CN109071570A - 含有硅的硫酸酯盐 - Google Patents
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Abstract
本发明提供包含由下述式(1)表示的含有硅的硫酸酯阴离子和选自由下述式(2)～(5)表示的阳离子中的任一阳离子的含有硅的硫酸酯盐。
Description
技术领域
本发明涉及含有硅的硫酸酯盐。
背景技术
近年来，数码相机、智能电话、平板设备等便携电子设备的普及惊人，与其相伴，用作这些设备的电源的、能够通过充电反复使用的二次电池等蓄电器件的需求大幅地增长，并且其高容量化、高能量密度化的要求在不断地高涨。
在这些蓄电器件中，一般地，使用使电解质盐溶解于非质子性的有机溶剂而成的溶液作为电解液。对于这些电解质盐和非质子性的有机溶剂的组合，目前为止进行了各种研究。作为电解质盐，由于在有机溶剂中的溶解性和解离度以及电化学的稳定范围宽，季铵盐(专利文献1～3)、季鏻盐(专利文献4)等已通用。
但是，上述电解质盐由于在阴离子中含有氟原子等卤素原子，因此在环境负荷的方面依然存在问题，希望改善。另外，对于在上述的用途中使用的电解质盐要求高离子导电性、宽的电位窗等电化学特性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开昭61-32509号公报
专利文献2：日本特开昭63-173312号公报
专利文献3：日本特开平10-55717号公报
专利文献4：日本特开昭62-252927号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明鉴于上述实际情况而完成，目的在于提供不含卤素原子、适合用作蓄电器件的电解质、电解液等的新型的含有硅的硫酸酯盐。
用于解决课题的手段
本发明人为了实现上述目的反复深入研究，结果发现：包含含有硅原子的硫酸酯阴离子和规定的1价的阳离子的含有硅的硫酸酯盐的电化学特性优异，完成了本发明。
即，本发明提供下述含有硅的硫酸酯盐。
1.含有硅的硫酸酯盐，其包含由下述式(1)表示的含有硅的硫酸酯阴离子和选自由下述式(2)～(5)表示的阳离子中的任一阳离子。
[化1]
(式中，R1～R3各自独立地表示碳数1～4的烷基。n表示2～4的整数。)
[化2]
(式中，R4～R7各自独立地表示碳数1～4的烷基或者由-(CH2)k-OR表示的烷氧基烷基。另外，R4～R7中的任两个可相互结合而与它们所结合的氮原子一起形成环，进而，其余的两个也可相互结合而形成以氮原子作为螺原子的螺环。R8表示碳数1～12的烷基。R9表示碳数1～20的烷基。R10和R11各自独立地表示碳数1～12的烷基或者由-(CH2)k-OR表示的烷氧基烷基。R12表示碳数1～12的烷基或者由-(CH2)k-OR表示的烷氧基烷基。k表示1或2。R表示甲基或乙基。)
2.1的含有硅的硫酸酯盐，其中，R1～R3为甲基。
3.1或2的含有硅的硫酸酯盐，其中，n为2或3。
4.1～3中任一项的含有硅的硫酸酯盐，其中，阳离子为由式(2)表示的季铵离子。
5.4的含有硅的硫酸酯盐，其中，由式(2)表示的季铵离子选自由下述式(2-1)～(2-4)表示的季铵离子。
[化3]
(式中，R和k与上述相同。R21～R24各自独立地表示碳数1～4的烷基。R25和R26各自独立地表示碳数1～4的烷基。R25和R26可相互结合并与它们所结合的氮原子一起形成环。)
6.1～3中任一项的含有硅的硫酸酯盐，其中，阳离子为由式(3)表示的季鏻离子。
7.6的含有硅的硫酸酯盐，其中，R8与R9的结构不同。
8.7的含有硅的硫酸酯盐，其中，R8为碳数2～8的烷基，R9为碳数10～20的烷基。
9.1～3中任一项的含有硅的硫酸酯盐，其中，阳离子为由式(4)表示的咪唑鎓离子。
10.1～3中任一项的含有硅的硫酸酯盐，其中，阳离子为由式(5)表示的吡啶鎓离子。
11.离子液体，其包含1～10中任一项的含有硅的硫酸酯盐。
12.11的离子液体，其中，熔点为25℃以下。
发明的效果
本发明的含有硅的硫酸酯盐由于不含卤素，因此环境负荷小。另外，本发明的含有硅的硫酸酯盐具有比现有的不含卤素的盐宽的电位窗，电化学上稳定。
附图说明
图1为实施例1中制作的含有硅的硫酸酯盐1的1H-NMR图。
图2为实施例1中制作的含有硅的硫酸酯盐1的DSC图。
图3为实施例1中制作的含有硅的硫酸酯盐1的TG-DTA图。
图4为实施例2中制作的含有硅的硫酸酯盐2的1H-NMR图。
图5为实施例2中制作的含有硅的硫酸酯盐2的DSC图。
图6为实施例2中制作的含有硅的硫酸酯盐2的TG-DTA图。
图7为表示含有硅的硫酸酯盐1的电位窗测定结果的图。
图8为表示含有硅的硫酸酯盐2的电位窗测定结果的图。
具体实施方式
[含有硅的硫酸酯盐]
构成本发明的含有硅的硫酸酯盐的阴离子由下述式(1)表示。
[化4]
式(1)中，R1～R3各自独立地表示碳数1～4的烷基。作为上述烷基，直链状、分支状、环状的烷基均可，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环丁基等。这些中，作为R1～R3，优选碳数1～3的烷基，更优选碳数1～3的直链烷基，进一步优选甲基或乙基，更进一步优选甲基。
式(1)中，n表示2～4的整数，优选2或3。
构成本发明的含有硅的硫酸酯盐的阳离子为选自由下述式(2)～(5)表示的阳离子中的任一者。
式(2)中，R4～R7各自独立地表示碳数1～4的烷基或者由-(CH2)k-OR表示的烷氧基烷基。k表示1或2。R表示甲基或乙基。
作为上述碳数1～4的烷基，可列举出与作为R1～R3例示的烷基同样的烷基。作为上述烷氧基烷基，可列举出甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基和乙氧基乙基。上述烷氧基烷基中，优选为甲氧基乙基或乙氧基乙基。
另外，R4～R7中的任两个可相互结合并与它们所结合的氮原子一起形成环，进而，其余的两个可相互结合而形成以氮原子作为螺原子的螺环。这种情况下，作为上述环，可列举出吖丙啶环、吖丁啶环、吡咯烷环、哌啶环、氮杂环庚烷环、咪唑烷环、吡啶环、吡咯环、咪唑环、醌醇环(キノール環)等，优选吡咯烷环、哌啶环、咪唑烷环、吡啶环、吡咯环、咪唑环、醌醇环等，更优选吡咯烷环、咪唑烷环等。另外，作为上述螺环，特别优选1,1'-螺双吡咯烷环。
作为由式(2)表示的季铵离子，具体地，可列举出由下述式(2-1)～(2-4)表示的季铵离子等。
[化5]
式(2-1)～(2-4)中，R和k与上述相同。R21～R24各自独立地表示碳数1～4的烷基。R25和R26各自独立地表示碳数1～4的烷基。另外，R25和R26可相互结合并与它们所结合的氮原子一起形成环。
以下示出由式(2)表示的季铵离子的具体例，但并不限定于这些。
[化6]
式(3)中，R8表示碳数1～12的烷基。就上述碳数1～12的烷基而言，直链状、分支状、环状的烷基均可，除了上述的碳数1～4的烷基以外，可列举出正戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基等。
式(3)中，R9表示碳数1～20的烷基。就上述碳数1～20的烷基而言，直链状、分支状、环状的烷基均可，除了上述的碳数1～12的烷基以外，可列举出正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基等。
由式(3)表示的季鏻离子中，R8与R9为不同的结构时容易形成离子液体。这种情况下，作为R8，优选碳数2～8的烷基，更优选碳数3～8的烷基，进一步优选碳数4～8的烷基。作为R8，具体地，例如优选正丁基、正己基等。作为R9，优选碳数10～20的烷基，更优选碳数12～20的烷基。
以下示出由式(3)表示的季鏻离子的例子，但并不限定于这些。
[化7]
式(4)中，R10和R11各自独立地表示碳数1～12的烷基或者由-(CH2)k-OR表示的烷氧基烷基。R和k与上述相同。作为上述碳数1～12的烷基，可列举出与作为R8例示的烷基同样的烷基。从成本的方面出发，上述烷基优选碳数1～8的烷基，更优选碳数1～4的烷基。另外，作为上述烷氧基烷基，可列举出与作为R4～R7例示的烷氧基烷基同样的烷氧基烷基。
式(5)中，R12表示碳数1～12的烷基或者由-(CH2)k-OR表示的烷氧基烷基。R和k与上述相同。作为上述碳数1～12的烷基，可列举出与作为R8例示的烷基同样的烷基。从成本的方面出发，上述烷基优选碳数1～8的烷基，更优选碳数1～4的烷基。另外，作为上述烷氧基烷基，可列举出与作为R4～R7例示的烷氧基烷基同样的烷氧基烷基。
本发明的含有硅的硫酸酯盐根据阳离子的种类而成为离子液体。例如，阳离子由式(2-4)表示时成为离子液体，由式(3)表示的阳离子中R8与R9为不同的结构的阳离子容易成为离子液体。所谓离子液体，是只由离子构成的盐，一般是指熔点为100℃以下的只由离子构成的盐。包含本发明的含有硅的硫酸酯盐的离子液体优选在室温(25℃)下为液体。
[含有硅的硫酸酯盐的制造方法]
本发明的含有硅的硫酸酯盐例如能够通过使用了由下述式(6)表示的含有硅的硫酸酯盐和由下述式(7)表示的盐的、使用了离子交换树脂的中和法制造。
[化8]
式中，R1～R3和n与上述相同。M+表示铵离子或1价的金属离子。作为上述1价的金属离子，可列举出Li+、Na+、K+等。A+表示选自由式(2)～(5)表示的阳离子中的任一者。X-表示卤化物离子。作为上述卤化物离子，可列举出氟化物离子、氯化物离子、溴化物离子和碘化物离子，优选氯化物离子、溴化物离子和碘化物离子。
由式(6)表示的含有硅的硫酸酯盐可采用公知的方法，例如Al-Horani,R.A.和Desai,U.R.,Tetrahedron,66(2010),2907-2918中介绍的方法合成，如果列举一例，则能够通过在脲存在下将含有硅的醇和胺磺酸(氨基磺酸)加热到130～150℃左右而容易地得到。由式(7)表示的盐能够按照以往公知的方法合成，或者能够使用市售品。
该中和法的情况下，首先，分别使用阳离子交换树脂和阴离子交换树脂将由式(6)表示的含有硅的硫酸酯盐和由式(7)表示的盐转换为由下述式(6')表示的含有硅的硫酸酯和氢氧化物后，通过将两者混合从而能够得到。
[化9]
(式中，R1～R3和n与上述相同。)
本发明中应用该中和法的情况下，如果由式(6)表示的含有硅的硫酸酯盐、由式(7)表示的盐一起进行离子交换，则对反离子并无特别限制。但是，从成本方面出发，作为由式(6)表示的含有硅的硫酸酯盐，优选铵盐、钠盐、钾盐等。作为由式(7)表示的盐的反离子，优选卤化物离子，从成本方面出发，特别优选氯化物离子、溴化物离子。
对上述中和反应中的含有硅的硫酸酯和氢氧化物的摩尔比并无特别限制，能够规定为5：1～1：5左右。如果考虑成本方面，优选以接近1：1的比率进行，特别优选将水层的中和点作为反应终结点。
反应结束后，进行通常的后处理，能够得到目标物。
作为上述含有硅的硫酸酯盐的其他的制造方法，例如可列举出使用由式(6)表示的含有硅的硫酸酯盐和由式(7)表示的盐、使用离子交换树脂进行离子交换的方法。
作为离子交换方法，具体地，首先，将由式(7)表示的盐的水溶液通入填充有阳离子交换树脂的柱中，使上述盐的阳离子负载于阳离子交换树脂，通水进行清洗。接下来，将由式(6)表示的含有硅的硫酸酯盐通入上述柱中，将溶出液回收，进行精制，从而能够得到目标的含有硅的硫酸酯盐。
作为上述阳离子交换树脂，能够使用一般所使用的阳离子交换树脂，优选使用强酸性阳离子交换树脂。它们可作为市售品获得。
[含有硅的硫酸酯盐的用途]
本发明的含有硅的硫酸酯盐可作为双电层电容器、锂离子电容器、氧化还原电容器、锂二次电池、锂离子二次电池、锂空气电池、质子聚合物电池等蓄电器件的电解质、电解质用添加剂使用。进而，本发明的含有硅的硫酸酯盐也可作为在橡胶、塑料等高分子材料中添加的抗静电剂、增塑剂、润滑剂等使用。
另外，包含本发明的含有硅的硫酸酯盐的离子液体由于为不含卤素的离子液体，因此可用作环境负荷小的绿色溶剂。特别地，包含本发明的含有硅的硫酸酯盐的离子液体不仅与现有的离子液体相比而且与现有的固体的电解质盐相比，都具有宽电位窗，电化学上稳定，因此能够特别适合用作蓄电器件的电解质、电解液等。
实施例
以下列举实施例，对本发明更具体地说明，但本发明并不限定于下述实施例。应予说明，实施例等中使用的试剂、分析装置和条件如下所述。
[1]核磁共振(1H-NMR)波谱
装置：日本电子(株)制AL-400
溶剂：重水、重二甲基亚砜或重氯仿
[2]熔点
装置：Seiko Instruments Inc.制DSC 6200
测定条件：从20至60℃以每分钟10℃升温，在60℃下保持1分钟后，从60至-90℃以每分钟1℃降温，在-90℃下保持1分钟后，从-90至60℃以每分钟1℃升温的条件下测定。
[3]分解点
装置：Seiko Instruments Inc.制TG-DTA 6200
测定条件：在空气气氛下、从30至500℃以每分钟10℃升温的条件下测定，将10％重量减少的温度设为分解点。
[4]循环伏安法测定
装置：电化学测定装置HSV-100(北斗电工(株)制造)
测定条件：将玻璃碳电极用于作用极，将铂电极用于异性极，将Ag/Ag+型参比电极用于参比电极，以扫描速度5mV/秒进行了测定。
[实施例1]含有硅的硫酸酯盐1的合成
[化10]
将三甲基甲硅烷基丙烷(Sigma-Aldrich公司制造)1.0当量、胺磺酸(和光纯药工业(株)制造)1.1当量和脲(和光纯药工业(株)制造)0.2当量在氮气氛下混合，边搅拌边加热到150℃。到达150℃后，继续搅拌加热6小时，然后放冷到室温。加入醋酸乙酯(和光纯药工业(株)制造)直至得到的固体完全沉浸的程度，用药匙等将固体粉碎，进行了1小时左右的搅拌后，通过减压过滤将固体成分过滤分离，将其干燥。在包含一些脲的状态下得到了作为目标物的化合物A(收率79％)。
[化11]
相对于得到的化合物A 1.0当量，加入HISHICOLIN PX-412C(日本化学工业(株)制造、十二烷基三丁基氯化鏻的50％水溶液)以使十二烷基三丁基氯化鏻成为1.0当量，搅拌了30分钟。在分离为2层的反应液中加入与HISHICOLIN PX-412C相同容量的醋酸乙酯(和光纯药工业(株)制造)，进而搅拌了3小时。静置后，将下层的水层分离，在有机层中加入了离子交换水(HISHICOLIN PX-412C的一半的容量)和化合物A 0.15当量。搅拌3小时后，再次分液，将有机层用水清洗4次。使用蒸发器、接着使用真空泵从有机层中将溶剂和水分除去，得到了作为无色透明液体的含有硅的硫酸酯盐1(收率92％)。将含有硅的硫酸酯盐1的1H-NMR图(溶剂：重氯仿)示于图1，将DSC图示于图2，将TG-DTA图示于图3。
[实施例2]含有硅的硫酸酯盐2的合成
[化12]
除了将HISHICOLIN PX-412C变为HISHICOLIN PX-416C(日本化学工业(株)、十六烷基三丁基氯化鏻的50％水溶液)以外，采用与实施例1同样的方法得到了作为无色透明液体的含有硅的硫酸酯盐2(收率91％)。将含有硅的硫酸酯盐2的1H-NMR图(溶剂：重氯仿)示于图4，将DSC图示于图5，将TG-DTA图示于图6。
将通过DSC和TG-DTA测定求出的含有硅的硫酸酯盐1～2的熔点和分解点(10％重量减少、大气下)示于表1中。
[表1]
| 含有硅的硫酸酯盐 | 熔点(℃) | 分解点(℃) | |
| 实施例1 | 1 | 无(未观测到) | 248 |
| 实施例2 | 2 | 12 | 237 |
[实施例3、4]电位窗的测定
对于含有硅的硫酸酯盐1(实施例3)和含有硅的硫酸酯盐2(实施例4)进行了循环伏安法测定。将结果示于图7(实施例3)和图8(实施例4)中。由这些图清楚地可知，本发明的含有硅的硫酸酯盐的电位窗均宽，电化学的稳定性优异。
Claims (12)
1.含有硅的硫酸酯盐，其包含：由下述式(1)表示的含有硅的硫酸酯阴离子、和选自由下述式(2)～(5)表示的阳离子中的任一阳离子，
[化1]
式中，R1～R3各自独立地表示碳数1～4的烷基，n表示2～4的整数，
[化2]
式中，R4～R7各自独立地表示碳数1～4的烷基或者由-(CH2)k-OR表示的烷氧基烷基；另外，R4～R7中的任两个可相互结合而与它们所结合的氮原子一起形成环，进而，其余的两个也可相互结合而形成以氮原子作为螺原子的螺环；R8表示碳数1～12的烷基；R9表示碳数1～20的烷基；R10和R11各自独立地表示碳数1～12的烷基或者由-(CH2)k-OR表示的烷氧基烷基；R12表示碳数1～12的烷基或者由-(CH2)k-OR表示的烷氧基烷基；k表示1或2；R表示甲基或乙基。
2.根据权利要求1所述的含有硅的硫酸酯盐，其中，R1～R3为甲基。
3.根据权利要求1或2所述的含有硅的硫酸酯盐，其中，n为2或3。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的含有硅的硫酸酯盐，其中，阳离子为由式(2)表示的季铵离子。
5.根据权利要求4所述的含有硅的硫酸酯盐，其中，由式(2)表示的季铵离子选自由下述式(2-1)～(2-4)表示的季铵离子，
[化3]
式中，R和k与上述相同；R21～R24各自独立地表示碳数1～4的烷基；R25和R26各自独立地表示碳数1～4的烷基；R25和R26可相互结合而与它们所结合的氮原子一起形成环。
6.根据权利要求1～3中任一项所述的含有硅的硫酸酯盐，其中，阳离子为由式(3)表示的季鏻离子。
7.根据权利要求6所述的含有硅的硫酸酯盐，其中，R8与R9为不同的结构。
8.根据权利要求7所述的含有硅的硫酸酯盐，其中，R8为碳数2～8的烷基，R9为碳数10～20的烷基。
9.根据权利要求1～3中任一项所述的含有硅的硫酸酯盐，其中，阳离子为由式(4)表示的咪唑鎓离子。
10.根据权利要求1～3中任一项所述的含有硅的硫酸酯盐，其中，阳离子为由式(5)表示的吡啶鎓离子。
11.离子液体，其包含权利要求1～10中任一项所述的含有硅的硫酸酯盐。
12.根据权利要求11所述的离子液体，其中，熔点为25℃以下。
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