JP4388776B2 - イオン性液体からなる難燃性溶媒及びその製造方法 - Google Patents
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Bonhote,P.et al.,Inorg.Chem.,35,1168〜1178(1996) 大野弘幸監修「イオン性液体」株式会社シー・エム・シー出版、p.169〜171、2003年2月1日発行
(C8H17)4N+・RXSO3 − (1)
(式中、Rは炭素数8〜14のアルキル基を表し、Xは式−O−で表される基又はフェニレン基を表す。)
で表されることを特徴とするものである。
RXSO3M (2)
(式中、Rは炭素数8〜14のアルキル基を表し、Xは式−O−で表される基又はフェニレン基を表し、Mは1価の金属を表す。)
で表される化合物と、下記一般式(3):
(C8H17)4NZ (3)
(式中、Zはハロゲンを表す。)
で表される化合物とを、水と極性溶媒(水を除く)との混合溶媒中でイオン交換反応せしめた後、前記極性溶媒及び水を除去し、下記一般式(1):
(C8H17)4N+・RXSO3 − (1)
(式中、Rは炭素数8〜14のアルキル基を表し、Xは式−O−で表される基又はフェニレン基を表す。)
で表されるイオン性液体からなる難燃性溶媒を得ることを特徴とする方法である。
(C8H17)4N+・RXSO3 − (1)
で表されるものである。そして、前記一般式(1)中のRは炭素数8〜14のアルキル基を表し、具体的には直鎖又は分岐鎖状のオクチル基、直鎖又は分岐鎖状のノニル基、直鎖又は分岐鎖状のデシル基、直鎖又は分岐鎖状のウンデシル基、直鎖又は分岐鎖状のドデシル基、直鎖又は分岐鎖状のトリデシル基、直鎖又は分岐鎖状のテトラデシル基が挙げられ、特にドデシル基が好ましい。Rが炭素数7以下のアルキル基の場合は融点が室温(約25℃)以上となり、他方、炭素数15以上のアルキル基の場合は粘度が非常に高くなる。
RXSO3M (2)
で表される化合物と、下記一般式(3):
(C8H17)4NZ (3)
で表される化合物とを、水と極性溶媒(水を除く)との混合溶媒中でイオン交換反応せしめる。
テトラオクチルアンモニウムブロマイド0.02mol(10.94g)とドデシル硫酸ナトリウム0.02mol(5.77g)とを容量200mLのビーカーの中でアセトン25mLと純水25mLとの混合溶媒に溶解せしめた。得られた混合溶液(反応液)を大気中にて室温(約25℃)で7日間放置したところ、この反応液は水相と油相に分離した。更に、60℃の熱風乾燥炉中で4時間放置してアセトンを完全に揮発させた後、分液ロートを用いて水相を除去した。次いで、得られた油相に純水100mLを添加して水洗した後、水相を除去した。この精製操作を3回行なった後、得られた油相に対して減圧下(約40mmHg)、90℃で4時間の減圧乾燥処理を施し、液状化合物を得た。得られた液状化合物の収率は95%であった。
δ(ppm)=4.01(2H、t)、3.26(8H、t)、1.53(68H、m)、0.88(15H、t)
であり、得られた液状化合物は本発明の難燃性溶媒を構成するイオン性液体であるテトラオクチルアンモニウムドデシル硫酸であることが確認された。
ドデシル硫酸ナトリウムの代わりにドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.02mol(6.97g)を用いた以外は実施例1と同様にして液状化合物を得た。
δ(ppm)=7.81(2H、d)、7.05(2H、d)、3.27(8H、t)、1.53(70H、m)、0.88(15H、t)
であり、得られた液状化合物は本発明の難燃性溶媒を構成するイオン性液体であるテトラオクチルアンモニウムドデシルベンゼンスルホン酸であることが確認された。
ドデシル硫酸ナトリウムの代わりにp−トルエンスルホン酸ナトリウム0.02mol(3.88g)を用いた以外は実施例1と同様にして化合物(テトラオクチルアンモニウム−p−トルエンスルホン酸)を得た。
Claims (2)
- 下記一般式(1):
(C8H17)4N+・RXSO3 − (1)
(式中、Rは炭素数8〜14のアルキル基を表し、Xは式−O−で表される基又はフェニレン基を表す。)
で表されることを特徴とするイオン性液体からなる難燃性溶媒。 - 下記一般式(2):
RXSO3M (2)
(式中、Rは炭素数8〜14のアルキル基を表し、Xは式−O−で表される基又はフェニレン基を表し、Mは1価の金属を表す。)
で表される化合物と、下記一般式(3):
(C8H17)4NZ (3)
(式中、Zはハロゲンを表す。)
で表される化合物とを、水と極性溶媒(水を除く)との混合溶媒中でイオン交換反応せしめた後、前記極性溶媒及び水を除去し、下記一般式(1):
(C8H17)4N+・RXSO3 − (1)
(式中、Rは炭素数8〜14のアルキル基を表し、Xは式−O−で表される基又はフェニレン基を表す。)
で表されるイオン性液体からなる難燃性溶媒を得ることを特徴とする難燃性溶媒の製造方法。
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