JPH0841009A - 高純度モノアルキル硫酸塩の製造法 - Google Patents
高純度モノアルキル硫酸塩の製造法Info
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- JPH0841009A JPH0841009A JP19728994A JP19728994A JPH0841009A JP H0841009 A JPH0841009 A JP H0841009A JP 19728994 A JP19728994 A JP 19728994A JP 19728994 A JP19728994 A JP 19728994A JP H0841009 A JPH0841009 A JP H0841009A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高純度モノアルキル硫酸塩又はその水溶液の
製造法に関する。 【構成】 ジアルキル硫酸とアルカリ剤とを水系溶媒中
で反応させて得られる反応生成を、ジアルキル硫酸を溶
解する有機溶媒又はジアルキル硫酸と混和する有機溶媒
を用いて、過剰のジアルキル硫酸を有機溶媒層へ抽出、
除去することを特徴とする高純度モノアルキル硫酸塩の
製造法。 【効果】 本発明の方法によれば、工業的に極めてシン
プルな方法で、例えば、硫酸塩の副生等の問題のない、
高純度の目的とするモノアルキル硫酸塩を工業的に有利
に製造することができる。
製造法に関する。 【構成】 ジアルキル硫酸とアルカリ剤とを水系溶媒中
で反応させて得られる反応生成を、ジアルキル硫酸を溶
解する有機溶媒又はジアルキル硫酸と混和する有機溶媒
を用いて、過剰のジアルキル硫酸を有機溶媒層へ抽出、
除去することを特徴とする高純度モノアルキル硫酸塩の
製造法。 【効果】 本発明の方法によれば、工業的に極めてシン
プルな方法で、例えば、硫酸塩の副生等の問題のない、
高純度の目的とするモノアルキル硫酸塩を工業的に有利
に製造することができる。
Description
【産業上の利用分野】本発明は高純度モノアルキル硫酸
塩又はその水溶液の製造法に関するものである。
塩又はその水溶液の製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】モノアルキル硫酸塩は、特殊のカルボン
酸のエステル化剤、二価フェノール類の製造の触媒、そ
の他各種添加剤等として使用される。モノアルキル硫酸
塩の製造方法としては、アルコールと硫酸、ピロ硫酸、
クロルスルホン酸等との反応によりモノアルキル硫酸を
生成させ、水酸化アルカリによりその塩として得る方法
が知られている。また、ジアルキル硫酸のアルカリ水溶
液による加水分解反応によりモノアルキル硫酸塩を製造
する方法も知られている。
酸のエステル化剤、二価フェノール類の製造の触媒、そ
の他各種添加剤等として使用される。モノアルキル硫酸
塩の製造方法としては、アルコールと硫酸、ピロ硫酸、
クロルスルホン酸等との反応によりモノアルキル硫酸を
生成させ、水酸化アルカリによりその塩として得る方法
が知られている。また、ジアルキル硫酸のアルカリ水溶
液による加水分解反応によりモノアルキル硫酸塩を製造
する方法も知られている。
【０００３ しかしながら、これらの従来法では、平衡反応のため
か、反応が十分進まなかったり、また特に前者では、多
量の硫酸塩が副生し、その分離に困難を伴う等、高純度
モノアルキル硫酸塩の工業的製造法として、充分とは言
えない。 【０００３】また、ジメチル硫酸とナトリウムエトキシ
ドとの反応により得られるモノメチル硫酸ナトリウム
を、エタノールとプロパノールの混合溶媒から再結晶精
製し、乾燥してモノメチル硫酸ナトリウムを取得する方
法が知られている(J.Org.Chem.USSR(Engl.Transl),18
(1982) 10,1940-1944) が、この方法は、高価で取扱難
いナトリウムエトキシド (エタノールと金属ナトリウム
とから製造される) を使用するため、工業的方法とは言
えない。
か、反応が十分進まなかったり、また特に前者では、多
量の硫酸塩が副生し、その分離に困難を伴う等、高純度
モノアルキル硫酸塩の工業的製造法として、充分とは言
えない。 【０００３】また、ジメチル硫酸とナトリウムエトキシ
ドとの反応により得られるモノメチル硫酸ナトリウム
を、エタノールとプロパノールの混合溶媒から再結晶精
製し、乾燥してモノメチル硫酸ナトリウムを取得する方
法が知られている(J.Org.Chem.USSR(Engl.Transl),18
(1982) 10,1940-1944) が、この方法は、高価で取扱難
いナトリウムエトキシド (エタノールと金属ナトリウム
とから製造される) を使用するため、工業的方法とは言
えない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、これら
従来技術の問題点を改善するために鋭意、研究検討した
結果、特定の条件下、ジアルキル硫酸とアルカリ剤とを
水系溶媒中で反応させて得られる反応生成を、特定の有
機溶媒から抽出、精製することで、硫酸塩の副生等の問
題のない、目的とするモノアルキル硫酸塩の高純度品
を、工業的に有利に製造する方法を見出し、本発明を完
成するに至ったものである。
従来技術の問題点を改善するために鋭意、研究検討した
結果、特定の条件下、ジアルキル硫酸とアルカリ剤とを
水系溶媒中で反応させて得られる反応生成を、特定の有
機溶媒から抽出、精製することで、硫酸塩の副生等の問
題のない、目的とするモノアルキル硫酸塩の高純度品
を、工業的に有利に製造する方法を見出し、本発明を完
成するに至ったものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、ジアルキル硫
酸とアルカリ剤とを水系溶媒中で反応させて得られる反
応生成を、ジアルキル硫酸を溶解する有機溶媒又はジア
ルキル硫酸と混和する有機溶媒を用いて、過剰のジアル
キル硫酸を有機溶媒層へ抽出、除去することを特徴とす
る高純度モノアルキル硫酸塩の製造法である。
酸とアルカリ剤とを水系溶媒中で反応させて得られる反
応生成を、ジアルキル硫酸を溶解する有機溶媒又はジア
ルキル硫酸と混和する有機溶媒を用いて、過剰のジアル
キル硫酸を有機溶媒層へ抽出、除去することを特徴とす
る高純度モノアルキル硫酸塩の製造法である。
【０００６】更に、本発明は、ジアルキル硫酸とアルカ
リ剤とを水系溶媒中で反応させて得られる反応生成を濃
縮及び／又は乾燥し、次いでジアルキル硫酸を溶解する
有機溶媒又はジアルキル硫酸と混和する有機溶媒を用い
て、過剰のジアルキル硫酸を有機溶媒層へ抽出、除去す
ることを特徴とする高純度モノアルキル硫酸塩の製造法
である。
リ剤とを水系溶媒中で反応させて得られる反応生成を濃
縮及び／又は乾燥し、次いでジアルキル硫酸を溶解する
有機溶媒又はジアルキル硫酸と混和する有機溶媒を用い
て、過剰のジアルキル硫酸を有機溶媒層へ抽出、除去す
ることを特徴とする高純度モノアルキル硫酸塩の製造法
である。
【０００７】さらにまた、本発明者らは、前記本発明の
方法により得られた高純度モノアルキル硫酸塩を、常圧
もしくは減圧下で濃縮及び／又は乾燥させることによ
り、固体の高純度モノアルキル硫酸塩を製造することが
できることを見出した。
方法により得られた高純度モノアルキル硫酸塩を、常圧
もしくは減圧下で濃縮及び／又は乾燥させることによ
り、固体の高純度モノアルキル硫酸塩を製造することが
できることを見出した。
【０００８】以下、本発明の方法について、更に詳細に
説明する。本発明の方法は、ジアルキル硫酸とアルカリ
剤とを水系溶媒中で反応させることを特徴とするが、こ
の場合の水系溶媒は、ジアルキル硫酸１モルに対し、通
常５〜１００倍モル、好ましくは１０〜５０倍モルの水
を含む水系溶媒である。
説明する。本発明の方法は、ジアルキル硫酸とアルカリ
剤とを水系溶媒中で反応させることを特徴とするが、こ
の場合の水系溶媒は、ジアルキル硫酸１モルに対し、通
常５〜１００倍モル、好ましくは１０〜５０倍モルの水
を含む水系溶媒である。
【０００９】本発明の方法において、アルカリ剤の使用
量は、通常、ジアルキル硫酸１モルに対し、０．１〜
１．０倍モル、好ましくは０．８〜０．９９倍モルであ
る。
量は、通常、ジアルキル硫酸１モルに対し、０．１〜
１．０倍モル、好ましくは０．８〜０．９９倍モルであ
る。
【００１０】本発明の方法において、ジアルキル硫酸と
アルカリ剤とを水系溶媒中で反応させる反応温度は、通
常、１５℃〜９０℃、好ましくは５０℃〜８０℃であ
る。
アルカリ剤とを水系溶媒中で反応させる反応温度は、通
常、１５℃〜９０℃、好ましくは５０℃〜８０℃であ
る。
【００１１】本発明に用いるアルカリ剤としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の水
酸化アルカリ、アンモニア水、アルキルアンモニウム等
のアンモニウムアルカリが好ましく用いられる。このア
ルカリ剤は、固体そのまま使用するか、水溶液として用
いてもどちらでも良い。なお、本発明においては、用い
るアルカリ剤により、任意の相当するアルカリ塩を製造
することができる。
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の水
酸化アルカリ、アンモニア水、アルキルアンモニウム等
のアンモニウムアルカリが好ましく用いられる。このア
ルカリ剤は、固体そのまま使用するか、水溶液として用
いてもどちらでも良い。なお、本発明においては、用い
るアルカリ剤により、任意の相当するアルカリ塩を製造
することができる。
【００１２】本発明に使用される有機溶媒としては、ジ
アルキル硫酸を溶解する有機溶媒又はジアルキル硫酸と
混和する有機溶媒である。前者としては、いわゆる親水
性の有機溶媒が好んで用いられ、具体的には、アセトン
等の低級ケトン類、メタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコール、ブタノール等の低級アルコール類、ア
セトニトリル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブの
セロソルブ類等であり、後者、すなわちジアルキル硫酸
と混和する有機溶媒としては、いわゆる疎水性の有機溶
媒が好んで用いられ、具体的にはメチルエチルケトン
（MEK)、メチルイソブチルケトン（MIBK) 等のケトン
類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の炭化水素類、酢酸
エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等の有機酸のエステ
ル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類があげ
られる。なお、有機溶媒の除去、ジアルキル硫酸の回
収、溶媒回収等を考慮した場合、比較的低沸点の有機溶
媒を用いるのがより好ましい。
アルキル硫酸を溶解する有機溶媒又はジアルキル硫酸と
混和する有機溶媒である。前者としては、いわゆる親水
性の有機溶媒が好んで用いられ、具体的には、アセトン
等の低級ケトン類、メタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコール、ブタノール等の低級アルコール類、ア
セトニトリル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブの
セロソルブ類等であり、後者、すなわちジアルキル硫酸
と混和する有機溶媒としては、いわゆる疎水性の有機溶
媒が好んで用いられ、具体的にはメチルエチルケトン
（MEK)、メチルイソブチルケトン（MIBK) 等のケトン
類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の炭化水素類、酢酸
エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等の有機酸のエステ
ル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類があげ
られる。なお、有機溶媒の除去、ジアルキル硫酸の回
収、溶媒回収等を考慮した場合、比較的低沸点の有機溶
媒を用いるのがより好ましい。
【００１３】本発明に使用されるジアルキル硫酸として
は、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジアミル硫酸等があ
げられる。
は、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジアミル硫酸等があ
げられる。
【００１４】
【発明の効果】本発明の方法によれば、工業的に極めて
シンプルな方法で、例えば、硫酸塩の副生等の問題のな
い、高純度の目的とするモノアルキル硫酸塩を工業的に
有利に製造することができる。
シンプルな方法で、例えば、硫酸塩の副生等の問題のな
い、高純度の目的とするモノアルキル硫酸塩を工業的に
有利に製造することができる。
【００１５】
【実施例】次に、実施例を挙げて、本発明をさらに詳し
く説明する。
く説明する。
【００１６】実施例１ ジメチル硫酸１モルに、水２５モルと水酸化カリウム
０. ９８モルを加え、湯浴上６５℃で１５分反応し、減
圧下、濃縮乾燥後、メタノール３００ｍｌを２〜３回に
別けて加え、十分振って、過剰のジメチル硫酸を抽出
し、除去する。その後、常圧もしくは減圧で乾燥させ
て、固体の高純度モノメチル硫酸カリウム１４０ｇが得
られる。
０. ９８モルを加え、湯浴上６５℃で１５分反応し、減
圧下、濃縮乾燥後、メタノール３００ｍｌを２〜３回に
別けて加え、十分振って、過剰のジメチル硫酸を抽出
し、除去する。その後、常圧もしくは減圧で乾燥させ
て、固体の高純度モノメチル硫酸カリウム１４０ｇが得
られる。
【００１７】実施例２ ジメチル硫酸１モルに、水３０モルと水酸化ナトリウム
０. ９５モルを加え、湯浴上７０℃で１５分反応し、減
圧下、濃縮乾燥後、メタノール３００ｍｌを２〜 ３回
に別けて加え、十分振って、過剰のジメチル硫酸を抽出
し、除去する。その後、常圧もしくは減圧で乾燥させ
て、固体の高純度モノメチル硫酸ナトリウム１２０ｇが
得られる。
０. ９５モルを加え、湯浴上７０℃で１５分反応し、減
圧下、濃縮乾燥後、メタノール３００ｍｌを２〜 ３回
に別けて加え、十分振って、過剰のジメチル硫酸を抽出
し、除去する。その後、常圧もしくは減圧で乾燥させ
て、固体の高純度モノメチル硫酸ナトリウム１２０ｇが
得られる。
【００１８】実施例３ ジメチル硫酸１モルに、水２５モルと水酸化カリウム
０. ９５モルを加え、湯浴上６０℃で３０分反応し、減
圧下、濃縮乾燥後、アセトン４００ｍｌを２〜３回に別
けて加え、十分振って、過剰のジメチル硫酸を抽出し、
除去する。その後、常圧もしくは減圧で乾燥させて、固
体の高純度モノメチル硫酸カリウム１４２ｇが得られ
る。
０. ９５モルを加え、湯浴上６０℃で３０分反応し、減
圧下、濃縮乾燥後、アセトン４００ｍｌを２〜３回に別
けて加え、十分振って、過剰のジメチル硫酸を抽出し、
除去する。その後、常圧もしくは減圧で乾燥させて、固
体の高純度モノメチル硫酸カリウム１４２ｇが得られ
る。
【００１９】実施例４ ジエチル硫酸１モルに、水２５モルと水酸化カリウム
０. ９５モルを加え、湯浴上６０℃で３０分反応し、減
圧下、濃縮乾燥後アセトン４００ｍｌを２〜３回に別け
て加え、十分振って、過剰のジメチル硫酸を抽出し、除
去する。その後、常圧もしくは減圧で乾燥させて、固体
の高純度モノエチル硫酸カリウム１５５ｇが得られる。
０. ９５モルを加え、湯浴上６０℃で３０分反応し、減
圧下、濃縮乾燥後アセトン４００ｍｌを２〜３回に別け
て加え、十分振って、過剰のジメチル硫酸を抽出し、除
去する。その後、常圧もしくは減圧で乾燥させて、固体
の高純度モノエチル硫酸カリウム１５５ｇが得られる。
【００２０】実施例 ５ ジメチル硫酸１モルに、水２５モルと２８％アンモニア
水０. ９８モルを加え、湯浴上６５℃で３０分反応し、
減圧下、濃縮乾燥後、アセトン３００ｍｌを２〜３回に
別けて加え、十分振って、過剰のジメチル硫酸を抽出
し、除去する。その後、常圧もしくは減圧で乾燥させ
て、固体の高純度モノメチル硫酸アンモニウム１２０ｇ
が得られる。
水０. ９８モルを加え、湯浴上６５℃で３０分反応し、
減圧下、濃縮乾燥後、アセトン３００ｍｌを２〜３回に
別けて加え、十分振って、過剰のジメチル硫酸を抽出
し、除去する。その後、常圧もしくは減圧で乾燥させ
て、固体の高純度モノメチル硫酸アンモニウム１２０ｇ
が得られる。
【００２１】実施例 ６ ジメチル硫酸１モルに、水２５モルと水酸化カリウム
０. ９８モルを加え、湯浴上７０℃で１５分反応し、常
温迄冷却してその反応物に、メチルエチルケトン（ＭＥ
Ｋ）６００ｍｌを３〜４回に別けて加え、十分振って、
過剰のジメチル硫酸を抽出し、除去する。その後、常圧
もしくは減圧でＭＥＫを除去し去ると、高純度モノメチ
ル硫酸カリウムの水溶液が得られる。
０. ９８モルを加え、湯浴上７０℃で１５分反応し、常
温迄冷却してその反応物に、メチルエチルケトン（ＭＥ
Ｋ）６００ｍｌを３〜４回に別けて加え、十分振って、
過剰のジメチル硫酸を抽出し、除去する。その後、常圧
もしくは減圧でＭＥＫを除去し去ると、高純度モノメチ
ル硫酸カリウムの水溶液が得られる。
【００２２】実施例 ７ ジメチル硫酸１モルに、水２５モルと水酸化カリウム
０. ９８モルを加え、湯浴上７０℃で１５分反応し、常
温迄冷却してその反応物に、ｎ−ヘキサン６００ｍｌを
３〜４回に別けて加え、十分振って、過剰のジメチル硫
酸を抽出し、 除去する。その後、常圧もしくは減圧で
ｎ−ヘキサンを除去し去ると、高純度モノメチル硫酸カ
リウムの水溶液が得られる。
０. ９８モルを加え、湯浴上７０℃で１５分反応し、常
温迄冷却してその反応物に、ｎ−ヘキサン６００ｍｌを
３〜４回に別けて加え、十分振って、過剰のジメチル硫
酸を抽出し、 除去する。その後、常圧もしくは減圧で
ｎ−ヘキサンを除去し去ると、高純度モノメチル硫酸カ
リウムの水溶液が得られる。
【００２３】比較例 実施例１から７の得られた高純度モノメチル硫酸塩とモ
ノエチル硫酸塩及び比較例として、市販品（試薬モノメ
チル硫酸塩）について分析し、純度を求めた結果を表−
１に示す。
ノエチル硫酸塩及び比較例として、市販品（試薬モノメ
チル硫酸塩）について分析し、純度を求めた結果を表−
１に示す。
【００２４】
【表１】 ＊１ 東京化成工業株式会社製 ＊２ 高速液体クロマトグラフィー(HPLC) （間接吸光検出) 元素分析による
Claims (8)
- 【請求項１】ジアルキル硫酸とアルカリ剤とを水系溶媒
中で反応させて得られる反応生成を、ジアルキル硫酸を
溶解する有機溶媒又はジアルキル硫酸と混和する有機溶
媒を用いて、過剰のジアルキル硫酸を有機溶媒層へ抽
出、除去することを特徴とする高純度モノアルキル硫酸
塩の製造法。 - 【請求項２】ジアルキル硫酸とアルカリ剤とを水系溶媒
中で反応させて得られる反応生成を濃縮及び／又は乾燥
し、次いでジアルキル硫酸を溶解する有機溶媒又はジア
ルキル硫酸と混和する有機溶媒を用いて、過剰のジアル
キル硫酸を有機溶媒層へ抽出、除去することを特徴とす
る高純度モノアルキル硫酸塩の製造法。 - 【請求項３】得られた高純度モノアルキル硫酸塩を、常
圧もしくは減圧下で濃縮及び／又は乾燥することを特徴
とする請求項１〜請求項２のいずれかに記載の高純度モ
ノアルキル硫酸塩の製造法。 - 【請求項４】水系溶媒が、ジアルキル硫酸１モルに対
し、５〜１００倍モルの水を含む水系溶媒である請求項
１〜請求項３のいずれかに記載の高純度モノアルキル硫
酸塩の製造法。 - 【請求項５】アルカリ剤を、ジアルキル硫酸１モルに対
し、０．１〜１．０倍モル用いる請求項１〜請求項４の
いずれかに記載の高純度モノアルキル硫酸塩の製造法。 - 【請求項６】ジアルキル硫酸とアルカリ剤とを水系溶媒
中で反応させる反応温度が、１５℃〜９０℃である請求
項１〜請求項５のいずれかに記載の高純度モノアルキル
硫酸塩の製造法。 - 【請求項７】アルカリ剤が、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化リチウム等の水酸化アルカリ、アンモ
ニア水、アルキルアンモニウム等のアンモニウムアルカ
リから選ばれる請求項１〜請求項６のいずれかに記載の
高純度モノアルキル硫酸塩の製造法。 - 【請求項８】有機溶媒が、アセトン、メタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、アセト
ニトリル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブのセロ
ソルブ類、メチルエチルケトン（MEK)、メチルイソブチ
ルケトン（MIBK) 、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、酢酸
エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、トルエン、キシレ
ンから選ばれる請求項１〜請求項７のいずれかに記載の
高純度モノアルキル硫酸塩の製造法。 【０００１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19728994A JPH0841009A (ja) | 1994-07-28 | 1994-07-28 | 高純度モノアルキル硫酸塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19728994A JPH0841009A (ja) | 1994-07-28 | 1994-07-28 | 高純度モノアルキル硫酸塩の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0841009A true JPH0841009A (ja) | 1996-02-13 |
Family
ID=16371993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19728994A Pending JPH0841009A (ja) | 1994-07-28 | 1994-07-28 | 高純度モノアルキル硫酸塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0841009A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015140340A (ja) * | 2014-01-30 | 2015-08-03 | 宇部興産株式会社 | モノアルキル硫酸塩の製造方法 |
| WO2019082543A1 (ja) * | 2017-10-25 | 2019-05-02 | ダイキン工業株式会社 | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール |
| CN109721513A (zh) * | 2019-02-12 | 2019-05-07 | 安徽恒顺信息科技有限公司 | 一种氨噻肟酸生产过程中副产物硫酸甲酯钠的回收工艺 |
-
1994
- 1994-07-28 JP JP19728994A patent/JPH0841009A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015140340A (ja) * | 2014-01-30 | 2015-08-03 | 宇部興産株式会社 | モノアルキル硫酸塩の製造方法 |
| WO2019082543A1 (ja) * | 2017-10-25 | 2019-05-02 | ダイキン工業株式会社 | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール |
| CN109721513A (zh) * | 2019-02-12 | 2019-05-07 | 安徽恒顺信息科技有限公司 | 一种氨噻肟酸生产过程中副产物硫酸甲酯钠的回收工艺 |
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