JP7359141B2 - ヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、工業的に十分なレベルの収率でヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンを製造することが可能な方法を提供することを課題とする。
[1] CF2X1-CFX2-CFX3-CF2X4(X1、X2、X3、及びX4は、それぞれ独立して、フッ素原子以外のハロゲン原子を示す)なる化学式で表されるハロゲン化ブタンと、亜鉛と、有機溶剤とを含有する反応液中で、前記ハロゲン化ブタンからフッ素原子以外のハロゲン原子X1、X2、X3、X4を脱離させてヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンを生成させる反応を行うに際して、
前記反応が行われている期間において、前記反応により生じるハロゲン化亜鉛の前記反応液中の濃度を、前記有機溶剤に対する前記ハロゲン化亜鉛の溶解度以下とするヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンの製造方法。
[3] 前記反応の実施中に、前記反応液の一部を抜き出し、この抜き出した反応液である抜き出し液から、溶解しているハロゲン化亜鉛の一部又は全部を取り除き、前記ハロゲン化亜鉛を取り除いた抜き出し液を元の前記反応液に戻して、前記反応液中の前記ハロゲン化亜鉛の濃度を希釈する[1]に記載のヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンの製造方法。
[5] 前記アルコールがメタノール、エタノール、1-プロパノール、及び2-プロパノールのうちの少なくとも1種である[4]に記載のヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンの製造方法。
[6] X1、X2、X3、及びX4が全て塩素原子である[1]~[5]のいずれか一項に記載のヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンの製造方法。
従来のヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンの製造方法は、CF2X1-CFX2-CFX3-CF2X4(X1、X2、X3、及びX4は、それぞれ独立して、フッ素原子以外のハロゲン原子を示す)なる化学式で表されるハロゲン化ブタンと、亜鉛と、有機溶剤とを含有する反応液中で、ハロゲン化ブタンからフッ素原子以外のハロゲン原子X1、X2、X3、X4を脱離させてヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンを生成させる反応を行うというものである。
反応温度を上げれば、ヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンが生成する反応の反応速度を向上させることができるものの、析出したハロゲン化亜鉛による悪影響が大きいため、反応速度を十分に向上させることは難しい。また、反応温度を上げることによって副反応が促進されるため、不純物(副生物)の生成量が増加するという問題が生じるおそれがある。反応温度を上げることにより生成する不純物(副生物)としては、例えば、ヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンの2量体、3量体等の多量体が挙げられる。
なお、本発明において「ハロゲン化亜鉛の析出」とは、ハロゲン化亜鉛が反応液に溶解している状態を維持することができなくなって、微細な粉体状又はガム状の固体となって反応液から分離することを意味する。また、本発明においては、「ヘキサフルオロ-1,3-ブタジエン」は、「1,1,2,3,4,4-ヘキサフルオロ-1,3-ブタジエン」を意味する。
本実施形態のヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンの製造方法において使用可能なハロゲン化ブタンの種類は特に限定されるものではなく、X1、X2、X3、及びX4はそれぞれ独立してフッ素原子以外のハロゲン原子であり、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子のいずれであってもよい。
環状エーテルとしては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられる。芳香族炭化水素としては、例えば、ベンゼン、トルエン等が挙げられる。アミド溶剤としては、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド等が挙げられる。有機酸としては、例えば、酢酸等が挙げられる。これらの有機溶剤の中でもアルコールは、脱ハロゲン化反応を好適に進行させるため好ましい。
上記の脱ハロゲン化反応を行う際には、まず反応容器に亜鉛を仕込み、そこに有機溶剤を投入する。仕込み時(反応開始時)の亜鉛の使用量と有機溶剤の使用量との質量比([亜鉛の使用量]/[有機溶剤の使用量])は、0.2以上2.0以下の範囲としてもよい。
ハロゲン化ブタンの使用量と亜鉛の使用量の質量比([ハロゲン化ブタンの使用量]/[亜鉛の使用量])は、1以上12以下の範囲としてもよい。
反応の実施中にハロゲン化亜鉛が反応液から析出するか否かは、ハロゲン化ブタン、有機溶剤、ヘキサフルオロ-1,3-ブタジエン、及びハロゲン化亜鉛の混合物(すなわち反応液)が反応温度において溶解状態であるか否かを実験的に確かめることによって判断することができる。
まず、第一の方法は、反応の実施中に有機溶剤を反応液に追加して、反応液中のハロゲン化亜鉛の濃度を希釈する方法である。脱ハロゲン化反応の進行に伴って、反応液中に溶解しているハロゲン化亜鉛の濃度が上昇していくので、別途用意した有機溶剤を反応の実施中に反応液に随時追加投入して希釈を行い、反応液中のハロゲン化亜鉛の濃度を有機溶剤に対するハロゲン化亜鉛の溶解度(飽和濃度)以下に維持する。この第一の方法は、反応初期における反応液中のハロゲン化ブタン及び亜鉛の濃度を高く設定することができるので、高い反応速度を実現することができる。
反応液の抜き出しは、抜き出し液に亜鉛が含まれないように行うことが好ましい。例えば、反応液の上澄みを抜き出すか、あるいは、反応液をフィルターで濾過しながら抜き出すことが好ましい。
このようにしてハロゲン化亜鉛の含有量を低減した抜き出し液を、反応容器中の反応液に戻して随時希釈を行い、反応液中のハロゲン化亜鉛の濃度を有機溶剤に対するハロゲン化亜鉛の溶解度(飽和濃度)以下に維持する。
なお、ハロゲン化亜鉛の有機溶剤への溶解度は、温度によって変化する。2-プロパノール100gに対する塩化亜鉛(ZnCl2)の溶解量のデータを、参考までに以下に示すと、25℃においては5.9g、40℃においては17.7g、50℃においては30.0g、70℃においては66.1g、90℃においては120.5gである。
脱ハロゲン化反応の終了後は、濾過、蒸留等の慣用の手段により反応液を処理し、ハロゲン化亜鉛や有機溶剤を分離すると共に、ヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンを単離して精製してもよい。そして、ヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンを分析して、純度、収率等を求めてもよい。
〔実施例1〕
内容積500mLのSUS316製オートクレーブに、有機溶剤として2-プロパノール119gと、顆粒状の金属亜鉛82.4gを仕込んだ。このオートクレーブは、冷却構造を有するジャケットと攪拌機を上部に備えており、加熱方式はジャケット加熱方式である。
オートクレーブの内容物を攪拌しながら、温度を70℃に昇温した。オートクレーブの出口にはジムロートコンデンサーを取り付けた。そして、常圧下でオートクレーブの内容物の温度を70℃に保持しながら、1,2,3,4-テトラクロロヘキサフルオロブタン149gを1時間当たり9.31gの滴下速度で滴下し、反応を行った。滴下を10時間行った時点で、内容物に2-プロパノール100gを追加投入し、その後も1,2,3,4-テトラクロロヘキサフルオロブタンの滴下を続けた。合計16時間の滴下が終了した後、内容物の温度を70℃に保持しながら2時間反応を行った。反応中は、オートクレーブ内の内容物からの塩化亜鉛の析出は確認されなかった。
ここで、粗収率及び収率の定義は、以下の通りである、
粗収率(%)=[(液化して捕集した捕集物の質量])/(投入したHFTCBが全てヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンになった場合の質量)]×100
収率(%)=(前記粗収率)×(GC分析から得られた捕集物中のヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンの含有率)
内容積500mLのSUS316製オートクレーブに、有機溶剤として2-プロパノール119gと、顆粒状の金属亜鉛82.4gを仕込んだ。このオートクレーブは、冷却構造を有するジャケットと攪拌機を上部に備えており、加熱方式はジャケット加熱方式である。
オートクレーブの内容物を攪拌しながら、温度を70℃に昇温した。そして、常圧下でオートクレーブの内容物の温度を70℃に保持しながら、1,2,3,4-テトラクロロヘキサフルオロブタン149gを1時間当たり9.31gの滴下速度で滴下し、反応を行った。反応中は、オートクレーブから内容物(反応液)の一部を抜き出し、室温に冷却することによって、溶解している塩化亜鉛を内容物から127g析出させて除去した後、オートクレーブに戻すという操作を行った。合計16時間の1,2,3,4-テトラクロロヘキサフルオロブタンの滴下が終了した後、内容物の温度を70℃に保持しながら2時間反応を行った。反応中は、オートクレーブ内の内容物からの塩化亜鉛の析出は確認されなかった。
内容積500mLのSUS316製オートクレーブに、有機溶剤として2-プロパノール119gと、顆粒状の金属亜鉛82.4gを仕込んだ。このオートクレーブは、冷却構造を有するジャケットと攪拌機を上部に備えており、加熱方式はジャケット加熱方式である。
オートクレーブの内容物を攪拌しながら、温度を70℃に昇温した。そして、常圧下でオートクレーブの内容物の温度を70℃に保持しながら、1,2,3,4-テトラクロロヘキサフルオロブタン149gを1時間当たり9.31gの滴下速度で滴下し、反応を行った。合計16時間の1,2,3,4-テトラクロロヘキサフルオロブタンの滴下が終了した後、内容物の温度を90℃に昇温し、90℃に保持しながら5時間反応を行った。70℃での反応中は、オートクレーブ内の内容物からの塩化亜鉛の析出が確認された。
Claims (6)
- CF2X1-CFX2-CFX3-CF2X4(X1、X2、X3、及びX4は、それぞれ独立して、フッ素原子以外のハロゲン原子を示す)なる化学式で表されるハロゲン化ブタンと、亜鉛と、有機溶剤とを含有する反応液中で、前記ハロゲン化ブタンからフッ素原子以外のハロゲン原子X1、X2、X3、X4を脱離させてヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンを生成させる反応を行うに際して、
前記反応が行われている期間において、前記反応により生じるハロゲン化亜鉛の前記反応液中の濃度を、前記有機溶剤に対する前記ハロゲン化亜鉛の溶解度以下とするヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンの製造方法。 - 前記反応の実施中に有機溶剤を前記反応液に追加して、前記反応液中の前記ハロゲン化亜鉛の濃度を希釈する請求項1に記載のヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンの製造方法。
- 前記反応の実施中に、前記反応液の一部を抜き出し、この抜き出した反応液である抜き出し液から、溶解しているハロゲン化亜鉛の一部又は全部を取り除き、前記ハロゲン化亜鉛を取り除いた抜き出し液を元の前記反応液に戻して、前記反応液中の前記ハロゲン化亜鉛の濃度を希釈する請求項1に記載のヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンの製造方法。
- 前記有機溶剤がアルコールである請求項1~3のいずれか一項に記載のヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンの製造方法。
- 前記アルコールがメタノール、エタノール、1-プロパノール、及び2-プロパノールのうちの少なくとも1種である請求項4に記載のヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンの製造方法。
- X1、X2、X3、及びX4が全て塩素原子である請求項1~5のいずれか一項に記載のヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンの製造方法。
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