JP2005314332A - イオン性液体およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 フルオロアルキル硫酸アニオン、フルオロシクロアルキル硫酸アニオンおよびフルオロベンジル硫酸アニオンからなる群から選ばれる少なくとも1つのアニオンを含有し、水と相分離する疎水性を示すイオン性液体。このイオン性液体中のハロゲン化物イオンの含有濃度を70ppm以下とすることができる。
【選択図】 なし
Description
大野弘幸監修、「イオン性液体」シーエムシー出版(2003年) P.Bonhote,他4名、Inorg. Chem., 35, p1168 (1996) A. Noda,他2名、J. Phys. Chem. B, 105, p4603 (2001) A. B. McEwen,他3名、Journal of The ElectrachemicalSociety, 146, p1687 (1999) H. L. Ngo,他3名、Thermochim. Acta, 97, p357 (2000) R. A. Sheldon,他4名、Green Chem. 4, p147 (2002)
(1)イオン性液体の合成
まず、よく乾燥した500cm3のセパラブルフラスコに、攪拌ペラとリービッヒ還流管を取りつけ、35.1g(0.18mol)の3−ブチル−1−メチルイミダゾリウムクロライドと20cm3のDMFを入れ、よく攪拌した。次に、59.1g(0.18mol)の2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンタン硫酸アンモニウムと100cm3のアセトンを、上記セパラブルフラスコ中にすばやく加えた。添加終了後、室温(25℃)で12時間攪拌した。沈殿した塩化アンモニウムをセライト上で取り除き、回収されたアセトン溶液から、エバポレーターでアセトンを減圧留去した。n−ヘキサン/酢酸エチル(体積比:3/1)の混合溶媒で洗浄・濃縮した後、再度、アセトンに溶解し、活性炭で脱色した。再度回収されたアセトン溶液から、エバポレーターでアセトンを減圧留去し、80.6g(収率:95.2%)の淡褐色のイオン性溶液として1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム=2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンタン硫酸)を回収した。室温(25℃)下で、得られた10cm3のイオン性液体を、30cm3のサンプル瓶に入れられた10cm3のイオン交換水に加えてキャップをした後、振とう幅30cm、振とう回数60往復/分で5分間振とうし、10分間放置すると、図1(a)に示すように、水相(上側)とイオン性液体相(下側)とが完全に分離して2相となり、イオン性液体は疎水性を示した。
次に、上記で得られたイオン性液体5cm3をアセトン10cm3に溶解させ、中性の活性アルミナ(タイプI)を5cm程度充填した円筒型滴下ロート(20cm3)に注ぎ、アセトンを洗浄液としてエアーポンプで加圧して通し、さらにアセトンで3回洗浄した。次に、得られたアセトン溶液をエバポレーターで濃縮し、次いで266Pa(2torr)まで減圧して完全に溶媒を除去した。この方法で精製したイオン性液体中のハロゲン化物イオンの含有濃度をイオンクロマトグラム法(測定機機種:ダイオネクス製DX−500(GP40、ED40)、カラム:IonPac AG12A、AS12A(直径4mm×長さ250mm)、溶離液:NaHCO3(0.3mM)+Na2CO3(2.7mM)、用離液流量:1.2cm3/min、資料注入量:25×10-3cm3、検出器:電気伝導度検出器)により測定したところ、43ppmであった。
精製後のイオン性液体のイオン伝導度を、インピーダンス法を用いて測定したところ(測定機器種:ALS社製電気化学アナラオザーALS608B)、3×10-3S/cmと良好であった。
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンタン硫酸アンモニウムの代わりに、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−1−ブチル硫酸アンモニウムを用いた他は、実施例1と同様にして、イオン性液体である1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム=2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−1−ブチル硫酸を合成した。得られたイオン性液体は疎水性であり、精製後のハロゲン化物イオンの含有濃度は44ppm、イオン伝導度は2.5×10-3S/cmであった。また、精製後のイオン性液体を用いて実験例1と同様の酵素反応を行ったところ、相対速度は22%conv/hrと大きな値であった。これらの結果を表1にまとめた。
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンタン硫酸アンモニウムの代わりに、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−1−ペンタン硫酸アンモニウムを用いた他は、実施例1と同様にして、イオン性液体である1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム=4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−1−ペンタン硫酸を合成した。得られたイオン性液体は疎水性であり、精製後のハロゲン化物イオンの含有濃度は66ppm、イオン伝導度は3.1×10-3S/cmであった。また、精製後のイオン性液体を用いて実験例1と同様の酵素反応を行ったところ、相対速度は16%conv/hrと大きな値であった。これらの結果を表1にまとめた。
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンタン硫酸アンモニウムの代わりに、1H,1H−ペンタデカフルオロ−1−オクタン硫酸アンモニウムを用いた他は、実施例1と同様にして、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム=1H,1H−ペンタデカフルオロ−1−オクタン硫酸を合成した。得られたイオン性液体は疎水性であり、精製後のハロゲン化物イオンの含有濃度は68ppm、イオン伝導度は2.4×10-3S/cmであった。また、精製後のイオン性液体を用いて実験例1と同様の酵素反応を行ったところ、相対速度は17%conv/hrと大きな値であった。これらの結果を表1にまとめた。
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンタン硫酸アンモニウムの代わりに、2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル硫酸アンモニウムを用いた他は、実施例1と同様にして、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム=2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジル硫酸を合成した。得られたイオン性液体は疎水性であり、精製後のハロゲン化物イオンの含有濃度は51ppm、イオン伝導度は2.9×10-3S/cmであった。また、精製後のイオン性液体を用いて実験例1と同様の酵素反応を行ったところ、相対速度は19%conv/hrと大きな値であった。これらの結果を表1にまとめた。
1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムクロライドの代わりに、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムクロライドを用いた他、は実施例2と同様にして、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム=2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−1−ブチル硫酸を合成した。得られたイオン性液体は疎水性であり、精製後のハロゲン化物イオンの含有濃度は40ppm、イオン伝導度は2.3×10-3S/cmであった。また、精製後のイオン性液体を用いて実験例1と同様の酵素反応を行ったところ、相対速度は25%conv/hrと大きな値であった。これらの結果を表1にまとめた。
実施例1において中性の活性アルミナ(タイプI)によるイオン性液体の精製の代わりにH2Oによる洗浄を行ったところ、洗浄後のハロゲン化物イオンの含有濃度は124ppm、イオン伝導度は0.9×10-3S/cmであった。また、洗浄後のイオン性液体を用いて実験例1と同様の酵素反応を行ったところ、相対速度は4.2%conv/hrと非常に小さな値であった。ハロゲン化物イオンと酵素活性の因果関係はまだ完全に明らかではないが、イオン性液体は上記酵素反応を起こさせるのに十分なだけ精製されていない。これらの結果を表2にまとめた。
実施例1において中性の活性アルミナ(タイプI)によるイオン性液体の精製の代わりに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(室温(25℃))およびH2Oによる洗浄を行ったところ、精製後のハロゲン化物イオンの含有濃度は98ppm、イオン伝導度は2.1×10-3S/cmであった。また、精製後のイオン性液体を用いて実験例1と同様の酵素反応を行ったところ、相対速度は4.2%conv/hrと非常に小さな値であった。これらの結果を表2にまとめた。
実施例1において中性の活性アルミナ(タイプI)の代わりにMgO/SiO2(Floridin社製Florisil)を用いてイオン性液体の精製を行ったところ、精製後のハロゲン化物イオンの含有濃度は88ppm、イオン伝導度は2.2×10-3S/cmであった。また、精製後のイオン性液体を用いて実験例1と同様の酵素反応を行ったところ、相対速度は5.5%conv/hrと非常に小さな値であった。これらの結果を表2にまとめた。
実施例1において中性の活性アルミナ(タイプI)の代わりにシリカゲル(和光純薬工業社製Wakogel)を用いてイオン性液体の精製を行ったところ、精製後のハロゲン化物イオンの含有濃度は98ppm、イオン伝導度は2.0×10-3S/cmであった。また、精製後のイオン性液体を用いて実験例1と同様の酵素反応を行ったところ、相対速度は3.1%conv/hrと小さな値であった。これらの結果を表2にまとめた。
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンタン硫酸アンモニウムの代わりに、アミル硫酸アンモニウムを用いた他は、実施例1と同様にして、イオン性液体である1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムアミル硫酸を合成した。室温(25℃)下で、得られた10cm3のイオン性液体を、30cm3のサンプル瓶に入れられた10cm3のイオン交換水に加えてキャップをした後、振とう幅30cm、振とう回数60往復/分で5分間振とうし、12時間放置しても、図1(b)に示すように、イオン性液体はイオン交換水に完全に溶解し、1相の液体となり、イオン性液体は親水性を示した。中性の活性アルミナによる精製を行わない場合には、イオン性液体のハロゲン化物イオン不純物の含有濃度は155ppmであった。また、この未精製のイオン性液体を用いて実験例1と同様の酵素反応を行ったところ、相対速度は2.9%conv/hrと非常に小さな値であった。これらの結果を表2にまとめた。
Claims (7)
- フルオロアルキル硫酸アニオン、フルオロシクロアルキル硫酸アニオンおよびフルオロベンジル硫酸アニオンからなる群から選ばれる少なくとも1つのアニオンを含有し、水と相分離する疎水性を示すイオン性液体。
- 1以上の窒素原子を含む複素環骨格を有するカチオンおよびアンモニウム類カチオンからなる群から選ばれる少なくとも1つのカチオンを含有する請求項1に記載のイオン性液体。
- ハロゲン化物イオンの含有濃度が70ppm以下である請求項1または請求項2に記載のイオン性液体。
- ハロゲン化物イオンの含有濃度が45ppm以下である請求項1または請求項2に記載のイオン性液体。
- フルオロアルキル硫酸アンモニウム、フルオロシクロアルキル硫酸アンモニウムおよびフルオロベンジル硫酸アンモニウムからなる群から選ばれる少なくとも1つのアンモニウム塩と、1以上の窒素原子を含む複素環骨格を有するハロゲン化物およびアンモニウム類ハロゲン化物からなる群から選ばれる少なくとも1つのハロゲン化物とを反応させて、生成したハロゲン化アンモニウムを除去して、イオン性液体を合成する合成工程と、
前記イオン性液体をアルミナ粉末に接触させることによって、前記イオン性液体に含まれるハロゲン化物イオンを除去する精製工程とを含むイオン性液体の製造方法。 - 前記精製工程において、前記アルミナ粉末を充填したカラムを備えるカラムクロマトグラフィーを用いて、前記イオン性液体に含まれるハロゲン化物イオンを除去する請求項5に記載のイオン性液体の製造方法。
- 前記アルミナ粉末が中性のアルミナ粉末である請求項5または請求項6に記載のイオン性液体の製造方法。
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