CN105949093B - 一种双三氟甲烷磺酰亚胺锂盐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种双三氟甲烷磺酰亚胺锂盐的制备方法,包括以下步骤:将苯甲基胺溶于有机溶剂中,与三氟甲基磺酰氯或三氟甲基磺酰氟进行磺酰胺反应,得到苯甲基双三氟甲基磺酰氨,再经还原得到双三氟甲基磺酰氨;将所得的双三氟甲基磺酰氨,在无水溶剂条件下,与树脂锂进行离子交换得到最终产物双三氟甲烷磺酰亚胺锂盐;该方法原料廉价易得,反应步骤简单,产率高,几乎无污染,无刻薄和危险的反应条件,产品易提纯,适合于国内大量生产化。
Description
技术领域
本发明属于锂离子电池电解质技术领域,尤其涉及一种双三氟甲烷磺酰亚胺锂盐的制备方法。
背景技术
双三氟甲烷磺酰亚胺锂(LiN(CF3S02)2,以下简称LiTFSI)是一个具有广泛应用前景的电解液物质,LiTFSI的导电率适宜,且热稳定性、电化学稳定性高;发生副反应概率小,不会产生HF等腐蚀性气体,是当今锂离子二次电池电解液中不可缺少的高新技术类产品。随着锂电行业的不断发展,同时还可以作为催化剂和离子液体等多种用途,其市场需求必将越来越大。
双三氟甲基磺酰氨锂盐的以往合成方法主要以氨水,铵盐或者氨气作为氨的来源,其后加入三氟甲基磺酰氯等合成出双氯磺酰氨锂,然后进行氟化和锂化反应所得双三氟甲基磺酰氨锂盐,此类方法有以下几点缺点:1)在工业化大量生产过程中,氨的准确量是很难定型的过多过少促使生成不必要的副产物,2)大量使用氨气时,在不同温度和压力下很容易引起爆炸使得安全问题一直为隐患。
发明内容
本发明提供了一种双三氟甲烷磺酰亚胺锂盐的制备方法,该方法原料廉价易得,反应步骤简单,产率高,几乎无污染,无刻薄和危险的反应条件,产品易提纯,适合于国内大量生产化。
为了解决上述问题,本发明所采用的技术方案是这样的,一种双三氟甲烷磺酰亚胺锂盐的制备方法,包括以下步骤:
A将式ⅰ所示的苯甲基胺溶于有机溶剂中,加入碱性催化剂,与三氟甲基磺酰氯或三氟甲基磺酰氟进行磺酰胺反应,得到式ⅱ所示的苯甲基双三氟甲基磺酰胺;
B将步骤A得到的式ⅱ所示的苯甲基双三氟甲基磺酰胺溶于有机溶剂中,在浓硫酸作用下,去苯甲基得到双三氟甲基磺酰氨;
C将步骤B得到的双三氟甲基磺酰氨,在有机溶剂条件下,与树脂锂进行离子交换得到最终产物双三氟甲烷磺酰亚胺锂盐。
其中,步骤C中所述的树脂锂采用以下方法制备而成:将式(1)所示的树脂与硫氢化钠加入有机溶剂中,室温下反应后,加入氢氧化锂或碳酸锂进行中和反应,制得式(2)所示的树脂锂。
式(1)所示的树脂合成式(2)所示的树脂锂的反应式如式Ⅰ所示:
式ⅰ所示苯甲基胺与三氟甲基磺酰氟或三氟甲基磺酰氯进行磺酰胺反应的具体过程为将式ⅰ所示苯甲基胺和碱性催化剂溶于有机溶剂中,降温至0~10℃后,向其中缓慢滴加三氟甲基磺酰氟或三氟甲基磺酰氯,整个滴加过程中保持反应温度为0~10℃,滴加完毕后升温至20~35℃,继续反应2~8h,反应结束后,反应溶液经过滤,滤液经减压蒸馏除去溶剂后,加入乙醚沉淀,再次过滤,收集的滤液经减压蒸馏除去乙醚后,经重结晶得到式ⅱ所示的苯甲基双三氟甲基磺酰胺。
所述的碱性催化剂为三乙胺,二异丙基乙胺,吡啶,氢氧化钠,氢氧化钾,氢化钠,氢化钾,叔丁基氧化钠或叔丁基氧化钾,优选为三乙胺。
所述的三氟甲基磺酰氯或三氟甲基磺酰氟的用量与式ⅰ所示苯甲基胺的摩尔比为2.0~2.5:1,优选为2.2~2.5:1,更优选为2.4~2.5:1。
步骤B中,浓硫酸其用量与式ii所示的苯甲基双三氟甲基磺酰胺的摩尔比为1-2:1。
步骤C的具体过程为将双三氟甲基磺酰胺加入有机溶剂中形成双三氟甲基磺酰胺溶液,然后加入树脂锂,室温条件下,搅拌反应2-4h,反应完后,所得的反应溶液经过滤后,滤液经减压蒸馏除去有机溶剂后,重结晶得到双氟磺酰胺锂盐。
所述的树脂锂的用量与双三氟甲基磺酰氨的质量比为1~5:1。
树脂锂的具体制备过程为将树脂与硫氢化钠加入有机溶剂中,室温下反应4-6h,加入氢氧化锂或碳酸锂进行中和反应2-3h,制的树脂锂。
所述的硫氢化钠的用量与树脂的质量比为3~5:1,优选为4~4.5:1。
所述的氢氧化锂或碳酸锂的用量与树脂的质量比为5~6:1,优选为5.5~6:1。
上述各步骤中所述的有机溶剂可以是同一种,也可以不同,步骤A中,所述的有机溶剂优选为二氯甲烷,氯仿,四氢呋喃,甲苯中一种或二种任意比例的混合物,进一步优选为氯甲烷,氯仿或甲苯;步骤B中所用的有机溶剂优选为甲苯;步骤C中所用的有机溶剂优选为甲醇;树脂锂制备过程中所用的有机溶剂优选为乙氰,四氢呋喃,乙醚,1,2-二甲氧基乙醚,1,4-环氧丁烷,N,N-二甲氧基胺甲醛或二甲亚砜。
有益效果:
1)该方法原料廉价易得,反应步骤简单,易控,产率高,几乎无污染,无刻薄危险反应条件,产品易提纯,适合于国内大量生产化。
2)本发明使用树脂硫锂盐与双三氟甲基磺酰氨进行离子交换制备双三氟甲烷磺酰亚胺锂,因树脂硫锂盐其中硫的电负性小于氧和氮元素,所以相对于氧锂盐或者氮锂盐类型的树脂锂盐的具有碱性更强的特点,相对活泼的性质,在使用时,无需在低温下进行,反应速率更快,更适应工业化生产,另外,树脂硫锂盐的制备过程简单,且在常温下进行,所得树脂锂产率高。
具体实施方式
为了加深对本发明的理解,下面将结合实施例对本发明作进一步详述,该实施例仅用于解释本发明,并不构成对本发明保护范围的限定。
实施例1
称取10g如下式(1)所示的树脂与40g硫氢化钠加入至100ml乙氰中,室温下反应4-6h,待反应完毕,加入碳酸锂50g继续反应2-3h,带反应完毕,降温至室温,得出的固体进行过滤,用蒸馏水5ml洗涤三次,再用乙醇5ml洗涤三次,收集干燥得11.3g式(2)所示的树脂锂,收率不计。
实施例2
与实施例1相同,不同的是有机溶剂100mL乙氰替换为100mL四氢呋喃,50g碳酸锂替换为50g氢氧化锂,得13.8g式(2)所示的树脂锂,收率不计。
实施例3
与实施例1相同,不同的是有机溶剂100mL乙氰替换为100mL 1,2-二甲氧基乙醚,50g碳酸锂替换为50g氢氧化锂,得12.5g式(2)所示的树脂锂,收率不计。
实施例4
与实施例1相同,不同的是有机溶剂100mL乙氰替换为100mL 1,4-环氧丁烷,50g碳酸锂替换为50g氢氧化锂,得12.9g式(2)所示的树脂锂,收率不计。
实施例5
与实施例1相同,不同的是有机溶剂100mL乙氰替换为100mL二甲亚砜,50g碳酸锂替换为50g氢氧化锂,得13.5g式(2)所示的树脂锂,收率不计。
实施例6
与实施例1相同,不同的是有机溶剂100mL乙氰替换为100mL N,N-二甲氧基胺甲醛,50g碳酸锂替换为50g氢氧化锂,得14.6g式(2)所示的树脂锂,收率不计。
实施例1-6中式(1)的树脂为现有的,其购买于韩国KUKDO ChemicaL,韩国KANGNAMChem或美国DOW Chem。
实施例7
1)称取10.7g苯甲胺,8.13mL三乙胺加入到带有恒压滴液漏斗和温度计的三口瓶中溶于800mL氯仿之中,温度降至0℃之后缓慢滴加三氟甲基磺酰氯21.6mL,滴加时间为1h,整个滴加反应温度保持在0~5℃,滴加完毕后升温至35℃,继续反应3h,带反应完毕后,将所得的反应液进行过滤,收集到滤液经减压蒸馏除去氯仿之后,加入乙醚500mL在室温搅拌1h后,再次过滤,收集到滤液减压蒸馏除去乙醚后,加入正已烷50mL重结晶得到29.55g苯甲基双三氟磺酰胺,收率(以苯甲胺计)为94%,。
2)称取29.44g苯甲基双三氟甲基磺酰胺溶于80mL甲苯中,冷却到0℃后,缓慢滴加98%的浓硫酸6.5g,室温下反应时间为1h,待反应完毕,加入冰水100毫升和二氯甲烷100毫升,并用2mol/L的氢氧化钠溶液中和后,收集有机层,向有机层中加入硫酸鎂对其进行干燥后,过滤,滤液经减压蒸馏除去二氯甲烷后,加入50mL正已烷重结晶得到13.38g双三氟甲基磺酰胺,收率(以苯甲基双三氟甲基磺酰胺计)为82%。
4)称取18.1g双三氟甲基磺酰胺溶于甲醇50mL形成双三氟甲基磺酰胺溶液,称取20g实施例1所制备的树脂锂加入双三氟甲基磺酰胺溶液中,搅拌2小时后,快速直接过滤,滤出物用50mL甲醇三次,以回收过量的树脂锂,滤液经减压蒸馏除去甲醇后,加入50mL乙醚在室温搅拌1h后,过滤得到的固体经50mL乙醚洗涤三次,得到15.08g苯甲基双三氟甲基磺酰胺锂盐,收率(以双三氟甲基磺酰胺计)为78%。
具体反应式如图所式;
实施例8
1)称取10.7g苯甲胺,8.13mL三乙胺加入到带有恒压滴液漏斗和温度计的三口瓶中溶于800mL氯仿之中,温度降至0℃之后缓慢滴加三氟甲基磺酰氟21.6mL,滴加时间为1h,整个滴加反应温度保持在0~5℃,滴加完毕后升温至35℃,继续反应3h,带反应完毕后,将所得的反应液进行过滤,收集到滤液经减压蒸馏除去氯仿之后,加入乙醚500mL在室温搅拌1h后,再次过滤,收集到滤液减压蒸馏除去乙醚后,加入正已烷50mL重结晶得到28.55g苯甲基双三氟磺酰胺,收率(以苯甲胺计)为90%,。
2)称取28.55g苯甲基双三氟甲基磺酰胺溶于80mL甲苯中,冷却到0℃后,缓慢滴加98%的浓硫酸6.5g,室温下反应时间为1h,待反应完毕,加入冰水100毫升和二氯甲烷100毫升,并用2mol/L的氢氧化钠溶液中和后,收集有机层,向有机层中加入硫酸鎂对其进行干燥后,过滤,滤液经减压蒸馏后,加入50mL正已烷,重结晶得到13.10g双三氟甲基磺酰胺,收率(以苯甲基双三氟甲基磺酰胺计)为81%,。
4)称取13.1g双三氟甲基磺酰胺溶于甲醇50mL形成双三氟甲基磺酰胺溶液,称取20g实施例1所制备的树脂锂加入体系内,搅拌2个小时后,快速直接过滤,滤出物用50mL甲醇三次,以回收过量的树脂锂,滤液经减压蒸馏除去甲醇后,加入50mL乙醚在室温搅拌1h后,过滤得到的固体经50mL乙醚洗涤三次,得到15.87g苯甲基双三氟甲基磺酰胺锂盐,收率(以双三氟甲基磺酰胺计)为79%,。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种双三氟甲烷磺酰亚胺锂盐的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
A将式ⅰ所示的苯甲基胺溶于有机溶剂中,加入碱性催化剂,与三氟甲基磺酰氯或三氟甲基磺酰氟进行磺酰胺反应,得到式ⅱ所示的苯甲基双三氟甲基磺酰胺;
B将步骤A得到的式ⅱ所示的苯甲基双三氟甲基磺酰胺溶于有机溶剂中,在浓硫酸作用下,去苯甲基得到双三氟甲基磺酰氨;
C将步骤B得到的双三氟甲基磺酰氨,在有机溶剂条件下,与树脂锂进行离子交换得到最终产物双三氟甲烷磺酰亚胺锂盐;
其中,步骤C中所述的树脂锂采用以下方法制备而成:将式(1)所示的树脂与硫氢化钠加入有机溶剂中,室温下反应后,加入氢氧化锂或碳酸锂进行中和反应,制得式(2)所示的树脂锂;
2.根据权利要求1所述的一种双三氟甲烷磺酰亚胺锂盐的制备方法,其特征在于,式ⅰ所示苯甲基胺与三氟甲基磺酰氟或三氟甲基磺酰氯进行磺酰胺反应的具体过程为将式ⅰ所示苯甲基胺和碱性催化剂溶于有机溶剂中,降温至0~10℃后,向其中缓慢滴加三氟甲基磺酰氟或三氟甲基磺酰氯,整个滴加过程中保持反应温度为0~10℃,滴加完毕后升温至20~35℃,继续反应2~8h,反应结束后,反应溶液经过滤,滤液经减压蒸馏除去溶剂后,加入乙醚沉淀,再次过滤,收集的滤液经减压蒸馏除去乙醚后,经重结晶得到式ⅱ所示的苯甲基双三氟甲基磺酰胺。
3.根据权利要求1要求所述的一种双三氟甲烷磺酰亚胺锂盐的制备方法,其特征在于,所述的碱性催化剂为三乙胺,二异丙基乙胺,吡啶,氢氧化钠,氢氧化钾,氢化钠,氢化钾,叔丁基氧化钠或叔丁基氧化钾。
4.根据权利要求1所述的一种双三氟甲烷磺酰亚胺锂盐的制备方法,其特征在于,所述的三氟甲基磺酰氯或三氟甲基磺酰氟的用量与如ⅰ所示苯甲基胺的摩尔比为2.0~2.5:1。
5.根据权利要求1所述的一种双三氟甲烷磺酰亚胺锂盐的制备方法,其特征在于,步骤B中,浓硫酸用量与式ii所示苯甲基双三氟甲基磺酰胺的摩尔比为1-2:1。
6.根据权利要求1所述的一种双三氟甲烷磺酰亚胺锂盐的制备方法,其特征在于,步骤C的具体过程为将双三氟甲基磺酰胺加入有机溶剂中形成双三氟甲基磺酰胺溶液,然后加入树脂锂,室温条件下,搅拌反应2-4h,反应完后,所得的反应溶液经过滤后,滤液经减压蒸馏除去有机溶剂后,重结晶得到双氟磺酰胺锂盐。
7.根据权利要求1所述的一种双三氟甲烷磺酰亚胺锂盐的制备方法,其特征在于,树脂锂的具体制备过程为将树脂与硫氢化钠加入有机溶剂中,室温下反应4-6h,加入氢氧化锂或碳酸锂进行中和反应2-3h,制得树脂锂盐。
8.根据权利要求1所述的一种双三氟甲烷磺酰亚胺锂盐的制备方法,其特征在于,所述的硫氢化钠的用量与树脂的质量比为3~5:1。
9.根据权利要求1所述的一种双三氟甲烷磺酰亚胺锂盐的制备方法,其特征在于,所述的氢氧化锂或碳酸锂的用量与树脂的质量比为5~6:1。
10.根据权利要求1所述的一种双三氟甲烷磺酰亚胺锂盐的制备方法,其特征在于,树脂锂制备过程中所用的有机溶剂为乙腈,四氢呋喃,乙醚,1,2-二甲氧基乙醚,1,4-环氧丁烷,N,N-二甲氧基胺甲醛或二甲亚砜。
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