CN117342972A - 一种制备二羟丙基羟胺的方法及反应系统和得到的产品 - Google Patents

一种制备二羟丙基羟胺的方法及反应系统和得到的产品 Download PDF

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Abstract

一种制备二羟丙基羟胺的方法及反应系统和得到的产品，所述的方法包括以下步骤：S1、将二羟丙基胺与羧酸，加或不加有机溶剂搅拌溶解；S2、与双氧水溶液混合，双氧水和二羟丙基胺进行氧化反应；S3、将所得产物进行减压蒸馏，脱除有机溶剂和羧酸，得到二羟丙基羟胺产品。本发明提供的方法仅需一步反应即可制备二羟丙基羟羟胺化合物，具有反应收率高、产品提纯容易，得到的二羟丙基羟胺产品纯度高，原料廉价易得的特点。

Description

一种制备二羟丙基羟胺的方法及反应系统和得到的产品
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域。具体来说涉及一种二羟丙基羟胺化合物的制备方法。
背景技术
二羟丙基羟胺是一种重要的精细化学品，通常简称为HPHA，由于其对于烯烃具有非常好的阻聚效果，被广泛应用于苯乙烯阻聚领域。此外，由于其有较强还原性，也可用作抗氧剂和锅炉除垢剂等。
目前二羟丙基羟胺合成方法报道较少，CN106957240A公开了一种制备羟丙基羟胺的方法，先采用取代羟胺和碱液反应生成游离烷基羟胺，再将环氧丙烷加入上述溶液中生成二羟丙基羟胺。由于其第一步生成的游离羟胺不稳定，需要在冰水浴中进行。而羟胺盐和碱液发生反应会放出大量的热，因此可能造成羟胺分解，收率下降。而环氧丙烷反应温度大约需要20℃左右，需要升温，也可能造成一定的羟胺损失。US6028225A公开了一种采用游离羟胺和环氧丙烷直接合成二羟丙基羟胺的方法，该方法所用原料不够稳定，容易分解，不便保存。CN112159333A公开了一种改进的方法，即预先将环氧丙烷和羟胺盐加入溶剂中混合均匀，再滴加碱液，可以将两步反应一次完成，避免了游离羟胺的产生和分解，提高了生产的安全性和产品收率，但盐酸羟胺和碱的中和过程不可避免产生盐酸盐，不仅与原料难以分离、还会造成含盐废水的排放。上述方法所用原料均为羟胺盐或者羟胺，其成本均较高，且产品提纯步骤较多，需要萃取、蒸馏等多个步骤。
因此，提供一种低成本、高收率，且产品易于分离的二羟丙基羟胺制备方法已成为该领域亟待解决的问题。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种新的制备二羟丙基羟胺的方法及反应系统。
第一方面，本发明提供一种制备二羟丙基羟胺的方法，包括以下步骤：
S1、将二羟丙基胺与羧酸，加或不加有机溶剂搅拌溶解；
S2、与双氧水溶液混合，双氧水和二羟丙基胺进行氧化反应；
S3、将所得产物进行减压蒸馏，脱除有机溶剂和羧酸，得到二羟丙基羟胺产品。
第二方面，本发明提供的制备二羟丙基羟胺的反应系统，包括顺序相通的反应釜、缓冲罐和减压蒸馏塔，其中，所述的缓冲罐的底部经物料泵连通所述的减压蒸馏塔的进料口，反应物料为二羟丙基胺、羧酸、双氧水，含或不含有机溶剂。
第三方面，采用上述方法制备得到的二羟丙基羟胺产品。
本发明提供的制备二羟丙基羟胺的方法、反应系统和得到的产品的有益效果为：
本发明提供的制备二羟丙基羟胺的方法，以二羟丙基胺为原料和双氧水反应，并加入羧酸促进反应，仅需一步反应即可制备二羟丙基羟羟胺化合物，本发明提供的制备方法反应收率高、产品提纯容易，得到的二羟丙基羟胺产品纯度高，原料廉价易得。
本发明提供的制二羟丙基羟胺的反应系统适用于本发明提供的方法，能连续操作得到二羟丙基羟胺产品。
附图说明
图1为本发明提供的制备二羟丙基羟胺的连续反应系统的流程示意图。
其中：
1-反应釜，2-缓冲罐，3-减压蒸馏塔，4-物料泵，5-阀门、6-回收溶剂，7-二羟丙基羟胺产品，8、9、10-管线。
具体实施方式
以下对本发明的技术方案进行详细而清楚的表述。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
第一方面，本发明提供的二羟丙基羟胺的制备方法，包括以下步骤：
S1、将二羟丙基胺与羧酸，加或不加有机溶剂搅拌溶解；
S2、与双氧水溶液混合，双氧水和二羟丙基胺进行氧化反应；
S3、将所得产物进行减压蒸馏，脱除有机溶剂和羧酸，得到二羟丙基羟胺产品。
其中：所述的二羟丙基羟胺的化学结构式为：
本发明提供的方法中，S1中，所述的羧酸为一元羧酸或二元羧酸。优选地，所述的羧酸为含有1～8个碳原子的一元羧酸，或含有1～6个碳原子的二元羧酸，或带有卤素取代基的含有1～4个碳原子的一元羧酸。更优选地，所述的羧酸为甲酸、乙酸、丙酸、乙二酸、异丁酸和三氯乙酸中的一种或几种的混合物。
S1中，羧酸与二羟丙基胺的质量比为5～50:1、优选为10～20:1。
本发明提供的方法中，S1中，有机溶剂选自醇类、腈类、烷烃类、醚类和芳烃类有机溶剂。优选地，所述的有机溶剂选自含有1～6个碳原子的脂肪醇或者环烷醇、含有5～9个碳原子的烷烃或者芳烃、以及含有2～6个碳原子的腈或者醚中的一种或几种；更优选地，所述的有机溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、叔戊醇、环己醇、环己烷、正己烷、乙腈、乙醚、苯和甲苯中的一种或几种；进一步优选甲醇、乙醇、丙醇和乙醚中的一种或几种。
可选地，S1中，有机溶剂与二羟丙基胺的质量比为0～25:1、优选0～10:1。S1优选在常温下混合操作，当所述的羧酸在常温下为液体时，优选不加入有机溶剂。当所述的有羧酸在常温下为固体时，优选加入有机溶剂，有机溶剂与二羟丙基胺的质量比为0.5-10：1。
本发明提供的方法中，S2中，将S1得到的溶液和双氧水溶液混合均匀，在10℃～120℃的条件下，一次性加入双氧水，并充分搅拌，直到反应完全。
S2中，所述的反应温度优选为30℃～75℃。
S2中，所述的反应时间为1.5h～12h。
S2中，所述的双氧水溶液的质量浓度为1％～70％、优选为25％～50％；其中，双氧水与二羟丙基胺的摩尔比为0.5～10:1、优选为1～3:1。
本发明提供的方法中，S3中，反应产物经过减压蒸馏脱除有机溶剂和羧酸，得到二羟丙基羟胺产品。反应产物中含有二羟丙基羟胺、羧酸、水和未反应的二羟丙基胺，含或不含有机溶剂，经减压蒸馏后，塔顶得到羧酸、水、含或不含有机溶剂，塔底得到二羟丙基羟胺产品。其中，所述的二羟丙基羟胺产品中含有92wt％-96wt％二羟丙基羟胺，余量为未反应的二羟丙基胺。
S3中，减压蒸馏的操作条件为：绝对压力为1kPa～50kPa，温度为70℃～180℃。
一种优选的实施方式中，本发明提供的方法采用反应釜进行，包括：
S1、将二羟丙基胺加入反应釜中，加入羧酸，加或不加有机溶剂并搅拌溶解；
S2、加入双氧水溶液，和二羟丙基胺进行氧化反应；
S3、将所得产物进行减压蒸馏，脱除有机溶剂和羧酸，得到二羟丙基羟胺化合物。
优选地，所述的反应釜为等温反应器并带有搅拌设备。
第二方面，本发明提供的制备二羟丙基羟胺的反应系统，用于上述任一项二羟丙基羟胺的制备方法，包括顺序相通的反应釜、缓冲罐和减压蒸馏塔，其中，所述的反应釜底部连通缓冲罐，所述的缓冲罐的底部经物料泵连通减压蒸馏塔的进料口，所述的反应釜内的反应物料为二羟丙基胺、羧酸、双氧水，含或不含有机溶剂。
第三方面，本发明提供一种上述任一项方法制备得到的二羟丙基羟胺产品。其中，所述的二羟丙基羟胺的含量为92wt％-96wt％，其余为未反应的二羟丙基胺。
本发明提供的方法以二羟丙基胺和双氧水为原料，以羧酸作为促进剂，仅需一步反应即可制备二羟丙基羟胺化合物，且后续分离容易，可得到高纯度产品。
下面参照附图进一步说明本发明的具体实施方式，但本发明并不因此而受到任何限制。
附图1为制备二羟丙基羟胺的连续反应系统的流程示意图，本发明提供的制备二羟丙基羟胺的反应系统用于二羟丙基羟胺的制备方法，如附图1所示，制备二羟丙基羟胺的反应系统包括顺序连通的反应釜1、缓冲罐2、物料泵4和减压蒸馏塔3，所述的反应釜1底部经阀门5连通缓冲罐2，所述的缓冲罐2的底部经物料泵4连通减压蒸馏塔3的进料口，所述的反应釜内的反应物料为二羟丙基胺、羧酸、双氧水，含或不含有机溶剂。
将二羟丙基胺、羧酸加入反应釜1中混合搅拌溶解，当所述的羧酸在常温下为液体时，可以不加入有机溶剂；当所述的有羧酸在常温下为固体时，加入有机溶剂，搅拌混合均匀，加入双氧水溶液进行反应，得到二羟丙基羟胺。反应完成后，反应产物中含有二羟丙基羟胺、羧酸、有机溶剂、水和未反应的二羟丙基胺，打开阀门5，将混合产物转移到缓冲罐2中。通过物料泵4将混合产物引入减压蒸馏塔3进行减压蒸馏分离，塔顶出料6得到的回收溶剂、水和未反应的羧酸，塔底出料7得到二羟丙基羟胺产品。其中回收溶剂、水和未反应的羧酸可进一步分离后循环使用。
下面通过实例进一步说明本发明的方法，但本发明并不因此而受到任何限制。
实施例和对比例中：
收率为实际得到的二羟丙基羟胺的质量/理论可以得到的二羟丙基羟胺质量×100％；
采用气相色谱的分析方法得到产品中二羟丙基羟胺的质量，产品的纯度为实际产品中二羟丙基羟胺的质量/产品总质量×100％。
实施例和对比例中所用的试剂均为市购的化学纯试剂。
实施例1
在反应器中加入二羟丙基胺13.32g，乙酸137.19g。利用磁力搅拌进行充分混合，温度控制在35℃，一次性加入30wt％的双氧水13.61g，保持温度和搅拌，反应时间为3h。
反应完毕后对粗产品进行减压蒸馏，操作压力为5kPa，温度为170℃，得到二羟丙基羟胺化合物13.46g，收率为84.3wt％，纯度为93.5wt％。
实施例2
在反应器中加入二羟丙基胺13.32g，甲酸202.45g。利用磁力搅拌进行充分混合，温度控制在40℃，一次性加入40wt％的双氧水17.01g，保持温度和搅拌，反应时间为4h。
反应完毕后对粗产品进行减压蒸馏，操作压力为5kPa，温度为170℃，得到二羟丙基羟胺化合物13.46g，收率为86.4wt％，纯度为95.8wt％。
实施例3
在反应器中加入二羟丙基胺13.32g，乙二酸166.49g，乙醇181.21g。利用磁力搅拌进行充分混合，温度控制在50℃，一次性加入45wt％的双氧水11.34g，保持温度和搅拌，反应时间为6h。
反应完毕后对粗产品进行减压蒸馏，操作压力为5kPa，温度为170℃，得到二羟丙基羟胺化合物13.06g，收率为82.1wt％，纯度为93.8wt％。
实施例4
在反应器中加入二羟丙基胺13.32g，三氯乙酸231.75g。利用磁力搅拌进行充分混合，温度控制在60℃，一次性加入35wt％的双氧水29.16g，保持温度和搅拌，反应时间为5h。
反应完毕后对粗产品进行减压蒸馏，操作压力为5kPa，温度为170℃，得到二羟丙基羟胺化合物13.41g，收率为83.0wt％，纯度为92.3wt％。
实施例5
在反应器中加入二羟丙基胺13.32g，异丁酸264.91g。利用磁力搅拌进行充分混合，温度控制在70℃，一次性加入27.5wt％的双氧水24.74g，保持温度和搅拌，反应时间为10h。
反应完毕后对粗产品进行减压蒸馏，操作压力为5kPa，温度为170℃，得到二羟丙基羟胺化合物13.12g，收率为82.5wt％，纯度为93.8wt％。
实施例6
在反应器中加入二羟丙基胺13.32g，甲酸134.52g。利用磁力搅拌进行充分混合，温度控制在55℃，一次性加入30wt％的双氧水17.01g，保持温度和搅拌，反应时间为8h。
反应完毕后对粗产品进行减压蒸馏，操作压力为5kPa，温度为170℃，得到二羟丙基羟胺化合物13.40g，收率为85.1wt％，纯度为94.8wt％。
对比例1
在反应器中加入6.95g盐酸羟胺，10g去离子水，待充分混合溶解后加入17.4g环氧丙烷；控制反应温度在0℃，保持搅拌；配制31wt％的NaOH水溶液，并滴加到反应器中，滴加量为12.89g，其中NaOH为4.0g。滴加时间为2h，滴加完毕后继续保持温度和充分搅拌10h。加入反应产物0.05wt％的甲基三辛基氯化铵，加入量为0.02g，再用二氯甲烷进行两次萃取，每次用量为20mL，将萃取相合并，减压蒸馏脱除二氯甲烷溶剂，得到羟丙基羟胺固体13.17g，收率为84.0wt％，纯度为95.1wt％。

Claims (10)

1.一种制备二羟丙基羟胺的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将二羟丙基胺与羧酸，加或不加有机溶剂搅拌溶解；
S2、与双氧水溶液混合，双氧水和二羟丙基胺进行氧化反应；
S3、将所得产物进行减压蒸馏，脱除有机溶剂和羧酸，得到二羟丙基羟胺产品。
2.按照权利要求1所述的制备二羟丙基羟胺的方法，其特征在于，S1中羧酸为一元羧酸或二元羧酸；
优选地，所述的羧酸为含有1～8个碳原子的一元羧酸，或含有1～6个碳原子的二元羧酸，或带有卤素取代基的含有1～4个碳原子的一元羧酸；
更优选地，所述的羧酸为甲酸、乙酸、丙酸、乙二酸、异丁酸和三氯乙酸中的一种或几种。
3.按照权利要求1或2所述的制备二羟丙基羟胺的方法，其特征在于，S1中，羧酸与二羟丙基胺的质量比为5～50:1；
优选地，所述的羧酸与所述的二羟丙基胺的质量比为10～20:1。
4.按照权利要求1或2所述的制备二羟丙基羟胺的方法，其特征在于，S1中所述的有机溶剂为醇类、腈类、烷烃类、醚类、芳烃类有机溶剂；
优选地，所述的有机溶剂为含有1～6个碳原子的脂肪醇或者环烷醇、含有5～9个碳原子的烷烃或者芳烃、以及含有2～6个碳原子的腈或者醚中的一种或几种的混合物；
更优选地，所述的有机溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、叔戊醇、环己醇、环己烷、正己烷、乙腈、乙醚、苯和甲苯中的一种或几种。
5.按照权利要求4所述的制备二羟丙基羟胺的方法，其特征在于，S1中，有机溶剂与二羟丙基胺的质量比为0～25:1；
优选地，所述的有机溶剂与所述的二羟丙基胺的质量比为0～10:1。
6.按照权利要求1或2所述的制备二羟丙基羟胺的方法，其特征在于，S2中，所述的双氧水溶液的质量浓度为1％～70％，其中，双氧水与二羟丙基胺的摩尔比为0.5～10:1；
优选地，所述的双氧水溶液的质量浓度为25％～50％；
优选地，双氧水与二羟丙基胺的摩尔比为1～3:1。
7.按照权利要求1所述的制备二羟丙基羟胺的方法，其特征在于，S2中反应温度为10℃～120℃，反应时间为1.5h～12h；
优选地，反应温度为30℃～75℃。
8.按照权利要求1所述的制备二羟丙基羟胺的方法，其特征在于，S3中，所述的减压蒸馏的操作条件：绝对压力为1kPa～50kPa，温度为70℃～180℃。
9.权利要求1～8中任一项所述的制备二羟丙基羟胺的方法制备得到的二羟丙基羟胺化合物产品。
10.制备二羟丙基羟胺化合物的连续反应系统，用于权利要求1-8中任一项所述的制备二羟丙基羟胺的方法，包括顺序相通的反应釜、缓冲罐和减压蒸馏塔，其中，所述的缓冲罐的底部经物料泵连通所述的减压蒸馏塔的进料口，反应物料为二羟丙基胺、羧酸、双氧水，含或不含有机溶剂。
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