ES2565995T3 - Procedimiento para producir un compuesto de disulfonato de metileno - Google Patents
Procedimiento para producir un compuesto de disulfonato de metileno Download PDFInfo
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Abstract
Procedimiento para producir un compuesto de disulfonato de metileno representado por la fórmula (3)**Fórmula** en la que R1 y R2 son independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-4, cuyo átomo de hidrógeno puede estar sustituido por un átomo de halógeno; n es un entero de 1 a 4; y cuando n es un entero de 2 a 4, n R1 y n R2 pueden ser iguales o diferentes; que comprende hacer reaccionar, en presencia de un ácido y un agente deshidratante, un compuesto de formaldehído con por lo menos una sal de ácido alcanodisulfónico, seleccionada de entre el grupo que consiste en sales de metales alcalinos de ácido alcanodisulfónico representadas por la fórmula (1),**Fórmula** en la que R1 y R2 son independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-4, cuyo átomo de hidrógeno puede estar sustituido por un átomo de halógeno; n es un entero de 1 a 4; y cuando n es un entero de 2 a 4, n R1 y n R2 pueden ser iguales o diferentes; y X es un metal alcalino; y unas sales de metales alcalinotérreos de ácido alcanodisulfónico representadas por la fórmula (2)**Fórmula** en la que R1 y R2 son independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-4 cuyo átomo de hidrógeno puede estar sustituido por un átomo de halógeno; n es un entero de 1 a 4; y cuando n es un entero de 2 a 4, n R1 y n R2 pueden ser iguales o diferentes; e Y es un metal alcalinotérreo.
Description
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DESCRIPCION
Procedimiento para producir un compuesto de disulfonato de metileno.
Campo tecnico
La presente invencion se refiere a un procedimiento para producir un compuesto de disulfonato de metileno.
Tecnica anterior
Los compuestos de disulfonato de metileno pueden utilizarse como preparaciones farmaceuticas para el tratamiento de la leucemia en animales, etcetera.
Son conocidos diversos metodos para producir un compuesto de disulfonato de metileno. Por ejemplo, la referencia de patente 1 da a conocer un procedimiento en el que se hace reaccionar cloruro de sulfonilo con carbonato de plata, y el sulfonato de plata resultante se hace reaccionar con diyodometano, de acuerdo con la siguiente formula de reaccion. En la siguiente formula de reaccion, R es un atomo de hidrogeno o un grupo metilo.
Sin embargo, dicho procedimiento de produccion presenta las desventajas de que el carbonato de plata y el diyodometano utilizados son costosos y la reaccion es lenta.
La referencia de patente 2 da a conocer un procedimiento en el que el acido alcanodisulfonico, etcetera, se hace reaccionar con diacetato de metileno, etcetera, de acuerdo con la siguiente formula de reaccion. En la siguiente formula, R' y R'' son, independientemente, un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo.
Sin embargo, dicho procedimiento de produccion no es adecuado desde el punto de vista industrial, ya que el diacetato de metileno, etcetera, utilizado es costoso y no facilmente disponible, y ademas el acido alcanodisulfonico, que es un material de partida, tambien es costoso.
El documento WO2007/125736 da a conocer un procedimiento para la preparacion de un compuesto de disulfonato de metileno, en el que se hace reaccionar un compuesto de formaldehfdo con un compuesto de acido sulfonico.
Listado de citaciones
Referencias de patente
PTL 1: Publicacion de patente japonesa sin examinar S61-501089 PTL 2: Publicacion de patente japonesa sin examinar 2005-336155 Caracterfsticas de la invencion
Problema tecnico
La presente invencion se ha alcanzado teniendo en cuenta el estado actual de la tecnica. Un objeto principal de la presente invencion es dar a conocer un procedimiento industrialmente ventajoso por el que puede producirse un compuesto de disulfonato de metileno de modo sencillo y economico.
Solucion al problema tecnico
Los presentes inventores han llevado a cabo una amplia investigacion para alcanzar dicho objetivo. Como resultado, los presentes inventores han descubierto que las sales metalicas, tal como las sales de metales alcalinos y las sales
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de metales alcalinoterreos, de un acido alcanodisulfonico con materiales economicos en comparacion con el acido alcanodisulfonico, y que haciendo reaccionar una sal metalica de este tipo como material de partida con un compuesto de formaldehfdo en presencia de un acido y un agente deshidratante, puede obtenerse un compuesto de disulfonato de metileno deseado de modo sencillo y economico. De este modo, los presentes inventores han alcanzado la presente invencion.
Especfficamente, la presente invencion da a conocer un procedimiento para producir un compuesto de disulfonato de metileno, tal como se describe a continuacion.
1. Un procedimiento para producir un compuesto de disulfonato de metileno representado por la formula (3)
en la que R1 y R2 son, independientemente, un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-4, uno de cuyos atomos de hidrogeno puede estar sustituido por un atomo de halogeno; n es un entero comprendido entre 1 y 4; y cuando n es un entero comprendido entre 2 y 4, los n grupos R1 y los n grupos R2 pueden ser iguales o distintos;
que comprende hacer reaccionar, en presencia de un acido y un agente deshidratante, un compuesto de formaldehfdo con, por lo menos, una sal de un acido alcanodisulfonico, seleccionada entre el grupo que comprende sales de metales alcalinos de un acido alcanodisulfonico representadas por la formula (1),
.S03x
/ ■■■
(CRTRV
so3x
en la que R1 y R2 son, independientemente, un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-4, uno de cuyos atomos de hidrogeno puede estar sustituido por un atomo de halogeno; n es un entero comprendido entre 1 y 4; y cuando n es un entero comprendido entre 2 y 4, los n grupos R1 y los n grupos R2 pueden ser iguales o distintos; y X es un metal alcalino; y
sales de metales alcalinoterreos de un acido alcanodisulfonico representadas por la formula (2)
(CR^n
. ^S03
en la que R1 y R2 son, independientemente, un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-4, uno de cuyos atomos de hidrogeno puede estar sustituido por un atomo de halogeno; n es un entero comprendido entre 1 y 4; y cuando n es un entero comprendido entre 2 y 4, los n grupos R1 y los n grupos R2 pueden ser iguales o distintos; e Y es un metal alcalinoterreo.
2. El procedimiento segun el punto 1, en el que el compuesto de formaldehfdo es, por lo menos, un miembro seleccionado entre el grupo que comprende paraformaldehfdo, formaldehfdo anhidro y trioxano.
3. El procedimiento segun el punto 1 o 2, en el que el agente deshidratante es pentoxido de fosforo.
4. El procedimiento segun cualquiera de los puntos 1 a 3, en el que el acido es acido sulfurico o acido sulfurico fumante.
5. El procedimiento segun cualquiera de los puntos 1 a 4, en el que la sal de acido alcanodisulfonico es una sal de metal alcalino de un acido alcanodisulfonico representada por la formula (1), en la que X es sodio o
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potasio.
A continuacion se describe con detalle el procedimiento para producir un compuesto de disulfonato de metileno segun la presente invencion.
(1) Compuesto de material de partida
(i) Sal metalica de acido alcanodisulfonico
En la presente invencion, por lo menos una sal de acido alcanodisulfonico seleccionada de entre el grupo que comprende sales de metales alcalinos de un acido alcanodisulfonico representadas por la formula (1),
/s°»x ; iriii
(CR'R2)„ (1)
so,x
y sales de metales alcalinoterreos de un acido alcanodisulfonico representadas por la formula (2)
pueden utilizarse como material de partida.
En las formulas (1) y (2), R1 y R2 son, independientemente, un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-4, uno de cuyos atomos de hidrogeno puede estar sustituido por un atomo de halogeno; n es un entero comprendido entre 1 y 4; X representa un metal alcalino; e Y representa un metal alcalinoterreo.
En el grupo alquilo C1-4 representado por R1 y R2, en el que un atomo de hidrogeno puede estar sustituido por un atomo de halogeno, entre los ejemplos del atomo de halogeno se incluyen un atomo de cloro, un atomo de bromo, un atomo de fluor y similares. Entre los ejemplos de grupo alquilo opcionalmente sustituido con un atomo de halogeno se incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo terc-butilo, un grupo clorometilo, un grupo bromometilo, un grupo fluorometilo, un grupo trifluorometilo y similares. Entre estos, un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo y un grupo n-propilo son preferentes como R1 y R2.
Cuando n es un entero comprendido entre 2 y 4 en las formulas (1) y (2), los n grupos R1 y los n grupos R2 pueden ser iguales o distintos.
Entre los ejemplos de metal alcalino representado por X en la formula (1), se incluyen el litio, el sodio, el potasio y similares. Entre los ejemplos de metal alcalinoterreo representado por Y en la formula (2), se incluyen el magnesio, el calcio, el bario y similares. Entre estos, resulta preferente una sal de metal alcalino de un acido alcanodisulfonico en la que X, en la formula (1), es sodio o potasio.
Entre los ejemplos de sales de acido alcanodisulfonico representadas por la formula (1) o la formula (2), se incluyen metanodisulfonato de sodio, 1,1-etanodisulfonato de sodio, 1,2-etanodisulfonato de sodio, 1,3-propanodisulfonato de sodio, 2,2-propanodisulfonato de sodio, 1,4-butanodisulfonato de sodio, metanodisulfonato de potasio, 1,2- etanodisulfonato de potasio, 1,3-propanodisulfonato de potasio, metanodisulfonato de calcio, 1,2-etanodisulfonato de calcio, metanodisulfonato de magnesio, metanodisulfonato de bario, 1,2-etanodisulfonato de bario, 1,3- propanodisulfonato de bario, 1,4-butanodisulfonato de bario y similares.
En la presente invencion, puede utilizarse una sal de acido alcanodisulfonico disponible en el mercado. Alternativamente, puede utilizarse una sal de acido alcanodisulfonico sintetizado por reaccion de diclorometano y una sal alcalina del acido sulfuroso en un disolvente acuoso a una temperatura comprendida entre 150°C y 160°C, segun la referencia no de patente “Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 48, 949-952 (1929)”.
(ii) Compuesto de formaldehido
Entre los ejemplos de compuesto de formaldehido que puede utilizarse en la presente invencion, se incluyen
paraformaldehfdo; formaldehfdo anhidro, obtenido por calentamiento de paraformaldehfdo; trioxano, obtenido por tratamiento de paraformaldehfdo con acido; metilal y formaldehfdos acetalizados similares. Entre estos, resultan preferidos el paraformaldehfdo, el formaldehfdo anhidro y el trioxano. Estos compuestos de formaldehfdo pueden utilizarse solos o en una combinacion de dos o mas.
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(2) Procedimiento para producir un compuesto de disulfonato de metileno
En la presente invencion, utilizando como material de partida, por lo menos, una sal de acido alcanodisulfonico seleccionada de entre el grupo que comprende sales de metales alcalinos de un acido alcanodisulfonico 10 representadas por la formula (1),
so3x
/ 3 • ':'v.
(CR1R2)n (1)
so3x
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en la que R1 y R2 y n son como se han definido anteriormente, y sales de metales alcalinoterreos de un acido alcanodisulfonico representadas por la formula (2)
en la que R1 y R2 y n son como se han definido anteriormente, se hace reaccionar un compuesto de formaldehfdo, 20 en presencia de un acido y un agente deshidratante, con una sal de acido alcanodisulfonico adecuada para producir el compuesto de disulfonato de metileno deseado, representado por la formula (3)
25 en la que R1 y R2 y n son como se han definido anteriormente.
En la reaccion, preferentemente, la cantidad total de compuesto de formaldehfdo esta comprendida aproximadamente entre 0,2 mol y 10 mol, y de forma mas preferente aproximadamente entre 0,3 mol y 3 mol, por mol de la cantidad total de sal de acido alcanodisulfonico. Si la cantidad de compuesto de formaldehfdo es 30 demasiado pequena, la reaccion puede no completarse. Por el contrario, si la cantidad es demasiado grande, no se puede obtener un efecto correspondiente a la cantidad utilizada y el proceso no resulta rentable.
No existe limitacion alguna en cuanto al agente deshidratante que se utiliza en la presente invencion y, por ejemplo, pueden utilizarse pentoxido de fosforo, pentacloruro de fosforo, oxicloruro de fosforo, cloruro de tionilo, cloruro de 35 acetilo, anhfdrido acetico y similares. Entre estos, el pentoxido de fosforo resulta preferente debido a su elevada reactividad. Estos agentes deshidratantes pueden utilizarse individualmente o combinando dos o mas de ellos.
Preferentemente, la cantidad total de agente deshidratante esta comprendida aproximadamente entre 0,6 mol y 10 mol, y de forma mas preferente aproximadamente entre 0,8 mol y 3 mol, por mol de la cantidad total de sal de acido 40 alcanodisulfonico. Si la cantidad de agente deshidratante es demasiado pequena, la reaccion puede no completarse. Por el contrario, si la cantidad es demasiado grande, no se puede obtener un efecto correspondiente a la cantidad utilizada y el proceso no resulta rentable.
No existe limitacion alguna en cuanto al acido que se utiliza en la presente invencion y, por ejemplo, pueden 45 utilizarse acido sulfurico, acido sulfurico fumante, cloruro de hidrogeno, acido nftrico, acido nftrico fumante, acido metanosulfonico, anhfdrido acetico y similares. Entre estos, el acido sulfurico y el acido sulfurico fumante son preferentes debido a su elevada reactividad y precio razonable. Estos acidos pueden utilizarse individualmente o combinando dos o mas de ellos.
50 Preferentemente, la cantidad total de acido esta comprendida aproximadamente entre 0,1 mol y 10 mol, y de forma
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mas preferente aproximadamente entre 0,5 mol y 5 mol, por mol de la cantidad total de sal de acido alcanodisulfonico. Si la cantidad de acido es demasiado pequena, la reaccion puede no completarse. Por el contrario, si la cantidad es demasiado grande, no se puede obtener un efecto correspondiente a la cantidad utilizada y el proceso no resulta rentable.
Si es necesario, en la presente invencion se puede utilizar un disolvente inactivo para la reaccion. Entre los ejemplos de dichos disolventes inactivos se incluyen tolueno, xileno, monoclorobenceno, diclorobenceno, triclorobenceno, hexano, heptano, decano y disolventes hidrocarbonados similares; eter dietflico, eter dimetflico de etilenglicol, eter diisopropflico, eter de difenilo, tetrahidrofurano, dioxano, eter de ciclopentilmetilo y disolventes de tipo eter similares; dimetilformamida, triamida hexametilfosforica y disolventes de tipo amida similares; acetato de etilo y disolventes de tipo acetato similares; acetonitrilo y disolventes de tipo nitrilo similares; metil sulfoxido, sulfolano y disolventes de sulfoxido/sulfona similares; y similares.
Generalmente, la cantidad de disolvente es de 1.000 partes en peso o menos por 100 partes en peso de la sal de acido alcanodisulfonico, que se utiliza como material de partida.
En el procedimiento para producir el compuesto de disulfonato de metileno de la presente invencion, se hace reaccionar una sal de acido alcanodisulfonico con un compuesto de formaldehfdo en presencia del acido y el agente deshidratante mencionados anteriormente. No existe limitacion alguna en cuanto al metodo especffico de reaccion. Por ejemplo, una sal de acido alcanodisulfonico, un acido y un agente deshidratante pueden introducirse y agitarse suficientemente en un reactor, y anadirse a continuacion un compuesto de formaldehfdo.
Preferentemente, la temperatura de reaccion esta comprendida aproximadamente entre 0°C y 200°C, y mas preferentemente entre aproximadamente 50°C y 150°C. Aunque el tiempo de reaccion depende de la temperatura de reaccion, en terminos generales esta comprendido entre 0,1 horas y 20 horas.
Mediante el procedimiento descrito anteriormente, puede obtenerse el compuesto de disulfonato de metileno representado por la formula (3),
en la que R1 y R2 y n son como se han definido anteriormente.
Entre los ejemplos de compuesto de disulfonato de metileno representado por la formula (3), se incluyen metanodisulfonato de metileno (R1 = R2 = H, n = 1), 1,1-etanodisulfonato de metileno (R1 = CH3, R2 = H, n = 1), 1, 2- etanodisulfonato de metileno (R1 = R2 = H, n = 2), 1,1-propanodisulfonato de metileno (R1 = CH2CH3, R2 = H, n = 1), 1,2-propanodisulfonato de metileno (R1 = CH3 y H, R2 = H, n = 2), 1,3-propanodisulfonato de metileno (R1 = R2 = H n = 3), 2,2-propanodisulfonato de metileno (R1 = CH3, R2 = CH3, n = 1), 1,4-butanodisulfonato de metileno (R1 = R2 = H, n = 4) y similares.
El compuesto de disulfonato de metileno obtenido por el procedimiento mencionado anteriormente se puede aislar por diversos metodos, tales como someter la solucion de reaccion a extraccion con disolvente o similar y llevar a cabo, a continuacion, una cristalizacion tras un lavado con agua, etcetera; filtrar la solucion de reaccion y concentrar el filtrado; someter la solucion de reaccion a refinado por sublimacion; etcetera.
Efectos ventajosos de la invencion
Segun el procedimiento de produccion de la presente invencion, puede producirse facilmente un compuesto de disulfonato de metileno deseado mediante etapas de produccion relativamente simples, utilizando un compuesto facilmente disponible y economico como material de partida. Por esta razon, el procedimiento de produccion de la presente invencion es industrialmente ventajoso como procedimiento para producir un compuesto de disulfonato de metileno.
Descripcion de las formas de realizacion
A continuacion, la presente invencion se describe con detalle haciendo referencia a los siguientes ejemplos. Sin embargo, el alcance de la presente invencion no se limita a estos ejemplos.
Ejemplo 1
Se introdujeron 11,0 g (0,05 mol) de sal sodica del acido metanodisulfonico, 5,0 g (0,05 mol) de acido sulfurico
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concentrado y 7,2 g (0,05 mol) de pentoxido de fosforo en un matraz de cuatro bocas, equipado con un agitador, un condensador, un termometro y un embudo de adicion. Se anadieron a la mezcla 1,6 g (0,05 mol) de paraformaldehfdo al 92% con agitacion a temperatura ambiente. Tras completar la adicion, la mezcla se calento a 120°C y se agito durante una hora. A continuacion, la mezcla se enfrio a temperatura ambiente y se anadieron 200 g de cloruro de metileno. Tras agitar por una hora, la materia insoluble se elimino por filtracion. El filtrado se concentro para obtener cristales, y los cristales resultantes se secaron a 40°C y 10 mmHg durante 6 horas, obteniendose 3,8 g de cristales de color marron claro de metanodisulfonato de metileno, representado por la formula (3), en la que R1 y R2 son atomos de hidrogeno, y n es 1. El rendimiento del metanodisulfonato de metileno resultante fue del 40% en moles con respecto a la sal sodica del acido metanodisulfonico.
Los siguientes resultados de analisis confirmaron que los cristales resultantes de color marron claro eran de metanodisulfonato de metileno.
1H-RMN (400 MHz, CD3CN) 6 (ppm) : 5,32 (s, 2H), 6,00 (s, 2H).
Ejemplo 2
Se introdujeron 12,6 g (0,05 mol) de sal potasica del acido metanodisulfonico, 2,5 g (0,025 mol) de acido sulfurico concentrado y 7,2 g (0,05 mol) de pentoxido de fosforo en un matraz de cuatro bocas, equipado con un agitador, un condensador, un termometro y un embudo de adicion. Se anadieron a la mezcla 1,6 g (0,05 mol) de paraformaldehfdo al 92% con agitacion a temperatura ambiente. Tras completar la adicion, la mezcla se calento a 120°C y se agito durante una hora. A continuacion, la mezcla se enfrio a temperatura ambiente y se anadieron 200 g de cloruro de metileno. Tras agitar por una hora, la materia insoluble se elimino por filtracion. El filtrado se concentro para obtener cristales, y los cristales resultantes se secaron a 40°C y 10 mmHg durante 6 horas, obteniendose 4,8 g de cristales de color marron claro de metanodisulfonato de metileno, representado por la formula (3), en la que R1 y R2 son atomos de hidrogeno, y n es 1. El rendimiento del metanodisulfonato de metileno resultante fue del 51% en moles con respecto a la sal potasica del acido metanodisulfonico.
Del mismo modo que en el ejemplo 1, los resultados del analisis por 1H-RMN confirmaron que los cristales resultantes de color marron claro eran de metanodisulfonato de metileno.
Ejemplo 3
Se introdujeron 11,0 g (0,05 mol) de sal sodica del acido 1,2-etanodisulfonico, 2,5 g (0,025 mol) de acido sulfurico concentrado y 7,2 g (0,05 mol) de pentoxido de fosforo en un matraz de cuatro bocas, equipado con un agitador, un condensador, un termometro y un embudo de adicion. Se anadieron a la mezcla 1,6 g (0,05 mol) de paraformaldehfdo al 92% con agitacion a temperatura ambiente. Tras completar la adicion, la mezcla se calento a 120°C y se agito durante cinco horas. Los cristales se obtuvieron del mismo modo que en el ejemplo 1, y los cristales resultantes se secaron a 40°C y 10 mmHg durante 6 horas, obteniendose 4,7 g de cristales de color marron claro de 1,2-etanodisulfonato de metileno, representado por la formula (3), en la que R1 y R2 son atomos de hidrogeno, y n es 2. El rendimiento del 1,2-etanodisulfonato de metileno resultante fue del 46% en moles con respecto a la sal sodica del acido 1,2-etanodisulfonico.
Los siguientes resultados de analisis confirmaron que los cristales resultantes de color marron claro eran de 1,2- etanodisulfonato de metileno.
1H-RMN (400 MHz, CD3CN) 6 (ppm): 3,80 (s, 4H), 5,61 (s, 2H).
Claims (5)
- 5101520253035REIVINDICACIONES1. Procedimiento para producir un compuesto de disulfonato de metileno representado por la formula (3)
imagen1 en la que R1 y R2 son independientemente un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-4, cuyo atomo de hidrogeno puede estar sustituido por un atomo de halogeno; n es un entero de 1 a 4; y cuando n es un entero de 2 a 4, n R1 y n R2 pueden ser iguales o diferentes;que comprende hacer reaccionar, en presencia de un acido y un agente deshidratante, un compuesto de formaldehfdo con por lo menos una sal de acido alcanodisulfonico, seleccionada de entre el grupo que consiste en sales de metales alcalinos de acido alcanodisulfonico representadas por la formula (1),imagen2 en la que R1 y R2 son independientemente un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-4, cuyo atomo de hidrogeno puede estar sustituido por un atomo de halogeno; n es un entero de 1 a 4; y cuando n es un entero de 2 a 4, n R1 y n R2 pueden ser iguales o diferentes; y X es un metal alcalino; yunas sales de metales alcalinoterreos de acido alcanodisulfonico representadas por la formula (2)'so,(CFWJnXSOjimagen3 en la que R1 y R2 son independientemente un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-4 cuyo atomo de hidrogeno puede estar sustituido por un atomo de halogeno; n es un entero de 1 a 4; y cuando n es un entero de 2 a 4, n R1 y n R2 pueden ser iguales o diferentes; e Y es un metal alcalinoterreo. - 2. Procedimiento segun la reivindicacion 1, en el que el compuesto de formaldehfdo es por lo menos un miembro seleccionado de entre el grupo que consiste en paraformaldehfdo, formaldehfdo anhidro y trioxano.
- 3. Procedimiento segun la reivindicacion 1 o 2, en el que el agente deshidratante es el pentoxido de fosforo.
- 4. Procedimiento segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el acido es el acido sulfurico o el acido sulfurico fumante.
- 5. Procedimiento segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la sal de acido alcanodisulfonico es una sal de metal alcalino de acido alcanodisulfonico representada por la formula (1), en la que X es sodio o potasio.
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