JPWO2006093101A1 - 含フッ素アルコールの回収方法 - Google Patents
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Abstract
Description
上記記録媒体の製造工程においては、水を含んだ含フッ素アルコールの廃液が大量に発生する。この廃液から含フッ素アルコールを回収し、再利用できれば、環境負荷の低減および製造コストの削減が図られるため、低コストで含フッ素アルコールと水との混合液から水を除去する技術が望まれている。
本発明においては、含フッ素アルコールおよび水を含有する混合液に無機塩を添加することにより、含フッ素アルコールの水に対する溶解性が低下することから層分離が起こると考えられる。この現象は、フッ素原子が疎水性であること、フッ素原子の効果によって水酸基が解離しやすくなっていること、含フッ素アルコールが大きな比重を有する化合物であることに関係していると考えられる。
含フッ素アルコールの比重は水よりも大きいため、主として含フッ素アルコールを含有する層が下に形成され、主として水を含有する層が上に形成される。
本発明は、下記を特徴とする要旨を有する。
(1) 含フッ素アルコールおよび水を含有する混合液に無機塩を添加し、2層分離させる工程を有することを特徴とする含フッ素アルコールの回収方法。
(2) 含フッ素アルコールが、下式1(ただし、Rfはフッ素原子または炭素数1〜4のフルオロアルキル基、R1、R2はそれぞれ独立に水素原子または炭素数1〜3のアルキル基、nは1〜4の整数である。)で表される化合物である上記(1)に記載の回収方法。
H−(CRfFCF2)n−CR1R2−OH・・・式1
(3) 含フッ素アルコールが2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールである上記(1)に記載の回収方法。
(4) 無機塩を、上記混合液中の水に対して、生成する無機イオン(無機塩は100%解離したものと見なす)の合計がモル比換算で0.10以上となる量添加する上記(1)〜(3)のいずれかに記載の回収方法。
(5) 無機塩として塩化ナトリウムを用いる上記(1)〜(4)のいずれかに記載の回収方法。
(6) 上記2層分離させる工程で得られた下層中の含フッ素アルコールの含有割合が80質量%以上である上記(1)〜(5)のいずれかに記載の回収方法。
(7) 上記2層分離させる工程で得られた下層を、さらに蒸留する蒸留工程を有する上記(1)〜(6)のいずれかに記載の回収方法。
(8) 上記蒸留工程により、水分濃度が1000ppm以下である含フッ素アルコールを得る上記(7)に記載の回収方法。
H−(CRfFCF2)n−CR1R2−OH ・・・式1
ただし、Rfはフッ素原子または炭素数1〜4のフルオロアルキル基、R1、R2はそれぞれ独立に水素原子または炭素数1〜3のアルキル基、nは1〜4の整数である。
無機塩としては、具体的には、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、フッ化ナトリウム、硫酸カリウム等が挙げられる。なかでも、含フッ素アルコールと水との混合液に溶解しやすく、安価であることから塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウムが好ましく、特には塩化ナトリウムが好ましい。
なお、通常、無機塩を過剰に添加しても特にメリットはないので、無機塩の添加量は、2層分離が起こり、下層における含フッ素アルコールの含有割合が一定以上となる最低限の量とするのが好ましい。
2層分離させるためには、これを静置すればよいが、遠心分離器等を用いて分離させてもかまわない。静置して2層分離させる場合、静置時間は、各層の厚さや界面の面積にもよるが、3〜12時間程度とすればよい。
蒸留条件は特に限定されず、通常の多段蒸留で水を除去できる。本発明における2層分離工程で得られる下層は水の含有割合が小さいため、この蒸留工程に要する時間は短時間ですむ。
2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール(TFPO) 50g、脱イオン水 15gを分液ロートに入れて振とうさせたところ、両者は完全に混ざり合い、均一な混合液となった。これに塩化ナトリウム 3.5gを添加し、振とうさせた後、3時間静置したところ混合液は2層分離した。なお、上記塩化ナトリウムの添加量を、混合液中の水に対する無機イオンのモル比に換算すると0.14である。分離した上層と下層を分取したところ、上層 13.9g、下層 54.2gが得られた。上層および下層におけるTFPOの濃度をNMRにて定量したところ、上層のTFPO濃度は5.8質量%、下層のTFPO濃度は89.3質量%であった。NMRの測定条件を以下に示す。
測定装置:日本電子社製 ECP−400、
測定核:1H、
測定法:シングルパルス法、
測定溶媒:なし(試料のみを試験管に採取)、
測定温度:室温、
試料管外径:5mm。
2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール(TFPO)の量を35gとしたこと、および、塩化ナトリウムの添加量を9gとしたこと以外は例1と同様にして、TFPOと脱イオン水の混合、分離を行った。なお、上記塩化ナトリウムの添加量を、混合液中の水に対する無機イオンのモル比に換算すると0.16である。静置後、混合液は2層分離し、上層16.1g、下層37.3gが得られ、上層のTFPO濃度は5.5質量%、下層のTFPO濃度は90.0質量%であった。
なお、2005年2月28日に出願された日本特許出願2005−53596号の明細書、特許請求の範囲、図面および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (8)
- 含フッ素アルコールおよび水を含有する混合液に無機塩を添加し、2層分離させる工程を有することを特徴とする含フッ素アルコールの回収方法。
- 含フッ素アルコールが、下式1(ただし、Rfはフッ素原子または炭素数1〜4のフルオロアルキル基、R1、R2はそれぞれ独立に水素原子または炭素数1〜3のアルキル基、nは1〜4の整数である。)で表される化合物である請求項1に記載の含フッ素アルコールの回収方法。
H−(CRfFCF2)n−CR1R2−OH・・・式1 - 含フッ素アルコールが2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールである請求項1に記載の含フッ素アルコールの回収方法。
- 無機塩を、上記混合液中の水に対して、生成する無機イオン(無機塩は100%解離したものと見なす)の合計がモル比換算で0.10以上となる量添加する請求項1〜3のいずれかに記載の含フッ素アルコールの回収方法。
- 無機塩として塩化ナトリウムを用いる請求項1〜4のいずれかに記載の含フッ素アルコールの回収方法。
- 上記2層分離させる工程で得られた下層中の含フッ素アルコールの含有割合が80質量%以上である請求項1〜5のいずれかに記載の含フッ素アルコールの回収方法。
- 上記2層分離させる工程で得られた下層を、さらに蒸留する蒸留工程を有する請求項1〜6のいずれかに記載の含フッ素アルコールの回収方法。
- 上記蒸留工程により、水分濃度が1000ppm以下である含フッ素アルコールを得る請求項7に記載の含フッ素アルコールの回収方法。
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