JP7304554B2 - シリルエーテル含有スルホン酸塩 - Google Patents
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Description
本発明は、シリルエーテル含有スルホン酸塩に関する。
イオン液体とは、イオンのみから構成される塩であって、一般に融点が１００℃以下のものをいう。イオン液体は、その特性から様々な応用研究がなされている。これまで知られているイオン液体の多くは、アニオンにフッ素原子等のハロゲン原子を含んでいることから、環境負荷という点で依然として問題があり、ハロゲンフリーのイオン液体が望まれていた。
本発明は、前記事情に鑑みてなされたものであり、ハロゲン原子を含まないイオン液体となり得る新規な塩を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、シリルエーテル構造を有するスルホン酸塩によって前記目的を達成できることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、下記シリルエーテル含有スルホン酸塩を提供する。
１．下記式（１）で表されるアニオン、及びカチオンを含むシリルエーテル含有スルホン酸塩。
（式中、Ｒ1～Ｒ4は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基である。ｍは、１～３の整数である。ｎは、２～８の整数である。）
２．Ｒ1～Ｒ3が、同一の基である１の塩。
３．Ｒ1～Ｒ3が、メチル基である２の塩。
４．Ｒ1がＲ2及びＲ3とは異なる基であり、Ｒ2及びＲ3が同一の基である１の塩。
５．Ｒ1が炭素数２～４のアルキル基であり、Ｒ2及びＲ3がメチル基である４の塩。
６．ｍが、１又は２である１～５のいずれかの塩。
７．Ｒ4が、メチル基である１～６のいずれかの塩。
８．ｎが、２又は３である１～７のいずれかの塩。
９．カチオンが、有機カチオンである１～８のいずれかの塩。
１０．カチオンが、リン原子含有有機カチオンである９の塩。
１１．カチオンが、窒素原子含有有機カチオンである９の塩。
１２．融点が、１００℃以下のイオン液体である１～１１のいずれかの塩。
１３．融点が、２５℃以下のイオン液体である１２の塩。
１．下記式（１）で表されるアニオン、及びカチオンを含むシリルエーテル含有スルホン酸塩。
２．Ｒ1～Ｒ3が、同一の基である１の塩。
３．Ｒ1～Ｒ3が、メチル基である２の塩。
４．Ｒ1がＲ2及びＲ3とは異なる基であり、Ｒ2及びＲ3が同一の基である１の塩。
５．Ｒ1が炭素数２～４のアルキル基であり、Ｒ2及びＲ3がメチル基である４の塩。
６．ｍが、１又は２である１～５のいずれかの塩。
７．Ｒ4が、メチル基である１～６のいずれかの塩。
８．ｎが、２又は３である１～７のいずれかの塩。
９．カチオンが、有機カチオンである１～８のいずれかの塩。
１０．カチオンが、リン原子含有有機カチオンである９の塩。
１１．カチオンが、窒素原子含有有機カチオンである９の塩。
１２．融点が、１００℃以下のイオン液体である１～１１のいずれかの塩。
１３．融点が、２５℃以下のイオン液体である１２の塩。
本発明のシリルエーテル含有スルホン酸塩は、カチオンの種類によってイオン液体となり、ハロゲンフリーであるため環境負荷が小さい。
［シリルエーテル含有スルホン酸塩］
本発明のシリルエーテル含有スルホン酸塩は、下記式（１）で表されるアニオン、及びカチオンを含むものである。
本発明のシリルエーテル含有スルホン酸塩は、下記式（１）で表されるアニオン、及びカチオンを含むものである。
式（１）中、Ｒ1～Ｒ4は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基である。前記アルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロブチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｒ1～Ｒ3としては、炭素数１～４の直鎖アルキル基が好ましい。
Ｒ1～Ｒ3は、全て同一の基であることが好ましく、全てメチル基又はエチル基であることがより好ましく、全てメチル基であることが更に好ましい。または、Ｒ1がＲ2及びＲ3とは異なる基であり、Ｒ2及びＲ3が同一の基であることも好ましく、このとき、Ｒ1が炭素数２～４のアルキル基であり、Ｒ2及びＲ3がメチル基であることがより好ましい。
Ｒ4としては、炭素数１～４の直鎖アルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。
式（１）中、ｍは１～３の整数であるが、１又は２が好ましい。ｎは２～８の整数であるが、２～６が好ましく、２又は３がより好ましい。
本発明のシリルエーテル含有スルホン酸塩に含まれるカチオンは、特に限定されないが、１価のものが好ましい。また、前記カチオンは、無機カチオンであっても、有機カチオンであってもよいが、有機カチオンが好ましい。
前記無機カチオンとしては、ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン等のアルカリ金属イオン、マグネシウムイオン、銀イオン、亜鉛イオン、銅イオン等の金属イオンが挙げられる。
前記有機カチオンとしては、リン原子含有有機カチオンや窒素原子含有有機カチオンが好ましく、具体的には、４級ホスホニウムイオン、４級アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピペリジニウムイオン等が好ましい。
前記リン原子含有有機カチオンとしては、例えば下記式（２）で表される４級ホスホニウムイオンが好ましい。
式（２）中、Ｒ11は、炭素数１～２０のアルキル基である。前記炭素数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、前述した炭素数１～８のアルキル基のほか、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－エイコシル基等が挙げられる。
式（２）中、Ｒ12は、炭素数１～２０のアルキル基又は－(ＣＨ2)k－ＯＲで表されるアルコキシアルキル基である。ｋは、１又は２である。Ｒは、メチル基又はエチル基である。前記炭素数１～２０のアルキル基としては、前述したものが挙げられる。前記アルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基及びエトキシエチル基が挙げられる。前記アルコキシアルキル基のうち、好ましくはメトキシメチル基又はメトキシエチル基である。
式（２）で表される４級ホスホニウムイオンのうち、Ｒ12が－(ＣＨ2)k－ＯＲで表されるアルコキシアルキル基であるものはイオン液体を形成しやすい。Ｒ12がアルキル基の場合は、Ｒ11とＲ12とが異なる構造のものはイオン液体を形成しやすい。この場合、炭素数の差が１以上あることが好ましく、より好ましくは２以上、更に好ましくは４以上である。
前記窒素原子含有有機カチオンとしては、例えば下記式（３）で表されるものが好ましい。
式（３）中、Ｒ21～Ｒ24は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、又は－(ＣＨ2)k－ＯＲで表されるアルコキシアルキル基である。ｋは、１又は２である。Ｒは、メチル基又はエチル基である。前記炭素数１～２０のアルキル基及びアルコキシアルキル基としては、前述したものと同様のものが挙げられる。
また、Ｒ21～Ｒ24のいずれか２つが、互いに結合してこれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。更に、Ｒ21～Ｒ24のいずれか２つが互いに結合してこれらが結合する窒素原子とともに環を形成し、残りの２つも互いに結合して窒素原子をスピロ原子とするスピロ環を形成してもよい。この場合、前記環としては、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、アゼパン環等が挙げられるが、ピロリジン環、ピペリジン環等が好ましく、ピロリジン環等がより好ましい。また、前記スピロ環としては、１,１'－スピロビピロリジン環が特に好ましい。
Ｒ21～Ｒ24がすべてアルキル基の場合は、少なくとも１つがその他のものと異なる構造であるものはイオン液体を形成しやすく、この場合、炭素数の差が１以上あることが好ましく、より好ましくは２以上、更に好ましくは４以上である。
式（３）で表される窒素原子含有有機カチオンとして具体的には、下記式（３－１）又は（３－２）で表される４級アンモニウムイオン、下記式（３－３）又は（３－４）で表されるピロリジニウムイオン等が挙げられる。
式（３－１）～（３－４）中、Ｒ及びｋは、前記と同じ。Ｒ201～Ｒ204は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基である。Ｒ205及びＲ206は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基である。また、Ｒ205及びＲ206は、互いに結合してこれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。前記炭素数１～４のアルキル基としては、前述したものと同様のものが挙げられる。
前記窒素原子含有有機カチオンとしては、例えば下記式（４）で表されるイミダゾリウムイオンも好ましい。
式（４）中、Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、又は－(ＣＨ2)k－ＯＲで表されるアルコキシアルキル基である。Ｒ及びｋは、前記と同じである。前記炭素数１～２０のアルキル基及びアルコキシアルキル基としては、前述したものと同様のものが挙げられる。この場合、Ｒ31とＲ32とは異なる基である方が、イオン液体を形成しやすい。
前記窒素原子含有有機カチオンとしては、例えば下記式（５）で表されるピリジニウムイオンも好ましい。
式（５）中、Ｒ41は、炭素数１～８のアルキル基、又は－(ＣＨ2)k－ＯＲで表されるアルコキシアルキル基である。Ｒ及びｋは、前記と同じである。前記炭素数１～８のアルキル基及びアルコキシアルキル基としては、前述したものと同様のものが挙げられる。
本発明のシリルエーテル含有スルホン酸塩は、カチオンの種類によってはイオン液体となる。例えば、カチオンが式（３－４）で表されるものはイオン液体になりやすく、また、式（２）で表されるもののうち、Ｒ11とＲ12とが異なる構造のものはイオン液体になりやすい。本発明においてイオン液体とは、イオンのみから構成される塩であって、融点が１００℃以下のものを意味する。本発明のシリルエーテル含有スルホン酸塩からなるイオン液体は、融点が室温（２５℃）以下（すなわち、室温で液体）であるものが好ましい。本発明のシリルエーテル含有スルホン酸塩からなるイオン液体は、ハロゲンフリーであるため環境負荷が小さい。
［シリルエーテル含有スルホン酸塩の製造方法］
本発明のシリルエーテル含有スルホン酸塩は、例えば、下記スキームＡに従って製造することができる。
（式中、Ｒ1～Ｒ4、ｍ及びｎは、前記と同じ。Ｍ+は、金属イオンである。Ａ+は、１価のカチオンである。Ｘ-は、ハロゲン化物イオンである。）
本発明のシリルエーテル含有スルホン酸塩は、例えば、下記スキームＡに従って製造することができる。
まず、化合物（１ａ）とスルホン化剤とを反応させ、化合物（１ｂ）を合成する（第１工程）。前記スルホン化剤としては、亜硫酸水素ナトリウム等が挙げられる。なお、化合物（１ａ）は、J. Org. Chem. , 1970, 35, pp. 1308-1 314を参考にして合成することができる。また、スルホン化は、J. Org. Chem., 1961, 26 (6), pp. 2097-2098を参考にして行うことができる。
第１工程において使用する溶媒としては、水のみ、又は水に補助溶媒としてメタノール、エタノール等のアルコール類、アセトン、アセトニトリル等の親水性溶媒等を加えた混合溶媒が挙げられる。また、反応温度は、通常１０～５０℃程度であり、好ましくは２０～３０℃程度である。反応時間は、通常１～７日間程度であり、好ましくは３～４日間程度である。
次に、化合物（１ｂ）と化合物（１ｃ）とのイオン交換反応を行う（第２工程）。これによって、式（１）で表されるアニオンを含む塩を得ることができる。
イオン交換反応は、例えば、化合物（１ｂ）の水溶液及び化合物（１ｃ）の水溶液を混合することで行うことができる。このときの反応温度は、１０～５０℃で行うことが好ましく、室温付近で（２５℃前後）で行うことが更に好ましい。反応時間は、通常３～４日間程度である。なお、化合物（１ｂ）及び化合物（１ｃ）を混合するときは、水溶液に限定されず、両者を溶かすものであれば有機溶媒を用いてもよい。
第２工程の反応において、式（１ｂ）で表される化合物と式（１ｃ）で表される化合物との使用比率は、モル比で５：１～１：５程度とすることができるが、コスト面を考慮すると、１：１に近い比率で行うことが好ましい。
反応終了後は、通常の後処理を行って目的物を得ることができる。
本発明のシリルエーテル含有スルホン酸塩は、電気二重層キャパシタ、リチウムイオンキャパシタ、レドックスキャパシタ、リチウム二次電池、リチウムイオン二次電池、リチウム空気電池、プロトンポリマー電池等の蓄電デバイスの電解液溶媒、電解質や電解質用添加剤としても使用できる。また、本発明のシリルエーテル含有スルホン酸塩は、潤滑剤としても使用できる。更に、本発明のシリルエーテル含有スルホン酸塩は、ゴム、プラスチック等の高分子材料に添加する帯電防止剤や可塑剤等としても使用できる。また、本発明のシリルエーテル含有スルホン酸塩からなるイオン液体は、ハロゲンフリーのイオン液体であるため、環境負荷の少ないグリーン溶媒として有用である。
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記実施例に限定されない。なお、実施例で使用した分析装置及び条件は以下のとおりである。
［１］核磁気共鳴（1H-NMR、13C-NMR、29Si-NMR）スペクトル
装置：日本電子(株)製ECX-500（1H-NMR、13C-NMR、29Si-NMR）、又は日本電子(株)製ECZ-400S（1H-NMR）
溶媒：重水素化ジメチルスルホキシド（DMSO-d6）又は重水素化クロロホルム(CDCL3)
［２］融点
装置：セイコーインスツル(株)製DSC6200
測定条件：２０～４０℃まで毎分１０℃昇温、４０℃で１分間保持後、４０～－１００℃まで毎分１℃降温、－１００℃で１分間保持後、－１００～１００℃まで毎分１℃昇温の条件で測定した。
［１］核磁気共鳴（1H-NMR、13C-NMR、29Si-NMR）スペクトル
装置：日本電子(株)製ECX-500（1H-NMR、13C-NMR、29Si-NMR）、又は日本電子(株)製ECZ-400S（1H-NMR）
溶媒：重水素化ジメチルスルホキシド（DMSO-d6）又は重水素化クロロホルム(CDCL3)
［２］融点
装置：セイコーインスツル(株)製DSC6200
測定条件：２０～４０℃まで毎分１０℃昇温、４０℃で１分間保持後、４０～－１００℃まで毎分１℃降温、－１００℃で１分間保持後、－１００～１００℃まで毎分１℃昇温の条件で測定した。
［実施例１－１］２－(１',１',３',３',３'－ペンタメチルジシロキサニル)エタン－１－スルホン酸ナトリウム（MeSilC2SO3 Na）の合成
還流冷却管及び磁気攪拌子を備えた三口フラスコを脱気し、窒素気流下で亜硫酸水素ナトリウム７.３ｇ（７０.１ｍｍｏｌ）、亜硝酸ナトリウム０.８ｇ（１１.５ｍｍｏｌ）、硝酸ナトリウム０.８ｇ（９.４ｍｍｏｌ）、イオン交換水６０ｍＬ、ペンタメチルビニルジシロキサン６.０ｇ（３４.７ｍｍｏｌ）及びメタノール１３０ｍＬを入れ、密閉系の状態で室温で３日間激しく攪拌した。吸引ろ過により析出した固体を除去し、常圧蒸留によりろ液からメタノールを留去した後、析出した無色結晶をろ別し、目的とする化合物MeSilC2SO3 Naを得た（収量６.５ｇ（１７.７ｍｍｏｌ）、収量５１.０％）。
1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz, δ) 3.43 (s, 10H), 2.37 (m, 2H), 0.85 (m, 2H), 0.05 (s, 9H), 0.03 (s, 6H).
13C-NMR (DMSO-d6, 125 Hz, δ) 45.9 (-CH2-SO3Na), 13.8 (-CH2-CH2-SO3Na), 2.2 (-Si(CH3)3), 0.3 (-Si(CH3)2-).
29Si-NMR (DMSO-d6, 100 MHz, δ) 8.0.
還流冷却管及び磁気攪拌子を備えた三口フラスコを脱気し、窒素気流下で亜硫酸水素ナトリウム７.３ｇ（７０.１ｍｍｏｌ）、亜硝酸ナトリウム０.８ｇ（１１.５ｍｍｏｌ）、硝酸ナトリウム０.８ｇ（９.４ｍｍｏｌ）、イオン交換水６０ｍＬ、ペンタメチルビニルジシロキサン６.０ｇ（３４.７ｍｍｏｌ）及びメタノール１３０ｍＬを入れ、密閉系の状態で室温で３日間激しく攪拌した。吸引ろ過により析出した固体を除去し、常圧蒸留によりろ液からメタノールを留去した後、析出した無色結晶をろ別し、目的とする化合物MeSilC2SO3 Naを得た（収量６.５ｇ（１７.７ｍｍｏｌ）、収量５１.０％）。
1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz, δ) 3.43 (s, 10H), 2.37 (m, 2H), 0.85 (m, 2H), 0.05 (s, 9H), 0.03 (s, 6H).
13C-NMR (DMSO-d6, 125 Hz, δ) 45.9 (-CH2-SO3Na), 13.8 (-CH2-CH2-SO3Na), 2.2 (-Si(CH3)3), 0.3 (-Si(CH3)2-).
29Si-NMR (DMSO-d6, 100 MHz, δ) 8.0.
［実施例１－２］３－(１',１',３',３',３'－ペンタメチルジシロキサニル)プロパン－１－スルホン酸ナトリウム（MeSilC3SO3 Na）の合成
ペンタメチルビニルジシロキサン６.０ｇのかわりにアリルペンタメチルジシロキサン５.１ｇ（２７.０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１－１と同様の方法で、MeSilC3SO3 Naを無色固体として得た（収量２.９ｇ（９.８ｍｍｏｌ）、収量３６.４％）。
1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz, δ) 3.28 (s, 2H), 2.32 (m, 2H), 1.47 (m, 2H), 0.38 (m, 2H), -0.08 (s, 9H), -0.11 (s, 6H).
13C-NMR (DMSO-d6, 125 Hz, δ) 55.1 (-CH2-SO3Na), 18.91 (-CH2-CH2-SO3Na), 17.5(CH2-CH2-CH2-SO3Na), 2.0 (-Si(CH3)3), 0.4 (-Si(CH3)2-).
29Si-NMR (DMSO-d6, 100 MHz, δ) 8.5.
ペンタメチルビニルジシロキサン６.０ｇのかわりにアリルペンタメチルジシロキサン５.１ｇ（２７.０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１－１と同様の方法で、MeSilC3SO3 Naを無色固体として得た（収量２.９ｇ（９.８ｍｍｏｌ）、収量３６.４％）。
1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz, δ) 3.28 (s, 2H), 2.32 (m, 2H), 1.47 (m, 2H), 0.38 (m, 2H), -0.08 (s, 9H), -0.11 (s, 6H).
13C-NMR (DMSO-d6, 125 Hz, δ) 55.1 (-CH2-SO3Na), 18.91 (-CH2-CH2-SO3Na), 17.5(CH2-CH2-CH2-SO3Na), 2.0 (-Si(CH3)3), 0.4 (-Si(CH3)2-).
29Si-NMR (DMSO-d6, 100 MHz, δ) 8.5.
［実施例１－３］２－(３'－ｎ－ブチル－１',１',３',３'－テトラメチルジシロキサニル)エタン－１－スルホン酸ナトリウム（BuSilC2SO3 Na）の合成
ペンタメチルビニルジシロキサン６.０ｇのかわりに３－ｎ－ブチル－１,１,３,３－テトラメチル－１－ビニルジシロキサン５.０ｇ（２１.８ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１－１と同様の方法で、BuSilC2SO3 Naを無色固体として得た（収量５.２ｇ（１２.６ｍｍｏｌ）、収量５５.４％）。
1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz, δ) 3.65 (s, 10H), 2.55 (m, 2H), 1.45 (m, 4H), 1.04 (m, 5H), 0.66 (m, 2H), 0.21 (s, 6H), 0.20 (s, 6H).
13C-NMR (DMSO-d6, 125 Hz, δ) 45.9, 25.8, 25.1, 17.6, 13.7, 0.5, 0.3.
29Si-NMR (DMSO-d6, 100 MHz, δ) 8.4, 7.8.
ペンタメチルビニルジシロキサン６.０ｇのかわりに３－ｎ－ブチル－１,１,３,３－テトラメチル－１－ビニルジシロキサン５.０ｇ（２１.８ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１－１と同様の方法で、BuSilC2SO3 Naを無色固体として得た（収量５.２ｇ（１２.６ｍｍｏｌ）、収量５５.４％）。
1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz, δ) 3.65 (s, 10H), 2.55 (m, 2H), 1.45 (m, 4H), 1.04 (m, 5H), 0.66 (m, 2H), 0.21 (s, 6H), 0.20 (s, 6H).
13C-NMR (DMSO-d6, 125 Hz, δ) 45.9, 25.8, 25.1, 17.6, 13.7, 0.5, 0.3.
29Si-NMR (DMSO-d6, 100 MHz, δ) 8.4, 7.8.
［実施例１－４］３－(３'－ｎ－ブチル－１',１',３',３'－テトラメチルジシロキシサニル)プロパン－１－スルホン酸ナトリウム（BuSilC3SO3 Na）の合成
ペンタメチルビニルジシロキサン６.０ｇのかわりに１－アリル－３－ｎ－ブチル－１,１,３,３－テトラメチルジシロキサン５.０ｇ（２１.８ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１－１と同様の方法で、BuSilC3SO3 Naを無色の固体として得た（収量５.０ｇ（１３.０ｍｍｏｌ）、収量５９.７％）。
1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz, δ) 3.46 (s, 6H), 2.41 (m, 2H), 1.87 (m, 2H), 1.56 (m, 4H), 0.13 (t, 3H), 0.77 (m, 4H), 0.30 (s, 12H).
13C-NMR (DMSO-d6, 125 Hz, δ) 55.0, 25.8, 25.2, 19.0, 17.7, 13.8, 0.5, 0.4.
29Si-NMR (DMSO-d6, 100 MHz, δ) 8.1, 7.7.
ペンタメチルビニルジシロキサン６.０ｇのかわりに１－アリル－３－ｎ－ブチル－１,１,３,３－テトラメチルジシロキサン５.０ｇ（２１.８ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１－１と同様の方法で、BuSilC3SO3 Naを無色の固体として得た（収量５.０ｇ（１３.０ｍｍｏｌ）、収量５９.７％）。
1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz, δ) 3.46 (s, 6H), 2.41 (m, 2H), 1.87 (m, 2H), 1.56 (m, 4H), 0.13 (t, 3H), 0.77 (m, 4H), 0.30 (s, 12H).
13C-NMR (DMSO-d6, 125 Hz, δ) 55.0, 25.8, 25.2, 19.0, 17.7, 13.8, 0.5, 0.4.
29Si-NMR (DMSO-d6, 100 MHz, δ) 8.1, 7.7.
［実施例１－５］２－[ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリル]エタン－１－スルホン酸ナトリウム（Me(Me3SiO)2SiC2SO3 Na）の合成
ビス(トリメチルシロキシ)(メチル)(ビニル)シラン５.０４ｇ（２０.３ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１－１と同様の方法で、Me(Me3SiO)2SiC2SO3 Naを無色の固体として得た（収量２.９２ｇ（８.２８ｍｍｏｌ）、収量４０.８％）。
1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz, δ) -0.01 (s, 3H), 0.07 (s, 18H), 0.77-0.81 (m, 2H), 2.31-2.35 (m, 2H).
13C NMR (DMSO-d6, 125 Hz, δ) -0.4, 1.9, 13.2, 45.7.
ビス(トリメチルシロキシ)(メチル)(ビニル)シラン５.０４ｇ（２０.３ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１－１と同様の方法で、Me(Me3SiO)2SiC2SO3 Naを無色の固体として得た（収量２.９２ｇ（８.２８ｍｍｏｌ）、収量４０.８％）。
1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz, δ) -0.01 (s, 3H), 0.07 (s, 18H), 0.77-0.81 (m, 2H), 2.31-2.35 (m, 2H).
13C NMR (DMSO-d6, 125 Hz, δ) -0.4, 1.9, 13.2, 45.7.
［実施例２－１］２－(１',１',３',３',３'－ペンタメチルジシロキサニル)エタン－１－スルホン酸トリブチルドデシルホスホニウム（BDDP MeSilC2SO3）の合成
磁気攪拌子を備えたナス型シュレンクフラスコを脱気し、アルゴン気流下でMeSilC2SO3 Na１.０２ｇ（３.０５ｍｍｏｌ）及びイオン交換水２５ｍＬを入れて攪拌した。そこへ塩化トリブチルドデシルホスホニウムの５０質量％水溶液２.６７ｇ（３.２８ｍｍｏｌ）を加えると、瞬時に白濁した。更に１時間攪拌した後静置すると、２層の溶液に分かれた。水層を取り除き、酢酸エチルを有機層にしてイオン交換水で数回抽出した後、これを硫酸マグネシウムで乾燥した。エバポレーターで濃縮した後、４０～５０℃で７時間減圧下で溶媒を留去することで、BDDP MeSilC2SO3を無色透明の粘性液体として得た（収量１.６８ｇ（２.４６ｍｍｏｌ）、収率８０.６％）。1H-NMRスペクトルを図１に、DSCチャートを図２に示す。
1H-NMR (CDCl3, 500 MHz, δ) 2.72 (m, 2H), 2.29 (m, 8H), 1.48 (m, 15H), 1.21 (m, 16H), 1.08 (m, 2H), 0.93 (t, 9H), 0.84 (t, 3H), 0.01 (s, 6H), 0.00 (s, 9H).
磁気攪拌子を備えたナス型シュレンクフラスコを脱気し、アルゴン気流下でMeSilC2SO3 Na１.０２ｇ（３.０５ｍｍｏｌ）及びイオン交換水２５ｍＬを入れて攪拌した。そこへ塩化トリブチルドデシルホスホニウムの５０質量％水溶液２.６７ｇ（３.２８ｍｍｏｌ）を加えると、瞬時に白濁した。更に１時間攪拌した後静置すると、２層の溶液に分かれた。水層を取り除き、酢酸エチルを有機層にしてイオン交換水で数回抽出した後、これを硫酸マグネシウムで乾燥した。エバポレーターで濃縮した後、４０～５０℃で７時間減圧下で溶媒を留去することで、BDDP MeSilC2SO3を無色透明の粘性液体として得た（収量１.６８ｇ（２.４６ｍｍｏｌ）、収率８０.６％）。1H-NMRスペクトルを図１に、DSCチャートを図２に示す。
1H-NMR (CDCl3, 500 MHz, δ) 2.72 (m, 2H), 2.29 (m, 8H), 1.48 (m, 15H), 1.21 (m, 16H), 1.08 (m, 2H), 0.93 (t, 9H), 0.84 (t, 3H), 0.01 (s, 6H), 0.00 (s, 9H).
［実施例２－２］２－(１',１',３',３',３'－ペンタメチルジシロキサニル)エタン－１－スルホン酸トリブチルヘキサデシルホスホニウム（BHDP MeSilC2SO3）の合成
MeSilC2SO3 Naの使用量を１.０４ｇ（３.１３ｍｍｏｌ）とし、イオン交換水の使用量を２０ｍＬとし、塩化トリブチルドデシルホスホニウムの５０質量％水溶液のかわりに塩化トリブチルヘキサデシルホスホニウムの５０質量％水溶液２.９９ｇ（３.２２ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例２－１と同様の方法で、BHDP MeSilC2SO3を無色透明の粘性液体として得た（収量１.６６ｇ（２.４３ｍｍｏｌ）、収率７７.６％）。1H-NMRスペクトルを図３に、DSCチャートを図４に示す。
MeSilC2SO3 Naの使用量を１.０４ｇ（３.１３ｍｍｏｌ）とし、イオン交換水の使用量を２０ｍＬとし、塩化トリブチルドデシルホスホニウムの５０質量％水溶液のかわりに塩化トリブチルヘキサデシルホスホニウムの５０質量％水溶液２.９９ｇ（３.２２ｍｍｏｌ）を用いた以外は、実施例２－１と同様の方法で、BHDP MeSilC2SO3を無色透明の粘性液体として得た（収量１.６６ｇ（２.４３ｍｍｏｌ）、収率７７.６％）。1H-NMRスペクトルを図３に、DSCチャートを図４に示す。
［実施例２－３］３－(１',１',３',３',３'－ペンタメチルジシロキサニル)プロパン－１－スルホン酸トリブチルドデシルホスホニウム（BDDP MeSilC3SO3）の合成
MeSilC2SO3 NaのかわりにMeSilC3SO3 Na０.５２ｇ（１.４２ｍｍｏｌ）を用い、イオン交換水の使用量を５ｍＬとし、塩化トリブチルドデシルホスホニウムの５０質量％水溶液の使用量を１.３１ｇ（１.６１ｍｍｏｌ）とした以外は、実施例２－１と同様の方法で、BDDP MeSilC3SO3を無色透明の粘性液体として得た（収量０.４３ｇ（０.６８ｍｍｏｌ）、収率４７.２％）。1H-NMRスペクトルを図５に、DSCチャートを図６に示す。
1H-NMR (CDCl3, 500 MHz, δ) 2.80 (m, 2H), 2.32 (m, 8H), 1.84 (m, 2H), 1.50 (m, 16H), 1.23 (m, 14H), 0.95 (t, 9H), 0.85 (t, 3H), 0.56 (m, 2H), 0.02 (s, 15H).
13C-NMR (CDCl3, 125 MHz, δ) 56.0, 32.1, 31.0 (d, J = 15. 5 Hz), 29.8, 29.7, 29.5, 29.2, 24.2 (d, J = 15.5 Hz), 24.0 (d, J = 4.8 Hz), 22.8, 22.1 (d, J = 4.8 Hz), 19.6, 19.2 (d, J = 46.5 Hz), 19.0 (J = 46.5 Hz), 18.3, 14.3, 13.7, 2.2, 0.5.
MeSilC2SO3 NaのかわりにMeSilC3SO3 Na０.５２ｇ（１.４２ｍｍｏｌ）を用い、イオン交換水の使用量を５ｍＬとし、塩化トリブチルドデシルホスホニウムの５０質量％水溶液の使用量を１.３１ｇ（１.６１ｍｍｏｌ）とした以外は、実施例２－１と同様の方法で、BDDP MeSilC3SO3を無色透明の粘性液体として得た（収量０.４３ｇ（０.６８ｍｍｏｌ）、収率４７.２％）。1H-NMRスペクトルを図５に、DSCチャートを図６に示す。
1H-NMR (CDCl3, 500 MHz, δ) 2.80 (m, 2H), 2.32 (m, 8H), 1.84 (m, 2H), 1.50 (m, 16H), 1.23 (m, 14H), 0.95 (t, 9H), 0.85 (t, 3H), 0.56 (m, 2H), 0.02 (s, 15H).
13C-NMR (CDCl3, 125 MHz, δ) 56.0, 32.1, 31.0 (d, J = 15. 5 Hz), 29.8, 29.7, 29.5, 29.2, 24.2 (d, J = 15.5 Hz), 24.0 (d, J = 4.8 Hz), 22.8, 22.1 (d, J = 4.8 Hz), 19.6, 19.2 (d, J = 46.5 Hz), 19.0 (J = 46.5 Hz), 18.3, 14.3, 13.7, 2.2, 0.5.
［実施例２－４］３－(１',１',３',３',３'－ペンタメチルジシロキサニル)プロパン－１－スルホン酸トリブチルヘキサデシルホスホニウム（BHDP MeSilC3SO3）の合成
MeSilC2SO3 NaのかわりにMeSilC3SO3 Na０.５２ｇ（１.４２ｍｍｏｌ）を用い、イオン交換水の使用量を５ｍＬとし、塩化トリブチルヘキサデシルホスホニウムの５０質量％水溶液の使用量を１.４５ｇ（１.５６ｍｍｏｌ）とした以外は、実施例２－２と同様の方法で、BHDP MeSilC3SO3を無色透明の粘性液体として得た（収量０.１５ｇ（０.２２ｍｍｏｌ）、収率１５.３％）。1H-NMRスペクトルを図７に、DSCチャートを図８に示す。
MeSilC2SO3 NaのかわりにMeSilC3SO3 Na０.５２ｇ（１.４２ｍｍｏｌ）を用い、イオン交換水の使用量を５ｍＬとし、塩化トリブチルヘキサデシルホスホニウムの５０質量％水溶液の使用量を１.４５ｇ（１.５６ｍｍｏｌ）とした以外は、実施例２－２と同様の方法で、BHDP MeSilC3SO3を無色透明の粘性液体として得た（収量０.１５ｇ（０.２２ｍｍｏｌ）、収率１５.３％）。1H-NMRスペクトルを図７に、DSCチャートを図８に示す。
［実施例２－５］２－(３'－ｎ－ブチル－１',１',３',３'－テトラメチルジシロキサニル)エタン－１－スルホン酸トリブチルドデシルホスホニウム（BDDP BuSilC2SO3）の合成
MeSilC2SO3 NaのかわりにBuSilC2SO3 Na０.５１ｇ（１.４４ｍｍｏｌ）を用い、イオン交換水の使用量を１０ｍＬとし、塩化トリブチルドデシルホスホニウムの５０質量％水溶液の使用量を１.２３ｇ（１.５１ｍｍｏｌ）とした以外は、実施例２－１と同様の方法で、BDDP BuSilC2SO3を無色透明の粘性液体として得た（収量０.３３ｇ（０.４８ｍｍｏｌ）、収率３３.３％）。1H-NMRスペクトルを図９に、DSCチャートを図１０に示す。
MeSilC2SO3 NaのかわりにBuSilC2SO3 Na０.５１ｇ（１.４４ｍｍｏｌ）を用い、イオン交換水の使用量を１０ｍＬとし、塩化トリブチルドデシルホスホニウムの５０質量％水溶液の使用量を１.２３ｇ（１.５１ｍｍｏｌ）とした以外は、実施例２－１と同様の方法で、BDDP BuSilC2SO3を無色透明の粘性液体として得た（収量０.３３ｇ（０.４８ｍｍｏｌ）、収率３３.３％）。1H-NMRスペクトルを図９に、DSCチャートを図１０に示す。
［実施例２－６］２－(３'－ｎ－ブチル－１',１',３',３'－テトラメチルジシロキサニル)エタン－１－スルホン酸トリブチルヘキサデシルホスホニウム（BHDP BuSilC2SO3）の合成
MeSilC2SO3 NaのかわりにBuSilC2SO3 Na０.６０ｇ（１.６２ｍｍｏｌ）を用い、イオン交換水の使用量を１０ｍＬとし、塩化トリブチルヘキサデシルホスホニウムの５０質量％水溶液の使用量を１.５９ｇ（１.７２ｍｍｏｌ）とした以外は、実施例２－２と同様の方法で、BHDP BuSilC2SO3を無色透明の粘性液体として得た（収量０.６４ｇ（０.８８ｍｍｏｌ）、収率５４.３％）。1H-NMRスペクトルを図１１に、DSCチャートを図１２に示す。
MeSilC2SO3 NaのかわりにBuSilC2SO3 Na０.６０ｇ（１.６２ｍｍｏｌ）を用い、イオン交換水の使用量を１０ｍＬとし、塩化トリブチルヘキサデシルホスホニウムの５０質量％水溶液の使用量を１.５９ｇ（１.７２ｍｍｏｌ）とした以外は、実施例２－２と同様の方法で、BHDP BuSilC2SO3を無色透明の粘性液体として得た（収量０.６４ｇ（０.８８ｍｍｏｌ）、収率５４.３％）。1H-NMRスペクトルを図１１に、DSCチャートを図１２に示す。
［実施例２－７］３－(３'－ｎ－ブチル－１',１',３',３'－テトラメチルジシロキサニル)プロパン－１－スルホン酸トリブチルドデシルホスホニウム（BDDP BuSilC3SO3）の合成
MeSilC2SO3 NaのかわりにBuSilC3SO3 Na１.０３ｇ（２.５２ｍｍｏｌ）を用い、イオン交換水の使用量を１０ｍＬとし、塩化トリブチルドデシルホスホニウムの５０質量％水溶液の使用量を２.２２ｇ（２.７３ｍｍｏｌ）とした以外は、実施例２－１と同様の方法で、BDDP BuSilC3SO3を無色透明の粘性液体として得た（収量０.７１ｇ（１.０６ｍｍｏｌ）、収率４２.０％）。1H-NMRスペクトルを図１３に、DSCチャートを図１４に示す。
MeSilC2SO3 NaのかわりにBuSilC3SO3 Na１.０３ｇ（２.５２ｍｍｏｌ）を用い、イオン交換水の使用量を１０ｍＬとし、塩化トリブチルドデシルホスホニウムの５０質量％水溶液の使用量を２.２２ｇ（２.７３ｍｍｏｌ）とした以外は、実施例２－１と同様の方法で、BDDP BuSilC3SO3を無色透明の粘性液体として得た（収量０.７１ｇ（１.０６ｍｍｏｌ）、収率４２.０％）。1H-NMRスペクトルを図１３に、DSCチャートを図１４に示す。
［実施例２－８］３－(３'－ｎ－ブチル－１',１',３',３'－テトラメチルジシロキサニル)プロパン－１－スルホン酸トリブチルヘキサデシルホスホニウム（BHDP BuSilC3SO3）の合成
MeSilC2SO3 NaのかわりにBuSilC3SO3 Na０.５１ｇ（１.４６ｍｍｏｌ）を用い、イオン交換水の使用量を１０ｍＬとし、塩化トリブチルヘキサデシルホスホニウムの５０質量％水溶液の使用量を１.３６ｇ（１.４７ｍｍｏｌ）とした以外は、実施例２－２と同様の方法で、BHDP BuSilC3SO3を無色透明の粘性液体として得た（収量０.７５ｇ（１.０１ｍｍｏｌ）、収率６９.１％）。1H-NMRスペクトルを図１５に、DSCチャートを図１６に示す。
MeSilC2SO3 NaのかわりにBuSilC3SO3 Na０.５１ｇ（１.４６ｍｍｏｌ）を用い、イオン交換水の使用量を１０ｍＬとし、塩化トリブチルヘキサデシルホスホニウムの５０質量％水溶液の使用量を１.３６ｇ（１.４７ｍｍｏｌ）とした以外は、実施例２－２と同様の方法で、BHDP BuSilC3SO3を無色透明の粘性液体として得た（収量０.７５ｇ（１.０１ｍｍｏｌ）、収率６９.１％）。1H-NMRスペクトルを図１５に、DSCチャートを図１６に示す。
［実施例２－９］２－[ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリル]エタン－１－スルホン酸トリブチルドデシルホスホニウム（BDDP Me(Me3SiO)2SiC2SO3）の合成
MeSilC2SO3 NaのかわりにMe(Me3SiO)SiC2SO3 Na０.５３ｇ（１.２５ｍｍｏｌ）を用い、イオン交換水の使用量を１０ｍＬとし、塩化トリブチルドデシルホスホニウムの５０質量％水溶液の使用量を１.０６ｇ（１.３０ｍｍｏｌ）とした以外は、実施例２－１と同様の方法で、BDDP Me(Me3SiO)2SiC2SO3を無色透明の粘性液体として得た（収量０.４０ｇ（０.５７ｍｍｏｌ）、収率４５.５％）。1H-NMRスペクトルを図１７に、DSCチャートを図１８に示す。
MeSilC2SO3 NaのかわりにMe(Me3SiO)SiC2SO3 Na０.５３ｇ（１.２５ｍｍｏｌ）を用い、イオン交換水の使用量を１０ｍＬとし、塩化トリブチルドデシルホスホニウムの５０質量％水溶液の使用量を１.０６ｇ（１.３０ｍｍｏｌ）とした以外は、実施例２－１と同様の方法で、BDDP Me(Me3SiO)2SiC2SO3を無色透明の粘性液体として得た（収量０.４０ｇ（０.５７ｍｍｏｌ）、収率４５.５％）。1H-NMRスペクトルを図１７に、DSCチャートを図１８に示す。
［実施例２－１０］２－[ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリル]エタン－１－スルホン酸トリブチルヘキサデシルホスホニウム（BHDP Me(Me3SiO)2SiC2SO3）の合成
MeSilC2SO3 NaのかわりにMe(Me3SiO)2SiC2SO3 Na１.００ｇ（２.３４ｍｍｏｌ）を用い、イオン交換水の使用量を１８ｍＬとし、塩化トリブチルヘキサデシルホスホニウムの５０質量％水溶液の使用量を２.２０ｇ（２.３７ｍｍｏｌ）とした以外は、実施例２－２と同様の方法で、BHDP Me(Me3SiO)2SiC2SO3を無色透明の粘性液体として得た（収量０.４８ｇ（０.６３ｍｍｏｌ）、収率２７.０％）。1H-NMRスペクトルを図１９に、DSCチャートを図２０に示す。
MeSilC2SO3 NaのかわりにMe(Me3SiO)2SiC2SO3 Na１.００ｇ（２.３４ｍｍｏｌ）を用い、イオン交換水の使用量を１８ｍＬとし、塩化トリブチルヘキサデシルホスホニウムの５０質量％水溶液の使用量を２.２０ｇ（２.３７ｍｍｏｌ）とした以外は、実施例２－２と同様の方法で、BHDP Me(Me3SiO)2SiC2SO3を無色透明の粘性液体として得た（収量０.４８ｇ（０.６３ｍｍｏｌ）、収率２７.０％）。1H-NMRスペクトルを図１９に、DSCチャートを図２０に示す。
［実施例２－１１］２－(１',１',３',３',３'－ペンタメチルジシロキサニル)エタン－１－スルホン酸Ｎ－２－メトキシエチル－Ｎ－メチルピロリジニウム（MEMP MeSilC2SO3）の合成
磁気攪拌子を備えたナス型フラスコにMeSilC2SO3 Na１.１７ｇ（４.２０ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル１０ｍＬを入れて攪拌した。そこへアセトニトリル２ｍＬに溶解したＮ－２-メトキシエチル－Ｎ－メチルピロリジニウムクロライド０.６７ｇ（３.８２ｍｍｏｌ）を加えた。終夜攪拌した後、析出分をろ別した。ろ液をエバポレーター、続いて真空ポンプで濃縮し目的物であるMEMP MeSilC2SO3を無色透明の粘性液体として得た（収量１.５２ｇ（３.８０ｍｍｏｌ、収率９９.５％）。1H-NMRスペクトルを図２１に、DSCチャートを図２２に示す。
磁気攪拌子を備えたナス型フラスコにMeSilC2SO3 Na１.１７ｇ（４.２０ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル１０ｍＬを入れて攪拌した。そこへアセトニトリル２ｍＬに溶解したＮ－２-メトキシエチル－Ｎ－メチルピロリジニウムクロライド０.６７ｇ（３.８２ｍｍｏｌ）を加えた。終夜攪拌した後、析出分をろ別した。ろ液をエバポレーター、続いて真空ポンプで濃縮し目的物であるMEMP MeSilC2SO3を無色透明の粘性液体として得た（収量１.５２ｇ（３.８０ｍｍｏｌ、収率９９.５％）。1H-NMRスペクトルを図２１に、DSCチャートを図２２に示す。
ＤＳＣ測定より求めた各シリルエーテル含有スルホン酸塩の融点、及び２５℃における形状を、表１に示す。
Claims (13)
- 下記式（１）で表されるアニオン、及び下記式（２）で表されるリン原子含有有機カチオン又は式（３）で表される窒素原子含有有機カチオンを含むシリルエーテル含有スルホン酸塩。
- Ｒ1～Ｒ3が、同一の基である請求項１記載の塩。
- Ｒ1～Ｒ3が、メチル基である請求項２記載の塩。
- Ｒ1がＲ2及びＲ3とは異なる基であり、Ｒ2及びＲ3が同一の基である請求項１記載の塩。
- Ｒ1が炭素数２～４のアルキル基であり、Ｒ2及びＲ3がメチル基である請求項４記載の塩。
- ｍが、１又は２である請求項１～５のいずれか１項記載の塩。
- Ｒ4が、メチル基である請求項１～６のいずれか１項記載の塩。
- ｎが、２又は３である請求項１～７のいずれか１項記載の塩。
- カチオンが、式（２）で表されるリン原子含有有機カチオンであって、Ｒ 12 がＲ 11 と異なる構造のアルキル基であって炭素数の差が４以上である請求項１～８のいずれか１項記載の塩。
- カチオンが、式（３）で表される窒素原子含有有機カチオンであって、該窒素原子含有有機カチオンが、下記式（３－１）若しくは（３－２）で表される４級アンモニウムイオン又は下記式（３－３）若しくは（３－４）で表されるピロリジニウムイオンである請求項１～８のいずれか１項記載の塩。
- カチオンが、下記式（２'）で表されるリン原子含有有機カチオン又は下記式（３－４）で表される窒素原子含有有機カチオンであり、融点が、１００℃以下のイオン液体である請求項１～１０のいずれか１項記載の塩。
- 融点が、２５℃以下のイオン液体である請求項１１記載の塩。
- Ｒ 11 とＲ 12' との炭素数の差が４以上である請求項１１又は１２記載の塩。
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