 1 is: A single bond or a linking group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A cycloalkyl group having 5 to 30 ring carbon atoms, or These represent groups bonded to each other.
  • m is 1 or 2.
  • R 11 and R 31 are each independently Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy
  • R ⁇ 11 > is mutually the same or different, The plurality of R 31 are the same or different from each other. Further, adjacent R 11 may be bonded to each other to form a ring.
  • X 3 is a sulfur atom, an oxygen atom, N—R 32 , or C (R 32 ) 2 ; R 32 has the same meaning as R 11 and R 31 above.
  • N-R 2 is a nitrogen atom (N), is obtained by coupling R 2 is one thing C (R 2) 2 is the carbon atom (C), bonded R 2 are two It is.
  • Each R 2 is independently Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a
  • p and q are each independently an integer of 0 or more and 4 or less, and the plurality of R 2 are the same or different from each other. Further, adjacent R 2 may be bonded to each other to form a ring.
  • L 2 is A single bond or a linking group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A cycloalkyl group having 5 to 30 ring carbon atoms, or These represent groups bonded to each other.
  • FA is A substituted or unsubstituted condensed aromatic ring group having 6 to 30 carbon atoms, Or A substituted or unsubstituted condensed aromatic heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • the first host material is preferably represented by the following general formula (3).
  • Z 1 represents a ring structure represented by the general formula (1-1) or (1-2) condensed in a.
  • Z 2 represents a ring structure represented by the general formula (1-1) or (1-2) condensed at b.
  • L 1 has the same meaning as L 1 in Formula (1).
  • X 1 is a nitrogen atom or C—R 10 , and at least one of the plurality of X 1 is a nitrogen atom.
  • R 1 and R 10 have the same meaning as R 11 in the general formula (1-1).
  • m and n each represents an integer of 1 to 2.
  • c, d, e, and f each represent condensation in a or b in the general formula (3).
  • said 1st host material is represented by following General formula (4).
  • L 1 has the same meaning as L 1 in Formula (1).
  • X 1 is a nitrogen atom or C—R 10 , and at least one of the plurality of X 1 is a nitrogen atom.
  • R 1 , R 10 and R 11 have the same meaning as R 11 in formula (1-1).
  • m and n each represents an integer of 1 to 2.
  • the first host material is more preferably represented by the following general formula (5).
  • L 1 and R 1 are respectively synonymous with L 1 and R 1 in the general formula (1), and R 11 is synonymous with the general formula (1-1).
  • L 3 and L 4 have the same meaning as L 1 in the general formula (1).
  • X 1 is a nitrogen atom or C—R 10 , and at least one of the plurality of X 1 is a nitrogen atom.
  • R 10 has the same meaning as R 11 in formula (1-1).
  • n represents an integer of 1 to 2.
  • M 3 is, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • h and k are integers from 0 to 4, and i and j are integers from 0 to 3.
  • the second host material is FA in the general formula (2), A substituted or unsubstituted condensed aromatic ring group having 2 to 5 condensed rings, or It is preferably a substituted or unsubstituted condensed aromatic heterocyclic group having 2 to 5 condensed rings.
  • the second host material has FA in the general formula (2) represented by the following general formula (2-A).
  • Y represents O, S, NR 21 , or C (R 21 ) 2 .
  • R 2 and R 21 have the same meaning as R 2 in the general formula (2). However, one of R 2 is a single bond bonded to L 2 in the general formula (2).
  • Y is C (R 21 ) 2
  • the plurality of R 21 may be the same or different.
  • r and s are integers from 0 to 4.
  • the FA in the general formula (2) may be represented by any of the following general formulas (2-1) to (2-4). preferable.
  • R 2 and R 21 have the same meaning as R 2 in the general formula (2). However, one of R 2 is a single bond bonded to L 2 in the general formula (2). r and s are integers from 0 to 4.
  • the second host material represents FA in the general formula (2) by the general formula (2-1) or (2-2).
  • the emission peak wavelength of the phosphorescent dopant material is preferably 490 nm or more and 700 nm or less.
  • the organic electroluminescent device material of the present invention is characterized by including a compound represented by the general formula (1) and a compound represented by the general formula (2).
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably represented by the general formula (3).
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably represented by the general formula (4).
  • the compound represented by the general formula (1) is more preferably represented by the general formula (5).
  • the second host material is FA in the general formula (2), A substituted or unsubstituted condensed aromatic ring group having 2 to 5 condensed rings, or It is preferably a substituted or unsubstituted condensed aromatic heterocyclic group having 2 to 5 condensed rings.
  • the second host material has FA in the general formula (2) represented by the general formula (2-A).
  • the second host material has an FA of the compound represented by the general formula (2) represented by the general formulas (2-1) to (2-4): It is preferably represented by either.
  • the second host material may be such that FA in the general formula (2) is represented by the general formula (2-1) or (2-2). preferable.
  • an organic electroluminescence element and a material for an organic electroluminescence element having high luminous efficiency and a long lifetime.
  • the figure which shows schematic structure of an example of the organic EL element in 1st embodiment of this invention The figure which shows schematic structure of an example of the organic EL element in 2nd embodiment.
  • the “light emitting layer” is an organic layer that generally employs a doping system and includes a host material and a dopant material.
  • the host material generally promotes recombination of electrons and holes, and transmits excitation energy generated by the recombination to the dopant material.
  • the dopant material a compound having a high quantum yield is preferred, and the dopant material that has received excitation energy from the host material exhibits high light emission performance.
  • the above “hole injection / transport layer” means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”, and “electron injection / transport layer” means “an electron injection layer and an electron transport layer”.
  • At least one of them when it has a positive hole injection layer and a positive hole transport layer, it is preferable that the positive hole injection layer is provided in the anode side. Moreover, when it has an electron injection layer and an electron carrying layer, it is preferable that the electron injection layer is provided in the cathode side.
  • the organic EL element 1 in the first embodiment includes a transparent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, a hole transport layer 6, a light emitting layer 5, and an electron transport layer 7. Then, the hole transport layer 6, the light emitting layer 5, the electron transport layer 7 and the cathode 4 are laminated in this order from the anode 3 side.
  • the light emitting layer 5 contains a first host material, a second host material, and a phosphorescent dopant material.
  • the first host material is 10% by mass to 90% by mass and the second host material is 10% by mass so that the total mass percentage of the materials included in the light emitting layer 5 is 100% by mass.
  • about 90 mass% or less and about a phosphorescent dopant material it is preferable to set by 0.1 mass% or more and 30 mass% or less. Further, the first host material is more preferably set at 40% by mass or more and 60% by mass or less.
  • the “nitrogen-containing heteroaromatic ring” represented by M 1 in the general formula (1) includes an azine ring.
  • Examples of the nitrogen-containing heteroaromatic ring represented by M 1 in the general formula (1) include pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, aziridine, azaindolizine, indolizine, imidazole, indole, isoindole, indazole, purine, Examples include pteridine, ⁇ -carboline, naphthyridine, quinoxaline, terpyridine, bipyridine, acridine, phenanthroline, phenazine, and imidazopyridine.
  • the first host material is preferably represented by the general formula (3).
  • examples of the compound in which the general formulas (1-1) and (1-2) are condensed in a and b in the general formula (3) include those represented by the following general formula.
  • the first host material is more preferably represented by the above general formula (4), and particularly preferably represented by the above general formula (5).
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, benzanthryl group, 1- Phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, naphthacenyl group, pyrenyl group, 1-chrysenyl group, 2-chrysenyl group, 3-chrysenyl group, 4-chrysenyl group, 5 -Chrysenyl group, 6-chrycenyl group, benzo [c] phenanthryl group, benzo [g] chrysenyl group, 1-triphenylenyl group, 2-triphenylenyl group, 3-triphenylenyl group, 4-triphenylenyl group, 1-fluorenyl group, 2-
  • the aryl group preferably has 6 to 20 ring carbon atoms, and more preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, and a fluorenyl group are particularly preferable.
  • the 9-position carbon atom is substituted with a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. .
  • heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms examples include a pyrrolyl group, a pyrazinyl group, a pyridinyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, an imidazolyl group, a furyl group, a benzofuranyl group, an isobenzofuranyl group, and a dibenzofuranyl group.
  • the number of ring-forming atoms of the heterocyclic group is preferably 5-20, and more preferably 5-14.
  • 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3-dibenzofuranyl group, 4-dibenzofuranyl group, 1-dibenzothiophenyl group, 2-dibenzothiophenyl group, 3- A dibenzothiophenyl group, a 4-dibenzothiophenyl group, a 1-carbazolyl group, a 2-carbazolyl group, a 3-carbazolyl group, a 4-carbazolyl group, and a 9-carbazolyl group are preferable.
  • the 1-carbazolyl group 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group and 4-carbazolyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted group at the 9-position nitrogen atom It is preferable that the heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms is substituted.
  • the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic.
  • Examples of the linear or branched alkyl group include a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n- Hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n- Hexadecyl, n-heptadecyl, n-octadecyl, neopentyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 1-pent
  • Examples of the cyclic alkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, a 3,5-tetramethylcyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, Examples include 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, 2-norbornyl group and the like.
  • the carbon number of the linear or branched alkyl group is preferably 1 to 10, and more preferably 1 to 6.
  • methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group Is preferred.
  • the number of carbon atoms forming the ring of the cycloalkyl group is preferably 3 to 10, and more preferably 5 to 8.
  • a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are preferable.
  • halogenated alkyl group in which the alkyl group is substituted with a halogen atom include those in which the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen groups. Specific examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, and a trifluoromethylmethyl group.
  • the alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic.
  • a vinyl group is preferable.
  • the alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, and examples thereof include ethynyl, propynyl, 2-phenylethynyl and the like. Of the alkynyl groups described above, an ethynyl group is preferred.
  • alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms examples include a trialkylsilyl group having an alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, specifically, a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tri-n group.
  • Examples of the arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms include a dialkylarylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
  • Examples of the dialkylarylsilyl group include a dialkylarylsilyl group having two alkyl groups exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and one aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the carbon number of the dialkylarylsilyl group is preferably 8-30.
  • the two alkyl groups may be the same or different.
  • alkyldiarylsilyl group examples include an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group exemplified for the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and two aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • the two aryl groups may be the same or different.
  • Examples of the triarylsilyl group include a triarylsilyl group having three aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the triarylsilyl group is preferably 18-30.
  • the three aryl groups may be the same or different from each other.
  • Examples of such an arylsilyl group include a phenyldimethylsilyl group, a diphenylmethylsilyl group, a diphenyl-t-butylsilyl group, and a triphenylsilyl group.
  • the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is represented as —OY.
  • Y include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the alkoxy group is preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • Examples of the halogenated alkoxy group in which the alkoxy group is substituted with a halogen atom include those in which the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen groups.
  • An aralkyl group having 6 to 30 ring carbon atoms is represented by -YZ.
  • Y include an alkylene group corresponding to the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Z include the above aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • This aralkyl group has 7 to 30 carbon atoms (the aryl moiety has 6 to 30, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12 carbon atoms), and the alkyl moiety has 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms). More preferably, it is 1 to 10, and more preferably 1 to 6).
  • Examples of the aralkyl group include benzyl group, 2-phenylpropan-2-yl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, and phenyl-t-butyl.
  • ⁇ -naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ - Naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m -Methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromine Benzyl group, m
  • An aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms is represented by —OZ.
  • Z include the above aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a monocyclic group and a condensed ring group described later.
  • Examples of the aryloxy group include a phenoxy group.
  • halogen atom examples include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like, preferably a fluorine atom.
  • aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms and the heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms represented by L 1 , L 3 and L 4 in the general formulas (1), (3) to (5) Includes a group corresponding to the divalent group described above.
  • the cycloalkyl group having 5 to 30 ring carbon atoms include a cyclopentylene group, a cyclohexylene group, and a cycloheptylene group.
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms and the heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms represented by M 3 in the general formula (5) include the groups described above.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • examples of the substituent include an aryl group, a heterocyclic group, an alkyl group (a linear or branched alkyl group, a cycloalkyl group, a halogenated alkyl group) as described above,
  • alkenyl groups, alkynyl groups, alkylsilyl groups, arylsilyl groups, alkoxy groups, halogenated alkoxy groups, aralkyl groups, aryloxy groups, halogen atoms, cyano groups, hydroxyl groups, nitro groups, carboxy groups, and the like can be given.
  • an aryl group, a heterocyclic group, an alkyl group, a halogen atom, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, and a cyano group are preferable, and further, specific examples that are preferable in the description of each substituent Are preferred. These substituents may be further substituted with the above-described substituents.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is the same as described above.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (triuterium), and tritium.
  • Examples of the compound represented by any one of the above general formulas (1) to (5) include the following.
  • a bond having no chemical formula (Ph, CN, benzene ring, or the like) at its end represents a methyl group.
  • the aryl group, heterocyclic group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkylsilyl group, arylsilyl group, alkoxy group, aralkyl group, and aryloxy group represented by R 2 are as described above. This is the same as described for R 1 , R 10 to R 11 and R 31 to R 32 in the general formula (1) and the like.
  • the aryl group, heterocyclic group, and cycloalkyl group represented by L 2 are the same as those described for L 1 in the general formula (1).
  • FA is a substituted or unsubstituted condensed aromatic ring group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted condensed aromatic heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • a substituted or unsubstituted condensed aromatic ring group having 10 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted condensed aromatic heterocyclic group having 9 to 30 ring atoms is preferable.
  • a substituted fused aromatic ring group having 2 to 5 condensed rings or a substituted or unsubstituted fused aromatic heterocyclic group having 2 to 5 fused rings is more preferable.
  • FA is more preferably represented by the following general formula (2-A).
  • Y represents O, S, NR 21 , or C (R 21 ) 2 .
  • R 2 and R 21 have the same meaning as R 2 in the general formula (2). However, one of R 2 is a single bond bonded to L 2 in the general formula (2).
  • Y is C (R 21 ) 2
  • the plurality of R 21 may be the same or different.
  • r and s are integers from 0 to 4.
  • FA is more preferably represented by any one of the following general formulas (2-1) to (2-4), and is represented by the following general formula (2-1) or (2-2). It is particularly preferable.
  • R 2 and R 21 have the same meaning as R 2 in the general formula (2). However, one of R 2 is a single bond bonded to L 2 in the general formula (2). r and s are integers from 0 to 4. ]
  • the condensed aromatic ring group which is FA for example, naphthyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, spirofluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9 , 9′-spirobi [9H-fluoren] -2-yl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, benzofluorenyl group, benzo [c] phenanthrenyl group, benzo [a] triphenylenyl group, naphtho [1, Examples include 2-c] phenanthrenyl group, naphtho [1,2-a] triphenylenyl group, dibenzo [a, c] triphenylenyl group, benzo [b] fluoranthenyl group, chrysenyl group, and pyrenyl group.
  • the condensed aromatic ring group that is FA preferably has 6 to 20 ring carbon atoms, and more preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • the condensed aromatic ring groups naphthyl group, phenanthryl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, spirobifluorenyl group, and fluoranthenyl group are particularly preferable.
  • the fluorenyl group a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is preferably substituted on the 9-position carbon atom.
  • condensed aromatic heterocyclic group which is FA for example, isoindole ring, benzofuran ring, isobenzofuran ring, dibenzothiophene ring, isoquinoline ring, quinoxaline ring, phenanthridine ring, phenanthroline ring, indole ring, quinoline ring, acridine Ring, carbazole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring, benzimidazole ring, dibenzofuran ring, benzo [c] dibenzofuran ring, phenazine ring, phenothiazine ring, phenoxazine ring, azacarbazole ring, imidazopyridine ring, azatriphenylene ring, aza Examples include groups formed from dibenzofuran rings and derivatives thereof, and groups formed from dibenzofuran rings, carbazole rings, dibenzothiophene rings, quinoxa
  • the 9-position nitrogen atom is substituted with a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms and the heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms are the same as those described above in the description of the first host material.
  • Examples of the compound represented by the general formula (2) include the following.
  • a bond having no chemical formula (Ph, CN, benzene ring, or the like) at its end represents a methyl group.
  • the phosphorescent dopant material contains a metal complex, which is Ir (iridium), Pt (platinum), Os (osmium), Au (gold), Cu (copper), Re (rhenium), and Ru (rhenium). It is preferable to have a metal atom selected from ruthenium) and a ligand. In particular, the ligand preferably has an ortho metal bond.
  • an organometallic complex composed of a ligand selected from phenylquinoline, phenylisoquinoline, phenylpyridine, phenylpyrimidine, phenylpyrazine, phenylimidazole, and benzoquinoline is preferable.
  • a ligand selected from phenylquinoline, phenylisoquinoline, phenylpyridine, phenylpyrimidine, phenylpyrazine, phenylimidazole, and benzoquinoline.
  • preferable metal complexes are shown below.
  • the phosphorescent dopant material may be used alone or in combination of two or more. At least one of the phosphorescent dopant materials contained in the light emitting layer 5 preferably has an emission wavelength peak of 490 to 700 nm, more preferably 490 to 650 nm, and more preferably 490 to 600 nm. More preferably it is. As a luminescent color of the light emitting layer 5 in this embodiment, yellow or green is preferable, for example. In general, the emission wavelength peak showing yellow is from 530 nm to 620 nm. In the present embodiment, the emission wavelength is particularly preferably from 550 nm to 600 nm.
  • the organic EL element 1 is configured by laminating an anode 3, a light emitting layer 5, a cathode 4 and the like on a translucent substrate 2.
  • the substrate 2 is a substrate that supports the anode 3 and the like, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 nm to 700 nm of 50% or more.
  • the light-transmitting substrate include a glass plate and a polymer plate.
  • the glass plate include those using soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz and the like as raw materials.
  • the polymer plate include those using polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone and the like as raw materials.
  • the anode 3 of the organic EL element 1 plays a role of injecting holes into the hole injection layer, the hole transport layer 6 or the light emitting layer 5 and has an effective work function of 4.5 eV or more. is there.
  • Specific examples of the anode material include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium zinc oxide, gold, silver, platinum, copper, and the like.
  • the anode 3 can be produced by forming a thin film of these anode materials on the substrate 2 by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance of light in the visible region of the anode 3 is larger than 10%.
  • the sheet resistance of the anode 3 is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness of the anode 3 depends on the material, it is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 nm to 200 nm.
  • the cathode a material having a small work function is preferable for the purpose of injecting electrons into the light emitting layer.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • the cathode 4 can also be produced by forming a thin film on the electron transport layer 7 by a method such as vapor deposition or sputtering. Further, it is possible to adopt a mode in which light emission from the light emitting layer 5 is taken out from the cathode 4 side.
  • the transmittance of light in the visible region of the cathode 4 is larger than 10%.
  • the sheet resistance of the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness of the cathode depends on the material, it is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 nm to 200 nm.
  • a hole injection layer a hole transport layer, an electron injection layer, or the like may be provided as necessary.
  • the organic EL element 1 is provided with a hole transport layer 6 and an electron transport layer 7.
  • the hole transport layer 6 is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports holes to the light emitting region, and has a high hole mobility and a low ionization potential.
  • the hole transport material for forming the hole transport layer 6 a material that transports holes to the light emitting layer 5 with lower electric field strength is preferable, and the second host material represented by the general formula (2) of the present invention. Can be used.
  • an aromatic amine derivative represented by the following general formula (A1) is preferably used.
  • Ar 1 to Ar 4 are An aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, A condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, An aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms, A condensed aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms, A group in which the aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group are bonded, A group in which the aromatic hydrocarbon group and the condensed aromatic heterocyclic group are bonded together, a group in which the condensed aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group are combined, or a condensed aromatic hydrocarbon group with the condensed aromatic hydrocarbon group A group obtained by bonding these condensed aromatic heterocyclic groups, Represents.
  • the aromatic hydrocarbon group, condensed aromatic hydrocarbon group, aromatic heterocyclic group, and condensed aromatic heterocyclic group mentioned here may have a substituent.
  • L is a linking group, A divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, A divalent condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, A divalent aromatic heterocyclic group having 5 to 50 ring carbon atoms, A divalent fused aromatic heterocyclic group having 5 to 50 ring carbon atoms, A single bond of two or more aromatic hydrocarbon groups or aromatic heterocyclic groups, Ether bond, Thioether bond, An alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, An alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms, or a divalent group obtained by bonding with an amino group, Represents.
  • the divalent aromatic hydrocarbon group, divalent condensed aromatic hydrocarbon group, divalent aromatic heterocyclic group, and divalent condensed aromatic heterocyclic group mentioned here have a substituent. May be.
  • an aromatic amine of the following general formula (A2) is also preferably used for forming the hole transport layer.
  • the hole transport material has an ionization potential Ip (HT) of 5.3 eV or more and 5.7 eV or less. Preferably there is.
  • the electron transport layer 7 is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer 5 and has a high electron mobility.
  • the electron transport layer 7 is provided between the light emitting layer 5 and the cathode, and the electron transport layer 7 preferably contains a nitrogen-containing ring derivative as a main component.
  • the electron injection layer may be a layer that functions as an electron transport layer. “As a main component” means that the electron transport layer 7 contains 50% by mass or more of a nitrogen-containing ring derivative.
  • an aromatic heterocyclic compound containing one or more heteroatoms in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • a nitrogen-containing ring derivative an aromatic ring having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, or a condensed aromatic ring compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton is preferable.
  • this nitrogen-containing ring derivative for example, a nitrogen-containing ring metal chelate complex represented by the following general formula (B1) is preferable.
  • R 2 to R 7 in the general formula (B1) are independently Hydrogen atom, A halogen atom, An oxy group, An amino group, A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, An alkoxy group, An aryloxy group, An alkoxycarbonyl group, or An aromatic heterocyclic group, These may have a substituent.
  • the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the optionally substituted amino group include an alkylamino group, an arylamino group, and an aralkylamino group.
  • the alkoxycarbonyl group is represented as —COOY ′, and examples of Y ′ include the same as the alkyl group.
  • the alkylamino group and the aralkylamino group are represented as —NQ 1 Q 2 . Specific examples of Q 1 and Q 2 are independently the same as those described for the alkyl group and the aralkyl group, and preferred examples are also the same. One of Q 1 and Q 2 may be a hydrogen atom.
  • the aralkyl group is a group in which a hydrogen atom of the alkyl group is substituted with the aryl group.
  • the arylamino group is represented by —NAr 1 Ar 2, and specific examples of Ar 1 and Ar 2 are the same as those described for the non-condensed aromatic hydrocarbon group and the condensed aromatic hydrocarbon group, respectively.
  • One of Ar 1 and Ar 2 may be a hydrogen atom.
  • M is aluminum (Al), gallium (Ga) or indium (In), and is preferably In.
  • L in the general formula (B1) is a group represented by the following general formula (B2) or (B3).
  • R 8 to R 12 are independently A hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other may form a cyclic structure. This hydrocarbon group may have a substituent.
  • R 13 to R 27 are independently A hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, Adjacent groups may form a cyclic structure. This hydrocarbon group may have a substituent. Examples of the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms represented by R 8 to R 12 and R 13 to R 27 in the general formula (B2) and the general formula (B3) include those in the general formula (B1). those from R 2 similar to the specific examples to R 7 can be exemplified.
  • examples of the divalent group include a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, diphenylmethane- Examples include 2,2′-diyl group, diphenylethane-3,3′-diyl group, and diphenylpropane-4,4′-diyl group.
  • the electron transport layer preferably contains at least one of nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following general formulas (B4) to (B6).
  • R is Hydrogen atom, An aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, A condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, Pyridyl group, A quinolyl group, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • n is an integer of 0 or more and 4 or less.
  • R 1 is An aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, a condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, Pyridyl group, A quinolyl group, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 2 and R 3 are independently Hydrogen atom, An aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, a condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, Pyridyl group, A quinolyl group, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • L is An aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, a condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, A pyridinylene group, It is a quinolinylene group or a fluorenylene group.
  • Ar 1 is An aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, a condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, A pyridinylene group, It is a quinolinylene group.
  • Ar 2 is An aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, a condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, Pyridyl group, A quinolyl group, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Ar 3 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, a condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, Pyridyl group, A quinolyl group, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or a group represented by “—Ar 1 —Ar 2 ” (Ar 1 and Ar 2 are the same as defined above), respectively.
  • aromatic hydrocarbon groups mentioned in the description of R, R 1 , R 2 , R 3 , L, Ar 1 , Ar 2 , and Ar 3 in the general formulas (B4) to (B6) may have a substituent.
  • 8-hydroxyquinoline or a metal complex of its derivative, an oxadiazole derivative, or a nitrogen-containing heterocyclic derivative is preferable.
  • a metal chelate oxinoid compound containing a chelate of oxine (generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline), for example, tris (8-quinolinol) aluminum is used.
  • 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline for example, tris (8-quinolinol
  • Ar 17 , Ar 18 , Ar 19 , Ar 21 , Ar 22 and Ar 25 are It is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms or a condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms. However, the aromatic hydrocarbon group and condensed aromatic hydrocarbon group mentioned here may have a substituent. Ar 17 and Ar 18 , Ar 19 and Ar 21 , Ar 22 and Ar 25 may be the same as or different from each other.
  • aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group mentioned here examples include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthranyl group, a perylenyl group, and a pyrenyl group. And as a substituent to these, a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group, a cyano group, etc. are mentioned.
  • Ar 20 , Ar 23 and Ar 24 are A divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms or a divalent condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon group and condensed aromatic hydrocarbon group mentioned here may have a substituent.
  • Ar 23 and Ar 24 may be the same as or different from each other.
  • Examples of the divalent aromatic hydrocarbon group or the divalent condensed aromatic hydrocarbon group mentioned here include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthranylene group, a peryleneylene group, and a pyrenylene group.
  • a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group, a cyano group, etc. are mentioned.
  • electron transfer compounds those having good thin film forming properties are preferably used.
  • Specific examples of these electron transfer compounds include the following.
  • the nitrogen-containing heterocyclic derivative as the electron transfer compound is a nitrogen-containing heterocyclic derivative composed of an organic compound having the following general formula, and includes a nitrogen-containing compound that is not a metal complex.
  • a 5-membered or 6-membered ring containing a skeleton represented by the following general formula (B7) and a structure represented by the following general formula (B8) can be given.
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 1 and Z 2 each independently represents an atomic group capable of forming a nitrogen-containing heterocycle.
  • the nitrogen-containing heterocyclic derivative is more preferably an organic compound having a nitrogen-containing aromatic polycyclic group consisting of a 5-membered ring or a 6-membered ring. Further, in the case of such a nitrogen-containing aromatic polycyclic group having a plurality of nitrogen atoms, a skeleton combining the above general formulas (B7) and (B8) or the above general formula (B7) and the following general formula (B9) is used.
  • the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound having is preferable.
  • the nitrogen-containing group of the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound is selected from, for example, nitrogen-containing heterocyclic groups represented by the following general formula.
  • R is An aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, A condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, An aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms, A condensed aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • n is an integer of 0 or more and 5 or less, and when n is an integer of 2 or more, a plurality of R may be the same or different from each other.
  • preferred specific compounds include nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following general formula (B10).
  • HAr-L 1 -Ar 1 -Ar 2 (B10)
  • HAr is A nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 40 ring carbon atoms.
  • L 1 is Single bond, An aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, A condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, An aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms or a condensed aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms.
  • Ar 1 is A divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • Ar 2 is An aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, A condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, An aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms or a condensed aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms.
  • the heterocyclic group and the condensed aromatic heterocyclic group may have a substituent.
  • HAr in the formula of the general formula (B10) is selected from the following group, for example.
  • L 1 in the formula (B10) is, for example, selected from the following group.
  • Ar 1 in the formula (B10) is, for example, selected from the following arylanthranyl groups.
  • R 1 to R 14 are independently Hydrogen atom, A halogen atom, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, An aryloxy group having 6 to 40 ring carbon atoms, An aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, A condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, An aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms or a condensed aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms.
  • Ar 3 is An aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, A condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, An aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms or a condensed aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms.
  • the cyclic group may have a substituent.
  • any of R 1 to R 8 may be a nitrogen-containing heterocyclic derivative which is a hydrogen atom.
  • Ar 2 is selected from the following group, for example.
  • the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound as the electron transfer compound, the following compounds (see JP-A-9-3448) are also preferably used.
  • R 1 to R 4 are independently Hydrogen atom, Aliphatic groups, An aliphatic cyclic group, Represents a carbocyclic aromatic ring group or a heterocyclic group. However, the aliphatic group, aliphatic cyclic group, carbocyclic aromatic ring group, and heterocyclic group mentioned here may have a substituent.
  • X 1 and X 2 independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, or a dicyanomethylene group.
  • R 1 , R 2 , R 3, and R 4 are the same or different groups, and are an aromatic hydrocarbon group or a condensed aromatic hydrocarbon group represented by the following general formula.
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are the same or different groups, and hydrogen atom or at least one of them is a saturated or unsaturated alkoxyl group, alkyl group, amino group A group or an alkylamino group.
  • the electron transfer compound may be a polymer compound containing the nitrogen-containing heterocyclic group or the nitrogen-containing heterocyclic derivative.
  • the electron injection layer As a constituent component of the electron injection layer, it is preferable to use an insulator or a semiconductor as an inorganic compound in addition to the nitrogen-containing ring derivative. If the electron injection layer is made of an insulator or a semiconductor, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved. Furthermore, it is preferable that the electron injection layer in the present invention contains a reducing dopant.
  • the thickness of each layer provided between the anode and the cathode is not particularly limited except for those specifically defined in the above description. However, if the thickness is too thick, a high applied voltage is required and the efficiency is deteriorated. Therefore, the range of several nm to 1 ⁇ m is usually preferable.
  • each layer can be formed by a vacuum deposition method, a casting method, a coating method, a spin coating method, or the like.
  • a solution in which an organic material of each layer is dispersed in a transparent polymer such as polycarbonate, polyurethane, polystyrene, polyarylate, and polyester, the organic material and the transparent polymer are simultaneously used. It can also be formed by vapor deposition.
  • the same components as those in the first embodiment are denoted by the same reference numerals and names, and the description thereof is omitted or simplified.
  • the same materials and compounds as those described in the first embodiment can be used.
  • the organic EL element 1A according to the second embodiment the light emitting unit 5A and the third light emitting layer 53 are provided, and the spacing layer 8 is provided between the light emitting unit 5A and the third light emitting layer 53. This is different from the first embodiment. As shown in FIG.
  • the light emitting unit 5A includes a first light emitting layer 51 formed continuously with the hole transport layer 6, and a second light emitting layer formed continuously between the first light emitting layer 51 and the spacing layer 8. 52.
  • the first light emitting layer 51 contains a host material and a light emitting material.
  • the host material is preferably an amine derivative such as a monoamine compound, a diamine compound, a triamine compound, a tetramine compound, or an amine compound substituted with a carbazole group.
  • the same material as the first host material represented by the general formula (1) and the second host material represented by the general formula (2) may be used.
  • the light emitting material preferably exhibits a light emission peak of 570 nm or more.
  • the emission color showing an emission peak of 570 nm or more is, for example, red.
  • the second light emitting layer 52 is the light emitting layer of the present invention, that is, the same as the light emitting layer 5 of the first embodiment.
  • the spacing layer 8 refers to the second light emitting layer 52 and the third light emitting layer 53 by providing an energy barrier of HOMO level and LUMO level between the adjacent second light emitting layer 52 and the third light emitting layer 53.
  • This is a layer for adjusting charge (hole or electron) injection to the second light-emitting layer 52 and the third light-emitting layer 53 and adjusting the balance of charges injected into the second light-emitting layer 52 and the third light-emitting layer 53.
  • a triplet energy barrier it is possible to prevent the triplet energy generated in the second light emitting layer 52 from diffusing into the third light emitting layer 53, and efficiently in the second light emitting layer 52. This is a layer for emitting light.
  • the third light emitting layer 53 is, for example, a layer that emits blue fluorescent light, and has a peak wavelength of 450 nm or more and 500 nm or less.
  • the third light emitting layer 53 contains a third host material and a third light emitting material. Examples of the third host material include compounds having a structure represented by the following formula (41) having an anthracene central skeleton.
  • a 41 and A 42 are each a group derived from an aromatic ring having 6 to 20 nuclear carbon atoms which may have a substituent.
  • R 41 to R 48 are each a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms that may have a substituent, a heteroaryl group having 5 to 50 nuclear atoms that may have a substituent, and a substituent.
  • Examples of the substituent substituted on the aromatic ring of A 41 and A 42 include an aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms which may have a substituent, and an optionally substituted aryl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • Examples of the third light-emitting material include arylamine compounds, styrylamine compounds, anthracene, naphthalene, phenanthrene, pyrene, tetracene, coronene, chrysene, fluorescein, perylene, phthaloperylene, naphthaloperylene, perinone, phthaloperinone, naphthaloperinone, diphenylbutadiene, tetra Phenylbutadiene, coumarin, oxadiazole, aldazine, bisbenzoxazoline, bisstyryl, pyrazine, cyclopentadiene, quinoline metal complex, aminoquinoline metal complex, benzoquinoline metal complex, imine, diphenylethylene, vinylanthracene, diaminocarbazole, pyran, Thiopyran, polymethine, merocyanine, imidazole chelating oxinoid compounds,
  • the organic EL element 1A includes the first light emitting layer 51 that emits red light, the second light emitting layer 52 that emits green light, and the third light emitting layer 53 that emits blue light, the entire element emits white light. Can do. Therefore, the organic EL element 1A can be suitably used as a surface light source such as an illumination or a backlight.
  • the organic EL element of the third embodiment is a so-called tandem element that includes a charge generation layer and two or more light emitting units. Since the charge supplied from the charge generation layer is injected into the light emitting unit in addition to the charge injected from the pair of electrodes, the emission efficiency (current efficiency) with respect to the injected current is provided by providing the charge generation layer. ) Will improve.
  • the organic EL element 1B of the third embodiment includes an anode 3, a hole transport layer 6, a first light emitting unit 5A, an electron transport layer 7, a charge generation layer 9, on a substrate 2.
  • the second hole transport layer 6B, the second light emitting unit 5B, the second electron transport layer 7B, and the cathode 4 are laminated in this order.
  • the first light emitting unit 5A is the same as the first light emitting unit in the second embodiment
  • the second light emitting layer 52 constituting the first light emitting unit 5A is the light emitting layer of the present invention. This is the same as the light emitting layer 5 of the first embodiment and the second light emitting layer of the second embodiment.
  • the second light emitting unit 5B is continuous between the third light emitting layer 53 formed continuously with the second hole transport layer 6B, and between the third light emitting layer 53 and the second electron transport layer 7B. And a fourth light emitting layer 54 formed.
  • the third light emitting layer 53 is the same as the third light emitting layer of the second embodiment.
  • the fourth light-emitting layer 54 is a fluorescent light-emitting layer that emits green light, and has a peak wavelength of approximately 500 nm or more and 570 nm or less.
  • the fourth light emitting layer 54 contains a fourth host material and a fourth light emitting material.
  • the charge generation layer 9 is a layer that generates charges when an electric field is applied to the organic EL element 1B, and injects electrons into the electron transport layer 7 and injects holes into the second hole transport layer 6B.
  • a material of the charge generation layer 9 a known material or a material described in, for example, US Pat. No. 7,358,661 can be used. Specific examples include metal oxides such as In, Sn, Zn, Ti, Zr, Hf, V, Mo, Cu, Ga, Sr, La, and Ru, nitrides, iodides, borides, and the like.
  • a donor typified by an alkali metal in the vicinity of the charge generation layer interface in the electron transport layer 7.
  • a donor metal typified by an alkali metal
  • the compound that can be used for such donor metal, donor metal compound, and donor metal complex include compounds described in International Publication No. 2010/134352.
  • the second hole transport layer 6B and the second electron transport layer 7B are the same as the hole transport layer and the electron transport layer of the first embodiment. Since the organic EL element 1B is a so-called tandem element, the drive current can be reduced and the durability can be improved.
  • the organic EL element 1C according to the fourth embodiment differs from the second embodiment in that the first light emitting layer 51 is not provided.
  • the same components as those in the second embodiment are denoted by the same reference numerals and names, and the description thereof is omitted or simplified.
  • the same materials and compounds as those described in the second embodiment can be used.
  • the organic EL element 1 ⁇ / b> C of the fourth embodiment includes an anode 3, a hole transport layer 6, a second light emitting layer 52, a spacing layer 8, and a third light emitting layer on a substrate 2. 53, the electron transport layer 7, and the cathode 4 are laminated in this order.
  • the second light emitting layer 52 is the light emitting layer of the present invention, that is, the same as the light emitting layer 5 of the first embodiment.
  • the third light emitting layer 53 is, for example, a layer that emits blue fluorescent light, and has a peak wavelength of 450 nm or more and 500 nm or less.
  • the third light emitting layer 53 contains a third host material and a third light emitting material.
  • the organic EL element 1C when a dopant material that emits yellow light is used for the second light-emitting layer 52, the second light-emitting layer 52 that emits yellow light and the third light-emitting layer 53 that emits blue light are provided.
  • the entire light emitting element can emit white light.
  • the organic EL element 1A can be suitably used as a surface light source such as an illumination or a backlight.
  • An organic EL element 1D according to the fifth embodiment is different from the third embodiment in that the first light emitting layer 51 is not provided.
  • the same components as those in the third embodiment are denoted by the same reference numerals and names, and the description thereof is omitted or simplified.
  • the same materials and compounds as those described in the third embodiment can be used.
  • the organic EL element 1D of the fifth embodiment includes an anode 3, a hole transport layer 6, a second light emitting layer 52, an electron transport layer 7, a charge generation layer 9, on a substrate 2.
  • the second hole transport layer 6B, the second light emitting unit 5B, the second electron transport layer 7B, and the cathode 4 are laminated in this order.
  • the second light emitting layer 52 is the light emitting layer of the present invention, that is, the same as the light emitting layer 5 of the first embodiment and the second light emitting layer of the third embodiment.
  • the second light emitting unit 5B is continuous between the third light emitting layer 53 formed continuously with the second hole transport layer 6B, and between the third light emitting layer 53 and the second electron transport layer 7B.
  • the third light emitting layer 53 is the same as the third light emitting layer of the second embodiment.
  • the fourth light-emitting layer 54 is a fluorescent light-emitting layer that emits green light, and has a peak wavelength of approximately 500 nm or more and 570 nm or less.
  • the fourth light emitting layer 54 contains a fourth host material and a fourth light emitting material.
  • the organic EL element 1D is a so-called tandem element, the driving current can be reduced and the durability can be improved.
  • This organic EL device material includes a compound represented by the general formula (1) and a compound represented by the general formula (2). In addition, it is not excluded that this organic EL element material contains other materials.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the general formula (3).
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the general formula (4), and is represented by the general formula (5). Is also preferable.
  • the compound represented by the general formula (2) is such that FA is a substituted or unsubstituted condensed aromatic ring group having 2 to 5 condensed rings, or a substituted or unsubstituted group. It is preferably a substituted fused aromatic heterocyclic group having 2 to 5 fused rings.
  • FA is preferably represented by the general formula (2-A), and more preferably represented by any one of the general formulas (2-1) to (2-4). Particularly preferably, FA is represented by (2-1) or (2-2).
  • the first host material is 10% by mass to 90% by mass
  • the second host material is preferably set at 10 mass% or more and 90 mass% or less.
  • about 40 mass% or more and 60 mass% or less about a 1st host material, and about 2 mass% about a 2nd host material it is more preferable to set at 60 mass% or less.
  • the organic EL device material of the sixth embodiment includes the compound represented by the general formula (1) corresponding to the first host material and the compound represented by the general formula (2) corresponding to the second host material. It is preferable to use for formation of the light emitting layer of the organic EL element of embodiment. In addition, this organic EL element material can also be used for the layer which comprises organic EL elements other than a light emitting layer. When this organic EL material is used for the light emitting layer, it further contains a phosphorescent dopant material in addition to the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (2). Also good. When manufacturing an organic EL element using the organic EL element material of the sixth embodiment, the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (2) are mixed in advance.
  • the manufacturing apparatus can be simplified.
  • the present invention is not limited to the above description, and modifications within a range not departing from the gist of the present invention are included in the present invention.
  • a hole injection layer may be further formed between the anode and the hole transport layer.
  • a porphyrin compound an aromatic tertiary amine compound or a styrylamine compound, and in particular, an aromatic tertiary amine compound such as hexacyanohexaazatriphenylene (HAT). Is preferably used.
  • the configuration in which the electron transport layer is formed continuously with the cathode has been described.
  • an electron injection layer may be further formed between the cathode and the electron transport layer.
  • the configuration in which two light emitting units are formed is shown, but three or more light emitting units may be formed.
  • Example 1 The organic EL element according to Example 1 was manufactured as follows. A glass substrate (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes. A glass substrate with a transparent electrode line after washing is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and firstly compound HA-1 is deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed. Then, an HA-1 film having a thickness of 5 nm was formed. This HA-1 film functions as a hole injection layer.
  • a compound HT-1 was vapor-deposited on this HA-1 film to form an HT-1 film having a thickness of 65 nm.
  • This HT-1 film functions as a first hole transport layer.
  • the compound HT-2 was vapor-deposited on the HT-1 film to form a 10 nm-thick HT-2 film.
  • This HT-2 film functions as a second hole transport layer.
  • compound GH1-1 as the first host material
  • compound GH2-1 as the second host material
  • Ir (bzq) 3 as the phosphorescent dopant material were co-evaporated. This formed the 25-nm-thick light emitting layer which shows yellow light emission.
  • concentration of a phosphorescent dopant material were 10 mass%, and the remainder was made into the 1st host material.
  • the compound ET-1 was vapor-deposited on the hole blocking layer to form a first electron transport layer having a thickness of 35 nm.
  • a compound ET-2 was vapor-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a thickness of 30 nm.
  • LiF was deposited on the electron transport layer at a rate of 1 kg / min to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm.
  • metal Al was vapor-deposited on the electron injecting cathode to form a cathode having a thickness of 80 nm.
  • Example 1 an organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound GH2-1 as the second host material was not used.
  • Table 1 shows element configurations of Example 1 and Comparative Example 1.
  • the numbers in () without a unit indicate the thickness (unit: nm) of each layer.
  • what has a display of% shows the mass% concentration of the said compound.
  • the mass% concentrations of the second host material and the phosphorescent dopant material are shown, and the description of the concentration of the first host material is omitted.
  • Example 2 to 7 organic EL devices were produced in the same manner as in Example 1 except that the materials of Example 1 were changed as shown in Table 2.
  • the compounds used in Examples 1 to 7 and Comparative Example 1 are shown below.
  • GH1-1, GH1-2, and GH1-3 included in the light emitting layer are the first host materials in the present invention, and GH2-1, GH2-2, GH2-3, GH2-3 4 is the second host material in the present invention.
  • Table 2 shows the results of evaluating these organic EL elements in the same manner as in Example 1 and Comparative Example 1.
  • the organic EL element of the present invention can be used for displays and lighting devices.
  • Organic EL device organic electroluminescence device 2
  • Substrate 3 Anode 4

Landscapes

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Abstract

　陽極と陰極との間に少なくとも発光層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層は、第一ホスト材料と、第二ホスト材料と、燐光発光性ドーパント材料を含み、前記第一ホスト材料は、下記一般式（１）で表される化合物であり、前記第二ホスト材料は、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関する。
　陽極と陰極との間に発光層を含む発光ユニットを備え、発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子(エキシトン)エネルギーから発光を得る有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機ＥＬ素子という。)が知られている。
　有機ＥＬ素子としては、発光材料として燐光発光性ドーパント材料を利用する、燐光型の有機ＥＬ素子が知られている。燐光型の有機ＥＬ素子は、燐光発光性ドーパント材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用することにより、高い発光効率を達成できる。これは、発光層内で正孔と電子とが再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが１：３の割合で生成すると考えられているので、蛍光発光材料のみを使用した場合と比較して、３～４倍の発光効率を達成できると考えられるからである。
　特許文献１には、燐光発光性ドーパント材料と組み合わせて用いることができる燐光ホスト材料として好適なアリールカルバゾイル基またはカルバゾイルアルキレン基に窒素含有へテロ環基が結合した化合物が記載されている。そして、燐光発光性ドーパント材料とこの化合物を発光層に用いることで、低電圧で駆動し、色純度が高い有機ＥＬ素子が得られる。
国際公開第２００３／０８０７６０号
　しかしながら、特許文献１に記載の燐光ホスト材料では、ＨＯＭＯが大きく、発光層への正孔注入が難しかった。そのため、正孔輸送層界面での発光となり、寿命が不足するという問題があった。
　本発明の目的は、発光効率が高く、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することにある。
　本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、発光層において、特定の第一ホスト材料に特定の第二ホスト材料を組合せて含有させることにより、発光効率が高く、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造できることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極との間に少なくとも発光層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層は、第一ホスト材料と、第二ホスト材料と、燐光発光性ドーパント材料を含み、前記第一ホスト材料は、下記一般式（１）で表される化合物であり、前記第二ホスト材料は、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　一般式（１）において、Ｚ１は、aにおいて縮合している下記一般式（１－１）または
（１－２）で表される環構造を表す。Ｚ２は、ｂにおいて縮合している下記一般式（１－１）または（１－２）で表される環構造を表す。ただし、Ｚ１またはＺ２の少なくともいずれか１つは下記一般式（１－１）で表される。
Ｍ１は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、Ｌ１は、
　単結合又は連結基であり、連結基としては、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　環形成炭素数５～３０のシクロアルキル基、又は、
　これらが互いに結合した基を表す。
ｍは、１または２である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　上記一般式（１－１）および（１－２）においてｃ，ｄ，ｅ，ｆはそれぞれ、前記一般式（１）のａまたはｂにおいて縮合していることを表す。
Ｒ１１およびＲ３１は、それぞれ独立して、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアラルキル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
ただし、複数のＲ１１は互いに同一または異なり、
複数のＲ３１は、互いに同一または異なる。
また、隣り合うＲ１１は互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｘ３は、硫黄原子、酸素原子、Ｎ－Ｒ３２、またはC（Ｒ３２）２であり、
Ｒ３２は、上記Ｒ１１およびＲ３１と同義である。
　ここで、Ｎ－Ｒ２は、窒素原子（Ｎ）に、Ｒ２が１つ結合したものであり、Ｃ(Ｒ２)２は、炭素原子（Ｃ）に、Ｒ２が２つ結合したものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　一般式（２）において、
　Ｒ２は、それぞれ独立して、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアラルキル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
　前記一般式（２）において、ｐおよびｑは、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり、複数のＲ２は、互いに同一または異なる。
　また、隣り合うＲ２は互いに結合して環を形成していてもよい。
　前記一般式（２）において、Ｌ２は、
　　単結合または連結基であり、連結基としては、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　環形成炭素数５～３０のシクロアルキル基、または、
　　これらが互いに結合した基を表す。
　前記一般式（２）において、ＦＡは、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の縮合芳香族環基、
又は、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の縮合芳香族複素環基を表す。
　さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記第一ホスト材料は、下記一般式（３）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　一般式（３）において、Ｚ１は、aにおいて縮合している前記一般式（１－１）または
（１－２）で表される環構造を表す。Ｚ２は、ｂにおいて縮合している前記一般式（１－１）または（１－２）で表される環構造を表す。ただし、Ｚ１またはＺ２の少なくともいずれか１つは前記一般式（１－１）で表される。
Ｌ１は、前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
Ｘ１は、窒素原子またはＣ－Ｒ１０であり、複数のＸ１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒ１およびＲ１０は、前記一般式（１－１）におけるＲ１１と同義である。
ｍおよびｎはそれぞれ、１～２の整数を表す。
前記一般式（１－１）および（１－２）においてｃ，ｄ，ｅ，ｆはそれぞれ、前記一般式（３）のａまたはｂにおいて縮合していることを表す。
　そして、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記第一ホスト材料は、下記一般式（４）で表されることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021

　一般式（４）において、Ｌ１は、前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
Ｘ１は、窒素原子またはＣ－Ｒ１０であり、複数のＸ１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒ１，Ｒ１０およびＲ１１は、前記一般式（１－１）におけるＲ１１と同義である。
ｍおよびｎはそれぞれ、１～２の整数を表す。
　さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記第一ホスト材料は、下記一般式（５）で表されることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　一般式（５）において、Ｌ１、Ｒ１は、それぞれ前記一般式（１）におけるＬ１、Ｒ１と同義であり、Ｒ１１は、前記一般式（１－１）と同義である。
　また、Ｌ３およびＬ４は前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
　Ｘ１は、窒素原子またはＣ－Ｒ１０であり、複数のＸ１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
　Ｒ１０は、前記一般式（１－１）におけるＲ１１と同義である。
　ｎは、１～２の整数を表す。
　Ｍ３は、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　ｈおよびｋは０～４の整数であり、ｉおよびｊは０～３の整数である。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが、
　置換もしくは無置換の、縮合環数２～５の縮合芳香族環基、又は、
　置換もしくは無置換の、縮合環数２～５の縮合芳香族複素環基であることが好ましい。
　さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが下記一般式（２－Ａ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　［前記一般式（２－Ａ）において、
　Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２１、又はＣ（Ｒ２１）２を表す。
　Ｒ２およびＲ２１は前記一般式（２）におけるＲ２と同義である。
　ただし、Ｒ２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ２に対して結合する単結合である。ＹがＣ（Ｒ２１）２の場合、複数のＲ２１は同一でも異なっていてもよい。
　ｒおよびｓは０から４までの整数である。］
　また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが下記一般式（２－１）から（２－４）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　前記一般式（２－１）から（２－４）において、
　Ｒ２およびＲ２１は前記一般式（２）におけるＲ２と同義である。
　ただし、Ｒ２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ２に対して結合する単結合である。
　ｒおよびｓは０から４までの整数である。
　さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが、前記一般式（２－１）又は（２－２）で表されることが好ましい。
　さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、前記燐光発光性ドーパント材料の発光ピーク波長が４９０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、前記一般式（１）で表される化合物および前記一般式（２）で表される化合物を含むことを特徴とする。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（３）で表されることが好ましい。
　さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（４）で表されることが好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（５）で表されることがより好ましい。
　また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが、
　置換もしくは無置換の、縮合環数２～５の縮合芳香族環基、又は、
　置換もしくは無置換の、縮合環数２～５の縮合芳香族複素環基であることが好ましい。
　さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが前記一般式（２－Ａ）で表されることが好ましい。
　そして、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）で表される化合物におけるＦＡが、前記一般式（２－１）から（２－４）のいずれかで表されることが好ましい。
　さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが、前記一般式（２－１）又は（２－２）で表されることが好ましい。
　本発明によれば、発光効率が高く、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することができる。
本発明の第一実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。 第二実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。 第三実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。 第四実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。 第五実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。
［第一実施形態］
　（有機ＥＬ素子の構成）
　以下、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と称する）の素子構成について説明する。
　有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
　上記の中で（５）の素子構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
　なお、上記「発光層」とは、一般的にドーピングシステムが採用されており、ホスト材料とドーパント材料を含む有機層である。ホスト材料は、一般的に電子と正孔の再結合を促し、再結合により生じた励起エネルギーをドーパント材料に伝達させる。ドーパント材料としては、量子収率の高い化合物が好まれ、ホスト材料から励起エネルギーを受け取ったドーパント材料は、高い発光性能を示す。
　上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
　次に、第一実施形態における有機ＥＬ素子１を図１に示す。
　有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、正孔輸送層６と、発光層５と、電子輸送層７とを備える。
　そして、陽極３側から順に、正孔輸送層６、発光層５、電子輸送層７及び陰極４が積層される。
〔発光層〕
　発光層５は、第一ホスト材料、第二ホスト材料および燐光発光性ドーパント材料を含有する。
　ここで、発光層５に含まれる材料の質量百分率の合計が１００質量％となるように、第一ホスト材料については、１０質量％以上９０質量％以下、第二ホスト材料については、１０質量％以上９０質量％以下、並びに燐光発光性ドーパント材料については、０．１質量％以上３０質量％以下で設定されることが好ましい。さらに、第一ホスト材料については、４０質量％以上６０質量％以下で設定されることがより好ましい。
（第一ホスト材料）
　本発明の有機ＥＬ素子に用いられる第一ホスト材料としては、上記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
　上記一般式（１）においてＭ１で表される「窒素含有ヘテロ芳香族環」には、アジン環が含まれる。
　上記一般式（１）においてＭ１で表される窒素含有ヘテロ芳香族環としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β－カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、イミダゾピリジン等が挙げられる。
　特に、ピリジン、ピリミジン、トリアジンが好ましく、第一ホスト材料は、上記一般式（３）で表されることが好ましい。
　ここで、上記一般式（３）におけるａ，ｂにおいて、上記一般式（１－１）および（１－２）が縮合している化合物としては、下記一般式で表されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　そして、第一ホスト材料は、上記一般式（４）で表されることがより好ましく、上記一般式（５）で表されることが特に好ましい。
　前記一般式（１），（３）～（５），（１－１）および（１－２）において、Ｒ１，Ｒ１０～Ｒ１１およびＲ３１～Ｒ３２で表される基について、説明する。
　環形成炭素数６～３０のアリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、ベンズアントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、１－クリセニル基、２－クリセニル基、３－クリセニル基、４－クリセニル基、５－クリセニル基、６－クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１－トリフェニレニル基、２－トリフェニレニル基、３－トリフェニレニル基、４－トリフェニレニル基、１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、９－フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｏ－ターフェニル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－クウォーターフェニル基、３－フルオランテニル基、４－フルオランテニル基、８－フルオランテニル基、９－フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２，３－キシリル基、３，４－キシリル基、２，５－キシリル基、メシチル基、ｏ－クメニル基、ｍ－クメニル基、ｐ－クメニル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基が挙げられる。
　アリール基としては、環形成炭素数が６～２０であることが好ましく、より好ましくは６～１２であることが好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基および４－フルオレニル基については、９位の炭素原子に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基が置換されていることが好ましい。
　環形成原子数５～３０の複素環基としては、例えば、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環から形成される基が挙げられる。
　さらに具体的には、１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、２－ピリミジニル基、４－ピリミジニル基、５－ピリミジニル基、６－ピリミジニル基、１，２，３－トリアジン－４－イル基、１，２，４－トリアジン－３－イル基、１，３，５－トリアジン－２－イル基、１－イミダゾリル基、２－イミダゾリル基、１－ピラゾリル基、１－インドリジニル基、２－インドリジニル基、３－インドリジニル基、５－インドリジニル基、６－インドリジニル基、７－インドリジニル基、８－インドリジニル基、２－イミダゾピリジニル基、３－イミダゾピリジニル基、５－イミダゾピリジニル基、６－イミダゾピリジニル基、７－イミダゾピリジニル基、８－イミダゾピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、１－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基、アザカルバゾリル－１－イル基、アザカルバゾリル－２－イル基、アザカルバゾリル－３－イル基、アザカルバゾリル－４－イル基、アザカルバゾリル－５－イル基、アザカルバゾリル－６－イル基、アザカルバゾリル－７－イル基、アザカルバゾリル－８－イル基、アザカルバゾリル－９－イル基、１－フェナントリジニル基、２－フェナントリジニル基、３－フェナントリジニル基、４－フェナントリジニル基、６－フェナントリジニル基、７－フェナントリジニル基、８－フェナントリジニル基、９－フェナントリジニル基、１０－フェナントリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナントロリン－２－イル基、１，７－フェナントロリン－３－イル基、１，７－フェナントロリン－４－イル基、１，７－フェナントロリン－５－イル基、１，７－フェナントロリン－６－イル基、１，７－フェナントロリン－８－イル基、１，７－フェナントロリン－９－イル基、１，７－フェナントロリン－１０－イル基、１，８－フェナントロリン－２－イル基、１，８－フェナントロリン－３－イル基、１，８－フェナントロリン－４－イル基、１，８－フェナントロリン－５－イル基、１，８－フェナントロリン－６－イル基、１，８－フェナントロリン－７－イル基、１，８－フェナントロリン－９－イル基、１，８－フェナントロリン－１０－イル基、１，９－フェナントロリン－２－イル基、１，９－フェナントロリン－３－イル基、１，９－フェナントロリン－４－イル基、１，９－フェナントロリン－５－イル基、１，９－フェナントロリン－６－イル基、１，９－フェナントロリン－７－イル基、１，９－フェナントロリン－８－イル基、１，９－フェナントロリン－１０－イル基、１，１０－フェナントロリン－２－イル基、１，１０－フェナントロリン－３－イル基、１，１０－フェナントロリン－４－イル基、１，１０－フェナントロリン－５－イル基、２，９－フェナントロリン－１－イル基、２，９－フェナントロリン－３－イル基、２，９－フェナントロリン－４－イル基、２，９－フェナントロリン－５－イル基、２，９－フェナントロリン－６－イル基、２，９－フェナントロリン－７－イル基、２，９－フェナントロリン－８－イル基、２，９－フェナントロリン－１０－イル基、２，８－フェナントロリン－１－イル基、２，８－フェナントロリン－３－イル基、２，８－フェナントロリン－４－イル基、２，８－フェナントロリン－５－イル基、２，８－フェナントロリン－６－イル基、２，８－フェナントロリン－７－イル基、２，８－フェナントロリン－９－イル基、２，８－フェナントロリン－１０－イル基、２，７－フェナントロリン－１－イル基、２，７－フェナントロリン－３－イル基、２，７－フェナントロリン－４－イル基、２，７－フェナントロリン－５－イル基、２，７－フェナントロリン－６－イル基、２，７－フェナントロリン－８－イル基、２，７－フェナントロリン－９－イル基、２，７－フェナントロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１０－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、１０－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル－１－インドリル基、４－ｔ－ブチル－１－インドリル基、２－ｔ－ブチル－３－インドリル基、４－ｔ－ブチル－３－インドリル基、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、１－シラフルオレニル基、２－シラフルオレニル基、３－シラフルオレニル基、４－シラフルオレニル基、１－ゲルマフルオレニル基、２－ゲルマフルオレニル基、３－ゲルマフルオレニル基、４－ゲルマフルオレニル基が挙げられる。
　複素環基の環形成原子数は、５～２０であることが好ましく、５～１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基が好ましい。１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基および４－カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
　炭素数１～３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、１，２－ジニトロエチル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基が挙げられる。
　環状のアルキル基（シクロアルキル基）としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、３，５－テトラメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
　直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基が好ましい。
　シクロアルキル基の環形成炭素数は、３～１０であることが好ましく、５～８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が好ましい。
　アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基等が挙げられる。
　炭素数２～３０のアルケニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル、プロペニル、ブテニル、オレイル、エイコサペンタエニル、ドコサヘキサエニル、スチリル、２，２－ジフェニルビニル、１，２，２－トリフェニルビニル、２－フェニル－２－プロペニル等が挙げられる。上述したアルケニル基の中でもビニル基が好ましい。
　炭素数２～３０のアルキニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２－フェニルエチニル等が挙げられる。上述したアルキニル基の中でもエチニル基が好ましい。
　炭素数３～３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　環形成炭素数６～３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
　ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８～３０であることが好ましい。２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。３つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　このようなアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル－ｔ－ブチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。
　炭素数１～３０のアルコキシ基は、－ＯＹと表される。このＹの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
　アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
　環形成炭素数６～３０のアラルキル基は、－Ｙ－Ｚと表される。このＹの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺの例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７～３０アラルキル基（アリール部分は炭素数６～３０、好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）、アルキル部分は炭素数１～３０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基、１－ピロリルメチル基、２－（１－ピロリル）エチル基、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、ｐ－アミノベンジル基、ｍ－アミノベンジル基、ｏ－アミノベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基が挙げられる。
　環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、－ＯＺと表される。このＺの例として、上記環形成炭素数６～３０アリール基または後述する単環基および縮合環基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
　前記一般式（１），（３）～（５）におけるＬ１、Ｌ3、Ｌ４で表される環形成炭素数６～３０のアリール基および環形成原子数５～３０の複素環基としては、上記した基の２価に相当する基が挙げられる。
　また、環形成炭素数５～３０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基などが挙げられる。
　前記一般式（５）におけるＭ３で表される環形成炭素数６～３０のアリール基および環形成原子数５～３０の複素環基としては、上記した基が挙げられる。
　本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
　また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のようなアリール基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン化アルキル基）、アルケニル基、アルキニル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、アラルキル基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基に加え、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシ基等が挙げられる。ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。これらの置換基は、さらに上述の置換基により置換されていてもよい。
　以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合の置換基についても、上記と同様である。
　本発明において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
　上記一般式（１）～（５）のうちいずれかで表される化合物の例としては、以下が挙げられる。なお、以下の構造式中、その端に化学式（Ｐｈ、ＣＮ、ベンゼン環等）が記載されていない結合は、メチル基を表すものである。
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（第二ホスト材料）
　本発明の有機ＥＬ素子に用いられる第二ホスト材料としては、上記一般式（２）で表される化合物を用いることが好ましい。
　前記一般式（２）において、Ｒ２で表されるアリール基、複素環基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリールオキシ基は、前記一般式（１）等におけるＲ１，Ｒ１０～Ｒ１１およびＲ３１～Ｒ３２にて説明したものと同様である。
　また、前記一般式（２）において、Ｌ２で表されるアリール基、複素環基、シクロアルキル基としては、前記一般式（１）におけるＬ１にて説明したものと同様である。
　前記一般式（２）において、ＦＡは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の縮合芳香族環基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の縮合芳香族複素環基を表す。
　ＦＡとしては、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合芳香族環基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合芳香族複素環基が好ましく、置換もしくは無置換の、縮合環数２～５の縮合芳香族環基、又は、置換もしくは無置換の、縮合環数２～５の縮合芳香族複素環基がより好ましい。
　ＦＡは、下記一般式（２－Ａ）で表されることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
［前記一般式（２－Ａ）において、
　Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２１、又はＣ（Ｒ２１）２を表す。
　Ｒ２およびＲ２１は前記一般式（２）におけるＲ２と同義である。
　ただし、Ｒ２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ２に対して結合する単結合である。ＹがＣ（Ｒ２１）２の場合、複数のＲ２１は同一でも異なっていてもよい。
　ｒおよびｓは０から４までの整数である。］
　ＦＡは、これらの中でも、下記一般式（２－１）から（２－４）のいずれかで表されることがより好ましく、下記一般式（２－１）又は（２－２）で表されることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
［前記一般式（２－１）から（２－４）において、
　Ｒ２およびＲ２１は前記一般式（２）におけるＲ２と同義である。
　ただし、Ｒ２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ２に対して結合する単結合である。
　ｒおよびｓは０から４までの整数である。］
　ＦＡである縮合芳香族環基としては、例えば、ナフチル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、９，９’－スピロビ［９Ｈ－フルオレン］－２－イル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ナフト［１，２－ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２－ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、クリセニル基、ピレニル基が挙げられる。
　ＦＡである縮合芳香族環基としては、環形成炭素数が６～２０であることがより好ましく、６～１２であることがさらに好ましい。上記縮合芳香族環基の中でもナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フルオランテニル基が特に好ましい。フルオレニル基については、９位の炭素原子に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基が置換されていることが好ましい。
　ＦＡである縮合芳香族複素環基としては、例えば、イソインドール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、イソキノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、カルバゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、フェナジン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、アザカルバゾール環、イミダゾピリジン環、アザトリフェニレン環、アザジベンゾフラン環及びこれらの誘導体から形成される基が挙げられ、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環、キノキサリン環及びこれらの誘導体から形成される基が好ましい。カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が置換されていることが好ましい。ここで、環形成炭素数６～３０のアリール基及び環形成原子数５～３０の複素環基は、第一ホスト材料の説明で前述したものと同様である。
　また、前記一般式（２）、（２－Ａ）、（２－１）から（２－４）において、Ｌ２，Ｒ２，Ｒ２１，ＦＡが、１つ又は複数の置換基を有する場合、前記置換基は、前記した一般式（１）におけるものと同じである。
　上記一般式（２）で表される化合物の例としては、以下が挙げられる。なお、以下の構造式中、その端に化学式（Ｐｈ、ＣＮ、ベンゼン環等）が記載されていない結合は、メチル基を表すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143

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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
（燐光発光性ドーパント材料）
　燐光発光性ドーパント材料は、金属錯体を含有し、この金属錯体は、Ｉｒ（イリジウム），Ｐｔ（白金），Ｏｓ（オスミウム），Ａｕ（金），Ｃｕ（銅），Ｒｅ（レニウム）及びＲｕ（ルテニウム）から選択される金属原子と、配位子と、を有することが好ましい。特に、前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。
　燐光量子収率が高く、有機ＥＬ素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。また、発光効率等の観点からフェニルキノリン、フェニルイソキノリン、フェニルピリジン、フェニルピリミジン、フェニルピラジン、フェニルイミダゾール、及びベンゾキノリンから選択される配位子から構成される有機金属錯体が好ましい。
　好ましい金属錯体の具体例を、以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
　燐光発光性ドーパント材料は、単独で使用しても良いし、２種以上を併用しても良い。
　発光層５に含まれる前記燐光発光性ドーパント材料のうち少なくとも１種は、発光波長のピークが４９０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましく、４９０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下であることがより好ましく、４９０ｎｍ以上６００ｎｍ以下であることがさらに好ましい。本実施形態における発光層５の発光色としては、例えば、黄色もしくは緑色が好ましい。一般に黄色を示す発光波長のピークは、５３０ｎｍ以上６２０ｎｍであるが、本実施形態においては、特に発光波長が５５０ｎｍ以上６００ｎｍ以下であることが好ましい。
　このような発光波長の燐光発光性ドーパント材料を、前述した特定の第一，第二ホスト材料にドープして発光層５を構成することにより、高効率な有機ＥＬ素子とすることができる。
〔基板〕
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２上に陽極３、発光層５、陰極４等が積層されて構成される。基板２は、これら陽極３等を支持する基板であり、４００ｎｍ～７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
　透光性の基板としては、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
　ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。
　またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
〔陽極及び陰極〕
　有機ＥＬ素子１の陽極３は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層６又は発光層５に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
　陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
　陽極３は、これらの陽極材料を蒸着法やスパッタリング法等の方法で、例えば基板２上に薄膜を形成させることにより作製することができる。
　発光層５からの発光を陽極３側から取り出す場合、陽極３の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極３のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極３の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの範囲で選択される。
　陰極としては、発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
　陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金等が使用できる。
　陰極４も、陽極３と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で、例えば電子輸送層７上に薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極４側から、発光層５からの発光を取り出す態様を採用することもできる。発光層５からの発光を陰極４側から取り出す場合、陰極４の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。
　陰極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。
　陰極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは５０ｎｍ～２００ｎｍの範囲で選択される。
〔その他の層〕
　さらに電流（又は発光）効率を上げるために、必要に応じて、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層等を設けてもよい。有機ＥＬ素子１には、正孔輸送層６及び電子輸送層７を設けている。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層６は、発光層への正孔注入を助け、正孔を発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化ポテンシャルが小さい。
　正孔輸送層６を形成する正孔輸送材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層５に輸送する材料が好ましく、本発明の前記一般式（２）で表される第二ホスト材料を用いることができる。その他、例えば、下記一般式（Ａ１）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
　前記一般式（Ａ１）において、Ａｒ１からＡｒ４までは、
　　環形成炭素数６以上５０以下の芳香族炭化水素基、
　　環形成炭素数６以上５０以下の縮合芳香族炭化水素基、
　　環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、
　　環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基、
　　それら芳香族炭化水素基とそれら芳香族複素環基とを結合させた基、
　　それら芳香族炭化水素基とそれら縮合芳香族複素環基とを結合させた基
　　それら縮合芳香族炭化水素基とそれら芳香族複素環基とを結合させた基、または
　　それら縮合芳香族炭化水素基とそれら縮合芳香族複素環基とを結合させた基、
を表す。但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、および縮合芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
　前記一般式（Ａ１）において、Ｌは、連結基であり、
　　環形成炭素数６以上５０以下の２価の芳香族炭化水素基、
　　環形成炭素数６以上５０以下の２価の縮合芳香族炭化水素基、
　　環形成炭素数５以上５０以下の２価の芳香族複素環基、
　　環形成炭素数５以上５０以下の２価の縮合芳香族複素環基、
　　２個以上の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を
　　　単結合、
　　　エーテル結合、
　　　チオエーテル結合、
　　　炭素数１以上２０以下のアルキレン基、
　　　炭素数２以上２０以下のアルケニレン基、もしくは
　　　アミノ基
　　で結合して得られる２価の基、
を表す。但し、ここで挙げた２価の芳香族炭化水素基、２価の縮合芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基、および２価の縮合芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
　前記一般式（Ａ１）の化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
　また、下記一般式（Ａ２）の芳香族アミンも、正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
　前記一般式（Ａ２）において、Ａｒ１からＡｒ３までの定義は前記一般式（Ａ１）のＡｒ１からＡｒ４までの定義と同様である。以下に一般式（Ａ２）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
　発光層５における第一ホスト材料、第二ホスト材料および燐光発光性ドーパント材料との組合せにもよるが、正孔輸送材料としては、イオン化ポテンシャルＩｐ（ＨＴ）が５．３ｅＶ以上５．７ｅＶ以下であることが好ましい。
（電子輸送層）
　電子輸送層７は、発光層５への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。
　本実施形態は、発光層５と陰極との間に電子輸送層７を有し、電子輸送層７は、含窒素環誘導体を主成分として含有しても好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。
　なお、「主成分として」とは、電子輸送層７が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
　電子輸送層７に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、または含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
　この含窒素環誘導体としては、例えば、下記一般式（Ｂ１）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
　一般式（Ｂ１）におけるＲ２からＲ７までは、独立に、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　オキシ基、
　　アミノ基、
　　炭素数１以上４０以下の炭化水素基、
　　アルコキシ基、
　　アリールオキシ基、
　　アルコキシカルボニル基、または、
　　芳香族複素環基であり、
これらは置換基を有してもよい。
　ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
　アルコキシカルボニル基は－ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。アルキルアミノ基およびアラルキルアミノ基は－ＮＱ１Ｑ２と表される。Ｑ１およびＱ２の具体例としては、独立に、前記アルキル基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。Ｑ１およびＱ２の一方は水素原子であってもよい。なお、アラルキル基は、前記アルキル基の水素原子が前記アリール基で置換された基である。
　アリールアミノ基は－ＮＡｒ１Ａｒ２と表され、Ａｒ１およびＡｒ２の具体例としては、それぞれ独立に前記非縮合芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基で説明した基と同様である。Ａｒ１およびＡｒ２の一方は水素原子であってもよい。
　Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）またはインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
　上記一般式（Ｂ１）のＬは、下記一般式（Ｂ２）または（Ｂ３）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
　前記一般式（Ｂ２）中、Ｒ８からＲ１２までは、独立に、
　　水素原子、または炭素数１以上４０以下の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。この炭化水素基は、置換基を有してもよい。
　また、前記一般式（Ｂ３）中、Ｒ１３からＲ２７までは、独立に、
　　水素原子、または炭素数１以上４０以下の炭化水素基であり、
互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。この炭化水素基は、置換基を有してもよい。
　前記一般式（Ｂ２）および一般式（Ｂ３）のＲ８からＲ１２まで、およびＲ１３からＲ２７までが示す炭素数１以上４０以下の炭化水素基としては、前記一般式（Ｂ１）中のＲ２からＲ７までの具体例と同様のものが挙げられる。
　また、Ｒ８からＲ１２まで、およびＲ１３からＲ２７までの互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン－２，２’－ジイル基、ジフェニルエタン－３，３’－ジイル基、ジフェニルプロパン－４，４’－ジイル基などが挙げられる。
　また、電子輸送層は、下記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までで表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒは、
　　水素原子、
　　環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、
　　環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
　　ピリジル基、
　　キノリル基、
　　炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
　　炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
　ｎは０以上４以下の整数である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒ１は、
　　環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
　　環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
　　ピリジル基、
　　キノリル基、
　　炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
　　炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｒ２およびＲ３は、独立に、
　　水素原子、
　　環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
　　環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
　　ピリジル基、
　　キノリル基、
　　炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
　　炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ｌは、
　　環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
　　環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
　　ピリジニレン基、
　　キノリニレン基、または
　　フルオレニレン基である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ１は、
　　環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
　　環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
　　ピリジニレン基、
　　キノリニレン基である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ２は、
　　環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
　　環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
　　ピリジル基、
　　キノリル基、
　　炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
　　炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
　前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中、Ａｒ３は、　　環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基
　　環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
　　ピリジル基、
　　キノリル基、
　　炭素数１以上２０以下のアルキル基、
　　炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、または
　　「－Ａｒ１－Ａｒ２」で表される基（Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ前記と同じ）である。
　また、前記一般式（Ｂ４）から（Ｂ６）までの式中のＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、およびＡｒ３の説明で挙げた芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、ピリジル基、キノリル基、アルキル基、アルコキシ基、ピリジニレン基、キノリニレン基、フルオレニレン基は、置換基を有してもよい。
　電子注入層または電子輸送層に用いられる電子伝達性化合物としては、８－ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８－ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８－キノリノールまたは８－ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８－キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
　これらオキサジアゾール誘導体の各一般式中、Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９、Ａｒ２１、Ａｒ２２およびＡｒ２５は、
　　環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、または
　　環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基である。
　但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基は置換基を有してもよい。また、Ａｒ１７とＡｒ１８、Ａｒ１９とＡｒ２１、Ａｒ２２とＡｒ２５は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　ここで挙げた芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基またはシアノ基などが挙げられる。
　これらオキサジアゾール誘導体の各一般式中、Ａｒ２０、Ａｒ２３およびＡｒ２４は、
　　環形成炭素数６以上４０以下の２価の芳香族炭化水素基、または
　　環形成炭素数６以上４０以下の２価の縮合芳香族炭化水素基である。
　但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基は置換基を有してもよい。
　また、Ａｒ２３とＡｒ２４は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　ここで挙げた２価の芳香族炭化水素基または２価の縮合芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基またはシアノ基などが挙げられる。
　これらの電子伝達性化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259
　電子伝達性化合物としての含窒素複素環誘導体は、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、下記一般式（Ｂ７）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、下記一般式（Ｂ８）に示す構造のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
　前記一般式（Ｂ８）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ１ならびにＺ２は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。
　含窒素複素環誘導体は、さらに好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物である。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記一般式（Ｂ７）と（Ｂ８）もしくは上記一般式（Ｂ７）と下記一般式（Ｂ９）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
　前記の含窒素芳香多環有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
　これら含窒素複素環基の各一般式中、Ｒは、
　　環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
　　環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
　　環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、
　　環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基、
　　炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
　　炭素数１以上２０以下のアルコキシ基
である。
　これら含窒素複素環基の各一般式中、ｎは０以上５以下の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一または異なっていてもよい。
　さらに、好ましい具体的な化合物として、下記一般式（Ｂ１０）で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
　ＨＡｒ－Ｌ１－Ａｒ１－Ａｒ２　　・・・（Ｂ１０）
　前記一般式（Ｂ１０）中、ＨＡｒは、
　　環形成炭素数１以上４０以下の含窒素複素環基である。
　前記一般式（Ｂ１０）中、Ｌ１は、
　　単結合、
　　環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
　　環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
　　環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または
　　環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。
　前記一般式（Ｂ１０）中、Ａｒ１は、
　　環形成炭素数６以上４０以下の２価の芳香族炭化水素基である。
　前記一般式（Ｂ１０）中、Ａｒ２は、
　　環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
　　環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
　　環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または
　　環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。
　また、前記一般式（Ｂ１０）の式中のＨＡｒ、Ｌ１、Ａｒ１、およびＡｒ２の説明で挙げた含窒素複素環基、縮合芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、および縮合芳香族複素環基は置換基を有してもよい。
　前記一般式（Ｂ１０）の式中のＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263
　前記一般式（Ｂ１０）の式中のＬ１は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264
　前記一般式（Ｂ１０）の式中のＡｒ１は、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
　前記アリールアントラニル基の一般式中、Ｒ１からＲ１４までは、独立して、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　炭素数１以上２０以下のアルキル基、
　　炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
　　環形成炭素数６以上４０以下のアリールオキシ基、
　　環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
　　環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
　　環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または
　　環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。
　前記アリールアントラニル基の一般式中、Ａｒ３は、
　　環形成炭素数６以上４０以下の芳香族炭化水素基、
　　環形成炭素数６以上４０以下の縮合芳香族炭化水素基、
　　環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、または
　　環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基である。
　但し、前記アリールアントラニル基の一般式中のＲ１からＲ１４まで、およびＡｒ３の説明で挙げた芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、および縮合芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
　また、Ｒ１からＲ８までは、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体であってもよい。
　前記アリールアントラニル基の一般式中、Ａｒ２は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
　電子伝達性化合物としての含窒素芳香多環有機化合物には、この他、下記の化合物（特開平９－３４４８号公報参照）も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
　この含窒素芳香多環有機化合物の一般式中、Ｒ１からＲ４までは、独立に、
　　水素原子、
　　脂肪族基、
　　脂肪族式環基、
　　炭素環式芳香族環基、または
　　複素環基
を表す。但し、ここで挙げた脂肪族基、脂肪族式環基、炭素環式芳香族環基、および複素環基は、置換基を有してもよい。
　この含窒素芳香多環有機化合物の一般式中、Ｘ１、Ｘ２は、独立に、酸素原子、硫黄原子、またはジシアノメチレン基を表す。
　また、電子伝達性化合物として、下記の化合物（特開２０００－１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
　前記一般式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は互いに同一のまたは異なる基であって、下記一般式で表わされる芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
　前記一般式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は互いに同一のまたは異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和もしくは不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基、またはアルキルアミノ基である。
　さらに、電子伝達性化合物は、該含窒素複素環基または含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
　また、電子注入層の構成成分としては、含窒素環誘導体の他に、無機化合物として絶縁体または半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
　さらに、本発明における電子注入層は、還元性ドーパントを含有していても好ましい。
〔膜厚〕
　本発明の有機ＥＬ素子において、陽極と陰極との間に設けられた各層の膜厚は、前述した中で特に規定したものを除いて、特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
〔有機ＥＬ素子の製造法〕
　本発明の有機ＥＬ素子の製造法については、特に制限はなく、従来の有機ＥＬ素子に使用される製造方法を用いて製造することができる。具体的には、各層を真空蒸着法、キャスト法、塗布法、スピンコート法等により形成することができる。また、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリアリレート、ポリエステル等の透明ポリマーに、各層の有機材料を分散させた溶液を用いたキャスト法、塗布法、スピンコート法の他、有機材料と透明ポリマーとの同時蒸着等によっても形成することができる。
［第二実施形態］
　次に、第二実施形態について説明する。
　第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第二実施形態では、第一実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子１Ａは、発光ユニット５Ａ、第三の発光層５３が設けられ、発光ユニット５Ａと第三の発光層５３との間にスペーシングレイヤー８が設けられている点で第一実施形態と異なる。そして、図２に示すように、基板２の上に、陽極３、正孔輸送層６、発光ユニット５Ａ、スペーシングレイヤー８、第三の発光層５３、電子輸送層７、および陰極４がこの順に積層されている。
　発光ユニット５Ａは、正孔輸送層６に連続して形成された第一の発光層５１と、第一の発光層５１およびスペーシングレイヤー８の間に連続して形成された第二の発光層５２とを備える。
　第一の発光層５１は、ホスト材料及び発光材料を含有する。ホスト材料としては、モノアミン化合物、ジアミン化合物、トリアミン化合物、テトラミン化合物、カルバゾール基で置換されたアミン化合物などのアミン誘導体が好ましい。なお、ホスト材料としては、前記した一般式（１）で表される第一ホスト材料および一般式（２）で表される第二ホスト材料と同じ材料を用いてもよい。発光材料としては、５７０ｎｍ以上の発光ピークを示すことが好ましい。ここで、５７０ｎｍ以上の発光ピークを示す発光色としては、例えば、赤色である。
　第二の発光層５２は、本発明の発光層であり、すなわち第一実施形態の発光層５と同様である。
　スペーシングレイヤー８とは、隣接する第二の発光層５２及び第三の発光層５３間にＨＯＭＯレベル、ＬＵＭＯレベルのエネルギー障壁を設けることにより、第二の発光層５２及び第三の発光層５３への電荷（正孔又は電子）注入を調整し、第二の発光層５２及び第三の発光層５３に注入される電荷のバランスを調整するための層である。また、三重項エネルギーの障壁を設けることにより、第二の発光層５２で生じた三重項エネルギーを第三の発光層５３へ拡散するのを防止し、第二の発光層５２内で効率的に発光させるための層である。
　第三の発光層５３は、例えば、青色の蛍光発光を示す層であり、ピーク波長は４５０ｎｍ以上５００ｎｍ以下である。第三の発光層５３は、第三のホスト材料と、第三の発光材料とを含有する。
　第三のホスト材料としては、例えば、アントラセン中心骨格を有する下記式（４１）に示す構造を有する化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
　式（４１）中、Ａ４１及びＡ４２は、それぞれ置換基を有しても良い核炭素数６～２０の芳香族環から誘導される基である。
　Ｒ４１～Ｒ４８は、それぞれ、水素原子、置換基を有しても良い核炭素数６～５０のアリール基、置換基を有しても良い核原子数５～５０のヘテロアリール基、置換基を有しても良い炭素数１～５０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換基を有しても良い炭素数１～５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数６～５０のアラルキル基、置換基を有しても良い核原子数５～５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核原子数５～５０のアリールチオ基、置換基を有しても良い炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基、置換基を有しても良いシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシル基のうちのいずれかである。
　Ａ４１及びＡ４２の芳香族環に置換される置換基としては、置換基を有しても良い核炭素数６～５０のアリール基、置換基を有しても良い炭素数１～５０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換基を有しても良い炭素数１～５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数６～５０のアラルキル基、置換基を有しても良い核原子数５～５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核原子数５～５０のアリールチオ基、置換基を有しても良い炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基、置換基を有しても良いシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシル基のうちのいずれかが挙げられる。
　第三の発光材料としては、例えば、アリールアミン化合物、スチリルアミン化合物、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン及び蛍光色素等が挙げられる。
　第三の発光層５３は、例えば、青色の蛍光発光を示す層であり、ピーク波長は４５０～５００ｎｍである。
　有機ＥＬ素子１Ａでは、赤色に発光する第一の発光層５１、緑色に発光する第二の発光層５２、および青色に発光する第三の発光層５３を備えるため、素子全体として白色発光させることができる。
　従って、有機ＥＬ素子１Ａは、照明やバックライトなどの面光源として好適に利用できる。
［第三実施形態］
　次に、第三実施形態について説明する。
　第三実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第三実施形態では、第一実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
　第三実施形態の有機ＥＬ素子は、電荷発生層と２つ以上の発光ユニットとを備えるいわゆるタンデム型の素子である。一対の電極から注入される電荷に加えて、電荷発生層から供給される電荷が発光ユニット内に注入されることになるので、電荷発生層を設けることによって、注入した電流に対する発光効率（電流効率）が向上する。
　図３に示すように、第三実施形態の有機ＥＬ素子１Ｂは、基板２の上に、陽極３、正孔輸送層６、第一の発光ユニット５Ａ、電子輸送層７、電荷発生層９、第二の正孔輸送層６Ｂ、第二の発光ユニット５Ｂ、第二の電子輸送層７Ｂ、及び陰極４をこの順に積層されている。
　第一の発光ユニット５Ａは、第二実施形態における第一の発光ユニットと同様であり、この第一の発光ユニット５Ａを構成する第二の発光層５２は、本発明の発光層であり、すなわち第一実施形態の発光層５および第二実施形態の第二の発光層と同様である。
　第二の発光ユニット５Ｂは、第二の正孔輸送層６Ｂに連続して形成された第三の発光層５３と、第三の発光層５３と第二の電子輸送層７Ｂの間に連続して形成された第四の発光層５４とを備える。
　第三の発光層５３は、第二実施形態の第三の発光層と同様である。
　第四の発光層５４は、緑色に発光する蛍光発光層であり、ピーク波長はおよそ５００ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である。第四の発光層５４は、第四のホスト材料と、第四の発光材料とを含有する。
　電荷発生層９は、有機ＥＬ素子１Ｂに電界を印加した際に、電荷が発生する層であり、電子輸送層７に電子を注入し、第二の正孔輸送層６Ｂに正孔を注入する。
　電荷発生層９の材料としては、公知の材料や、例えば、米国特許第７，３５８，６６１号明細書に記載の材料を使用することができる。具体的には、Ｉｎ，Ｓｎ，Ｚｎ，Ｔｉ，Ｚｒ，Ｈｆ，Ｖ，Ｍｏ，Ｃｕ，Ｇａ，Ｓｒ，Ｌａ，Ｒｕなどの金属酸化物、窒化物、ヨウ化物、ホウ化物などが挙げられる。また、第三の発光層５３が電荷発生層９から電子を容易に受け取れるようにするため、電子輸送層７における電荷発生層界面近傍にアルカリ金属で代表されるドナーをドープすることが好ましい。ドナーとしては、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体のうち少なくとも一種を選ぶことができる。このようなドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体に使用できる化合物の具体例として、国際公開第２０１０／１３４３５２号公報に記載の化合物が挙げられる。
　なお、第二の正孔輸送層６Ｂ及び第二の電子輸送層７Ｂは、第一実施形態の正孔輸送層及び電子輸送層と同様である。
　有機ＥＬ素子１Ｂは、いわゆるタンデム型素子であるため、駆動電流の低減を図ることができ、耐久性の向上も図ることができる。
［第四実施形態］
　第四実施形態に係る有機ＥＬ素子１Ｃは、第一の発光層５１が設けられていない点で第二実施形態と異なる。
　以下、第四実施形態の説明において第二実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第四実施形態では、第二実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
　図４に示すように、第四実施形態の有機ＥＬ素子１Ｃは、基板２の上に、陽極３、正孔輸送層６、第二の発光層５２、スペーシングレイヤー８、第三の発光層５３、電子輸送層７、および陰極４がこの順に積層されている。
　第二の発光層５２は、本発明の発光層であり、すなわち第一実施形態の発光層５と同様である。
　第三の発光層５３は、例えば、青色の蛍光発光を示す層であり、ピーク波長は４５０ｎｍ以上５００ｎｍ以下である。第三の発光層５３は、第三のホスト材料と、第三の発光材料とを含有する。
　有機ＥＬ素子１Ｃにおいて、第二の発光層５２に黄色に発光するドーパント材料を用いた場合、黄色に発光する第二の発光層５２、および青色に発光する第三の発光層５３を備えるため、発光素子全体として白色発光させることができる。従来、素子全体として白色発光させるためには、赤色、緑色、青色に発光する層をそれぞれ用意し、３つの層をバランスよく発光させることが必要であったが、本実施形態においては、赤色と緑色に発光する層を、黄色に発光する第二の発光層５２のみで賄うことができる。従って、有機ＥＬ素子１Ａは、照明やバックライトなどの面光源として好適に利用できる。
［第五実施形態］
　第五実施形態に係る有機ＥＬ素子１Ｄは、第一の発光層５１が設けられていない点で第三実施形態と異なる。
　以下、第五実施形態の説明において第三実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第五実施形態では、第三実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
　図５に示すように、第五実施形態の有機ＥＬ素子１Dは、基板２の上に、陽極３、正孔輸送層６、第二の発光層５２、電子輸送層７、電荷発生層９、第二の正孔輸送層６Ｂ、第二の発光ユニット５Ｂ、第二の電子輸送層７Ｂ、及び陰極４をこの順に積層されている。
　第二の発光層５２は、本発明の発光層であり、すなわち第一実施形態の発光層５および第三実施形態の第二の発光層と同様である。
　第二の発光ユニット５Ｂは、第二の正孔輸送層６Ｂに連続して形成された第三の発光層５３と、第三の発光層５３と第二の電子輸送層７Ｂの間に連続して形成された第四の発光層５４とを備える。
　第三の発光層５３は、第二実施形態の第三の発光層と同様である。
　第四の発光層５４は、緑色に発光する蛍光発光層であり、ピーク波長はおよそ５００ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である。第四の発光層５４は、第四のホスト材料と、第四の発光材料とを含有する。
　有機ＥＬ素子１Dは、いわゆるタンデム型素子であるため、駆動電流の低減を図ることができ、耐久性の向上も図ることができる。
［第六実施形態］
　次に、第六実施形態について説明する。
　第六実施形態では、上記実施形態の有機ＥＬ素子の製造において用いられる有機ＥＬ素子用材料について説明する。
　この有機ＥＬ素子用材料は、前記一般式（１）で表される化合物及び前記一般式（２）で表される化合物を含むことを特徴とする。なお、この有機ＥＬ素子用材料にその他の材料が含まれることは除外されない。
　この有機ＥＬ素子用材料において、前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（３）で表される化合物であることが好ましい。
　また、この有機ＥＬ素子用材料において、前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（４）で表される化合物であることが好ましく、前記一般式（５）で表されても好ましい。
　さらに、この有機ＥＬ素子用材料において、前記一般式（２）で表される化合物は、ＦＡが、置換もしくは無置換の、縮合環数２～５の縮合芳香族環基、又は、置換もしくは無置換の、縮合環数２～５の縮合芳香族複素環基であることが好ましい。
　さらに、ＦＡは、前記一般式（２－Ａ）で表されることが好ましく、前記一般式（２－１）から（２－４）のいずれかで表されることがより好ましい。特に好ましくは、ＦＡが（２－１）又は（２－２）で表される。
　ここで、この有機ＥＬ素子用材料に含まれる第一ホスト材料及び第二ホスト材料の質量百分率の合計が１００質量％となる場合、第一ホスト材料については、１０質量％以上９０質量％以下、並びに第二ホスト材料については、１０質量％以上９０質量％以下で設定されることが好ましい。さらに、第一ホスト材料については、４０質量％以上６０質量％以下、並びに第二ホスト材料については、４０質量％以上６０質量％以下で設定されることがより好ましい。
　第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料は、第一ホスト材料にあたる前記一般式（１）で表される化合物及び第二ホスト材料にあたる前記一般式（２）で表される化合物を含むため、上記実施形態の有機ＥＬ素子の発光層の形成に用いることが好ましい。なお、この有機ＥＬ素子用材料を発光層以外の有機ＥＬ素子を構成する層に用いることもできる。
　この有機ＥＬ用材料が発光層に用いられる場合、前記一般式（１）で表される化合物及び前記一般式（２）で表される化合物の他に、燐光発光性ドーパント材料をさらに含んでいても良い。
　第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料を用いて、有機ＥＬ素子を製造する場合、予め前記一般式（１）で表される化合物及び前記一般式（２）で表される化合物が混合されているので、製造時に質量比を調整しながら混合する必要がなく、製造が容易になる。また、例えば、真空蒸着法にて有機ＥＬ素子用材料を用いて発光層を形成するときに、第一ホスト材料及び第二ホスト材料のそれぞれの蒸着温度が互いに近接する場合、第一ホスト材料用及び第二ホスト材料用にそれぞれ蒸着ボートを用意する必要がないため、製造装置を簡略化できる。
［実施形態の変形例］
　なお、本発明は、上記の説明に限られるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲での変更は本発明に含まれる。
　第一実施形態、第二実施形態では、陽極に連続して正孔輸送層を形成する構成を示したが、陽極及び正孔輸送層間に正孔注入層をさらに形成してもよい。
　このような正孔注入層の材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物またはスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などの芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
　また、第一実施形態～第三実施形態では、陰極に連続して電子輸送層を形成する構成を示したが、陰極及び電子輸送層間に電子注入層をさらに形成してもよい。
　そして、第三実施形態では、２つの発光ユニットを形成する構成を示したが、発光ユニットを３つ以上形成してもよい。
　以下、実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的に説明する。なお、本発明は実施例などの内容に何ら限定されるものではない。
合成実施例１（化合物ＧＨ１－１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
　トルエン（１Ｌ）に３－ブロモベンズアルデヒド（１００ｇ、５４ｍｍｏｌ）、アニリン（５０ｇ、５４ｍｍｏｌ）を加えて８時間加熱還流した。反応液を冷却後、溶媒を減圧下濃縮して中間体１－１（１３０ｇ、収率９３％）を得た。
　次いで、アルゴン雰囲気下、中間体１－１（１３０ｇ、５０ｍｍｏｌ）、ベンズアミジン塩酸塩（１５２ｇ，１００ｍｍｏｌ）、脱水エタノール（１Ｌ）、水酸化ナトリウム（４２ｇ）の順で加え、８０℃で１６時間攪拌した。その後、ナトリウムｔ－ブトキシド（２０ｇ，２０８ｍｍｏｌ）を加えて更に８０℃で１６時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却後、固体をろ過し、メタノールで洗浄して中間体１－２（６７ｇ、収率３７％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、中間体１－３（１．６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、中間体１－２（１．５ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０７１ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０９１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．５３ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、無水トルエン（２０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物ＧＨ１－１（２．３ｇ，収率８２％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７１５に対してｍ／ｅ＝７１５であった。
合成実施例２（化合物ＧＨ２－１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272
　アルゴン雰囲気下、３つ口フラスコに中間体２－２（２．５ｇ、８．１ｍｍｏｌ）、中間体２－１（３ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．１４ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）3ＨＢＦ4（０．１７ｇ，０．６ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（１．１ｇ，１１ｍｍｏｌ）、無水キシレン（３０ｍＬ）の順で加えて８時間加熱還流した。
反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物ＧＨ２－１（３．７ｇ、収率８０％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量６３４に対してｍ／ｅ＝６３４であった。
合成実施例3（化合物ＧＨ２－2の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273
　アルゴン雰囲気下、フェナントレン－９－ボロン酸（２．７ｇ，１２．２ｍｍｏｌ）、ｐ－ヨードブロモベンゼン（３．４ｇ，　１２．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２６ｇ，　０．２４ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）をトルエン（４０ｍＬ）に加えて８０℃で８時間加熱攪拌した。
　有機層を分離し、エバポレーターで有機層を濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体３－１（３．０ｇ、収率７５％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、３つ口フラスコに中間体１－３（３．３ｇ，８．１ｍｍｏｌ）中間体ＧＨ３－１（２．４ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１４ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）３ＨＢＦ４（０．１７ｇ，０．６ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（１．１ｇ，１１ｍｍｏｌ）、無水キシレン（３０ｍＬ）の順で加えて８時間加熱還流した。
　反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物ＧＨ２－２（３．３ｇ，収率６８％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量６６０に対してｍ／ｅ＝６６０であった。
合成実施例４（化合物ＧＨ２－３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
中間体４－１の合成
　アルゴン雰囲気下、４－ヨードブロモベンゼン（２８．３ｇ、１００．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン－４－ボロン酸（２２．３ｇ、１０５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．３１ｇ、２．００ｍｍｏｌ）にトルエン（１５０ｍＬ）、ジメトキシエタン（１５０ｍＬ）、２Ｍ濃度の炭酸ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）を加え、１０時間還流させながら加熱した。
　反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体４－１（２６．２ｇ、収率８１％)を得た。
　ＦＤ－ＭＳの分析により、分子量３２２に対してｍ／ｅ＝３２２であった。
ＧＨ２－３の合成
アルゴン雰囲気下、３つ口フラスコに中間体４－１（２．３６ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、中間体２－１（３．０ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、りん酸三カリウム（２．３ｇ，１１ｍｍｏｌ）、無水ジオキサン（３０ｍＬ）、シクロヘキサンジアミン（０．８４ｇ，７．３ｍｍｏｌ）の順で加えて１００℃で８時間攪拌した。
　反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物ＧＨ２－３（２．９ｇ，収率６０％）を得た。
ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量６５０に対してｍ／ｅ＝６５０であった。
合成実施例５（化合物ＧＨ２－４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275
　アルゴン雰囲気下、３つ口フラスコに中間体５－１（２．１ｇ、８．１ｍｍｏｌ）、中間体２－１（３ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．１４ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）3ＨＢＦ4（０．１７ｇ，０．６ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（１．１ｇ，１１ｍｍｏｌ）、無水トルエン（３０ｍＬ）の順で加えて８時間加熱還流した。
　反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物ＧＨ２－４（２．８ｇ、収率６５％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量５９０に対してｍ／ｅ＝５９０であった。
［実施例１］
　実施例１に係る有機ＥＬ素子は、以下のようにして作製した。
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック（株）製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、化合物ＨＡ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍのＨＡ－１膜を成膜した。このＨＡ－１膜は、正孔注入層として機能する。
　このＨＡ－１膜上に、化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚６５ｎｍのＨＴ－１膜を成膜した。このＨＴ－１膜は、第１の正孔輸送層として機能する。
　次いで、ＨＴ－１膜上に、化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚１０ｎｍのＨＴ－２膜を成膜した。このＨＴ－２膜は、第２の正孔輸送層として機能する。
　この第２の正孔輸送層上に、第一ホスト材料として化合物ＧＨ１－１と、第二ホスト材料として化合物ＧＨ２－１と、燐光発光性ドーパント材料としてＩｒ（ｂｚｑ）３とを共蒸着した。これにより、黄色発光を示す厚さ２５ｎｍの発光層を形成した。なお、第二ホスト材料の濃度および燐光発光性ドーパント材料の濃度を１０質量％とし、残りを第一ホスト材料とした。
　そして、この正孔阻止層上に化合物ＥＴ－１を蒸着して、膜厚３５ｎｍの第一の電子輸送層を形成した。
　さらにこの第一の電子輸送層上に化合物ＥＴ－２を蒸着して、膜厚３０ｎｍの第二の電子輸送層を形成した。さらに、電子輸送層上に、ＬｉＦをレート１Å／ｍｉｎで蒸着し、厚さ１ｎｍの電子注入層を形成した。さらに、電子注入性陰極上に、金属Ａｌを蒸着し、厚さ８０ｎｍの陰極を形成した。
［比較例１］
　実施例１において、第二ホスト材料の化合物ＧＨ２－１を用いなかったこと以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　表１に実施例１および比較例１の素子構成を示す。なお、表１中の（　）内の数字のうち単位のないものは、各層の厚さ（単位：ｎｍ）を示す。また、％の表示のあるものは、当該化合物の質量％濃度を示す。発光層については、第二ホスト材料および燐光発光性ドーパント材料の質量％濃度を示し、第一ホスト材料の濃度の記載は省略した。
（有機ＥＬ素子の評価）
　作製した有機ＥＬ素子の駆動電圧、外部量子効率ＥＱＥ、及び寿命について評価を行った。各評価項目について、電流密度は１０．００ｍＡ／ｃｍ２とした。結果を表２に示す。
・駆動電圧
　電流密度が１．００ｍＡ／ｃｍ２、又は１０．００ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯとＡｌとの間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
・外部量子効率ＥＱＥ
　得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
・寿命
　初期輝度１０，０００nit（ｃｄ／ｍ２）から、輝度が９０％に減少する時間（ＬＴ９０）を求めた。
［実施例２～７］
　実施例２～７は、実施例１の各材料を表２に示すように変更した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　以下に実施例１～７および比較例１で用いた化合物を示す。なお、実施例１～７において、発光層に含まれるＧＨ１－１，ＧＨ１－２，ＧＨ１－３は本発明における第一ホスト材料であり、ＧＨ２－１，ＧＨ２－２，ＧＨ２－３，ＧＨ２－４は本発明における第二ホスト材料である。
　また、表２にこれらの有機ＥＬ素子を実施例１および比較例１と同様に評価した結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000280
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000281
　表２において、実施例の有機ＥＬ素子は、いずれも、高い効率を維持しながら、比較例の有機ＥＬ素子よりも、長寿命であることがわかる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、ディスプレイや照明装置に利用できる。
　　　１，１Ａ，１Ｂ，１Ｃ，１Ｄ　有機ＥＬ素子（有機エレクトロルミネッセンス素子）
　　　２　基板
　　　３　陽極
　　　４　陰極
　　　５　発光層
　　　６　正孔輸送層
　　　７　電子輸送層

Claims (17)

  1. 　陽極と陰極との間に少なくとも発光層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
    　前記発光層は、第一ホスト材料と、第二ホスト材料と、燐光発光性ドーパント材料を含み、
    　前記第一ホスト材料は、下記一般式（１）で表される化合物であり、
    　前記第二ホスト材料は、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［一般式（１）において、Ｚ１は、aにおいて縮合している下記一般式（１－１）または
    （１－２）で表される環構造を表す。Ｚ２は、ｂにおいて縮合している下記一般式（１－１）または（１－２）で表される環構造を表す。ただし、Ｚ１またはＺ２の少なくともいずれか１つは下記一般式（１－１）で表される。
    Ｍ１は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、Ｌ１は、
    　単結合又は連結基であり、連結基としては、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　環形成炭素数５～３０のシクロアルキル基、又は、
    　これらが互いに結合した基を表す。
    ｍは、１または２である。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

    ［上記一般式（１－１）および（１－２）においてｃ，ｄ，ｅ，ｆはそれぞれ、前記一般式（１）のａまたはｂにおいて縮合していることを表す。
    Ｒ１１およびＲ３１は、それぞれ独立して、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアラルキル基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
    ただし、複数のＲ１１は互いに同一または異なり、
    複数のＲ３１は、互いに同一または異なる。
    また、隣り合うＲ１１は互いに結合して環を形成していてもよい。
    Ｘ３は、硫黄原子、酸素原子、Ｎ－Ｒ３２、またはC（Ｒ３２）２であり、
    Ｒ３２は、上記Ｒ１１およびＲ３１と同義である。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    ［一般式（２）において、
    　Ｒ２は、それぞれ独立して、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアラルキル基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
    　前記一般式（２）において、ｐおよびｑは、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり、複数のＲ２は、互いに同一または異なる。
    　また、隣り合うＲ２は互いに結合して環を形成していてもよい。
    　前記一般式（２）において、Ｌ２は、
    　　単結合または連結基であり、連結基としては、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　環形成炭素数５～３０のシクロアルキル基、または、
    　　これらが互いに結合した基を表す。
    　前記一般式（２）において、ＦＡは、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の縮合芳香族環基、又は、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の縮合芳香族複素環基を表す。］
  2. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一ホスト材料は、下記一般式（３）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004

    ［一般式（３）において、Ｚ１は、aにおいて縮合している前記一般式（１－１）または
    （１－２）で表される環構造を表す。Ｚ２は、ｂにおいて縮合している前記一般式（１－１）または（１－２）で表される環構造を表す。ただし、Ｚ１またはＺ２の少なくともいずれか１つは前記一般式（１－１）で表される。
    Ｌ１は、前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
    Ｘ１は、窒素原子またはＣ－Ｒ１０であり、複数のＸ１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
    Ｒ１およびＲ１０は、前記一般式（１－１）におけるＲ１１と同義である。
    ｍおよびｎはそれぞれ、１～２の整数を表す。
    前記一般式（１－１）および（１－２）においてｃ，ｄ，ｅ，ｆはそれぞれ、前記一般式（３）のａまたはｂにおいて縮合していることを表す。］
  3. 　請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一ホスト材料は、下記一般式（４）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    ［一般式（４）において、Ｌ１は、前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
    Ｘ１は、窒素原子またはＣ－Ｒ１０であり、複数のＸ１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
    Ｒ１，Ｒ１０およびＲ１１は、前記一般式（１－１）におけるＲ１１と同義である。
    ｍおよびｎはそれぞれ、１～２の整数を表す。］
  4. 　請求項１から請求項３までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一ホスト材料は、下記一般式（５）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006

    ［一般式（５）において、Ｌ１、Ｒ１は、それぞれ前記一般式（１）におけるＬ１、Ｒ１と同義であり、Ｒ１１は、前記一般式（１－１）と同義である。
    　また、Ｌ３およびＬ４は前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
    　Ｘ１は、窒素原子またはＣ－Ｒ１０であり、複数のＸ１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
    　Ｒ１０は、前記一般式（１－１）におけるＲ１１と同義である。
    　ｎは、１～２の整数を表す。
    　Ｍ３は、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または
    　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
    　ｈおよびｋは０～４の整数であり、ｉおよびｊは０～３の整数である。］
  5. 　請求項１から請求項４までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが、
    　置換もしくは無置換の、縮合環数２～５の縮合芳香族環基、又は、
    　置換もしくは無置換の、縮合環数２～５の縮合芳香族複素環基である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　請求項１から請求項５までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが下記一般式（２－Ａ）で表される
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    ［前記一般式（２－Ａ）において、
    　Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２１、又はＣ（Ｒ２１）２を表す。
    　Ｒ２およびＲ２１は前記一般式（２）におけるＲ２と同義である。
    　ただし、Ｒ２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ２に対して結合する単結合である。ＹがＣ（Ｒ２１）２の場合、複数のＲ２１は同一でも異なっていてもよい。
    　ｒおよびｓは０から４までの整数である。］
  7. 　請求項１から請求項６までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが下記一般式（２－１）から（２－４）のいずれかで表される
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008

    ［前記一般式（２－１）から（２－４）において、
    　Ｒ２およびＲ２１は前記一般式（２）におけるＲ２と同義である。
    　ただし、Ｒ２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ２に対して結合する単結合である。
    　ｒおよびｓは０から４までの整数である。］
  8. 　請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが、前記一般式（２－１）又は（２－２）で表される
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　請求項１から請求項８までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記燐光発光性ドーパント材料の発光ピーク波長が４９０ｎｍ以上７００ｎｍ以下である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　下記一般式（１）で表される化合物及び下記一般式（２）で表される化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    ［一般式（１）において、Ｚ１は、aにおいて縮合している下記一般式（１－１）または
    （１－２）で表される環構造を表す。Ｚ２は、ｂにおいて縮合している下記一般式（１－１）または（１－２）で表される環構造を表す。ただし、Ｚ１またはＺ２の少なくともいずれか１つは下記一般式（１－１）で表される。
    Ｍ１は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、Ｌ１は、
    　単結合又は連結基であり、連結基としては、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　環形成炭素数５～３０のシクロアルキル基、又は、
    　これらが互いに結合した基を表す。
    ｍは、１または２である。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    ［上記一般式（１－１）および（１－２）においてｃ，ｄ，ｅ，ｆはそれぞれ、前記一般式（１）のａまたはｂにおいて縮合していることを表す。
    Ｒ１１およびＲ３１は、それぞれ独立して、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアラルキル基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
    ただし、複数のＲ１１は互いに同一または異なり、
    複数のＲ３１は、互いに同一または異なる。
    また、隣り合うＲ１１は互いに結合して環を形成していてもよい。
    Ｘ３は、硫黄原子、酸素原子、Ｎ－Ｒ３２、またはC（Ｒ３２）２であり、
    Ｒ３２は、上記Ｒ１１およびＲ３１と同義である。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    ［一般式（２）において、
    　Ｒ２は、それぞれ独立して、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアラルキル基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
    　前記一般式（２）において、ｐおよびｑは、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり、複数のＲ２は、互いに同一または異なる。
    　前記一般式（２）において、Ｌ２は、
    　　単結合または連結基であり、連結基としては、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　環形成炭素数５～３０のシクロアルキル基、または、
    　　これらが互いに結合した基を表す。
    　また、隣り合うＲ２は互いに結合して環を形成していてもよい。
    　前記一般式（２）において、ＦＡは、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の縮合芳香族環基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の縮合芳香族複素環基を表す。］
  11. 　請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
    　前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（３）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    ［一般式（３）において、Ｚ１は、aにおいて縮合している前記一般式（１－１）または
    （１－２）で表される環構造を表す。Ｚ２は、ｂにおいて縮合している前記一般式（１－１）または（１－２）で表される環構造を表す。ただし、Ｚ１またはＺ２の少なくともいずれか１つは前記一般式（１－１）で表される。
    Ｌ１は、前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
    Ｘ１は、窒素原子またはＣ－Ｒ１０であり、複数のＸ１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
    Ｒ１およびＲ１０は、前記一般式（１－１）におけるＲ１１と同義である。
    ｍおよびｎはそれぞれ、１～２の整数を表す。
    前記一般式（１－１）および（１－２）においてｃ，ｄ，ｅ，ｆはそれぞれ、前記一般式（３）のａまたはｂにおいて縮合していることを表す。］
  12. 　請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
    　前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（４）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    ［一般式（４）において、Ｌ１は、前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
    Ｘ１は、窒素原子またはＣ－Ｒ１０であり、複数のＸ１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
    Ｒ１，Ｒ１０およびＲ１１は、前記一般式（１－１）におけるＲ１１と同義である。
    ｍおよびｎはそれぞれ、１～２の整数を表す。］
  13. 　請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
    　前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（５）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014

    ［一般式（５）において、Ｌ１、Ｒ１は、それぞれ前記一般式（１）におけるＬ１、Ｒ１と同義であり、Ｒ１１は、前記一般式（１－１）と同義である。
    　また、Ｌ３およびＬ４は前記一般式（１）におけるＬ１と同義である。
    　Ｘ１は、窒素原子またはＣ－Ｒ１０であり、複数のＸ１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
    　Ｒ１０は、前記一般式（１－１）におけるＲ１１と同義である。
    　ｎは、１～２の整数を表す。
    　Ｍ３は、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または
    　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
    　ｈおよびｋは０～４の整数であり、ｉおよびｊは０～３の整数である。］
  14. 　請求項１０から請求項１３までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
    　前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが、
    　置換もしくは無置換の、縮合環数２～５の縮合芳香族環基、又は、
    　置換もしくは無置換の、縮合環数２～５の縮合芳香族複素環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  15. 　請求項１０から請求項１４までのいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
    　前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが下記一般式（２－Ａ）で表される
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     ［前記一般式（２－Ａ）において、
    　Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２１、又はＣ（Ｒ２１）２を表す。
    　Ｒ２およびＲ２１は前記一般式（２）におけるＲ２と同義である。
    　ただし、Ｒ２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ２に対して結合する単結合である。ＹがＣ（Ｒ２１）２の場合、複数のＲ２１は同一でも異なっていてもよい。
    　ｒおよびｓは０から４までの整数である。］
  16. 　請求項１０から請求項１５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
    　前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが下記一般式（２－１）から（２－４）のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    ［前記一般式（２－１）から（２－４）において、
    　Ｒ２およびＲ２１は前記一般式（２）におけるＲ２と同義である。
    　ただし、Ｒ２のうち、一つは、前記一般式（２）においてＬ２に対して結合する単結合である。
    　ｒおよびｓは０から４までの整数である。］
  17. 　請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
    　前記第二ホスト材料は、前記一般式（２）におけるＦＡが、前記一般式（２－１）又は（２－２）で表される
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
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