CN103635479B - 离子液体 - Google Patents
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Abstract
离子液体，其特征在于包含式(1)所示的鏻盐，所述离子液体具有不含卤原子、热稳定性优异及显示疏水性等特性。式中，R1表示碳数1～10的烷基，R2表示碳数8～20的烷基，R3表示碳数1～8的烷基，n表示1～12的整数。R2的碳数多于R1的碳数。
Description
技术领域
本发明涉及离子液体。更具体而言，本发明涉及由四烷基鏻阳离子和含三烷基甲硅烷基的烷基磺酸阴离子构成的离子液体。
背景技术
由于大部分迄今已知的离子液体的阴离子中含有氟原子等卤原子，因此，不仅在环境负荷方面存在问题，而且还存在着制造成本高的问题。这些问题期望得到改善。
鉴于这一点，开发了不含卤原子型的离子液体(例如，参见专利文献1和2)。然而，与含有氟原子的离子液体相比，这些离子液体存在着粘度高、耐热性低(分解温度低)等问题。
此外，通常，显示亲水性的离子液体较多。在要求降低含水率或需要与水分离时等，该亲水性成为问题的情况较多。
鉴于这一点，开发了具有疏水性的离子液体，所述疏水性为与水发生相分离的程度(例如，参见专利文献3)。然而，该离子液体含有氟原子。
如此一来，无卤、耐热性优异且疏水性的离子液体迄今尚未知晓。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2005-82534号公报
专利文献2：日本特开2005-232019号公报
专利文献3：日本特开2005-314332号公报
专利文献4：日本特表2005-535690号公报
专利文献5：日本特表2009-543105号公报
发明内容
发明要解决的问题
本发明是鉴于上述情况而作出的，其目的在于提供一种不含卤原子、热稳定性优异且显示疏水性的离子液体。
解决问题的方法
本发明人为了实现上述目的而进行了深入研究，结果发现：由具有较长烷基链的不对称的四烷基鏻阳离子和含三烷基甲硅烷基的烷基磺酸阴离子构成的盐可形成离子液体，该离子液体虽然是无卤的，但热稳定性良好，且显示疏水性，从而完成了本发明。
此外，由鎓离子和含三烷基甲硅烷基的烷基磺酸阴离子构成的盐虽然被例如专利文献4和5所公开，但该盐不是离子液体。
即，本发明提供：
1.离子液体，其特征在于包含式(1)所示的鏻盐，
(式中，R1表示碳原子数1～10的烷基，R2表示碳原子数8～20的烷基，R3表示碳原子数1～8的烷基，n表示1～12的整数。R2的碳数多于R1的碳数。)
2.如1所述的离子液体，其中，所述R2为碳原子数10～20的直链烷基。
3.如1或2所述的离子液体，其中，所述R1为正丁基。
4.如1～3中任一项所述的离子液体，其中，所述R3为甲基。
5.如1～4中任一项所述的离子液体，其中，所述n为3。
发明效果
本发明的离子液体是无卤的，环境负荷小。此外，虽然无卤，但却能发挥良好的耐热性。
进而，由于本发明的离子液体是显示疏水性的物质，因此，具有能与水容易地分离的优点。
附图说明
[图1]图1是实施例1获得的化合物(1)的1H-NMR谱图。
[图2]图2是表示实施例1获得的化合物(1)的分解温度的图。
[图3]图3是实施例2获得的化合物(2)的1H-NMR谱图。
[图4]图4是表示实施例2获得的化合物(2)的分解温度的图。
具体实施方式
以下将对本发明进行更详细的说明。
上述式(1)中，作为碳数1～10的烷基，可以是直链、支链、环状中的任意一种，可以列举例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、正辛基、正壬基及正癸基等。
作为碳数8～20的烷基，可以是直链、支链、环状中的任意一种，可以列举例如：正辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基及正二十烷基等。
作为碳数1～8的烷基，可以是直链、支链、环状中的任意一种，可以列举与在上述碳数1～10的烷基中列举的碳数1～8的烷基相同的基团。
特别地，在本发明中，作为R1，优选碳数2～8的直链烷基，更优选碳数3～8的直链烷基，进一步更优选碳数4～8的直链烷基。如果考虑到本发明离子液体的特性(疏水性、耐热性)和制造成本等，则最优选正丁基。
作为R2，如果考虑到本发明离子液体的特性(疏水性、耐热性)，则优选碳数10～20的直链烷基，更优选碳数12～20的直链烷基。
作为R3，优选碳数1～4的烷基，更优选碳数1～3的烷基，最优选甲基。
作为n，优选1～8，更优选2～6，进一步更优选2～3。如果考虑到成本方面，则n最优选为3。
本发明的离子液体可以通过使含三烷基甲硅烷基的烷基磺酸盐和由R1 3R2PX(X为卤原子)所示的四烷基卤化鏻在溶剂中反应而制造。
在这种情况下，作为磺酸盐，可以使用钠盐、钾盐及银盐等。
此外，作为卤原子，可以列举氟、氯、溴及碘原子，优选氯原子和溴原子。
作为溶剂，可以使用水和有机溶剂，但由于生成的本发明的离子液体为疏水性，可与水分离成2层，因此，通过使用水，可以使产物的分离等操作变得容易。
上述反应中，R1 3R2PX(X为卤原子)和含三烷基甲硅烷基的烷基磺酸盐的使用比例以摩尔比计可以为5：1～1：5左右。通常优选以接近1：1的比例进行反应。
反应结束后，可以进行常规的后处理而得到目标产物。
此外，作为本发明离子液体的其他制造方法，还可以列举使用离子交换树脂的中和法。
应用该中和法时，可以通过如下步骤得到本发明的离子液体：首先，分别用阳离子交换树脂和阴离子交换树脂将含三烷基甲硅烷基的烷基磺酸盐和由R1 3R2PX(X为卤原子)所示的四烷基鏻盐交换成含三烷基甲硅烷基的烷基磺酸和四烷基氢氧化鏻，然后将两者混合。
本发明中应用该中和法时，如果磺酸和鏻盐均为通过离子交换而得到的物质，则其反离子无特殊限制。但是，从成本方面考虑，作为磺酸盐，优选钠盐和钾盐等。作为鏻盐的反离子，优选卤离子，其中，从成本方面考虑，特别优选氯离子和溴离子。
上述中和反应中，含三烷基甲硅烷基的烷基磺酸和四烷基氢氧化鏻的摩尔比无特殊限制，可以为5：1～1：5左右。从成本方面考虑，优选以接近1：1的比例进行反应，特别优选以水层的中和点作为反应终点。
本发明的离子液体可以通过将混合含三烷基甲硅烷基的烷基磺酸和四烷基氢氧化鏻后生成的有机层与水层分离而简单地得到。
以上说明的本发明的离子液体具有疏水性，所述疏水性为在与等体积的水混合时可以完全分离成2层的程度，因此，本发明的离子液体可以作为反应溶剂、萃取溶剂使用。特别地，由于该离子液体是无卤的，因此，可以作为环境负荷少的绿色溶剂使用。
此外，本发明的离子液体可以用作蓄电装置的电解质(电解液)或添加在橡胶、塑料等高分子材料中的防静电剂或增塑剂等。特别地，由于本发明的离子液体热稳定性良好，因此，适合用作要求耐热性的装置的电解质(电解液)或在包含要求耐热性的高分子材料的部件中使用的防静电剂或增塑剂。
实施例
以下通过列举实施例对本发明进行更具体的说明，但本发明并不限定于下述实施例。
另外，实施例中使用的分析装置和条件如下所述。
[1]1H-NMR谱
装置：日本电子(株)制造AL-400
溶剂：氘代氯仿
[2]熔点和Tg
装置：SeikoInstruments(株)制造DSC6200
测定条件：以每分钟10℃的速度从20℃升温至60℃，以每分钟1℃的速度从60℃降温至-90℃，在-90℃下保持1分钟后，以每分钟1℃的速度从-90℃升温至60℃，在这样的条件下，进行测定。
[3]分解温度
装置：SeikoInstruments(株)制造TG-DTA6200
测定条件：空气气氛下，以每分钟10℃的速度从30℃升温至500℃，在这样的条件下，进行测定。
[实施例1]化合物(1)的合成
将1.00g3-(三甲基甲硅烷基)-1-丙烷磺酸的钠盐(Sigma-Aldrich公司制造)溶解在120ml离子交换水中。向该溶液中加入预先将2.03g三丁基十二烷基溴化鏻(东京化成工业(株)制造)溶解在80ml离子交换水中而得到的溶液，室温下搅拌过夜。此时，反应液最初为白色混浊状，过夜反应后静置则分离成2层。向该反应液中加入50ml乙酸乙酯(和光纯药工业(株)制造)，进行有机层的提取。进一步重复该操作2次，并将合并后的有机层用50ml离子交换水洗涤2次。向有机层中加入20g左右的碳酸钾(和光纯药工业(株)制造)，并在干燥、过滤固体成分后蒸馏除去溶剂，得到2.22g作为无色透明液体的目标产物化合物(1)(收率87%)。化合物(1)的1H-NMR谱示于图1。
此外，未观测到该化合物的熔点，其Tg为-63℃。如图2所示，分解温度为316℃(10%)。
进一步，将该化合物(1)与等体积的水混合，结果完全分离成2层，确认其为疏水性。
[实施例2]化合物(2)的合成
除了将2.03g三丁基十二烷基溴化鏻变更为2.28g三丁基十六烷基溴化鏻(东京化成工业(株)制造)之外，通过与实施例1相同的操作得到2.12g作为无色透明液体的化合物(2)(收率77%)。化合物(2)的1H-NMR谱示于图3。
此外，该化合物的熔点为-41℃。如图4所示，分解温度为322℃(10%)。
进一步，将该化合物(2)与等体积的水混合，结果完全分离成2层，确认其为疏水性。
Claims (4)
1.离子液体，其特征在于包含式(1)所示的盐，
式中，R1表示正丁基，R2表示碳数10～20的直链烷基，R3表示甲基，n表示2～6的整数。
2.如权利要求1所述的离子液体，其中，所述n为2或3。
3.如权利要求1所述的离子液体，其由下式所示：
式中，Bu表示丁基，Me表示甲基。
4.如权利要求1所述的离子液体，其由下式所示：
式中，Bu表示丁基，Me表示甲基。
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