KR20180136947A - 규소 함유 황산 에스터염 - Google Patents
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Abstract
하기 식 (1)로 표시되는 규소 함유 황산 에스터 음이온, 및 하기 식 (2)∼(5)로 표시되는 것으로부터 선택되는 어느 하나의 양이온으로 이루어지는 규소 함유 황산 에스터염을 제공한다.
Description
본 발명은 규소 함유 황산 에스터염에 관한 것이다.
최근, 디지털 카메라, 스마트폰, 태블릿 기기 등의 휴대 전자 기기의 보급이 눈부시며, 이것에 따라, 그들 기기의 전원으로서 사용되는, 충전에 의해 반복 사용할 수 있는 이차전지 등의 축전 디바이스의 수요가 크게 신장됨과 아울러, 그 고용량화, 고에너지 밀도화의 요망이 점점 높아지고 있다.
이들 축전 디바이스에서는, 일반적으로, 비프로톤성의 유기 용매에 전해질염을 용해시킨 용액이 전해액으로서 사용되고 있다. 이들 전해질염 및 비프로톤성의 유기 용매의 조합에 대해서는, 현재까지 여러 가지 검토되어 왔다. 전해질염으로서는 4차 암모늄염(특허문헌 1∼3)이나 4차 포스포늄염(특허문헌 4) 등이, 유기 용매에의 용해성 및 해리도, 및 전기화학적 안정역이 넓으므로 범용되고 있다.
그러나, 상기 전해질염은 음이온에 불소 원자 등의 할로젠 원자를 포함하고 있으므로, 환경 부하라고 하는 점에서 여전히 문제가 있어, 개선이 요망되고 있다. 또한, 전술한 용도에 사용되는 전해질염에는, 고이온 도전성, 넓은 전위창 등의 전기화학적 특성이 요구된다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 할로젠 원자를 포함하지 않고, 축전 디바이스의 전해질, 전해액 등으로서 적합하게 사용되는 신규한 규소 함유 황산 에스터염을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자는 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토를 거듭한 결과, 규소 원자를 포함하는 황산 에스터 음이온과, 소정의 1가의 양이온으로 이루어지는 규소 함유 황산 에스터염이 전기화학적 특성이 우수한 것을 발견하고, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은 하기 규소 함유 황산 에스터염을 제공한다.
1. 하기 식 (1)로 표시되는 규소 함유 황산 에스터 음이온, 및 하기 식 (2)∼(5)로 표시되는 것으로부터 선택되는 어느 하나의 양이온으로 이루어지는 규소 함유 황산 에스터염.
(식 중, R1∼R3은, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. n은 2∼4의 정수를 나타낸다.)
(식 중, R4∼R7은, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼4의 알킬기, 또는 -(CH2)k-OR로 표시되는 알콕시알킬기를 나타낸다. 또한, R4∼R7 중 어느 2개가 서로 결합하여 이것들이 결합하는 질소 원자와 함께 환을 형성해도 되고, 또한 나머지의 2개도 서로 결합하여 질소 원자를 스파이로 원자로 하는 스파이로환을 형성해도 된다. R8은 탄소수 1∼12의 알킬기를 나타낸다. R9는 탄소수 1∼20의 알킬기를 나타낸다. R10 및 R11은, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬기, 또는 -(CH2)k-OR로 표시되는 알콕시알킬기를 나타낸다. R12는 탄소수 1∼12의 알킬기, 또는 -(CH2)k-OR로 표시되는 알콕시알킬기를 나타낸다. k는 1 또는 2를 나타낸다. R은 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.)
2. R1∼R3이 메틸기인 1의 규소 함유 황산 에스터염.
3. n이 2 또는 3인 1 또는 2의 규소 함유 황산 에스터염.
4. 양이온이 식 (2)로 표시되는 4차 암모늄 이온인 1∼3 중 어느 하나의 규소 함유 황산 에스터염.
5. 식 (2)로 표시되는 4차 암모늄 이온이 하기 식 (2-1)∼(2-4)로 표시되는 것으로부터 선택되는 4의 규소 함유 황산 에스터염.
(식 중, R 및 k는 상기와 같다. R21∼R24는, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. R25 및 R26은, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. R25 및 R26은 서로 결합하여 이것들이 결합하는 질소 원자와 함께 환을 형성해도 된다.)
6. 양이온이 식 (3)으로 표시되는 4차 포스포늄 이온인 1∼3 중 어느 하나의 규소 함유 황산 에스터염.
7. R8과 R9가 상이한 구조의 것인 6의 규소 함유 황산 에스터염.
8. R8이 탄소수 2∼8의 알킬기이며, R9가 탄소수 10∼20의 알킬기인 7의 규소 함유 황산 에스터염.
9. 양이온이 식 (4)로 표시되는 이미다졸륨 이온인 1∼3 중 어느 하나의 규소 함유 황산 에스터염.
10. 양이온이 식 (5)로 표시되는 피리디늄 이온인 1∼3 중 어느 하나의 규소 함유 황산 에스터염.
11. 1∼10 중 어느 하나의 규소 함유 황산 에스터염으로 이루어지는 이온 액체.
12. 융점이 25℃ 이하인 11의 이온 액체.
본 발명의 규소 함유 황산 에스터염은 할로젠 프리이기 때문에 환경 부하가 작다. 또한 본 발명의 규소 함유 황산 에스터염은 종래의 할로젠 프리의 염에 비해 넓은 전위창을 가지며, 전기화학적으로 안정하다.
도 1은 실시예 1에서 제작한 규소 함유 황산 에스터염 1의 1H-NMR 차트이다.
도 2는 실시예 1에서 제작한 규소 함유 황산 에스터염 1의 DSC 차트이다.
도 3은 실시예 1에서 제작한 규소 함유 황산 에스터염 1의 TG-DTA 차트이다.
도 4는 실시예 2에서 제작한 규소 함유 황산 에스터염 2의 1H-NMR 차트이다.
도 5는 실시예 2에서 제작한 규소 함유 황산 에스터염 2의 DSC 차트이다.
도 6은 실시예 2에서 제작한 규소 함유 황산 에스터염 2의 TG-DTA 차트이다.
도 7은 규소 함유 황산 에스터염 1의 전위창 측정 결과를 나타내는 도면이다.
도 8은 규소 함유 황산 에스터염 2의 전위창 측정 결과를 나타내는 도면이다.
도 2는 실시예 1에서 제작한 규소 함유 황산 에스터염 1의 DSC 차트이다.
도 3은 실시예 1에서 제작한 규소 함유 황산 에스터염 1의 TG-DTA 차트이다.
도 4는 실시예 2에서 제작한 규소 함유 황산 에스터염 2의 1H-NMR 차트이다.
도 5는 실시예 2에서 제작한 규소 함유 황산 에스터염 2의 DSC 차트이다.
도 6은 실시예 2에서 제작한 규소 함유 황산 에스터염 2의 TG-DTA 차트이다.
도 7은 규소 함유 황산 에스터염 1의 전위창 측정 결과를 나타내는 도면이다.
도 8은 규소 함유 황산 에스터염 2의 전위창 측정 결과를 나타내는 도면이다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
[규소 함유 황산 에스터염]
본 발명의 규소 함유 황산 에스터염을 구성하는 음이온은 하기 식 (1)로 표시된다.
식 (1) 중, R1∼R3은, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. 상기 알킬기로서는 직쇄상, 분지상, 환상의 어떤 것이어도 되고, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, 사이클로프로필기, n-뷰틸기, sec-뷰틸기, 아이소뷰틸기, tert-뷰틸기, 사이클로뷰틸기 등을 들 수 있다. 이들 중, R1∼R3으로서는 탄소수 1∼3의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 1∼3의 직쇄 알킬기가 보다 바람직하고, 메틸기 또는 에틸기가 더한층 바람직하고, 메틸기가 더욱 바람직하다.
식 (1) 중, n은 2∼4의 정수를 나타내지만, 2 또는 3이 바람직하다.
본 발명의 규소 함유 황산 에스터염을 구성하는 양이온은 하기 식 (2)∼(5)로 표시되는 것으로부터 선택되는 어느 하나이다.
식 (2) 중, R4∼R7은, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼4의 알킬기, 또는 -(CH2)k-OR로 표시되는 알콕시알킬기를 나타낸다. k는 1 또는 2를 나타낸다. R은 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
상기 탄소수 1∼4의 알킬기로서는 R1∼R3으로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다. 상기 알콕시알킬기로서는 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 메톡시에틸기 및 에톡시에틸기를 들 수 있다. 상기 알콕시알킬기 중, 바람직하게는 메톡시에틸기 또는 에톡시에틸기이다.
또한, R4∼R7 중 어느 2개가 서로 결합하여 이것들이 결합하는 질소 원자와 함께 환을 형성해도 되고, 또한, 나머지 2개도 서로 결합하여 질소 원자를 스파이로 원자로 하는 스파이로환을 형성해도 된다. 이 경우, 상기 환으로서는 아지리딘환, 아제티딘환, 피롤리딘환, 피페리딘환, 아제판환, 이미다졸리딘환, 피리딘환, 피롤환, 이미다졸환, 퀴놀환 등을 들 수 있지만, 피롤리딘환, 피페리딘환, 이미다졸리딘환, 피리딘환, 피롤환, 이미다졸환, 퀴놀환 등이 바람직하고, 피롤리딘환, 이미다졸리딘환 등이 보다 바람직하다. 또한 상기 스파이로환으로서는 1,1'-스파이로바이피롤리딘환이 특히 바람직하다.
식 (2)로 표시되는 4차 암모늄 이온으로서 구체적으로는 하기 식 (2-1)∼(2-4)로 표시되는 것 등을 들 수 있다.
식 (2-1)∼(2-4) 중, R 및 k는 상기와 같다. R21∼R24는, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. R25 및 R26은, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. 또한, R25 및 R26은 서로 결합하여 이것들이 결합하는 질소 원자와 함께 환을 형성해도 된다.
식 (2)로 표시되는 4차 암모늄 이온의 구체예를 이하에 나타내지만, 이것들에 한정되지 않는다.
식 (3) 중, R8은 탄소수 1∼12의 알킬기를 나타낸다. 상기 탄소수 1∼12의 알킬기는 직쇄상, 분지상, 환상의 어떤 것이어도 되고, 전술한 탄소수 1∼4의 알킬기 이외에, n-펜틸기, 사이클로펜틸기, n-헥실기, 사이클로헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기 등을 들 수 있다.
식 (3) 중, R9는 탄소수 1∼20의 알킬기를 나타낸다. 상기 탄소수 1∼20의 알킬기는 직쇄상, 분지상, 환상의 어떤 것이어도 되고, 전술한 탄소수 1∼12의 알킬기 이외에, n-트라이데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-에이코실기 등을 들 수 있다.
식 (3)으로 표시되는 4차 포스포늄 이온 중, R8과 R9가 상이한 구조의 것은 이온 액체를 형성하기 쉽다. 이 경우, R8로서는 탄소수 2∼8의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 3∼8의 알킬기가 보다 바람직하고, 탄소수 4∼8의 알킬기가 더욱 바람직하다. R8로서 구체적으로는, 예를 들면, n-뷰틸기, n-헥실기 등이 바람직하다. R9로서는 탄소수 10∼20의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 12∼20의 알킬기가 보다 바람직하다.
식 (3)으로 표시되는 4차 포스포늄 이온의 예를 이하에 나타내지만, 이것들에 한정되지 않는다.
식 (4) 중, R10 및 R11은, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬기, 또는 -(CH2)k-OR로 표시되는 알콕시알킬기를 나타낸다. R 및 k는 상기와 동일하다. 상기 탄소수 1∼12의 알킬기로서는 R8로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다. 상기 알킬기는 비용의 점에서, 탄소수 1∼8의 것이 바람직하고, 탄소수 1∼4의 것이 보다 바람직하다. 또한 상기 알콕시알킬기로서는 R4∼R7로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
식 (5) 중, R12는 탄소수 1∼12의 알킬기, 또는 -(CH2)k-OR로 표시되는 알콕시알킬기를 나타낸다. R 및 k는 상기와 같다. 상기 탄소수 1∼12의 알킬기로서는 R8로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다. 상기 알킬기는, 비용의 점에서, 탄소수 1∼8의 것이 바람직하고, 탄소수 1∼4의 것이 보다 바람직하다. 또한, 상기 알콕시알킬기로서는 R4∼R7로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
본 발명의 규소 함유 황산 에스터염은 양이온의 종류에 따라서는 이온 액체가 된다. 예를 들면, 양이온이 식 (2-4)로 표시되는 것은 이온 액체가 되고, 식 (3)으로 표시되는 것 중, R8과 R9가 상이한 구조의 것은 이온 액체로 되기 쉽다. 이온 액체란 이온만으로 구성되는 염으로서, 일반적으로 융점이 100℃ 이하의 것을 말한다. 본 발명의 규소 함유 황산 에스터염으로 이루어지는 이온 액체는 실온(25℃)에서 액체인 것이 바람직하다.
[규소 함유 황산 에스터염의 제조 방법]
본 발명의 규소 함유 황산 에스터염은, 예를 들면, 하기 식 (6)으로 표시되는 규소 함유 황산 에스터염과 하기 식 (7)로 표시되는 염을 사용한, 이온 교환 수지를 사용한 중화법에 의해 제조할 수 있다.
식 중, R1∼R3 및 n은 상기와 같다. M+는 암모늄 이온 또는 1가의 금속 이온을 나타낸다. 상기 1가의 금속 이온으로서는 Li+, Na+, K+ 등을 들 수 있다. A+는 식 (2)∼(5)로 표시되는 양이온으로부터 선택되는 어느 하나를 나타낸다. X-는 할로젠화물 이온을 나타낸다. 상기 할로젠화물 이온으로서는 불화 이온, 염화물 이온, 브로민화물 이온 및 아이오딘화물 이온을 들 수 있지만, 염화물 이온, 브로민화물 이온 및 아이오딘화물 이온이 바람직하다.
식 (6)으로 표시되는 규소 함유 황산 에스터염은 공지의 방법, 예를 들면, Al-Horani, R. A., and Desai, U. R., Tetrahedron, 66(2010), 2907-2918 중에서 소개되어 있는 것과 같은 방법으로 합성이 가능하지만, 일례를 들면, 규소 함유 알코올과 아마이드황산(설팜산)을, 요소 존재하, 130∼150℃ 정도로 가열함으로써 용이하게 얻을 수 있다. 식 (7)로 표시되는 염은 종래 공지의 방법에 따라 합성할 수 있거나, 또는 시판품을 사용할 수 있다.
이 중화법의 경우, 우선, 식 (6)으로 표시되는 규소 함유 황산 에스터염 및 식 (7)로 표시되는 염을, 각각 양이온 교환 수지 및 음이온 교환 수지를 사용하여 하기 식 (6')으로 표시되는 규소 함유 황산 에스터 및 수산화물로 변환한 후, 양자를 혼합함으로써 얻을 수 있다.
(식 중, R1∼R3, 및 n은 상기와 같다.)
본 발명에 있어서 이 중화법을 적용하는 경우, 식 (6)으로 표시되는 규소 함유 황산 에스터염, 식 (7)로 표시되는 염 모두 이온 교환하는 것이면, 상대이온의 제한은 특별히 없다. 그러나, 비용면에서, 식 (6)으로 표시되는 규소 함유 황산 에스터염으로서는 암모늄염, 소듐염, 포타슘염 등이 바람직하다. 식 (7)로 표시되는 염의 상대이온으로서는 할로젠화물 이온이 바람직하고, 비용면에서, 염화물 이온, 브로민화물 이온이 특히 바람직하다.
상기 중화 반응에 있어서의 규소 함유 황산 에스터 및 수산화물의 몰비는 특별히 제한이 없고, 5:1∼1:5 정도로 할 수 있다. 비용면을 고려하면, 1:1에 가까운 비율로 행하는 것이 바람직하고, 특히 수층의 중화점을 반응 종결점으로 하는 것이 바람직하다.
반응 종료 후는 통상의 후처리를 행하여 목적물을 얻을 수 있다.
상기 규소 함유 황산 에스터염의 그 밖의 제조 방법으로서, 예를 들면, 식 (6)으로 표시되는 규소 함유 황산 에스터염과, 식 (7)로 표시되는 염을 사용하고, 이온 교환 수지를 사용하여 이온 교환시키는 방법을 들 수 있다.
이온 교환 방법으로서 구체적으로는, 우선, 식 (7)로 표시되는 염의 수용액을 양이온 교환 수지를 충전한 컬럼에 통과시키고, 상기 염의 양이온을 양이온 교환 수지에 담지시키고, 물을 통과시켜 세정한다. 다음에 식 (6)으로 표시되는 규소 함유 황산 에스터염을 상기 컬럼에 통과시키고, 용출액을 회수하고, 정제함으로써 목적의 규소 함유 황산 에스터염을 얻을 수 있다.
상기 양이온 교환 수지로서는 일반적으로 사용되고 있는 양이온 교환 수지를 사용할 수 있지만, 강산성 양이온 교환 수지를 사용하는 것이 바람직하다. 이것들은 시판품으로서 입수 가능하다.
[규소 함유 황산 에스터염의 용도]
본 발명의 규소 함유 황산 에스터염은 전기 이중층 캐패시터, 리튬 이온 캐패시터, 레독스 캐패시터, 리튬 이차전지, 리튬 이온 이차전지, 리튬 공기 전지, 프로톤 폴리머 전지 등의 축전 디바이스의 전해질이나 전해질용 첨가제로서 사용할 수 있다. 더욱이, 본 발명의 규소 함유 황산 에스터염은 고무, 플라스틱 등의 고분자 재료에 첨가하는 대전방지제나 가소제, 윤활제 등으로서도 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 규소 함유 황산 에스터염으로 이루어지는 이온 액체는 할로젠 프리의 이온 액체이기 때문에, 환경 부하가 적은 그린 용매로서 유용하다. 특히, 본 발명의 규소 함유 황산 에스터염으로 이루어지는 이온 액체는 종래의 이온 액체뿐만 아니라, 종래의 고체의 전해질염과 비교해도 넓은 전위창을 가져, 전기화학적으로 안정하기 때문에, 특히 축전 디바이스의 전해질, 전해액 등으로서 적합하게 사용할 수 있다.
실시예
이하, 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기 실시예에 한정되지 않는다. 또한, 실시예 등에서 사용한 시약, 분석 장치 및 조건은 이하와 같다.
[1] 핵자기 공명(1H-NMR) 스펙트럼
장치: 니혼덴시(주)제 AL-400
용매: 중수, 중다이메틸설폭사이드 또는 중클로로폼
[2] 융점
장치: 세이코인스트루먼트(주)제 DSC 6200
측정 조건: 20∼60℃까지 매분 10℃ 승온, 60℃에서 1분간 유지 후, 60∼-90℃까지 매분 1℃ 강온, -90℃에서 1분간 유지 후, -90∼60℃까지 매분 1℃ 승온의 조건으로 측정했다.
[3] 분해점
장치: 세이코인스트루먼트(주)제 TG-DTA 6200
측정 조건: 공기 분위기하, 30∼500℃까지 매분 10℃ 승온의 조건으로 측정하고, 10% 중량 감소한 온도를 분해점으로 했다.
[4] 사이클릭 볼타메트리 측정
장치: 전기 화학 측정 장치 HSV-100(호쿠토덴코(주)제)
측정 조건: 작용극에 글래시 카본 전극, 상대극에 백금 전극, 참조극에 Ag/Ag +형 참조 전극을 사용하여, 소인 속도 5mV/sec로 측정을 행했다.
[실시예 1] 규소 함유 황산 에스터염 1의 합성
트라이메틸실릴프로판올(시그마알드리치사제) 1.0당량, 아마이드황산(와코쥰야쿠고교(주)제) 1.1당량 및 요소(와코쥰야쿠고교(주)제) 0.2당량을, 질소 분위기하에서 혼합하고, 교반하면서 150℃까지 가열했다. 150℃ 도달 후, 6시간 교반 가열을 계속하고, 그 후 실온까지 방냉했다. 아세트산 에틸(와코쥰야쿠고교(주)제)을 얻어진 고체가 완전히 잠길 만큼 가하고, 약숟가락 등으로 고체를 부수고, 교반을 1시간 정도 행한 후, 감압 여과에 의해 고체분을 여과 분리하고, 건조했다. 약간 요소를 포함하는 상태에서 목적물인 화합물 A를 얻었다(수율 79%).
얻어진 화합물 A 1.0당량에 대하여, 도데실트라이뷰틸포스포늄클로라이드가 1.0당량이 되도록 히시콜린 PX-412C(닛폰카가쿠고교(주)제, 도데실트라이뷰틸포스포늄클로라이드의 50% 수용액)를 가하고, 30분간 교반했다. 2층 분리한 반응액에, 아세트산 에틸(와코쥰야쿠고교(주)제)을 히시콜린 PX-412C와 동일 용량 가하고, 3시간 더 교반했다. 정치 후, 하층의 수층을 분리하고, 유기층에 이온교환수(히시콜린 PX-412C의 절방의 용량)와 화합물 A 0.15당량을 가했다. 3시간 교반 후, 다시 분액 하고, 유기층을 물로 4회 세정했다. 유기층으로부터 이배포레이터, 계속해서 진공펌프를 사용하여, 용매 및 수분을 제거하고, 무색 투명 액체인 규소 함유 황산 에스터염 1을 얻었다(수율 92%). 규소 함유 황산 에스터염 1의 1H-NMR 차트(용매: 중클로로폼)를 도 1에, DSC 차트를 도 2에, TG-DTA 차트를 도 3에 나타낸다.
[실시예 2] 규소 함유 황산 에스터염 2의 합성
히시콜린 PX-412C를 히시콜린 PX-416C(닛폰카가쿠고교(주), 헥사데실트라이뷰틸포스포늄클로라이드의 50% 수용액)로 변경한 이외는, 실시예 1과 동일한 방법으로, 무색 투명 액체인 규소 함유 황산 에스터염 2를 얻었다(수율 91%). 규소 함유 황산 에스터염 2의 1H-NMR 차트(용매: 중클로로폼)를 도 4에, DSC 차트를 도 5에, TG-DTA 차트를 도 6에 나타낸다.
DSC 및 TG-DTA 측정에서 구한 규소 함유 황산 에스터염 1∼2의 융점 및 분해점(10% 중량 감소, 대기하)을 표 1에 나타낸다.
[실시예 3, 4] 전위창의 측정
규소 함유 황산 에스터염 1(실시예 3) 및 규소 함유 황산 에스터염 2(실시예 4)에 대하여, 사이클릭 볼타메트리 측정을 행했다. 결과를 도 7(실시예 3) 및 도 8(실시예 4)에 나타낸다. 이들 도면으로부터 명확한 바와 같이, 본 발명의 규소 함유 황산 에스터염의 전위창은 모두 넓어, 전기화학적 안정성이 우수한 것을 알 수 있었다.
Claims (12)
- 하기 식 (1)로 표시되는 규소 함유 황산 에스터 음이온, 및 하기 식 (2)∼(5)로 표시되는 것으로부터 선택되는 어느 하나의 양이온으로 이루어지는 규소 함유 황산 에스터염.
(식 중, R1∼R3은, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. n은 2∼4의 정수를 나타낸다.)
(식 중, R4∼R7은, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼4의 알킬기, 또는 -(CH2)k-OR로 표시되는 알콕시알킬기를 나타낸다. 또한, R4∼R7 중 어느 2개가 서로 결합하여 이것들이 결합하는 질소 원자와 함께 환을 형성해도 되고, 또한 나머지 2개도 서로 결합하여 질소 원자를 스파이로 원자로 하는 스파이로환을 형성해도 된다. R8은 탄소수 1∼12의 알킬기를 나타낸다. R9는 탄소수 1∼20의 알킬기를 나타낸다. R10 및 R11은, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬기, 또는 -(CH2)k-OR로 표시되는 알콕시알킬기를 나타낸다. R12는 탄소수 1∼12의 알킬기, 또는 -(CH2)k-OR로 표시되는 알콕시알킬기를 나타낸다. k는 1 또는 2를 나타낸다. R은 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.) - 제1항에 있어서, R1∼R3이 메틸기인 것을 특징으로 하는 규소 함유 황산 에스터염.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, n이 2 또는 3인 것을 특징으로 하는 규소 함유 황산 에스터염.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 양이온이 식 (2)로 표시되는 4차 암모늄 이온인 것을 특징으로 하는 규소 함유 황산 에스터염.
- 제4항에 있어서, 식 (2)로 표시되는 4차 암모늄 이온이 하기 식 (2-1)∼(2-4)로 표시되는 것으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 규소 함유 황산 에스터염.
(식 중, R 및 k는 상기와 같다. R21∼R24는, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. R25 및 R26은, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. R25 및 R26은 서로 결합하여 이것들이 결합하는 질소 원자와 함께 환을 형성해도 된다.) - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 양이온이 식 (3)으로 표시되는 4차 포스포늄 이온인 것을 특징으로 하는 규소 함유 황산 에스터염.
- 제6항에 있어서, R8과 R9가 상이한 구조의 것인 것을 특징으로 하는 규소 함유 황산 에스터염.
- 제7항에 있어서, R8이 탄소수 2∼8의 알킬기이며, R9가 탄소수 10∼20의 알킬기인 것을 특징으로 하는 규소 함유 황산 에스터염.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 양이온이 식 (4)로 표시되는 이미다졸륨 이온인 것을 특징으로 하는 규소 함유 황산 에스터염.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 양이온이 식 (5)로 표시되는 피리디늄 이온인 것을 특징으로 하는 규소 함유 황산 에스터염.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 규소 함유 황산 에스터염으로 이루어지는 이온 액체.
- 제11항에 있어서, 융점이 25℃ 이하인 것을 특징으로 하는 이온 액체.
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