WO2013005712A1 - イオン液体 - Google Patents

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増田　現
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日清紡ホールディングス株式会社
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
    • C07F9/5407—Acyclic saturated phosphonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Definitions

  • the present invention relates to an ionic liquid, and more specifically, relates to an ionic liquid composed of a tetraalkylphosphonium cation and a trialkylsilyl group-containing alkylsulfonic acid anion.
  • ionic liquids exhibit hydrophilicity, and the hydrophilicity often becomes a problem when it is required to reduce the water content or when separation from water is required.
  • an ionic liquid having a hydrophobicity enough to phase-separate with water has been developed (see, for example, Patent Document 3), but the ionic liquid contains a fluorine atom.
  • the present invention has been made in view of such circumstances, and an object thereof is to provide an ionic liquid that does not contain a halogen atom, has excellent thermal stability, and exhibits hydrophobicity.
  • the present inventor has found a salt composed of an asymmetric tetraalkylphosphonium cation having a relatively long alkyl chain and a trialkylsilyl group-containing alkylsulfonic acid anion.
  • the present inventors have found that the ionic liquid becomes an ionic liquid, and that the ionic liquid has good thermal stability and exhibits hydrophobicity despite being halogen-free, and has completed the present invention.
  • the salt which consists of a trialkylsilyl group containing alkylsulfonic acid anion and onium ion is disclosed by patent document 4, 5, for example, the said salt is not an ionic liquid.
  • An ionic liquid comprising the phosphonium salt represented by the formula (1).
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 2 represents an alkyl group having 8 to 20 carbon atoms
  • R 3 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • n Represents an integer of 1 to 12. However, R 2 has more carbon atoms than R 1.
  • the ionic liquid according to any one of 1 to 4, wherein n is 3 is provided.
  • the ionic liquid of the present invention is halogen-free and has a small environmental load, and exhibits good heat resistance despite being halogen-free. Furthermore, since it exhibits hydrophobicity, it has the advantage of being easily separable from water.
  • FIG. 1 is a 1 H-NMR spectrum diagram of a compound (1) obtained in Example 1.
  • FIG. 2 is a chart showing decomposition points of the compound (1) obtained in Example 1.
  • FIG. 1 is a 1 H-NMR spectrum diagram of a compound (2) obtained in Example 2.
  • FIG. 3 is a chart showing the decomposition points of the compound (2) obtained in Example 2.
  • the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms may be linear, branched or cyclic.
  • the alkyl group having 8 to 20 carbon atoms may be linear, branched or cyclic.
  • n-octyl, 2-ethylhexyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n- Examples include tridecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-heptadecyl, n-octadecyl, n-nonadecyl, n-eicosyl group and the like.
  • the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, and examples thereof include the same groups as those having 1 to 8 carbon atoms exemplified for the above alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 1 is preferably a linear alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, more preferably a linear alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and even more preferably a linear alkyl group having 4 to 8 carbon atoms.
  • the n-butyl group is optimal in consideration of the characteristics (hydrophobicity, heat resistance) and production cost of the ionic liquid of the present invention.
  • R 2 is preferably a linear alkyl group having 10 to 20 carbon atoms and more preferably a linear alkyl group having 12 to 20 carbon atoms in consideration of the characteristics (hydrophobicity and heat resistance) of the ionic liquid of the present invention.
  • R 3 is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and most preferably a methyl group.
  • n is preferably from 1 to 8, more preferably from 2 to 6, even more preferably from 2 to 3, and n is optimally 3 in consideration of cost.
  • the ionic liquid of the present invention can be produced by reacting a trialkylsilyl group-containing alkyl sulfonate with a tetraalkylphosphonium halide represented by R 1 3 R 2 PX (X is a halogen atom) in a solvent.
  • X is a halogen atom
  • a solvent it can.
  • sodium salt, potassium salt, silver salt and the like can be used as the sulfonate.
  • examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms, with a chlorine atom and bromine atom being preferred.
  • the solvent may be either water or an organic solvent, but the produced ionic liquid of the present invention is hydrophobic and separates into water and two layers. Becomes easier.
  • the use ratio of R 1 3 R 2 PX (X is a halogen atom) and the trialkylsilyl group-containing alkyl sulfonate can be about 5: 1 to 1: 5 in molar ratio. Usually, it is preferable to carry out at a ratio close to 1: 1. After completion of the reaction, the desired product can be obtained by carrying out usual post-treatment.
  • the neutralization method using ion-exchange resin can also be mentioned as another manufacturing method of the ionic liquid of this invention.
  • a trialkylsilyl group-containing alkyl sulfonate and a tetraalkylphosphonium salt represented by R 1 3 R 2 PX are first converted into a trialkyl using a cation exchange resin and an anion exchange resin, respectively. It can be obtained by mixing the silyl group-containing alkylsulfonic acid and tetraalkylphosphonium hydroxide and then mixing them.
  • the counter ion is preferably a sodium salt, potassium salt or the like.
  • a counter ion with the phosphonium salt a halogen ion is preferable, and a chlorine ion and a bromine ion are particularly preferable from the viewpoint of cost.
  • the molar ratio of the trialkylsilyl group-containing alkylsulfonic acid and the tetraalkylphosphonium hydroxide is not particularly limited, and can be about 5: 1 to 1: 5.
  • the ionic liquid of the present invention can be easily obtained by separating the organic layer formed after mixing the trialkylsilyl group-containing alkylsulfonic acid and the tetraalkylphosphonium hydroxide from the aqueous layer.
  • the ionic liquid of the present invention described above is useful as a reaction solvent and an extraction solvent because it has a hydrophobic property that can be completely separated into two layers when mixed with an equal volume of water. Therefore, it is useful as a green solvent with little environmental impact. Further, it can be used as an antistatic agent or a plasticizer added to an electrolyte (electrolytic solution) of an electricity storage device, or a polymer material such as rubber or plastic. In particular, since the ionic liquid of the present invention has good thermal stability, an antistatic agent used for a member made of an electrolyte (electrolyte) of a device that requires heat resistance or a polymer material that requires heat resistance, It can be suitably used as a plasticizer.
  • Disassembly point device TG-DTA 6200 manufactured by Seiko Instruments Inc. Measurement conditions: Measurement was performed in an air atmosphere from 30 ° C. to 500 ° C. at a rate of 10 ° C./min.
  • FIG. 3 shows the 1 H-NMR spectrum of the compound (2).
  • the melting point of this compound was ⁇ 41 ° C., and the decomposition point was 322 ° C. (10%) as shown in FIG.
  • this compound (2) was mixed with an equal volume of water, it was completely separated into two layers and confirmed to be hydrophobic.

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Abstract

　式（１）で示されるホスホニウム塩からなることを特徴とするイオン液体は、ハロゲン原子を含まず、熱安定性に優れ、疎水性を示すという特性を有する。（式中、Ｒ1は、炭素数１～１０のアルキル基を示し、Ｒ2は、炭素数８～２０のアルキル基を示し、Ｒ3は、炭素数１～８のアルキル基を表し、ｎは、１～１２の整数を表す。ただし、Ｒ2の炭素数は、Ｒ1の炭素数よりも多い。）

Description

イオン液体
　本発明は、イオン液体に関し、さらに詳述すると、テトラアルキルホスホニウムカチオンと、トリアルキルシリル基含有アルキルスルホン酸アニオンとから構成されるイオン液体に関する。
　これまで知られているイオン液体のほとんどは、アニオンにフッ素原子等のハロゲン原子を含んでいることから、環境負荷という点で問題がある上、製造コストが高いという問題もあり、それらの改善が望まれている。
　この点に鑑み、ハロゲン原子を含まないタイプのイオン液体も開発されている（例えば、特許文献１，２参照）が、フッ素原子を含有するイオン液体に比べ、粘度が高い、耐熱性が低い（分解点が低い）等の問題があった。
　また、一般にイオン液体は親水性を示すものが多く、含水率を低くすることが要求される場合や、水との分離が必要な場合など、その親水性が問題となることも多い。
　この点、水と相分離する程度の疎水性を有するイオン液体も開発されている（例えば、特許文献３参照）が、このイオン液体はフッ素原子を含むものである。
　このように、ハロゲンフリーで耐熱性に優れ、かつ疎水性のイオン液体はこれまで知られていなかった。
特開２００５－８２５３４号公報 特開２００５－２３２０１９号公報 特開２００５－３１４３３２号公報 特表２００５－５３５６９０号公報 特表２００９－５４３１０５号公報
　本発明は、このような事情に鑑みてなされたものであり、ハロゲン原子を含まず、熱安定性に優れ、疎水性を示すイオン液体を提供することを目的とする。
　本発明者は、上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、比較的長いアルキル鎖を有する非対称のテトラアルキルホスホニウムカチオンと、トリアルキルシリル基含有アルキルスルホン酸アニオンとから構成される塩がイオン液体となることを見出すとともに、このイオン液体が、ハロゲンフリーであるにも関わらず熱安定性が良好であるとともに、疎水性を示すことを見出し、本発明を完成させた。
　なお、トリアルキルシリル基含有アルキルスルホン酸アニオンとオニウムイオンとからなる塩は、例えば、特許文献４，５に開示されているが、当該塩はイオン液体ではない。
　すなわち、本発明は、
１．　式（１）で示されるホスホニウム塩からなることを特徴とするイオン液体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式中、Ｒ1は、炭素数１～１０のアルキル基を示し、Ｒ2は、炭素数８～２０のアルキル基を示し、Ｒ3は、炭素数１～８のアルキル基を表し、ｎは、１～１２の整数を表す。ただし、Ｒ2の炭素数は、Ｒ1の炭素数よりも多い。）
２．　前記Ｒ2が、炭素数１０～２０の直鎖アルキル基である１のイオン液体、
３．　前記Ｒ1が、ｎ－ブチル基である１または２のイオン液体、
４．　前記Ｒ3が、メチル基である１～３のいずれかのイオン液体、
５．　前記ｎが、３である１～４のいずれかのイオン液体
を提供する。
　本発明のイオン液体は、ハロゲンフリーであって環境負荷が小さく、またハロゲンフリーにも関わらず良好な耐熱性を発揮する。
　さらに、疎水性を示すものであるため、水と容易に分離可能であるという利点を有する。
実施例１で得られた化合物（１）の1Ｈ－ＮＭＲスペクトル図である。 実施例１で得られた化合物（１）の分解点を示すチャートである。 実施例２で得られた化合物（２）の1Ｈ－ＮＭＲスペクトル図である。 実施例２で得られた化合物（２）の分解点を示すチャートである。
　以下、本発明についてさらに詳しく説明する。
　上記式（１）において、炭素数１～１０のアルキル基としては、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｃ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｃ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｃ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｃ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル基等が挙げられる。
　炭素数８～２０のアルキル基としては、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、例えば、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－ノナデシル、ｎ－エイコシル基等が挙げられる。
　炭素数１～８のアルキル基としては、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、上記炭素数１～１０のアルキル基で例示した、炭素数１～８のものと同様の基が挙げられる。
　特に本発明において、Ｒ1としては、炭素数２～８の直鎖アルキル基が好ましく、炭素数３～８の直鎖アルキル基がより好ましく、炭素数４～８の直鎖アルキル基がより一層好ましく、本発明のイオン液体の特性（疎水性、耐熱性）および製造コストなどを考慮すると、ｎ－ブチル基が最適である。
　Ｒ2としては、本発明のイオン液体の特性（疎水性、耐熱性）を考慮すると、炭素数１０～２０の直鎖アルキル基が好ましく、炭素数１２～２０の直鎖アルキル基がより好ましい。
　Ｒ3としては、炭素数１～４のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基が最適である。
　ｎとしては、１～８が好ましく、２～６がより好ましく、２～３がより一層好ましく、コスト面を考慮すると、ｎは３が最適である。
　本発明のイオン液体は、トリアルキルシリル基含有アルキルスルホン酸塩と、Ｒ1 3Ｒ2ＰＸ（Ｘはハロゲン原子）で示されるテトラアルキルホスホニウムハライドとを、溶媒中で反応させて製造することができる。
　この場合、スルホン酸塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、銀塩等を用いることができる。
　また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子が挙げられるが、塩素原子、臭素原子が好ましい。
　溶媒としては、水、有機溶媒どちらでも構わないが、生成した本発明のイオン液体が疎水性であって、水と２層に分離することから、水を用いることで生成物の分離等の操作が容易になる。
　上記反応における、Ｒ1 3Ｒ2ＰＸ（Ｘはハロゲン原子）とトリアルキルシリル基含有アルキルスルホン酸塩との使用比率は、モル比で５：１～１：５程度とすることができる。通常は１：１に近い比率で行うことが好ましい。
　反応終了後は、通常の後処理を行って目的物を得ることができる。
　また、本発明のイオン液体のその他の製造方法として、イオン交換樹脂を用いた中和法も挙げることができる。
　この中和法の場合、まずトリアルキルシリル基含有アルキルスルホン酸塩と、Ｒ1 3Ｒ2ＰＸで示されるテトラアルキルホスホニウム塩を、各々陽イオン交換樹脂、陰イオン交換樹脂を用いて、トリアルキルシリル基含有アルキルスルホン酸およびテトラアルキルホスホニウム水酸化物に変換した後、両者を混合することによって得ることができる。
　本発明においてこの中和法を適用する場合、スルホン酸、ホスホニウム塩共に、イオン交換するものならば、対イオンの制限は特にない。しかし、コスト面から、スルホン酸塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等が好ましい。ホスホニウム塩との対イオンとしてはハロゲンイオンが好ましく、コスト面から、塩素イオン、臭素イオンが中でも特に好ましい。
　上記中和反応における、トリアルキルシリル基含有アルキルスルホン酸およびテトラアルキルホスホニウム水酸化物のモル比は特に制限がなく、５：１～１：５程度とすることができる。コスト面を考慮すると、１：１に近い比率で行うことが好ましく、特に水層の中和点を反応終結点とするのが好ましい。
　本発明のイオン液体は、トリアルキルシリル基含有アルキルスルホン酸およびテトラアルキルホスホニウム水酸化物を混合後に生じる有機層を水層から分離することで、簡単に得ることができる。
　以上説明した本発明のイオン液体は、等容量の水と混合した場合に完全に２層分離する程度の疎水性を有しているから、反応溶媒や抽出溶媒として有用であり、特に、ハロゲンフリーのイオン液体であるため、環境負荷の少ないグリーン溶媒として有用である。
　また、蓄電デバイスの電解質（電解液）や、ゴム、プラスチック等の高分子材料に添加する帯電防止剤や可塑剤などとして用いることができる。特に、本発明のイオン液体は熱安定性が良好であるため、耐熱性が要求されるデバイスの電解質（電解液）や、耐熱性が要求される高分子材料からなる部材に用いる帯電防止剤や可塑剤として好適に用いることができる。
　以下、実施例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
　なお、実施例で使用した分析装置および条件は下記のとおりである。
［１］1Ｈ－ＮＭＲスペクトル
装置：日本電子（株）製　ＡＬ－４００
溶媒：重クロロホルム
［２］融点およびＴｇ
装置：セイコーインスツル（株）製　ＤＳＣ　６２００
測定条件：２０℃～６０℃まで毎分１０℃昇温、６０℃～－９０℃まで毎分１℃降温、－９０℃で１分間保持後、－９０℃～６０℃まで毎分１℃昇温の条件で測定した。
［３］分解点
装置：セイコーインスツル（株）製　ＴＧ－ＤＴＡ　６２００
測定条件：空気雰囲気下、３０℃～５００℃まで毎分１０℃昇温の条件で測定した。
［実施例１］　　　　化合物（１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　３－（トリメチルシリル）－１－プロパンスルホン酸　ナトリウム塩（シグマアルドリッチ社製）１．００ｇをイオン交換水１２０ｍｌに溶解した。この溶液に予めトリブチルドデシルホスホニウムブロマイド（東京化成工業（株）製）２．０３ｇをイオン交換水８０ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で一晩撹拌した。この時反応液は最初白濁し、一晩反応後静置すると２層に分離した。この反応液に酢酸エチル（和光純薬工業（株）製）５０ｍｌを加えて有機層の抽出を行った。この操作をさらに２回繰り返し、有機層を合わせたものをイオン交換水５０ｍｌで２回洗浄を行った。有機層に炭酸カリウム（和光純薬工業（株）製）を２０ｇ程度投入し、乾燥、固体分を炉別後、溶媒留去し、目的物である化合物（１）を無色透明液体として２．２２ｇ（収率８７％）得た。化合物（１）の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルを図１に示す。
　また、この化合物の融点は観測されず、Ｔｇは－６３℃であり、図２に示されるように、分解点は３１６℃（１０％）であった。
　さらに、この化合物（１）を等容量の水と混合したところ、完全に２層に分離し、疎水性であることが確認された。
［実施例２］化合物（２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　トリブチルドデシルホスホニウムブロマイド２．０３ｇをトリブチルヘキサデシルホスホニウムブロマイド（東京化成工業（株）製）２．２８ｇに変更した以外は、実施例１と同様の操作で、化合物（２）を無色透明液体として２．１２ｇ（収率７７％）得た。化合物（２）の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルを図３に示す。
　また、この化合物の融点は－４１℃であり、図４に示されるように、分解点は３２２℃（１０％）であった。
　さらに、この化合物（２）を等容量の水と混合したところ、完全に２層に分離し、疎水性であることが確認された。

Claims (5)

  1. 　式（１）で示されるホスホニウム塩からなることを特徴とするイオン液体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ1は、炭素数１～１０のアルキル基を示し、Ｒ2は、炭素数８～２０のアルキル基を示し、Ｒ3は、炭素数１～８のアルキル基を表し、ｎは、１～１２の整数を表す。ただし、Ｒ2の炭素数は、Ｒ1の炭素数よりも多い。）
  2. 　前記Ｒ2が、炭素数１０～２０の直鎖アルキル基である請求項１記載のイオン液体。
  3. 　前記Ｒ1が、ｎ－ブチル基である請求項１または２記載のイオン液体。
  4. 　前記Ｒ3が、メチル基である請求項１～３のいずれか１項記載のイオン液体。
  5. 　前記ｎが、３である請求項１～４のいずれか１項記載のイオン液体。
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