CN101781250A - 一种低含溴量的咪唑类离子液体的合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种低含溴量的咪唑类离子液体的合成方法，它是将溴代烷烃与等物质的量的1-烷基咪唑混合搅拌，得到白色固体，然后将其溶于醇，加入溶有碱的醇溶液与之混合搅拌，迅速得到白色沉淀，加入碱的量与二烷基咪唑的物质的量之比为1～2，将得到的白色沉淀过滤除去后，加入与加入的碱等物质的量的含有目标阴离子的酸的水溶液，混合搅拌，过滤去所生成的沉淀，得到的混合液蒸发去除溶剂后得低含溴量的二烷基咪唑类离子液体。本发明的离子液体制备方法的特点是反应条件温和而且快速，无需加热、冷冻、加压等条件，易于实施。合成过程中的溶剂可以回收。
Description
技术领域
本发明涉及离子液体的合成，具体地说，是一种咪唑类离子液体的合成方法。
其特征在于操作简单，成本低廉，产物卤素含量低。该合成过程只使用了醇类和水做溶剂，环境友好，且易于回收利用。
背景技术
离子液体是一种熔点不高于100℃的盐，由体积较大且对称性较差的阳离子和体积相对较小对称性良好的阴离子构成。离子液体除具有较低熔点外，还具有较高电导、较低蒸汽压以及优良的溶解能力，被认为是一种可替代传统挥发性溶剂的绿色介质。随着研究的深入，离子液体的应用已远远超过当初的绿色化学范畴，在电解、太阳能电池、燃料电池、催化剂领域甚至医学领域都存在巨大的应用前景。
目前，两步法是制备二烷基咪唑类离子液体较为普遍的合成方法。如专利US6,774,240B2所述，这种方法中第一步是为卤代烷烃RX与咪唑或吡啶类杂环化合物合成含有目标阳离子的前驱体。第二步为以第一步合成的产物作为反应物与含有目标阴离子的无机盐MY或酸HY进行离子交换反应，得到含有目标阳离子和阴离子的离子液体粗产物，然后用有机溶剂萃取离子液体(水溶性离子液体)或大量水洗(非水溶性离子液体)，最后得到目标产物。
两步合成法虽然普适性较好，但缺点也十分明显，主要是第二步交换反应难以进行完全，导致离子液体纯度低，尤其是卤素含量较高(参见：WO 9618459.)。而且过程中一般要采用如丙酮，二氯甲烷，乙腈等挥发性溶剂，溶剂难以完全回收，而且此类溶剂对环境污染较大。虽然利用AgBr低溶解度的特点采用银盐可以使反应进行的较为完全，但银盐价格昂贵，导致离子液体成本大幅提高，且即使采用银盐，离子液体中仍有较高含量的卤素(参见：Nishida，T.；Tashiro，Y.；Yamamoto，M.，Physical and electrochemicalproperties of 1-alkyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate for electrolyte.Journal ofFluorine Chemistry 2003，120(2)，135-141.)。专利CN 200510129882.2报道了电解法去除卤素的方法，可将卤素含量从3～4％降低到1％以下。但需要使用电解设备等，工艺有一定复杂性，因而，有必要开发其他合成方法和工艺。
发明内容
本发明目的在于开发一种低杂质、高纯度且避免使用大量有害有机溶剂，降低成本且无需特殊设备的实用合成方法。
本发明通过以下方式实现。
一种低含溴量的咪唑类离子液体的合成方法，它由如下步骤组成：
步骤1.将溴代烷烃与等物质的量的1-烷基咪唑混合搅拌，得到白色固体，
步骤2.将步骤1得到的白色固体溶于醇，加入溶有碱的醇溶液与之混合搅拌，迅速得到白色沉淀，加入碱的量与二烷基咪唑的物质的量之比为1～2；
步骤3.将步骤2得到的白色沉淀过滤除去后，加入与步骤2加入的碱等物质的量的含有目标阴离子的酸的水溶液，混合搅拌，过滤去所生成的沉淀；
步骤4.将步骤3得到的混合液蒸发去除溶剂后得低含溴量的二烷基咪唑类离子液体。
上述的合成方法，步骤3所述的含有目标阴离子的酸的水溶液可以分步加入。
上述的合成方法，所述的含有目标阴离子的酸可以是硫酸、磷酸、硼氟酸、六氟磷酸等。
本发明的合成方法的主要原理如下：
其中E代表目标阳离子，M代表适宜的金属离子，Y代表目标阴离子。
本发明的离子液体制备方法的特点是反应条件温和而且快速，无需加热、冷冻、加压等条件，易于实施。合成过程中的溶剂可以回收。与传统的离子液体两步合成法相比本发明具有以下明显优点：
(1)该合成过程只用到了廉价且无毒害的醇和水作为溶剂，不仅保护环境，而且易于回收利用，而且该过程避免使用银盐，成本大幅度降低。而且还保留了两步法普适性强的优点，可以根据需要采用不同的酸合成目标离子液体，另外阳离子也可方便地更换。(2)副产物为钾盐，易于净化提纯，可作为产品回收利用，且反应过程中无废弃物产生。此外还有反应迅速的特点，该方法中的控制步骤为两步，一是复分解反应，再一个是中和反应，这两步反应几乎都可以瞬间完成，因而反应时间大大缩短。(3)该过程只涉及到溶解、过滤、及蒸发等常规单元操作，一般实验室均可操作，也易于实现工业化生产。
具体实施方式
以下给出本发明的八个最佳实施例。
实施例一：乙基甲基咪唑硫酸氢盐(1-甲基-3-乙基咪唑硫酸氢盐)合成
(1)在单口烧瓶中加入0.25mol 1-甲基咪唑和0.25mol溴代乙烷，电磁搅拌直至体系变为白色固体；
(2)将白色固体溶于丙醇，另外取0.25mol NaOH溶于丙醇，将两种溶液混合，立即产生白色沉淀，该沉淀经过滤除去后得无色透明碱性液体；
(3)向该溶液中加入0.125mol硫酸溶液，可见有少量固体产生，该固体为Na2SO4，由于Na2SO4在醇中溶解度极低(难溶)，所以析出，将Na2SO4过滤除去并计量，然后加入与Na2SO4等摩尔的硫酸，得中性溶液；
(4)将溶液蒸发除去水及醇，由于水分的蒸出，得离子液体乙基甲基咪唑硫酸盐([Emim]2SO4)，收率97％以上。如需得酸式盐，可再加0.125mol的H2SO4，将水蒸干后干燥，得[Emim]HSO4，收率可达97％以上，经测定，溴含量4.39％，核磁谱的数据如下：
1H NMR(D2O，500MHz)：δ＝8.61(s，1H)，7.39(s，1H)，7.32(s，1H)，4.12-4.15(m，2H)，3.79(s，3H)，1.39(t，J＝7.25Hz，3H)
实施例二 乙基甲基咪唑磷酸二氢盐合成
步骤基本与实例一相似，只是将NaOH-[Emim]Br比改为1.5∶1，将硫酸改为磷酸，溶剂为乙醇。收率98.7％，溴含量0.64％。核磁谱的数据如下：
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实施例三 乙基甲基咪唑硼氟酸盐合成
步骤基本与实例一相似，将NaOH改为KOH，将OH/[Emim]Br比改为1.5∶1，将硫酸改为硼氟酸。收率92％，溴含量0.37％，核磁谱的数据如下：
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实施例四 乙基甲基咪唑六氟磷酸盐合成
与实例三步骤相似，将硼氟酸改为六氟磷酸，收率可到90％以上，溴含量0.17％，核磁谱的数据如下：
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实施例五 丁基甲基咪唑磷酸二氢盐
与实例三步骤相似，将溴乙烷改为溴丁烷，收率96％以上，溴含量0.75％，核磁谱的数据如下：
1H NMR(D2O，500MHz)：δ＝8.63(s，1H)，7.40(s，1H)，7.35(s，1H)，4.12(t，J＝7.5Hz，2H)，3.81(s，3H)，1.74-1.80(m，2H)，1.26-1.21(m，2H)，0.85(t，J＝7.25Hz，3H)
实施例六 丁基甲基咪唑硫酸氢盐
步骤基本与实例一相似，只是将NaOH-[Emim]Br比改为2∶1，溴乙烷改为溴丁烷。收率98.7％，溴含量0.69％，核磁谱的数据如下：
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实施例七 乙基乙基咪唑硫酸氢盐
步骤基本与实例一相似，将1-甲基咪唑改为1-乙基咪唑，将NaOH-[Emim]Br比改为2∶1。收率94.5％，溴含量0.85％。
实施例八 1-丙基-2-庚基咪唑硫酸氢盐
步骤基本与实例一相似，将1-甲基咪唑改为2-丙基咪唑，将NaOH-[Emim]Br比改为2∶1，溴乙烷改为溴庚烷。收率95.8％，溴含量0.77％。
Claims (3)
1.一种低含溴量的咪唑类离子液体的合成方法，其特征是它由如下步骤组成：
步骤1.将溴代烷烃与等物质的量的1-烷基咪唑混合搅拌，得到白色固体，
步骤2.将步骤1得到的白色固体溶于醇，加入溶有碱的醇溶液与之混合搅拌，迅速得到白色沉淀，加入碱的量与二烷基咪唑的物质的量之比为1～2；
步骤3.将步骤2得到的白色沉淀过滤除去后，加入与步骤2加入的碱等物质的量的含有目标阴离子的酸的水溶液，混合搅拌，过滤去所生成的沉淀；
步骤4.将步骤3得到的混合液蒸发去除溶剂后得低含溴量的二烷基咪唑类离子液体。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征是：步骤3所述的含有目标阴离子的酸的水溶液可以分步加入。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征是：所述的含有目标阴离子的酸可以是硫酸、磷酸、硼氟酸、六氟磷酸。
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- 2010-02-26 CN CN201010114958.5A patent/CN101781250A/zh active Pending
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