JP2013014536A - イオン液体 - Google Patents
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Abstract
Description
この点に鑑み、ハロゲン原子を含まないタイプのイオン液体も開発されている(例えば、特許文献1,2参照)が、フッ素原子含有するイオン液体に比べ、粘度が高い、耐熱性が低い(分解点が低い)等の問題があった。
この点、水と相分離する程度の疎水性を有するイオン液体も開発されている(例えば、特許文献2参照)が、このイオン液体はフッ素原子を含むものである。
なお、トリアルキルシリル基含有アルキルスルホン酸アニオンとオニウムイオンとからなる塩は、例えば、特許文献4,5に開示されているが、当該塩はイオン液体ではない。
また、疎水性を示すものであるため、水と容易に分離可能であるという利点を有する。
上記式(1)において、炭素数1〜10のアルキル基としては、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、c−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、c−ブチル、n−ペンチル、c−ペンチル、n−ヘキシル、c−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル基等が挙げられる。
炭素数8〜20のアルキル基としては、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、例えば、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−ノナデシル、n−エイコシル基等が挙げられる。
炭素数1〜8のアルキル基としては、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、上記炭素数1〜10のアルキル基で例示した、炭素数1〜8のものと同様の基が挙げられる。
R2としては、本発明のイオン液体の特性(疎水性、耐熱性)を考慮すると、炭素数10〜20の直鎖アルキル基が好ましく、炭素数12〜20の直鎖アルキル基がより好ましい。
R3としては、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基が最適である。
nとしては、1〜8が好ましく、2〜6がより好ましく、3〜5がより一層好ましく、コスト面を考慮すると、nは3が最適である。
この場合、スルホン酸塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、銀塩等を用いることができる。
また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子が挙げられるが、塩素原子、臭素原子が好ましい。
溶媒としては、水、有機溶媒どちらでも構わないが、生成した本発明のイオン液体が疎水性であって、水と2層に分離することから、水を用いることで生成物の分離等の操作が容易になる。
反応終了後は、通常の後処理を行って目的物を得ることができる。
この中和法の場合、まずトリアルキルシリル基含有アルキルスルホン酸塩と、R1 3R2PXで示されるテトラアルキルホスホニウム塩を、各々陽イオン交換樹脂、陰イオン交換樹脂を用いて、トリアルキルシリル基含有アルキルスルホン酸およびテトラアルキルホスホニウム水酸化物に変換した後、両者を混合することによって得ることができる。
本発明においてこの中和法を適用する場合、スルホン酸、ホスホニウム塩共に、イオン交換するものならば、対イオンの制限は特にない。しかし、コスト面から、スルホン酸塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等が好ましい。ホスホニウム塩との対イオンとしてはハロゲンイオンが好ましく、コスト面から、塩素イオン、臭素イオンが中でも特に好ましい。
上記中和反応における、トリアルキルシリル基含有アルキルスルホン酸及びテトラアルキルホスホニウム水酸化物のモル比は特に制限がなく、5:1〜1:5程度とすることができる。コスト面を考慮すると、1:1に近い比率で行うことが好ましく、特に水層の中和点を反応終結点とするのが好ましい。
本発明のイオン液体は、トリアルキルシリル基含有アルキルスルホン酸およびテトラアルキルホスホニウム水酸化物を混合後に生じる有機層を水層から分離する事で、簡単に得ることができる。
また、蓄電デバイスの電解質(電解液)や、ゴム、プラスチック等の高分子材料に添加する帯電防止剤や可塑剤などとして用いることができる。特に、本発明のイオン液体は熱安定性が良好であるため、耐熱性が要求されるデバイスの電解質(電解液)や、耐熱性が要求される高分子材料からなる部材に用いる帯電防止剤や可塑剤として好適に用いることができる。
なお、実施例で使用した分析装置および条件は下記のとおりである。
[1]1H−NMRスペクトル
装置:日本電子(株)製 AL−400
溶媒:重クロロホルム
[2]融点およびTg
装置:セイコーインスツル(株)製 DSC 6200
測定条件:20℃〜60℃まで毎分10℃昇温、60℃〜−90℃まで毎分1℃降温、−90℃で1分間保持後、−90℃〜60℃まで毎分1℃昇温の条件で測定した。
[3]分解点
装置:セイコーインスツル(株)製 TG−DTA 6200
測定条件:空気雰囲気下、30℃〜500℃まで毎分10℃昇温の条件で測定した。
また、この化合物の融点は観測されず、Tgは−63℃であり、図2に示されるように、分解点は316℃(10%)であった。
さらに、この化合物(1)を等容量の水と混合したところ、完全に2層に分離し、疎水性であることが確認された。
また、この化合物の融点は−41℃であり、図4に示されるように、分解点は322℃(10%)であった。
さらに、この化合物(2)を等容量の水と混合したところ、完全に2層に分離し、疎水性であることが確認された。
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