JP6023432B2 - ペルフルオロブタンスルホニルフルオリド、ペルフルオロブタンスルホン酸カリウム塩、およびペルフルオロブタンスルホニルフルオリドの製造方法 - Google Patents
ペルフルオロブタンスルホニルフルオリド、ペルフルオロブタンスルホン酸カリウム塩、およびペルフルオロブタンスルホニルフルオリドの製造方法 Download PDFInfo
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Description
(1)ペルフルオロスルホランの含有量が、質量基準で100ppm以下であることを特徴とするペルフルオロブタンスルホニルフルオリド。
(2)1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブタンスルホン酸カリウム塩の含有量が、質量基準で100ppm以下であることを特徴とするペルフルオロブタンスルホン酸カリウム塩。
(3)ペルフルオロブタンスルホニルフルオリド中に、アルカリ金属水酸化物の水溶液を添加してペルフルオロスルホランを除去することを特徴とするペルフルオロブタンスルホニルフルオリドの製造方法。
(4)前記アルカリ金属水酸化物が、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、および水酸化セシウムからなる群より選択される少なくとも1種である上記(3)記載のペルフルオロブタンスルホニルフルオリドの製造方法。
(5)前記ペルフルオロスルホラン:1モルに対して、前記アルカリ金属水酸化物の添加量が1〜3モルの比率である上記(3)または(4)記載のペルフルオロブタンスルホニルフルオリドの製造方法。
(6)前記アルカリ金属水酸化物の水溶液:100質量部に対して、前記アルカリ金属水酸化物の量が0.1〜20質量部である上記(3)〜(5)のいずれか記載のペルフルオロブタンスルホニルフルオリドの製造方法。
本実施形態のペルフルオロブタンスルホニルフルオリドは、ペルフルオロスルホランの含有量が、質量基準で100ppm以下であることを特徴とする。また、ペルフルオロブタンスルホニルフルオリドを原料として用いて製造される本実施形態のペルフルオロブタンスルホン酸カリウム塩は、1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブタンスルホン酸カリウム塩の含有量が、質量基準で100ppm以下であることを特徴とする。
本実施形態のペルフルオロブタンスルホニルフルオリドの製造方法は、ペルフルオロブタンスルホニルフルオリド中に、アルカリ金属水酸化物の水溶液を添加して精製することを特徴とする。この製造方法(精製方法)によれば、ペルフルオロブタンスルホニルフルオリド中のペルフルオロスルホランの含有量を、1〜2時間で、100ppm以下にすることができる。以下、不純物としてペルフルオロスルホランを含有するペルフルオロブタンスルホニルフルオリドに、アルカリ金属水酸化物の水溶液を添加して起こる反応を、アルカリ金属として、カリウムを使用する場合について説明する。
ペルフルオロブタンスルホニルフルオリドを原料として、ペルフルオロブタンスルホン酸カリウム塩は、以下の反応式(4)により製造することができる。
C4F9SO2F+2KOH→C4F9SO3K+KF+H2O (4)
ペルフルオロスルホランを1質量%含有するペルフルオロブタンスルホニルフルオリド:50gを、100cm3のポリエチレン瓶に入れた。次に、1質量%水酸化カリウム水溶液:21gを入れた。室温にて1時間撹拌し、次いで下層を分離し、ペルフルオロブタンスルホニルフルオリド:49gを得た。
1質量%水酸化カリウム水溶液:11gを用いた以外は、実施例1と同様にして、ペルフルオロブタンスルホニルフルオリド:49gを得た。得られたペルフルオロブタンスルホニルフルオリドをGC分析した。その結果、ペルフルオロスルホランの含有量は100ppm未満であった。
1質量%水酸化カリウム水溶液:31gを用いた以外は、実施例1と同様にして、ペルフルオロブタンスルホニルフルオリド:49gを得た。得られたペルフルオロブタンスルホニルフルオリドをGC分析した。その結果、ペルフルオロスルホランの含有量は100ppm未満であった。
1質量%水酸化カリウム水溶液の代わりに、1質量%水酸化ナトリウム水溶液:15gを用いた以外は、実施例1と同様にして、ペルフルオロブタンスルホニルフルオリド:49gを得た。得られたペルフルオロブタンスルホニルフルオリドをGC分析した。その結果、ペルフルオロスルホランの含有量は100ppm未満であった。
1質量%水酸化カリウム水溶液:42gを用いた以外は、実施例1と同様にして、ペルフルオロブタンスルホニルフルオリド:49gを得た。得られたペルフルオロブタンスルホニルフルオリドをGC分析した。その結果、ペルフルオロスルホランの含有量は100ppm未満であった。
1質量%水酸化カリウム水溶液:9gを用いた以外は、実施例1と同様にして、ペルフルオロブタンスルホニルフルオリド:49gを得た。得られたペルフルオロブタンスルホニルフルオリドをGC分析した。その結果、ペルフルオロスルホランの含有量は3000ppmであった。
1質量%水酸化カリウム水溶液の代わりに、1質量%炭酸カリウム(K2CO3)水溶液:21gを用いた以外は、実施例1と同様にして、ペルフルオロブタンスルホニルフルオリド:50gを得た。得られたペルフルオロブタンスルホニルフルオリドをGC分析した。その結果、ペルフルオロスルホランの含有量は1%であった。
1質量%水酸化カリウム水溶液の代わりに、10質量%硫酸:21gを用いた以外は、実施例1と同様にして、ペルフルオロブタンスルホニルフルオリド:50gを得た。得られたペルフルオロブタンスルホニルフルオリドをGC分析した。その結果、ペルフルオロスルホランの含有量は1%であった。
1質量%水酸化カリウム水溶液の代わりに、リン酸水素二カリウム0.5重量%とリン酸カリウム0.5重量%の混合水溶液21gを用い、実施例1と同様にして、ペルフルオロブタンスルホニルフルオリド:50gを得た。得られたペルフルオロブタンスルホニルフルオリドをGC分析した。その結果、ペルフルオロスルホランの含有量は9500ppmであった。
20質量%水酸化カリウム水溶液:15gと、実施例1のペルフルオロスルホラン含有量が100ppm未満のペルフルオロブタンスルホニルフロライド:8gを、100cm3フラスコに入れた。そして混合液を80℃で24時間攪拌した。その後、20℃まで冷却し、結晶をろ過した。得られた結晶を減圧乾燥して、ペルフルオロブタンスルホン酸カリウム塩:8gを得た。得られたペルフルオロブタンスルホン酸カリウム塩中の1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブタンスルホン酸カリウム塩の含有量は100ppm以下であった。
ペルフルオロブタンスルホニルフロライドとして、比較例1で製造されたペルフルオロスルホラン含有量が10000ppmのものを用いた以外は、実施例6と同様にして、ペルフルオロブタンスルホン酸カリウム:8gを得た。得られたペルフルオロブタンスルホン酸カリウム塩の1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブタンスルホン酸カリウム塩の含有量は9000ppmであった。
Claims (3)
- ペルフルオロスルホランを含有するペルフルオロブタンスルホニルフルオリド中に、前記ペルフルオロスルホラン:1モルに対して、アルカリ金属水酸化物の添加量が1〜10モルの比率でアルカリ金属水酸化物の水溶液を添加して、前記ペルフルオロスルホランを除去することを特徴とする、ペルフルオロスルホランの含有量が、質量基準で100ppm以下であるペルフルオロブタンスルホニルフルオリドの製造方法。
- 前記アルカリ金属水酸化物が、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、および水酸化セシウムからなる群より選択される少なくとも1種である請求項1記載のペルフルオロブタンスルホニルフルオリドの製造方法。
- 前記アルカリ金属水酸化物の水溶液:100質量部に対して、前記アルカリ金属水酸化物の量が0.1〜20質量部である請求項1または2記載のペルフルオロブタンスルホニルフルオリドの製造方法。
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