WO2013005712A1 - イオン液体 - Google Patents
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Classifications
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- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
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- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Definitions
- the present invention relates to an ionic liquid, and more specifically, relates to an ionic liquid composed of a tetraalkylphosphonium cation and a trialkylsilyl group-containing alkylsulfonic acid anion.
- ionic liquids exhibit hydrophilicity, and the hydrophilicity often becomes a problem when it is required to reduce the water content or when separation from water is required.
- an ionic liquid having a hydrophobicity enough to phase-separate with water has been developed (see, for example, Patent Document 3), but the ionic liquid contains a fluorine atom.
- the present invention has been made in view of such circumstances, and an object thereof is to provide an ionic liquid that does not contain a halogen atom, has excellent thermal stability, and exhibits hydrophobicity.
- the present inventor has found a salt composed of an asymmetric tetraalkylphosphonium cation having a relatively long alkyl chain and a trialkylsilyl group-containing alkylsulfonic acid anion.
- the present inventors have found that the ionic liquid becomes an ionic liquid, and that the ionic liquid has good thermal stability and exhibits hydrophobicity despite being halogen-free, and has completed the present invention.
- the salt which consists of a trialkylsilyl group containing alkylsulfonic acid anion and onium ion is disclosed by patent document 4, 5, for example, the said salt is not an ionic liquid.
- An ionic liquid comprising the phosphonium salt represented by the formula (1).
- R 1 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
- R 2 represents an alkyl group having 8 to 20 carbon atoms
- R 3 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
- n Represents an integer of 1 to 12. However, R 2 has more carbon atoms than R 1.
- the ionic liquid according to any one of 1 to 4, wherein n is 3 is provided.
- the ionic liquid of the present invention is halogen-free and has a small environmental load, and exhibits good heat resistance despite being halogen-free. Furthermore, since it exhibits hydrophobicity, it has the advantage of being easily separable from water.
- FIG. 1 is a 1 H-NMR spectrum diagram of a compound (1) obtained in Example 1.
- FIG. 2 is a chart showing decomposition points of the compound (1) obtained in Example 1.
- FIG. 1 is a 1 H-NMR spectrum diagram of a compound (2) obtained in Example 2.
- FIG. 3 is a chart showing the decomposition points of the compound (2) obtained in Example 2.
- the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms may be linear, branched or cyclic.
- the alkyl group having 8 to 20 carbon atoms may be linear, branched or cyclic.
- n-octyl, 2-ethylhexyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n- Examples include tridecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-heptadecyl, n-octadecyl, n-nonadecyl, n-eicosyl group and the like.
- the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, and examples thereof include the same groups as those having 1 to 8 carbon atoms exemplified for the above alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
- R 1 is preferably a linear alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, more preferably a linear alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and even more preferably a linear alkyl group having 4 to 8 carbon atoms.
- the n-butyl group is optimal in consideration of the characteristics (hydrophobicity, heat resistance) and production cost of the ionic liquid of the present invention.
- R 2 is preferably a linear alkyl group having 10 to 20 carbon atoms and more preferably a linear alkyl group having 12 to 20 carbon atoms in consideration of the characteristics (hydrophobicity and heat resistance) of the ionic liquid of the present invention.
- R 3 is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and most preferably a methyl group.
- n is preferably from 1 to 8, more preferably from 2 to 6, even more preferably from 2 to 3, and n is optimally 3 in consideration of cost.
- the ionic liquid of the present invention can be produced by reacting a trialkylsilyl group-containing alkyl sulfonate with a tetraalkylphosphonium halide represented by R 1 3 R 2 PX (X is a halogen atom) in a solvent.
- X is a halogen atom
- a solvent it can.
- sodium salt, potassium salt, silver salt and the like can be used as the sulfonate.
- examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms, with a chlorine atom and bromine atom being preferred.
- the solvent may be either water or an organic solvent, but the produced ionic liquid of the present invention is hydrophobic and separates into water and two layers. Becomes easier.
- the use ratio of R 1 3 R 2 PX (X is a halogen atom) and the trialkylsilyl group-containing alkyl sulfonate can be about 5: 1 to 1: 5 in molar ratio. Usually, it is preferable to carry out at a ratio close to 1: 1. After completion of the reaction, the desired product can be obtained by carrying out usual post-treatment.
- the neutralization method using ion-exchange resin can also be mentioned as another manufacturing method of the ionic liquid of this invention.
- a trialkylsilyl group-containing alkyl sulfonate and a tetraalkylphosphonium salt represented by R 1 3 R 2 PX are first converted into a trialkyl using a cation exchange resin and an anion exchange resin, respectively. It can be obtained by mixing the silyl group-containing alkylsulfonic acid and tetraalkylphosphonium hydroxide and then mixing them.
- the counter ion is preferably a sodium salt, potassium salt or the like.
- a counter ion with the phosphonium salt a halogen ion is preferable, and a chlorine ion and a bromine ion are particularly preferable from the viewpoint of cost.
- the molar ratio of the trialkylsilyl group-containing alkylsulfonic acid and the tetraalkylphosphonium hydroxide is not particularly limited, and can be about 5: 1 to 1: 5.
- the ionic liquid of the present invention can be easily obtained by separating the organic layer formed after mixing the trialkylsilyl group-containing alkylsulfonic acid and the tetraalkylphosphonium hydroxide from the aqueous layer.
- the ionic liquid of the present invention described above is useful as a reaction solvent and an extraction solvent because it has a hydrophobic property that can be completely separated into two layers when mixed with an equal volume of water. Therefore, it is useful as a green solvent with little environmental impact. Further, it can be used as an antistatic agent or a plasticizer added to an electrolyte (electrolytic solution) of an electricity storage device, or a polymer material such as rubber or plastic. In particular, since the ionic liquid of the present invention has good thermal stability, an antistatic agent used for a member made of an electrolyte (electrolyte) of a device that requires heat resistance or a polymer material that requires heat resistance, It can be suitably used as a plasticizer.
- Disassembly point device TG-DTA 6200 manufactured by Seiko Instruments Inc. Measurement conditions: Measurement was performed in an air atmosphere from 30 ° C. to 500 ° C. at a rate of 10 ° C./min.
- FIG. 3 shows the 1 H-NMR spectrum of the compound (2).
- the melting point of this compound was ⁇ 41 ° C., and the decomposition point was 322 ° C. (10%) as shown in FIG.
- this compound (2) was mixed with an equal volume of water, it was completely separated into two layers and confirmed to be hydrophobic.
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Abstract
Description
この点に鑑み、ハロゲン原子を含まないタイプのイオン液体も開発されている(例えば、特許文献1,2参照)が、フッ素原子を含有するイオン液体に比べ、粘度が高い、耐熱性が低い(分解点が低い)等の問題があった。
この点、水と相分離する程度の疎水性を有するイオン液体も開発されている(例えば、特許文献3参照)が、このイオン液体はフッ素原子を含むものである。
なお、トリアルキルシリル基含有アルキルスルホン酸アニオンとオニウムイオンとからなる塩は、例えば、特許文献4,5に開示されているが、当該塩はイオン液体ではない。
さらに、疎水性を示すものであるため、水と容易に分離可能であるという利点を有する。
上記式(1)において、炭素数1~10のアルキル基としては、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、c-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、c-ブチル、n-ペンチル、c-ペンチル、n-ヘキシル、c-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル基等が挙げられる。
炭素数8~20のアルキル基としては、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、例えば、n-オクチル、2-エチルヘキシル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、n-ドデシル、n-トリデシル、n-テトラデシル、n-ペンタデシル、n-ヘキサデシル、n-ヘプタデシル、n-オクタデシル、n-ノナデシル、n-エイコシル基等が挙げられる。
炭素数1~8のアルキル基としては、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、上記炭素数1~10のアルキル基で例示した、炭素数1~8のものと同様の基が挙げられる。
R2としては、本発明のイオン液体の特性(疎水性、耐熱性)を考慮すると、炭素数10~20の直鎖アルキル基が好ましく、炭素数12~20の直鎖アルキル基がより好ましい。
R3としては、炭素数1~4のアルキル基が好ましく、炭素数1~3のアルキル基がより好ましく、メチル基が最適である。
nとしては、1~8が好ましく、2~6がより好ましく、2~3がより一層好ましく、コスト面を考慮すると、nは3が最適である。
この場合、スルホン酸塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、銀塩等を用いることができる。
また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子が挙げられるが、塩素原子、臭素原子が好ましい。
溶媒としては、水、有機溶媒どちらでも構わないが、生成した本発明のイオン液体が疎水性であって、水と2層に分離することから、水を用いることで生成物の分離等の操作が容易になる。
反応終了後は、通常の後処理を行って目的物を得ることができる。
この中和法の場合、まずトリアルキルシリル基含有アルキルスルホン酸塩と、R1 3R2PXで示されるテトラアルキルホスホニウム塩を、各々陽イオン交換樹脂、陰イオン交換樹脂を用いて、トリアルキルシリル基含有アルキルスルホン酸およびテトラアルキルホスホニウム水酸化物に変換した後、両者を混合することによって得ることができる。
本発明においてこの中和法を適用する場合、スルホン酸、ホスホニウム塩共に、イオン交換するものならば、対イオンの制限は特にない。しかし、コスト面から、スルホン酸塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等が好ましい。ホスホニウム塩との対イオンとしてはハロゲンイオンが好ましく、コスト面から、塩素イオン、臭素イオンが中でも特に好ましい。
上記中和反応における、トリアルキルシリル基含有アルキルスルホン酸およびテトラアルキルホスホニウム水酸化物のモル比は特に制限がなく、5:1~1:5程度とすることができる。コスト面を考慮すると、1:1に近い比率で行うことが好ましく、特に水層の中和点を反応終結点とするのが好ましい。
本発明のイオン液体は、トリアルキルシリル基含有アルキルスルホン酸およびテトラアルキルホスホニウム水酸化物を混合後に生じる有機層を水層から分離することで、簡単に得ることができる。
また、蓄電デバイスの電解質(電解液)や、ゴム、プラスチック等の高分子材料に添加する帯電防止剤や可塑剤などとして用いることができる。特に、本発明のイオン液体は熱安定性が良好であるため、耐熱性が要求されるデバイスの電解質(電解液)や、耐熱性が要求される高分子材料からなる部材に用いる帯電防止剤や可塑剤として好適に用いることができる。
なお、実施例で使用した分析装置および条件は下記のとおりである。
[1]1H-NMRスペクトル
装置:日本電子(株)製 AL-400
溶媒:重クロロホルム
[2]融点およびTg
装置:セイコーインスツル(株)製 DSC 6200
測定条件:20℃~60℃まで毎分10℃昇温、60℃~-90℃まで毎分1℃降温、-90℃で1分間保持後、-90℃~60℃まで毎分1℃昇温の条件で測定した。
[3]分解点
装置:セイコーインスツル(株)製 TG-DTA 6200
測定条件:空気雰囲気下、30℃~500℃まで毎分10℃昇温の条件で測定した。
また、この化合物の融点は観測されず、Tgは-63℃であり、図2に示されるように、分解点は316℃(10%)であった。
さらに、この化合物(1)を等容量の水と混合したところ、完全に2層に分離し、疎水性であることが確認された。
また、この化合物の融点は-41℃であり、図4に示されるように、分解点は322℃(10%)であった。
さらに、この化合物(2)を等容量の水と混合したところ、完全に2層に分離し、疎水性であることが確認された。
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