JP2016540743A5 - - Google Patents
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Description
モノメチルスルホニルペルオキシドの特性決定:
種々の分析技術を用いて、モノメチルスルホニルペルオキシドを特性決定した。質量分析を用いて、M=191.94g/モルとして分子量を特定した。1H‐NMR(D2SO4)は、3.43ppmにメチル基のシグナルを示す。ペルオキシド含有量を測定するための適切な方法は、滴定である(Jander, Jahr, Maβanalyse: Theorie und Praxis der Titrationen mit chemischen undphysikalischen Indikationen, 17. Auflage, Walter de Gruyter GmbH 2009, Berlin)。
本発明の態様は以下を含む。
付記1
式(I)の化合物。
式中、ALKは、分岐鎖状または非分岐鎖状アルキル基、特に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、または高級アルキル基であり、X=水素、亜鉛、アルミニウム、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属である。
付記2
付記1に記載の化合物、および
式(II)〜(XI)およびこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの化合物
を含有する混合物。
付記3
硫酸、もしくはアルキルスルホン酸、特にメタンスルホン酸、またはこれらの組み合わせ中にある、付記1に記載の化合物、または付記2に記載の混合物。
付記4
X=Hである付記1に記載の化合物を製造するための方法であって、
アルカンスルホン酸、特にメタンスルホン酸を、過酸化水素と反応させるステップ;
次に、発煙硫酸を添加するステップ;
続いて、前記化合物を単離するステップ
を含む、方法。
付記5
X=H、亜鉛、アルミニウム、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属である付記1に記載の化合物を製造するための方法であって、
モノアルカリペルオキソ硫酸塩、またはペルオキソ硫酸亜鉛、またはペルオキソ硫酸アルミニウム、またはアルカリ土類ペルオキソ硫酸塩を、アルカンスルホン酸ハロゲン化物、特にメタンスルホン酸ハロゲン化物と反応させて、付記1に記載の化合物を、形成されたアルカリハロゲン化物またはアルカリ土類ハロゲン化物から分離するステップ、または
アルカリモノ‐アルキルペルオキソスルホン酸塩、特にナトリウムメチルペルオキソスルホン酸塩、または亜鉛モノ‐アルキルペルオキソスルホン酸塩、またはアルミニウムモノ‐アルキルペルオキソスルホン酸塩、またはアルカリ土類モノ‐アルキルペルオキソスルホン酸塩を、クロロスルホン酸またはブロモスルホン酸と反応させて、形成されたアルカリハロゲン化物またはアルカリ土類ハロゲン化物から、付記1に記載の化合物を分離するステップ
を含む、方法。
付記6
前記分離が、析出またはクロマトグラフィによって行われる、付記4または付記5に記載の方法。
付記7
アルカンスルホン酸、特にメタンスルホン酸を、アルカン、特にメタン、および発煙硫酸から製造するための開始剤としての、付記1に記載の化合物、または付記2もしくは付記3に記載の混合物の使用。
付記8
三酸化硫黄/発煙硫酸を含有する溶液を提供するステップ;
高圧オートクレーブ反応器または実験用反応器中で、アルカン、特にメタンと反応させるステップ;
圧力を、1バール〜150バールに設定するステップ;
アルカンスルホン酸、またはアルカンスルホン酸を含有する溶液を、30%〜100%(重量/重量)の過酸化水素溶液と反応させることにより、開始剤としての付記1に記載の化合物または付記2もしくは付記3に記載の混合物を調製するステップ;
前記反応器に、前記開始剤または前記開始剤の溶液を添加するステップ;
前記反応混合物の温度を、0℃〜100℃に制御するステップ;
前記反応生成物を、例えば蒸留または抽出によって精製するステップ
を含むアルカンスルホン酸、特にメタンスルホン酸を製造するための方法。
付記9
付記8に記載の方法を実行するための装置における、付記1に記載の化合物、または付記2もしくは付記3に記載の混合物の使用であって、
前記装置が、
アルカン、特にメタン、および三酸化硫黄が、開始剤としての付記1に記載の化合物と反応する第一の反応器(1)、
付記1に記載の化合物が形成される第二の反応器(2)、
前記第一の反応器(1)で形成された生成物を蒸留するための蒸留手段(3)、および
充填手段(4)を含み、
反応器(2)から反応器(1)への接続、反応器(1)から前記蒸留手段(3)への接続、ならびに前記蒸留手段(3)から前記充填手段(4)、前記第二の反応器(2)、および前記第一の反応器(1)の各々への接続がなされている、使用。
種々の分析技術を用いて、モノメチルスルホニルペルオキシドを特性決定した。質量分析を用いて、M=191.94g/モルとして分子量を特定した。1H‐NMR(D2SO4)は、3.43ppmにメチル基のシグナルを示す。ペルオキシド含有量を測定するための適切な方法は、滴定である(Jander, Jahr, Maβanalyse: Theorie und Praxis der Titrationen mit chemischen undphysikalischen Indikationen, 17. Auflage, Walter de Gruyter GmbH 2009, Berlin)。
本発明の態様は以下を含む。
付記1
式(I)の化合物。
式中、ALKは、分岐鎖状または非分岐鎖状アルキル基、特に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、または高級アルキル基であり、X=水素、亜鉛、アルミニウム、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属である。
付記2
付記1に記載の化合物、および
式(II)〜(XI)およびこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの化合物
を含有する混合物。
付記3
硫酸、もしくはアルキルスルホン酸、特にメタンスルホン酸、またはこれらの組み合わせ中にある、付記1に記載の化合物、または付記2に記載の混合物。
付記4
X=Hである付記1に記載の化合物を製造するための方法であって、
アルカンスルホン酸、特にメタンスルホン酸を、過酸化水素と反応させるステップ;
次に、発煙硫酸を添加するステップ;
続いて、前記化合物を単離するステップ
を含む、方法。
付記5
X=H、亜鉛、アルミニウム、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属である付記1に記載の化合物を製造するための方法であって、
モノアルカリペルオキソ硫酸塩、またはペルオキソ硫酸亜鉛、またはペルオキソ硫酸アルミニウム、またはアルカリ土類ペルオキソ硫酸塩を、アルカンスルホン酸ハロゲン化物、特にメタンスルホン酸ハロゲン化物と反応させて、付記1に記載の化合物を、形成されたアルカリハロゲン化物またはアルカリ土類ハロゲン化物から分離するステップ、または
アルカリモノ‐アルキルペルオキソスルホン酸塩、特にナトリウムメチルペルオキソスルホン酸塩、または亜鉛モノ‐アルキルペルオキソスルホン酸塩、またはアルミニウムモノ‐アルキルペルオキソスルホン酸塩、またはアルカリ土類モノ‐アルキルペルオキソスルホン酸塩を、クロロスルホン酸またはブロモスルホン酸と反応させて、形成されたアルカリハロゲン化物またはアルカリ土類ハロゲン化物から、付記1に記載の化合物を分離するステップ
を含む、方法。
付記6
前記分離が、析出またはクロマトグラフィによって行われる、付記4または付記5に記載の方法。
付記7
アルカンスルホン酸、特にメタンスルホン酸を、アルカン、特にメタン、および発煙硫酸から製造するための開始剤としての、付記1に記載の化合物、または付記2もしくは付記3に記載の混合物の使用。
付記8
三酸化硫黄/発煙硫酸を含有する溶液を提供するステップ;
高圧オートクレーブ反応器または実験用反応器中で、アルカン、特にメタンと反応させるステップ;
圧力を、1バール〜150バールに設定するステップ;
アルカンスルホン酸、またはアルカンスルホン酸を含有する溶液を、30%〜100%(重量/重量)の過酸化水素溶液と反応させることにより、開始剤としての付記1に記載の化合物または付記2もしくは付記3に記載の混合物を調製するステップ;
前記反応器に、前記開始剤または前記開始剤の溶液を添加するステップ;
前記反応混合物の温度を、0℃〜100℃に制御するステップ;
前記反応生成物を、例えば蒸留または抽出によって精製するステップ
を含むアルカンスルホン酸、特にメタンスルホン酸を製造するための方法。
付記9
付記8に記載の方法を実行するための装置における、付記1に記載の化合物、または付記2もしくは付記3に記載の混合物の使用であって、
前記装置が、
アルカン、特にメタン、および三酸化硫黄が、開始剤としての付記1に記載の化合物と反応する第一の反応器(1)、
付記1に記載の化合物が形成される第二の反応器(2)、
前記第一の反応器(1)で形成された生成物を蒸留するための蒸留手段(3)、および
充填手段(4)を含み、
反応器(2)から反応器(1)への接続、反応器(1)から前記蒸留手段(3)への接続、ならびに前記蒸留手段(3)から前記充填手段(4)、前記第二の反応器(2)、および前記第一の反応器(1)の各々への接続がなされている、使用。
Claims (10)
- 式(I)の化合物。
式中、ALKは、分岐鎖状または非分岐鎖状アルキル基であり、Xは水素、亜鉛、アルミニウム、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属である。 - 硫酸、もしくはアルキルスルホン酸、またはこれらの組み合わせ中にある、請求項1に記載の化合物。
- Xが水素である請求項1に記載の化合物を製造するための方法であって、
アルカンスルホン酸を、過酸化水素と反応させるステップ;
次に、発煙硫酸を添加するステップ;
続いて、前記化合物を単離するステップ
を含む、方法。 - Xが亜鉛、アルミニウム、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属である請求項1に記載の化合物を製造するための方法であって、
モノアルカリペルオキソ硫酸塩、ペルオキソ硫酸亜鉛、ペルオキソ硫酸アルミニウム、またはアルカリ土類ペルオキソ硫酸塩を、アルカンスルホン酸ハロゲン化物と反応させるステップ、及び形成されたアルカリハロゲン化物またはアルカリ土類ハロゲン化物から請求項1に記載の化合物を分離するステップ、または
アルカリモノ‐アルキルペルオキソスルホン酸塩、亜鉛モノ‐アルキルペルオキソスルホン酸塩、アルミニウムモノ‐アルキルペルオキソスルホン酸塩、またはアルカリ土類モノ‐アルキルペルオキソスルホン酸塩を、クロロスルホン酸またはブロモスルホン酸と反応させるステップ、及び形成されたアルカリハロゲン化物またはアルカリ土類ハロゲン化物から請求項1に記載の化合物を分離するステップ
を含む、方法。 - 前記単離または分離が、析出またはクロマトグラフィによって行われる、請求項3または請求項4に記載の方法。
- 請求項1に記載の化合物、並びに
式II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、X、及びXI、並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの化合物
を含有する混合物。
- 硫酸、もしくはアルキルスルホン酸、またはこれらの組み合わせ中にある、請求項6に記載の混合物。
- アルカンスルホン酸を、アルカン、及び発煙硫酸から製造するための開始剤としての、請求項1に記載の化合物、または請求項6もしくは請求項7に記載の混合物の使用。
- 三酸化硫黄または発煙硫酸を含有する溶液を提供するステップ;
高圧オートクレーブ反応器または実験用反応器中で、アルカンと反応させるステップ;
圧力を、1バール〜150バールに設定するステップ;
アルカンスルホン酸、またはアルカンスルホン酸を含有する溶液を、30%〜100%(重量/重量)の過酸化水素溶液と反応させることにより、開始剤としての請求項1に記載の化合物または請求項6もしくは請求項7に記載の混合物を調製するステップ;
前記反応器に、前記開始剤または前記開始剤の溶液を添加するステップ;
前記反応混合物の温度を、0℃〜100℃に制御するステップ;
反応生成物を精製するステップ
を含むアルカンスルホン酸を製造するための方法。 - 請求項9に記載の方法を実行するための装置における、請求項1に記載の化合物、または請求項6もしくは請求項7に記載の混合物の使用であって、
前記装置が、
アルカン及び三酸化硫黄が、開始剤としての請求項1に記載の化合物と反応する第一の反応器(1)、
請求項1に記載の化合物が形成される第二の反応器(2)、
前記第一の反応器(1)で形成された生成物を蒸留するための蒸留手段(3)、及び
充填手段(4)を含み、
反応器(2)から反応器(1)への接続、反応器(1)から前記蒸留手段(3)への接続、ならびに前記蒸留手段(3)から前記充填手段(4)、前記第二の反応器(2)、及び前記第一の反応器(1)の各々への接続がなされている、使用。
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