CN103080099A - 制造二磺酸亚甲酯化合物的方法 - Google Patents

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白石浩之
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Abstract

本发明提供一种制造二磺酸亚甲酯化合物的方法，其包括在酸和脱水剂的存在下使甲醛化合物与选自各自由特定式表示的烷烃二磺酸碱金属盐和烷烃二磺酸碱土金属盐的至少一种烷烃二磺酸盐反应。根据本发明的方法，可以以低成本和简单的方式获得二磺酸亚甲酯化合物。

Description

制造二磺酸亚甲酯化合物的方法
技术领域
本发明涉及制造二磺酸亚甲酯化合物的方法。
背景技术
二磺酸亚甲酯化合物可用作用于治疗动物中的白血病等的药物制剂。
存在各种已知的制造二磺酸亚甲酯化合物的方法。例如，专利文献1公开了根据下述反应式使磺酰氯与碳酸银反应，并且使所得的磺酸银与二碘甲烷反应的方法。在下述反应式中，R为氢原子或甲基。
Figure BDA00002855443200011
然而，这种制造方法具有所用的碳酸银和二碘甲烷昂贵并且反应慢的缺点。
专利文献2公开了根据下述反应式，使烷烃二磺酸等与二乙酸亚甲酯等反应的方法。在下式中，R’和R”独立地为氢原子或烷基。
Figure BDA00002855443200012
然而，这种制造方法由于所用的二乙酸亚甲酯等昂贵且不容易获得，并且另外作为原料的烷烃二磺酸也昂贵而在工业上不适合。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表昭61-501089号公报
专利文献2：日本特开2005-336155号公报
发明内容
技术问题
鉴于上述现有技术的现状而完成了本发明。本发明的主要目的是提供一种工业上有利的方法，通过所述方法可以以低成本和简单的方式制造二磺酸亚甲酯化合物。
解决问题的手段
本发明人进行了深入研究以实现上述目的。结果，本发明人发现，与烷烃二磺酸相比，烷烃二磺酸的金属盐如碱金属盐和碱土金属盐是便宜的材料，并且通过在酸和脱水剂的存在下，使作为原料的这种金属盐与甲醛化合物反应，能够以低成本和简单的方式制造目标二磺酸亚甲酯化合物。因此，本发明人完成了本发明。
具体地，本发明提供如下所述的制造二磺酸亚甲酯化合物的方法。
1.一种制造由式(3)表示的二磺酸亚甲酯化合物的方法，包括：
在酸和脱水剂的存在下，使甲醛化合物与
选自由式(1)表示的烷烃二磺酸碱金属盐和由式(2)表示的烷烃二磺酸碱土金属盐中的至少一种烷烃二磺酸盐
反应，
其中R1和R2独立地为氢原子或者氢原子可以被卤素原子取代的C1-4烷基；n为1至4的整数；并且当n为2至4的整数时，n个R1和n个R2可以相同或不同；
Figure BDA00002855443200031
其中R1和R2独立地为氢原子或者氢原子可以被卤素原子取代的C1-4烷基；n为1至4的整数；并且当n为2至4的整数时，n个R1和n个R2可以相同或不同；并且X为碱金属；
Figure BDA00002855443200032
其中R1和R2独立地为氢原子或者氢原子可以被卤素原子取代的C1-4烷基；n为1至4的整数；并且当n为2至4的整数时，n个R1和n个R2可以相同或不同；并且Y为碱土金属。
2.项1所述的方法，其中所述甲醛化合物为选自多聚甲醛、无水甲醛和三烷的至少一种物质。
3.根据项1或2所述的方法，其中所述脱水剂为五氧化二磷。
4.根据项1至3中任一项所述的方法，其中所述酸为硫酸或发烟硫酸。
5.根据项1至4中任一项所述的方法，其中所述烷烃二磺酸盐为由式(1)表示的烷烃二磺酸碱金属盐，其中X为钠或钾。
下面将详细说明本发明的制造二磺酸亚甲酯化合物的方法。
(1)原料化合物
(i)烷烃二磺酸的金属盐
在本发明中，可将选自由式(1)表示的烷烃二磺酸碱金属盐和由式(2)表示的烷烃二磺酸碱土金属盐中的至少一种烷烃二磺酸盐用作原料。
Figure BDA00002855443200041
Figure BDA00002855443200042
在式(1)和(2)中，R1和R2独立地为氢原子或者氢原子可以被卤素原子取代的C1-4烷基；n为1至4的整数；X表示碱金属；并且Y表示碱土金属。
在其中氢原子可以被卤素原子取代的由R1和R2表示的C1-4烷基中，卤素原子的实例包括氯原子、溴原子、氟原子等。任选地被卤素原子取代的烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氯甲基、溴甲基、氟甲基、三氟甲基等。其中，作为R1和R2，优选氢原子、甲基、乙基和正丙基。
当在式(1)和(2)中n为2至4的整数时，n个R1和n个R2可以相同或不同。
式(1)中由X表示的碱金属的实例包括锂、钠、钾等。式(2)中由Y表示的碱土金属的实例包括镁、钙、钡等。其中，优选式(1)中的X为钠或钾的烷烃二磺酸碱金属盐。
由式(1)或式(2)表示的烷烃二磺酸盐的实例包括甲烷二磺酸钠、1,1-乙烷二磺酸钠、1,2-乙烷二磺酸钠、1,3-丙烷二磺酸钠、2,2-丙烷二磺酸钠、1,4-丁烷二磺酸钠、甲烷二磺酸钾、1,2-乙烷二磺酸钾、1,3-丙烷二磺酸钾、甲烷二磺酸钙、1,2-乙烷二磺酸钙、甲烷二磺酸镁、甲烷二磺酸钡、1,2-乙烷二磺酸钡、1,3-丙烷二磺酸钡、1,4-丁烷二磺酸钡等。
在本发明中，可使用市售的烷烃二磺酸盐。或者，可使用参考非专利文献“Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas，48，949-952(1929)”，通过在150至160℃下在水溶剂中使二氯甲烷和亚硫酸碱金属盐反应而合成的烷烃二磺酸盐。
(ii)甲醛化合物
可用于本发明的甲醛化合物的实例包括多聚甲醛；通过加热多聚甲醛而得到的无水甲醛；通过用酸处理多聚甲醛而得到的三
Figure BDA00002855443200054
烷；甲缩醛等缩醛化的甲醛。其中，优选多聚甲醛、无水甲醛和三
Figure BDA00002855443200055
烷。这些甲醛化合物可单独使用或以两种以上的组合使用。
(2)制造二磺酸亚甲酯化合物的方法
在本发明中，将选自由式(1)表示的烷烃二磺酸碱金属盐和由式(2)表示的烷烃二磺酸碱土金属盐中的至少一种烷烃二磺酸盐用作原料，在酸和脱水剂的存在下，使甲醛化合物与这种烷烃二磺酸盐反应以制造由式(3)表示的目标二磺酸亚甲酯化合物，
其中，R1和R2，以及n与上述相同，
Figure BDA00002855443200052
其中，R1和R2，以及n与上述相同，
Figure BDA00002855443200053
其中，R1和R2，以及n与上述相同。
在反应中，相对于烷烃二磺酸盐的总量每1摩尔，甲醛化合物的总量优选为约0.2摩尔至约10摩尔，且更优选约0.3摩尔至约3摩尔。当甲醛化合物的量太小时，反应可能不完全。相反，当其量太大时，不能获得对应于用量的效果，并且是不经济的。
用于本发明的脱水剂没有限制，并且例如可使用五氧化二磷、五氯化磷、磷酰氯、亚硫酰氯、乙酰氯、乙酸酐等。其中，由于其高反应性而优选五氧化二磷。这些脱水剂可单独使用或以两种以上的组合使用。
相对于烷烃二磺酸盐的总量每1摩尔，所述脱水剂的总量优选为约0.6摩尔至约10摩尔，且更优选约0.8摩尔至约3摩尔。当脱水剂的量太小时，反应可能不完全。相反，当其量太大时，不能获得对应于用量的效果，并且是不经济的。
用于本发明的酸没有限制，并且例如可使用硫酸、发烟硫酸、盐酸、硝酸、发烟硝酸、甲磺酸、乙酸酐等。其中，由于其高反应性和合理的价格而优选硫酸和发烟硫酸。这些酸可单独使用或以两种以上的组合使用。
相对于烷烃二磺酸盐的总量每1摩尔，所述酸的总量优选为约0.1摩尔至约10摩尔，且更优选约0.5摩尔至约5摩尔。当酸的量太小时，反应可能不完全。相反，当其量太大时，不能获得对应于用量的效果，并且是不经济的。
如果必要，可在本发明中使用对反应惰性的溶剂。这种惰性溶剂的实例包括甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、三氯苯、己烷、庚烷、癸烷等烃类溶剂；乙醚、乙二醇二甲醚、二异丙醚、二苯醚、四氢呋喃、二
Figure BDA00002855443200072
烷、环戊基甲基醚等醚类溶剂；二甲基甲酰胺、六甲基磷酸三酰胺(hexamethyl phosphoric triamide)等酰胺类溶剂；乙酸乙酯等乙酸酯类溶剂；乙腈等腈类溶剂；二甲亚砜、环丁砜等亚砜/砜类溶剂；等等。
相对于用作原料的烷烃二磺酸盐每100重量份，所述溶剂的量一般为1,000重量份以下。
在本发明的制造二磺酸亚甲酯化合物的方法中，在上述酸和脱水剂的存在下使烷烃二磺酸盐与甲醛化合物反应。具体反应方法没有限制。例如，可在反应器中加入烷烃二磺酸盐、酸和脱水剂并充分搅拌，并且可向其中添加甲醛化合物。
反应温度优选为约0℃至约200℃，且更优选约50℃至约150℃。尽管反应时间取决于反应温度，但一般为0.1至20小时。
通过上述方法，可获得由式(3)表示的二磺酸亚甲酯化合物，
Figure BDA00002855443200071
其中，R1和R2，以及n与上述相同。
由式(3)表示的二磺酸亚甲酯化合物的实例包括甲烷二磺酸亚甲酯(R1=R2=H，n=1)、1,1-乙烷二磺酸亚甲酯(R1=CH3，R2=H，n=1)、1,2-乙烷二磺酸亚甲酯(R1=R2=H，n=2)、1,1-丙烷二磺酸亚甲酯(R1=CH2CH3，R2=H，n=1)、1,2-丙烷二磺酸亚甲酯(R1=CH3和H，R2=H，n=2)、1,3-丙烷二磺酸亚甲酯(R1=R2=H，n=3)、2,2-丙烷二磺酸亚甲酯(R1=CH3，R2=CH3，n=1)，1,4-丁烷二磺酸亚甲酯(R1=R2=H，n=4)等。
可通过几种方法如使用溶剂等对反应溶液进行萃取，然后在用水等洗涤之后进行结晶；过滤反应溶液并浓缩滤液；对反应溶液进行升华提纯等分离由上述方法获得的二磺酸亚甲酯化合物。
发明效果
根据本发明的制造方法，可通过使用容易获得的便宜化合物作为原料以相对简单的制造步骤，容易地制造目标二磺酸亚甲酯化合物。为此，作为制造二磺酸亚甲酯化合物的方法，本发明的方法是在工业上有利的。
具体实施方式
参照下列实施例详细说明本发明。然而，本发明的范围不限于这些实施例。
实施例1
在配备有搅拌器、冷凝器、温度计和滴液漏斗的四颈烧瓶中放入11.0g(0.05摩尔)甲烷二磺酸钠盐、5.0g(0.05摩尔)浓硫酸和7.2g(0.05摩尔)五氧化二磷。在室温下搅拌的同时向混合物中添加1.6g(0.05摩尔)92%的多聚甲醛。在完成添加之后，将混合物加热至120℃并搅拌一小时。然后将混合物冷却至室温，并向其中添加200g二氯甲烷。在搅拌一小时之后，将不溶性物质滤出。将滤液浓缩以得到晶体，并在40℃和10mmHg下将所得晶体干燥6小时，从而得到3.8g由式(3)表示的甲烷二磺酸亚甲酯的浅褐色晶体，其中R1和R2为氢原子，并且n为1。所得甲烷二磺酸亚甲酯相对于甲烷二磺酸钠盐的产率为40摩尔%。
下述分析结果确认了所得的浅褐色晶体是甲烷二磺酸亚甲酯。
1H-NMR(400MHz，CD3CN)δ(ppm)：5.32(s,2H)，6.00(s,2H)。
实施例2
在配备有搅拌器、冷凝器、温度计和滴液漏斗的四颈烧瓶中放入12.6g(0.05摩尔)甲烷二磺酸钾盐、2.5g(0.025摩尔)浓硫酸和7.2g(0.05摩尔)五氧化二磷。在室温下搅拌的同时向混合物中添加1.6g(0.05摩尔)92%的多聚甲醛。在完成添加之后，将混合物加热至120℃并搅拌一小时。然后将混合物冷却至室温，并向其中添加200g二氯甲烷。在搅拌一小时之后，将不溶性物质滤出。将滤液浓缩以得到晶体，并在40℃和10mmHg下将所得晶体干燥6小时，从而得到4.8g由式(3)表示的甲烷二磺酸亚甲酯的浅褐色晶体，其中R1和R2为氢原子，并且n为1。所得甲烷二磺酸亚甲酯相对于甲烷二磺酸钾盐的产率为51摩尔%。
以与实施例1相同的方式，1H-NMR分析结果确认了所得的浅褐色晶体是甲烷二磺酸亚甲酯。
实施例3
在配备有搅拌器、冷凝器、温度计和滴液漏斗的四颈烧瓶中放入11.0g(0.05摩尔)1,2-乙烷二磺酸钠盐、2.5g(0.025摩尔)浓硫酸和7.2g(0.05摩尔)五氧化二磷。在室温下搅拌的同时向混合物中添加1.6g(0.05摩尔)92%的多聚甲醛。在完成添加之后，将混合物加热至120℃并搅拌五小时。以与实施例1中相同的方式获得晶体，并在40℃和10mmHg下将所得晶体干燥6小时，从而得到4.7g由式(3)表示的1,2-乙烷二磺酸亚甲酯的浅褐色晶体，其中R1和R2为氢原子，并且n为2。所得1,2-乙烷二磺酸亚甲酯相对于1,2-乙烷二磺酸钠盐的产率为46摩尔%。
下述分析结果确认了所得的浅褐色晶体是1,2-乙烷二磺酸亚甲酯。
1H-NMR(400MHz，CD3CN)δ(ppm)：3.80(s,4H)，5.61(s,2H)。

Claims (5)

1.一种制造由式(3)表示的二磺酸亚甲酯化合物的方法，包括：
在酸和脱水剂的存在下，使甲醛化合物与
选自由式(1)表示的烷烃二磺酸碱金属盐和由式(2)表示的烷烃二磺酸碱土金属盐中的至少一种烷烃二磺酸盐
反应，
Figure FDA00002855443100011
其中R1和R2独立地为氢原子或者氢原子可以被卤素原子取代的C1-4烷基；n为1至4的整数；并且当n为2至4的整数时，n个R1和n个R2可以相同或不同；
Figure FDA00002855443100012
其中R1和R2独立地为氢原子或者氢原子可以被卤素原子取代的C1-4烷基；n为1至4的整数；并且当n为2至4的整数时，n个R1和n个R2可以相同或不同；并且X为碱金属；
其中R1和R2独立地为氢原子或者氢原子可用卤素原子取代的C1-4烷基；n为1至4的整数；并且当n为2至4的整数时，n个R1和n个R2可以相同或不同；并且Y为碱土金属。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述甲醛化合物为选自多聚甲醛、无水甲醛和三
Figure FDA00002855443100014
烷中的至少一种物质。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中所述脱水剂为五氧化二磷。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法，其中所述酸为硫酸或发烟硫酸。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的方法，其中所述烷烃二磺酸盐为由式(1)表示的烷烃二磺酸碱金属盐，其中X为钠或钾。
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