JP2017527992A - 複数のホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス - Google Patents

複数のホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス Download PDF

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Abstract

本発明は、複数のホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイスに関する。複数のホスト化合物の特定の組み合わせを含むことにより、本発明に従った有機電界発光デバイスは、優れた寿命特性を提供すると同時に、高発光効率を維持する。【選択図】なし

Description

本発明は、複数のホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイスに関する。
電界発光デバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視角、より高いコントラスト比、及びより速い応答時間を提供するという点で利点を有する、自己発光デバイスである。最初の有機ＥＬデバイスは、発光層を形成するための材料として芳香族ジアミン小分子及びアルミニウム錯体を使用することにより、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋによって開発された［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
有機ＥＬデバイス（ＯＬＥＤ）は、電気を有機電界発光材料に印加することにより電気エネルギーを光に変えるデバイスであり、一般にアノード、カソード、及びアノードとカソードとの間の有機層を備えた構造を有する。有機ＥＬデバイスの有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、（ホスト材料及びドーパント材料を含む）発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等から構成されてもよく、有機層に使用される材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等における材料の機能によって分類される。有機ＥＬデバイスにおいて、電圧の印加に起因して、正孔がアノードから発光層に注入され、電子がカソードから発光層に注入され、高エネルギーの励起子が正孔と電子との再結合によって形成される。このエネルギーによって、発光有機化合物が励起状態に達し、光の放射が、発光有機化合物の励起状態が基底状態に戻ることに起因してエネルギーから光を放射することによって起こる。
有機ＥＬデバイスにおける発光効率を決定する最も重要な要因は、発光材料である。発光材料は、高量子効率、高電子移動度及び正孔移動度を有さなければならず、形成された発光材料層は、均一かつ安定していなければならない。発光材料は、光の放射の色に応じて、青色、緑色、及び赤色発光材料、さらに黄色または橙色発光材料に分類される。さらに、発光材料は、それらの機能に従って、ホスト材料及びドーパント材料にも分類することができる。近年、高い効率及び長い寿命を提供する有機ＥＬデバイスの開発が、緊急の課題である。具体的には、ＯＬＥＤの中型または大型パネルのＥＬ特性要求を考慮して、従来のものよりも優れた特性を示す材料が、至急開発されなければならない。固体の状態で溶媒として機能し、エネルギーを伝達するホスト材料は、真空蒸着に適した高純度及び分子量を有する必要がある。さらに、ホスト材料は、熱安定性、長寿命を達成するための高電気化学的安定性、非晶質薄膜形成の容易さ、隣接する層の材料への良好な接着、及び他の層への非移行性を達成するために、高いガラス転移温度及び高い熱劣化温度を有する必要がある。
発光材料は、色純度、発光効率、及び安定性を向上させるために、ホストとドーパントとの組み合わせとして使用することができる。一般に、優れた特性を有するＥＬデバイスは、ドーパントをホストに注入することにより形成される発光層を備えた構造を有する。ホスト材料は、ドーパント／ホスト材料システムを発光材料として使用するとき、ＥＬデバイスの効率及び寿命に大きく影響を与えるため、ホスト材料の選択は重要である。
韓国特許出願公開第１０−２００８−００８０３０６号が、ホスト材料としてのアリーレンを介して２つのカルバゾールが連結された化合物を使用した有機電界発光デバイスを開示し、国際公開第ＷＯ２０１３／１１２５５７Ａ１号が、直接カルバゾールに連結されたか、またはホスト材料としてのアリーレンを介してビスカルバゾールが連結された化合物を使用した有機電界発光デバイスを開示している。しかしながら、これらの参照は、ビスカルバゾール化合物がアリールと、ジベンゾカルバゾールが直接窒素含有ヘテロアリールに連結されたか、または複数のホスト材料としてのアリーレンを介して連結された化合物と、を含む化合物を使用した有機電界発光デバイスを開示していない。
本発明の目的は、長寿命を有すると同時に、高発光効率を維持する有機電界発光デバイスを提供することである。
本発明者は、アノードとカソードとの間に少なくとも１つの発光層を備える有機電界発光デバイスによって上記の目的を達成することができることを見いだし、発光層は、ホスト及びリン光ドーパントを含み、ホストは、複数のホスト化合物を含み、複数のホスト化合物の少なくとも第１のホスト化合物は、以下の式１によって表され、第２のホスト化合物は、以下の式２によって表され、
Figure 2017527992
式中、
Ａ１及びＡ２は各々独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表すが、但し、Ａ１及びＡ２の置換基が窒素含有ヘテロアリールではないことを条件とし、
Ｌ１は、単結合、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し、
Ｘ１〜Ｘ１６は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成し、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
Figure 2017527992
式中、
Ｌは、単結合、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し、
Ｘ及びＹは各々独立して、ＮまたはＣＲ１７を表し、
Ｒ１〜Ｒ１７は各々独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルを表すか、あるいは隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成し、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する。
発明の有利な効果
本発明に従って、高効率及び長寿命を有する有機電界発光デバイスが提供され、有機電界発光デバイスを使用した表示装置デバイスまたは照明デバイスが製造され得る。
発明の形態
これより、本発明が詳細に記載される。しかしながら、以下の記述は、本発明を説明するよう意図されており、本発明の範囲をいかようにも制限するようには意図されていない。
これより、式１及び２の有機電界発光化合物を含む有機電界発光デバイスが詳細に記載される。
式１によって表される化合物は、式３、４、５、または６によって表すことができ、
Figure 2017527992
式中、
Ａ１、Ａ２、Ｌ１、及びＸ１〜Ｘ１６は、式１で定義されるとおりである。
上記の式１中、Ａ１及びＡ２は各々独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、好ましくは各々独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリールを表し、より好ましくは各々独立して、非置換またはシアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ６−Ｃ１２）アリール、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ１８）アリールを表す。具体的には、Ａ１及びＡ２は各々独立して、置換もしくは非置換フェニル、置換もしくは非置換ビフェニル、置換もしくは非置換テルフェニル、置換もしくは非置換ナフチル、置換もしくは非置換フルオレニル、置換もしくは非置換ベンゾフルオレニル、置換もしくは非置換フェナントレニル、置換もしくは非置換アントラセニル、置換もしくは非置換インデニル、置換もしくは非置換トリフェニレニル、置換もしくは非置換ピレニル、置換もしくは非置換テトラセニル、置換もしくは非置換ペリレニル、置換もしくは非置換クリセニル、置換もしくは非置換フェニルナフチル、置換もしくは非置換ナフチルフェニル、及び置換もしくは非置換フルオランテニルからなる群から選択され得る。本明細書において、置換フェニル等の置換基は、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ６−Ｃ１２）アリール、またはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルでもよい。
上記の式１中、Ｘ１〜Ｘ１６は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成し、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、好ましくは各々独立して、水素、シアノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、置換もしくは非置換５〜２０員ヘテロアリール、または置換もしくは非置換トリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルを表し、より好ましくは各々独立して、水素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、非置換またはシアノ、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、非置換または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ１５）アリール、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルで置換された５〜２０員ヘテロアリール、あるいは非置換または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルで置換されたトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルを表す。具体的には、Ｘ１〜Ｘ１６は各々独立して、水素；シアノ；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル；非置換またはシアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、もしくはトリフェニルシリルで置換されたフェニル、ビフェニル、テルフェニル、もしくはナフチル；非置換または、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル、ビフェニル、ナフチル、もしくはトリフェニルシリルで置換されたジベンゾチオフェンもしくはジベンゾフラン；あるいは非置換または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルで置換されたトリフェニルシリルを表し得る。
上記の式１中、Ｌ１は、単結合、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し、好ましくは、単結合、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリーレンを表し、より好ましくは、単結合、あるいは非置換またはシアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ１５）アリーレンを表す。
さらに、Ｌ１は、以下の式７〜１９のうちの１つによって表すことができ、
Figure 2017527992
式中、
Ｘｉ〜Ｘｐは各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成し、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよい。
好ましくは、Ｘｉ〜Ｘｐは各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ１２）アリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリル、またはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルを表し得、より好ましくは各々独立して、水素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルを表す。
式２によって表される化合物は、式２０または２１によって表すことができ、
Figure 2017527992
式中、
Ｌ及びＲ１〜Ｒ１７は、式２で定義されるとおりである。
上記の式２中、Ｌは、単結合、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し、好ましくは、単結合、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリーレンを表し、より好ましくは、単結合、または非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリーレンを表す。
上記の式２中、Ｘ及びＹは各々独立して、ＮまたはＣＲ１７を表す。
上記の式２中、Ｒ１〜Ｒ１７は各々独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルを表すか、あるいは隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成し、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよい。
好ましくは、Ｒ１〜Ｒ１２は各々独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリール、または置換もしくは非置換５〜１５員ヘテロアリールを表すか、あるいは隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換単環式もしくは多環式の（Ｃ６−Ｃ１５）芳香族環を形成し、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよい。より好ましくは、Ｒ１〜Ｒ１２は各々独立して、水素、非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリール、または非置換もしくは（Ｃ６−Ｃ１２）アリールで置換された５〜１５員ヘテロアリールを表すか、あるいは隣接する置換基（複数可）に連結されて、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、またはフェニルで置換されたインドールを形成する。
好ましくは、Ｒ１３〜Ｒ１６は各々独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリール、または置換もしくは非置換５〜１５員ヘテロアリールを表す。より好ましくは、Ｒ１３〜Ｒ１６は各々独立して、水素、非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリール、または非置換５〜１５員ヘテロアリールを表す。
好ましくは、Ｒ１７は、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリール、または置換もしくは非置換５〜１５員ヘテロアリールを表す。より好ましくは、Ｒ１７は、非置換もしくは（Ｃ６−Ｃ２０）アリールで置換された（Ｃ６−Ｃ２５）アリール、または非置換もしくは（Ｃ６−Ｃ１２）アリールで置換された５〜１５員ヘテロアリールを表す。
本明細書において、「（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル」は、炭素原子の数が好ましくは１〜２０個、より好ましくは１〜１０個である鎖を構成する１〜３０個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキルを意図し、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等を含み、「（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル」は、炭素原子の数が好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルケニルを意図し、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブト−２−エニル等を含み、「（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル」は、炭素原子の数が好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキニルを意図し、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペント−２−イニル等を含み、「（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル」は、炭素原子の数が好ましくは３〜２０個、より好ましくは３〜７個である３〜３０個の環骨格炭素原子を有する単環式もしくは多環式の炭化水素であり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を含み、「３〜７員ヘテロシクロアルキル」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰ、好ましくはＯ、Ｓ、及びＮから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む３〜７個、好ましくは５〜７個の環骨格原子を有するシクロアルキルであり、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等を含み、「（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（アリーレン）」は、炭素原子の数が好ましくは６〜２０個、より好ましくは６〜１５個である６〜３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導された単環または縮合環であり、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル等を含み、「３〜３０員ヘテロアリール」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１個、好ましくは１〜４個のヘテロ原子を含む３〜３０個の環骨格原子を有するアリールであり、単環式環、または少なくとも１個のベンゼン環で縮合した縮合環であり、部分的に飽和していてもよく、単結合（複数可）を介して少なくとも１個のヘテロアリールまたはアリール基をヘテロアリール基に連結することにより形成されるものでもよく、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等を含む単環式環型ヘテロアリールと、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル等を含む縮合環型ヘテロアリールを含み、「窒素含有５〜３０員ヘテロアリール」は、少なくとも１個のヘテロ原子、Ｎを含む５〜３０個、好ましくは５〜２０個、より好ましくは５〜１５個の環骨格原子を有するアリールであり、単環式環、または少なくとも１個のベンゼン環で縮合された縮合環であり、部分的に飽和されていてもよく、単結合（複数可）を介して少なくとも１個のヘテロアリールまたはアリール基をヘテロアリール基に連結することにより形成されるものでもよく、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等を含む単環式環型ヘテロアリールと、ベンゾイミダゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル等を含む縮合環型ヘテロアリールと、を含む。さらに、「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩを含む。
本明細書において、「置換もしくは非置換」という表現における「置換」とは、ある特定の官能基中の水素原子が別の原子または基、すなわち置換基で置き換えられることを意味する。式１及び２中の、Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｘ１〜Ｘ１６、Ｌ、及びＲ１〜Ｒ１７における、置換アルキル、置換アルケニル、置換アルキニル、置換シクロアルキル、置換アリール（アリーレン）、置換ヘテロアリール、置換トリアルキルシリル、置換トリアリールシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換モノもしくはジアリールアミノ、置換アルキルアリールアミノ、ならびに置換単環式もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環の置換基は各々独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル、３〜７員ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、非置換または（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換された３〜３０員ヘテロアリール、非置換またはシアノ、３〜３０員ヘテロアリール、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１個であり、好ましくは、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、５〜１５員ヘテロアリール、非置換またはシアノ、（Ｃ６−Ｃ１２）アリール、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、トリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリル、及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ６−Ｃ１２）アリールからなる群から選択される少なくとも１個である。
式１中、Ｘ１〜Ｘ１６のトリアリールシリルは、好ましくはトリフェニルシリルである。
式１によって表される第１のホスト化合物には、これらに限定されないが、以下の化合物が挙げられる。
Figure 2017527992
Figure 2017527992
Figure 2017527992
Figure 2017527992
Figure 2017527992
Figure 2017527992
Figure 2017527992
Figure 2017527992
式２によって表される第２のホスト化合物には、これらに限定されないが、以下の化合物が挙げられる。
Figure 2017527992
Figure 2017527992
Figure 2017527992
Figure 2017527992
Figure 2017527992
Figure 2017527992
Figure 2017527992
Figure 2017527992
Figure 2017527992
本発明に従った有機電界発光デバイスは、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間の少なくとも１つの有機層を備える。この有機層は、発光層を備え、発光層は、ホスト及びリン光ドーパントを含む。ホスト材料は、複数のホスト化合物を含み、複数のホスト化合物の少なくとも第１のホスト化合物は、式１によって表され、第２のホスト化合物は、式２によって表される。
発光層は、光が放射される層であり、単層または２つ以上の層が積層された多層であり得る。発光層中、ホスト化合物に基づくドーパント化合物の注入濃度が２０重量％未満であることが望ましい。
有機層は、発光層を備え、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、及び電子阻止層からなる群から選択される少なくとも１つの層をさらに備えてもよい。
本発明の有機電界発光デバイスに従って、第１のホスト材料対第２のホスト材料の重量比は、１：９９〜９９：１の範囲である。
ドーパントは、好ましくは少なくとも１つのリン光ドーパントである。本発明に従って有機電界発光デバイスに適用されるドーパント材料は、限定されるものではないが、好ましくは、イリジウム、オスミウム、銅、及びまたは白金の金属化錯体化合物から選択され得、より好ましくは、イリジウム、オスミウム、銅、及び白金のオルト金属化錯体化合物から選択され得、さらにより好ましくは、オルト金属化イリジウム錯体化合物から選択され得る。
リン光ドーパントは、好ましくは、以下の式１０１〜１０３で表される化合物から選択され。
Figure 2017527992
式中、Ｌは、以下の構造から選択され、
Figure 2017527992
Ｒ１００は、水素、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表し、
Ｒ１０１〜Ｒ１０９、及びＲ１１１〜Ｒ１２３は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲン（複数可）で置換された（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、シアノ、または置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシを表し、Ｒ１０６〜Ｒ１０９の隣接する置換基は、互いに連結されて、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成することができ、Ｒ１２０〜Ｒ１２３の隣接する置換基は、互いに連結されて、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換またはアルキルもしくはアリールで置換されたキノリンを形成することができ、
Ｒ１２４〜Ｒ１２７は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、Ｒ１２４〜Ｒ１２７の隣接する置換基は、互いに連結されて、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成することができ、
Ｒ２０１〜Ｒ２１１は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲン（複数可）で置換された（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、Ｒ２０８〜Ｒ２１１の隣接する置換基は、互いに連結されて、置換もしくは非置換縮合環、例えば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成することができ、
ｆ及びｇは各々独立して、１〜３の整数を表し、ｆまたはｇが２以上の整数である場合、Ｒ１００の各々は、同じまたは異なってもよく、
ｎは、１〜３の整数を表す。
具体的には、リン光ドーパント材料は、以下を含む：
Figure 2017527992
Figure 2017527992
Figure 2017527992
本発明に従った有機電界発光デバイスは、有機層中にアリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含み得る。
さらに、本発明に従った有機電界発光デバイスにおいて、有機層は、周期表の第１族金属、第２族金属、第４周期遷移金属、第５周期遷移金属、ランタニド、及びｄ軌道遷移元素有機金属からなる群から選択される少なくとも１つの金属、または前記金属を含む少なくとも１つの錯体化合物をさらに含み得る。
本発明に従って、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層、及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以下、「表面層」）が、好ましくは、一方の電極の内面または両方の電極の内面に設置される。具体的には、シリコンまたはアルミニウムのカルコゲニド（酸化物を含む）層が、好ましくは、電界発光媒体層のアノード表面に設置され、金属ハロゲン化物層または金属酸化物層が、好ましくは、電界発光媒体層のカソード表面に設置される。そのような表面層は、有機電界発光デバイスに動作安定性を提供する。好ましくは、前記カルコゲニドは、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等を含み、前記金属ハロゲン化物は、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物等を含み、前記金属酸化物は、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等を含む。
アノードと発光層との間に、正孔注入層、正孔輸送層、もしくは電子阻止層から選択されるか、またはこれらの組み合わせによって形成される層が使用され得る。多層は、アノードから正孔輸送層もしくは電子阻止層への正孔注入障壁（または正孔注入電圧）を下げるために、正孔注入層に使用され得る。２つの化合物が、各層内で同時に使用され得る。正孔輸送層及び電子阻止層もまた、多層で形成され得る。
発光層とカソードとの間に、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、もしくは電子注入層から選択されるか、またはこれらの組み合わせによって形成される層が使用され得る。多層は、電子の注入を制御し、発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために、電子緩衝層に使用され得る。２つの化合物が、各層内で同時に使用され得る。正孔阻止層及び電子輸送層もまた、多層で形成され得、各層が２つ以上の化合物を含み得る。
本発明に従った有機電界発光デバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントの混合領域が、好ましくは、一対の電極の少なくとも１つの表面に設置される。この場合、電子輸送化合物が還元されてアニオンになり、それ故に混合領域から電界発光媒体までの電子の注入及び輸送が容易になる。さらに、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンになり、それ故に混合領域から電界発光媒体までの正孔の注入及び輸送が容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントとしては、様々なルイス酸及び受容体化合物が挙げられ、還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びこれらの混合物が挙げられる。還元性ドーパント層を電荷発生層として用いて、２つ以上の電界発光層を有し、かつ白色光を放出する電界発光デバイスを調製することができる。
本発明の有機電界発光デバイスの各層を形成するために、真空蒸着、スパッタリング、プラズマめっき法、及びイオンめっき法等の乾式膜形成法、またはインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング法、スピンコーティング法、ディップコーティング法、及びフローコーティング法等の湿式膜形成法が使用され得る。本発明の第１のホスト化合物及び第２のホストは、同時蒸着または混合物蒸着されてもよい。
湿式膜形成法を使用する場合、各層を形成する材料を任意の好適な溶媒、例えば、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等中に溶解または拡散することにより、薄い膜が形成され得る。この溶媒は、各層を形成する材料を溶解または拡散させることができ、かつ膜形成能力に問題のない、任意の溶媒であり得る。
本明細書において、同時蒸着は、２つ以上の材料の各々をそれぞれのるつぼセル内へ導入し、蒸着させる材料の各々のセルに電流を印加することにより、混合物として蒸着される２つ以上の材料のプロセスを示す。本明細書において、混合物蒸着は、蒸着前に１つのるつぼセル内で２つ以上の材料を混合し、蒸着させる混合物のセルに電流を印加することにより、混合物として蒸着される２つ以上の材料のプロセスを示す。
本発明の有機電界発光デバイスを使用することにより、表示システムまたは照明システムを製造することができる。
これより、本発明のホスト化合物を含むデバイスの発光特性を、以下の実施例を参照して詳細に説明する。
デバイス実施例１−１〜１−１１：本発明の第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物の同時蒸着によるＯＬＥＤデバイスの調製
ＯＬＥＤデバイスを、本発明に従った有機電界発光化合物を使用して製造した。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）デバイス（Ｇｅｏｍａｔｅｃ）用のガラス基板上の透明電極インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）を、アセトン、エタノール、及び蒸留水での連続超音波洗浄に供し、その後、イソプロパノール中で保管した。その後、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダ上に載置した。ＨＩ−１を、前記真空蒸着装置のセルに導入し、その後、前記装置のチャンバ内の圧力を１０−６トルに制御した。その後、電流をセルに印加して上記の導入された材料を蒸着させ、それにより８０ｎｍの厚さを有する第１の正孔注入層をＩＴＯ基板上に形成した。次に、ＨＩ−２を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加することにより蒸着させ、それにより５ｎｍの厚さを有する第２の正孔注入層を第１の正孔注入層上に形成した。次いで、ＨＴ−１を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加することにより蒸着させ、それにより１０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を第２の正孔注入層上に形成した。次いで、ＨＴ−２またはＨＴ−３を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加することにより蒸着させ、それにより６０ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を第１の正孔輸送層上に形成した。ホスト材料として、表１に列挙される第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を、真空蒸着装置の２つのセルにそれぞれ導入した。化合物Ｄ−９６を、別のセルに導入した。２つのホスト材料を１：１の比率で蒸着させた一方、ホスト及びドーパントの総量に基づいて３重量％の注入量でドーパントが蒸着されて、第２の正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成するように、ドーパントをホスト材料とは異なる比率で蒸着させた。次いで、ＥＴ−１及びＥＩ−１を、それぞれ、前記真空蒸着装置の２つのセルに導入し、１：１の比率で蒸着させて、３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層としてＥＩ−１を蒸着させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを別の真空蒸着装置により蒸着させた。このように、ＯＬＥＤデバイスを製造した。
Figure 2017527992
比較実施例１−１〜１−５：ホストとして第２のホスト化合物のみを使用したＯＬＥＤデバイスの調製
ＯＬＥＤデバイスを発光層のホストとして表１に列挙される第２のホスト化合物のみを使用したことを除いて、デバイス実施例１−１〜１−１１と同じ様式で製造した。
比較実施例２−１〜２−２：ホストとして第１のホスト化合物のみを使用したＯＬＥＤデバイスの調製
ＯＬＥＤデバイスを発光層のホストとして表１に列挙される第１のホスト化合物のみを使用したことを除いて、デバイス実施例１−１〜１−１１と同じ様式で製造した。
以下の表１は、デバイス実施例１−１〜１−１１、比較実施例１−１〜１−５、ならびに比較実施例２−１及び２−２のように製造された有機電界発光デバイスの評価結果を示す。
Figure 2017527992
単一のホストを使用した従来のデバイスと比較して、本発明の有機電界発光デバイスは、複数のホスト化合物を使用することにより、長寿命を提供すると同時に、高い発光効率を維持する。

Claims (7)

  1. アノードとカソードとの間に少なくとも１つの発光層を備える有機電界発光デバイスであって、前記発光層は、ホスト及びリン光ドーパントを含み、前記ホストは、複数のホスト化合物を含み、前記複数のホスト化合物の少なくとも第１のホスト化合物は、以下の式１によって表され、第２のホスト化合物は、以下の式２によって表され。
    Figure 2017527992
     式中、
    Ａ１及びＡ２は各々独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表すが、但し、Ａ１及びＡ２の置換基が窒素含有ヘテロアリールではないことを条件とし、
    Ｌ１は、単結合、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し、
    Ｘ１〜Ｘ１６は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成し、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
    Figure 2017527992
     式中、
    Ｌは、単結合、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し、
    Ｘ及びＹは各々独立して、ＮまたはＣＲ１７を表し、
    Ｒ１〜Ｒ１７は各々独立して、ハロゲン、重水素、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルを表すか、あるいは隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成し、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよく、
    前記ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する、有機電界発光デバイス。
  2. 式１は、以下の式３〜６のうちの１つによって表され、
    Figure 2017527992
     式中、
    Ａ１、Ａ２、Ｌ１、及びＸ１〜Ｘ１６は、請求項１で定義されるとおりである、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
  3. 式１中、
    Ｌ１は、以下の式７〜１９のうちの１つによって表され、
    Figure 2017527992
     式中、
    Ｘｉ〜Ｘｐは各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは隣接する置換基（複数可）に連結されて、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式もしくは芳香族環を形成し、その炭素原子（複数可）が、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えられてもよい、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
  4. 式２は、式２０または２１によって表され、
    Figure 2017527992
     式中、
    Ｌ及びＲ１〜Ｒ１７は、請求項１で定義されるとおりである、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
  5. Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｘ１〜Ｘ１６、Ｌ、及びＲ１〜Ｒ１７における、前記置換アルキル、前記置換アルケニル、前記置換アルキニル、前記置換シクロアルキル、前記置換アリール（アリーレン）、前記置換ヘテロアリール、前記置換トリアルキルシリル、前記置換トリアリールシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換モノもしくはジアリールアミノ、前記置換アルキルアリールアミノ、及び前記置換単環式もしくは多環式の、脂環式もしくは芳香族環の前記置換基は各々独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル、３〜７員ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、非置換または（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換された３〜３０員ヘテロアリール、非置換またはシアノ、３〜３０員ヘテロアリール、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１個である、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
  6. 式１で表される前記化合物は、以下からなる群から選択される、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
    Figure 2017527992
    Figure 2017527992
    Figure 2017527992
    Figure 2017527992
    Figure 2017527992
    Figure 2017527992
    Figure 2017527992
    Figure 2017527992
  7. 式２で表される前記化合物は、以下からなる群から選択される、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
    Figure 2017527992
    Figure 2017527992
    Figure 2017527992
    Figure 2017527992
    Figure 2017527992
    Figure 2017527992
    Figure 2017527992
    Figure 2017527992
    Figure 2017527992
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