ES2604950T3 - Líquido iónico - Google Patents

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ES2604950T3 ES12807000.0T ES12807000T ES2604950T3 ES 2604950 T3 ES2604950 T3 ES 2604950T3 ES 12807000 T ES12807000 T ES 12807000T ES 2604950 T3 ES2604950 T3 ES 2604950T3
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Abstract

Un líquido iónico caracterizado por que comprende una sal de fosfonio de fórmula (1)**Fórmula** en la que R1 es un grupo alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, R2 es un grupo alquilo de cadena lineal de 12 a 20 átomos de carbono, R3 es un grupo alquilo de 1 a 8 átomos de carbono y n es un número entero de 1 a 12.

Description

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DESCRIPCION
Liquido ionico Campo de la tecnica
La presente invencion se refiere a un liquido ionico. Mas espedficamente, la invencion se refiere a un liquido ionico compuesto por cationes de tetraalquilfosfonio y aniones de acido alquilsulfonico que contienen un grupo trialquilsililo.
Tecnica anterior
La mayoria de los liquidos ionicos conocidos hasta la fecha contienen atomos de halogeno, tales como atomos de fluor en los aniones, y, por lo tanto, constituyen un problema en terminos de su impacto ambiental. Ademas, los costes de production son altos. Se han deseado mejoras en estas areas.
A la luz de los liquidos anteriores, tambien se han desarrollado liquidos ionicos de los tipos que no contienen atomos de halogeno (vease, por ejemplo, los documentos de patente 1 y 2). Sin embargo, en comparacion con los liquidos ionicos que contienen atomos de fluor, estos tienen inconvenientes, tales como una alta viscosidad y una baja resistencia al calor (bajo punto de descomposicion).
En general, muchos liquidos ionicos presentan propiedades hidrofilas, aunque tal hidrofilicidad en si misma es a menudo un problema, como en los casos en los que hay un deseo de reducir el contenido de agua y en los casos en que se requiere la separation con agua.
Por lo tanto, tambien se han desarrollado liquidos ionicos que poseen hidrofobicidad en una medida tal que se someten a separacion de fases con agua (vease, por ejemplo, el documento de patente 3). Sin embargo, estos liquidos ionicos incluyen atomos de fluor.
El documento WO 2004/013218 A1 divulga 3-trimetilsililpropanosulfonato de tetra-n-butilfosfonio y su uso como aditivo.
En consecuencia, hasta ahora no se han conocido liquidos ionicos que esten libres de halogenos, tengan una excelente resistencia al calor y que, ademas, posean propiedades hidrofobicas.
Documentos de la tecnica anterior
Documentos de patente
Documento de patente 1: JP-A2005-82534 Documento de patente 2: JP-A2005-232019 Documento de patente 3: JP-A2005-314332 Documento de patente 4: JP-A2005-535690 Documento de patente 5: JP-A2009-543105 Sumario de la invencion Problemas que ha de resolver la invencion
Por tanto, es un objetivo de la presente invencion proporcionar un liquido ionico que no contiene atomos de halogeno, tiene una estabilidad al calor excelente y muestra propiedades hidrofobicas.
Medios para resolver problemas
El inventor, como resultado de llevar a cabo extensas investigaciones destinadas a alcanzar los objetivos anteriores, ha descubierto que una sal que esta compuesta por un cation de tetraalquilfosfonio asimetrico que tiene cadenas de alquilo relativamente largas y un anion de acido alquilsulfonico que contiene un grupo trialquilsililo forma un liquido ionico. El inventor tambien ha descubierto que este liquido ionico, a pesar de estar libre de halogenos, tiene una buena estabilidad al calor y tambien muestra propiedades hidrofobicas.
Cabe destacar que las sales compuestas por aniones de acido alquilsulfonico que contiene un grupo trialquilsililo e iones de onio se han divulgado en, por ejemplo, los documentos de patente 4 y 5, pero estas sales no son liquidos ionicos.
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Por consiguiente, la invencion proporciona:
1. Un liquido ionico caracterizado por incluir una sal de fosfonio de formula (1)
imagen1
en la que R1 es un grupo alquilo de 1 a 10 atomos de carbono, R2 es un grupo alquilo de cadena lineal de 12 a 20 atomos de carbono, R3 es un grupo alquilo de 1 a 8 atomos de carbono, y n es un numero entero de 1 a 12;
2. El liquido ionico de la reivindicacion 1, en el que R1 es un grupo alquilo de cadena lineal de 2 a 8 atomos de carbono.
3. El liquido ionico de 1 o 2 anterior, en el que R1 es n-butilo;
4. El liquido ionico de uno cualquiera de 1 a 3 anteriores, en el que R3 es metilo; y
5. El liquido ionico de uno cualquiera de 1 a 4 anteriores, en el que n es 3.
Efectos ventajosos de la invencion
El liquido ionico de la invencion esta libre de halogenos, tiene poco impacto ambiental y, a pesar de estar libre de halogenos, tiene una buena resistencia al calor.
Ademas, el liquido ionico de la invencion presenta propiedades hidrofobicas y, por lo tanto, tiene la ventaja de que puede separarse facilmente del agua.
Breve descripcion de los diagramas
La figura 1 es un espectro de RMN de 1H del compuesto (1) obtenido en el ejemplo 1.
La figura 2 es un diagrama que muestra el punto de descomposicion del compuesto (1) obtenido en el ejemplo 1. La figura 3 es un espectro de RMN de 1H del compuesto (2) obtenido en el ejemplo 2.
La figura 4 es un diagrama que muestra el punto de descomposicion del compuesto (2) obtenido en el ejemplo 2. Mejor modo para realizar la invencion La invencion se describe mas a fondo a continuation.
En la formula (1) anterior, el grupo alquilo de 1 a 10 atomos de carbono puede ser de cadena lineal, ramificada o ciclica y son ejemplos metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, c-propilo, n-butilo, i-butilo, s-butilo, t-butilo, c-butilo, n-pentilo, c-pentilo, n-hexilo, c-hexilo, n-heptilo, n-octilo, n-nonilo y n-decilo.
El grupo alquilo de 12 a 20 atomos de carbono se ilustra con los ejemplos n-dodecilo, n-tridecilo, n-tetradecilo, n- pentadecilo, n-hexadecilo, n-heptadecilo, n-octadecilo, n-nonadecilo y n-eicosilo.
El grupo alquilo de 1 a 8 atomos de carbono puede ser de cadena lineal, ramificada o ciclica, y se ilustra con los mismos grupos que los que tienen de 1 a 8 atomos de carbono mencionados anteriormente como ejemplos de grupos alquilo de 1 a 10 atomos de carbono.
En particular, en la presente invencion, R1 es, preferentemente, un grupo alquilo de cadena lineal de 2 a 8 atomos de carbono, mas preferentemente un grupo alquilo de cadena lineal de 3 a 8 atomos de carbono e, incluso mas preferentemente, un grupo alquilo de cadena lineal de 4 a 8 atomos de carbono. Teniendo en cuenta factores tales como las propiedades (hidrofobicidad, resistencia al calor) y los costes de production del liquido ionico de la invencion, n-butilo es el mas preferente.
Teniendo en cuenta las propiedades (hidrofobicidad, resistencia al calor) del liquido ionico de la invencion, R2 es un grupo alquilo de cadena lineal de 12 a 20 atomos de carbono.
R3 es, preferentemente, un grupo alquilo de 1 a 4 atomos de carbono, mas preferentemente un grupo alquilo de 1 a 3 atomos de carbono, y, lo mas preferentemente, metilo.
La letra n es, preferentemente, de 1 a 8, mas preferentemente de 2 a 6 e incluso mas preferentemente 2 o 3. Desde el punto de vista de los costes, n es, mas preferentemente, 3.
El liquido ionico de la invencion puede producirse mediante reaction de un alquilsulfonato que contiene un grupo trialquilsililo con un grupo con un haluro de tetraalquilfosfonio de la formula R13R2PX (donde X es un atomo de halogeno) en un disolvente.
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En el presente documento se puede usar una sal de potasio, sal de sodio o sal de plata como sulfonato.
Entre los ejemplos del atomo de halogeno se incluyen fluor, cloro, bromo y yodo. Es preferente un atomo de cloro o un atomo de bromo.
El disolvente puede ser agua o un disolvente organico. Sin embargo debido a que el liquido ionico de la invention que se ha formado es hidrofobo y se separa con agua en dos fases, el uso de agua facilita operaciones tales como la separacion del producto.
En la reaction anterior, el R13R2PX (en la que X es un atomo de halogeno) y el alquilsulfonato que contiene un grupo trialquilsililo se utilizan en una relation, expresada como una relation molar, que puede ajustarse a aproximadamente 5:1 a aproximadamente 1:5. Generalmente es preferente el uso en una relacion de aproximadamente 1:1.
Una vez completada la reaccion, el producto diana se puede obtener mediante la realization de un procesamiento habitual.
Otro ejemplo de un metodo para producir el liquido ionico de la invencion es un metodo de neutralization que utiliza una resina de intercambio ionico.
En tal metodo de neutralizacion, en primer lugar el alquilsulfonato que contiene un grupo trialquilsililo y la sal de tetraalquilfosfonio de la formula R13R2PX se convierten, mediante el uso de, respectivamente, una resina de intercambio cationico y una resina de intercambio anionico, en un acido alquilsulfonico que contiene un grupo trialquilsililo y un hidroxido de tetraalquilfosfonio, tras lo cual los dos productos se mezclan juntos.
Cuando se emplea este metodo de neutralizacion en la invencion, no hay limitaciones particulares sobre el acido sulfonico, la sal de fosfonio y, tambien, en la medida en que se produce intercambio de iones, los contraiones. Sin embargo, desde el punto de vista del coste, el sulfonato es, preferentemente, una sal de sodio o sal de potasio.
El contraion para la sal de fosfonio es, preferentemente, un ion halogeno. Desde el punto de vista del coste, es preferente, especialmente, un ion cloro o un ion bromo.
La relacion molar del acido alquilsulfonico que contiene un grupo trialquilsililo y el hidroxido de tetraalquilfosfonio en la reaccion de neutralizacion no esta particularmente limitada y puede ajustarse a de aproximadamente 5:1 a aproximadamente 1:5. Desde el punto de vista del coste, es preferente que la reaccion se lleve a cabo a una relacion de aproximadamente 1:1 y es especialmente preferente utilizar el punto de neutralizacion de la fase acuosa como el punto final de la reaccion.
El liquido ionico de la invencion se puede obtener facilmente debido a que la fase organica que se forma despues de la mezcla del acido alquilsulfonico que contiene un grupo trialquilsililo con el hidroxido de tetraalquilfosfonio se separa de la fase acuosa.
El liquido ionico de la invencion descrito anteriormente tiene un grado de hidrofobicidad que, cuando se mezcla con un volumen igual de agua, la mezcla se separa completamente en dos fases. Por esta razon, es util como un disolvente de reaccion o un disolvente de extraction. En particular, debido a que es un liquido ionico libre de halogenos, es util como disolvente verde que tiene un impacto ambiental bajo.
Ademas, el liquido ionico de la invencion se puede utilizar como un electrolito (solution electrolitica) para dispositivos de almacenamiento de energia o como un agente antiestatico o plastificante para la adicion a los materiales polimericos tales como cauchos y plasticos. En particular, debido a que el liquido ionico de la invencion tiene una buena estabilidad termica, se puede utilizar ventajosamente como un electrolito (solucion electrolitica), en dispositivos que se requiere que sean resistentes y como agentes antiestaticos o plastificantes utilizados en los componentes hechos de materiales polimericos que se requiere que sean resistentes al calor.
Ejemplos
Los ejemplos de la invencion se proporcionan a continuation a modo de ilustracion, aunque la invencion no esta limitada por los siguientes ejemplos.
Los instrumentos analiticos y las condiciones utilizados en los ejemplos fueron los siguientes.
[1] Espectro de RMN de 1H
Instrumento: AL-400, de JEOL Ltd.
Disolvente: Cloroformo deuterado
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[2] Punto de fusion y Tg
Instrumento: DSC 6200, de Seiko Instruments, Inc.
Condiciones de medicion:
Medicion elevando la temperatura de 10 °C / min desde 20 °C a 60 °C, disminuyendo la temperatura de 1 °C / min desde 60 °C a 90 °C, manteniendo la temperatura a -90 °C durante 1 minuto, despues, elevando la temperatura 1 °C / min desde -90 °C a 60 °C.
[3] Punto de descomposicion
Instrumento: TG-DTA 6200, de Seiko Instruments, Inc.
Condiciones de medicion:
Medicion en una atmosfera de aire, elevando la temperatura de 10 °C / min desde 30 °C a 500 °C.
Ejemplo 1
Sintesis del compuesto (1)
[Formula quimica 2]
n-Bu
I
n-Bu—P+—CH2—(CH2)10—CH3 Me3Si\/'\/S03' (1)
n-Bu
Se disolvio 1,00 g de la sal de sodio de acido 3-(trimetilsilil)-1-propanosulfonico (Sigma-Aldrich) en 120 ml de agua de intercambio ionico. A esta solucion se anadio una solucion ya preparada de 2,03 g de bromuro de tributildodecilfosfonio (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) disueltos en 80 ml de agua de intercambio ionico y la mezcla resultante se agito durante la noche a temperatura ambiente. En este momento, la mezcla de reaccion en era inicialmente turbia; cuando se dejo en reposo despues de la reaccion durante la noche, la mezcla se separo en dos fases. A esta mezcla de reaccion se anadio acetato de etilo (Wako Pure Chemical Industries Co., Ltd.), 50 ml y se llevo a cabo la extraccion de la fase organica. Esta operacion se repitio dos veces, despues de lo cual las fases organicas se combinaron y se lavaron dos veces con 50 ml de agua de intercambio ionico. Se anadieron aproximadamente 20 g de carbonato de potasio (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) a la fase organica para efectuar el secado y los solidos se eliminaron mediante filtracion, despues de lo cual el disolvente se separo por destilacion, dando 2,22 g (rendimiento, 87 %) de la sustancia diana, el compuesto (1), como un liquido transparente, incoloro. La figura muestra el espectro de RMN de 1H del compuesto (1).
No se observo un punto de fusion para este compuesto, pero el punto de transicion vitrea (Tv) fue de -63 °C. Como se muestra en la figura 2, el punto de descomposicion fue de 316 °C (10 %).
Ademas, cuando este compuesto (1) se mezclo con un volumen igual de agua, la mezcla se separo completamente en dos fases, lo que confirma que el compuesto (1) es hidrofobo.
Ejemplo 2
Sintesis del compuesto (2)
[Formula quimica 3]
imagen2
Ademas de cambiar los 2,03 g de bromuro de tributildodecilfosfonio a 2,28 g de bromuro de tributilhexadecilfosfonio (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), se llevaron a cabo las mismas operaciones que en el ejemplo 1, dando 2,12 g (rendimiento, 77 %) del compuesto (2) como un liquido transparente, incoloro. La figura 3 muestra el espectro de Rmn de 1H del compuesto (2).
El punto de fusion de este compuesto era -41 °C. Como se muestra en la figura. 4, el punto de descomposicion era 322 °C (10 %).
Ademas, cuando este compuesto (2) se mezclo con un volumen igual de agua, la mezcla se separo completamente 5 en dos fases, lo que confirma que el compuesto (2) es hidrofobo.

Claims (8)

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    REIVINDICACIONES
    1. Un liquido ionico caracterizado por que comprende una sal de fosfonio de formula (1)
    imagen1
    en la que R1 es un grupo alquilo de 1 a 10 atomos de carbono, R2 es un grupo alquilo de cadena lineal de 12 a 20 atomos de carbono, R3 es un grupo alquilo de 1 a 8 atomos de carbono y n es un numero entero de 1 a 12.
  2. 2. El liquido ionico de la reivindicacion 1, en el que R1 es un grupo alquilo de cadena lineal de 2 a 8 atomos de carbono.
  3. 3. El liquido ionico de las reivindicaciones 1 o 2, en el que R1 es n-butilo.
  4. 4. El liquido ionico de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que R3 es metilo.
  5. 5. El liquido ionico de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que n es 2 o 3.
  6. 6. El liquido ionico de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que n es 3.
  7. 7. El liquido ionico de la reivindicacion 1, en el que dicha sal de fosfonio se representa por la siguiente formula:
    n-Bu
    |
    n-Bu----P'-CH2-<CH2)10-CH3 MeaSi v^^v^SOs
    n-Bu
    en la que Bu representa un grupo butilo y Me representa un grupo metilo.
  8. 8. El liquido ionico de la reivindicacion 1, en el que dicha sal de fosfonio se representa por la siguiente formula:
    n-Bu -
    I. .
    n-Bu P CH2-(CH2)i4 CH3 MesSi xn^Xs*snX*'S03'
    n-Bu
    en la que Bu representa un grupo butilo y Me representa un grupo metilo.
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