CN100355737C - 丙酮酸型离子液体及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种丙酮酸盐离子液体及其制备方法,属化学材料及其制备技术领域。本发明提供的是一种结构式为M+CH3COCOO-的丙酮酸型离子液体,结构式中M+为见右式、(CH3CH2)4N+、(CH3CH2CH2)4N+、(CH3CH2CH2CH2)4N+或者(CH3)3(HOCH2CH2)N+中的任意一种;且其中R1表示CH3,R2表示C1-C8的烷烃基;本发明所述的新型丙酮酸型离子液体的制备方法,是将阳离子的溴盐滴加到阴离子银盐的水溶液中,发生复分解反应,干燥除水得丙酮酸盐型离子液体。本发明开发了离子液体的新品种,可用作有机反应的催化剂,反应条件温和,成本较低,对环境污染少,适合于工业生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种共轭羰基酸盐型离子液体及其制备方法,确切说,涉及一种丙酮酸盐离子液体及其制备方法,属化学材料及其制备技术领域。
背景技术
离子液体被定义为由阴阳离子组成的在室温下(低于100℃)呈液态的盐,一般由较大的阳离子和较小的阴离子组成。与传统的有机溶剂相比,离子液体具有一系列的优点:几乎没有蒸汽压,不挥发;有较高的热稳定性和化学稳定性;有较高的导电性和较宽的电化学窗口等电化学性质;不可燃性;通过阴阳离子的设计可以调节其溶解性及酸性等。因此,近年来离子液体被广泛的应用于有机合成、催化、电化学及无机材料合成中。目前组成离子液体的阳离子主要包括:烷基季铵阳离子、烷基季磷阳离子、N-烷基吡咯阳离子、N-烷基吡啶阳离子和二烷基咪唑阳离子等。阴离子主要包括BF4 -、PF6 -、SbF6 -、NO3 -、CF3SO3 -、(CF3SO2)2N-、CF3CO2 -、CH3CO2 -、A12Cl7 -。本文所涉及的丙酮酸盐型离子液体及其制备方法是至今尚未见报道的一种新技术。
发明内容
本发明的目的之一是提出一种新型的丙酮酸型离子液体。
本发明的另一目的在于提供新型的丙酮酸型离子液体的制备方法。
本发明提供的新型丙酮酸型离子液体具有如下结构式:
M+CH3COCOO-
本发明提供的丙酮酸离子液体优选:1-甲基-3-乙基咪唑丙酮酸盐离子液体、1-甲基-3-丁基咪唑丙酮酸盐离子液体、1-甲基-3-戊基咪唑丙酮酸盐离子液体、四乙基铵丙酮酸盐离子液体、四丁基铵丙酮酸盐离子液体或者胆碱丙酮酸盐离子液体中的任何一种。
本发明所述的新型丙酮酸型离子液体的制备方法,是将阳离子的溴盐滴加到阴离子银盐的水溶液中,室温下搅拌,发生复分解反应,将所得水溶液干燥除水得到目标产物丙酮酸盐型离子液体。详细说来包括如下步骤:
第一步,制备丙酮酸的银盐:将丙酮酸钠和硝酸银分别配制成水溶液,在冰水浴中反应,干燥除水得到丙酮酸银;
第二步,离子液体的制备:将丙酮酸银分散在水中,滴加阳离子溴盐的水溶液,充分反应,将滤液干燥除水得丙酮酸盐型离子液体。
本发明提供的丙酮酸盐型离子液体及制备方法与现有技术相比具有以下显著效果:
1、本发明所提供的是一类新型离子液体,开发了离子液体的新品种。
2、本发明提供的丙酮酸盐离子液体由于具有共轭羰基,可以催化某些有机反应。
3、根据本发明所提供的这一类离子液体的制备思路,可以制备不同结构和功能的离子液体。
4、本发明提供的离子液体的制备采用复分解反应,所用设备少,步骤简单;并以水作为反应溶剂,反应条件温和,成本较低,对环境污染少,适合于工业生产。
具体实施方式
实施例1:1-甲基-3-乙基咪唑丙酮酸盐离子液体的制备
取等摩尔比的丙酮酸钠和硝酸银,分别配制成0.2mol/L的水溶液,混合,冰水浴中搅拌半小时,得到白色沉淀,抽滤,室温下真空干燥,得到纯净干燥的丙酮酸银。称取等摩尔比的丙酮酸银和干燥的1-甲基-3-乙基咪唑溴盐,将丙酮酸银在一定体积蒸馏水中搅拌半小时,逐滴滴加1-甲基-3-乙基咪唑溴盐的水溶液,搅拌,反应6小时。以硝酸银和溴化钠检测其反应完全,除去黄色沉淀,取滤液,旋蒸除水,真空干燥,得到1-甲基-3-乙基咪唑丙酮酸盐离子液体。
实施例2:1-甲基-3-丁基咪唑丙酮酸盐离子液体的制备
取等摩尔比的丙酮酸钠和硝酸银,分别配制成0.2mol/L的水溶液,混合,冰水浴中搅拌半小时,得到白色沉淀,抽滤,室温下真空干燥,得到纯净干燥的丙酮酸银。称取等摩尔比的丙酮酸银和干燥的1-甲基-3-丁基咪唑溴盐,将丙酮酸银在一定体积蒸馏水中搅拌半小时,逐滴滴加1-甲基-3-丁基咪唑溴盐的水溶液,搅拌,反应6小时。以硝酸银和溴化钠检测其反应完全,除去黄色沉淀,取滤液,旋蒸除水,真空干燥,得到1-甲基-3-丁基咪唑丙酮酸盐离子液体。
实施例3:1-甲基-3-戊基咪唑丙酮酸盐离子液体的制备
取等摩尔比的丙酮酸钠和硝酸银,分别配制成0.2mol/L的水溶液,混合,冰水浴中搅拌半小时,得到白色沉淀,抽滤,室温下真空干燥,得到纯净干燥的丙酮酸银。称取等摩尔比的丙酮酸银和干燥的1-甲基-3-戊基咪唑溴盐,将丙酮酸银在一定体积蒸馏水中搅拌半小时,逐滴滴加1-甲基-3-戊基咪唑溴盐的水溶液,搅拌,反应6小时。以硝酸银和溴化钠检测其反应完全,除去黄色沉淀,取滤液,旋蒸除水,真空干燥,得到1-甲基-3-戊基咪唑丙酮酸盐离子液体。
实施例4:四乙基铵丙酮酸盐离子液体的制备
取等摩尔比的丙酮酸钠和硝酸银,分别配制成0.2mol/L的水溶液,混合,冰水浴中搅拌半小时,得到白色沉淀,抽滤,室温下真空干燥,得到纯净干燥的丙酮酸银。称取等摩尔比的丙酮酸银和干燥的四乙基溴化铵,将丙酮酸银在一定体积蒸馏水中搅拌半小时,逐滴滴加四乙基溴化铵的水溶液,搅拌,反应6小时。以硝酸银和溴化钠检测其反应完全,除去黄色沉淀,取滤液,旋蒸除水,真空干燥,得到四乙基铵丙酮酸盐离子液体。
实施例5:四丁基铵丙酮酸盐离子液体的制备
取等摩尔比的丙酮酸钠和硝酸银,分别配制成0.2mol/L的水溶液,混合,冰水浴中搅拌半小时,得到白色沉淀,抽滤,室温下真空干燥,得到纯净干燥的丙酮酸银。称取等摩尔比的丙酮酸银和干燥的四丁基溴化铵,将丙酮酸银在一定体积蒸馏水中搅拌半小时,逐滴滴加四丁基溴化铵的水溶液,搅拌,反应6小时。以硝酸银和溴化钠检测其反应完全,除去黄色沉淀,取滤液,旋蒸除水,真空干燥,得到四丁基铵丙酮酸盐离子液体。
实施例6:胆碱丙酮酸盐离子液体的制备
取等摩尔比的丙酮酸钠和硝酸银,分别配制成0.2mol/L的水溶液,混合,冰水浴中搅拌半小时,得到白色沉淀,抽滤,室温下真空干燥,得到纯净干燥的丙酮酸银。称取等摩尔比的丙酮酸银和干燥的氯化胆碱,将丙酮酸银在一定体积蒸馏水中搅拌半小时,逐滴滴加氯化胆碱的水溶液,搅拌,反应6小时。以硝酸银和溴化钠检测其反应完全,除去白色沉淀,取滤液,旋蒸除水,真空干燥,得到胆碱丙酮酸盐离子液体。
Claims (3)
2.如权利要求1中所述的丙酮酸型离子液体,其特征在于离子液体为1-甲基-3-乙基咪唑丙酮酸盐离子液体、1-甲基-3-丁基咪唑丙酮酸盐离子液体、1-甲基-3-戊基咪唑丙酮酸盐离子液体、四乙基铵丙酮酸盐离子液体、四丁基铵丙酮酸盐离子液体或者胆碱丙酮酸盐离子液体中的任意一种。
3.一种丙酮酸型离子液体的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
第一步,制备丙酮酸的银盐:将丙酮酸钠和硝酸银分别配制成水溶液,在冰水浴中反应,干燥除水得到丙酮酸银;
第二步,离子液体的制备:将丙酮酸银分散在水中,滴加阳离子溴盐的水溶液,充分反应后,取滤液干燥除水得丙酮酸盐型离子液体。
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