JP2014167003A - イオン液体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下式(18)、(21)等で表されるイオン液体の製造方法であって、対応する硫酸エステル、リン酸エステル、スルホン酸の各アンモニウム塩と、N,N−ジエチルエタノールアミン、N−エチルエタノールアミン、1−イソブチル−2−メチルイミダゾール等の窒素含有化合物とを反応させる工程を含む、イオン液体の製造方法。
【選択図】なし
Description
従来、イオン液体は、上記したように(1)アニオン交換法、(2)酸エステル法、(3)中和法、などの製造方法により製造されていた。
本発明で用いられる硫酸エステルのアンモニウム塩は、前記化学式(1)で表される化合物である。
本発明で用いられるリン酸エステルのアンモニウム塩は、前記化学式(2)で表される化合物である。前記化学式(2)中のR2およびR3で用いられる炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数7〜31のアリールアルキル基、ならびに前記化学式(2)中のA2およびA3として用いられる炭素数2〜4のアルキレン基の具体的な例は、上記の「硫酸エステルのアンモニウム塩」の項で示した例と同様であるので、ここでは説明を省略する。また、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基およびアルキレン基が置換されうる置換基の例も、上記の「硫酸エステルのアンモニウム塩」の項で示した例と同様であるので、ここでは説明を省略する。
本発明で用いられるスルホン酸のアンモニウム塩は、前記化学式(3)で表される化合物である。前記化学式(3)中のR4で用いられる炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数7〜31のアリールアルキル基、ならびに前記化学式(3)中のA4として用いられる炭素数2〜4のアルキレン基の具体的な例は、上記の「硫酸エステルのアンモニウム塩」の項で示した例と同様であるので、ここでは説明を省略する。また、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基およびアルキレン基が置換されうる置換基の例も、上記の「硫酸エステルのアンモニウム塩」の項で示した例と同様であるので、ここでは説明を省略する。
本発明で用いられる窒素含有化合物は、アミン化合物、イミダゾール化合物、ピリジン化合物、ピロリジン化合物、ピロール化合物、ピラジン化合物、ピリミジン化合物、トリアゾール化合物、トリアジン化合物、キノリン化合物、イソキノリン化合物、インドール化合物、キノキサリン化合物、ピペラジン化合物、オキサゾリン化合物、チアゾリン化合物、およびモルホリン化合物からなる群より選択される少なくとも1種である。これらの窒素含有化合物は、上記硫酸エステルのアンモニウム塩またはリン酸エステルのアンモニウム塩と反応し、イオン液体のカチオン成分となる。すなわち、本発明の製造方法により得られるイオン液体は、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピロリニウムイオン、ピラジニウムイオン、ピリミジニウムイオン、トリアゾリウムイオン、トリアジニウムイオン、キノリニウムイオン、イソキノリニウムイオン、インドリニウムイオン、キノキサリニウムイオン、ピペラジニウムイオン、オキサゾリニウムイオン、チアゾリニウムイオン、およびモルホリニウムイオンからなる群より選択される少なくとも1種のカチオン成分を有すると言える。
前記化学式(1)で表される硫酸エステルのアンモニウム塩、前記化学式(2)のリン酸エステルのアンモニウム塩、または前記化学式(3)で表されるスルホン酸のアンモニウム塩と、窒素含有化合物とを反応させる際の反応条件は、特に制限されないが、以下の条件であることが好ましい。
・色素増感型太陽電池、燃料電池、キャパシタなどに用いられる電解質、ゲル電解質など
・電気メッキ浴
・環境低負荷型溶媒(リサイクル可能な反応溶媒)
・軸受け、ベアリング、精密小型モーターなどに用いられる潤滑剤
・プラスチックの帯電防止剤、防曇剤、分散剤、CO2等のガス吸収剤、廃水処理剤など
・合成触媒
・難溶性物質の可溶化溶媒
・分離抽出溶媒
・高速液体クロマトグラフィー(HPLC)用溶媒
・ドラッグデリバリーシステム(DDS)
・金属加工、ポリマー加工。
ジエチレングリコールモノ2−エチルヘキシルエーテル(日本乳化剤株式会社製、商品名:2エチルヘキシルジグリコール、略称:EHDG)150.0質量部にトルエン 150.0質量部を加え、110℃に昇温した。これにスルファミン酸80.2質量部を加え3時間反応させた。反応後、過剰のスルファミン酸を濾別して、ジエチレングリコールモノ2−エチルヘキシルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩(略称:EHDG−SF)のトルエン溶液を得た。
EHDG 150.0質量部の代わりに、エチレングリコールモノフェニルエーテル(日本乳化剤株式会社製、商品名:フェニルグリコール、略称:PhG) 95.1質量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、エチレングリコールモノフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩(略称:PhG−SF)のトルエン溶液を得た。
ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩(日本乳化剤株式会社製、商品名:ニューコール714−SF、略称:N−714−SF)42.0質量部に対して、トルエン 35.2質量部と、N,N−ビス(2−メトキシエチル)−N−メチルアミン(略称:MDA−M) 6.8質量部とを加えた(N−714−SFとMDA−Mとのモル比は1:1.5)。
2−エチルヘキサノール(略称:EH)350.0質量部に無水リン酸127.2質量部を加え、70℃で5時間反応させて反応液を得た。当該反応液に、28重量%アンモニア水を通した窒素ガスを200ml/minで導入しながら、前記反応液を常温(25℃)で3時間撹拌させ、2−エチルヘキサノールリン酸エステルアンモニウム塩(略称:EH−P NH4)を得た。
50.0質量部とN,N−ジエチルエタノールアミン(日本乳化剤株式会社製、商品名:アミノアルコール2A、略称:2A)15.0質量部とを加えた(EH−P NH4と2Aとのモル比は1:1.5)。
EH 350.0質量部の代わりに、トリエチレングリコールモノブチルエーテル(日本乳化剤株式会社製、商品名:ブチルトリグリコール、略称:BTG)554.6質量部を用いたこと以外は、実施例4と同様にして、トリエチレングリコールモノブチルエーテルリン酸エステルアンモニウム塩(略称:BTG−P NH4)を得た。
EH 350.0質量部の代わりに、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル(日本乳化剤株式会社製、商品名:ヘキシルジグリコール、略称:HeDG)511.6質量部を用いたこと以外は、実施例4と同様にして、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテルリン酸エステルアンモニウム塩(略称:HeDG−P NH4)を得た。
2−アンモニウムスルホエチルメタクリレート(日本乳化剤株式会社製、商品名:アントックスMS−NH4、略称:AN−MS−NH4)44.0質量部に対して、エタノール100.0質量部と、1−イソブチル−2−メチルイミダゾール(日本乳化剤株式会社製、商品名:テクスノールIBM−12、略称:T−IBM−12)43.2質量部とを加えた(AN−MS−NH4とT−IBM−12のモル比は1:1.5)。
N,N−ジエチルエタノールアミン(日本乳化剤株式会社製、商品名:アミノアルコール2A、略称:2A)50.0質量部に、イオン交換水30.5質量部と塩酸15.6質量部とを加え、2Aの塩酸塩を合成した(68.3重量%水溶液の状態)。
実施例1で得られたEHDG−SFのトルエン溶液からトルエンを減圧留去し、イオン交換水を入れて50重量%水溶液とした。この水溶液 100質量部に対して、N,N−ジエチルエタノールアミン(日本乳化剤株式会社製、商品名:アミノアルコール2A、略称:2A)と塩化メチルとを反応させて得られた四級アンモニウムハライド塩(略称:Me−2A)26.6質量部を加えた(EHDG−SFとMe−2Aとのモル比は1:1)。
2−エチルヘキサノール 350.0質量部の代わりに、ジエチレングリコールモノ2−エチルヘキシルエーテル(日本乳化剤株式会社製、商品名:2エチルヘキシルジグリコール、略称:EHDG)586.9質量部を用いたこと以外は、実施例4と同様にして、ジエチレングリコールモノ2−エチルヘキシルエーテルリン酸エステルアンモニウム塩(EHDG−P NH4)を得た。
Claims (2)
- 下記化学式(1)で表される硫酸エステルのアンモニウム塩、下記化学式(2)で表されるリン酸エステルのアンモニウム塩、または下記化学式(3)で表されるスルホン酸のアンモニウム塩と、
アミン化合物、イミダゾール化合物、ピリジン化合物、ピロリジン化合物、ピロール化合物、ピラジン化合物、ピリミジン化合物、トリアゾール化合物、トリアジン化合物、キノリン化合物、イソキノリン化合物、インドール化合物、キノキサリン化合物、ピペラジン化合物、オキサゾール化合物、チアゾール化合物、およびモルホリン化合物からなる群より選択される少なくとも1種の窒素含有化合物と、
を反応させる工程を含む、イオン液体の製造方法。 - 前記窒素含有化合物が、アミン化合物またはイミダゾール化合物である、請求項1に記載のイオン液体の製造方法。
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