TWI714123B - 六氟－１，３－丁二烯之製造方法 - Google Patents

六氟－１，３－丁二烯之製造方法 Download PDF

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Abstract

本發明提供一種能以工業上充分之水準的產率製造六氟-1,3-丁二烯的六氟-1,3-丁二烯之製造方法。在含有CF2 X1 -CFX2 -CFX3 -CF2 X4 (X1 、X2 、X3 及X4 各自獨立表示氟原子以外的鹵素原子)之化學式所示之鹵化丁烷、鋅與有機溶劑的反應液中，進行使氟原子以外的鹵素原子X1 、X2 、X3 、X4 由鹵化丁烷脫離而生成六氟-1,3-丁二烯之反應。於此反應時，係使藉由反應所生成之鹵化鋅在反應液中的濃度成為鹵化鋅對上述有機溶劑的溶解度以下。

Description

六氟－１，３－丁二烯之製造方法
本發明係有關於一種六氟-1,3-丁二烯之製造方法。
六氟-1,3-丁二烯係有用於作為例如半導體用蝕刻氣體。就六氟-1,3-丁二烯之製造方法，向來已知有各種方法。例如，專利文獻1中揭示一種使1,2,3,4-四氯六氟丁烷在二噁烷中、鎂存在下於-78℃進行脫氯反應的方法。又，專利文獻2中揭示一種使1,2,3,4-四氯六氟丁烷在2-丙醇中、鋅存在下進行脫氯反應的方法。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1] 國際公開第2005/23734號 [專利文獻2] 日本專利公報第5005681號
[發明所欲解決之課題]
然而，專利文獻1、2所揭示之方法，有可能無法以工業上充分之水準的產率製造六氟-1,3-丁二烯的問題。 本發明係以提供一種能以工業上充分之水準的產率製造六氟-1,3-丁二烯的方法為課題。 [解決課題之手段]
為解決前述課題，本發明一形態係如以下[1]～[6]所述。 [1] 一種六氟-1,3-丁二烯之製造方法，其係在含有CF2 X1 -CFX2 -CFX3 -CF2 X4 (X1 、X2 、X3 及X4 各自獨立表示氟原子以外的鹵素原子)之化學式所示之鹵化丁烷、鋅與有機溶劑的反應液中，進行使氟原子以外的鹵素原子X1 、X2 、X3 、X4 由前述鹵化丁烷脫離而生成六氟-1,3-丁二烯之反應時， 在進行前述反應的期間，使藉由前述反應所生成之鹵化鋅在前述反應液中的濃度成為前述鹵化鋅對前述有機溶劑的溶解度以下。
[2] 如[1]之六氟-1,3-丁二烯之製造方法，其係在前述反應的實施中對前述反應液追加有機溶劑，而將前述反應液中之前述鹵化鋅的濃度稀釋。 [3] 如[1]之六氟-1,3-丁二烯之製造方法，其係在前述反應的實施中，抽出前述反應液的一部分，並由屬此抽出之反應液的抽出液去除溶解之鹵化鋅的一部分或全部，將去除前述鹵化鋅之抽出液送回原本的前述反應液，而將前述反應液中之前述鹵化鋅的濃度稀釋。
[4] 如[1]～[3]中任一項之六氟-1,3-丁二烯之製造方法，其中前述有機溶劑為醇。 [5] 如[4]之六氟-1,3-丁二烯之製造方法，其中前述醇為甲醇、乙醇、1-丙醇及2-丙醇中的至少1種。 [6] 如[1]～[5]中任一項之六氟-1,3-丁二烯之製造方法，其中X1 、X2 、X3 及X4 全為氯原子。 [發明之效果]
根據本發明，能以工業上充分之水準的產率製造六氟-1,3-丁二烯。
[實施發明之形態]
以下就本發明一實施形態加以說明。此外，本實施形態僅為表示本發明之一例者，本發明非限定於本實施形態。又，可對本實施形態施加種種變更或改良，而施加此種變更或改良的形態亦可包含於本發明。 以往的六氟-1,3-丁二烯之製造方法係在含有CF2 X1 -CFX2 -CFX3 -CF2 X4 (X1 、X2 、X3 及X4 各自獨立表示氟原子以外的鹵素原子)之化學式所示之鹵化丁烷、鋅與有機溶劑的反應液中，進行氟原子以外的鹵素原子X1 、X2 、X3 、X4 由鹵化丁烷脫離而生成六氟-1,3-丁二烯之反應。
隨著上述反應的進行，會連同六氟-1,3-丁二烯生成鹵化金屬，而生成之鹵化金屬會溶解於反應液中。從而，溶解於反應液中的鹵化鋅濃度會隨著反應的進行而逐漸上升。而且，一旦反應液中的鹵化鋅濃度超過鹵化鋅對上述有機溶劑的溶解度(飽和濃度)時，便會由反應液中析出鹵化鋅。本案發明人等發現，此析出之鹵化鋅會阻害鹵化丁烷與鋅的反應，由此使生成六氟-1,3-丁二烯之反應的反應速度下降，而導致產率降低。
析出之鹵化鋅會阻害鹵化丁烷與鋅的反應之理由仍舊不明，惟可推測係未反應的鋅與析出之鹵化鋅相互作用，使鋅的表面被鹵化鋅覆蓋而阻害鹵化丁烷與鋅的反應。 若提升反應溫度，則可提高生成六氟-1,3-丁二烯之反應的反應速度，但因析出之鹵化鋅所造成的不良影響較大，而不易充分提升反應速度。而且，由於提升反應溫度會促進副反應，而有發生雜質(副產物)的生成量增加的問題之虞。作為因提升反應溫度而生成的雜質(副產物)，可舉出例如六氟-1,3-丁二烯之二聚物、三聚物等的多聚物。
因此，本案發明人等致力研究的結果發現，只要在進行反應的期間，一面將反應液中的鹵化鋅濃度維持於鹵化鋅對上述有機溶劑的溶解度(飽和濃度)以下一面進行反應，則可在反應的實施中抑制鹵化鋅由反應液中析出，因此可在不阻害鹵化丁烷與鋅的反應下，以高反應速度進行生成六氟-1,3-丁二烯之反應。
亦即，本實施形態之六氟-1,3-丁二烯之製造方法係在含有CF2 X1 -CFX2 -CFX3 -CF2 X4 (X1 、X2 、X3 及X4 各自獨立表示氟原子以外的鹵素原子)之化學式所示之鹵化丁烷、鋅與有機溶劑的反應液中，進行使氟原子以外的鹵素原子X1 、X2 、X3 、X4 由鹵化丁烷脫離而生成六氟-1,3-丁二烯之反應時，在進行上述反應的期間，使藉由上述反應所生成之鹵化鋅在反應液中的濃度成為鹵化鋅對上述有機溶劑的溶解度以下。
根據本實施形態之六氟-1,3-丁二烯之製造方法，能以工業上充分之水準的產率(例如90%以上)製造六氟-1,3-丁二烯。又，由於生成六氟-1,3-丁二烯之反應的反應速度高，而能夠有效地製造六氟-1,3-丁二烯。再者，由於不需要在高溫下進行反應，可抑制副反應而能夠減少雜質量。因此，可減少產業廢棄物的排出量。由此可知，根據本實施形態之六氟-1,3-丁二烯之製造方法，可廉價地製造六氟-1,3-丁二烯。
主產物之六氟-1,3-丁二烯或副產物之六氟-1,3-丁二烯之多聚物的生成量可藉由氣相層析、液相層析等分析方法來測定。而且，可由其測定結果算出六氟-1,3-丁二烯的產率、純度、反應速度或雜質的含有率等。 此外，本發明中所稱「鹵化鋅的析出」，係指鹵化鋅無法維持溶解於反應液之狀態，形成微細的粉體狀或膠狀固體而由反應液中分離。又，本發明中，「六氟-1,3-丁二烯」係指「1,1,2,3,4,4-六氟-1,3-丁二烯」。
以下針對本實施形態之六氟-1,3-丁二烯之製造方法，以使用具備攪拌機及加熱用夾套之SUS等金屬製反應容器來進行反應的情形為例更詳細地加以說明。 本實施形態之六氟-1,3-丁二烯之製造方法中可使用之鹵化丁烷的種類不特別限定，X1 、X2 、X3 及X4 各自獨立為氟原子以外的鹵素原子，可為氯原子、溴原子及碘原子的任一者。
X1 、X2 、X3 及X4 可全為同一種鹵素原子，亦可為一部分相同且另一部分不同的鹵素原子。例如，可使用X1 、X2 、X3 及X4 皆為氯原子的1,2,3,4-四氯六氟丁烷(以下亦有表記為「HFTCB」)作為鹵化丁烷。HFTCB係取得容易性、經濟性優良者。
此外，就有機溶劑的種類，只要是不會阻害使氟原子以外的鹵素原子X1 、X2 、X3 、X4 由鹵化丁烷脫離而生成六氟-1,3-丁二烯之脫鹵反應的進行者則不特別限定。又，宜為缺乏與鋅的反應性、鹵化鋅的溶解度非為0且富鋅的分散性者。可使用例如醇、環狀醚、丙酮、乙腈、芳香族烴、醯胺溶劑、有機酸或此等的混合溶劑。
醇可舉出甲醇、乙醇、1-丙醇及2-丙醇中的至少1種。此等當中，由操作處理性而言，最佳為2-丙醇。 環狀醚可舉出例如四氫呋喃、二噁烷等。芳香族烴可舉出例如苯、甲苯等。醯胺溶劑可舉出例如N,N-二甲基甲醯胺等。有機酸可舉出例如乙酸等。此等有機溶劑當中，醇由於適合進行脫鹵反應而較佳。
就鋅的形態，只要可進行脫鹵反應則不特別限定，由反應性或操作處理性而言，較佳為粉末狀、緞帶狀，更佳為粉末狀。粉末狀鋅的平均粒徑宜為0.04mm以上10.0mm以下。 在進行上述脫鹵反應時，係首先將鋅投入反應容器中，並對其投入有機溶劑。投入時(反應開始時)之鋅的用量與有機溶劑的用量之質量比([鋅的用量]/[有機溶劑的用量])可取0.2以上2.0以下的範圍。
其次，將投入的鋅與有機溶劑混合，溫度一般設為20℃以上150℃以下，較佳為30℃以上95℃以下，壓力一般而言以絕對壓力計係設為0.05MPa以上1MPa以下。然後，一面將溫度與壓力保持於上述值，一面使用泵等逐量添加鹵化丁烷即可。藉此，可進行使氟原子以外的鹵素原子由鹵化丁烷脫離而生成六氟-1,3-丁二烯之脫鹵反應。 鹵化丁烷的用量與鋅的用量之質量比([鹵化丁烷的用量]/[鋅的用量])可取1以上12以下的範圍。
藉由脫鹵反應的進行，即生成六氟-1,3-丁二烯並同時生成鹵化鋅。由於鹵化鋅會溶解於有機溶劑，因此在脫鹵反應的起初，生成的鹵化鋅會溶解於反應液中；但隨著脫鹵反應的進行，溶解於反應液中的鹵化鋅濃度會逐漸上升，一旦反應液中的鹵化鋅濃度超過鹵化鋅對上述有機溶劑的溶解度(飽和濃度)時，則有鹵化鋅由反應液中析出之虞。 在反應的實施中鹵化鋅是否會由反應液中析出，可藉由實驗確認鹵化丁烷、有機溶劑、六氟-1,3-丁二烯及鹵化鋅的混合物(即反應液)在反應溫度下是否為溶解狀態來判斷。
由於鹵化鋅對鹵化丁烷或六氟-1,3-丁二烯的溶解度較小，一般而言鹵化鋅對有機溶劑的溶解度可視為鹵化鋅對反應液的溶解度。從而，只要一面將反應液中的鹵化鋅濃度維持於鹵化鋅對有機溶劑的溶解度(飽和濃度)以下一面進行反應，在反應的實施中可抑制鹵化鋅由反應液中析出。由於生成之鹵化鋅的量可事先預測，故可選擇與之相應的有機溶劑的種類或用量。
鹵化丁烷轉化為六氟-1,3-丁二烯的轉化率係假設為100%。若將由存在於反應容器內之鹵化鋅的推算量與有機溶劑量所算出的鹵化鋅濃度設為C1、在反應溫度下鹵化鋅對有機溶劑的溶解度(飽和濃度)設為C0，反應的實施中之C1/C0較佳維持於0.1以上1以下，更佳維持0.6以上0.8以下。反應液中之鹵化鋅的量能以使用乙二胺四乙酸等之螯合滴定對反應液進行滴定來測定。
使反應液中之鹵化鋅的濃度成為鹵化鋅對有機溶劑的溶解度(飽和濃度)以下的方法，可舉出將鹵化丁烷或鋅設定為低濃度來進行反應的方法。然而，由於此方法製造效率較差，作為其以外的方法，例如可舉出如以下的2種方法。 首先，第一方法係在反應的實施中對反應液追加有機溶劑，而將反應液中之鹵化鋅的濃度稀釋的方法。隨著脫鹵反應的進行，溶解於反應液中之鹵化鋅的濃度會逐漸上升，因此將另外準備的有機溶劑在反應的實施中隨時追加投入於反應液進行稀釋，而將反應液中的鹵化鋅濃度維持於鹵化鋅對有機溶劑的溶解度(飽和濃度)以下。此第一方法，由於可將反應初期之反應液中的鹵化丁烷及鋅的濃度設得較高，而能夠達成高反應速度。
其次，第二方法係在反應的實施中，抽出反應液的一部分，並由屬此抽出之反應液的抽出液去除溶解之鹵化鋅的一部分或全部，將去除鹵化鋅之抽出液送回原本的前述反應液，而將反應液中之前述鹵化鋅的濃度稀釋的方法。 反應液的抽出較佳以抽出液中不含鋅的方式進行。例如，較佳為抽出反應液的上澄液，或者將反應液一面以過濾器過濾一面予以抽出。
由抽出液去除鹵化鋅的方法不特別限定，可舉出藉由冷卻使鹵化鋅由抽出液中析出，再以沉降、過濾等方法去除鹵化鋅的方法。 將如此降低鹵化鋅的含量之抽出液送回反應容器中的反應液而隨時進行稀釋，而將反應液中的鹵化鋅濃度維持於鹵化鋅對有機溶劑的溶解度(飽和濃度)以下。 此外，鹵化鋅對有機溶劑的溶解度會隨溫度變化。僅供參考，以下示出氯化鋅(ZnCl2 )對2-丙醇100g的溶解量之數據：於25℃下為5.9g，於40℃下為17.7g，於50℃下為30.0g，於70℃下為66.1g，於90℃下為120.5g。
又，反應液中的鹵化鋅濃度與脫鹵反應的反應速度之間有負相關關係，鹵化鋅的濃度愈大則反應速度愈低。例如，使用HFTCB作為鹵化丁烷時，反應液中之氯化鋅的濃度若為飽和濃度，則反應速度為0.08kg/hr/m2 ；氯化鋅的濃度若為飽和濃度的50%；則反應速度為5.92kg/ hr/m2 ；氯化鋅的濃度若為飽和濃度的0%，則反應速度為8.83kg/hr/m2 。此外，此處的反應速度係指每單位時間(H)內，鋅的每單位表面積(m2 )所消耗之HFTCB的質量(kg)。 脫鹵反應結束後，可藉由過濾、蒸餾等慣用手段對反應液進行處理，將鹵化鋅或有機溶劑分離並同時分離出六氟-1,3-丁二烯並予以純化。然後，可對六氟-1,3-丁二烯進行分析而求出純度、產率等。 [實施例]
以下示出實施例及比較例，對本發明更詳細地加以說明。 [實施例1] 對內容積500mL之SUS316製高壓釜投入作為有機溶劑之2-丙醇119g與顆粒狀的金屬鋅82.4g。此高壓釜係於其上部具備具有冷卻構造的夾套與攪拌機，加熱方式為夾套加熱方式。 一面攪拌高壓釜的內容物，一面將溫度提升至70℃。於高壓釜的出口處安裝有戴氏冷凝器。然後，一面在常壓下將高壓釜之內容物的溫度保持於70℃，一面以每小時9.31g的滴下速度滴下1,2,3,4-四氯六氟丁烷149g而進行反應。在進行滴下達10小時的時間點，對內容物追加投入2-丙醇100g，其後亦持續進行1,2,3,4-四氯六氟丁烷的滴下。共計16小時的滴下完畢後，一面將內容物的溫度保持於70℃一面進行2小時反應。反應中未確認氯化鋅由高壓釜內的內容物中析出。
2小時的反應結束後，將反應物的溫度進一步提升至2-丙醇的沸點附近而使有機溶劑(2-丙醇)的一部分與產物氣化，使用以乾冰與乙醇之混合物冷卻的捕集阱將此等的蒸氣冷卻使其液化而捕集。然後，由所得捕集物求出粗產率，結果為99%。然後，對該捕集物以氣相層析進行分析的結果，六氟-1,3-丁二烯的產率為90%。 於此，粗產率及產率的定義如下： 粗產率(%)=[(液化而捕集之捕集物的質量])/(投入之HFTCB全部成為六氟-1,3-丁二烯時的質量)]×100 產率(%)=(前述粗產率)×(由GC分析所得之捕集物中的六氟-1,3-丁二烯的含有率)
[實施例2] 對內容積500mL之SUS316製高壓釜投入作為有機溶劑之2-丙醇119g與顆粒狀的金屬鋅82.4g。此高壓釜係於其上部具備具有冷卻構造的夾套與攪拌機，加熱方式為夾套加熱方式。 一面攪拌高壓釜的內容物，一面將溫度提升至70℃。然後，一面在常壓下將高壓釜之內容物的溫度保持於70℃，一面以每小時9.31g的滴下速度滴下1,2,3,4-四氯六氟丁烷149g而進行反應。反應中係藉由從高壓釜抽出內容物(反應液)的一部分並冷卻至室溫，而使溶解之氯化鋅由內容物中析出127g並加以去除後，進行送回高壓釜之操作。共計16小時之1,2,3,4-四氯六氟丁烷的滴下完畢後，一面將內容物的溫度保持於70℃一面進行2小時反應。反應中未確認氯化鋅由高壓釜內的內容物中析出。
2小時的反應結束後，將反應物的溫度進一步提升至2-丙醇的沸點附近而使有機溶劑(2-丙醇)的一部分與產物氣化，使用以乾冰與乙醇之混合物冷卻的捕集阱將此等的蒸氣冷卻使其液化而捕集。然後，由所得捕集物求出粗產率，結果為99%。然後，對該捕集物以氣相層析進行分析的結果，六氟-1,3-丁二烯的產率為92%。此外，粗產率及產率的定義如上所述。
[比較例1] 對內容積500mL之SUS316製高壓釜投入作為有機溶劑之2-丙醇119g與顆粒狀的金屬鋅82.4g。此高壓釜係於其上部具備具有冷卻構造的夾套與攪拌機，加熱方式為夾套加熱方式。 一面攪拌高壓釜的內容物，一面將溫度提升至70℃。然後，一面在常壓下將高壓釜之內容物的溫度保持於70℃，一面以每小時9.31g的滴下速度滴下1,2,3,4-四氯六氟丁烷149g而進行反應。共計16小時之1,2,3,4-四氯六氟丁烷的滴下完畢後，一面將內容物的溫度提升至90℃並保持於90℃一面進行5小時反應。於70℃下的反應中確認出氯化鋅由高壓釜內的內容物中析出。
5小時的反應結束後，將反應物的溫度進一步提升至2-丙醇的沸點附近而使有機溶劑(2-丙醇)的一部分與產物氣化，使用以乾冰與乙醇之混合物冷卻的捕集阱將此等的蒸氣冷卻使其液化而捕集。然後，由所得捕集物求出粗產率，結果為97%。然後，對該捕集物以氣相層析進行分析的結果，六氟-1,3-丁二烯的產率為80%。此外，粗產率及產率的定義如上所述。

Claims (5)

  1. 一種六氟-1,3-丁二烯之製造方法，其係在含有CF2X1-CFX2-CFX3-CF2X4(X1、X2、X3及X4各自獨立表示氟原子以外的鹵素原子)之化學式所示之鹵化丁烷、鋅與有機溶劑的反應液中，進行使氟原子以外的鹵素原子X1、X2、X3、X4由前述鹵化丁烷脫離而生成六氟-1,3-丁二烯之反應時，在進行前述反應的期間，使藉由前述反應所生成之鹵化鋅在前述反應液中的濃度成為前述鹵化鋅對前述有機溶劑的溶解度以下，在前述反應的實施中對前述反應液追加有機溶劑，而將前述反應液中之前述鹵化鋅的濃度稀釋。
  2. 一種六氟-1,3-丁二烯之製造方法，其係在含有CF2X1-CFX2-CFX3-CF2X4(X1、X2、X3及X4各自獨立表示氟原子以外的鹵素原子)之化學式所示之鹵化丁烷、鋅與有機溶劑的反應液中，進行使氟原子以外的鹵素原子X1、X2、X3、X4由前述鹵化丁烷脫離而生成六氟-1,3-丁二烯之反應時，在進行前述反應的期間，使藉由前述反應所生成之鹵化鋅在前述反應液中的濃度成為前述鹵化鋅對前述有機溶劑的溶解度以下，在前述反應的實施中，抽出前述反應液的一部分，並 由屬此抽出之反應液的抽出液去除溶解之鹵化鋅的一部分或全部，將去除前述鹵化鋅之抽出液送回原本的前述反應液，而將前述反應液中之前述鹵化鋅的濃度稀釋。
  3. 如請求項1或請求項2之六氟-1,3-丁二烯之製造方法，其中前述有機溶劑為醇。
  4. 如請求項3之六氟-1,3-丁二烯之製造方法，其中前述醇為甲醇、乙醇、1-丙醇及2-丙醇中的至少1種。
  5. 如請求項1或請求項2之六氟-1,3-丁二烯之製造方法，其中X1、X2、X3及X4全為氯原子。
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