JP5045989B2 - トリフルオロメタンスルホン酸無水物の製造方法。 - Google Patents
トリフルオロメタンスルホン酸無水物の製造方法。Info
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6CF3SO3H+P2O5 → 3(CF3SO2)2O+2H3PO4
〔1〕トリフルオロメタンスルホン酸と五酸化リンとを反応させてトリフルオロメタンスルホン酸無水物を製造する際に、トリフルオロメタンスルホン酸に対して0.3モル比以下の五酸化リンを用いることによって副生するポリリン酸を未反応のトリフルオロメタンスルホン酸に溶解させて反応液の固結を防止することを特徴とするトリフルオロメタンスルホン酸無水物の製造方法。
〔2〕トリフルオロメタンスルホン酸に対する五酸化リンの量がモル比で0.05〜0.2である上記[1]に記載するトリフルオロメタンスルホン酸無水物の製造方法。
〔3〕トリフルオロメタンスルホン酸と五酸化リンとを反応させてトリフルオロメタンスルホン酸無水物を製造する方法において、トリフルオロメタンスルホン酸に対して0.3モル比以下の五酸化リンを用いて応させ、生成したトリフルオロメタンスルホン酸無水物を蒸留回収した後に、引き続き蒸留して未反応のトリフルオロメタンスルホン酸を蒸留回収する上記[1]または上記[2]の何れかに記載するトリフルオロメタンスルホン酸無水物の製造方法。
〔4〕トリフルオロメタンスルホン酸と五酸化リンとを反応させてトリフルオロメタンスルホン酸無水物を製造する方法において、トリフルオロメタンスルホン酸に対して0.3モル比以下の五酸化リンを用いて反応させ、生成したトリフルオロメタンスルホン酸無水物を減圧下に蒸留回収する上記[1]〜上記[3]の何れかに記載するトリフルオロメタンスルホン酸無水物の製造方法。
(CF3SO2)2O+CF3SO3H → CF3SO3CF3+SO2+CF3SO3H
温度計、リフラックスコンデンサー、攪拌羽根を備えた反応容器に、トリフルオロメタンスルホン酸450g(3.0mol)を仕込み、さらに五酸化リン85.2g(0.60mol)を添加した。これを室温下18時間攪拌して反応させた。五酸化リンの添加直後は分散系であったが、8時間程度で均一な溶液となった。その後、内圧を減圧して90torrとし、内温90℃までの留分を回収してトリフルオロメタンスルホン酸無水物を得た。このトリフルオロメタンスルホン酸無水物の得量は185.5gであり、ガスクロマトグラフ法による純度は99%であった。トリフルオロメタンスルホン酸の仕込み量に対する生成した無水物の収率は43%である。引き続き、内圧10torr、内温200℃程度まで蒸留を継続して、未反応のトリフルオロメタンスルホン酸を247.2g回収した。仕込んだトリフルオロメタンスルホン酸に対する回収率は55%であった。また、消費されたトリフルオロメタンスルホン酸(仕込み量−回収量)から算出されるトリフルオロメタンスルホン酸無水物の反応収率は96%であった。
実施例1と同様にして、トリフルオロメタンスルホン酸9kg(60mol)を仕込み、さらに五酸化リン1.7kg(12mol)を添加した。これを室温下18時間攪拌して反応させ、減圧蒸留によってトリフルオロメタンスルホン酸無水物を回収した後に、さらに減圧蒸留を続けて、トリフルオロメタンスルホン酸を回収した。トリフルオロメタンスルホン酸無水物の得量は3.63kgであり、トリフルオロメタンスルホン酸の仕込み量に対する生成したトリフルオロメタンスルホン酸無水物の収率は43%であった。また、未反応トリフルオロメタンスルホン酸の回収量は4.98kgであった。また、また、消費されたトリフルオロメタンスルホン酸(仕込み量−回収量)から算出されるトリフルオロメタンスルホン酸無水物の反応収率は95%であった。
トリフルオロメタンスルホン酸の仕込み量と五酸化リンの添加量を表1のように調整した以外は実施例1と同様にして、トリフルオロメタンスルホン酸無水物を製造し、未反応のトリフルオロメタンスルホン酸を回収した。この結果を表1に示した。
トリフルオロメタンスルホン酸の仕込み量と五酸化リンの添加量を表1のように調整した以外は実施例1と同様にして、トリフルオロメタンスルホン酸無水物を製造し、未反応のトリフルオロメタンスルホン酸を回収した。この結果を表1に示した。
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- トリフルオロメタンスルホン酸と五酸化リンとを反応させてトリフルオロメタンスルホン酸無水物を製造する際に、トリフルオロメタンスルホン酸に対して0.3モル比以下の五酸化リンを用いることによって副生するポリリン酸を未反応のトリフルオロメタンスルホン酸に溶解させて反応液の固結を防止することを特徴とするトリフルオロメタンスルホン酸無水物の製造方法。
- トリフルオロメタンスルホン酸に対する五酸化リンの量がモル比で0.05〜0.2である請求項1に記載するトリフルオロメタンスルホン酸無水物の製造方法。
- トリフルオロメタンスルホン酸と五酸化リンとを反応させてトリフルオロメタンスルホン酸無水物を製造する方法において、トリフルオロメタンスルホン酸に対して0.3モル比以下の五酸化リンを用いて応させ、生成したトリフルオロメタンスルホン酸無水物を蒸留回収した後に、引き続き蒸留して未反応のトリフルオロメタンスルホン酸を蒸留回収する請求項1または請求項2の何れかに記載するトリフルオロメタンスルホン酸無水物の製造方法。
- トリフルオロメタンスルホン酸と五酸化リンとを反応させてトリフルオロメタンスルホン酸無水物を製造する方法において、トリフルオロメタンスルホン酸に対して0.3モル比以下の五酸化リンを用いて反応させ、生成したトリフルオロメタンスルホン酸無水物を減圧下に蒸留回収する請求項1〜請求項3の何れかに記載するトリフルオロメタンスルホン酸無水物の製造方法。
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