CN109438260A - 1-金刚烷基三甲基氢氧化铵的制备方法 - Google Patents

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Abstract

公开了一种制备1‑金刚烷基三甲基氢氧化铵的方法。该方法包括使1‑金刚烷基二甲胺与碳酸二甲酯反应，以生成1‑金刚烷基三甲基甲基碳酸铵，其然后在水存在下与氢氧化钙或氢氧化镁反应，以生成1‑金刚烷基三甲基氢氧化铵。

Description

1-金刚烷基三甲基氢氧化铵的制备方法
本申请是基于申请号为201480018675.7、申请日为2014年3月27日、发明名称为“1-金刚烷基三甲基氢氧化铵的制备方法”的中国专利申请的分案申请。
发明领域
本发明涉及1-金刚烷基三甲基氢氧化铵的制备方法。
发明背景
1-金刚烷基三甲基氢氧化铵用作沸石生产中的模板剂。制备有机胺的铵盐如1-金刚烷基三甲基氢氧化铵的标准路线包括烷基化步骤，其中有机胺与烷基化剂如硫酸二烷基酯或甲基碘反应。例如，美国专利8,252,943公开了铵化合物的制备方法，通过使含双键氮原子的化合物与硫酸二烷基酯反应，其中硫酸二烷基酯的两个烷基参与，如果合适的话，使所得到的含硫酸根阴离子的离子化合物进行阴离子交换。同样地，美国专利8,163,951教导了季铵化合物的制备方法，其包括使包含sp3-杂化氮原子的化合物与硫酸二烷基酯或磷酸三烷基酯反应，并使所得到的铵化合物进行阴离子交换。美国专利申请公布2012/0010431公开了1-金刚烷基三甲基氢氧化铵的制备方法，其包括使1-金刚烷基二甲基胺与硫酸二甲酯反应以得到1-金刚烷基三甲基硫酸铵，然后使其与载有OH离子的离子交换剂进行阴离子交换。此外，美国专利4,859,442在实施例1中描述了1-金刚烷基三甲基氢氧化铵的制备，其通过用甲基碘使1-金刚烷胺烷基化，然后与离子交换树脂进行碘阴离子的离子交换。
如同任何化学方法，期望对1-金刚烷基三甲基氢氧化铵的制备方法实现更进一步改进。已经发现一种制备1-金刚烷基三甲基氢氧化铵的新方法，其具有高产率和减少的废料。
发明内容
本发明是1-金刚烷基三甲基氢氧化铵的制备方法。该方法包括使1-金刚烷基二甲胺与碳酸二甲酯反应，以生成1-金刚烷基三甲基甲基碳酸铵(1-adamantyltrimethylammonium methylcarbonate)，其然后在水存在下与氢氧化钙或氢氧化镁反应，以生成1-金刚烷基三甲基氢氧化铵。
发明详述
本发明的方法包括使1-金刚烷基二甲胺与碳酸二甲酯反应，以生成1-金刚烷基三甲基甲基碳酸铵。1-金刚烷基三甲基甲基碳酸铵然后在水存在下，与氢氧化钙或氢氧化镁反应，以生成1-金刚烷基三甲基氢氧化铵。
1-金刚烷基二甲胺可通过任何已知的方法制备。优选地，首先使1-金刚烷基胺盐酸盐、甲醛、甲酸和无机碱反应，以生成1-金刚烷基二甲胺，来制备1-金刚烷基二甲胺。甲醛:1-金刚烷基胺盐酸盐的摩尔比在2.1至2.4的范围内，和甲酸:1-金刚烷基胺盐酸盐的摩尔比在2.3至2.7的范围内。
该烷基化步骤优选纯净进行，不添加溶剂。优选地，烷基化步骤包括将1-金刚烷基胺盐酸盐与甲酸混合，然后添加无机碱。优选地，无机碱是I族金属的氢氧化物、碳酸盐或碳酸氢盐。更优选地，无机碱是氢氧化钠。
无机碱可作为固体添加，但优选使用无机碱的水溶液(如氢氧化钠的水溶液)。无机碱的添加优选在小于50℃的温度、最优选在环境温度进行。然后，优选将甲醛添加到烷基化反应混合物。优选使用稳定的甲醛水溶液(例如，用小于10％甲醇稳定的)。在甲醛添加至烷基化反应混合物的整个过程中，可观察到二氧化碳气体产生。通常，在大于50℃、更优选60至95℃的温度加热烷基化反应混合物多于约0.25小时的时间。也可随着反应进程提高反应温度。例如，在增大到90-95℃的温度之前，温度可以起初保持在70至85℃的温度。反应通常进行1至24小时。
在季铵化步骤之前，优选将1-金刚烷基二甲胺从烷基化反应混合物分离。优选地，将烷基化反应混合物冷却至小于20℃、更优选3至15℃的温度，并通过添加更多的无机碱(如氢氧化钠)，将pH调节到大于13的pH。然后，优选使冷却的溶液进行溶剂萃取步骤。萃取溶剂优选是C6或更高的烃，更优选甲苯。烃:溶液的重量比优选是约0.5:1至约3:1。
溶剂萃取在适当温度下方便地进行。适合的温度为约10℃至100℃，优选15℃至60℃。萃取产生包含1-金刚烷基二甲胺的烃相和含有甲醇和盐的水相。这两个相容易分离，可使用溶剂汽提塔汽提烃相，以从1-金刚烷基二甲胺中除去烃。可另外过滤所得到的1-金刚烷基二甲胺，以除去残留的所有不溶物质。
在本发明的方法中，在季铵化步骤中，1-金刚烷基二甲胺与碳酸二甲酯反应，生成1-金刚烷基三甲基甲基碳酸铵。
优选地，1-金刚烷基二甲胺与碳酸二甲酯的反应在升高的温度和压力，例如在高压釜中进行。通常，在密封容器中，在自生压力，在约80℃至约200℃的温度，加热1-金刚烷基二甲胺/碳酸二甲酯反应混合物多于约0.25小时的时间(优选小于约48小时)。更优选地，在约100℃至约175℃、最优选约120℃至约160℃的温度，加热反应混合物。可将反应压力升高至约100-180psig。反应可以间歇、连续或半连续的方式，使用任何适合类型的反应容器或装置如搅拌容器或CSTR反应器进行。优选地，碳酸二甲酯:1-金刚烷基二甲胺的摩尔比在3至5的范围内。
在反应完成之后，优选回收1-金刚烷基三甲基甲基碳酸铵。适合的回收方法包括过滤和洗涤、旋转蒸发、离心等。在一个优选的实施方案中，将反应混合物冷却至环境温度，并汽提一部分反应混合物(优选将反应物体积减少大于25％)以除去可能形成的所有甲醇。可进一步冷却剩余的浆料至低于10℃的温度，并通过过滤分离1-金刚烷基三甲基甲基碳酸铵产物，然后用冷的碳酸二甲酯洗涤。可进一步在真空干燥白色晶体产物，以制备最终的1-金刚烷基三甲基甲基碳酸铵。
1-金刚烷基三甲基甲基碳酸铵最后在水存在下与氢氧化钙或氢氧化镁反应，以生成1-金刚烷基三甲基氢氧化铵。除水之外，反应可在其他溶剂如醇存在下进行，但不要求另外的溶剂。与1-金刚烷基三甲基甲基碳酸铵相比，使用至少一摩尔当量的水，但优选使用过量的水。相对于1-金刚烷基三甲基甲基碳酸铵，优选氢氧化钙或氢氧化镁摩尔过量，更优选氢氧化钙(氢氧化镁):1-金刚烷基三甲基甲基碳酸铵的摩尔比为1.05至1.75。
优选地，在升高的温度，优选在回流下，加热1-金刚烷基三甲基甲基碳酸铵/氢氧化钙(氢氧化镁)反应混合物。缓慢地蒸馏出生成的甲醇，直到蒸气温度恒定。
优选从所形成的碳酸钙(镁)和过量的氢氧化钙(镁)中，分离1-金刚烷基三甲基氢氧化铵产物。优选地，将反应混合物冷却至低于15℃的温度，并过滤掉沉淀的钙盐或镁盐(例如，CaCO3和Ca(OH)2)。优选用另外的水洗涤滤饼，并可合并母液和洗涤滤液。1-金刚烷基三甲基氢氧化铵可以水溶液形式使用，或者可通过干燥、汽提等与水进一步分离。
其可用作沸石生产中的模板剂。沸石合成是现有技术众所周知的，通常由使硅源、铝源(加上如果需要的其他金属源)和1-金刚烷基三甲基氢氧化铵模板剂在足以形成分子筛的温度和时间反应而组成。典型的硅源包括胶态二氧化硅、煅制二氧化硅、硅醇盐和它们的混合物。典型的铝源包括铝酸钠、氢氧化铝、异丙醇铝、硫酸铝和硝酸铝。
沸石合成通常在水存在下进行。也可存在其他溶剂如醇。在形成反应混合物之后，使其在足以形成分子筛的温度和时间反应。通常，在密封容器中，在自生压力，在约100℃至约250℃的温度加热反应混合物多于约0.25小时的时间(优选少于约96小时)。反应可以间歇、连续或半连续的方式，使用任何适合类型的反应容器或装置如搅拌容器或CSTR反应器进行。在反应完成之后，回收沸石。
合成后，沸石将在孔隙中含有一些模板剂。可使用任何适合的方法来除去模板剂。通常通过在含氧气体如空气或者氧气和惰性气体的混合物存在下高温加热，进行模板剂的除去。优选地，在大于250℃的温度下加热沸石，以除去模板剂。优选约275℃至约800℃的温度。
以下实施例仅说明本发明。本领域技术人员会认识到在本发明的精神和权利要求书的范围内的许多变型。
实施例1：1-金刚烷基三甲基氢氧化铵制备
1-金刚烷基二甲胺合成：
在氮气气氛下，将99％(500g，2.66mol)的1-金刚烷基胺盐酸盐装入反应烧瓶中，然后装入97％(306g，6.65mol)的甲酸。在室温搅拌反应混合物，然后在低于50℃的温度，用30分钟添加32％w/w的氢氧化钠水溶液(326g，2.61mol)，此后将反应混合物加热至75-80℃。然后，将37％w/w用7-8％甲醇稳定的甲醛水溶液(475g，5.86mol)添加至反应混合物。在添加的整个过程中观察到气体(二氧化碳)产生，并在整个过程中将反应温度保持在75-80℃。
升高反应器内容物温度，以用30分钟将反应混合物温度升至95℃，并在接下来3小时内保持在该温度。GC分析显示>97％转化成二甲胺。然后，将反应混合物冷却至5℃，并添加32％w/w的氢氧化钠水溶液(200g)，以调节反应混合物至pH 14。向该搅拌的反应混合物中添加99％(1,250mL)的甲苯，并使反应混合物沉降成两相。分离上面的有机层，并汽提掉溶剂，从而得到澄清的黄色液体，然后将其过滤以除去不溶物质。1-金刚烷基二甲胺的总产量为472克(理论产量的97.5％)，GC面积％为约96.2％，残余1.8％的甲苯。
金刚烷基三甲基甲基碳酸铵合成：
将1-金刚烷基二甲胺(500g，2.79mol)和碳酸二甲酯(1000g，11.1mol)装入高压釜中，并在140℃下加热反应器内容物8小时，反应器压力升高至140psig(965kPa)。在冷却至环境温度并排放任何剩余压力后，将高压釜的内容物(流动的浆料)转移到旋转蒸发器，并汽提出溶剂，以将体积减少一半，这将除去可能形成的所有甲醇。将剩余的浆料冷却至0℃，并通过在Nutsche过滤器上过滤分离产物。用冷的碳酸二甲酯(500mL)洗涤滤饼，然后用另外的冷的碳酸二甲酯(200mL)洗涤，然后在真空下干燥，以得到产量为668克的灰白色的结晶固体(理论产量的89％)。H-NMR分析与结构一致。
1-金刚烷基三甲基氢氧化铵合成：
将金刚烷基三甲基甲基碳酸铵(383g，1.42mol)添加至水(1000mL)中，然后添加氢氧化钙(148g，2.0mol)。该添加是放热的。然后，加热反应混合物至回流，并将生成的甲醇缓慢地蒸馏出，直到蒸气温度恒定。然后，将反应混合物缓慢地冷却至10℃，并在Nutsche过滤器上将沉淀的碳酸钙和过量的氢氧化钙过滤掉。用水(200mL)洗涤滤饼，并合并母液和洗涤滤液。1-金刚烷基三甲基氢氧化铵产物产量为1284克的溶液，经分析为20.2％w/w。

Claims (11)

1.制备1-金刚烷基三甲基氢氧化铵的方法，其包括：
(a)使1-金刚烷基二甲胺与碳酸二甲酯反应，以生成1-金刚烷基三甲基甲基碳酸铵；和
(b)使1-金刚烷基三甲基甲基碳酸铵与氢氧化钙或氢氧化镁在水存在下反应，以生成1-金刚烷基三甲基氢氧化铵。
2.根据权利要求1所述的方法，其中碳酸二甲酯:1-金刚烷基二甲胺的摩尔比在3至5的范围内。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中氢氧化钙或氢氧化镁:1-金刚烷基三甲基甲基碳酸铵的摩尔比在1.05至1.75的范围内。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法，其中1-金刚烷基三甲基甲基碳酸铵与氢氧化钙或氢氧化镁在水存在下的反应在回流下进行。
5.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中1-金刚烷基二甲胺与碳酸二甲酯的反应在120-160℃范围内的温度进行。
6.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中1-金刚烷基三甲基甲基碳酸铵与氢氧化钙反应。
7.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中1-金刚烷基二甲胺通过使1-金刚烷胺盐酸盐、甲醛、甲酸和无机碱反应，以生成1-金刚烷基二甲胺来制备，其中甲醛:1-金刚烷胺盐酸盐的摩尔比在2.1至2.4的范围内，和甲酸:1-金刚烷胺盐酸盐的摩尔比在2.3至2.7的范围内。
8.根据权利要求7所述的方法，其中无机碱为I族金属的氢氧化物、碳酸盐或碳酸氢盐。
9.根据权利要求7或8所述的方法，其中无机碱是氢氧化钠。
10.根据权利要求7至9中任一项所述的方法，其中1-金刚烷胺盐酸盐、甲醛、甲酸和无机碱的反应通过将1-金刚烷胺盐酸盐与甲酸混合，之后添加无机碱，然后添加甲醛来进行。
11.根据权利要求7至10中任一项所述的方法，其中1-金刚烷基三甲基甲基碳酸铵与氢氧化钙反应。
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