JP6206220B2 - モノアルキル硫酸塩の製造方法 - Google Patents
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モノアルキル硫酸塩の製造方法としては、アルコールと硫酸又はクロロスルホン酸等との反応によりモノアルキル硫酸を生成させ、アルカリ水溶液によりその塩として得る方法(非特許文献2、非特許文献3)、ジアルキル硫酸をアルカリ水溶液によって加水分解してモノアルキル硫酸塩とする方法が知られている(特許文献2)。
一般式(I)で表されるジアルキル硫酸と一般式(II)で表されるアルカリ金属塩を有機溶媒中で反応させることを特徴とするモノアルキル硫酸塩の製造方法。
中でもメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、iso−プロピル基,sec−ブチル基、tert−ブチル基、iso−アミル基、tert−アミル基、2−エチルヘキシル基、クロロメチル基、2−フルオロエチル基、又は2,2,2−トリフルオロエチル基が好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、iso−プロピル基,sec−ブチル基、クロロメチル基、2−フルオロエチル基、又は2,2,2−トリフルオロエチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、iso−プロピル基、又はsec−ブチル基が更に好ましい。
ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジ−n−プロピル硫酸、ジ−n−ブチル硫酸、ジ−n−ペンチル硫酸、ジ−n−ヘキシル硫酸、ジ−n−ヘプチル硫酸、ジ−n−オクチル硫酸、ジ−n−ノニル硫酸、ジ−n−デシル硫酸、ジウンデシル硫酸、ジドデシル硫酸、ジトリデシル硫酸、ジテトラデシル硫酸、ジペンタデシル硫酸、ジヘキサデシル硫酸、ジヘプタデシル硫酸、ジオクタデシル硫酸、ジ−iso−プロピル硫酸、ジ−sec−ブチル硫酸、ジ−tert−ブチル硫酸、ジ−iso−アミル硫酸、ジ−tert−アミル硫酸、ジ−2−エチルヘキシル硫酸、ビス(クロロメチル)硫酸、ビス(2−フルオロエチル)硫酸、又はビス(2,2,2−トリフルオロエチル)硫酸等が好適に挙げられる。
それらの中でも、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジ−n−プロピル硫酸、ジ−n−ブチル硫酸、ジ−n−ペンチル硫酸、ジ−n−ヘキシル硫酸、ジ−n−ヘプチル硫酸、ジ−n−オクチル硫酸、ジ−n−ノニル硫酸、ジ−n−デシル硫酸、ジウンデシル硫酸、ジドデシル硫酸、ジ−iso−プロピル硫酸,ジ−sec−ブチル硫酸、ジ−tert−ブチル硫酸、ジ−iso−アミル硫酸、ジ−tert−アミル硫酸、ジ−2−エチルヘキシル硫酸、ビス(クロロメチル)硫酸、ビス(2−フルオロエチル)硫酸、又はビス(2,2,2−トリフルオロエチル)硫酸が好ましく、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジ−n−プロピル硫酸、ジ−n−ブチル硫酸、ジ−iso−プロピル硫酸,ジ−sec−ブチル硫酸、ビス(クロロメチル)硫酸、ビス(2−フルオロエチル)硫酸、又はビス(2,2,2−トリフルオロエチル)硫酸がより好ましく、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジ−n−プロピル硫酸、ジ−n−ブチル硫酸、ジ−iso−プロピル硫酸、又はジ−sec−ブチル硫酸が更に好ましい。
X−は、少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜12の脂肪族カルボン酸アニオン、少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7〜18の芳香族カルボン酸アニオン、シュウ酸アニオン、ハロゲン原子のアニオン、又は炭酸アニオンが好適に挙げられる。これらの中でも、少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6の脂肪族カルボン酸アニオン、炭素数7〜12の芳香族カルボン酸アニオン、塩素アニオン、臭素アニオン、又は炭酸アニオンが好ましい。
上記アルカリ金属塩の中でも、リチウム塩はナトリウム塩、カリウム塩と比べ反応性が低いため副反応による硫酸イオンの生成が少なく、また、有機溶媒への溶解度が高く除去しやすいためである。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、もしくはsec−ブタノール等のアルコール、アセトニトリルもしくはプロピオニトリル等のニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、もしくはメチルイソブチルケトン等のケトン、ジメチルスルホキシド等のスルホン、N,N−ジメチルホルムアミドもしくはN,N−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジエチルエーテルもしくはテトラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、もしくは炭酸エチルメチル等のエステル、トルエンもしくはキシレン等の芳香族、又はジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、もしくはo−ジクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素が好適に挙げられるが、反応を阻害しない溶媒であれば、何らこれらに限定されるものではない。
温度計、還流冷却器を備えた反応容器にメタノール10.00gと塩化リチウム3.39g(80.0mmol)を加え、5℃以下に冷却した。これにジメチル硫酸10.09g(80.0mmol)を内温20℃以下で10分かけて滴下し、その後、50℃で1時間撹拌した。反応終了後、炭酸ジメチル17.00gを加え、反応液を22.62gまで減圧濃縮し、得られた濃縮物に炭酸ジメチル5.70gを添加し、室温で1時間撹拌した。結晶を濾別、50℃で減圧乾燥し、目的のモノメチル硫酸リチウムの白色結晶5.48gを得た(収率58%)。得られたモノメチル硫酸リチウムの分析結果を以下に示す。
純度:99.73%、硫酸イオン:78ppm、塩化物イオン:15ppm、水分:25ppm
温度計、還流冷却器を備えた反応容器にメタノール10.00gと酢酸リチウム5.28g(80.0mmol)を加え、5℃以下に冷却した。これにジメチル硫酸10.09g(80.0mmol)を内温20℃以下で10分かけて滴下し、その後、50℃で5時間撹拌した。反応終了後、炭酸ジメチル17.00gを加え、反応液を23.55gまで減圧濃縮し、得られた濃縮物に炭酸ジメチル4.77gを添加し、室温で1時間撹拌した。結晶を濾別、50℃で減圧乾燥し、目的のモノメチル硫酸リチウムの白色結晶5.66gを得た(収率60%)。得られたモノメチル硫酸リチウムの分析結果を以下に示す。
純度:99.80%、硫酸イオン:52ppm、酢酸イオン:112ppm、水分:18ppm
温度計、還流冷却器を備えた反応容器にメタノール10.00gと炭酸リチウム2.96g(40.0mmol)を加えた。これにジメチル硫酸10.09g(80.0mmol)を室温で10分かけて滴下し、その後、50℃で15時間撹拌した。反応終了後、炭酸ジメチル17.00gを加え、反応液を21.90gまで減圧濃縮し、得られた濃縮物に炭酸ジメチル6.42gを添加し、室温で1時間撹拌した。結晶を濾別、50℃で減圧乾燥し、目的のモノメチル硫酸リチウムの白色結晶5.19gを得た(収率55%)。得られたモノメチル硫酸リチウムの分析結果を以下に示す。
純度:99.65%、硫酸イオン:63ppm、炭酸イオン:232ppm、水分:89ppm
温度計、還流冷却器を備えた反応容器にエタノール12.00gと酢酸リチウム5.28g(80.0mmol)を加え、5℃以下に冷却した。これにジエチル硫酸12.33g(80.0mmol)を内温20℃以下で10分かけて滴下し、その後、50℃で10時間撹拌した。反応終了後、炭酸ジエチル21.00gを加え、反応液を25.13gまで減圧濃縮し、得られた濃縮物に炭酸ジエチル6.55gを添加し、室温で1時間撹拌した。結晶を濾別、50℃で減圧乾燥し、目的のモノエチル硫酸リチウムの白色結晶6.65gを得た(収率63%)。得られたモノエチル硫酸リチウムの分析結果を以下に示す。
純度:99.83%、硫酸イオン:69ppm、酢酸イオン:150ppm、水分:23ppm
温度計、還流冷却器を備えた反応容器にイソプロパノール15.00gと酢酸リチウム5.28g(80.0mmol)を加え、5℃以下に冷却した。これにジ−iso−プロピル硫酸14.58g(80.0mmol)を内温20℃以下で10分かけて滴下し、その後、50℃で10時間撹拌した。反応終了後、炭酸−iso−プロピル25.00gを加え、反応液を28.35gまで減圧濃縮し、得られた濃縮物に炭酸ジ−iso−プロピル6.72gを添加し、室温で1時間撹拌した。結晶を濾別、50℃で減圧乾燥し、目的のモノ−iso−プロピル硫酸リチウムの白色結晶7.72gを得た(収率66%)。得られたモノ−iso−プロピル硫酸リチウムの分析結果を以下に示す。
純度:99.69%、硫酸イオン:91ppm、酢酸イオン:191ppm、水分:28ppm
温度計、還流冷却器を備えた反応容器にメタノール10.00gと酢酸ナトリウム6.56g(80.0mmol)を加え、5℃以下に冷却した。これにジメチル硫酸10.09g(80.0mmol)を内温20℃以下で10分かけて滴下し、その後、50℃で5時間撹拌した。反応終了後、炭酸ジメチル17.00gを加え、反応液を25.32gまで減圧濃縮し、得られた濃縮物に炭酸ジメチル6.87gを添加し、室温で1時間撹拌した。結晶を濾別、50℃で減圧乾燥し、目的のモノメチル硫酸ナトリウムの白色結晶6.55gを得た(収率61%)。得られたモノメチル硫酸ナトリウムの分析結果を以下に示す。
純度:99.53%、硫酸イオン:345ppm、酢酸イオン:273ppm、水分:33ppm
温度計、還流冷却器を備えた反応容器にエタノール12.00gと酢酸ナトリウム6.56g(80.0mmol)を加え、5℃以下に冷却した。これにジエチル硫酸12.33g(80.0mmol)を内温20℃以下で10分かけて滴下し、その後、50℃で10時間撹拌した。反応終了後、炭酸ジエチル21.00gを加え、反応液を26.30gまで減圧濃縮し、得られた濃縮物に炭酸ジエチル9.25gを添加し、室温で1時間撹拌した。結晶を濾別、50℃で減圧乾燥し、目的のモノエチル硫酸リチウムの白色結晶7.70gを得た(収率65%)。得られたモノエチル硫酸ナトリウムの分析結果を以下に示す。
純度:99.59%、硫酸イオン:287ppm、酢酸イオン:357ppm、水分:27ppm
温度計、還流冷却器を備えた反応容器にメタノール10.00gと酢酸カリウム7.85g(80.0mmol)を加え、5℃以下に冷却した。これにジメチル硫酸10.09g(80.0mmol)を内温20℃以下で10分かけて滴下し、その後、50℃で5時間撹拌した。反応終了後、炭酸ジメチル17.00gを加え、反応液を27.67gまで減圧濃縮し、得られた濃縮物に炭酸ジメチル8.39gを添加し、室温で1時間撹拌した。結晶を濾別、50℃で減圧乾燥し、目的のモノメチル硫酸カリウムの白色結晶7.57gを得た(収率63%)。得られたモノメチル硫酸カリウムの分析結果を以下に示す。
純度:99.47%、硫酸イオン:408ppm、酢酸イオン:319ppm、水分:43ppm
温度計、還流冷却器を備えた反応容器に水酸化リチウム一水和物3.29g(78.4mmol)に、水36g、ジメチル硫酸10.09g(80.0mmol)を加え、70℃で15分撹拌した。室温まで冷却し反応物に、ヘキサン20mLを添加、撹拌し、過剰のジメチル硫酸を除去する操作を3回繰り返した。その後、減圧乾燥し、モノメチル硫酸リチウム9.06gを得た(収率96%)。得られたモノメチル硫酸リチウムの分析結果を以下に示す。
純度=98.60%、硫酸イオン:10900ppm、水分:2200ppm
〔比較例2〕モノメチル硫酸ナトリウムの製造
温度計、還流冷却器を備えた反応容器に水酸化ナトリウム3.14g(78.4mmol)に、水36g、ジメチル硫酸10.09g(80.0mmol)を加え、70℃で15分撹拌した。室温まで冷却し反応物に、ヘキサン20mLを添加、撹拌し、過剰のジメチル硫酸を除去する操作を3回繰り返した。その後、減圧乾燥し、モノメチル硫酸リチウム10.09gを得た(収率94%)。得られたモノメチル硫酸リチウムの分析結果を以下に示す。
純度=98.12%、硫酸イオン:15400ppm、水分:3100ppm
Claims (6)
- 前記一般式(II)において、X−が、少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜12の脂肪族カルボン酸アニオン、少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7〜18の芳香族カルボン酸アニオン、シュウ酸アニオン、ハロゲン原子のアニオン、及び炭酸アニオンから選ばれる一種であることを特徴とする請求項1に記載のモノアルキル硫酸塩の製造方法。
- 前記一般式(II)において、M+がリチウムイオンであることを特徴とする請求項1に記載のモノアルキル硫酸塩の製造方法。
- モノアルキル硫酸塩の水分が300ppm以下であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のモノアルキル硫酸塩の製造方法。
- モノアルキル硫酸塩中の硫酸イオン含量が1000ppm以下であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のモノアルキル硫酸塩の製造方法。
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