CN102887827A - 一种季铵盐离子液体及其制备方法和应用 - Google Patents

一种季铵盐离子液体及其制备方法和应用 Download PDF

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周明杰
刘大喜
王要兵
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Abstract

本发明提供了一种季铵盐离子液体及其制备方法与应用，该季铵盐离子液体的分子结构通式为下述(I)：(I)式中，R为-CH2-O-R1或-CH2-O-R1-R2，其中，R1为C1～C5烷基，R2为C1～C6烷氧基；Y为BF4 -、PF6 -、(CF3SO2)2N-、CF3SO3 -、(FSO2)2N-中的至少一种。本发明的季铵盐离子液体，含有上述的阳离子和阴离子，使得该季铵盐离子液体非挥发性或“零”蒸汽压，宽的电化学窗口，良好的离子导电和导热性，高热稳定性，且环境友好，具有良好的溶解力和安全性能；同时，该季铵盐离子液体制备方法工艺简单，提高了生产效率，降低了生产成本，利于大规模工业化生产。

Description

一种季铵盐离子液体及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及季铵化合物，具体地说是一种季铵盐离子液体及其制备方法和应用。
背景技术
离子液体(Ionic liquids)是指在室温范围内(一般为100℃以下)呈液态，由有机阳离子和无机阴离子(或有机阴离子)构成的。离子液体具有可调性，根据不同需要改变其阴阳离子结构可以达到设计者的目的，因而离子液体被称为设计者的溶剂。季铵盐是一种重要的化工原料，它被广泛应用于日用化工、医药、纺织、印染、采矿、塑料加工、石油开采和石油化工等领域，为此人们进行了系列季铵盐制备技术的研究与开发。
早在1914年就发现了第一个离子液体——硝基乙胺，但其后该领域的研究进展缓慢。直到1992年，Wikes领导的研究小组合成了低熔点、抗水解、稳定性强的1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐离子液体([EMIM]BF4)后，离子液体的研究才得以迅速发展，随后开发出了一系列的离子液体体系。最初的离子液体主要用于电化学研究，近年来离子液体作为绿色溶剂用于有机及高分子合成受到重视。与传统的有机溶剂和电解质相比，离子液体具有一系列突出的优点：(1)熔点低于或接近室温，呈液态的温度范围宽；(2)蒸气压低、几乎不挥发、无色、无嗅；(3)具有较大的稳定温度范围，较好的化学稳定性及较宽的电化学稳定电位窗口；(4)良好的溶解特性，对很多无机物和有机物都表现出良好的溶解能力；(5)无着火点且不易燃烧。
虽然目前离子液体具有上述诸多优点，但是其制备方法一般都是制备公斤级离子液体的实验室小试或中试结果，生产效率低，不利于大规模工业化生产，同时，生产过程对环境污染相对较大，安全性相对较低，且化学性能不稳。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的上述不足，提供一种高热稳定性，且环境友好，具有良好的溶解力和安全性能的季铵盐离子液体。
本发明的另一目的在于提供一种工艺简单、产率高、利于大规模工业化生产的季铵盐离子液体制备方法。
本发明进一步的目的还在于提供上述季铵盐离子液体在电化学和/或催化化学或/和催化剂的应用。
为了实现上述发明目的，本发明实施例的技术方案如下：
一种季铵盐离子液体，其分子结构通式为下述(I)：
Figure BDA0000076572890000021
(I)式中，R为-CH2-O-R1或-CH2-O-R1-R2，其中，R1为C1～C5烷基，R2为C1～C6烷氧基；Y为BF4 -、PF6 -、(CF3SO2)2N-、CF3SO3 -、(FSO2)2N-中的至少一种。
上述季铵盐离子液体制备方法，包括如下步骤：
称取三乙胺、含有R基团的卤代烷和含有Y阴离子的无机盐溶液；
在无水、无氧条件下，将所述三乙胺与含有R基团的卤代烷反应，得到季铵盐卤化物；
将所述季铵盐卤化物与含有Y阴离子的无机盐溶液进行离子交换反应，得到如下分子结构通式为(I)表示的季铵盐离子液体，
Figure BDA0000076572890000031
各步骤中R为-CH2-O-R1或-CH2-O-R1-R2，其中，R1为C1～C5烷基，R2为C1～C6烷氧基；Y为BF4 -、PF6 -、(CF3SO2)2N-、CF3SO3 -、(FSO2)2N-中的至少一种。
进一步，上述季铵盐离子液体在电化学和/或催化化学中的应用。
上述季铵盐离子液体为白色固体，含有上述的阳离子和阴离子，使得该季铵盐离子液体非挥发性或“零”蒸汽压，宽的电化学窗口，良好的离子导电和导热性，高热稳定性，且环境友好，具有良好的溶解力和安全性能，从而扩宽了该季铵盐离子液体的应用范围。
上述季铵盐离子液体制备只需两步制备获取，对设备无腐蚀、要求低，生产工艺简单，提高了生产效率，降低了生产成本，利于大规模工业化生产。
附图说明
图1是本发明实施例季铵盐离子液体制备方法工艺流程示意图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明作进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明实施例提供了一种高热稳定性，且环境友好，具有良好的溶解力和安全性能的季铵盐离子液体。该季铵盐离子液体的分子结构通式为下述(I)：
Figure BDA0000076572890000041
(I)式中，R为-CH2-O-R1或-CH2-O-R1-R2，其中，R1为C1～C5烷基，R2为C1～C6烷氧基；Y为BF4 -、PF6 -、(CF3SO2)2N-、CF3SO3 -、(FSO2)2N-中的至少一种。
上述季铵盐离子液体为白色固体(常温下)，含有上述的阳离子和阴离子，使得该季铵盐离子液体非挥发性或“零”蒸汽压，宽的电化学窗口，良好的离子导电和导热性，高热稳定性，且环境友好，具有良好的溶解力和安全性能。其中，R基团能改善该季铵盐离子液体的熔点和提高对离子的络合作用。
优选地，上述R优选为-CH2-O-C2H4-O-CH3(即R1为-CH2-CH2-，R2为-O-CH3)。该优选的R基团，能进一步提高该季铵盐离子液体的离子导电、导热性能、热稳定性和溶解力。该优选R基团能进一步降低该季铵盐离子液体的熔点和对离子的络合作用，如当将该季铵盐离子液体作为电解液介质时，能有效提高对锂离子的络合作用。
本发明还提供了上述季铵盐离子液体制备方法。该季铵盐离子液体制备方法的工艺流程如图1所示，包括如下步骤：
S1：称取三乙胺、含有R基团的卤代烷和含有Y阴离子的无机盐溶液；
S2：在无水、无氧条件下，将该三乙胺与含有R基团的卤代烷反应，得到季铵盐卤化物；
S3：将该季铵盐卤化物与含有Y阴离子的无机盐溶液进行离子交换反应，得到如下分子结构通式为(I)表示的季铵盐离子液体，
各步骤中R为-CH2-O-R1或-CH2-O-R1-R2，其中，R1为C1～C5烷基，R2为C1～C6烷氧基；Y为BF4 -、PF6 -、(CF3SO2)2N-、CF3SO3 -、(FSO2)2N-中的至少一种。
具体地，上述步骤S1中，含有R基团的卤代烷中的R基团为-CH2-O-R1或-CH2-O-R1-R2，其中，R1为C1～C5烷基，R2为C1～C6烷氧基，优选为-CH2-O-C2H4-O-CH3(即R1为-CH2-CH2-，R2为-O-CH3)。因此，含有R基团的卤代烷优选为或/和
Figure BDA0000076572890000052
该步骤S1中，含有Y阴离子的无机盐溶液中的Y阴离子为Y为BF4 -、PF6 -、(CF3SO2)2N-、CF3SO3 -、(FSO2)2N-中的至少一种，该含有Y阴离子的无机盐溶液中的阳离子优选但不仅仅为Na+、K+、NH4 +中的至少一种。因此，该无机盐可以但不仅仅为KBF4、NaBF4、KPF6 -、K(CF3SO2)2N、Na(CF3SO2)2N、NaCF3SO3、KCF3SO3等。该无机盐溶液优选为无机盐的纯水溶液。以减少杂质的掺入。
上述步骤S2中，该三乙胺与含有R基团的卤代烷反应的温度优选为60～80℃，时间优选为8～72小时。反应物三乙胺与含有R基团的卤代烷的摩尔比优选为1∶1～1∶1.2。该优选的反应温度能有利于反应向正向进行，以提高季铵盐卤化物的产率。该反应物三乙胺与含有R基团的卤代烷用量的优选比例能使得两反应物充分反应，提高反应物的利用率，从而进一步的降低生产成本。
该步骤S2中，三乙胺与含有R基团的卤代烷的反应应在无水、无氧条件下进行，这是为了防止R基团的卤代烷反应物氧化。该无水、无氧环境可以采用真空或充满惰性气体来实现，优选充满氮气或/和惰性气体来实现无水、无氧环境，该惰性气体是本技术领域常用的惰性气体，如氩气等。
该步骤S2中，还包括对制备的季铵盐卤化物进行纯化的步骤，具体纯化的步骤请参照实施例1的步骤S11中对N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基氯化铵纯化的步骤。
上述步骤S3中，离子交换反应的温度优选为0～40℃，进一步优选为20～30℃，时间优选为8～24小时。季铵盐卤化物与含有Y阴离子的无机盐的摩尔比优选为1∶1。该反应物用量的优选比例能使得两反应物充分反应，提高反应物的利用率，减少原料杂质的引入，从而进一步的降低生产成本。
该步骤S3中，还包括对制备的季铵盐离子液体进行纯化的步骤，具体纯化的步骤请参照实施例1的步骤S12中对N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基铵四氟硼酸盐季铵盐纯化的步骤。
由上所述，上述季铵盐离子液体制备只需两步制备获取，对设备无腐蚀、要求低，生产工艺简单，提高了生产效率，降低了生产成本，利于大规模工业化生产。
上述季铵盐离子液体热稳定性高，环境友好，具有良好的溶解力和安全性能。正是由于季铵盐离子液体具有上述的优良性能，扩宽了该季铵盐离子液体应用范围，使其可在电化学和/或催化化学中的应用。如该季铵盐离子液体在电化学中应用时是作为电解质使用。
现以具体的季铵盐离子液体及其制备方法为例，对本发明进行进一步详细说明。
实施例1
N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基铵四氟硼酸盐季铵盐离子液体及其制备方法，该N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基铵四氟硼酸季铵盐离子液体的分子结构通式为：
Figure BDA0000076572890000061
该N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基铵四氟硼酸季铵盐离子液体制备方法具体步骤为：
S11.N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基氯化铵的合成：在250mL的烧瓶中分别加入三乙胺(101g，1mol)和甲氧基乙氧基氯甲烷(136.4g，1.1mol)，再在N2氛围保护下，升温至80℃，搅拌反应8h，接着静置冷却，用乙酸乙酯洗涤三次，然后在80℃下真空干燥，得到浅黄色的固体，收率为83％。
S12.N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基铵四氟硼酸季铵盐离子液体的合成：向500mL烧瓶中加入N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基氯化铵(112.5g，0.5mol)、NaBF4(55g，0.5mol)和150ml的去离子水，在25℃下搅拌16h，待反应完成后，将反应后的混合液用250mL二氯甲烷萃取3次，合并萃取液，然后每次用60mL去离子水反萃直至用饱和的AgNO3水溶液滴定水相无沉淀产生为止，最后二氯甲烷相用旋转蒸发仪浓缩后，80℃真空干燥48h得到白色固体。
将本实施例1制备的N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基铵四氟硼酸季铵盐离子液体进行核磁共振氢谱法分析，分析的结果为：1H NMR(CDCl3，400MHz，ppm)：4.68(s，2H)，3.84(m，2H)，3.38(m，2H)，3.24(s，3H)，2.53(m，6H)，1.05(t，9H)。
实施例2
N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基铵六氟磷酸季铵盐离子液体及其制备方法，N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基铵六氟磷酸季铵盐离子液体的分子结构通式为：
Figure BDA0000076572890000071
该N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基铵六氟磷酸季铵盐离子液体的制备方法具体步骤为：
S21.N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基氯化铵的合成：参照上述实施例中的步骤S11；
S22.N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基铵六氟磷酸季铵盐离子液体的合成：向500mL烧瓶中加入N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基氯化铵(112.5g，0.5mol)、KPF6(92g，0.5mol)和100ml去离子水，在10℃下搅拌24h，待反应完成后，将反应后的混合液用250ml二氯甲烷萃取3次，合并萃取液，然后每次用60mL去离子水反萃直至用饱和的AgNO3水溶液滴定水相无沉淀产生为止，最后二氯甲烷相用旋转蒸发仪浓缩后，80℃真空干燥48h得到白色固体。
实施例3
N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基铵三氟甲磺酰亚胺季铵盐离子液体及其制备方法，该N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基铵三氟甲磺酰亚胺季铵盐离子液体的分子结构通式为：
该N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基铵三氟甲磺酰亚胺季铵盐离子液体的制备方法具体步骤为：
S31.N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基溴化铵的合成：在250mL的烧瓶中分别加入三乙胺(101g，1mol)和甲氧基乙氧基溴甲烷(184.8g，1.1mol)，再在Ar2氛围保护下，升温至60℃，搅拌反应72h，接着静置冷却，用乙酸乙酯洗涤三次，然后在80℃下真空干燥，得到浅黄色的固体，收率为87％；
S32.N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基铵三氟甲磺酰亚胺季铵盐离子液体的合成：向500mL烧瓶中加入0.5mol的N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基溴化铵、三氟甲磺酰亚胺钾TFSI-K(159.5g，0.5mol)和130ml去离子水，在20℃下搅拌20h，待反应完成后，将反应后的混合液用250mL二氯甲烷萃取3次，合并萃取液，然后每次用60mL去离子水反萃直至用饱和的AgNO3水溶液滴定水相无沉淀产生为止，最后二氯甲烷相用旋转蒸发仪浓缩后，80℃真空干燥48h得到白色固体。
实施例4
N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基铵三氟甲磺酸季铵盐离子液体及其制备方法，该N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基铵三氟甲磺酸季铵盐离子液体的分子结构通式为：
Figure BDA0000076572890000091
该N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基铵三氟甲磺酸季铵盐离子液体的制备方法具体步骤为：
S41.N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基溴化铵的合成：参照上述实施例中的步骤S31；
S42.N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基铵三氟甲磺酸季铵盐离子液体的合成：在一个250ml烧瓶中加入0.5mol的N-甲氧基乙氧基甲基-N，N，N-三乙基溴化铵、CF3SO3Na(86g，0.5mol)和120ml去离子水，在30℃下搅拌10h，待反应完成后，将反应后的混合液用250ml二氯甲烷萃取3次，合并萃取液，然后每次用60ml去离子水反萃直至用饱和的AgNO3水溶液滴定水相无沉淀产生为止，最后二氯甲烷相用旋转蒸发仪浓缩，80℃真空干燥48h后得到白色固体。
实施例5
N-己氧基亚甲氧基甲基-N，N，N-三乙基铵四氟硼酸季铵盐离子液体及其制备方法，该N-己氧基亚甲氧基甲基-N，N，N-三乙基铵四氟硼酸季铵盐离子液体的分子结构通式为：
Figure BDA0000076572890000092
该N-己氧基亚甲氧基甲基-N，N，N-三乙基铵四氟硼酸季铵盐离子液体的制备方法的具体步骤为：
S51.N-己氧基亚甲氧基甲基-N，N，N-三乙基氯化铵的合成：在250mL的烧瓶中分别加入三乙胺(101g，1mol)和己氧基亚甲氧基氯甲烷(1.2mol)，再在N2氛围保护下，升温至70℃，搅拌反应48h，接着静置冷却，用乙酸乙酯洗涤三次，然后在80℃下真空干燥，得到浅黄色的固体，收率为83％。
S52.N-己氧基亚甲氧基甲基-N，N，N-三乙基铵四氟硼酸季铵盐离子液体的合成：向500mL烧瓶中加入N-己氧基亚甲氧基甲基-N，N，N-三乙基氯化铵(0.5mol)、NaBF4(55g，0.5mol)和150ml的去离子水，在0℃下搅拌24h，待反应完成后，将反应后的混合液用250mL二氯甲烷萃取3次，合并萃取液，然后每次用60mL去离子水反萃直至用饱和的AgNO3水溶液滴定水相无沉淀产生为止，最后二氯甲烷相用旋转蒸发仪浓缩后，80℃真空干燥48h得到白色固体。
实施例6
N-丙氧基戊氧基甲基-N，N，N-三乙基铵三氟甲磺酰亚胺季铵盐离子液体及其制备方法，
该N-丙氧基戊氧基甲基-N，N，N-三乙基铵三氟甲磺酰亚胺季铵盐离子液体的分子结构通式为：
Figure BDA0000076572890000101
该N-丙氧基戊氧基甲基-N，N，N-三乙基铵三氟甲磺酰亚胺季铵盐离子液体方法的具体步骤为：
S61.N-丙氧基戊氧基甲基-N，N，N-三乙基溴化铵的合成：在250mL的烧瓶中分别加入三乙胺(101g，1mol)和丙氧基戊氧基溴甲烷(1mol)，再在Ar2氛围保护下，升温至75℃，搅拌反应24h，接着静置冷却，用乙酸乙酯洗涤三次，然后在80℃下真空干燥，得到浅黄色的固体，收率为87％；
S62.N-丙氧基戊氧基甲基-N，N，N-三乙基铵三氟甲磺酰亚胺季铵盐离子液体的合成：向500mL烧瓶中加入0.5mol的N-丙氧基戊氧基甲基-N，N，N-三乙基溴化铵、三氟甲磺酰亚胺钾TFSI-K(159.5g，0.5mol)和130ml去离子水，在30℃下搅拌20h，待反应完成后，将反应后的混合液用250mL二氯甲烷萃取3次，合并萃取液，然后每次用60mL去离子水反萃直至用饱和的AgNO3水溶液滴定水相无沉淀产生为止，最后二氯甲烷相用旋转蒸发仪浓缩后，80℃真空干燥48h得到白色固体。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种季铵盐离子液体，其分子结构通式为下述(I)：
Figure FDA0000076572880000011
(I)式中，R为-CH2-O-R1或-CH2-O-R1-R2，其中，R1为C1～C5烷基，R2为C1～C6烷氧基；Y为BF4 -、PF6 -、(CF3SO2)2N-、CF3SO3 -、(FSO2)2N-的至少一种。
2.根据权利要求1所述的季铵盐离子液体，其特征在于：所述R为-CH2-O-C2H4-O-CH3。
3.根据权利要求1或2所述的季铵盐离子液体制备方法，包括如下步骤：
称取三乙胺、含有R基团的卤代烷和含有Y阴离子的无机盐溶液；
在无水、无氧条件下，将所述三乙胺与含有R基团的卤代烷反应，得到季铵盐卤化物；
将所述季铵盐卤化物与含有Y阴离子的无机盐溶液进行离子交换反应，得到如下分子结构通式为(I)表示的季铵盐离子液体，
Figure FDA0000076572880000012
各步骤中R为-CH2-O-R1或-CH2-O-R1-R2，其中，R1为C1～C5烷基，R2为C1～C6烷氧基；Y为BF4 -、PF6 -、(CF3SO2)2N-、CF3SO3 -、(FSO2)2N-中的至少一种。
4.根据权利要求3所述的季铵盐离子液体制备方法，其特征在于：所述季铵盐卤化物与含有Y阴离子的无机盐溶液的摩尔比为1∶1。
5.根据权利要求3所述的季铵盐离子液体制备方法，其特征在于：所述离子交换反应的温度为0～40℃，时间为8～24小时。
6.根据权利要求3所述的季铵盐离子液体制备方法，其特征在于：所述季铵盐卤化物的制备步骤中，三乙胺与含有R基团的卤代烷的摩尔比为1∶1～1∶1.2。
7.根据权利要求3所述的季铵盐离子液体制备方法，其特征在于：所述季铵盐卤化物的制备步骤中，所述三乙胺与含有R基团的卤代烷反应的温度为60～80℃，时间为8～72小时。
8.根据权利要求3所述的季铵盐离子液体制备方法，其特征在于：所述季铵盐卤化物的制备步骤中，无水、无氧条件为氮气或/和氩气保护的无水、无氧条件。
9.根据权利要求3所述的季铵盐离子液体制备方法，其特征在于：所述含有Y阴离子的无机盐溶液中的阳离子为Na+、K+、NH4 +中的至少一种。
10.根据权利要求1或2所述的季铵盐离子液体在电化学和/或催化化学中的应用。
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