JPWO2013062075A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 - Google Patents
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Abstract
Description
有機EL素子としては、発光材料として燐光発光性ドーパント材料を利用する、燐光型の有機EL素子が知られている。燐光型の有機EL素子は、燐光発光性ドーパント材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用することにより、高い発光効率を達成できる。これは、発光層内で正孔と電子とが再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが1:3の割合で生成すると考えられているので、蛍光発光材料のみを使用した場合と比較して、3〜4倍の発光効率を達成できると考えられるからである。
(1−2)で表される環構造を表す。Z2は、bにおいて縮合している下記一般式(1−1)または(1−2)で表される環構造を表す。ただし、Z1またはZ2の少なくともいずれか1つは下記一般式(1−1)で表される。
M1は、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、L1は、
単結合又は連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
環形成炭素数5〜30のシクロアルキル基、又は、
これらが互いに結合した基を表す。
mは、1または2である。
R11およびR31は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基である。
ただし、複数のR11は互いに同一または異なり、
複数のR31は、互いに同一または異なる。
また、隣り合うR11は互いに結合して環を形成していてもよい。
X3は、硫黄原子、酸素原子、N−R32、またはC(R32)2であり、
R32は、上記R11およびR31と同義である。
ここで、N−R2は、窒素原子(N)に、R2が1つ結合したものであり、C(R2)2は、炭素原子(C)に、R2が2つ結合したものである。
R2は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基である。
前記一般式(2)において、pおよびqは、それぞれ独立して、0以上4以下の整数であり、複数のR2は、互いに同一または異なる。
また、隣り合うR2は互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式(2)において、L2は、
単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
環形成炭素数5〜30のシクロアルキル基、または、
これらが互いに結合した基を表す。
前記一般式(2)において、FAは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の縮合芳香族環基、
又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の縮合芳香族複素環基を表す。
(1−2)で表される環構造を表す。Z2は、bにおいて縮合している前記一般式(1−1)または(1−2)で表される環構造を表す。ただし、Z1またはZ2の少なくともいずれか1つは前記一般式(1−1)で表される。
L1は、前記一般式(1)におけるL1と同義である。
X1は、窒素原子またはC−R10であり、複数のX1のうち少なくとも1つは窒素原子である。
R1およびR10は、前記一般式(1−1)におけるR11と同義である。
mおよびnはそれぞれ、1〜2の整数を表す。
前記一般式(1−1)および(1−2)においてc,d,e,fはそれぞれ、前記一般式(3)のaまたはbにおいて縮合していることを表す。
X1は、窒素原子またはC−R10であり、複数のX1のうち少なくとも1つは窒素原子である。
R1,R10およびR11は、前記一般式(1−1)におけるR11と同義である。
mおよびnはそれぞれ、1〜2の整数を表す。
また、L3およびL4は前記一般式(1)におけるL1と同義である。
X1は、窒素原子またはC−R10であり、複数のX1のうち少なくとも1つは窒素原子である。
R10は、前記一般式(1−1)におけるR11と同義である。
nは、1〜2の整数を表す。
M3は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
hおよびkは0〜4の整数であり、iおよびjは0〜3の整数である。
置換もしくは無置換の、縮合環数2〜5の縮合芳香族環基、又は、
置換もしくは無置換の、縮合環数2〜5の縮合芳香族複素環基であることが好ましい。
Yは、O、S、NR21、又はC(R21)2を表す。
R2およびR21は前記一般式(2)におけるR2と同義である。
ただし、R2のうち、一つは、前記一般式(2)においてL2に対して結合する単結合である。YがC(R21)2の場合、複数のR21は同一でも異なっていてもよい。
rおよびsは0から4までの整数である。]
R2およびR21は前記一般式(2)におけるR2と同義である。
ただし、R2のうち、一つは、前記一般式(2)においてL2に対して結合する単結合である。
rおよびsは0から4までの整数である。
置換もしくは無置換の、縮合環数2〜5の縮合芳香族環基、又は、
置換もしくは無置換の、縮合環数2〜5の縮合芳香族複素環基であることが好ましい。
(有機EL素子の構成)
以下、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子と称する)の素子構成について説明する。
有機EL素子の代表的な素子構成としては、
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(5)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で(5)の素子構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、一般的にドーピングシステムが採用されており、ホスト材料とドーパント材料を含む有機層である。ホスト材料は、一般的に電子と正孔の再結合を促し、再結合により生じた励起エネルギーをドーパント材料に伝達させる。ドーパント材料としては、量子収率の高い化合物が好まれ、ホスト材料から励起エネルギーを受け取ったドーパント材料は、高い発光性能を示す。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか1つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか1つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
有機EL素子1は、透明な基板2と、陽極3と、陰極4と、正孔輸送層6と、発光層5と、電子輸送層7とを備える。
そして、陽極3側から順に、正孔輸送層6、発光層5、電子輸送層7及び陰極4が積層される。
発光層5は、第一ホスト材料、第二ホスト材料および燐光発光性ドーパント材料を含有する。
ここで、発光層5に含まれる材料の質量百分率の合計が100質量%となるように、第一ホスト材料については、10質量%以上90質量%以下、第二ホスト材料については、10質量%以上90質量%以下、並びに燐光発光性ドーパント材料については、0.1質量%以上30質量%以下で設定されることが好ましい。さらに、第一ホスト材料については、40質量%以上60質量%以下で設定されることがより好ましい。
本発明の有機EL素子に用いられる第一ホスト材料としては、上記一般式(1)で表される化合物を用いることができる。
上記一般式(1)においてM1で表される窒素含有ヘテロ芳香族環としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、イミダゾピリジン等が挙げられる。
アリール基としては、環形成炭素数が6〜20であることが好ましく、より好ましくは6〜12であることが好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。1−フルオレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基および4−フルオレニル基については、9位の炭素原子に、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基が置換されていることが好ましい。
さらに具体的には、1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、6−ピリミジニル基、1,2,3−トリアジン−4−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基、1−イミダゾリル基、2−イミダゾリル基、1−ピラゾリル基、1−インドリジニル基、2−インドリジニル基、3−インドリジニル基、5−インドリジニル基、6−インドリジニル基、7−インドリジニル基、8−インドリジニル基、2−イミダゾピリジニル基、3−イミダゾピリジニル基、5−イミダゾピリジニル基、6−イミダゾピリジニル基、7−イミダゾピリジニル基、8−イミダゾピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、1−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、2−イソインドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベンゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イソベンゾフラニル基、2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基、アザカルバゾリル−1−イル基、アザカルバゾリル−2−イル基、アザカルバゾリル−3−イル基、アザカルバゾリル−4−イル基、アザカルバゾリル−5−イル基、アザカルバゾリル−6−イル基、アザカルバゾリル−7−イル基、アザカルバゾリル−8−イル基、アザカルバゾリル−9−イル基、1−フェナントリジニル基、2−フェナントリジニル基、3−フェナントリジニル基、4−フェナントリジニル基、6−フェナントリジニル基、7−フェナントリジニル基、8−フェナントリジニル基、9−フェナントリジニル基、10−フェナントリジニル基、1−アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、1,7−フェナントロリン−2−イル基、1,7−フェナントロリン−3−イル基、1,7−フェナントロリン−4−イル基、1,7−フェナントロリン−5−イル基、1,7−フェナントロリン−6−イル基、1,7−フェナントロリン−8−イル基、1,7−フェナントロリン−9−イル基、1,7−フェナントロリン−10−イル基、1,8−フェナントロリン−2−イル基、1,8−フェナントロリン−3−イル基、1,8−フェナントロリン−4−イル基、1,8−フェナントロリン−5−イル基、1,8−フェナントロリン−6−イル基、1,8−フェナントロリン−7−イル基、1,8−フェナントロリン−9−イル基、1,8−フェナントロリン−10−イル基、1,9−フェナントロリン−2−イル基、1,9−フェナントロリン−3−イル基、1,9−フェナントロリン−4−イル基、1,9−フェナントロリン−5−イル基、1,9−フェナントロリン−6−イル基、1,9−フェナントロリン−7−イル基、1,9−フェナントロリン−8−イル基、1,9−フェナントロリン−10−イル基、1,10−フェナントロリン−2−イル基、1,10−フェナントロリン−3−イル基、1,10−フェナントロリン−4−イル基、1,10−フェナントロリン−5−イル基、2,9−フェナントロリン−1−イル基、2,9−フェナントロリン−3−イル基、2,9−フェナントロリン−4−イル基、2,9−フェナントロリン−5−イル基、2,9−フェナントロリン−6−イル基、2,9−フェナントロリン−7−イル基、2,9−フェナントロリン−8−イル基、2,9−フェナントロリン−10−イル基、2,8−フェナントロリン−1−イル基、2,8−フェナントロリン−3−イル基、2,8−フェナントロリン−4−イル基、2,8−フェナントロリン−5−イル基、2,8−フェナントロリン−6−イル基、2,8−フェナントロリン−7−イル基、2,8−フェナントロリン−9−イル基、2,8−フェナントロリン−10−イル基、2,7−フェナントロリン−1−イル基、2,7−フェナントロリン−3−イル基、2,7−フェナントロリン−4−イル基、2,7−フェナントロリン−5−イル基、2,7−フェナントロリン−6−イル基、2,7−フェナントロリン−8−イル基、2,7−フェナントロリン−9−イル基、2,7−フェナントロリン−10−イル基、1−フェナジニル基、2−フェナジニル基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル基、10−フェノチアジニル基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル基、10−フェノキサジニル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オキサジアゾリル基、3−フラザニル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−メチルピロール−1−イル基、2−メチルピロール−3−イル基、2−メチルピロール−4−イル基、2−メチルピロール−5−イル基、3−メチルピロール−1−イル基、3−メチルピロール−2−イル基、3−メチルピロール−4−イル基、3−メチルピロール−5−イル基、2−t−ブチルピロール−4−イル基、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル基、2−メチル−1−インドリル基、4−メチル−1−インドリル基、2−メチル−3−インドリル基、4−メチル−3−インドリル基、2−t−ブチル−1−インドリル基、4−t−ブチル−1−インドリル基、2−t−ブチル−3−インドリル基、4−t−ブチル−3−インドリル基、1−ジベンゾフラニル基、2−ジベンゾフラニル基、3−ジベンゾフラニル基、4−ジベンゾフラニル基、1−ジベンゾチオフェニル基、2−ジベンゾチオフェニル基、3−ジベンゾチオフェニル基、4−ジベンゾチオフェニル基、1−シラフルオレニル基、2−シラフルオレニル基、3−シラフルオレニル基、4−シラフルオレニル基、1−ゲルマフルオレニル基、2−ゲルマフルオレニル基、3−ゲルマフルオレニル基、4−ゲルマフルオレニル基が挙げられる。
複素環基の環形成原子数は、5〜20であることが好ましく、5〜14であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも1−ジベンゾフラニル基、2−ジベンゾフラニル基、3−ジベンゾフラニル基、4−ジベンゾフラニル基、1−ジベンゾチオフェニル基、2−ジベンゾチオフェニル基、3−ジベンゾチオフェニル基、4−ジベンゾチオフェニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基が好ましい。1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基および4−カルバゾリル基については、9位の窒素原子に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基が置換されていることが好ましい。
環状のアルキル基(シクロアルキル基)としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、3,5−テトラメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、1−ノルボルニル基、2−ノルボルニル基等が挙げられる。
直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、1〜10であることが好ましく、1〜6であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基が好ましい。
シクロアルキル基の環形成炭素数は、3〜10であることが好ましく、5〜8であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基が1以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基等が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を2つ有し、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を1つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、8〜30であることが好ましい。2つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を1つ有し、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を2つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、13〜30であることが好ましい。2つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を3つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、18〜30であることが好ましい。3つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
このようなアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル−t−ブチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数1〜30のアルコキシ基が1以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
また、環形成炭素数5〜30のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基などが挙げられる。
前記一般式(5)におけるM3で表される環形成炭素数6〜30のアリール基および環形成原子数5〜30の複素環基としては、上記した基が挙げられる。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合の置換基についても、上記と同様である。
本発明において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、三重水素(tritium)、を包含する。
本発明の有機EL素子に用いられる第二ホスト材料としては、上記一般式(2)で表される化合物を用いることが好ましい。
また、前記一般式(2)において、L2で表されるアリール基、複素環基、シクロアルキル基としては、前記一般式(1)におけるL1にて説明したものと同様である。
FAとしては、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜30の縮合芳香族環基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数9〜30の縮合芳香族複素環基が好ましく、置換もしくは無置換の、縮合環数2〜5の縮合芳香族環基、又は、置換もしくは無置換の、縮合環数2〜5の縮合芳香族複素環基がより好ましい。
Yは、O、S、NR21、又はC(R21)2を表す。
R2およびR21は前記一般式(2)におけるR2と同義である。
ただし、R2のうち、一つは、前記一般式(2)においてL2に対して結合する単結合である。YがC(R21)2の場合、複数のR21は同一でも異なっていてもよい。
rおよびsは0から4までの整数である。]
[前記一般式(2−1)から(2−4)において、
R2およびR21は前記一般式(2)におけるR2と同義である。
ただし、R2のうち、一つは、前記一般式(2)においてL2に対して結合する単結合である。
rおよびsは0から4までの整数である。]
FAである縮合芳香族環基としては、環形成炭素数が6〜20であることがより好ましく、6〜12であることがさらに好ましい。上記縮合芳香族環基の中でもナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フルオランテニル基が特に好ましい。フルオレニル基については、9位の炭素原子に、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基が置換されていることが好ましい。
燐光発光性ドーパント材料は、金属錯体を含有し、この金属錯体は、Ir(イリジウム),Pt(白金),Os(オスミウム),Au(金),Cu(銅),Re(レニウム)及びRu(ルテニウム)から選択される金属原子と、配位子と、を有することが好ましい。特に、前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。
燐光量子収率が高く、有機EL素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ir,Os及びPtから選ばれる金属原子を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。また、発光効率等の観点からフェニルキノリン、フェニルイソキノリン、フェニルピリジン、フェニルピリミジン、フェニルピラジン、フェニルイミダゾール、及びベンゾキノリンから選択される配位子から構成される有機金属錯体が好ましい。
好ましい金属錯体の具体例を、以下に示す。
発光層5に含まれる前記燐光発光性ドーパント材料のうち少なくとも1種は、発光波長のピークが490nm以上700nm以下であることが好ましく、490nm以上650nm以下であることがより好ましく、490nm以上600nm以下であることがさらに好ましい。本実施形態における発光層5の発光色としては、例えば、黄色もしくは緑色が好ましい。一般に黄色を示す発光波長のピークは、530nm以上620nmであるが、本実施形態においては、特に発光波長が550nm以上600nm以下であることが好ましい。
このような発光波長の燐光発光性ドーパント材料を、前述した特定の第一,第二ホスト材料にドープして発光層5を構成することにより、高効率な有機EL素子とすることができる。
有機EL素子1は、透光性の基板2上に陽極3、発光層5、陰極4等が積層されて構成される。基板2は、これら陽極3等を支持する基板であり、400nm〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。
透光性の基板としては、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
有機EL素子1の陽極3は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層6又は発光層5に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。
陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極3は、これらの陽極材料を蒸着法やスパッタリング法等の方法で、例えば基板2上に薄膜を形成させることにより作製することができる。
発光層5からの発光を陽極3側から取り出す場合、陽極3の可視領域の光の透過率を10%より大きくすることが好ましい。また、陽極3のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極3の膜厚は、材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10nm〜200nmの範囲で選択される。
陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
陰極4も、陽極3と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で、例えば電子輸送層7上に薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極4側から、発光層5からの発光を取り出す態様を採用することもできる。発光層5からの発光を陰極4側から取り出す場合、陰極4の可視領域の光の透過率を10%より大きくすることが好ましい。
陰極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。
陰極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは50nm〜200nmの範囲で選択される。
さらに電流(又は発光)効率を上げるために、必要に応じて、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層等を設けてもよい。有機EL素子1には、正孔輸送層6及び電子輸送層7を設けている。
正孔輸送層6は、発光層への正孔注入を助け、正孔を発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化ポテンシャルが小さい。
正孔輸送層6を形成する正孔輸送材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層5に輸送する材料が好ましく、本発明の前記一般式(2)で表される第二ホスト材料を用いることができる。その他、例えば、下記一般式(A1)で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
環形成炭素数6以上50以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数6以上50以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数2以上40以下の芳香族複素環基、
環形成炭素数2以上40以下の縮合芳香族複素環基、
それら芳香族炭化水素基とそれら芳香族複素環基とを結合させた基、
それら芳香族炭化水素基とそれら縮合芳香族複素環基とを結合させた基
それら縮合芳香族炭化水素基とそれら芳香族複素環基とを結合させた基、または
それら縮合芳香族炭化水素基とそれら縮合芳香族複素環基とを結合させた基、
を表す。但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、および縮合芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
環形成炭素数6以上50以下の2価の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数6以上50以下の2価の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数5以上50以下の2価の芳香族複素環基、
環形成炭素数5以上50以下の2価の縮合芳香族複素環基、
2個以上の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を
単結合、
エーテル結合、
チオエーテル結合、
炭素数1以上20以下のアルキレン基、
炭素数2以上20以下のアルケニレン基、もしくは
アミノ基
で結合して得られる2価の基、
を表す。但し、ここで挙げた2価の芳香族炭化水素基、2価の縮合芳香族炭化水素基、2価の芳香族複素環基、および2価の縮合芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
電子輸送層7は、発光層5への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。
本実施形態は、発光層5と陰極との間に電子輸送層7を有し、電子輸送層7は、含窒素環誘導体を主成分として含有しても好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。
なお、「主成分として」とは、電子輸送層7が50質量%以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記一般式(B1)で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
水素原子、
ハロゲン原子、
オキシ基、
アミノ基、
炭素数1以上40以下の炭化水素基、
アルコキシ基、
アリールオキシ基、
アルコキシカルボニル基、または、
芳香族複素環基であり、
これらは置換基を有してもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
アリールアミノ基は−NAr1Ar2と表され、Ar1およびAr2の具体例としては、それぞれ独立に前記非縮合芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基で説明した基と同様である。Ar1およびAr2の一方は水素原子であってもよい。
上記一般式(B1)のLは、下記一般式(B2)または(B3)で表される基である。
水素原子、または炭素数1以上40以下の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。この炭化水素基は、置換基を有してもよい。
また、前記一般式(B3)中、R13からR27までは、独立に、
水素原子、または炭素数1以上40以下の炭化水素基であり、
互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。この炭化水素基は、置換基を有してもよい。
前記一般式(B2)および一般式(B3)のR8からR12まで、およびR13からR27までが示す炭素数1以上40以下の炭化水素基としては、前記一般式(B1)中のR2からR7までの具体例と同様のものが挙げられる。
また、R8からR12まで、およびR13からR27までの互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の2価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−2,2’−ジイル基、ジフェニルエタン−3,3’−ジイル基、ジフェニルプロパン−4,4’−ジイル基などが挙げられる。
水素原子、
環形成炭素数6以上60以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数6以上60以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数1以上20以下のアルキル基、または
炭素数1以上20以下のアルコキシ基である。
nは0以上4以下の整数である。
環形成炭素数6以上60以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数6以上60以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数1以上20以下のアルキル基、または
炭素数1以上20以下のアルコキシ基である。
水素原子、
環形成炭素数6以上60以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数6以上60以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数1以上20以下のアルキル基、または
炭素数1以上20以下のアルコキシ基である。
環形成炭素数6以上60以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数6以上60以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジニレン基、
キノリニレン基、または
フルオレニレン基である。
環形成炭素数6以上60以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数6以上60以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジニレン基、
キノリニレン基である。
環形成炭素数6以上60以下の芳香族炭化水素基
環形成炭素数6以上60以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数1以上20以下のアルキル基、または
炭素数1以上20以下のアルコキシ基である。
環形成炭素数6以上60以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数1以上20以下のアルキル基、
炭素数1以上20以下のアルコキシ基、または
「−Ar1−Ar2」で表される基(Ar1およびAr2は、それぞれ前記と同じ)である。
環形成炭素数6以上40以下の芳香族炭化水素基、または
環形成炭素数6以上40以下の縮合芳香族炭化水素基である。
但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基は置換基を有してもよい。また、Ar17とAr18、Ar19とAr21、Ar22とAr25は、互いに同一でも異なっていてもよい。
ここで挙げた芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数1以上10以下のアルキル基、炭素数1以上10以下のアルコキシ基またはシアノ基などが挙げられる。
環形成炭素数6以上40以下の2価の芳香族炭化水素基、または
環形成炭素数6以上40以下の2価の縮合芳香族炭化水素基である。
但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基は置換基を有してもよい。
また、Ar23とAr24は、互いに同一でも異なっていてもよい。
ここで挙げた2価の芳香族炭化水素基または2価の縮合芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数1以上10以下のアルキル基、炭素数1以上10以下のアルコキシ基またはシアノ基などが挙げられる。
環形成炭素数6以上40以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数6以上40以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数2以上40以下の芳香族複素環基、
環形成炭素数2以上40以下の縮合芳香族複素環基、
炭素数1以上20以下のアルキル基、または
炭素数1以上20以下のアルコキシ基
である。
これら含窒素複素環基の各一般式中、nは0以上5以下の整数であり、nが2以上の整数であるとき、複数のRは互いに同一または異なっていてもよい。
HAr−L1−Ar1−Ar2 ・・・(B10)
前記一般式(B10)中、HArは、
環形成炭素数1以上40以下の含窒素複素環基である。
前記一般式(B10)中、L1は、
単結合、
環形成炭素数6以上40以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数6以上40以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数2以上40以下の芳香族複素環基、または
環形成炭素数2以上40以下の縮合芳香族複素環基である。
環形成炭素数6以上40以下の2価の芳香族炭化水素基である。
前記一般式(B10)中、Ar2は、
環形成炭素数6以上40以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数6以上40以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数2以上40以下の芳香族複素環基、または
環形成炭素数2以上40以下の縮合芳香族複素環基である。
水素原子、
ハロゲン原子、
炭素数1以上20以下のアルキル基、
炭素数1以上20以下のアルコキシ基、
環形成炭素数6以上40以下のアリールオキシ基、
環形成炭素数6以上40以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数6以上40以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数2以上40以下の芳香族複素環基、または
環形成炭素数2以上40以下の縮合芳香族複素環基である。
環形成炭素数6以上40以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数6以上40以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数2以上40以下の芳香族複素環基、または
環形成炭素数2以上40以下の縮合芳香族複素環基である。
また、R1からR8までは、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体であってもよい。
水素原子、
脂肪族基、
脂肪族式環基、
炭素環式芳香族環基、または
複素環基
を表す。但し、ここで挙げた脂肪族基、脂肪族式環基、炭素環式芳香族環基、および複素環基は、置換基を有してもよい。
この含窒素芳香多環有機化合物の一般式中、X1、X2は、独立に、酸素原子、硫黄原子、またはジシアノメチレン基を表す。
さらに、本発明における電子注入層は、還元性ドーパントを含有していても好ましい。
本発明の有機EL素子において、陽極と陰極との間に設けられた各層の膜厚は、前述した中で特に規定したものを除いて、特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
本発明の有機EL素子の製造法については、特に制限はなく、従来の有機EL素子に使用される製造方法を用いて製造することができる。具体的には、各層を真空蒸着法、キャスト法、塗布法、スピンコート法等により形成することができる。また、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリアリレート、ポリエステル等の透明ポリマーに、各層の有機材料を分散させた溶液を用いたキャスト法、塗布法、スピンコート法の他、有機材料と透明ポリマーとの同時蒸着等によっても形成することができる。
次に、第二実施形態について説明する。
第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第二実施形態では、第一実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
第二実施形態に係る有機EL素子1Aは、発光ユニット5A、第三の発光層53が設けられ、発光ユニット5Aと第三の発光層53との間にスペーシングレイヤー8が設けられている点で第一実施形態と異なる。そして、図2に示すように、基板2の上に、陽極3、正孔輸送層6、発光ユニット5A、スペーシングレイヤー8、第三の発光層53、電子輸送層7、および陰極4がこの順に積層されている。
発光ユニット5Aは、正孔輸送層6に連続して形成された第一の発光層51と、第一の発光層51およびスペーシングレイヤー8の間に連続して形成された第二の発光層52とを備える。
第二の発光層52は、本発明の発光層であり、すなわち第一実施形態の発光層5と同様である。
第三の発光層53は、例えば、青色の蛍光発光を示す層であり、ピーク波長は450nm以上500nm以下である。第三の発光層53は、第三のホスト材料と、第三の発光材料とを含有する。
第三のホスト材料としては、例えば、アントラセン中心骨格を有する下記式(41)に示す構造を有する化合物が挙げられる。
R41〜R48は、それぞれ、水素原子、置換基を有しても良い核炭素数6〜50のアリール基、置換基を有しても良い核原子数5〜50のヘテロアリール基、置換基を有しても良い炭素数1〜50のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換基を有しても良い炭素数1〜50のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数6〜50のアラルキル基、置換基を有しても良い核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核原子数5〜50のアリールチオ基、置換基を有しても良い炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換基を有しても良いシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシル基のうちのいずれかである。
第三の発光層53は、例えば、青色の蛍光発光を示す層であり、ピーク波長は450〜500nmである。
従って、有機EL素子1Aは、照明やバックライトなどの面光源として好適に利用できる。
次に、第三実施形態について説明する。
第三実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第三実施形態では、第一実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
第三実施形態の有機EL素子は、電荷発生層と2つ以上の発光ユニットとを備えるいわゆるタンデム型の素子である。一対の電極から注入される電荷に加えて、電荷発生層から供給される電荷が発光ユニット内に注入されることになるので、電荷発生層を設けることによって、注入した電流に対する発光効率(電流効率)が向上する。
第一の発光ユニット5Aは、第二実施形態における第一の発光ユニットと同様であり、この第一の発光ユニット5Aを構成する第二の発光層52は、本発明の発光層であり、すなわち第一実施形態の発光層5および第二実施形態の第二の発光層と同様である。
第二の発光ユニット5Bは、第二の正孔輸送層6Bに連続して形成された第三の発光層53と、第三の発光層53と第二の電子輸送層7Bの間に連続して形成された第四の発光層54とを備える。
第三の発光層53は、第二実施形態の第三の発光層と同様である。
第四の発光層54は、緑色に発光する蛍光発光層であり、ピーク波長はおよそ500nm以上570nm以下である。第四の発光層54は、第四のホスト材料と、第四の発光材料とを含有する。
電荷発生層9の材料としては、公知の材料や、例えば、米国特許第7,358,661号明細書に記載の材料を使用することができる。具体的には、In,Sn,Zn,Ti,Zr,Hf,V,Mo,Cu,Ga,Sr,La,Ruなどの金属酸化物、窒化物、ヨウ化物、ホウ化物などが挙げられる。また、第三の発光層53が電荷発生層9から電子を容易に受け取れるようにするため、電子輸送層7における電荷発生層界面近傍にアルカリ金属で代表されるドナーをドープすることが好ましい。ドナーとしては、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体のうち少なくとも一種を選ぶことができる。このようなドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体に使用できる化合物の具体例として、国際公開第2010/134352号公報に記載の化合物が挙げられる。
有機EL素子1Bは、いわゆるタンデム型素子であるため、駆動電流の低減を図ることができ、耐久性の向上も図ることができる。
第四実施形態に係る有機EL素子1Cは、第一の発光層51が設けられていない点で第二実施形態と異なる。
以下、第四実施形態の説明において第二実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第四実施形態では、第二実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
第三の発光層53は、例えば、青色の蛍光発光を示す層であり、ピーク波長は450nm以上500nm以下である。第三の発光層53は、第三のホスト材料と、第三の発光材料とを含有する。
第五実施形態に係る有機EL素子1Dは、第一の発光層51が設けられていない点で第三実施形態と異なる。
以下、第五実施形態の説明において第三実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第五実施形態では、第三実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。
第二の発光層52は、本発明の発光層であり、すなわち第一実施形態の発光層5および第三実施形態の第二の発光層と同様である。
第二の発光ユニット5Bは、第二の正孔輸送層6Bに連続して形成された第三の発光層53と、第三の発光層53と第二の電子輸送層7Bの間に連続して形成された第四の発光層54とを備える。
第三の発光層53は、第二実施形態の第三の発光層と同様である。
第四の発光層54は、緑色に発光する蛍光発光層であり、ピーク波長はおよそ500nm以上570nm以下である。第四の発光層54は、第四のホスト材料と、第四の発光材料とを含有する。
次に、第六実施形態について説明する。
第六実施形態では、上記実施形態の有機EL素子の製造において用いられる有機EL素子用材料について説明する。
この有機EL素子用材料は、前記一般式(1)で表される化合物及び前記一般式(2)で表される化合物を含むことを特徴とする。なお、この有機EL素子用材料にその他の材料が含まれることは除外されない。
この有機EL素子用材料において、前記一般式(1)で表される化合物は、前記一般式(3)で表される化合物であることが好ましい。
また、この有機EL素子用材料において、前記一般式(1)で表される化合物は、前記一般式(4)で表される化合物であることが好ましく、前記一般式(5)で表されても好ましい。
さらに、この有機EL素子用材料において、前記一般式(2)で表される化合物は、FAが、置換もしくは無置換の、縮合環数2〜5の縮合芳香族環基、又は、置換もしくは無置換の、縮合環数2〜5の縮合芳香族複素環基であることが好ましい。
さらに、FAは、前記一般式(2−A)で表されることが好ましく、前記一般式(2−1)から(2−4)のいずれかで表されることがより好ましい。特に好ましくは、FAが(2−1)又は(2−2)で表される。
この有機EL用材料が発光層に用いられる場合、前記一般式(1)で表される化合物及び前記一般式(2)で表される化合物の他に、燐光発光性ドーパント材料をさらに含んでいても良い。
第六実施形態の有機EL素子用材料を用いて、有機EL素子を製造する場合、予め前記一般式(1)で表される化合物及び前記一般式(2)で表される化合物が混合されているので、製造時に質量比を調整しながら混合する必要がなく、製造が容易になる。また、例えば、真空蒸着法にて有機EL素子用材料を用いて発光層を形成するときに、第一ホスト材料及び第二ホスト材料のそれぞれの蒸着温度が互いに近接する場合、第一ホスト材料用及び第二ホスト材料用にそれぞれ蒸着ボートを用意する必要がないため、製造装置を簡略化できる。
なお、本発明は、上記の説明に限られるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲での変更は本発明に含まれる。
第一実施形態、第二実施形態では、陽極に連続して正孔輸送層を形成する構成を示したが、陽極及び正孔輸送層間に正孔注入層をさらに形成してもよい。
このような正孔注入層の材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物またはスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン(HAT)などの芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
また、第一実施形態〜第三実施形態では、陰極に連続して電子輸送層を形成する構成を示したが、陰極及び電子輸送層間に電子注入層をさらに形成してもよい。
そして、第三実施形態では、2つの発光ユニットを形成する構成を示したが、発光ユニットを3つ以上形成してもよい。
次いで、アルゴン雰囲気下、中間体1−1(130g、50mmol)、ベンズアミジン塩酸塩(152g,100mmol)、脱水エタノール(1L)、水酸化ナトリウム(42g)の順で加え、80℃で16時間攪拌した。その後、ナトリウムt−ブトキシド(20g,208mmol)を加えて更に80℃で16時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却後、固体をろ過し、メタノールで洗浄して中間体1−2(67g、収率37%)を得た。
アルゴン雰囲気下、中間体1−3(1.6g、3.9mmol)、中間体1−2(1.5g、3.9mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.071g、0.078mmol)、トリ−t−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.091g、0.31mmol)、t−ブトキシナトリウム(0.53g、5.5mmol)、無水トルエン(20mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物GH1−1(2.3g,収率82%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量715に対してm/e=715であった。
反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物GH2−1(3.7g、収率80%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量634に対してm/e=634であった。
有機層を分離し、エバポレーターで有機層を濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体3−1(3.0g、収率75%)を得た。
アルゴン雰囲気下、3つ口フラスコに中間体1−3(3.3g,8.1mmol)中間体GH3−1(2.4g,7.3mmol)、Pd2(dba)3(0.14g,0.15mmol)、P(tBu)3HBF4(0.17g,0.6mmol)、t−ブトキシナトリウム(1.1g,11mmol)、無水キシレン(30mL)の順で加えて8時間加熱還流した。
反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物GH2−2(3.3g,収率68%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量660に対してm/e=660であった。
アルゴン雰囲気下、4−ヨードブロモベンゼン(28.3g、100.0mmol)、ジベンゾフラン−4−ボロン酸(22.3g、105mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(2.31g、2.00mmol)にトルエン(150mL)、ジメトキシエタン(150mL)、2M濃度の炭酸ナトリウム水溶液(150mL)を加え、10時間還流させながら加熱した。
反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体4−1(26.2g、収率81%)を得た。
FD−MSの分析により、分子量322に対してm/e=322であった。
アルゴン雰囲気下、3つ口フラスコに中間体4−1(2.36g,7.3mmol)、中間体2−1(3.0g,7.3mmol)、CuI(1.4g,7.3mmol)、りん酸三カリウム(2.3g,11mmol)、無水ジオキサン(30mL)、シクロヘキサンジアミン(0.84g,7.3mmol)の順で加えて100℃で8時間攪拌した。
反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物GH2−3(2.9g,収率60%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量650に対してm/e=650であった。
反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物GH2−4(2.8g、収率65%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量590に対してm/e=590であった。
実施例1に係る有機EL素子は、以下のようにして作製した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック(株)製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、化合物HA−1を蒸着し、膜厚5nmのHA−1膜を成膜した。このHA−1膜は、正孔注入層として機能する。
このHA−1膜上に、化合物HT−1を蒸着し、膜厚65nmのHT−1膜を成膜した。このHT−1膜は、第1の正孔輸送層として機能する。
次いで、HT−1膜上に、化合物HT−2を蒸着し、膜厚10nmのHT−2膜を成膜した。このHT−2膜は、第2の正孔輸送層として機能する。
この第2の正孔輸送層上に、第一ホスト材料として化合物GH1−1と、第二ホスト材料として化合物GH2−1と、燐光発光性ドーパント材料としてIr(bzq)3とを共蒸着した。これにより、黄色発光を示す厚さ25nmの発光層を形成した。なお、第二ホスト材料の濃度および燐光発光性ドーパント材料の濃度を10質量%とし、残りを第一ホスト材料とした。
そして、この正孔阻止層上に化合物ET−1を蒸着して、膜厚35nmの第一の電子輸送層を形成した。
さらにこの第一の電子輸送層上に化合物ET−2を蒸着して、膜厚30nmの第二の電子輸送層を形成した。さらに、電子輸送層上に、LiFをレート1Å/minで蒸着し、厚さ1nmの電子注入層を形成した。さらに、電子注入性陰極上に、金属Alを蒸着し、厚さ80nmの陰極を形成した。
実施例1において、第二ホスト材料の化合物GH2−1を用いなかったこと以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
表1に実施例1および比較例1の素子構成を示す。なお、表1中の( )内の数字のうち単位のないものは、各層の厚さ(単位:nm)を示す。また、%の表示のあるものは、当該化合物の質量%濃度を示す。発光層については、第二ホスト材料および燐光発光性ドーパント材料の質量%濃度を示し、第一ホスト材料の濃度の記載は省略した。
作製した有機EL素子の駆動電圧、外部量子効率EQE、及び寿命について評価を行った。各評価項目について、電流密度は10.00mA/cm2とした。結果を表2に示す。
・駆動電圧
電流密度が1.00mA/cm2、又は10.00mA/cm2となるようにITOとAlとの間に通電したときの電圧(単位:V)を計測した。
・外部量子効率EQE
得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
・寿命
初期輝度10,000nit(cd/m2)から、輝度が90%に減少する時間(LT90)を求めた。
実施例2〜7は、実施例1の各材料を表2に示すように変更した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
以下に実施例1〜7および比較例1で用いた化合物を示す。なお、実施例1〜7において、発光層に含まれるGH1−1,GH1−2,GH1−3は本発明における第一ホスト材料であり、GH2−1,GH2−2,GH2−3,GH2−4は本発明における第二ホスト材料である。
また、表2にこれらの有機EL素子を実施例1および比較例1と同様に評価した結果を示す。
2 基板
3 陽極
4 陰極
5 発光層
6 正孔輸送層
7 電子輸送層
Claims (17)
- 陽極と陰極との間に少なくとも発光層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層は、第一ホスト材料と、第二ホスト材料と、燐光発光性ドーパント材料を含み、
前記第一ホスト材料は、下記一般式(1)で表される化合物であり、
前記第二ホスト材料は、下記一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
[一般式(1)において、Z1は、aにおいて縮合している下記一般式(1−1)または
(1−2)で表される環構造を表す。Z2は、bにおいて縮合している下記一般式(1−1)または(1−2)で表される環構造を表す。ただし、Z1またはZ2の少なくともいずれか1つは下記一般式(1−1)で表される。
M1は、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、L1は、
単結合又は連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
環形成炭素数5〜30のシクロアルキル基、又は、
これらが互いに結合した基を表す。
mは、1または2である。]
[上記一般式(1−1)および(1−2)においてc,d,e,fはそれぞれ、前記一般式(1)のaまたはbにおいて縮合していることを表す。
R11およびR31は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基である。
ただし、複数のR11は互いに同一または異なり、
複数のR31は、互いに同一または異なる。
また、隣り合うR11は互いに結合して環を形成していてもよい。
X3は、硫黄原子、酸素原子、N−R32、またはC(R32)2であり、
R32は、上記R11およびR31と同義である。]
[一般式(2)において、
R2は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基である。
前記一般式(2)において、pおよびqは、それぞれ独立して、0以上4以下の整数であり、複数のR2は、互いに同一または異なる。
また、隣り合うR2は互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式(2)において、L2は、
単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
環形成炭素数5〜30のシクロアルキル基、または、
これらが互いに結合した基を表す。
前記一般式(2)において、FAは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の縮合芳香族環基、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の縮合芳香族複素環基を表す。] - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一ホスト材料は、下記一般式(3)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
[一般式(3)において、Z1は、aにおいて縮合している前記一般式(1−1)または
(1−2)で表される環構造を表す。Z2は、bにおいて縮合している前記一般式(1−1)または(1−2)で表される環構造を表す。ただし、Z1またはZ2の少なくともいずれか1つは前記一般式(1−1)で表される。
L1は、前記一般式(1)におけるL1と同義である。
X1は、窒素原子またはC−R10であり、複数のX1のうち少なくとも1つは窒素原子である。
R1およびR10は、前記一般式(1−1)におけるR11と同義である。
mおよびnはそれぞれ、1〜2の整数を表す。
前記一般式(1−1)および(1−2)においてc,d,e,fはそれぞれ、前記一般式(3)のaまたはbにおいて縮合していることを表す。] - 請求項1または請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一ホスト材料は、下記一般式(4)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
[一般式(4)において、L1は、前記一般式(1)におけるL1と同義である。
X1は、窒素原子またはC−R10であり、複数のX1のうち少なくとも1つは窒素原子である。
R1,R10およびR11は、前記一般式(1−1)におけるR11と同義である。
mおよびnはそれぞれ、1〜2の整数を表す。] - 請求項1から請求項3までのいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一ホスト材料は、下記一般式(5)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
[一般式(5)において、L1、R1は、それぞれ前記一般式(1)におけるL1、R1と同義であり、R11は、前記一般式(1−1)と同義である。
また、L3およびL4は前記一般式(1)におけるL1と同義である。
X1は、窒素原子またはC−R10であり、複数のX1のうち少なくとも1つは窒素原子である。
R10は、前記一般式(1−1)におけるR11と同義である。
nは、1〜2の整数を表す。
M3は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
hおよびkは0〜4の整数であり、iおよびjは0〜3の整数である。] - 請求項1から請求項4までのいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二ホスト材料は、前記一般式(2)におけるFAが、
置換もしくは無置換の、縮合環数2〜5の縮合芳香族環基、又は、
置換もしくは無置換の、縮合環数2〜5の縮合芳香族複素環基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項5までのいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二ホスト材料は、前記一般式(2)におけるFAが下記一般式(2−A)で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
[前記一般式(2−A)において、
Yは、O、S、NR21、又はC(R21)2を表す。
R2およびR21は前記一般式(2)におけるR2と同義である。
ただし、R2のうち、一つは、前記一般式(2)においてL2に対して結合する単結合である。YがC(R21)2の場合、複数のR21は同一でも異なっていてもよい。
rおよびsは0から4までの整数である。] - 請求項1から請求項6までのいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二ホスト材料は、前記一般式(2)におけるFAが下記一般式(2−1)から(2−4)のいずれかで表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
[前記一般式(2−1)から(2−4)において、
R2およびR21は前記一般式(2)におけるR2と同義である。
ただし、R2のうち、一つは、前記一般式(2)においてL2に対して結合する単結合である。
rおよびsは0から4までの整数である。] - 請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二ホスト材料は、前記一般式(2)におけるFAが、前記一般式(2−1)又は(2−2)で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項8までのいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記燐光発光性ドーパント材料の発光ピーク波長が490nm以上700nm以下である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 下記一般式(1)で表される化合物及び下記一般式(2)で表される化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
[一般式(1)において、Z1は、aにおいて縮合している下記一般式(1−1)または
(1−2)で表される環構造を表す。Z2は、bにおいて縮合している下記一般式(1−1)または(1−2)で表される環構造を表す。ただし、Z1またはZ2の少なくともいずれか1つは下記一般式(1−1)で表される。
M1は、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、L1は、
単結合又は連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
環形成炭素数5〜30のシクロアルキル基、又は、
これらが互いに結合した基を表す。
mは、1または2である。]
[上記一般式(1−1)および(1−2)においてc,d,e,fはそれぞれ、前記一般式(1)のaまたはbにおいて縮合していることを表す。
R11およびR31は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基である。
ただし、複数のR11は互いに同一または異なり、
複数のR31は、互いに同一または異なる。
また、隣り合うR11は互いに結合して環を形成していてもよい。
X3は、硫黄原子、酸素原子、N−R32、またはC(R32)2であり、
R32は、上記R11およびR31と同義である。]
[一般式(2)において、
R2は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基である。
前記一般式(2)において、pおよびqは、それぞれ独立して、0以上4以下の整数であり、複数のR2は、互いに同一または異なる。
前記一般式(2)において、L2は、
単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
環形成炭素数5〜30のシクロアルキル基、または、
これらが互いに結合した基を表す。
また、隣り合うR2は互いに結合して環を形成していてもよい。
前記一般式(2)において、FAは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の縮合芳香族環基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の縮合芳香族複素環基を表す。] - 請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(3)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
[一般式(3)において、Z1は、aにおいて縮合している前記一般式(1−1)または
(1−2)で表される環構造を表す。Z2は、bにおいて縮合している前記一般式(1−1)または(1−2)で表される環構造を表す。ただし、Z1またはZ2の少なくともいずれか1つは前記一般式(1−1)で表される。
L1は、前記一般式(1)におけるL1と同義である。
X1は、窒素原子またはC−R10であり、複数のX1のうち少なくとも1つは窒素原子である。
R1およびR10は、前記一般式(1−1)におけるR11と同義である。
mおよびnはそれぞれ、1〜2の整数を表す。
前記一般式(1−1)および(1−2)においてc,d,e,fはそれぞれ、前記一般式(3)のaまたはbにおいて縮合していることを表す。] - 請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(4)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
[一般式(4)において、L1は、前記一般式(1)におけるL1と同義である。
X1は、窒素原子またはC−R10であり、複数のX1のうち少なくとも1つは窒素原子である。
R1,R10およびR11は、前記一般式(1−1)におけるR11と同義である。
mおよびnはそれぞれ、1〜2の整数を表す。] - 請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(5)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
[一般式(5)において、L1、R1は、それぞれ前記一般式(1)におけるL1、R1と同義であり、R11は、前記一般式(1−1)と同義である。
また、L3およびL4は前記一般式(1)におけるL1と同義である。
X1は、窒素原子またはC−R10であり、複数のX1のうち少なくとも1つは窒素原子である。
R10は、前記一般式(1−1)におけるR11と同義である。
nは、1〜2の整数を表す。
M3は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
hおよびkは0〜4の整数であり、iおよびjは0〜3の整数である。] - 請求項10から請求項13までのいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
前記第二ホスト材料は、前記一般式(2)におけるFAが、
置換もしくは無置換の、縮合環数2〜5の縮合芳香族環基、又は、
置換もしくは無置換の、縮合環数2〜5の縮合芳香族複素環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 請求項10から請求項14までのいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
前記第二ホスト材料は、前記一般式(2)におけるFAが下記一般式(2−A)で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
Yは、O、S、NR21、又はC(R21)2を表す。
R2およびR21は前記一般式(2)におけるR2と同義である。
ただし、R2のうち、一つは、前記一般式(2)においてL2に対して結合する単結合である。YがC(R21)2の場合、複数のR21は同一でも異なっていてもよい。
rおよびsは0から4までの整数である。] - 請求項10から請求項15までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
前記第二ホスト材料は、前記一般式(2)におけるFAが下記一般式(2−1)から(2−4)のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
[前記一般式(2−1)から(2−4)において、
R2およびR21は前記一般式(2)におけるR2と同義である。
ただし、R2のうち、一つは、前記一般式(2)においてL2に対して結合する単結合である。
rおよびsは0から4までの整数である。] - 請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
前記第二ホスト材料は、前記一般式(2)におけるFAが、前記一般式(2−1)又は(2−2)で表される
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
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