JP2016540743A5 - - Google Patents

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モノメチルスルホニルペルオキシドの特性決定:
種々の分析技術を用いて、モノメチルスルホニルペルオキシドを特性決定した。質量分析を用いて、M=191.94g/モルとして分子量を特定した。H‐NMR(DSO)は、3.43ppmにメチル基のシグナルを示す。ペルオキシド含有量を測定するための適切な方法は、滴定である(Jander, Jahr, Maβanalyse: Theorie und Praxis der Titrationen mit chemischen undphysikalischen Indikationen, 17. Auflage, Walter de Gruyter GmbH 2009, Berlin)。
本発明の態様は以下を含む。
付記1
式(I)の化合物。

式中、ALKは、分岐鎖状または非分岐鎖状アルキル基、特に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、または高級アルキル基であり、X=水素、亜鉛、アルミニウム、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属である。
付記2
付記1に記載の化合物、および
式(II)〜(XI)およびこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの化合物
を含有する混合物。
付記3
硫酸、もしくはアルキルスルホン酸、特にメタンスルホン酸、またはこれらの組み合わせ中にある、付記1に記載の化合物、または付記2に記載の混合物。
付記4
X=Hである付記1に記載の化合物を製造するための方法であって、
アルカンスルホン酸、特にメタンスルホン酸を、過酸化水素と反応させるステップ;
次に、発煙硫酸を添加するステップ;
続いて、前記化合物を単離するステップ
を含む、方法。
付記5
X=H、亜鉛、アルミニウム、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属である付記1に記載の化合物を製造するための方法であって、
モノアルカリペルオキソ硫酸塩、またはペルオキソ硫酸亜鉛、またはペルオキソ硫酸アルミニウム、またはアルカリ土類ペルオキソ硫酸塩を、アルカンスルホン酸ハロゲン化物、特にメタンスルホン酸ハロゲン化物と反応させて、付記1に記載の化合物を、形成されたアルカリハロゲン化物またはアルカリ土類ハロゲン化物から分離するステップ、または
アルカリモノ‐アルキルペルオキソスルホン酸塩、特にナトリウムメチルペルオキソスルホン酸塩、または亜鉛モノ‐アルキルペルオキソスルホン酸塩、またはアルミニウムモノ‐アルキルペルオキソスルホン酸塩、またはアルカリ土類モノ‐アルキルペルオキソスルホン酸塩を、クロロスルホン酸またはブロモスルホン酸と反応させて、形成されたアルカリハロゲン化物またはアルカリ土類ハロゲン化物から、付記1に記載の化合物を分離するステップ
を含む、方法。
付記6
前記分離が、析出またはクロマトグラフィによって行われる、付記4または付記5に記載の方法。
付記7
アルカンスルホン酸、特にメタンスルホン酸を、アルカン、特にメタン、および発煙硫酸から製造するための開始剤としての、付記1に記載の化合物、または付記2もしくは付記3に記載の混合物の使用。
付記8
三酸化硫黄/発煙硫酸を含有する溶液を提供するステップ;
高圧オートクレーブ反応器または実験用反応器中で、アルカン、特にメタンと反応させるステップ;
圧力を、1バール〜150バールに設定するステップ;
アルカンスルホン酸、またはアルカンスルホン酸を含有する溶液を、30%〜100%(重量/重量)の過酸化水素溶液と反応させることにより、開始剤としての付記1に記載の化合物または付記2もしくは付記3に記載の混合物を調製するステップ;
前記反応器に、前記開始剤または前記開始剤の溶液を添加するステップ;
前記反応混合物の温度を、0℃〜100℃に制御するステップ;
前記反応生成物を、例えば蒸留または抽出によって精製するステップ
を含むアルカンスルホン酸、特にメタンスルホン酸を製造するための方法。
付記9
付記8に記載の方法を実行するための装置における、付記1に記載の化合物、または付記2もしくは付記3に記載の混合物の使用であって、
前記装置が、
アルカン、特にメタン、および三酸化硫黄が、開始剤としての付記1に記載の化合物と反応する第一の反応器(1)、
付記1に記載の化合物が形成される第二の反応器(2)、
前記第一の反応器(1)で形成された生成物を蒸留するための蒸留手段(3)、および
充填手段(4)を含み、
反応器(2)から反応器(1)への接続、反応器(1)から前記蒸留手段(3)への接続、ならびに前記蒸留手段(3)から前記充填手段(4)、前記第二の反応器(2)、および前記第一の反応器(1)の各々への接続がなされている、使用。

Claims (10)

  1. 式(I)の化合物。

    式中、ALKは、分岐鎖状または非分岐鎖状アルキル基であり、X水素、亜鉛、アルミニウム、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属である。
  2. 硫酸、もしくはアルキルスルホン酸、またはこれらの組み合わせ中にある、請求項1に記載の化合物。
  3. が水素である請求項1に記載の化合物を製造するための方法であって、
    アルカンスルホン酸を、過酸化水素と反応させるステップ;
    次に、発煙硫酸を添加するステップ;
    続いて、前記化合物を単離するステップ
    を含む、方法。
  4. が亜鉛、アルミニウム、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属である請求項1に記載の化合物を製造するための方法であって、
    モノアルカリペルオキソ硫酸塩ペルオキソ硫酸亜鉛ペルオキソ硫酸アルミニウム、またはアルカリ土類ペルオキソ硫酸塩を、アルカンスルホン酸ハロゲン化物反応させるステップ、及び形成されたアルカリハロゲン化物またはアルカリ土類ハロゲン化物から請求項1に記載の化合物を分離するステップ、または
    アルカリモノ‐アルキルペルオキソスルホン酸塩亜鉛モノ‐アルキルペルオキソスルホン酸塩アルミニウムモノ‐アルキルペルオキソスルホン酸塩、またはアルカリ土類モノ‐アルキルペルオキソスルホン酸塩を、クロロスルホン酸またはブロモスルホン酸と反応させるステップ、及び形成されたアルカリハロゲン化物またはアルカリ土類ハロゲン化物から請求項1に記載の化合物を分離するステップ
    を含む、方法。
  5. 前記単離または分離が、析出またはクロマトグラフィによって行われる、請求項または請求項に記載の方法。
  6. 請求項1に記載の化合物、並びに
    式II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、X、及びXI、並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの化合物
    を含有する混合物。
  7. 硫酸、もしくはアルキルスルホン酸、またはこれらの組み合わせ中にある、請求項6に記載の混合物。
  8. アルカンスルホン酸を、アルカン、及び発煙硫酸から製造するための開始剤としての、請求項1に記載の化合物、または請求項もしくは請求項に記載の混合物の使用。
  9. 三酸化硫黄または発煙硫酸を含有する溶液を提供するステップ;
    高圧オートクレーブ反応器または実験用反応器中で、アルカンと反応させるステップ;
    圧力を、1バール〜150バールに設定するステップ;
    アルカンスルホン酸、またはアルカンスルホン酸を含有する溶液を、30%〜100%(重量/重量)の過酸化水素溶液と反応させることにより、開始剤としての請求項1に記載の化合物または請求項もしくは請求項に記載の混合物を調製するステップ;
    前記反応器に、前記開始剤または前記開始剤の溶液を添加するステップ;
    前記反応混合物の温度を、0℃〜100℃に制御するステップ;
    反応生成物を精製するステップ
    を含むアルカンスルホン酸を製造するための方法。
  10. 請求項に記載の方法を実行するための装置における、請求項1に記載の化合物、または請求項もしくは請求項に記載の混合物の使用であって、
    前記装置が、
    アルカン及び三酸化硫黄が、開始剤としての請求項1に記載の化合物と反応する第一の反応器(1)、
    請求項1に記載の化合物が形成される第二の反応器(2)、
    前記第一の反応器(1)で形成された生成物を蒸留するための蒸留手段(3)、及び
    充填手段(4)を含み、
    反応器(2)から反応器(1)への接続、反応器(1)から前記蒸留手段(3)への接続、ならびに前記蒸留手段(3)から前記充填手段(4)、前記第二の反応器(2)、及び前記第一の反応器(1)の各々への接続がなされている、使用。
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Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9902689B2 (en) 2013-11-13 2018-02-27 Grillo Chemie Gmbh Process for preparing alkanesulfonic acids from sulfur trioxide and an alkane
JP6412570B2 (ja) 2013-11-18 2018-10-24 グリロ‐ヴェルケ アーゲー アルカンおよび発煙硫酸からアルカンスルホン酸を製造するための新規な開始剤
MY191259A (en) * 2016-11-28 2022-06-11 Basf Se Solvent-free alkane sulfonation
EP3580200A1 (en) * 2017-02-07 2019-12-18 Grillo-Werke AG Method for the production of alkane sulfonic acids
US10899703B2 (en) * 2017-03-10 2021-01-26 Veolia North American Regeneration Services, LLC Radical initiators and chain extenders for converting methane gas into methane-sulfonic acid
US10995063B2 (en) 2017-03-10 2021-05-04 Veolia North America Regeneration Services, Llc Integrated processing system with continuous acid loop for converting methane to methane-sulfonic acid
TW201841881A (zh) * 2017-04-18 2018-12-01 德商巴斯夫歐洲公司 純化烷烴磺酸酐的方法及使用純化的烷烴磺酸酐製造烷烴磺酸的方法
MY191907A (en) * 2017-05-11 2022-07-18 Arkema Inc Processes and systems for recovering methanesulfonic acid in purified form
US10899705B2 (en) 2017-05-30 2021-01-26 Basf Se Process for the manufacturing of methane sulfonic acid
TW201904938A (zh) 2017-06-30 2019-02-01 德商葛里洛沃克股份有限公司 用於生產烷磺酸的調節劑
BR112020014761B1 (pt) * 2018-02-07 2022-12-20 Basf Se Processo para a fabricação de um ácido alcanossulfônico
FR3077817B1 (fr) 2018-02-14 2020-02-28 Arkema France Procede de synthese industrielle en continu d'acide alcane-sulfonique
TWI714964B (zh) * 2018-02-16 2021-01-01 巴斯夫歐洲公司 用於烷磺酸之合成的催化劑
CA3153432A1 (en) 2018-03-10 2019-11-07 Veolia North America Regeneration Services, Llc Compounds, processes, and machinery for converting methane gas into methane-sulfonic acid
TWI799586B (zh) * 2018-05-25 2023-04-21 德商格里洛工廠股份有限公司 自三氧化硫及鹵烷製備鹵代烷磺酸的方法
WO2020048965A1 (en) * 2018-09-04 2020-03-12 Basf Se Method for the production of alkane sulfonic acids
WO2020064466A1 (en) 2018-09-25 2020-04-02 Basf Se Catalyst for the synthesis of alkanesulfonic acids
CN112739681A (zh) 2018-09-25 2021-04-30 巴斯夫欧洲公司 作为生产链烷磺酸中的催化剂的阳离子
WO2020064573A1 (en) 2018-09-25 2020-04-02 Basf Se Catalysts for the synthesis of alkanesulfonic acids
WO2020126855A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Basf Se Mixture comprising methanesulfonic acid and sulfuric acid
MX2021011478A (es) 2019-03-21 2021-10-22 Basf Se Metodo para la purificacion de alcanos.
WO2020212299A1 (en) 2019-04-18 2020-10-22 Basf Se Process for the production of anhydrous methanesulfonic acid from methane and so3
EP3763701A1 (en) 2019-07-10 2021-01-13 Grillo-Werke AG Improved process for the purification of methane sulfonic acid
EP3997067B1 (en) 2019-07-10 2023-09-06 Basf Se Method for reducing the concentration of so 3 in a reaction mixture comprising methane sulfonic acid and so 3
US20220332678A1 (en) 2019-08-07 2022-10-20 Basf Se Process for the production of alkanesulfonic acids
CN114174258B (zh) 2019-08-07 2024-01-16 巴斯夫欧洲公司 从蒸馏塔底部料流中回收无水甲磺酸
EP3782981A1 (en) 2019-08-20 2021-02-24 Basf Se Catalysts for the synthesis of alkanesulfonic acids
WO2021063730A1 (en) 2019-10-01 2021-04-08 Basf Se Process for manufacturing alkanesulfonic acids
CA3156635A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ALKANESULPHONIC ACIDS
CN111302978A (zh) * 2020-04-17 2020-06-19 凯瑞环保科技股份有限公司 一种烷基磺酸的合成装置及合成方法
WO2022046543A1 (en) * 2020-08-24 2022-03-03 University Of Kansas Alkane multi-sulfonic acids, compositions thereof, and related methods

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2493038A (en) 1946-05-31 1950-01-03 Houdry Process Corp Reaction of methane with sulfur trioxide
US2619507A (en) 1951-01-05 1952-11-25 Dow Chemical Co Di(methanesulfonyl) peroxide and its preparation
US4680095A (en) 1986-11-03 1987-07-14 Pennwalt Corporation Continuous preparation of dialkanesulfonyl peroxide
FR2610320A1 (fr) 1987-02-03 1988-08-05 Atochem Composes peroxydes renfermant l'isotope 17o
US4910335A (en) 1989-08-01 1990-03-20 Pennwalt Corporation Decolorization of alkanesulfonic and arenesulfonic acids
GB9023433D0 (en) * 1990-10-27 1990-12-12 Interox Chemicals Ltd Peroxoacid manufacture
EA200500779A1 (ru) 2002-11-05 2006-02-24 Алан К. Ричардс Безводное преобразование метана и других легких алканов в метанол и другие производные
CN1318361C (zh) 2002-11-05 2007-05-30 艾伦·K·理查兹 使用自由基路线和链反应,在最小废物的情况下,使甲烷和其它轻质烷烃无水转化成甲醇和其它衍生物
US20080161591A1 (en) 2003-06-21 2008-07-03 Richards Alan K Anhydrous processing of methane into methane-sulfonic acid, methanol, and other compounds
US7282603B2 (en) * 2003-06-21 2007-10-16 Richards Alan K Anhydrous processing of methane into methane-sulfonic acid, methanol, and other compounds
US7119226B2 (en) 2004-04-20 2006-10-10 The Penn State Research Foundation Process for the conversion of methane
US20070282151A1 (en) * 2006-05-19 2007-12-06 Richards Alan K Manufacture of higher hydrocarbons from methane, via methanesulfonic acid, sulfene, and other pathways
EA015910B1 (ru) 2006-05-24 2011-12-30 Ляйбниц Инститьют Фор Нэчерал Продакт Ресерч Энд Инфекшн Байолоджи Э. Ф. Ханс-Кнелль-Институт (Хки) Производные бензотиазинона и их применение в качестве антибактериальных средств
WO2015071351A1 (en) 2013-11-13 2015-05-21 Grillo Chemie Gmbh Process for preparing bis(alkanesulfonyl peroxide)
US9902689B2 (en) 2013-11-13 2018-02-27 Grillo Chemie Gmbh Process for preparing alkanesulfonic acids from sulfur trioxide and an alkane
WO2015071371A1 (en) 2013-11-13 2015-05-21 Grillo Chemie Gmbh Process for preparing bis(alkanesulfonyl) peroxide by oxidation
JP6412570B2 (ja) 2013-11-18 2018-10-24 グリロ‐ヴェルケ アーゲー アルカンおよび発煙硫酸からアルカンスルホン酸を製造するための新規な開始剤

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